KR100856083B1 - Method for efficient preparation of ginseng extract containing high level of red ginseng-specific saponin - Google Patents

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Abstract

A method for efficiently preparing ginseng extract having a high content of red ginseng-specific saponin by treating ginseng in a high temperature and high pressure liquid solvent is provided to control the concentration of the red ginseng-specific saponin quite freely and to manufacture the red ginseng-specific saponin. Ginseng is treated with a high temperature and high pressure liquid solvent for 30 to 50min to extract saponin. The liquid solvent is obtained by heating ethanol at 190 to 240deg.C and 1 to 10MPa. The ginseng extract contains more than 90% of ginsenoside Rg3, based on ginseng total saponin. The saponin extract is selected from the group consisting of ginsenoside Rg3, ginsenoside Rg2 and protopanaxatriol.

Description

홍삼 특이 사포닌 고함유 인삼엑기스의 효율적인 제조방법{Method for efficient preparation of ginseng extract containing high level of red ginseng-specific saponin}Method for efficient preparation of ginseng extract containing high level of red ginseng-specific saponin}

도 1은 본 발명의 실시예에 따라 백삼으로부터 사포닌을 가압 열매체를 이용하여 추출하기 위한 추출 장치를 나타낸 개념도이다.1 is a conceptual diagram showing an extraction apparatus for extracting saponins from white ginseng using a pressurized heat medium according to an embodiment of the present invention.

도 2는 백삼에 대해서 용매의 추출온도, 시간 및 용매의 종류를 달리한 경우 총 사포닌 11종의 함량의 변화를 비교하여 나타낸 결과이다. Figure 2 is a comparison result of the change in the content of the total saponin 11 species when the extraction temperature, time and different types of solvents for white ginseng.

도 3은 백삼에 대해서 용매의 추출온도, 시간 및 용매의 종류를 달리한 경우진세노사이드 Rg3의 함량의 변화를 비교하여 나타낸 결과이다. Figure 3 is a result of comparing the change in the content of ginsenoside Rg 3 when the extraction temperature, time and solvent type of the solvent for the white ginseng were different.

도 4는 백삼에 대해서 용매의 추출온도, 시간 및 용매의 종류를 달리한 경우진세노사이드 Rh2의 함량의 변화를 비교하여 나타낸 결과이다.Figure 4 is a comparison result of the change in the content of ginsenoside Rh 2 when the extraction temperature, time and the type of solvent of the white ginseng was different.

도 5는 백삼에 대해서 용매의 추출온도, 시간 및 용매의 종류를 달리한 경우 진세노사이드 Rg3 및 진세노사이드 Rh2의 총함량의 변화를 비교하여 나타낸 결과이다.5 is a result of comparing the change in the total content of ginsenoside Rg 3 and ginsenoside Rh 2 when the extraction temperature, time and solvent type of the solvent is different with respect to white ginseng.

도 6은 백삼에 대해서 용매의 추출온도, 시간 및 용매의 종류를 달리한 경우 총 사포닌 함량 대비 진세노사이드 Rg3 및 진세노사이드 Rh2의 총함량의 변화를 비교하여 나타낸 결과이다.6 is a result of comparing the change in the total content of ginsenoside Rg 3 and ginsenoside Rh 2 compared to the total saponin content when the extraction temperature, time and type of solvent of the white ginseng was different.

본 발명은 삼의 사포닌을 홍삼 특이 사포닌으로 전환하여 추출하는 방법에 관한 것으로서 보다 상세하게는 물 또는 탄소수 1 내지 6의 알코올을 가압 및 가열하여 고온, 고압의 액상 용매를 제조하는 단계 및 상기 고온, 고압의 액상 용매를 삼에 처리하여 사포닌을 추출하는 단계를 포함하는 방법 및 식용가능한 산처리 또는 알코올과 산의 혼합처리하여 추출하는 단계를 포함하는 삼으로부터 사포닌을 홍삼 특이 사포닌으로 전환하여 추출하는 방법에 관한 것이다. The present invention relates to a method for extracting and converting saponin of red ginseng into red ginseng-specific saponins, and more specifically, preparing a high-temperature, high-pressure liquid solvent by pressing and heating water or an alcohol having 1 to 6 carbon atoms, and A method comprising extracting saponin by treating a high pressure liquid solvent with hemp and extracting saponin from edible acid or mixed with alcohol and acid to extract saponin into red ginseng-specific saponin. It is about.

인삼(Panax ginseng C.A. Meyer)은 오갈피나무과(Araliceae) 인삼속(Panax)에 속하는 다년생 초본류로서, 강장(强壯), 강정(强精), 조혈(造血), 보온(保溫), 피로회복, 정신안정, 진정작용 등의 효능이 있는 것으로 알려져 있고, 그 뿌리를 인삼(Ginseng radix)이라 하며 식용 및 약용으로 사용하고 있다. Panax ginseng CA Meyer is a perennial herb belonging to the genus Araliceae Panax ginseng, tonic, gangjeong, hematopoietic, thermal insulation, fatigue recovery, mental stability It is known to have sedative effects, and its root is called Ginseng radix and is used for food and medicinal purposes.

이러한 인삼의 효능은 주로 인삼사포닌(ginsenoside)에 의한 것으로 이에 대 한 연구가 많이 이루어지고 있다. 인삼 사포닌은 트리터펜(triterpene)인 비당부(protopanaxadiol과 protopananatriol)의 R1, R2, R3의 알콜성 OH기에 글루코스, 람노스, 자일로스, 아라비노스와 같은 당류가 에스테르 결합을 하여 구성되며, 현재까지 30종이상의 인삼 사포닌이 밝혀져 있다. The efficacy of these ginseng is mainly due to ginseng saponin (ginsenoside) has been studied a lot. Ginseng saponins are composed of sugar bonds such as glucose, rhamnose, xylose, arabinose and esters of alcoholic OH groups of R1, R2 and R3 of triterpene, protopanaxadiol and protopananatriol. More than 30 kinds of ginseng saponins have been identified.

이러한 인삼 사포닌은 다른 식물들과 달리 독성이 없고, 0.001%이하에서는 용혈작용을 나타내지 않는 것으로 알려져 있으며, 항암작용, 항당뇨작용, 중추신경 억제작용, 동맥경화 및 고혈압의 예방, 간기능 촉진 및 숙취제거효과, 항피로 및 항스트레스 작용, 항산화작용, 항염활성, 단백질합성 촉진 작용, 면역증강작용 등이 알려져 있다. These ginseng saponins are not toxic, unlike other plants, and are not known to exhibit hemolytic action below 0.001%. Elimination effect, anti-fatigue and anti-stress action, antioxidant action, anti-inflammatory activity, protein synthesis promoting action, immune enhancing action and the like are known.

사포닌 중에는 수삼을 증숙 및 건조과정을 거쳐 제조되는 홍삼에만 특이하게 존재하는 사포닌이 있는 데, 이러한 홍삼에 소량 존재하는 진세노사이드 Rg2, Rg3, Rh1, Rh2등과 같은 특이성분이 암예방작용, 암세포성장 억제작용, 혈압강하 작용, 뇌신경세포 보호작용, 항혈전작용, 항산화작용 등에 뛰어난 효과가 있다는 점이 밝혀져 홍삼이 가지는 장점으로 주목받고 있다. Among saponins, saponins are present only in red ginseng, which is produced by steaming and drying ginseng, and specific ingredients such as ginsenosides Rg 2 , Rg 3 , Rh 1 , and Rh 2 present in small amounts in red ginseng prevent cancer. It has been found to be effective in inhibiting cancer cell growth, lowering blood pressure, protecting nerve cells, antithrombotic action, antioxidant activity, and the like.

일반적인 홍삼의 제조과정은 수삼을 물로 깨끗하게 씻고, 일정한 용기에 넣어 가열된 수증기를 이용하여, 크기에 따라 일정시간 찐 후(蒸蔘), 이를 1차로 열 풍건조하고, 이후부터는 태양열을 이용하거나 기타 방법으로 수분이 12.5 내지 13.5% 정도 될 때까지 건조하는 것으로 이루어져 있고, 이러한 증삼 및 건조과정을 통해 말로닐 진세노사이드(malonyl ginsenoside)의 말로닐기의 제거, 글라이코실기의 이탈 및 히드록시기의 이성체화 등의 반응이 일어나 홍삼에 특이적인 여러 가지 사포닌 성분들이 만들어지게 된다. 그러나, 이러한 홍삼의 제조과정은 시간 및 비용이 많이 소모되는 비효율적인 공정으로서 홍삼의 대중화를 저해하는 요인이 되고 있다. The general manufacturing process of red ginseng is to wash the fresh ginseng with water, steam it in a certain container using heated steam, steam it for a certain time according to its size, and heat-dry it first, and then use solar heat or other The method consists of drying until the moisture reaches 12.5 to 13.5%, and through the process of drying and removing the malonyl group of malonyl ginsenosides, leaving the glycosyl group and isomerizing the hydroxyl group. The reaction of the back causes a variety of saponin components specific to red ginseng. However, the manufacturing process of the red ginseng is an inefficient process that consumes a lot of time and money, and has become a factor that inhibits the popularization of red ginseng.

한편, 식물로부터 유용 물질을 추출하는 방법은 일반적으로 상압 상태의 용기에서 가열하여 달이는 방법(즉, 100℃ 이하), 또는 오토클레이브(autoclave)와 같은 내압성 용기 내에서 회분(batch)식으로 추출하는 방법이 주로 이용되고 있다(예를 들면, 일본국 특허 제3,212,278호). 하지만, 이러한 종래의 방법들은 추출 대상이 되는 식물 및 추출하고자 하는 성분에 따라서 추출능의 차이가 심하게 발생하는 등 그 기술적인 측면에 있어서 한계가 있다. On the other hand, a method of extracting useful substances from a plant is generally a method of heating in a vessel at atmospheric pressure (ie, 100 ° C. or lower), or batch extraction in a pressure resistant container such as an autoclave. The method is mainly used (for example, Japanese Patent No. 3,212,278). However, these conventional methods have limitations in terms of technical aspects such as the difference in extraction ability occurs depending on the plant to be extracted and the components to be extracted.

이러한 기존 추출방법의 한계를 극복하기 위해 추출 용매를 고온, 고압의 액상 용매를 이용하여 추출하는 추출법이 개발되어 있다(대한민국 공개특허공보 제2005-103804호). In order to overcome the limitations of the existing extraction method, an extraction method for extracting an extraction solvent using a high temperature and high pressure liquid solvent has been developed (Korean Patent Publication No. 2005-103804).

이에 본 발명자들은 유용한 사포닌 성분들을 용이하게 수득할 수 있는 방법 을 개발하기 위하여 상기 추출법을 적용하여 연구하던 중, 삼에 가압, 가열한 추출용매를 처리하는 경우 삼에 존재하던 사포닌이 홍삼 특이 사포닌으로 다량 전환되고, 이에 홍삼 특이 진세노사이드 Rg3 또는 Rh2 등을 다량으로 함유한 사포닌 추출물을 제조할 수 있다는 점을 알아내고, 이에 따른 사포닌 추출방법을 개발하여 본 발명을 완성하였다. Therefore, the present inventors studied by applying the above extraction method in order to develop a method that can easily obtain useful saponin components, the saponin existing in the ginseng as red ginseng-specific saponin when the extract solvent is heated and pressed on the ginseng Is converted to a large amount, thus red ginseng specific ginsenoside Rg 3 or Rh 2 It was found out that a saponin extract containing a large amount of the back can be prepared, and thus, a saponin extraction method was developed to complete the present invention.

따라서 본 발명의 목적은 삼의 사포닌을 홍삼 특이 사포닌으로 전환하여 추출할 수 있는 삼으로부터 사포닌의 전환 추출방법을 제공하는 것이다. Accordingly, an object of the present invention is to provide a method for extracting the conversion of saponin from ginseng which can be extracted by converting saponin of ginseng into red ginseng-specific saponins.

본 발명의 다른 목적은 사포닌이 전환 추출방법에 의해 추출된 사포닌 추출물을 제공하는 것이다.It is another object of the present invention to provide a saponin extract from which saponins are extracted by a conversion extraction method.

또한, 본 발명의 목적은 회분(batch)식으로 경제적, 효율적인 사포닌 추출물을 제공하고, 홍삼 특이 사포닌의 농도를 자유자재로 조절가능 한 방법을 제공하는 것이다.It is also an object of the present invention to provide an economical and efficient saponin extract in a batch form, and to provide a method capable of freely adjusting the concentration of red ginseng-specific saponins.

상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 In order to achieve the above object, the present invention

(a) 탄소수 1 내지 6의 알코올을 1 내지 10 MPa로 가압 및 100 내지 240℃로 가열하여 고온, 고압의 액상 용매를 제조하는 단계; 및(a) pressurizing an alcohol having 1 to 6 carbon atoms to 1 to 10 MPa and heating to 100 to 240 ° C. to prepare a high temperature, high pressure liquid solvent; And

(b) 상기 (a) 단계의 고온, 고압의 액상 용매를 삼에 처리하여 사포닌을 추출하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 삼(蔘)으로부터 홍삼 특이 사포닌으로의 전환 추출방법을 제조하는 단계를 포함하는 홍삼 특이 사포닌 및 화합물 K, PPD계 등을 전환하여 추출하는 방법을 제공한다.(b) preparing a method for extracting the conversion of ginseng to red ginseng-specific saponins, comprising the step of extracting saponins by treating the high-temperature, high-pressure liquid solvent in step (a) with ginseng; Provided is a method of extracting red ginseng-specific saponins and compounds comprising K, PPD, and the like.

이하 본 발명의 내용을 보다 상세히 설명하기로 한다.Hereinafter, the content of the present invention will be described in more detail.

본 발명의 사포닌의 전환 추출방법은 추출 용매를 가압 및 가열하여 고온, 고압의 액상 용매를 제조하는 단계 및 고온, 고압의 액상용매를 삼에 처리하여 사포닌을 추출하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 한다.The conversion extraction method of saponin of the present invention is characterized in that it comprises the steps of preparing a liquid solvent of high temperature, high pressure by pressing and heating the extraction solvent and extracting saponin by treating the liquid solvent of high temperature, high pressure in three .

상기 사포닌의 전환 추출방법을 단계별로 설명하면 다음과 같다.Referring to the method of extracting the conversion of the saponin step by step.

(a) 단계 : 추출 용매를 가압 및 가열하여 고온, 고압의 액상 용매를 제조하는 단계(A) step: pressurizing and heating the extraction solvent to prepare a liquid solvent of high temperature, high pressure

본 발명에서 추출 용매는 식용가능 한 단수 또는 복수 종류의 용매일 수 있으나, 바람직하게는 탄소수 1 내지 6의 알코올을 사용할 수 있다. 상기 알코올은 바람직하게는 에탄올, 메탄올, 부탄올, 펜탄올 또는 주정일 수 있으며, 더 바람직하게는 에탄올 또는 주정일 수 있다. 상기 에탄올은 바람직하게는 1% 내지 99%의 농도를 가질 수 있으며, 더 바람직하게는 70% 또는 99%의 농도를 가질 수 있다. 상 기 용매는 본 발명자들이 실험을 통해 특정 사포닌의 추출에 가장 적합한 종류를 선정한 것이다.In the present invention, the extraction solvent may be an edible single or plural kinds of solvents, but preferably an alcohol having 1 to 6 carbon atoms. The alcohol may preferably be ethanol, methanol, butanol, pentanol or alcohol, more preferably ethanol or alcohol. The ethanol may preferably have a concentration of 1% to 99%, more preferably may have a concentration of 70% or 99%. The solvent is the inventors selected the most suitable type for the extraction of a particular saponin through the experiment.

즉, 본 발명자들은 다양한 종류 및 농도의 용매를 사용하여 백삼으로부터 사포닌을 추출한 후 그 추출효율을 비교한 결과, 총 사포닌의 추출에는 물과 에탄올을 사용하는 것이 가장 바람직함을 확인할 수 있었다. 다만, 홍삼 특이 사포닌으로의 전환 추출은 에탄올을 사용하는 경우 바람직하게 수행될 수 있었으며, 에탄올은 70% 내지 99% 일 때 추출효율이 가장 높음을 알 수 있었다.That is, the present inventors compared the extraction efficiency after extracting saponins from white ginseng using a solvent of various types and concentrations, it was confirmed that it is most preferable to use water and ethanol to extract the total saponins. However, the conversion extraction to red ginseng-specific saponin could be preferably performed when using ethanol, ethanol was found to have the highest extraction efficiency when 70% to 99%.

한편, 본 발명에 있어서, 용매의 가압은 소정의 온도에서 용매를 액상으로 유지하기 위한 것이며, 이로서 삼의 사포닌이 홍삼 특정 사포닌으로 전환되는 것을 극대화되는 것으로 보인다. 이 때, 상기 가압은 고압 펌프 등 당업계에 널리 알려진 통상의 방법에 따라 수행될 수 있으며, 1 내지 10 MPa로 수행하는 것이 바람직하다. On the other hand, in the present invention, the pressure of the solvent is to maintain the solvent in the liquid phase at a predetermined temperature, thereby maximizing the conversion of the saponin of hemp into red ginseng specific saponin. At this time, the pressurization may be performed according to a conventional method well known in the art such as a high pressure pump, it is preferable to perform at 1 to 10 MPa.

용매의 가열은 예를 들면, 전기 히터 등 통상적인 가열 수단을 이용하여 수행될 수 있으며, 가열은 가압과 동시에 또는 순차적으로 수행될 수 있다. 이 때 가열온도는 100 내지 240℃이며, 바람직하게는 140 내지 220℃, 더 바람직하게는 160 내지 200℃의 범위를 가진다. 온도가 100℃ 미만의 경우 효율적으로 사포닌을 전환하여 추출할 수 없으며, 온도가 240℃를 초과하는 경우 에너지가 다량으로 소비되 어 경제적이지 않다.Heating of the solvent may be carried out using conventional heating means such as, for example, an electric heater, and heating may be carried out simultaneously or sequentially with pressurization. At this time, heating temperature is 100-240 degreeC, Preferably it is 140-220 degreeC, More preferably, it has the range of 160-200 degreeC. If the temperature is less than 100 ℃ can not be efficiently extracted by converting saponin, if the temperature exceeds 240 ℃ energy is consumed in a large amount is not economical.

이러한 가압 및 가열은 기존 추출방법의 한계를 극복하기 위해 추출 용매를 고온, 고압의 액상 용매로 제조하기 위함이며, 더욱 상세하게 설명하면, 물, 에탄올 등의 용매는 초임계점 바로 이하의 고온, 고압의 조건에서는 액체의 상태로 존재하는 데, 이러한 경우 상온, 상압에서의 물의 이온적은 1 X 10-14인데 반해, 예를 들어, 250℃의 액상의 물의 경우, 이온적이 1 X 10-11로 약 1,000배 정도 증가하여 산이나 알칼리와 같은 기능을 가지게 된다. 다만, 초임계 추출영역은 초고온이므로 기능성성분의 화합물이 완전 연소되어 추출이 불가능하고 탄산가스를 이용한 초임계추출은 초고온영역이 아니므로 현재 사용되나 카페인 제거 등 적용범위가 한정되어 있어 식품산업에서 초임계를 적용하는 데는 한계가 있다. 하지만, 그 보다 다소 온화한 조건의 온도 및 이러한 온도의 용매를 액상으로 유지시킬 수 있는 압력의 조건을 이용함으로써 고도의 추출능을 기대할 수 있게 된다.In order to overcome the limitations of the conventional extraction method, such pressurization and heating are intended to prepare the extraction solvent as a high-temperature, high-pressure liquid solvent. More specifically, the solvents such as water and ethanol have high temperature and high pressure just below the supercritical point. Under the condition of, it exists in a liquid state. In this case, the ionic value of water at room temperature and atmospheric pressure is 1 X 10 -14 , for example, in the case of liquid water at 250 ° C, the ionic group is about 1 X 10 -11 It increases by about 1,000 times and has functions such as acid and alkali. However, because the supercritical extraction zone is ultra high temperature, it is impossible to extract because the compound of functional ingredient is completely burned. Supercritical extraction using carbon dioxide is not used in super high temperature zone, but it is currently used, but the scope of application such as caffeine removal is limited. There is a limit to applying a threshold. However, it is possible to expect a high extraction capacity by using a temperature of a somewhat milder condition and a pressure condition that can maintain the solvent of this temperature in the liquid phase.

(b) 단계 : 고온, 고압의 액상 용매를 삼에 처리하여 사포닌을 추출하는 단계(b) step: extracting saponin by treating the liquid solvent at high temperature and high pressure with hemp

상기 (a)단계에서 가압 가열된 고온, 고압의 액상 용매를 삼에 처리하여 특정 사포닌으로 전환하여 추출한다. 이 때, 본 발명에서의 ‘처리’란 추출용매를 원재료인 삼에 가하여 사포닌이 전환되어 추출이 이루어지도록 하는 것을 말하며, 이 때의 추출은 당업계에 공지된 통상의 추출법에 따라 수행될 수 있다.The high temperature, high pressure liquid solvent heated under pressure in step (a) is treated with hemp and converted to specific saponin to extract. In this case, the term 'treatment' in the present invention means that the extraction solvent is converted by adding the extraction solvent to hemp as a raw material, and the extraction may be performed, and the extraction may be performed according to a conventional extraction method known in the art. .

본 발명에서 삼은 통상적으로 상용되는 삼일 수 있으며, 바람직하게는 인삼(Panax ginseng C.A. Meyer), 화기삼 (Panax quinquefolium), 전칠삼 (Panax notoginseng), 죽절삼 (Panax japonicum), 삼엽삼 (Panax trifolium) 또는 히말라야삼 (Panax pseudoginseng)일 수 있으며, 그 부위를 가리지 않고 모든 부위를 사용할 수 있다. 더 바람직하게는 인삼일 수 있으며, 그 가공형태에 따라서 수삼 또는 백삼일 수 있다. 이 때, 사포닌을 추출할 때, 삼은 전체로서 사용할 수도 있으나, 바람직하게는 추출 효율의 증대를 위하여 세절 또는 분쇄할 수도 있다. In the present invention, hemp may be commercially available hemp, preferably ginseng ( Panax ginseng CA Meyer, Panax ginseng quinquefolium ) Panax Notoginseng ( Panax notoginseng ), Panax ginseng ( Panax japonicum ), Trilobite ( Panax trifolium ) or Himalayan ginseng ( Panax pseudoginseng ), and any site can be used without covering the site. More preferably, it may be ginseng, and may be ginseng or white ginseng, depending on the processing form. At this time, when extracting saponin, hemp may be used as a whole, but may be preferably chopped or milled to increase the extraction efficiency.

상기 사포닌의 추출 시간은 10 내지 240분이 바람직하다. 추출 시간이 10분 미만인 경우는 사포닌 추출 효율이 떨어지며, 240분을 초과하는 경우 비경제적이므로 바람직하지 않다.The extraction time of the saponin is preferably 10 to 240 minutes. If the extraction time is less than 10 minutes saponin extraction efficiency is lowered, if it exceeds 240 minutes it is not preferable because it is uneconomical.

추출되는 사포닌은 당업계에 공지된 인삼사포닌(ginsenoside)이며, 바람직하게는 홍삼 특이 사포닌, 더 바람직하게는 진세노사이드 Rg3, 진세노사이드 Rh2 및 PPT(protopanaxatriol; Park et al., Planta Med. 72(13): 1250-1253, 2006)일 수 있다. 이와 같은 홍삼 특이 사포닌은 홍삼 특이적으로 존재하는 것이며, 본 발명의 전환 추출방법에 의해 인삼사포닌이 전환되어 생성되는 것이다.The saponins to be extracted are ginseng saponins (ginsenoside) known in the art, preferably red ginseng specific saponins, more preferably ginsenoside Rg 3 , ginsenoside Rh 2 and PPT (protopanaxatriol; Park et al., Planta Med) 72 (13): 1250-1253, 2006). Such red ginseng-specific saponins are specifically present in red ginseng, and are produced by converting ginseng saponin by the conversion extraction method of the present invention.

마지막으로, 상기에서 전환 추출된 사포닌을 회수한다. 회수방법은 건조 또는 동결 건조 등 당 업계에 공지된 일반적인 회수 방법에 따라 바람직하게 수행될 수 있다.Finally, the saponin extracted from the conversion is recovered. The recovery method may be preferably performed according to a general recovery method known in the art, such as drying or freeze drying.

아울러, 본 발명의 사포닌 추출방법은 단독으로 식용가능한 산처리 과정 또는 알코올과 혼합하여 추출하는 방법에 의할 수 있다. 산처리 과정은 상기 (a) 단계에서 추출 용액을 산 용액으로 바꾸어서 10 내지 90분간, 온도는 120℃이내를 처리하는 것이 바람직하다.In addition, the saponin extraction method of the present invention may be by an acid treatment process edible alone or by extraction with a mixture with alcohol. In the acid treatment process, the extraction solution is converted into an acid solution in step (a) for 10 to 90 minutes, and the temperature is preferably treated within 120 ° C.

식용가능한 산처리에서 이용되는 산은 양조식초(brewing vinegar, 산도 7%내외, pH 2.47), 감식초(persimmon vinegar, 산도 3% 내외, pH 3.45), 구연산(citric acid, pH 5.02), 아세트산(glacial acetic acid, pH 0.27), 2배 양조식초(twice brewing vinegar, 산도 14% 내외, pH 2.30)일 수 있다. 보다 자세히 설명하면, 산의 pH가 5.5이하를 사용하는 것이 바람직하다.Acids used in edible acid treatment include vinegar (brewing vinegar, pH 7%, pH 2.47), persimmon vinegar (p. 3%, pH 3.45), citric acid (pH 5.02), acetic acid (glacial acetic). acid, pH 0.27), double brewing vinegar (about 14% acidity, pH 2.30). In more detail, it is preferable to use an acid pH of 5.5 or less.

산처리 후 추출되는 사포닌은 홍삼 특이사포닌으로서, 바람직하게는 화합물 K(20-O-β-D-글루코피라노실-20(S)-프로토파낙사디올) 또는 PPD(protopanaxadiol)일 수 있다. 이와 같은 홍삼 특이 사포닌은 홍삼 이외의 삼에는 존재하지 않는 것 이며, 본 발명의 전환 추출방법에 의해 인삼사포닌이 전환되어 생성되는 것이다.The saponin extracted after the acid treatment may be red ginseng specific saponin, preferably compound K (20-O-β-D-glucopyranosyl-20 (S) -protopanaxadiol) or PPD (protopanaxadiol). Such red ginseng-specific saponins are not present in ginseng other than red ginseng, and are produced by converting ginseng saponin by the conversion extraction method of the present invention.

본 발명의 실시예에 따른 구체적인 추출방법 및 본 발명에서 사용하는 사포닌 전환 추출장치의 구성은 하기와 같으나(도 1 참조), 이에 한정되지는 않는다.The specific extraction method and the configuration of the saponin conversion extraction apparatus used in the present invention according to an embodiment of the present invention is as follows (see Fig. 1), but is not limited thereto.

본 발명의 실시예에 따른 추출장치는 대한민국 공개번호 10-2005-0103804의 퍼컬레이트식 추출방법을 개량한 것으로 회분식(batch)의 방법을 사용한 것이다. 퍼컬레이트식 방법은 고압펌프를 이용하여 용매를 고압상태로 유리시켜 유효성분을 추출하는 반면 회분식 방법은 일정한 용매, 온도, 압력을 동시에 공급하여 유효성분을 추출하는 방법이다. 따라서 빠른 반응으로 시간적인 경제성이 높고, 대량생산 및 산업화에 이용가능성이 크다고 할 수 있다. Extraction apparatus according to an embodiment of the present invention is to improve the percolated extraction method of Republic of Korea Publication No. 10-2005-0103804 by using a batch method (batch). The percalate method extracts the active ingredient by releasing the solvent under high pressure using a high pressure pump, while the batch method is a method of extracting the active ingredient by simultaneously supplying a constant solvent, temperature and pressure. Therefore, it can be said that the rapid response to the high economical time, and the high availability for mass production and industrialization.

이러한 원료에 일정량의 추출용매를 처리하여 추출하는 회분식 추출방법이외에, 본 발명은 상기 (a) 내지 (b) 단계를 지속적으로 수행해 연속식 추출방법에 의해 사포닌을 추출할 수 있다. 이 때, 연속식 추출방법이란 추출용매를 일정유량 속도로 추출장치내에 연속적으로 공급하며 동시에 추출물을 일정유량 속도로 추출장치 밖으로 배출하여 장시간에 걸쳐 계속적으로 추출하는 방법을 말한다. 즉, 본 발명은 가압 가열된 추출용매를 백삼에 처리하여 사포닌을 추출한 다음 사포닌을 냉각 및 회수하고, 상기 추출물이 회수되고 남은 삼에 가압 가열된 추출용매를 추가로 처리하여 사포닌을 연속적으로 추출할 수 있다. 이러한 연속식 추출은 미리 설 정된 2이상의 온도 설정에 따라 단계적으로 또는 연속적으로 온도를 전환하여 추출될 수도 있다.In addition to the batch extraction method of extracting the raw material by treating a predetermined amount of the extraction solvent, the present invention can be carried out continuously (a) to (b) to extract the saponin by a continuous extraction method. In this case, the continuous extraction method refers to a method of continuously supplying the extraction solvent into the extraction apparatus at a constant flow rate and simultaneously extracting the extract out of the extraction apparatus at a constant flow rate to continuously extract for a long time. That is, according to the present invention, the saponins are extracted by treating white ginseng with a pressurized heated extraction solvent, followed by cooling and recovering saponins, and further extracting saponins by further treating the pressurized heated solvent on the remaining ginseng. Can be. Such continuous extraction may be extracted by switching the temperature stepwise or continuously according to two or more preset temperature settings.

아울러, 본 발명은 상기 전환 추출방법에 의해 추출된 사포닌 추출물을 제공한다.In addition, the present invention provides a saponin extract extracted by the conversion extraction method.

본 발명의 사포닌 추출물은 추출물 1g 당 사포닌 함량이 약 100mg 내지 약 270mg일 수 있으며, 상기에서 기재한 바와 같은 홍삼 특이 사포닌, 바람직하게는 진세노사이드 Rg3, 진세노사이드 Rh2 및 PPT계를 다량으로 함유한다. The saponin extract of the present invention may have a saponin content of about 100 mg to about 270 mg per 1 g of the extract, and a large amount of red ginseng-specific saponins as described above, preferably ginsenoside Rg 3 , ginsenoside Rh 2, and PPT system. It contains.

즉, 본 발명의 사포닌 추출물은 홍삼 특이 사포닌인 진세노사이드 Rg3의 경우 총 사포닌 함량 대비 약 10 내지 95%를 차지할 수 있으며, 진세노사이드 Rh2의 경우 총 사포닌 함량 대비 약 1 내지 95%를 차지하여 전체적으로 볼 때, 홍삼 특이 사포닌의 함량이 총 사포닌 함량 대비 약 15% 내지 약 95%를 차지하는 사포닌 추출물일 수 있다. 이러한 사포닌 성분의 함량은 본 발명에 따른 전환 추출방법을 사용하는 경우 그 추출온도 및 시간을 변화시킴으로써 다양하게 조절할 수 있는 것이어서, 1MPa로 가압 및 200℃로 가열한 에탄올을 인삼에 처리하여 30분간 사포닌을 추출한 경우 진세노사이드 Rg3를 총 사포닌 함량 대비 약 90%이상 추출하는 결과를 얻었으며, 1MPa로 가압 및 195℃로 가열한 에탄올을 인삼에 처리하여 20분간 사포닌 을 추출한 경우 진세노사이드 Rh2를 총 사포닌 함량 대비 약 90%이상 추출하는 결과를 얻을 수 있었다. 아울러, 1MPa로 가압 및 90℃로 가열한 아세트산을 인삼에 처리하여 90분간, 120℃의 온도조건하에서 양조식초(pH2.4) 30분 처리 하였을 때 화합물 K를 총 사포닌 함량 대비 약 70%이상 추출하는 결과를 얻을 수 있었다.That is, the saponin extract of the present invention may occupy about 10 to 95% of the total saponin content in the case of ginsenoside Rg 3 which is a red ginseng-specific saponin, and about 1 to 95% of the total saponin content in the case of ginsenoside Rh 2 . When viewed as a whole, the content of red ginseng-specific saponins may be saponin extracts that account for about 15% to about 95% of the total saponin content. The content of these saponin components can be variously controlled by changing the extraction temperature and time when using the conversion extraction method according to the present invention, by applying ethanol heated to 200 ° C. pressurized to 1MPa and saponin for 30 minutes In case of extraction, ginsenoside Rg 3 was extracted by more than 90% of the total saponin content. Ginsenoside Rh 2 was extracted by applying ethanol heated at 1MPa and heated to 195 ° C. for 20 minutes. Extracting about 90% more than the total saponin content was obtained. In addition, when acetic acid heated to 90 ° C. and pressurized to 1 MPa was treated with ginseng for 90 minutes and brewed vinegar (pH 2.4) for 30 minutes under a temperature condition of 120 ° C., Compound K was extracted more than about 70% of the total saponin content. To get the result.

본 발명의 실시예에서는 본 발명의 전환 추출방법에 따라 사포닌 추출물을 제조하였다.In the embodiment of the present invention, saponin extract was prepared according to the conversion extraction method of the present invention.

한편, 본 발명의 시험예에서는 본 발명의 실시예에 따른 사포닌 추출물의 총 함량, 진세노사이드 Rg3, 진세노사이드 Rh2, 화합물 K, PPT 및 PPD 함량을 확인하였다. 그 결과 본 발명의 추출방법에 의해 사포닌이 다량 추출되며, 특히 진세노사이드 Rg3, 진세노사이드 Rh2 및 화합물 K가 다량으로 추출됨을 알 수 있었다.On the other hand, in the test example of the present invention, the total content of the saponin extract, ginsenoside Rg 3 , ginsenoside Rh 2 , the compound K, PPT and PPD content of the present invention was confirmed. As a result, a large amount of saponin is extracted by the extraction method of the present invention, in particular ginsenoside Rg 3 , ginsenoside Rh 2 And it can be seen that the compound K is extracted in a large amount.

따라서, 본 발명은 수삼 및 백삼 등 일반적인 삼에서 홍삼 특유의 진세노사이드 Rg3, Rh2 및 화합물 K로 사포닌을 전환하여 이를 다량으로 함유한 사포닌 추출물을 제조할 수 있는 사포닌 전환 추출방법 및 상기 전환 추출방법에 의해 추출된 사포닌 추출물을 제공한다. Therefore, the present invention ginsenoside Rg 3 , Rh 2 specific to red ginseng in general ginseng, such as fresh ginseng and white ginseng And a saponin conversion extraction method capable of converting saponin to compound K to produce a saponin extract containing a large amount thereof, and a saponin extract extracted by the conversion extraction method.

이하. 본 발명을 실시예에 의해 상세히 설명한다.Below. The present invention will be described in detail by way of examples.

단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.However, the following examples are merely to illustrate the invention, but the content of the present invention is not limited to the following examples.

<< 실시예Example 1>  1> 백삼(白蔘)으로부터 홍삼 특정 사포닌의 전환 추출Conversion Extract of Red Ginseng Specific Saponin from White Ginseng

4년근 백삼(Panax ginseng C.A. Meyer)을 적당한 크기로 세절하여 0.5g을 반응기에 넣고 각각의 용매(70% 에탄올 및 99% 에탄올) 5ml를 반응기에 넣은 후 1MPa로 가압한 다음 가열장치로 상기 용매의 온도를 각각 100℃, 120℃, 140℃, 160℃, 180℃가 되게 가열하였다. 상기 가압 가열된 용매를 각각 10분, 30분, 50분 동안 사포닌을 전환 추출하였다. 추출물들을 냉각/회수한 다음 동결 건조하였다.4 years old Panax ginseng ginseng CA Meyer) was cut into appropriate size, 0.5g was put in the reactor, 5ml of each solvent (70% ethanol and 99% ethanol) was put in the reactor and pressurized to 1MPa, and then the temperature of the solvent was heated to 100 ° C using a heating device. It heated to 120 degreeC, 140 degreeC, 160 degreeC, and 180 degreeC. The pressurized heated solvents were extracted with saponins for 10, 30 and 50 minutes, respectively. The extracts were cooled / recovered and then lyophilized.

<< 비교예Comparative example 1>  1> 백삼(白蔘)으로부터 사포닌의 추출Extraction of Saponin from White Ginseng

용매로 물을 사용한 것을 제외하고 상기 실시예 1과 동일하게 하여 백삼으로부터 사포닌을 추출하였다.Saponins were extracted from white ginseng in the same manner as in Example 1 except that water was used as the solvent.

<< 시험예Test Example 1>  1> 사포닌 전환 추출물의 사포닌 함량 측정Determination of Saponin Content in Saponin Converting Extracts

<1-1> 추출물 내 사포닌 11종의 총 함량 측정<1-1> Determination of total content of 11 saponins in extract

상기 실시예 1에서 추출된 각각의 추출물의 1g을 1ml의 메탄올에 녹인 후 불 순물을 Sep-pak 컬럼에 통과시켜 제거하였다. 이를 HPLC 분석법(Prevail Carbohydrate ES column(Alltech Associates,inc, 4.6x250mm, U.S.A); 이동상은 acetonitrile, isopropylalcohol, Water(HPLC Grade, JTBaker, U.S.A); 크로마토그램은 ELSD detector(Alltech Associates, inc, U.S.A)를 이용하여 검출)으로 총사포닌량을 구하였다. 각 시료 당 3회 분석하여 결과의 재현성을 확인하여 분석하였다. 함량은 11종의 사포닌 표준품 (진세노사이드 Rb1, Rb2, Rc, Rd, Re, Rf, Rg1, Rg2, Rg3, Rh1 , Rh2 , 화합물 K, PPT 및 PPD)을 사용하여 검량선을 작성, 비교 정량하였다.1 g of each extract extracted in Example 1 was dissolved in 1 ml of methanol, and impurities were removed by passing through a Sep-pak column. HPLC analysis (Prevail Carbohydrate ES column (Alltech Associates, inc, 4.6x250mm, USA); mobile phase acetonitrile, isopropylalcohol, Water (HPLC Grade, JTBaker, USA); chromatogram using ELSD detector (Alltech Associates, inc, USA) Detection) to determine the total amount of saponin. Three analyzes were performed for each sample to confirm reproducibility of the results. The content was determined using 11 saponin standards (ginsenosides Rb 1 , Rb 2 , Rc, Rd, Re, Rf, Rg 1 , Rg 2 , Rg 3 , Rh 1 , Rh 2 , compound K, PPT and PPD). Calibration curves were prepared and compared and quantified.

그 결과, 하기 표 1(단위 : mg/추출물g) 및 도 2에서 보듯이, 본 발명의 전환 추출방법에 의해 사포닌이 다량으로 추출됨을 알 수 있었다.As a result, as shown in Table 1 (unit: mg / g) and Figure 2, it was found that a large amount of saponin is extracted by the conversion extraction method of the present invention.

추출온도(℃)Extraction temperature (℃) 추출시간(분)Extraction time (minutes) 추출용매Extraction solvent water 70% 에탄올70% ethanol 99% 에탄올99% ethanol 100100 1010 7070 9898 8282 3030 5757 131131 111111 5050 6262 9898 152152 120120 1010 9696 101101 102102 3030 7979 112112 126126 5050 9494 140140 137137 140140 1010 8383 123123 143143 3030 140140 159159 146146 5050 117117 267267 8282 160160 1010 319319 133133 116116 3030 207207 180180 148148 5050 155155 269269 159159 180180 1010 3838 185185 118118 3030 5959 139139 139139 5050 154154 156156 171171

<1-2> 추출된 <1-2> extracted 진세노사이드Ginsenoside RgRg 33 함량 측정 Content measurement

추출물 중의 진세노사이드 Rg3 함량은 상기 시험예 <1-1>에서의 방법과 같이하여 측정하였다. Ginsenoside Rg 3 content in the extract was measured in the same manner as in Test Example <1-1>.

그 결과를 종합하면, 하기 표 2(단위 : mg/추출물g, 괄호안은 %) 및 도 3과 같다. 표 2의 수치는 진세노사이드 Rg3의 함량을 나타낸 것이며, 괄호안의 수치는 총 사포닌 함량 대비 진세노사이드 Rg3의 비율을 나타낸 것이다. The results are summarized in Table 2 (unit: mg / g extract,% in parentheses) and FIG. 3. The figures in Table 2 show the content of ginsenoside Rg 3 , and the values in parentheses show the ratio of ginsenoside Rg 3 to the total saponin content.

하기 표 2 및 도 3에서 보듯이, 추출용매를 99% 에탄올로 한 경우 전반적으로 추출온도 및 시간이 증가할수록 추출량은 증가하는 경향을 보였으며, 총 사포닌 함량과의 비에 있어서는 추출온도를 100℃, 120℃ 및 140℃(10분 및 30분)으로 한 경우 약 10 내지 20% 내외의 값을 보였으나, 추출온도를 140℃(50분), 160℃ 및 180℃로 하는 등 온도 또는 시간을 증가시키는 경우 그 비가 약 25 내지 35%로 증가하여 높은 전환능을 가짐을 알 수 있었다. 이에 비해서, 추출용매를 물로 한 경우 1mg(1%) 내외의 낮은 수치를 보여 전환이 원활하게 이루어지지 않음을 알 수 있었다. As shown in Table 2 and FIG. 3, when the extraction solvent was 99% ethanol, the extraction amount tended to increase as the extraction temperature and time were increased. , 120 ℃ and 140 ℃ (10 minutes and 30 minutes) showed a value of about 10 to 20%, but the extraction temperature is 140 ℃ (50 minutes), 160 ℃ and 180 ℃, such as temperature or time Increasing the ratio was increased to about 25 to 35% was found to have a high conversion ability. On the contrary, when the extraction solvent was made of water, the low value of about 1 mg (1%) was found, indicating that the conversion was not performed smoothly.

추출온도(℃)Extraction temperature (℃) 추출시간(분)Extraction time (minutes) 추출용매Extraction solvent water 70% 에탄올70% ethanol 99% 에탄올99% ethanol 100100 1010 0.47 (0.67)0.47 (0.67) 0.38 (0.39)0.38 (0.39) 15.27 (18.62)15.27 (18.62) 3030 0 (0)0 (0) 0.51 (0.39)0.51 (0.39) 15.28 (13.77)15.28 (13.77) 5050 0.21 (0.34)0.21 (0.34) 0.53 (0.54)0.53 (0.54) 21.53 (14.16)21.53 (14.16) 120120 1010 0.96 (1.00)0.96 (1.00) 0.28 (0.28)0.28 (0.28) 13.61 (13.34)13.61 (13.34) 3030 0.57 (0.72)0.57 (0.72) 0.79 (0.71)0.79 (0.71) 14.65 (11.63)14.65 (11.63) 5050 0.85 (0.90)0.85 (0.90) 0.40 (0.29)0.40 (0.29) 16.83 (12.28)16.83 (12.28) 140140 1010 2.08 (2.51)2.08 (2.51) 1.16 (0.94)1.16 (0.94) 15.74 (11.01)15.74 (11.01) 3030 2.72 (1.94)2.72 (1.94) 1.95 (1.23)1.95 (1.23) 21.61 (14.80)21.61 (14.80) 5050 1.54 (1.32)1.54 (1.32) 2.92 (1.10)2.92 (1.10) 26.84 (32.73)26.84 (32.73) 160160 1010 4.21 (1.32)4.21 (1.32) 1.03 (0.77)1.03 (0.77) 17.49 (15.08)17.49 (15.08) 3030 2.50 (1.21)2.50 (1.21) 0 (0)0 (0) 34.17 (23.09)34.17 (23.09) 5050 2.57 (1.66)2.57 (1.66) 4.22 (1.57)4.22 (1.57) 53.39 (33.58)53.39 (33.58) 180180 1010 0 (0)0 (0) 3.23 (1.75)3.23 (1.75) 27.57 (23.36)27.57 (23.36) 3030 0 (0)0 (0) 5.05 (3.63)5.05 (3.63) 37.69 (27.11)37.69 (27.11) 5050 2.07 (1.34)2.07 (1.34) 3.96 (2.54)3.96 (2.54) 54.24 (31.72)54.24 (31.72)

<1-3> 추출된 <1-3> extracted 진세노사이드Ginsenoside RhRh 22 함량 측정 Content measurement

추출물 중의 진세노사이드 Rh2 함량은 상기 시험예 <1-1>에서의 방법과 같이하여 측정하였다.Ginsenoside Rh 2 content in the extract was measured in the same manner as in Test Example <1-1>.

그 결과를 종합하면, 하기 표 3(단위 : mg/추출물g, 괄호안은 %) 및 도 4와 같다. 표 3의 수치는 진세노사이드 Rh2의 함량을 나타낸 것이며, 괄호안의 수치는 총 사포닌 함량 대비 진세노사이드 Rh2의 비율을 나타낸 것이다. The results are summarized in Table 3 (unit: mg / g extract,% in parentheses) and FIG. 4. Table 3 shows the content of ginsenoside Rh 2 , and the values in parentheses show the ratio of ginsenoside Rh 2 to the total saponin content.

하기 표 3 및 도 4에서 보듯이, 추출용매를 99% 에탄올로 한 경우 전반적으로 추출온도 및 시간이 증가할수록 추출량은 증가하는 경향을 보였으며, 총 사포닌 함량과의 비에 있어서는 추출온도를 100℃, 120℃ 및 140℃(10분 및 30분)으로 한 경우 약 1 내지 10% 내외의 값을 보였으나, 추출온도를 140℃(50분), 160℃ 및 180℃로 하는 등 온도 또는 시간을 증가시키는 경우 그 비가 약 20 내지 35%로 증가하여 높은 전환능을 가짐을 알 수 있었다. 이에 비해서, 추출용매를 물로 한 경우 0 내지 5mg(0 내지 3%)의 낮은 수치를 보여 전환이 원활하게 이루어지지 않음을 알 수 있었다. As shown in Table 3 and FIG. 4, when the extraction solvent was 99% ethanol, the extraction amount tended to increase as the extraction temperature and time were increased. , 120 ℃ and 140 ℃ (10 minutes and 30 minutes) showed a value of about 1 to 10%, but the extraction temperature is 140 ℃ (50 minutes), 160 ℃ and 180 ℃, such as temperature or time Increasing the ratio was found to have a high conversion ability by increasing the ratio to about 20 to 35%. On the contrary, when the extraction solvent was made of water, the low value of 0 to 5 mg (0 to 3%) was found, indicating that the conversion was not smooth.

추출온도(℃)Extraction temperature (℃) 추출시간(분)Extraction time (minutes) 추출용매Extraction solvent water 70% 에탄올70% ethanol 99% 에탄올99% ethanol 100100 1010 0 (0)0 (0) 0 (0)0 (0) 1.32 (1.61)1.32 (1.61) 3030 0.20 (0.35)0.20 (0.35) 0.36 (0.27)0.36 (0.27) 1.72 (1.55)1.72 (1.55) 5050 0.94 (1.52)0.94 (1.52) 0 (0)0 (0) 3.92 (2.58)3.92 (2.58) 120120 1010 0.22 (0.23)0.22 (0.23) 0 (0)0 (0) 4.67 (4.58)4.67 (4.58) 3030 0 (0)0 (0) 1.29 (1.15)1.29 (1.15) 8.23 (6.53)8.23 (6.53) 5050 0.18 (0.19)0.18 (0.19) 2.12 (1.51)2.12 (1.51) 8.96 (6.54)8.96 (6.54) 140140 1010 0.30 (0.36)0.30 (0.36) 1.41 (1.15)1.41 (1.15) 12.98 (9.08)12.98 (9.08) 3030 0.46 (0.33)0.46 (0.33) 5.54 (3.48)5.54 (3.48) 4.59 (3.14)4.59 (3.14) 5050 2.31 (1.97)2.31 (1.97) 6.48 (2.43)6.48 (2.43) 28.51 (34.77)28.51 (34.77) 160160 1010 5.64 (1.77)5.64 (1.77) 2.91 (2.19)2.91 (2.19) 24.51 (21.13)24.51 (21.13) 3030 3.79 (1.83)3.79 (1.83) 14.44 (8.02)14.44 (8.02) 37.77 (25.52)37.77 (25.52) 5050 5.01 (3.23)5.01 (3.23) 6.92 (2.57)6.92 (2.57) 37.88 (23.82)37.88 (23.82) 180180 1010 0 (0)0 (0) 8.04 (4.34)8.04 (4.34) 19.14 (16.22)19.14 (16.22) 3030 0 (0)0 (0) 12.15 (8.74)12.15 (8.74) 42.03 (30.24)42.03 (30.24) 5050 0 (0)0 (0) 28.93 (18.54)28.93 (18.54) 59.43 (34.75)59.43 (34.75)

이와 같은 결과를 종합하면, 하기 표 4(단위 : mg/추출물g, 괄호안은 %), 도 5 및 도 6과 같다. 하기 표 4의 수치는 진세노사이드 Rg3 및 Rh2의 함량을 나타낸 것이며, 괄호안의 수치는 총 사포닌 함량 대비 진세노사이드 Rg3 및 Rh2의 비율을 나타낸 것이다. Taken together, these results are shown in Table 4 (unit: mg / g extract,% in parentheses), FIGS. 5 and 6. Table 4 shows the contents of ginsenosides Rg 3 and Rh 2 , and the values in parentheses show the ratio of ginsenosides Rg 3 and Rh 2 to the total saponin content.

하기 표 4에서 보듯이, 추출용매를 99% 에탄올로 한 경우 총 사포닌 함량 대비 홍삼 특이 사포닌이 약 15 내지 70%인 사포닌 추출물을 얻을 수 있었으며, 특히 추출온도를 160℃이상으로 하거나, 140℃에서 50분이상 추출한 경우 약 70%에 이르는 홍삼 특이 사포닌 함량으로 가진 사포닌 추출물을 얻을 수 있었다. 추출 용매를 70% 에탄올로 한 경우 추출온도를 180℃로 한 경우 양호한 사포닌 전환 추출효과를 얻을 수 있었다.As shown in Table 4 below, when the extraction solvent was 99% ethanol, the saponin extract having about 15 to 70% of red ginseng-specific saponin relative to the total saponin content was obtained. When extracted for more than 50 minutes, saponin extract with red ginseng-specific saponin content of about 70% was obtained. When the extraction solvent was 70% ethanol, good saponin conversion effect was obtained when the extraction temperature was 180 ° C.

추출온도(℃)Extraction temperature (℃) 추출시간(분)Extraction time (minutes) 추출용매Extraction solvent water 70% 에탄올70% ethanol 99% 에탄올99% ethanol 100100 1010 0.47 (0.67)0.47 (0.67) 0.38 (0.39)0.38 (0.39) 16.59 (20.23)16.59 (20.23) 3030 0.20 (0.35)0.20 (0.35) 0.87 (0.66)0.87 (0.66) 17.00 (15.32)17.00 (15.32) 5050 1.15 (1.87)1.15 (1.87) 0.53 (0.54)0.53 (0.54) 25.45 (16.74)25.45 (16.74) 120120 1010 1.18 (1.23)1.18 (1.23) 0.28 (0.28)0.28 (0.28) 18.28 (17.92)18.28 (17.92) 3030 0.57 (0.72)0.57 (0.72) 2.08 (1.86)2.08 (1.86) 22.88 (18.16)22.88 (18.16) 5050 1.03 (1.09)1.03 (1.09) 2.52 (1.80)2.52 (1.80) 25.79 (18.72)25.79 (18.72) 140140 1010 2.38 (2.87)2.38 (2.87) 2.57 (2.09)2.57 (2.09) 28.72 (20.09)28.72 (20.09) 3030 3.18 (2.27)3.18 (2.27) 7.49 (4.71)7.49 (4.71) 26.20 (17.94)26.20 (17.94) 5050 3.85 (3.29)3.85 (3.29) 9.40 (3.53)9.40 (3.53) 53.35 (67.50)53.35 (67.50) 160160 1010 10.85 (3.09)10.85 (3.09) 3.94 (2.96)3.94 (2.96) 42.00 (36.21)42.00 (36.21) 3030 6.29 (3.04)6.29 (3.04) 14.44 (8.02)14.44 (8.02) 71.94 (48.61)71.94 (48.61) 5050 7.58 (4.89)7.58 (4.89) 11.14 (4.14)11.14 (4.14) 91.27 (57.40)91.27 (57.40) 180180 1010 0 (0)0 (0) 11.27 (6.09)11.27 (6.09) 46.71 (39.58)46.71 (39.58) 3030 0 (0)0 (0) 17.20 (12.37)17.20 (12.37) 79.72 (57.35)79.72 (57.35) 5050 2.07 (1.34)2.07 (1.34) 32.89 (21.08)32.89 (21.08) 113.67 (66.47)113.67 (66.47)

따라서, 본 발명의 추출방법을 이용하면, 진세노사이드 Rg3 및 Rh2가 함유되지 않은 원재료에서 다량의 진세노사이드 Rg3 및 Rh2가 함유된 추출물을 수득할 수 있었다. 특히 99% 에탄올로 추출하는 경우 총 사포닌 중 홍삼 특정 사포닌인 진세노사이드 Rg3 및 Rh2의 함량이 약 15 내지 약 70% 이상 포함되어 매우 높은 수준으로 진세노사이드 Rg3 및 Rh2를 수득할 수 있음을 알 수 있었다.Thus, using the extraction method of the present invention, ginsenoside Rg 3 and were able to obtain a large amount of ginsenoside Rg 3 and Rh 2 from the extract containing Rh raw material 2 is not contained. In particular, when extracted with 99% ethanol, ginsenosides Rg 3 and Rh 2 , which are red ginseng-specific saponins, are included in an amount of about 15 to about 70% or more, and thus, ginsenosides Rg 3 and Rh 2 are obtained at a very high level. I could see that.

<< 실시예Example 2>  2> 백삼(白蔘)으로부터 홍삼 특이 사포닌의 전환 추출Conversion of Red Ginseng Specific Saponins from White Ginseng

상기 실시예 1에서 추출온도가 높을수록 추출 효율이 좋았으므로 99% 에탄올을 사용하고 추출온도 및 시간을 조절한 것을 제외하고 상기 실시예 1에서와 같이 추출하였다. 추출온도는 각각 190, 200, 210, 220, 240℃이었으며, 추출시간은 각각 30분, 40분, 50분으로 하였다.In Example 1, the higher the extraction temperature was, the better the extraction efficiency was. Extraction temperatures were 190, 200, 210, 220 and 240 ° C, respectively, and extraction times were 30, 40 and 50 minutes, respectively.

<< 시험예Test Example 2>  2> 사포닌 전환 추출물의 사포닌 함량 측정Determination of Saponin Content in Saponin Converting Extracts

상기 실시예 2에서 전환 추출된 추출물의 총 사포닌 함량, 진세노사이드 Rg3 및 Rh2의 함량을 상기 시험예 <1-1>에서와 같이 측정하였다.The total saponin content, ginsenosides Rg 3 and Rh 2 of the extract extracted by conversion in Example 2 were measured as in Test Example <1-1>.

그 결과, 하기 표 5에서와 같이 190℃ 40분에서는 진세노사이드 Rg3가 총 사포닌 함량 중 90%까지 고농도로 추출되었고, 진세노사이드 Rh2는 220℃ 40분에서 90%까지 추출된 것을 확인 할 수 있었다. As a result, as shown in Table 5 below, ginsenoside Rg 3 was extracted at a high concentration up to 90% of the total saponin content at 190 ° C and 40 minutes, and ginsenoside Rh 2 was extracted at 40 ° C and 90% at 220 ° C. Could.

추출온도(℃)Extraction temperature (℃) 추출시간(분)Extraction time (minutes) 총 사포닌 함량(%)Total Saponin Content (%) 총 사포닌 함량 중 진세노사이드 Rg3(%)Ginsenoside Rg 3 (%) of total saponin content 총 사포닌 함량 중 진세노사이드 Rh2(%)Ginsenoside Rh 2 (%) of total saponin content 190190 3030 7575 8585 55 4040 7777 9090 33 5050 8080 8888 77 200200 3030 7272 6262 2626 4040 7575 5858 2323 5050 7979 5959 2929 210210 3030 7777 2525 6565 5050 8080 1919 7373 5050 8282 2020 7171 220220 3030 7676 55 8787 4040 7979 33 9090 5050 8080 88 8383 240240 3030 7979 2525 6161 4040 8383 3030 5252 5050 8282 3737 4343

<< 실시예Example 3>  3> 백삼(白蔘)으로부터 홍삼 특이 사포닌의 전환 추출Conversion of Red Ginseng Specific Saponins from White Ginseng

PPD계열의 홍삼 특이 사포닌을 추출하기 위하여 상기 실시예 1에서 추출한 방법과 동일하게 하고, 양조식초(brewing vinegar), 감식초(persimmon vinegar), 구연산(citric acid), 아세트산(glacial acetic acid), 2배 양조식초(twice brewing vinegar)를 용매로 사용하여 각각의 온도 80℃(표 6), 120℃(표 7), 140℃(표 8)의 조건하에서 사포닌을 추출하였다. 알코올 대신 산을 처리할 경우 너무 고온이면 시료가 타는 경우가 있으므로 온도는 80~140℃하는 것이 바람직하나, 보다 경제적인 추출을 위해서는 120℃이하로 하는 것이 효율적이다.In order to extract the red ginseng-specific saponins of the PPD series, the same method as in Example 1 was used. Saponin was extracted under the conditions of 80 ° C. (Table 6), 120 ° C. (Table 7), and 140 ° C. (Table 8), using brewing vinegar as a solvent. If the acid is treated instead of alcohol, the sample may burn if it is too high, so the temperature is preferably 80 to 140 ° C. However, for more economical extraction, the temperature is preferably 120 ° C or less.

<< 시험예Test Example 3>  3> 사포닌 전환 추출물의 사포닌 함량 측정Determination of Saponin Content in Saponin Converting Extracts

상기 실시예 3에서 추출한 사포닌 추출물의 총 사포닌 함량, 화합물 K 및 PPD 함량을 측정하였다.The total saponin content, compound K and PPD content of the saponin extract extracted in Example 3 was measured.

그 결과, 하기 표 6에서와 같이 80℃의 온도조건에서 화합물 K는 아세트산(pH0.2), 90분을 처리 하였을 때 총 사포닌 함량 중 71%의 농도를 나타냈고, PPD계 함량은 구연산(pH2.8) 90분, 아세트산(pH0.2) 60분에서 82%의 농도를 나타냈다. 120℃의 온도조건하에서 화합물 K는 양조식초(pH2.4) 30분 처리 하였을 때 총 사포닌 함량 중 70%의 농도를 나타냈고, PPD계 함량은 양조식초(pH2.4) 90분 처리 하였을 때 총 사포닌 함량 중 82%의 농도를 나타냈다.As a result, as shown in Table 6, Compound K exhibited a concentration of 71% of the total saponin content after treatment with acetic acid (pH0.2) for 90 minutes at 80 ° C, and the PPD content was citric acid (pH2). .8) The concentration was 82% at 90 minutes and acetic acid (pH 0.2) at 60 minutes. Compound K showed a concentration of 70% of total saponin content when treated with vinegar (pH2.4) for 30 minutes under the temperature condition of 120 ° C, and the PPD content was 90% when treated with vinegar (pH2.4) for 90 minutes. The concentration was 82% of the saponin content.

처리 산Treatment acid 처리시간(분)Processing time (minutes) 총 사포닌 함량(%)Total Saponin Content (%) 화합물 K(%)Compound K (%) 총 사포닌 중 PPD계 함량(%)PPD content of total saponins (%) 양조식초 (pH2.4)Brewed Vinegar (pH2.4) 1010 6464 3030 6060 3030 6565 3535 6767 6060 6868 4040 6969 9090 6969 4242 7272 감식초 (pH3.4)Persimmon Vinegar (pH3.4) 1010 6969 4545 7777 3030 7070 4848 7878 6060 7575 5252 7979 9090 7575 5555 7878 구연산 (pH2.8)Citric Acid (pH2.8) 1010 6868 4242 7070 3030 7676 5454 7777 6060 7777 5959 8080 9090 8080 5858 8282 구연산용액 (pH5.0)Citric acid solution (pH5.0) 1010 6060 4040 6565 3030 6565 4242 6868 6060 6060 4848 6565 9090 6262 4646 6666 아세트산 (pH0.2)Acetic acid (pH0.2) 1010 6767 4848 7373 3030 7474 5252 7878 6060 7777 6060 8282 9090 7979 7171 8181 2회양조식초 pH(2.3)2 brewed vinegar pH (2.3) 1010 6565 5656 7171 3030 7070 5858 7676 6060 7575 5959 7777 9090 7272 5656 7474

처리 산Treatment acid 처리시간(분)Processing time (minutes) 총 사포닌 함량(%)Total Saponin Content (%) 화합물 K(%)Compound K (%) 총 사포닌 중 PPD계 함량(%)PPD content of total saponins (%) 양조식초 (pH2.4)Brewed Vinegar (pH2.4) 1010 6868 6262 7575 3030 7272 7070 7777 6060 7575 6060 7979 9090 7878 6161 8282 감식초 (pH3.4)Persimmon Vinegar (pH3.4) 1010 6868 5353 7171 3030 7272 5858 7474 6060 7070 5959 7373 9090 7575 5858 7272 구연산 (pH2.8)Citric Acid (pH2.8) 1010 5353 3131 5555 3030 5656 3434 5757 6060 5757 4242 5050 9090 5050 4040 5252 구연산용액 (pH5.0)Citric acid solution (pH5.0) 1010 2727 2020 3535 3030 3030 2222 3838 6060 3535 1818 3535 9090 3636 2626 3636 아세트산 (pH0.2)Acetic acid (pH0.2) 1010 6161 4040 5555 3030 6464 4242 5858 6060 6767 4040 6262 9090 6363 4141 6161 2회양조식초 pH(2.3)2 brewed vinegar pH (2.3) 1010 6868 5555 7272 3030 7070 5858 7676 6060 7575 5959 7777 9090 7272 5656 7474

처리 산Treatment acid 처리시간(분)Processing time (minutes) 총 사포닌 함량(%)Total Saponin Content (%) 화합물 K(%)Compound K (%) 총 사포닌 중 PPD계 함량(%)PPD content of total saponins (%) 양조식초 (pH2.4)Brewed Vinegar (pH2.4) 1010 5858 4545 6565 3030 6262 5858 6767 6060 6565 4343 6969 9090 4343 2121 4848 감식초 (pH3.4)Persimmon Vinegar (pH3.4) 1010 4848 4242 6161 3030 5252 4848 6464 6060 3535 2929 4343 9090 2828 1818 3434 구연산 (pH2.8)Citric Acid (pH2.8) 1010 5555 3434 4848 3030 5656 3535 4747 6060 4747 2727 3434 9090 3535 1818 2222 구연산용액 (pH5.0)Citric acid solution (pH5.0) 1010 2323 1818 2626 3030 2727 2121 2828 6060 2929 1919 2525 9090 2626 1616 1818 아세트산 (pH0.2)Acetic acid (pH0.2) 1010 4141 2828 3232 3030 4444 3232 3838 6060 2727 2424 3636 9090 1313 2121 3131 2회양조식초 pH(2.3)2 brewed vinegar pH (2.3) 1010 4848 3535 5252 3030 5151 3838 4646 6060 3535 2929 3737 9090 3434 1616 2525

이상 살펴본 바와 같이, 본 발명의 사포닌 전환 추출방법은 사포닌을 효과적으로 추출할 수 있을 뿐만 아니라, 홍삼 특이 사포닌인 진세노사이드 Rg3 및 Rh2 등이 존재하지 않는 삼에서 진세노사이드 Rg3 및 Rh2, 화합물 K 및 PPD를 전환 생성하여 추출할 수 있는 효과를 갖는다. 따라서 본 발명의 추출방법은 회분(batch)식으로서 용이하게 사포닌을 추출하는 목적으로 사용할 수 있을 뿐만 아니라, 보다 효율적이고 경제적인 홍삼 특이 사포닌 추출물의 제조 목적으로 사용할 수 있고, 홍삼 특이 사포닌의 농도를 자유자재로 조절 가능한 장점을 가지고 있다. As seen from the foregoing, saponin conversion extraction method of the present invention can not only extract the saponins effective, ginseng specific saponin of ginsenosides Rg 3 and Rh 2, etc. in the sam is not present ginsenosides Rg 3 and Rh 2 , Compounds K and PPD can be produced by converting and extracting. Therefore, the extraction method of the present invention can be used not only for the purpose of easily extracting saponin as a batch (batch), but also for the purpose of preparing a more efficient and economical red ginseng-specific saponin extract, the concentration of red ginseng-specific saponins It has the advantage of being adjustable freely.

Claims (11)

삭제delete 삭제delete 삭제delete (a) 에탄올을 1 내지 10MPa로 가압 및 190내지 240℃로 가열하여 고온, 고압의 액상 용매를 제조하는 단계; 및(a) pressurizing ethanol to 1 to 10 MPa and heating to 190 to 240 ° C. to prepare a high temperature, high pressure liquid solvent; And (b) 상기 (a) 단계의 고온, 고압의 액상 용매를 인삼에 처리하여 사포닌을 30내지 50분간 추출하는 단계를 포함하며, 추출된 진세노사이드 Rg3의 함량이 총사포닌 함량 대비 90%이상인 것을 특징으로 하는 삼(蔘)으로부터 홍삼 특이 사포닌으로의 전환 추출방법.(b) a step of extracting saponin for 30 to 50 minutes by treating ginseng with a liquid solvent of high temperature and high pressure in step (a), wherein the content of extracted ginsenoside Rg 3 is 90% or more relative to the total saponin content A method of extracting the conversion from ginseng to red ginseng-specific saponins (a) 에탄올을 1 내지 10MPa로 가압 및 190 내지 240℃로 가열하여 고온, 고압의 액상 용매를 제조하는 단계; 및(a) pressurizing ethanol to 1 to 10 MPa and heating to 190 to 240 ° C. to prepare a high temperature, high pressure liquid solvent; And (b) 상기 (a) 단계의 고온, 고압의 액상 용매를 인삼에 처리하여 사포닌을 30 내지 50분간 추출하는 단계를 포함하며, 추출된 진세노사이드 Rh2의 함량이 총사포닌 함량 대비 90%이상인 것을 특징으로 하는 삼(蔘)으로부터 홍삼 특이 사포닌으로의 전환 추출방법.(b) a step of extracting saponins for 30 to 50 minutes by treating ginseng with a liquid solvent of high temperature and high pressure in step (a), wherein the content of extracted ginsenoside Rh 2 is 90% or more relative to the total saponin content A method of extracting the conversion from ginseng to red ginseng-specific saponins 삭제delete 제4항 또는 제5항의 전환 추출방법에 의해 추출된 사포닌 추출물.Saponin extract extracted by the conversion extraction method of claim 4 or 5. 제7항에 있어서, 상기 사포닌 추출물은 진세노사이드 Rg3, 진세노사이드 Rh2 및 PPT(protopanaxatriol)로 이루어진 군에서 선택된 것을 포함하는 것을 특징으로 하는 사포닌 추출물.The saponin extract of claim 7, wherein the saponin extract comprises one selected from the group consisting of ginsenoside Rg 3 , ginsenoside Rh 2, and PPT (protopanaxatriol). 제4항에 있어서, 추출용매를 양조식초(brewing vinegar), 감식초(persimmon vinegar), 구연산(citric acid), 아세트산(glacial acetic acid), 2배양조식초(twice brewing vinegar)로 이루어진 군에서 선택된 식용가능한 산, 또는 양조식초(brewing vinegar), 감식초(persimmon vinegar), 구연산(citric acid), 아세트산(glacial acetic acid), 2배양조식초(twice brewing vinegar)로 이루어진 군에서 선택된 식용가능한 산과 탄소수 1 내지 6의 알코올의 혼합용매를 사용하여 30 내지 90분간 처리하여 화합물 K(20-O-β-D-글루코피라노실-20(S)-프로토파낙사디올) 및 PPD(protopanaxadiol)를 추출하는 방법.The edible solvent of claim 4, wherein the extractant is selected from the group consisting of vinegar, persimmon vinegar, citric acid, acetic acid, glacial acetic acid and twice brewing vinegar. Possible acids, or edible acids selected from the group consisting of vinegar, persimmon vinegar, citric acid, citric acid, glacial acetic acid, twist brewing vinegar Method of extracting compound K (20-O-β-D-glucopyranosyl-20 (S) -protopanaxadiol) and PPD (protopanaxadiol) by treatment for 30 to 90 minutes using a mixed solvent of alcohol of 6. 제9항에 있어서,The method of claim 9, (a) 양조식초(brewing vinegar), 감식초(persimmon vinegar), 구연산(citric acid), 아세트산(glacial acetic acid), 2배양조식초(twice brewing vinegar)로 이루어진 군에서 선택된 식용가능한 산을 1 내지 10MPa로 가압 및 80 내지 140℃로 가열하여 고온, 고압의 액상 용매를 제조하는 단계;(a) 1 to 10 MPa of edible acid selected from the group consisting of vinegar, persimmon vinegar, citric acid, citric acid, glacial acetic acid, and twice brewing vinegar. Pressurizing and heating to 80 to 140 ℃ to prepare a high temperature, high pressure liquid solvent; (b) 상기 (a) 단계의 고온, 고압의 액상 용매를 삼에 처리하여 사포닌을 10분 내지 90분간 추출하는 단계를 포함하며 추출된 화합물 K(20-O-β-D-글루코피라노실-20(S)-프로토파낙사디올)의 총사포닌 대비 함량이 70%이상인 것을 특징으로 하는 방법.(b) extracting saponin for 10 minutes to 90 minutes by treating the high-temperature, high-pressure liquid solvent of step (a) with hemp; extracted compound K (20-O-β-D-glucopyranosyl- 20 (S) -protopanaxadiol) characterized in that the content of more than 70% of the total saponin. 제9항 또는 제10항의 전환 추출방법에 의해 추출된 사포닌 추출물.Saponin extract extracted by the conversion extraction method of claim 9 or 10.
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