KR100729322B1 - 히드록실아민 용액용 안정화제 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 하기 화학식 I의 화합물 및 그의 염에 관한 것이다.
<화학식 I>
N(A1R1)(A2R2)(A3R3)
상기 식 중,
A1, A2 및 A3은 서로 독립적으로 알킬렌, 알케닐렌, 알키닐렌, 시클로알킬렌 또는 시클로알케닐렌이며, 상기 라디칼은 알콕시, 히드록실 및 케토로부터 서로 독립적으로 선택된 1, 2 또는 3개의 치환체를 가질 수 있고, 서로 독립적으로 치환되는 상기 라디칼의 하나 이상의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 서로 독립적으로 선택된 헤테로원자에 의해 치환될 수 있고,
R1, R2 및 R3은 서로 독립적으로 아릴, 또는 질소, 산소 및 황으로부터 서로 독립적으로 선택되고, 고리에 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 갖는 5원 또는 6원의 비치환 헤테로환이며, 상기 라디칼은 알킬, 알콕시 및 히드록실로부터 서로 독립적으로 선택된 1, 2 또는 3개의 치환체를 서로 독립적으로 가질 수 있으나, 단 A1, A2 및 A3에 대한 치환체, 및 R1, R2 및 R3에 대한 알콕시 및 히드록실 치환체의 합은 6 이상이다.
히드록실아민 용액, 안정화제

Description

히드록실아민 용액용 안정화제 {Stabilizing Agent for Hydroxylamine Solutions}
본 발명은 안정화제로서 1종 이상의 하기 화학식 I 또는 화학식 II의 화합물을 포함하는 안정화된 히드록실아민 용액, 히드록실아민 용액 중의 안정화제로서 하기 화학식 I 또는 화학식 II의 화합물의 용도, 및 히드록실아민 용액의 안정화 방법에 관한 것이다.
Figure 112002026891675-pct00003
Figure 112002026891675-pct00004
또한, 본 발명은 상기 화학식 II의 트리(4-(2,3-디히드록시페닐)-4-케토-3-아자부틸)아민에 관한 것이다.
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유리 염기 형태의 히드록실아민을 포함하는 염기성 또는 중성 용액은, 예를 들면 정밀 화학약품의 합성 또는 전자 산업에서 여러 용도로 즐겨 사용된다.
이와 같은 용액은 불안정하고, 암모니아, 질소, 산화질소 및 물에 분해되어, 이와 같은 용액의 운송 및 저장이 문제되는 것으로 알려져 있다.
분해를 저지하기 위해, 안정화제를 용액에 첨가한다. 이미 제시된 안정화제로는 티오글리콜산 (JP-A-58069843), 글리세롤 모노에테르 및 그의 산화에틸렌 부가물 (DE-A-2919554), 히드록시안트라퀴논 (DE-A-3343600), 히드록시퀴놀린 (DE-A-3345734), 폴리히드록시헥사노-1,4-락톤 (DE-A-3345733), 안토시아닌 (DE-A-3347260), 히드록시퀴날딘, 플라본, 벤조니트릴, N-페닐-N-히드록시티오우레아 (DE-A-3601803), 플라반 (DE-A-3343599), 티오술페이트, 메르캅토벤조티아졸, 메르캅토알칸올, 메르캅토티아졸린, 티우람 디술파이드, 티오우레아 (EP-A-516933), 에틸렌디아민테트라아세트산의 사나트륨염, N-히드록시에틸에틸렌디아미노트리아세트산의 삼나트륨염, 폴리비닐피롤리돈 또는 폴리-N-비닐-5-에틸-2-옥사졸리디논 (US- A-3145082), 아미드 옥심 (US-A-3480391), 히드록삼산 (US-3480391), 히드록시우레아 (US-3,544,270), 디피리딜 화합물 (JP-A-58069842), 아미노퀴놀린 (JP-A-58069844), 페난트롤린 (JP-A-58069841) 및 폴리히드록시페놀 (JP-A-4878099)을 들 수 있다.
이들 안정화제의 단점은 저장을 연장시키기에 충분히 히드록실아민 용액을 안정화시키지 못하는 것이다.
DE-A-19 547 759는 히드록실아민 용액의 보다 장시간의 저장을 가능케 하는 안정화제로서 트랜스-1,2-디아미노시클로헥산-N,N,N',N'-테트라아세트산을 제시하고 있다.
이 안정화제는 상술한 안정화제들보다 더 장기간의 저장을 가능케하지만, 히드록실아민 용액의 가능한 저장 기간의 연장이 추가로 필요하다.
본 발명의 목적은 히도록실아민 용액의 안정화, 특히 장기간의 안정화를 보다 양호하게 실현할 수 있는 히드록실아민 용액용 안정화제를 제공하는 것이다.
본 발명자들은 상기 목적이 안정화제로서 1 종 이상의 화학식 I 또는 화학식 II의 화합물을 포함하는 상기 정의한 안정화된 히드록실 아민 용액, 히드록실아민 용액 중의 안정화제로서의 화학식 I 또는 화학식 II의 화합물의 용도, 히드록실아민 용액의 안정화 방법 및 화학식 II의 화합물에 의해 달성됨을 밝혀냈다.
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화학식 I 또는 화학식 II의 화합물은 유기산, 예컨대 포름산, 아세트산, 벤조산, 또는 바람직하게는 무기산, 예컨대 황산, 질산, 인산, 아인산, 바람직하게는 할로겐화수소산, 특히 염화수소 또는 브롬화수소와의 염 형태로 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 적절한 화합물은 하기 화학식 I의 트리(4-(2,3-디히드록시페닐)-4-옥사부틸)아민 및 하기 화학식 II의 트리(4-(2,3-디히드록시페닐)-4-케토-3-아자부틸)아민, 및 그와 바람직하게는 할로겐화수소, 특히 염화수소 또는 브롬화수소와의 염, 예컨대 트리(4-(2,3-디히드록시페닐)-4-케토-3-아자부틸)아민 염산염, 트리(4-(2,3-디히드록시페닐)-4-케토-3-아자부틸)아민 브롬화수소산염, 트리(4-(2,3-디히드록시페닐)-4-옥사부틸)아민 염산염 및 트리(4-(2,3-디히드록시페닐)-4-옥사부틸)아민 브롬화수소산염이 포함된다.
<화학식 I>
Figure 112007003725299-pct00005

<화학식 II>
Figure 112007003725299-pct00006
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본 발명의 안정화된 히드록실아민 용액은 1종 이상, 예컨대 1, 2, 3 또는 4종, 바람직하게는 1 또는 2종, 특히 1종의 화학식 I 또는 화학식 II의 화합물을, 유리 형태 또는 1종 이상의 적어도 부분적으로 중성화된 염의 형태로 포함하는데, 즉, 화학식 I 또는 화학식 II의 유리 화합물은 안정화제로서 혼합물 중에 1종 이상의 화학식 I 또는 화학식 II의 화합물의 1종 이상의 염과의 혼합물로 존재한다. 유사하게는, 본 발명의 안정화된 히드록실아민 용액은 1종 이상, 예컨대 1, 2, 3 또는 4종, 바람직하게는 1 또는 2종, 특히 1종의 화학식 I 또는 화학식 II의 화합물을, 1종 이상의 완전 중성화된 염의 형태로 포함할 수 있다.
본 발명의 안정화된 히드록실아민 용액은 유리 염기 또는 적어도 부분적으로 중성화된 히드록실아민 염의 형태의 히드록실아민을 포함하는데, 즉, 유리 히드록실아민이 히드록실아민 염과의 혼합물로 존재한다.
본 발명에 따라 사용되는 안정화제는 모든 유형의 히드록실아민 용액을 안정화시키는 데, 사용될 수 있다. 상기 안정화제는 유기 용매, 예컨대 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, 아세톤, 테트라히드로푸란 등 중의 수용액 또는 히드록실아민의 수용액, 또는 물과 유기 용매와의 혼합물일 수 있다. 본 발명에 따라 사용된 안정화제는 히드록실아민이 가용성인 용매에 마찬가지로 가용성이다.
히드록실아민 용액은 일반적으로 히드록실암모늄 염, 특히 히드록실암모늄 황산염, 히드록실암모늄 염화물 및 히드록실암모늄 인산염을, 적절한 염기, 예컨대 암모니아, 수산화나트륨, 수산화칼륨 또는 수산화칼슘과 반응시켜 수득된다. 히드록실암모늄 염을 완전히 중성화시키는 경우, 유리 히드록실아민 및 히드록실암모늄 염에 존재하는 염기 양이온 및 산 음이온으로부터 유래된 염을 함유한 용액을 수득한다. 상기 염들의 일부 또는 모두를 분리할 수 있다. 또한, 히드록실암모늄 염을 염기를 사용하여 단지 부분적으로 중성화시킬 수 있다. 이와 같은 경우, 유리 히드록실아민 및 상술한 염, 뿐만 아니라 미반응 히드록실암모늄 염을 함유한 용액을 수득한다. 모든 이들 용액은 본 발명에 따라 안정화될 수 있으며, 히드록실암모늄 염 중의 음이온의 성질은 중요하지 않다.
본 발명의 안정화된 히드록실아민 용액은 안정화에 충분한 양의 화학식 I 또는 화학식 II의 화합물을 포함한다. 이 안정화된 히드록실아민 용액은 화학식 I 또는 화학식 II의 화합물을, 히드록실아민 함량을 기준으로 바람직하게는 0.001 내지 20 중량% (10 내지 200,000 ppm), 특히 0.001 내지 10 중량%, 특히 바람직하게는 0.01 내지 5 중량%, 매우 특히 바람직하게는 0.02 내지 2 중량%의 양으로 함유한다. 히드록실아민 농도는 용액의 총중량을 기준으로 일반적으로 1 내지 100 중량%, 특히 1 내지 70 중량%이다.
안정화제는 히드록실아민 염의 중성화 이전 또는 이후에 첨가될 수 있지만, 바람직하게는 중성화 이전에 첨가될 수 있다.
화학식 I 또는 화학식 II의 화합물은 광범위한 온도 범위에서 유효하다. 따라서, 화학식 I 또는 화학식 II의 화합물은 히드록실아민 용액을 -20 ℃ 내지 130 ℃, 바람직하게는 -10 ℃ 내지 100 ℃의 온도 범위에서 안정화시킨다. 그러나, 화학식 I 또는 화학식 II의 화합물은 용액을 액화시키기는 데 요구되는 압력하에서 두드러지게 보다 고온에서도 안정화제로서 또한 적절할 수 있다.
하기 실시예는 본 발명을 설명하지만 본 발명을 제한하지는 않는다. 실시예에 보고된 히드록실아민 농도는 산화환원 적정으로 측정하였다.
50 ml 둥근 바닥 유리 플라스크에 50% 농도의 히드록실아민 용액 20 ml를 충전하고, 히드록실아민의 질량을 기준으로 하기 표 1에 따라 안정화제 300 ppm (m/m)을 첨가하였다. 플라스크를 실온에 두거나, 또는 오일조를 사용하여 100 ℃로 가열하여 이 온도에서 유지하였다. 100 ℃에서 안정화된 용액 중의 히드록실아민의 함량을 약 15 시간 후에 샘플의 산화환원 적정으로 측정하였다. 이를 위해, 일정량의 샘플을 용액으로부터 취하고, 황산 중의 과잉의 암모늄 철(III) 염 용액과 함께 5 분 동안 비등시키고, 형성된 철(II) 염을 세륨(IV) 염 용액으로 역적정하였다. 종점을 전위차계로 측정하였다.
플라스크를 히드록실아민의 급속 분해가 일어날 때까지 100 ℃에 두었다. 이 때, 안정화제는 히드록실아민의 분해를 충분히 보호할 수 없는 정도로 화학적인 변화가 일어났다.
하기 표 1에서, 화학식 I 또는 화학식 II의 화합물이 히드록실아민 용액을 최장시간 동안 안정화시킬 수 있음이 명백하다.
첨가 15 시간 후에, 용액중의 히드록실아민의 함량 (%) 분해 시간 (시)
없음 25 --
티오아세트아미드 49.5 40
티오우레아 49.5 40
티오우라실 48.9 20
트리티오시아누르산 49.4 22
트랜스-1,2-디아미노시클로헥산-N,N,N',N'-테트라아세트산 49.7 75
염화물로서 화학식 I의 화합물의 조성물 49.7 >100
브롬화물로서 화학식 II의 화합물의 조성물 49.8 >100

Claims (10)

  1. 안정화제로서 트리(4-(2,3-디히드록시페닐)-4-옥사부틸)아민, 트리(4-(2,3-디히드록시페닐)-4-케토-3-아자부틸)아민, 및 이들의 염으로 이루어진 군로부터 선택된 1종 이상의 화합물을 포함하는 안정화된 히드록실아민 용액.
  2. 제1항에 있어서, 안정화제를 히드록실아민을 기준으로 0.001 내지 20 중량%의 양으로 함유하는 안정화된 히드록실아민 용액.
  3. 삭제
  4. 트리(4-(2,3-디히드록시페닐)-4-옥사부틸)아민, 트리(4-(2,3-디히드록시페닐)-4-케토-3-아자부틸)아민, 및 이들의 염으로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물을 히드록실아민 용액과 함께 사용하는 것을 포함하는 히드록실아민 용액의 안정화 방법.
  5. 삭제
  6. 제2항에 있어서, 안정화제를 히드록실아민을 기준으로 0.001 내지 10 중량%의 양으로 함유하는 안정화된 히드록실아민 용액.
  7. 제6항에 있어서, 안정화제를 히드록실아민을 기준으로 0.01 내지 5 중량%의 양으로 함유하는 안정화된 히드록실아민 용액.
  8. 제7항에 있어서, 안정화제를 히드록실아민을 기준으로 0.02 내지 2 중량%의 양으로 함유하는 안정화된 히드록실아민 용액.
  9. 삭제
  10. 삭제
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