KR100778243B1 - ＡｒＦ 포토레지스트용 유기 반사방지막 및 그의 제조방법 - Google Patents

ＡｒＦ 포토레지스트용 유기 반사방지막 및 그의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 다양한 방사선을 사용하는 포토리소그래피 공정에서 백그라운드 기판으로부터 반사의 악영향을 효과적으로 감소시키는 언더코팅층을 형성할 수 있는 하기 화학식 1로 표시되는 광 흡수제를 포함하는 ArF 포토레지스트용 유기 반사방지막 코팅액 조성물과 이 조성물을 이용한 ArF 포토레지스트용 유기 반사방지막 및 그의 제조방법을 제공한다.
[화학식 1]
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상기 화학식 1의 식에서, X는 수소, 또는 메틸이고; R1 내지 R15 는 이들 중에서 적어도 어느 하나는 수산기이고, 나머지는 각각 독립적으로 또는 동시에, 수소; 할로겐; 니트로기; 아미노기; 수산기를 함유하거나 함유하지 않는 탄소수 1 내지 3의 알킬기; 카보닐기를 함유하거나 함유하지 않는 탄소수 1 내지 3의 알콕시기; 벤젠; 또는 탄소수 5 내지 6의 시클로알킬이다.
광 흡수제, 유기 반사방지막, 포토리소그래피, 포토레지스트, 해상도

Description

ＡｒＦ 포토레지스트용 유기 반사방지막 및 그의 제조방법{ORGANIC BOTTOM ANTI-REFLECTIVE FILM FOR ArF PHOTORESIST AND METHOD FOR PREPARING THE SAME}
본 발명은 다양한 방사선을 사용하는 포토리소그래피 공정에서 백그라운드 기판으로부터 반사의 악영향을 효과적으로 감소시키는 언더코팅층을 형성할 수 있는 ArF 포토레지스트용 유기 반사방지막 코팅 조성물과 이 조성물을 이용한 ArF 포토레지스트용 유기 반사방지막 및 그의 제조방법에 관한 것이다.
포토레지스트는 스핀코팅 또는 롤러코팅에 의해 웨이퍼, 유리, 세라믹 또는 금속 등의 기판 상에 코팅, 가열, 건조하여 포토레지스트막을 형성시킨 후, 자외선 등의 방사선으로 노광용 마스크를 통하여 회로패턴을 프린팅하는 처리를 하며, 필요에 따라서 후노광 소성 처리와 이미지를 형성하기 위한 현상을 실시한다.
기판 상에서 패턴작업을 효과적으로 하기 위하여 마스크와 같은 이미지를 사용하여 에칭이 실시되는데, 그 적용분야의 대표적인 예로는, IC등의 반도체 제조공정, 액정 등의 회로기판 제조 및 그 밖의 사진제작공정 등이 포함된다.
포토레지스트를 사용하는 반도체 정밀작업에 있어서 보다 미세한 치수로 향하려는 추세와 함께, 기판으로부터 빛의 반사를 방지하는 것이 매우 중요한 문제가 된다. 따라서 포토레지스트와 기판사이에 반사방지막을 제공하여 해상도가 나빠지는 문제점을 해결하는 연구가 광범위하게 진행되고 있다.
알려진 반사방지막의 예는, 티탄, 이산화 티탄, 질화 티탄, 산화 크롬, 탄소와 비정질(amorphous) 실리콘 등의 무기막과 흡광제와 고분자 재료로 이루어진 유기막이다.
일반적으로 무기막은 막 형성을 위하여 진공증발장치, CVD 장치, 스퍼터(Sputter) 장치와 같은 시설을 필요로 한다. 이에 반하여 유기막은 특별한 시설을 필요로 하지 않아서 상대적으로 더 많은 연구가 진행되었다.
유기 반사방지막은 방사선에 대해 큰 흡수성을 나타내는 물리적 특성을 보유하고, 포토레지스트 용매에 불용성이며, 가열과 함께 코팅 또는 건조 동안에 저분자량의 물질이 유기 반사방지막으로부터 포토레지스트 층으로 확산되는 것을 방지하고, 포토레지스트와 비교해 볼 때 높은 드라이에칭율을 보유한다.
그러나 아직까지는 다양한 방사선을 사용하는 포토리소그래피 공정에서 백그라운드 기판으로부터 반사의 악영향을 효과적으로 감소시키는 언더코팅층을 형성할 수 있는 포토레지스트용 유기 반사방지막으로 알려진 것은 만족할 만한 것은 아니며, 특히 ArF 포토레지스용으로는 많은 연구가 필요하다.
본 발명은 상기 종래기술의 문제점을 고려하여, 신규의 광흡수제 화합물을 포함하는 ArF 포토레지스트용 유기 반사방지막 제조용 코팅 조성물과 이 조성물을 이용한 ArF 포토레지스트용 유기 반사방지막 및 그의 제조방법을 제공하는 것을 목 적으로 한다.
본 발명의 다른 목적은 포토리소그래피 공정에서 백그라운드 기판으로부터 반사의 악영향을 효과적으로 감소시키는 언더코팅층을 형성할 수 있는 ArF 포토레지스트용 유기 반사방지막 제조용 코팅 조성물과 이 조성물을 이용한 ArF 포토레지스트용 유기 반사방지막 및 그의 제조방법을 제공하는 것이다.
본 발명은 상기 목적을 달성하기 위하여, ArF 포토레지스트용 유기 반사방지막을 제조하기 위한 코팅액 조성물에 있어서,
하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 광 흡수제로 포함하는 ArF 포토레지스트용 유기 반사방지막 코팅액 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
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상기 화학식 1의 식에서,
X는 수소, 또는 메틸이고;
R1 내지 R15 는 이들 중에서 적어도 어느 하나는 수산기이고, 나머지는 각각 독립적으로 또는 동시에, 수소; 할로겐; 니트로기; 아미노기; 수산기를 함유하거나 함유하지 않는 탄소수 1 내지 3의 알킬기; 카보닐기를 함유하거나 함유하지 않는 탄소수 1 내지 3의 알콕시기; 벤젠; 또는 탄소수 5 내지 6의 시클로알킬이다.
상기 광 흡수제는 코팅액 조성물 내에 0.1 내지 30 중량%가 함유되는 것이 바람직하다.
또한 본 발명은 ArF 포토레지스트용 유기 반사방지막 조성물에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 광 흡수제를 포함하는 ArF 포토레지스트용 유기 반사방지막을 제공한다.
상기 광 흡수제는 유기 반사방지막 내에 1 내지 50 중량%가 함유되는 것이 바람직하다.
또한 본 발명은 ArF 포토레지스트용 유기 반사방지막의 제조방법에 있어서,
a) 상기 화학식 1로 표시되는 광 흡수제를 포함하는 ArF 포토레지스트용 유기 반사방지막 코팅액을 기판 위에 도포하는 단계; 및
b) 상기 a)단계의 도포된 기판을 가열하여 유기 반사방지막을 형성시키는 단계
를 포함하는 ArF 포토레지스트용 유기 반사방지막의 제조방법을 제공한다.
또한 본 발명은 ArF 레이져 노광에 의한 포토리소그래피 방법에 있어서,
a) 상기 화학식 1로 표시되는 광 흡수제를 포함하는 유기 반사방지막 코팅액을 기판 위에 도포하고 가열하여 유기 반사방지막을 형성시키는 단계;
b) 상기 a)단계의 유기 반사방지막 위에 ArF 포토레지스트 용액을 도포하고 가열하여 ArF 포토레지스트 막을 형성시키는 단계;
c) 상기 b)단계의 ArF 포토레지스트 막이 형성된 기판을 ArF 레이져광에 노광시키는 단계;
d) 상기 c)단계의 노광된 기판에 수성 알칼리 현상제를 가하여 이미지를 현상시키는 단계; 및
e) 상기 a)단계의 유기 반사방지막을 건식으로 부식시키는 단계
를 포함하는 ArF 레이져 노광에 의한 포토리소그래피 방법을 제공한다.
이하에서 본 발명을 상세하게 설명한다.
본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 ArF 포토레지스트용 유기 반사방지막의 광 흡수제로 적용시킨 것이다. 이러한 상기 화학식 1로 표시되는 광 흡수제 화합물은 매우 우수한 흡수특성, 즉 높은 흡광계수, 양호한 용해도를 가지고 있어서 ArF 레이져 노광에 의한 포토리소그래피 공정에 다양하고 우수한 공정특성을 제공한다. 일반적으로 광 흡수제 화합물은 흡광계수가 높을수록 고반사성 기판으로부터 광의 반사를 감소시키는 데 있어서 더욱 효과적이며, 본 발명의 상기 화학식 1의 화합물이 여기에 해당된다.
본 발명은 이를 위하여 유기 중합체, 용매 및 신규의 광 흡수제 화합물을 함유하는 신규의 유기 반사방지막 코팅액 조성물을 제공하며, 이를 이용하여 ArF 포토레지스트용 유기 반사방지막 및 그의 제조방법을 제공하는 것이다. 또한 본 발명은 기판을 상기 유기 반사방지막 코팅액으로 코팅하여 유기 반사방지막을 형성시키고, 이 유기 반사방지막의 상부에 코팅된 포토레지스트 필름을 해상시키는 방법 도 포함한다. 본 발명의 광 흡수제 화합물은 우수한 흡수 특성, 우수한 용해도 및 우수한 포토리소그래피 특성을 가진다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기와 같은 화합물이 될 수 있으며, 이들은 1 종 이상 선택하여 유기 반사방지막 코팅액에 함유시킬 수 있다.
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Figure 112002017102377-pat00100
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본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 유기 반사방지막에 적용하는 방법은 ArF 포토레지스트용 유기 반사방지막 코팅액에 함유시킨다. 함유량은 코팅액 내에서 0.1 내지 30 중량%가 바람직하다. 0.1 중량% 미만이면 적절한 흡수도를 갖지 못함으로 인해 빛의 반사가 야기되어 언더컷, 노칭 등의 패턴왜곡 문제가 있을 수 있고, 30 중량%를 초과하면 소성가열시 흄(Fume)이 발생되어 장비의 오염을 발생시키는 등의 문제가 있을 수 있다.
이러한 유기 반사방지막 코팅액은 기본적으로
a) 상기 화학식 1로 표시되는 광흡수제 화합물; b) 유기 중합체; 및 c) 용매를 포함한다.
상기 유기 반사방지막 코팅액의 바람직한 조성은
a) 상기 화학식 1로 표시되는 광흡수제 화합물 0.1 내지 30 중량부;
b) 유기 중합체 0.1 내지 30 중량부; 및
c) 용매 40 내지 99.8 중량부
를 포함한다.
상기 조성비는 유기 중합체의 분자량 및 코팅되는 소정 필름 두께에 좌우되며, 코팅조건에 따라서도 변화될 수 있다.
또한 기판 위에 형성되는 유기 반사방지막의 특성 및 경화성을 고려하여 단량체성 가교제, 저급 알코올, 가교반응 촉진제, 표면균염제, 접착촉진제, 소포제, 산, 및 산발생제 등의 첨가제가 1 종 이상 더욱 포함될 수 있다. 이들 첨가제들은 상기 반사방지 조성물에 혼입되어 특정 성능을 개선시킬 수 있다.
상기 첨가제로서의 가교제는 히드록시, 아미드, 카르복실 및 티올 작용성 중합체를 가교시키는 가교제가 본 발명에 이용될 수 있다. 이들 가교제의 예로는 히드록시 또는 알콕시메틸멜라민, 우레아-포름알데히드 수지, 벤질 에테르 또는 알코올, 에폭시 화합물, 이소시아네이트 또는 블록화 균등화제 및 알킬올 아크릴아미드 또는 메타크릴아미드가 있다. 또한 다른 첨가제로 가교반응의 효율을 증가시킬 수 있는 통상적인 가교반응 촉진제가 사용될 수 있다.
상기 첨가제로서의 산은 특히 열을 발생시키는 발열산이 사용될 수 있으며, 그 예로는 페놀계 화합물인 2,1,4-디아조나프토퀴논 에스테르이다.
본 발명의 유기 반사방지막 코팅액에 사용되는 상기 b)의 유기 중합체는 유 기 반사방지막에서 결합 및 코팅시의 코팅특성을 제공한다. 이러한 유기 중합체의 예는 아크릴레이트, 아미드, 에스테르, 에테르, 히드록시스티렌, 이미드, 메타크릴레이트, 메틸 비닐 에테르-말레산 무수물, 옥시메틸렌, 스티렌, 옥시알킬렌, 우레탄, 비닐 아세테이트 및 비닐 에테르의 단독 중합체들 및 공중합체들, 페놀계 수지, 에폭시계 수지, 및 노볼락계 수지 등을 1 종 이상 선택하여 사용할 수 있다. 특히 하기 화학식 2로 표시되는 아세톡시스티렌 모노머가 도입된 아크릴레이트계 중합체(폴리(아세톡시스티렌-글리시딜메타크릴레이트-히드록시에틸메타크릴레이트-메틸메타크릴레이트)), 폴리(아세톡시스티렌-말레산무수물), 또는 이들의 혼합물이 더욱 바람직하다. 또한 이러한 유기 중합체의 평균 분자량은 5,000 내지 50,000 인 것이 용매에 대한 용해성, 및 최종 막의 부식제거 등의 면에서 바람직하다.(확인요망)
[화학식 2]
Figure 112002017102377-pat00107
상기 화학식 2의 식에서 a, b, c, 및 d 는 중합도이다.
또한 상기 c)의 용매는 유기 반사방지막의 고체 성분을 용해시켜 우수한 코팅 특성을 제공하는 단일의 용매 또는 용매들의 혼합물이다. 바람직한 용매의 예 로는 부티롤락톤, 시클로펜타논, 시클로헥사논, 디메틸 아세트아미드, 디메틸 포름아미드, 디메틸 설폭사이드, N-메틸 피롤리돈, 테트라히드로푸르푸랄 알코올, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르(PGME), 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트(PGMEA), 에틸 락테이트 또는 이들의 혼합물이 될 수 있으나, 이들로 국한되는 것은 아니며, 독성이 낮고, 우수한 코팅 및 용해도 특성을 지닌 용매가 바람직하다. 이들 중에서, PGME, PGMEA 및 에틸 락테이트, 또는 이들의 혼합물이 특히 바람직하다.
본 발명의 유기 반사방지막 코팅액은 기판 위에 코팅된 후 가열에 의하여 경화되어 유기 반사방지막을 형성한다. 포토레지스트의 코팅 용액 또는 수성 알칼리 현상제에 용해되지 않을 정도로 충분한 고온에서 충분한 시간 동안 고온 플레이트 또는 대류 오븐에서 가열시키는 것이다. 이때의 가열온도는 70 내지 250 ℃가 바람직하다. 가열온도가 70 ℃ 미만이면 용매의 제거가 불충분하거나 또는 가교반응이 불충분하게 일어날 수 있고, 온도가 250 ℃를 초과하면 제조되는 중합체가 화학적으로 불안정해질 수 있다.
본 발명의 유기 반사방지막은 상기 화학식 1로 표시되는 광흡수제 화합물을 1 내지 50 중량% 막 내에 함유되도록 하는 것이 바람직하다.
이러한 유기 반사방지막은 기본적으로 a) 상기 화학식 1로 표시되는 광흡수제 화합물; 및 b) 유기 중합체를 포함한다.
상기 유기 반사방지막의 바람직한 조성은
a) 상기 화학식 1로 표시되는 광흡수제 화합물 1 내지 50 중량부; 및
b) 유기 중합체 50 내지 99 중량부
를 포함한다.
본 발명의 유기 반사방지막을 이용하여 ArF 레이져 노광에 의한 포토리소그래피 공정은 상기 화학식 1로 표시되는 광 흡수제를 포함하는 유기 반사방지막 코팅액을 기판 위에 도포, 가열하여 유기 반사방지막을 형성시키고, 이와 같은 유기 반사방지막 위에 포토레지스막을 도포하여 형성시킨 후, 이 포토레지스트는 영상식으로 노출시키고, 이 후에 수성 현상제로 현상시키고 처리된 포토레지스트를 제거한다. 이때 임의의 가열 단계를 현상 단계 이전 및 노출 단계 이후에 도입할 수 있다. 포토레지스트를 코팅 및 영상화시키는 방법은 당 업계에 잘 알려져 있고, 사용된 레지스트의 특정 종류에 따라 최적화 할 수 있다. 이어서, 패턴화된 기판을 적당한 부식 챔버에서 건부식시켜 유기 반사방지막의 노출 부위를 제거하고, 부식 마스크로서 작용하는 포토레지스트는 잔존시킨다.
본 발명의 상기 화학식 1로 표시되는 광 흡수제를 포함하는 유기 반사방지막은 특히 ArF 레이져 노광에 의한 포토리소그래피 공정에 특히 유효하며, 선명한 패턴을 얻을 수 있는 장점이 있다. 본 발명의 유기 반사방지막은 이미지 현상 후에 건부식(Dry Etching) 처리되기 때문에, 상기 필름은 충분히 낮은 금속이온 농도 및 순도를 지녀서 반도체 장치의 성질에 나쁜 영향을 미치지 않는다. 이를 위하여 유기 중합체 또는 광 흡수제를 함유하는 용액을 이온 교환 칼럼에 통과시키고, 여과 및 추출하는 등의 공정 처리를 이용하여 금속 이온의 농도를 감소시키고 미립자를 감소시킬 수 있다. 따라서 본 발명의 코팅액 조성물은 금속 이온의 농도가 각각의 금속 이온에 대하여 50 ppb 미만의 것이 될 수 있다.
하기의 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 단, 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이지 이들만으로 한정하는 것이 아니다.
[실시예]
실시예 1
(아세톡시스티렌 모노머가 도입된 아크릴레이트계 중합체의 합성)
아세톡시스티렌(AST) 20 g, 글리시딜메타아크릴레이트(GMA) 35.06 g, 2-히드록시에틸 메타아크릴레이트(2-HEMA) 8.02 g, 메틸메타아크릴레이트(MMA) 18.52 g, 아조비스부티로니트릴(AIBN) 0.816 g, 및 테트라 히드로 퓨란(THF) 164.83 g을 둥근플라스크에 투입하고 교반하면서 온도를 65 ℃로 상승시켜 4시간 동안 중합시켰다. 반응 후 상온으로 온도를 내려 중합을 중지하고 메탄올을 사용하여 침전을 통해 잔존하는 반응원료 및 반응용매를 제거하여 중합체를 얻었다.
이 중합체는 상기 화학식 2의 고분자 화합물이다.
(유기 반사방지막 코팅액의 제조)
상기에서 얻은 중합체 0.13 g, 하기 화학식 1a로 표시되는 광 흡수제 화합물 0.091 g, 가교제 0.06 g, 산 발생제 0.01 g, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트(PGMEA) 13.67 g을 혼합하여 유기 반사방지막 코팅액을 제조하였다.
[화학식 1a]
Figure 112002017102377-pat00108
실시예 2
하기 표 1과 같이 화학식 2의 중합체의 투입 모노머의 몰비를 변경시켜서 제조하여 유기 중합체를 제조하고, 각각의 유기 중합체를 상기 실시예 1과 같은 방법으로 유기 반사방지막 코팅액을 제조하고 이를 기판 위에 도포하고 열경화시킨 후, 포토레지스트 용매에 대한 두께 손실, 굴절율, 및 흡수도를 평가하였다.
(유기반사 방지막의 포토레지스트 용매에 대한 유기반사 방지막의 두께손실 평가)
실리콘 웨이퍼 위에 각각의 유기반사 방지막 코팅액을 350 Å의 균일한 두께로 도포시킨 후 이 시료를 90 초간 205 ℃로 가열시켰다. 형성된 막을 포토레지스트 용매인 2-헵타논, 에틸락테이트(EL). 및 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트(PGMEA)를 각각 코팅된 유기반사 방지막 시료 위에 충분히 뿌려 1 분간 정체시킨 뒤, 5000 rpm으로 30 초간 스핀건조 후 60 초간 가열기판에서 100 ℃로 처리하여 포토레지스트 용매 처리 전 후의 유기반사 방지막의 두께손실을 조사하였다.
(유기반사 방지막의 굴절율, 흡수도 측정)
실리콘 웨이퍼 위에 유기반사 방지막 코팅액을 350 Å의 균일한 두께로 도포 시킨 후 이 시료를 가열기판에서 90 초 동안 205 ℃로 가열시켰다. 이 유기반사 방지막으로 코팅된 웨이퍼막의 굴절률 및 흡수도를 엘립소메타를 이용하여 측정하였다.
구 분 모노머 투입 몰비 굴절율 흡수도 두께손실
AST GMA HEMA MMA
조성 1 2 1 1 6 1.68 0.53 없음
조성 2 2 2 1 5 1.57 0.61 없음
조성 3 2 3 1 4 1.49 0.55 없음
조성 4 2 3 3 2 1.43 0.73 없음
조성 5 2 2 4 2 1.46 0.68 없음
실시예 3
하기 표 2과 같이 광흡수제 화합물의 종류를 변경시켜서 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 반사방지막 코팅액을 제조하고 이를 기판 위에 도포하고 열경화시킨 후, 포토레지스트 용매에 대한 두께 손실, 굴절율, 및 흡수도를 평가하였다.
구 분 광 흡수제 화합물 굴절율 흡수도 두께손실
조성 6 화학식 1b 1.51 0.51 없음
조성 7 화학식 1c 1.49 0.63 없음
조성 8 화학식 1d 1.59 0.56 없음
[화학식 1b]
Figure 112002017102377-pat00109
[화학식 1c]
Figure 112002017102377-pat00110
[화학식 1d]
Figure 112002017102377-pat00111
본 발명의 유기 반사방지막은 ArF 포토리소그래피 공정에서 백그라운드 기판으로부터 반사의 악영향을 효과적으로 감소시키는 언더코팅층을 형성하여, 우수한 해상도를 제공할 수 있으며, 상부의 포토레지스트 용매에 의해 두께 손실이 없으며, 현상 후 건부식이 용이하다.

Claims (16)

  1. ArF 포토레지스트용 유기 반사방지막 코팅액 조성물에 있어서,
    하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 광 흡수제로 포함하는 ArF 포토레지스트용 유기 반사방지막 코팅액 조성물:
    [화학식 1]
    Figure 112002017102377-pat00112
    상기 화학식 1의 식에서,
    X는 수소, 또는 메틸이고;
    R1 내지 R15 는 이들 중에서 적어도 어느 하나는 수산기이고, 나머지는 각각 독립적으로 또는 동시에, 수소; 할로겐; 니트로기; 아미노기; 수산기를 함유하거나 함유하지 않는 탄소수 1 내지 3의 알킬기; 카보닐기를 함유하거나 함유하지 않는 탄소수 1 내지 3의 알콕시기; 벤젠; 또는 탄소수 5 내지 6의 시클로알킬이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 광 흡수제가 하기 화학식 1a, 화학식 1b, 화학식 1c, 또는 화학식 1d로 표시되는 화합물인 ArF 포토레지스트용 유기 반사방지막 코팅액 조성물:
    [화학식 1a]
    Figure 112002017102377-pat00113
    [화학식 1b]
    Figure 112002017102377-pat00114
    [화학식 1c]
    Figure 112002017102377-pat00115
    [화학식 1d]
    Figure 112002017102377-pat00116
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 광 흡수제가 하기 화학식의 군으로부터 1 종 이상 선택되는 ArF 포토레지스트용 유기 반사방지막 코팅액 조성물:
    Figure 112002017102377-pat00117
    Figure 112002017102377-pat00118
    Figure 112002017102377-pat00119
    Figure 112002017102377-pat00120
    Figure 112002017102377-pat00121
    Figure 112002017102377-pat00122
    Figure 112002017102377-pat00123
    Figure 112002017102377-pat00124
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    Figure 112002017102377-pat00126
    Figure 112002017102377-pat00127
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    Figure 112002017102377-pat00130
    Figure 112002017102377-pat00131
    Figure 112002017102377-pat00132
    Figure 112002017102377-pat00133
    Figure 112002017102377-pat00134
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    Figure 112002017102377-pat00137
    Figure 112002017102377-pat00138
    Figure 112002017102377-pat00139
    Figure 112002017102377-pat00140
    Figure 112002017102377-pat00141
    Figure 112002017102377-pat00142
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    Figure 112002017102377-pat00144
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    Figure 112002017102377-pat00149
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    Figure 112002017102377-pat00202
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    Figure 112002017102377-pat00204
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    Figure 112002017102377-pat00217
    Figure 112002017102377-pat00218
    Figure 112002017102377-pat00219
    Figure 112002017102377-pat00220
  4. 제 1 항에 있어서,
    상기 조성물이
    a) 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 0.1 내지 30 중량부;
    b) 유기 중합체 0.1 내지 30 중량부; 및
    c) 용매 40 내지 99.8 중량부
    를 포함하는 ArF 포토레지스트용 유기 반사방지막 코팅액 조성물.
  5. 제 4 항에 있어서,
    상기 조성물이
    d) 단량체성 가교제, 저급 알코올, 가교반응 촉진제, 표면균염제, 접착촉진제, 소포제, 산, 및 산 발생제로 이루어진 군으로부터 1 종 이상 선택되는 첨가제
    를 추가로 포함하는 ArF 포토레지스트용 유기 반사방지막 코팅액 조성물.
  6. 제 4 항에 있어서,
    상기 b)의 유기 중합체가 아크릴레이트, 아미드, 에스테르, 에테르, 히드록시스티렌, 이미드, 메타크릴레이트, 메틸 비닐 에테르-말레산 무수물, 옥시메틸렌, 스티렌, 옥시알킬렌, 우레탄, 비닐 아세테이트 및 비닐 에테르로 이루어진 군으로부터 선택되는 단독 중합체, 또는 이들의 조합 공중합체; 페놀계 수지; 에폭시계 수지; 및 노볼락계 수지로 이루어진 군으로부터 1 종 이상 선택되는 ArF 포토레지스트용 유기 반사방지막 코팅액 조성물.
  7. 제 4 항에 있어서,
    상기 b)의 유기 중합체가 폴리(아세톡시스티렌-글리시딜메타크릴레이트-히드록시에틸메타크릴레이트-메틸메타크릴레이트), 폴리(아세톡시스티렌-말레산무수물), 또는 이들의 혼합물인 ArF 포토레지스트용 유기 반사방지막 코팅액 조성물.
  8. 제 4 항에 있어서,
    상기 b)의 유기 중합체는 평균 분자량 10,000 내지 1,000,000 인 ArF 포토레지스트용 유기 반사방지막 코팅액 조성물.
  9. 제 4 항에 있어서,
    상기 c)의 용매가 부티롤락톤, 시클로펜타논, 시클로헥사논, 디메틸 아세트아미드, 디메틸 포름아미드, 디메틸 설폭사이드, N-메틸 피롤리돈, 테트라히드로푸르푸랄 알코올, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르(PGME), 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트(PGMEA), 및 에틸 락테이트로 이루어진 군으로부터 1 종 이상 선택되는 ArF 포토레지스트용 유기 반사방지막 코팅액 조성물.
  10. 하기 화학식 1로 표시되는 광 흡수제를 포함하는 ArF 포토레지스트용 유기 반사방지막 조성물:
    [화학식 1]
    Figure 112002017102377-pat00221
    상기 화학식 1의 식에서,
    X는 수소, 또는 메틸이고;
    R1 내지 R15 는 이들 중에서 적어도 어느 하나는 수산기이고, 나머지는 각각 독립적으로 또는 동시에, 수소; 할로겐; 니트로기; 아미노기; 수산기를 함유하거나 함유하지 않는 탄소수 1 내지 3의 알킬기; 카보닐기를 함유하거나 함유하지 않는 탄소수 1 내지 3의 알콕시기; 벤젠; 또는 탄소수 5 내지 6의 시클로알킬이다.
  11. 제 10 항에 있어서,
    상기 광 흡수제가 하기 화학식 1a, 화학식 1b, 화학식 1c, 또는 화학식 1d로 표시되는 화합물인 ArF 포토레지스트용 유기 반사방지막 조성물:
    [화학식 1a]
    Figure 112002017102377-pat00222
    [화학식 1b]
    Figure 112002017102377-pat00223
    [화학식 1c]
    Figure 112002017102377-pat00224
    [화학식 1d]
    Figure 112002017102377-pat00225
  12. 제 10 항에 있어서,
    상기 조성물이
    a) 상기 화학식 1로 표시되는 광 흡수제 1 내지 50 중량부; 및
    b) 유기 중합체 50 내지 99 중량부
    를 포함하는 ArF 포토레지스트용 유기 반사방지막 조성물.
  13. 제 12 항에 있어서,
    상기 b)의 유기 중합체가 아크릴레이트, 아미드, 에스테르, 에테르, 히드록시스티렌, 이미드, 메타크릴레이트, 메틸 비닐 에테르-말레산 무수물, 옥시메틸렌, 스티렌, 옥시알킬렌, 우레탄, 비닐 아세테이트 및 비닐 에테르로 이루어진 군으로부터 선택되는 단독 중합체, 또는 이들의 조합 공중합체; 페놀계 수지; 에폭시계 수지; 및 노볼락계 수지로 이루어진 군으로부터 1 종 이상 선택되는 ArF 포토레지스트용 유기 반사방지막 조성물.
  14. ArF 포토레지스트용 유기 반사방지막의 제조방법에 있어서,
    a) 하기 화학식 1로 표시되는 광 흡수제를 포함하는 ArF 포토레지스트용 유기 반사방지막 코팅액을 기판 위에 도포하는 단계; 및
    b) 상기 a)단계의 도포된 기판을 가열하여 유기 반사방지막을 형성시키는 단계
    를 포함하는 ArF 포토레지스트용 유기 반사방지막의 제조방법:
    [화학식 1]
    Figure 112002017102377-pat00226
    상기 화학식 1의 식에서,
    X는 수소, 또는 메틸이고;
    R1 내지 R15 는 이들 중에서 적어도 어느 하나는 수산기이고, 나머지는 각각 독립적으로 또는 동시에, 수소; 할로겐; 니트로기; 아미노기; 수산기를 함유하거나 함유하지 않는 탄소수 1 내지 3의 알킬기; 카보닐기를 함유하거나 함유하지 않는 탄소수 1 내지 3의 알콕시기; 벤젠; 또는 탄소수 5 내지 6의 시클로알킬이다.
  15. 제 14 항에 있어서,
    상기 b)단계의 가열은 70 내지 250 ℃의 온도로 실시되는 ArF 포토레지스트용 유기 반사방지막의 제조방법.
  16. ArF 레이져 노광에 의한 포토리소그래피 방법에 있어서,
    a) 하기 화학식 1로 표시되는 광 흡수제를 포함하는 유기 반사방지막 코팅액을 기판 위에 도포하고 가열하여 유기 반사방지막을 형성시키는 단계;
    b) 상기 a)단계의 유기 반사방지막 위에 ArF 포토레지스트 용액을 도포하고 가열하여 ArF 포토레지스트 막을 형성시키는 단계;
    c) 상기 b)단계의 ArF 포토레지스트 막이 형성된 기판을 ArF 레이져광에 노광시키는 단계;
    d) 상기 c)단계의 노광된 기판에 수성 알칼리 현상제를 가하여 이미지를 현상시키는 단계; 및
    e) 상기 a)단계의 유기 반사방지막을 건식으로 부식시키는 단계
    를 포함하는 ArF 레이져 노광에 의한 포토리소그래피 방법:
    [화학식 1]
    Figure 112002017102377-pat00227
    상기 화학식 1의 식에서,
    X는 수소, 또는 메틸이고;
    R1 내지 R15 는 이들 중에서 적어도 어느 하나는 수산기이고, 나머지는 각각 독립적으로 또는 동시에, 수소; 할로겐; 니트로기; 아미노기; 수산기를 함유하거나 함유하지 않는 탄소수 1 내지 3의 알킬기; 카보닐기를 함유하거나 함유하지 않는 탄소수 1 내지 3의 알콕시기; 벤젠; 또는 탄소수 5 내지 6의 시클로알킬이다.
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