KR100759466B1 - 3-카페오일-4-다이하이드로카페오일 퀴닌산을 함유하는 비만 예방 및 치료용 조성물 - Google Patents
3-카페오일-4-다이하이드로카페오일 퀴닌산을 함유하는 비만 예방 및 치료용 조성물 Download PDFInfo
- Publication number
- KR100759466B1 KR100759466B1 KR1020050014032A KR20050014032A KR100759466B1 KR 100759466 B1 KR100759466 B1 KR 100759466B1 KR 1020050014032 A KR1020050014032 A KR 1020050014032A KR 20050014032 A KR20050014032 A KR 20050014032A KR 100759466 B1 KR100759466 B1 KR 100759466B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- cdcq
- acid
- adipocytes
- obesity
- composition
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 26
- AAWZDTNXLSGCEK-LNVDRNJUSA-N (3r,5r)-1,3,4,5-tetrahydroxycyclohexane-1-carboxylic acid Chemical compound O[C@@H]1CC(O)(C(O)=O)C[C@@H](O)C1O AAWZDTNXLSGCEK-LNVDRNJUSA-N 0.000 title abstract description 11
- AAWZDTNXLSGCEK-UHFFFAOYSA-N Cordycepinsaeure Natural products OC1CC(O)(C(O)=O)CC(O)C1O AAWZDTNXLSGCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 11
- AAWZDTNXLSGCEK-ZHQZDSKASA-N Quinic acid Natural products O[C@H]1CC(O)(C(O)=O)C[C@H](O)C1O AAWZDTNXLSGCEK-ZHQZDSKASA-N 0.000 title abstract description 11
- 230000003579 anti-obesity Effects 0.000 title description 4
- 241000047339 Salicornia brachystachya Species 0.000 title description 2
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 claims abstract description 21
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 claims abstract description 21
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 11
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims description 7
- 235000013402 health food Nutrition 0.000 claims description 3
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 1
- 210000001789 adipocyte Anatomy 0.000 abstract description 43
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 17
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 9
- 230000029142 excretion Effects 0.000 abstract description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 17
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 16
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 11
- 230000004069 differentiation Effects 0.000 description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 9
- 241001474374 Blennius Species 0.000 description 8
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 7
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 7
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 6
- NOESYZHRGYRDHS-UHFFFAOYSA-N insulin Chemical compound N1C(=O)C(NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C(CCC(O)=O)NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(NC(=O)CN)C(C)CC)CSSCC(C(NC(CO)C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(CC=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)NC(CCC(N)=O)C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(CCC(O)=O)C(=O)NC(CC(N)=O)C(=O)NC(CC=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)NC(CSSCC(NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC=2C=CC(O)=CC=2)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(C)NC(=O)C(CCC(O)=O)NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC=2NC=NC=2)NC(=O)C(CO)NC(=O)CNC2=O)C(=O)NCC(=O)NC(CCC(O)=O)C(=O)NC(CCCNC(N)=N)C(=O)NCC(=O)NC(CC=3C=CC=CC=3)C(=O)NC(CC=3C=CC=CC=3)C(=O)NC(CC=3C=CC(O)=CC=3)C(=O)NC(C(C)O)C(=O)N3C(CCC3)C(=O)NC(CCCCN)C(=O)NC(C)C(O)=O)C(=O)NC(CC(N)=O)C(O)=O)=O)NC(=O)C(C(C)CC)NC(=O)C(CO)NC(=O)C(C(C)O)NC(=O)C1CSSCC2NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C(CC(N)=O)NC(=O)C(NC(=O)C(N)CC=1C=CC=CC=1)C(C)C)CC1=CN=CN1 NOESYZHRGYRDHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 5
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 5
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 4
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 4
- 210000000577 adipose tissue Anatomy 0.000 description 4
- 206010003246 arthritis Diseases 0.000 description 4
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 4
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 4
- LOKCTEFSRHRXRJ-UHFFFAOYSA-I dipotassium trisodium dihydrogen phosphate hydrogen phosphate dichloride Chemical compound P(=O)(O)(O)[O-].[K+].P(=O)(O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].[Cl-].[K+].[Cl-].[Na+] LOKCTEFSRHRXRJ-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 4
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 4
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 4
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000002953 phosphate buffered saline Substances 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 206010020772 Hypertension Diseases 0.000 description 3
- 208000001953 Hypotension Diseases 0.000 description 3
- 102000004877 Insulin Human genes 0.000 description 3
- 108090001061 Insulin Proteins 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 3
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 3
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 3
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 3
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 3
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 3
- 230000036543 hypotension Effects 0.000 description 3
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 3
- 229940125396 insulin Drugs 0.000 description 3
- 230000004130 lipolysis Effects 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000000401 methanolic extract Substances 0.000 description 3
- 229920001592 potato starch Polymers 0.000 description 3
- 210000002966 serum Anatomy 0.000 description 3
- 201000009890 sinusitis Diseases 0.000 description 3
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 3
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 troches Substances 0.000 description 3
- GHOKWGTUZJEAQD-ZETCQYMHSA-N (D)-(+)-Pantothenic acid Chemical compound OCC(C)(C)[C@@H](O)C(=O)NCCC(O)=O GHOKWGTUZJEAQD-ZETCQYMHSA-N 0.000 description 2
- APIXJSLKIYYUKG-UHFFFAOYSA-N 3 Isobutyl 1 methylxanthine Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(CC(C)C)C2=C1N=CN2 APIXJSLKIYYUKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XXLFLUJXWKXUGS-UHFFFAOYSA-N 6-methoxyquinoline-4-carboxylic acid Chemical compound N1=CC=C(C(O)=O)C2=CC(OC)=CC=C21 XXLFLUJXWKXUGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N D-gluconic acid Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N 0.000 description 2
- 239000006144 Dulbecco’s modified Eagle's medium Substances 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 description 2
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 2
- NPGIHFRTRXVWOY-UHFFFAOYSA-N Oil red O Chemical compound Cc1ccc(C)c(c1)N=Nc1cc(C)c(cc1C)N=Nc1c(O)ccc2ccccc12 NPGIHFRTRXVWOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000004861 Phosphoric Diester Hydrolases Human genes 0.000 description 2
- 108090001050 Phosphoric Diester Hydrolases Proteins 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000000579 abdominal fat Anatomy 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 230000011759 adipose tissue development Effects 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010171 animal model Methods 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 238000011888 autopsy Methods 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N caffeine Chemical compound CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N=CN2C RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- UREBDLICKHMUKA-CXSFZGCWSA-N dexamethasone Chemical compound C1CC2=CC(=O)C=C[C@]2(C)[C@]2(F)[C@@H]1[C@@H]1C[C@@H](C)[C@@](C(=O)CO)(O)[C@@]1(C)C[C@@H]2O UREBDLICKHMUKA-CXSFZGCWSA-N 0.000 description 2
- 229960003957 dexamethasone Drugs 0.000 description 2
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 239000012091 fetal bovine serum Substances 0.000 description 2
- 210000002950 fibroblast Anatomy 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- OVBPIULPVIDEAO-LBPRGKRZSA-N folic acid Chemical compound C=1N=C2NC(N)=NC(=O)C2=NC=1CNC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O)C=C1 OVBPIULPVIDEAO-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 2
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 2
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 2
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 2
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 2
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 2
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 2
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 description 2
- 230000003834 intracellular effect Effects 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 2
- 230000002366 lipolytic effect Effects 0.000 description 2
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 201000008383 nephritis Diseases 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000419 plant extract Substances 0.000 description 2
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019204 saccharin Nutrition 0.000 description 2
- 229940081974 saccharin Drugs 0.000 description 2
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 235000013599 spices Nutrition 0.000 description 2
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical compound NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000820 toxicity test Toxicity 0.000 description 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFWLFWPASULGAN-UHFFFAOYSA-N 7-methylxanthine Chemical compound N1C(=O)NC(=O)C2=C1N=CN2C PFWLFWPASULGAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010067484 Adverse reaction Diseases 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 description 1
- 229920000945 Amylopectin Polymers 0.000 description 1
- 208000008035 Back Pain Diseases 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 108091003079 Bovine Serum Albumin Proteins 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 240000004160 Capsicum annuum Species 0.000 description 1
- 235000008534 Capsicum annuum var annuum Nutrition 0.000 description 1
- 235000007862 Capsicum baccatum Nutrition 0.000 description 1
- 240000000467 Carum carvi Species 0.000 description 1
- 235000005747 Carum carvi Nutrition 0.000 description 1
- GHOKWGTUZJEAQD-UHFFFAOYSA-N Chick antidermatitis factor Natural products OCC(C)(C)C(O)C(=O)NCCC(O)=O GHOKWGTUZJEAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- 240000004307 Citrus medica Species 0.000 description 1
- 229920002261 Corn starch Polymers 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N D-erythro-ascorbic acid Natural products OCC1OC(=O)C(O)=C1O ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N D-gluconic acid Natural products OCC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010048768 Dermatosis Diseases 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- 235000019739 Dicalciumphosphate Nutrition 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N Glutamic acid Natural products OC(=O)C(N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000005569 Gout Diseases 0.000 description 1
- 206010020850 Hyperthyroidism Diseases 0.000 description 1
- 244000017020 Ipomoea batatas Species 0.000 description 1
- 235000002678 Ipomoea batatas Nutrition 0.000 description 1
- LPHGQDQBBGAPDZ-UHFFFAOYSA-N Isocaffeine Natural products CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N(C)C=N2 LPHGQDQBBGAPDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N L-aspartic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- 241001101025 Lilaeopsis Species 0.000 description 1
- 244000241838 Lycium barbarum Species 0.000 description 1
- 235000015459 Lycium barbarum Nutrition 0.000 description 1
- 235000015468 Lycium chinense Nutrition 0.000 description 1
- 241000218378 Magnolia Species 0.000 description 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- OVBPIULPVIDEAO-UHFFFAOYSA-N N-Pteroyl-L-glutaminsaeure Natural products C=1N=C2NC(N)=NC(=O)C2=NC=1CNC1=CC=C(C(=O)NC(CCC(O)=O)C(O)=O)C=C1 OVBPIULPVIDEAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 206010036618 Premenstrual syndrome Diseases 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- 241000700157 Rattus norvegicus Species 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004142 Trypsin Human genes 0.000 description 1
- 108090000631 Trypsin Proteins 0.000 description 1
- 206010046798 Uterine leiomyoma Diseases 0.000 description 1
- 229930003268 Vitamin C Natural products 0.000 description 1
- 230000002159 abnormal effect Effects 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 1
- 102000030621 adenylate cyclase Human genes 0.000 description 1
- 108060000200 adenylate cyclase Proteins 0.000 description 1
- 230000006838 adverse reaction Effects 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 210000004102 animal cell Anatomy 0.000 description 1
- 235000003704 aspartic acid Nutrition 0.000 description 1
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 description 1
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N beta-carboxyaspartic acid Natural products OC(=O)C(N)C(C(O)=O)C(O)=O OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N beta-cyclodextrin Chemical compound OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 230000017531 blood circulation Effects 0.000 description 1
- 210000004204 blood vessel Anatomy 0.000 description 1
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 1
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 1
- SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-N bromic acid Chemical compound OBr(=O)=O SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 229960001948 caffeine Drugs 0.000 description 1
- VJEONQKOZGKCAK-UHFFFAOYSA-N caffeine Natural products CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1C=CN2C VJEONQKOZGKCAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 1
- 239000001728 capsicum frutescens Substances 0.000 description 1
- 239000007963 capsule composition Substances 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000000306 component Substances 0.000 description 1
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000008120 corn starch Substances 0.000 description 1
- 238000012258 culturing Methods 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000593 degrading effect Effects 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 238000003795 desorption Methods 0.000 description 1
- NEFBYIFKOOEVPA-UHFFFAOYSA-K dicalcium phosphate Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O NEFBYIFKOOEVPA-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229940038472 dicalcium phosphate Drugs 0.000 description 1
- 229910000390 dicalcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013681 dietary sucrose Nutrition 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000007599 discharging Methods 0.000 description 1
- 239000007884 disintegrant Substances 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVPICKVDHDWCJQ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-pyrrolidin-1-ylpropanoate Chemical compound CCOC(=O)CCN1CCCC1 MVPICKVDHDWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010685 fatty oil Substances 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229960000304 folic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000019152 folic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011724 folic acid Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000013376 functional food Nutrition 0.000 description 1
- 239000007903 gelatin capsule Substances 0.000 description 1
- 239000000174 gluconic acid Substances 0.000 description 1
- 235000012208 gluconic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000013922 glutamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004220 glutamic acid Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 1
- 239000007902 hard capsule Substances 0.000 description 1
- 208000003532 hypothyroidism Diseases 0.000 description 1
- 230000002989 hypothyroidism Effects 0.000 description 1
- 208000027866 inflammatory disease Diseases 0.000 description 1
- 208000030603 inherited susceptibility to asthma Diseases 0.000 description 1
- 229960000367 inositol Drugs 0.000 description 1
- CDAISMWEOUEBRE-GPIVLXJGSA-N inositol Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O CDAISMWEOUEBRE-GPIVLXJGSA-N 0.000 description 1
- 238000010255 intramuscular injection Methods 0.000 description 1
- 239000007927 intramuscular injection Substances 0.000 description 1
- 238000010253 intravenous injection Methods 0.000 description 1
- 210000003734 kidney Anatomy 0.000 description 1
- 230000002147 killing effect Effects 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 201000010260 leiomyoma Diseases 0.000 description 1
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 239000007937 lozenge Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- XELZGAJCZANUQH-UHFFFAOYSA-N methyl 1-acetylthieno[3,2-c]pyrazole-5-carboxylate Chemical compound CC(=O)N1N=CC2=C1C=C(C(=O)OC)S2 XELZGAJCZANUQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 231100000957 no side effect Toxicity 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 description 1
- 150000002482 oligosaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- WLJNZVDCPSBLRP-UHFFFAOYSA-N pamoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC=3C4=CC=CC=C4C=C(C=3O)C(=O)O)=C(O)C(C(O)=O)=CC2=C1 WLJNZVDCPSBLRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940055726 pantothenic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000019161 pantothenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011713 pantothenic acid Substances 0.000 description 1
- 238000007911 parenteral administration Methods 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 239000002504 physiological saline solution Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 210000000229 preadipocyte Anatomy 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- 230000035755 proliferation Effects 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000001044 red dye Substances 0.000 description 1
- 230000008844 regulatory mechanism Effects 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 1
- CDAISMWEOUEBRE-UHFFFAOYSA-N scyllo-inosotol Natural products OC1C(O)C(O)C(O)C(O)C1O CDAISMWEOUEBRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 208000017520 skin disease Diseases 0.000 description 1
- WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M sodium benzoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004299 sodium benzoate Substances 0.000 description 1
- 235000010234 sodium benzoate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000001509 sodium citrate Substances 0.000 description 1
- NLJMYIDDQXHKNR-UHFFFAOYSA-K sodium citrate Chemical compound O.O.[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O NLJMYIDDQXHKNR-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229940045902 sodium stearyl fumarate Drugs 0.000 description 1
- 239000007901 soft capsule Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 1
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 235000010356 sorbitol Nutrition 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000012128 staining reagent Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 210000000130 stem cell Anatomy 0.000 description 1
- 239000008223 sterile water Substances 0.000 description 1
- 238000010254 subcutaneous injection Methods 0.000 description 1
- 239000007929 subcutaneous injection Substances 0.000 description 1
- 229960004793 sucrose Drugs 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960003080 taurine Drugs 0.000 description 1
- 235000013616 tea Nutrition 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003053 toxin Substances 0.000 description 1
- 231100000765 toxin Toxicity 0.000 description 1
- 108700012359 toxins Proteins 0.000 description 1
- 239000012588 trypsin Substances 0.000 description 1
- 238000009423 ventilation Methods 0.000 description 1
- 235000019154 vitamin C Nutrition 0.000 description 1
- 239000011718 vitamin C Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
- A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
- A61K31/216—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acids having aromatic rings, e.g. benactizyne, clofibrate
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L29/00—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
- A23L29/03—Organic compounds
- A23L29/035—Organic compounds containing oxygen as heteroatom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2200/00—Function of food ingredients
- A23V2200/30—Foods, ingredients or supplements having a functional effect on health
- A23V2200/332—Promoters of weight control and weight loss
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Abstract
본 발명은 3-카페오일-4-다이하이드로카페오일 퀴닌산 또는 이의 유도체를 함유하는 비만 예방 및 치료용 조성물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 3-카페오일-4-다이하이드로카페오일 퀴닌산(3-caffeoyl-4-dihydrocaffeoyl quinic acid, 이하 "CDCQ"라 함)이 지방세포의 형성을 억제뿐만 아니라 지방세포로부터 지방 배출 활성을 확인함으로써 CDCQ 또는 이의 유도체를 유효성분으로 함유하는 비만 예방 및 치료용 조성물에 관한 것이다.
3-카페오일-4-다이하이드로카페오일 퀴닌산, 지방 배출, 비만
Description
도 1은 CDCQ의 농도별 처리 후 지방세포 형성을 억제하는 변화를 나타낸 그래프이다.
도 2는 CDCQ의 농도별 처리 후 세포 내 지방 배출 촉진활성에 의한 발현 결과를 나타낸 것이다.
도 3은 CDCQ 처리군과 대조군에서의 지방조직의 크기를 비교한 사진이다.
본 발명은 3-카페오일-4-다이하이드로카페오일 퀴닌산 또는 이의 유도체를 함유하는 비만 예방 및 치료용 조성물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 3-카페오일-4-다이하이드로카페오일 퀴닌산(3-caffeoyl-4-dihydrocaffeoyl quinic acid, 이 하 "CDCQ"라 함)이 지방세포의 형성을 억제뿐만 아니라 지방세포로부터 지방 배출 활성을 확인함으로써 CDCQ 또는 이의 유도체를 유효성분으로 함유하는 비만 예방 및 치료용 조성물에 관한 것이다.
인체 내에는 약 200억 개 이상의 지방세포가 존재하고 있으며 포유류의 생체 내에서 에너지를 축적하거나 방출하는 역할을 담당하고 있다. 이 세포 내에서는 에너지의 축적과 방출에 대한 복잡한 조절 기작이 존재하는데 에너지의 수요보다 공급이 월등히 많은 경우에는 지방세포 내에 중성지방으로 저장되었다가, 에너지가 고갈되었을 때 다시 유리지방산과 글리세롤로 분해되어 에너지원으로 사용된다. 비만은 이 과정의 불균형으로 인하여 과도한 에너지의 축적이 일어났을 때 발생하는 것으로, 지방세포의 크기가 커지는 현상에 기인하는 것으로 보고 있다.
종래에 알려져 있는 지방 분해 촉진 물질은 대부분 카페인(caffeine), 테오필린(theophylline) 같은 메틸잔틴(methylxanthine)계 물질들로 지방세포 내에서 지방 분해와 밀접한 관련이 있는 효소인 아데닐레이트 사이클레이즈(adenylate cyclase)의 촉진 또는 포스포디에스테라제(phosphodiesterase)의 억제 효과를 통하여 지방 분해 효능을 나타내고 있다. 그러나, 이들은 중독성 물질이라는 좋지 않은 인식이 널리 퍼져 있고, 기관지 확장을 유도하거나 월경 전 증후군 현상을 악화시키는 등 여러 가지 부작용이 있는 것으로 알려져 있어 아직은 안정성에 문제가 있는 것으로, 이상의 물질과 동등하거나 그 이상의 효능을 나타내면서도 인체에 대해서는 좀더 안전한 새로운 물질을 개발해야 할 필요성이 대두되고 있다.
한편, 비만을 개선하기 위한 비만 관련 선행 특허로 일본특허 제 2002- 138045호에는 유자를 포함하여 으름덩굴, 보골지, 카바, 고추나무, 캐러웨이, 구기자, 목련 등으로 구성되는 군으로부터 선택된 한 종류 이상의 식물 추출물을 혼합하여 지방전구세포(pre-adipocyte)가 지방세포로 분화하는 것을 억제할 수 있음이 공지되어 있다. 이를 통하여, 지방전구세포의 분화 유도 억제와 관련된 질병을 예방 및 치료할 수 있다. 그러나, 여기에서는 상기 언급한 식물 추출물의 혼합물이 지방전구세포가 성숙한 지방세포로 분화해 가는 과정(adipogenesis)을 억제함으로써 비만이나 당뇨병을 예방할 수 있다는 결과만이 기재되어 있을 뿐, 이미 성숙한 지방세포에 과도하게 축적되어 있는 중성지방을 분해 및 배출하여 제거하는 작용에 대한 언급은 전혀 없다.
함초(Salicornia herbacea)는 흔히 염초 또는 퉁퉁마디라고도 불리며, 축농증 신장염 관절염 등 염증으로 인한 수종 등의 민간요법 치료제로 널리 사용되어 왔다. 이러한 함초(鹹草)는 우리나라 서해안 개펄에 자라는 한해살이풀로 우리말로는 퉁퉁마디라고 부르며, 전체 모양이 산호를 닮았다하여 산호초라고도 한다. 중국 최고의 의학책인 신농본초경에는 "함초"로, 일본의 대화본초에는 "신초(神草)" 또는 "복초(福草)", "염초(鹽草)"로 기록되어 있는 이 풀은 몸 안에 쌓인 독소와 숙변을 없애고, 암, 자궁근종, 축농증, 고혈압, 저혈압, 요통, 당뇨병, 기관지 천식, 갑상선 기능저하, 갑상선 기능항진, 피부병, 관절염 등 갖가지 질환에 탁월한 치료 효과를 지니고 있는 놀라운 약초라 알려져 있다. 함초는 숙변을 제거하여 비만증을 치료하며, 고혈압, 저혈압을 치료하는 것으로 알려져 있다. 또한, 혈액순환을 좋게 하고 피를 맑게 하고 혈관을 튼튼하게 하므로 고혈압·저혈압 을 동시에 치료하며 축농증·신장염·관절염 등에 효과가 있다. 함초에는 화농성 염증을 치료하고 갖가지 균을 죽이는 작용이 있으므로 염증과 관절염으로 인한 수종 등의 치료에 이용되며, 먹는 화장품이라고 할 만큼 피부미용에 효과가 탁월하다.
본 발명자들은 함초로부터 3-카페오일-4-다이하이드로카페오일 퀴닌산(CDCQ)을 최초로 분리하여 이를 특허 출원한 바 있고[국내 특허 출원 제2002-20927호], 또한 이 CDCQ의 통풍 치료에 대한 용도 특허를 출원한 바 있다[국내 특허 출원 제2004-62477호].
이에, 본 발명자들은 지방세포 내에서 지방 분해를 촉진하고 배출을 도우면서도 안전한 지방 분해 활성 성분을 개발하기 위하여 광범위하게 연구 및 검토한 결과, 3-카페오일-4-다이하이드로카페오일 퀴닌산(CDCQ)이 지방전구세포가 성숙한 지방세포로 분화해 가는 과정(adipogenesis)을 억제할 뿐만 아니라 지방세포 내 중성지방의 배출을 촉진하는 효능이 뛰어나, 결과적으로 지방세포의 형성을 억제할 뿐만 아니라 지방세포에서 지방을 완전히 배출하는 활성을 밝힘으로써 본 발명을 완성하게 되었다.
따라서, 본 발명은 지방전구세포가 성숙한 지방세포로 분화해 가는 과정(adipogenesis)을 억제할 뿐만 아니라 지방세포 내 지방 배출 촉진(fat mobilization) 효능이 있는 다음 화학식 1로 표시되는 화합물을 비만의 예방 및 치 료할 수 있는 소재로서 제공하는데 그 목적이 있다.
상기 화학식 1에서, R은 수소, 알킬기 또는 약학적으로 허용가능한 염을 나타낸다.
본 발명은 다음 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 약학적으로 허용가능한 이의 염을 유효성분으로 포함하는 비만 예방 및 치료용 조성물을 그 특징으로 한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, R은 수소, 알킬기 또는 약학적으로 허용가능한 염을 나타낸다.
이와 같은 본 발명을 더욱 상세하게 설명하면 다음과 같다.
본 발명은 3-카페오일-4-다이하이드로카페오일 퀴닌산(3-caffeoyl-4- dihydrocaffeoyl quinic acid, 이하 "CDCQ"라 함)이 지방세포의 형성을 억제뿐만 아니라 지방세포로부터 지방 배출 활성을 확인함으로써 CDCQ 또는 이의 유도체를 유효성분으로 함유하는 비만 예방 및 치료용 조성물에 관한 것이다.
기존에 함초 추출물이 숙변제거로 인한 항비만 효능을 갖는다고 알려져 있었으나, 함초로부터 분리된 지방세포 내 지방을 배출하여 비만 예방 및 치료 효능을 가지며, 특히, CDCQ의 분리원 식물인 함초 추출물의 경우에는 100 ㎍/ml에서 지방세포에서 지방의 축적억제나 지방의 배출효능이 관찰되지 않았으나, CDCQ의 경우에는 지방세포 내 지방을 배출하여 비만 예방 및 치료 효능이 우수함을 확인하였는 바, 본 발명에 따른 CDCQ의 항비만 용도 발명은 진보된 것이다.
상기 CDCQ는 화학적으로 합성하거나 다음과 같이 함초로부터 분리하여 수득할 수 있다.
1) 건조된 함초를 메탄올로 추출하고 여과한 후 그 여액을 감압농축하여 메탄올 추출물을 얻는 단계;
2) 상기 메탄올 추출물을 증류수에 현탁하고 에틸아세테이트로 진탕 추출하여 버린 후 그 물층을 얻는 단계;
3) 상기 물층을 흡착 크로마토그래피를 수행하여 메탄올 수용액으로 탈착하여 활성분획을 얻는 단계;
4) 상기 활성분획을 감압 건조하여 산성조건에서 아세토나이트릴 수용액으로 로 고속액체크로마토그래피를 수행하여 정제함으로써 CDCQ를 얻는다.
본 발명에 따른 CDCQ은 지방전구세포가 성숙한 지방세포로 분화해 가는 과정 을 억제할 뿐만 아니라 지방세포 내 중성지방을 배출하는 효과가 매우 뛰어나다. 즉, 지방 전구세포인 3T3-L1세포의 성숙한 지방세포로의 분화를 억제하고 또한 성숙된 지방세포(adipocyte)내의 중성지방(triglyceride)을 유리 지방산(free fatty acid)과 글리세롤(glycerol)로 분해함으로써 지방 분해를 촉진시키는 효능이 있다. 본 발명에 따른 CDCQ이 지방전구세포인 3T3-L1세포의 지방세포로의 분화를 억제하고 지방세포로 분화된 3T3-L1 세포 내의 중성지방을 분해하는 과정을 촉진하는 효과를 가짐을 실험적으로 확인하였다. 따라서, 함초로부터 분리된 안전하고 독성이 없는 CDCQ를 섭취하는 경우, 지방세포내의 지방 축적을 억제할 뿐만 아니라 지방세포 내의 중성지방의 배출 분해가 촉진되어 체지방을 효과적으로 제거할 수 있다. 또한, 상기 CDCQ 외에 이의 유도체 역시 동일한 효능이 충분히 유추되므로, 본 발명은 화학식 1의 화합물을 유효성분으로 함유하는 비만 예방 및 치료용 조성물을 포함한다.
또한, 상기 화학식 1의 화합물은 약학적으로 허용가능한 염의 형태로 사용할 수 있으며, 염으로는 약학적으로 허용가능한 유리산(free acid)에 의해 형성된 산 부가염이 유용하다. 상기 화학식 1의 화합물은 당해 기술 분야에서 통상적인 방법에 따라 약제학적으로 형용되는 산 부가염을 형성할 수 있다. 유리산으로는 유기산과 무기산을 사용할 수 있으며, 무기산으로는 염산, 브롬산, 황산, 인산 등을 사용할 수 있고 유기산으로는 구연산(citric acid), 초산, 젖산, 주석산(tartaric acid), 말레인산, 푸마르산(fumaric acid), 포름산, 프로피온산(propionic acid), 옥살산, 트리플루오로아세트산, 벤조산, 글루콘산, 메탄술폰산, 글리콜산, 숙신산, 4-톨루엔술폰산, 갈룩투론산, 엠본산, 글루탐산 또는 아스파라긴산 등을 사용할 수 있다.
따라서, 본 발명은 상기 화학식 1의 화합물의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 하는 비만 예방 및 치료용 조성물을 포함한다.
상기 조성물은 임상 투여시에 경구 또는 비경구로 투여, 예를 들어 정맥 내, 피하, 복강 내 또는 국소에 적용할 수 있으며, 일반적인 의약품 및 건강식품의 형태로 사용될 수 있다.
상기 조성물은 경구 투여용 제형, 예를 들면 정제, 트로키제(troches), 로진지(lozenge), 수용성 또는 유성현탁액, 조제분말 또는 과립, 에멀젼, 하드 또는 소프트 캅셀, 시럽 또는 엘릭실제(elixirs)로 제제화된다. 정제 및 캅셀 등의 제형으로 제제화하기 위해 락토오스, 사카로오스, 솔비톨, 만니톨, 전분, 아밀로펙틴, 셀룰로오스 또는 젤라틴과 같은 결합제; 디칼슘 포스페이트와 같은 부형제; 옥수수 전분 또는 고구마 전분과 같은 붕괴제; 스테아린산 마그네슘, 스테아린산 칼슘, 스테아릴푸마르산 나트륨 또는 폴리에틸렌글리콜 왁스와 같은 윤활유가 함유된다. 캅셀제형의 경우는 상기에서 언급한 물질 이외에도 지방유와 같은 액체 담체를 함유한다. 또한, 본 발명의 약학적 조성물은 비경구로 투여할 수 있으며, 비경구 투여는 피하주사, 정맥주사, 근육내 주사 또는 흉부내 주사 주입방식에 의한다. 비경구 투여용 제형으로 제제화하기 위해서는 상기 조성물을 안정제 또는 완충제와 함께 물에서 혼합하여 용액으로 제조하고 이를 앰플 또는 바이알의 단위 투여형으로 제제화한다.
상기 유효성분의 유효투입량은 환자의 나이, 신체적 조건, 몸무게 등에 의해 다양화될 수 있지만, 일반적으로 1 내지 100 ㎎/㎏(몸무게)/1일 범위 내에서 투여된다. 그리고, 1일 유효투입량 범위 내에서 하루에 한번 또는 하루에 여러 번 나누어 투입한다.
또한, 건강식품이란, 상기 유효성분을 음료, 차류, 향신료, 껌, 과자류 등의 식품소재에 첨가하거나, 캅셀화, 분말화, 현탁액 등으로 제조한 식품으로, 이를 섭취할 경우 건강상 특정한 효과를 가져오는 것을 의미하나, 일반 약품과는 달리 식품을 원료로 하여 약품의 장기복용시 발생할 수 있는 부작용 등이 없는 장점이 있다.
이하, 본 발명은 다음 실시예에 의거하여 더욱 상세히 설명하겠는바, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
실시예 1 : 함초로부터 CDCQ 분리
서해안 갯벌에서 채취한 퉁퉁마디 건조물 1.5 kg를 쇄절하고 100% 메탄올로 3일 동안 추출하여 감압여과한 후, 그 여액을 60 ℃의 수조에서 감압농축하여 농축된 메탄올 농축액을 1 L의 증류수에 현탁하였다. 증류수에 현탁시킨 메탄올 추출물은 분액여두에서 2 L의 에틸아세테이트로서 진탕 추출하여 물층을 얻은 다음 다시 물층을 60 ℃의 수조에서 감압농축하여 물층에 존재하는 에틸아세테이트를 제거하였다. 에틸아세테이트가 제거된 상기의 물층을 증류수에 평형화된 다이아 이온 에이치피 20 칼럼 크로마토그래피(Diaion HP-20 column chromatography)에 흡착시켜 물로 세척한 후에 메탄올 30% 용액으로 활성물질을 추출하여 활성분획을 얻었다. 얻어진 활성분획을 감압농축하여 소량의 메탄올에 녹여 메탄올에 평형화된 세파덱스 엘에이치 20 칼럼(Sephadex LH-20 gel column chromatography)에서 전개시켜 활성분획을 얻고 그 분획을 YMC 젤 ODS 칼럼 크로마토그래피(YMC gel ODS column chromatography)에서 산성조건에서 20% 아세토나이트릴 수용액을 용매로 사용하여 고속액체크로마토그래피를 행하여 분리하였고, 기기분석의 결과 다음 화학식 2로 표시되는 화합물, 3-카페오일-4-다이하이드로카페오닐 퀴닌산(CDCQ)을 얻었다.
실시예 2 : 실험동물 세포주 및 처리
3T3-L1 세포주는 한국세포주은행에서 구입하였고, DMEM 배양액, 트립신, FBS(Fetal bovine serum)은 깁코(GibcoTM, Invitrogen corporation)에서 구입하였다.
실시예 3 : CDCQ의 지방형성 억제작용
비만실험을 위한 섬유아세포(3T3-L1 세포)를 밀리리터당 5×104(5×104/ml)로 10% 혈청과 항생제를 함유한 배지에서 2일간 이산화탄소 배양기에서 전배양한 후, 2 μ㏖ 인슐린(Insulin), 250 μ㏖ 이소부틸메틸크산틴(Isobutylmethylxanthine), 10 μ㏖ 덱사메타존(Dexamethasone)을 처리하여 지방세포로 분화시켰다. 이때 매 이틀마다 배지를 바꾸어 줌과 동시에 각각의 분화를 위한 시약과 상기 실시예 1에서 분리한 CDCQ을 농도별로 처리하고 배양하여 지방세포로 분화되는 정도를 확인하였다. 5일 이상 지방세포(adipocytes)로 분화(differentiation)시킨 다음 배지를 버리고 건조시킨 후 10% 포름알데하이드(Formaldehyde) 용액에서 1시간 동안 고정한 뒤 인산완충용액(phosphate buffered saline, PBS)으로 세척하고 건조한 다음, 지방염색용 시약(oil red O)으로 3 ~ 4시간 동안 염색하였다. 염색된 세포를 세척하여 준 후 현미경으로 관찰하고, 이소프로필알콜(Isoprophyl alcohol)을 이용하여 붉게 염색된 부분을 녹여내어 510파장에서 값을 측정하였다. 도 1에 나타낸 바와 같이 CDCQ는 1 ㎍/㎖ 이상의 농도에서 지방 형성을 50% 이상 억제하는 것으로 나타났다.
실시예 4 : CDCQ의 세포내 지방 배출 촉진작용
비만실험을 위한 섬유아세포(3T3-L1 세포)를 밀리리터당 5×104로 10% 혈청과 항생제를 함유한 DMEM 배지에서 2일간 이산화탄소 배양기에서 전배양한 후, 2 μ㏖ 인슐린(Insulin), 250 μ㏖ 이소부틸메틸크산틴(Isobutylmethylxanthine), 10 μ㏖ 덱사메타존(Dexamethasone)을 처리하여 지방세포(adipocytes)로 분화(differentiation)시켰다. 이때 매 이틀마다 배지와 분화를 유도하는 시약을 처리하고 배양하여 지방세포로 분화되는 정도를 확인하였다. 5일 이상 지방세포로 분화시킨 다음 10% 혈청과 항생제를 함유하는 배지로 갈아준 후 상기 실시예 1에서 분리한 CDCQ을 농도별로 처리하여 지방구동화를 억제하는 반응을 보았다. 16 ~ 18시간 후 배지를 버리고 건조시킨 후 10% 포름알데하이드(Formaldehyde) 용액에서 1시간 동안 고정한 뒤 인산완충용액(phosphate buffered saline, PBS)으로 세척하고 건조한 다음, 지방염색용 시약(oil red O)으로 3 ~ 4시간 동안 염색하였다. 염색된 세포를 세척하여 준 후 현미경으로 관찰하고, 이소프로필알콜(Isoprophyl alcohol)을 이용하여 붉게 염색된 부분을 녹여내어 510 파장에서 값을 측정하였다. 도 2에서 나타낸바와 같이 농도 의존적으로 지방 구동화를 촉진하는 것으로 나타났다.
실시예 5 : 실험동물 및 처리
공시동물로서는 16주령의 위스타 랫트(Wistar rat)를 사용하였다. 그리고 각 그룹 당 4마리를 체중 범위에 따른 무작위법에 의하여 군(group) 분리를 실시하여 실험에 사용하였다. 사육환경은 온도 21± 2 ℃, 습도 55± 5%, 환기 횟수 15 ~ 17회/Hour, 조도 150 ~ 300 Lux, 그리고 조명은 12시간 명암(점등: 06:00, 소 등: 18:00)으로 조정하여 실험 기간동안 일정하게 SPF(specific pathogen free) 상태로 유지하였다. 고형사료(미국, Halan)와 물(Autoclaved water)은 자유 급이·급수시켰으며 부검 및 샘플링 전 12시간 절식시켰다. 군(group)당 4마리 수컷(male)과 암컷(female)을 공시하였으며, CDCQ(800 ㎍/Kg/day)의 투여량으로 경구 투여하였다. 대조군은 0.4 ㎖의 멸균수를 경구투여 하였으며, 물질실험군은 각각의 그룹별 체중에 상응하게 물질을 0.4 ㎖에 희석하여 경구 투여하였다.
실시예 6 : 동물실험을 통한 CDCQ의 체지방 조직 강하 효과 측정
상기 실시예 5의 방법에 의하여 동물실험을 통하여 CDCQ을 경구투여 후, 부검하여 본 소견으로는 간과 신장에서 이상 병변을 관찰할 수 없었다. 그리고 장기의 크기나 색깔도 정상임을 확인하였다. 또한, 복부 지방(epidermal fat pad)을 관찰한 결과, 대조군에 비하여 CDCQ 실험군에서 복부 지방이 감소된 것을 관찰할 수 있었다.
실시예 7 : 독성시험
본 발명의 화합물에 대하여 독성실험을 다음과 같이 수행하였다.
CDCQ을 디메틸설폭사이드(dimethylsulfoxide, DMSO)에 용해하고 물로 희석한 후 이를 마우스(군당 10마리)에 각각 100 ㎎/㎏을 투여한 다음 7일간 관찰하였으나 사망하는 쥐는 없었다.
제제예 1: 시럽제의 제조
본 발명에 따른 CDCQ 또는 약학적으로 허용가능한 이의 염을 유효성분 2%(중량/부피)로 함유하는 시럽은 다음과 같은 방법으로 제조하였다.
CDCQ의 산부가염, 사카린, 당을 온수 80 g에 용해시켰다. 이 용액을 냉각시킨 후, 여기에 글리세린, 사카린, 향미료, 에탄올, 소르브산 및 증류수로 이루어진 용액을 제조하여 혼합하였다. 이 혼합물에 물을 첨가하여 100 ㎖가 되게 하였다. 상기 부가염은 실시예에 의한 다른 염으로 대치시킬 수 있다.
제제예 2: 정제의 제조
유효성분 15 mg이 함유된 정제는 다음과 같은 방법으로 제조한다.
CDCQ 또는 약학적으로 허용가능한 이의 염 250 g을 락토오스 175.9 g, 감자전분 180 g 및 콜로이드성 규산 32 g과 혼합하였다. 이 혼합물에 10% 젤라틴 용액을 첨가시킨 후, 분쇄해서 14 메쉬체를 통과시켰다. 이것을 건조시키고 여기에 감자전분 160 g, 활석 50 g 및 스테아린산 마그네슘 5 g을 첨가해서 얻은 혼합물을 정제로 만들었다.
제제예 3: 캅셀제의 제조
CDCQ 또는 약학적으로 허용가능한 이의 염 500 ㎎을 경질 젤라틴 캅셀에 충전하여 캅셀제를 제조하였다.
제제예 4 : 주사제의 제조
CDCQ 또는 약학적으로 허용가능한 이의 염 200 ㎎을 1의 폴리옥시에틸렌 수소화 카스트로 오일을 함유하는 생리 식염수 200 ㎎에 가열 용해시켜 혼합 추출물을 0.1의 농도로 함유하는 주사제를 제조하였다.
제제예 5 : 음료 제조
CDCQ 또는 약학적으로 허용가능한 이의 염 500 ㎎을 적당량의 물에 용해시킨 후에 보조성분으로서 비타민 C, 교미제로서 구연산, 구연산나트륨, 올리고당을 적당량 가하고, 보존제로서 적당량의 나트륨벤조에이트를 가한 후에 물을 가하여 전량을 100 ㎖로 만들어 음료용 조성물을 제조하였다. 이때 타우린이나 마이오 이노시톨, 엽산, 판토텐산 등을 단독으로 혹은 함께 첨가할 수 있다.
이상에서 설명한 바와 같이, 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 지방세포 형성과 지방세포내 지방 배출을 촉진하여 부작용 없는 항비만 효과를 나타내므로, 기능성 식품 및 의약품의 소재로서 유용하게 사용될 수 있어 이는 의약 산업상 매우 유용하다.
Claims (2)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020050014032A KR100759466B1 (ko) | 2005-02-21 | 2005-02-21 | 3-카페오일-4-다이하이드로카페오일 퀴닌산을 함유하는 비만 예방 및 치료용 조성물 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020050014032A KR100759466B1 (ko) | 2005-02-21 | 2005-02-21 | 3-카페오일-4-다이하이드로카페오일 퀴닌산을 함유하는 비만 예방 및 치료용 조성물 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20060093201A KR20060093201A (ko) | 2006-08-24 |
KR100759466B1 true KR100759466B1 (ko) | 2007-10-04 |
Family
ID=37601403
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020050014032A KR100759466B1 (ko) | 2005-02-21 | 2005-02-21 | 3-카페오일-4-다이하이드로카페오일 퀴닌산을 함유하는 비만 예방 및 치료용 조성물 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
KR (1) | KR100759466B1 (ko) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101448466B1 (ko) * | 2013-03-12 | 2014-10-16 | 충남대학교산학협력단 | 3-카페오일-4-다이하이드로카페오일 퀴닉산을 함유하는 지방간 또는 비만의 예방 또는 치료용 조성물 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60243016A (ja) | 1984-05-17 | 1985-12-03 | Tsumura Juntendo Inc | 抗インフルエンザウイルス剤 |
KR20030082275A (ko) * | 2002-04-17 | 2003-10-22 | 한국생명공학연구원 | 퉁퉁마디에서 분리한 항산화 활성을 갖는 신규 화합물,이의 제조방법 및 용도 |
KR20040013666A (ko) * | 2002-08-08 | 2004-02-14 | 이준호 | 함초 추출물을 함유한 건강식품 조성물 |
KR20050087418A (ko) * | 2004-02-26 | 2005-08-31 | 한국생명공학연구원 | 함초로부터 분리된 3-카페오일-4-다이하이드로카페오일퀴닉산을 함유하는 항염증용 약학 조성물 |
-
2005
- 2005-02-21 KR KR1020050014032A patent/KR100759466B1/ko not_active IP Right Cessation
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60243016A (ja) | 1984-05-17 | 1985-12-03 | Tsumura Juntendo Inc | 抗インフルエンザウイルス剤 |
KR20030082275A (ko) * | 2002-04-17 | 2003-10-22 | 한국생명공학연구원 | 퉁퉁마디에서 분리한 항산화 활성을 갖는 신규 화합물,이의 제조방법 및 용도 |
KR20040013666A (ko) * | 2002-08-08 | 2004-02-14 | 이준호 | 함초 추출물을 함유한 건강식품 조성물 |
KR20050087418A (ko) * | 2004-02-26 | 2005-08-31 | 한국생명공학연구원 | 함초로부터 분리된 3-카페오일-4-다이하이드로카페오일퀴닉산을 함유하는 항염증용 약학 조성물 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
1020030082275 |
1020040013666 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20060093201A (ko) | 2006-08-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
ES2618952T3 (es) | Composiciones que incluyen antocianidinas y métodos de uso | |
JP6517206B2 (ja) | 新規肺線維症治療剤、その調整方法 | |
JP5425758B2 (ja) | グアバ抽出物 | |
JP2014507374A (ja) | 金銀花抽出物を含む逆流性食道炎治療または予防用薬学組成物 | |
RU2523905C2 (ru) | Экстракт семян fraxinus excelsior и его терапевтическое применение | |
KR100834348B1 (ko) | 가죽그물바탕말 추출물을 포함하는 심혈관계 질환의 예방및 치료용 조성물 | |
KR20070008230A (ko) | 향나무 추출물 또는 세드롤을 포함하는 비만 및 제2형당뇨병 예방 및 치료용 조성물 | |
JP2011509996A (ja) | ダンコウバイ抽出物を含む心血管系疾患の予防および治療用の組成物 | |
KR20100007521A (ko) | 해조류 추출물을 유효성분으로 함유하는 염증성 질환 예방또는 치료용 조성물 | |
KR102519649B1 (ko) | 캠퍼롤 및 에피카테킨 갈레이드를 포함하는 홍경천 추출물을 포함하는 전립선 관련 질환의 예방 또는 치료용 조성물 | |
KR101045368B1 (ko) | 베타닌을 유효성분으로 포함하는 위장질환 예방 또는 치료용 조성물 | |
KR100667372B1 (ko) | 신규 리그난 화합물, 이를 제조하는 방법 및 이를 함유하는조성물 | |
KR101384423B1 (ko) | 자소엽 추출물을 포함하는 뇌신경질환 예방 또는 치료용 의약 조성물 | |
KR100759466B1 (ko) | 3-카페오일-4-다이하이드로카페오일 퀴닌산을 함유하는 비만 예방 및 치료용 조성물 | |
KR101332074B1 (ko) | 에스큘레틴을 유효성분으로 함유하는 골 손실 억제용 조성물 | |
WO2018151334A1 (ja) | キサンチンオキシダーゼ阻害剤及びその製造方法 | |
KR100759468B1 (ko) | 자색 고구마로부터 분리된 자색 색소를 함유하는 통풍 예방및 치료용 조성물 | |
KR100642291B1 (ko) | 징콜릭산을 포함하는 비만 예방 및 치료용 조성물 | |
KR20130005118A (ko) | 사우치논을 유효성분으로 포함하는 근위축 억제 및 예방용 조성물 | |
KR20100060949A (ko) | 신경세포 보호용 조성물 | |
KR100569244B1 (ko) | 함초로부터 분리된 3-카페오일-4-다이하이드로카페오일퀴닉산을 함유하는 통풍 예방 및 치료용 조성물 | |
KR20080035853A (ko) | 미나리 추출물을 유효성분으로 포함하는 숙취해소용조성물 및 이를 이용한 기능성 건강식품 | |
KR100665503B1 (ko) | 진피 추출물을 포함하는 허혈성질환 및 퇴행성 뇌질환의예방 및 치료를 위한 조성물 | |
KR20200129596A (ko) | 초피나무 열매 추출물을 유효성분으로 함유하는 신경염증성 질환 예방 또는 치료용 조성물 | |
KR101533487B1 (ko) | 개가시나무 추출물 또는 이로부터 분리된 폴리페놀성 화합물을 유효성분으로 포함하는 항염증 및 항요로결석 조성물 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
AMND | Amendment | ||
E601 | Decision to refuse application | ||
AMND | Amendment | ||
J201 | Request for trial against refusal decision | ||
E801 | Decision on dismissal of amendment | ||
B601 | Maintenance of original decision after re-examination before a trial | ||
J301 | Trial decision |
Free format text: TRIAL DECISION FOR APPEAL AGAINST DECISION TO DECLINE REFUSAL REQUESTED 20061213 Effective date: 20070830 |
|
S901 | Examination by remand of revocation | ||
GRNO | Decision to grant (after opposition) | ||
GRNT | Written decision to grant | ||
G170 | Re-publication after modification of scope of protection [patent] | ||
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20110902 Year of fee payment: 5 |
|
LAPS | Lapse due to unpaid annual fee |