KR100654530B1 - 티타늄 함유 유기질소 화합물을 포함하는 난연성 열가소성수지 조성물 - Google Patents

티타늄 함유 유기질소 화합물을 포함하는 난연성 열가소성수지 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 티타늄 함유 유기질소 화합물을 적용한 난연성 열가소성 수지 조성물에 관한 것으로, (A) 열가소성 수지 100 중량부에 대하여, (B) 하기 화학식 1과 같은 티타늄 함유 유기질소 화합물 0.1∼40 중량부와, (C) 인계 화합물 0.1~40 중량부를 포함하는 것을 특징으로 한다. 본 발명에 따른 난연성 열가소성 수지 조성물에 의하면, 티타늄 함유 유기질소 화합물과 인계 화합물을 열가소성 수지에 적용함으로서 난연성 및 내열도가 우수한 특징이 있다.
[화학식 1]
Figure 112005078639114-pat00001
(R1 ,또는 R2는 서로 독립적으로 수소, C1~C12의 알킬기 또는 C6~C20의 아릴기이고, X는 수소, OH, C1~C12의 알킬기 또는 C6~C20의 아릴기이다.)
티타늄, 내열도, 난연, 열가소성, 인계화합물

Description

티타늄 함유 유기질소 화합물을 포함하는 난연성 열가소성 수지 조성물{FLAME-RETARDANT THERMOPLASTIC RESIN COMPOSITIONS OF COMPRISING TITANIUM CONTAINING ORGANIC NITROGEN COMPOUNDS}
본 발명은 티타늄 함유 유기질소 화합물을 포함하는 난연성 열가소성 수지 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 티타늄 함유 유기질소 화합물과 인계 화합물을 열가소성 수지에 적용하여 난연성 및 내열도가 우수한 열가소성 수지 조성물을 제공하기 위한 것이다.
열가소성 수지에 난연성을 부여하는 가장 잘 알려진 방법은 할로겐계 난연제를 첨가하여 난연성을 부여하는 것이다. 할로겐계 난연제는 수지의 종류에 관계없이 우수한 난연성을 발휘하지만 가공시 산성 가스의 발생으로 인하여 금형 등 가공기기의 부식을 유발하며 연소시에는 다이옥신, 퓨란 및 할로겐화 수소 가스 등 유독성 가스를 발생시킬 위험이 있다. 이와 같은 할로겐계 난연제의 문제점을 해결하기 위한 대안으로 인을 포함한 화합물을 첨가하여 수지 조성물에 난연성을 부여하는 방법이 연구되어 왔다. 그러나 방향족 인산 에스테르와 같은 인 화합물 단독 으로는 스티렌계 수지, 나일론(Nylon), 폴리부틸렌테레프탈레이트(PBT)와 같은 열가소성 수지에 난연성능을 부여하기 위하여 많은 양을 사용하여야 하며 이로 인해 내열성이 저하되거나 쉽게 휘발되어 사출시 성형품의 외관을 나쁘게 하는 등 여러 단점을 가지고 있었다.
본 발명은 상기와 같은 종래의 기술이 가지는 문제점을 해결하고자 안출된 것으로, 본 발명의 목적은 열가소성 수지에 비할로겐계 화합물인 티타늄 함유 유기질소화합물과 인계 화합물을 사용함으로써 환경 친화적이면서 우수한 난연성과 내열도를 가지는 난연성 열가소성 수지 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 그 밖의 목적, 특정한 장점 및 신규한 특징들은 이하의 발명의 상세한 설명과 바람직한 실시예로부터 더욱 분명해질 것이다.
본 발명에 따른 티타늄 함유 유기질소 화합물을 포함하는 난연성 열가소성 수지 조성물은 (A)열가소성 수지 100 중량부에 대하여, (B)티타늄 함유 유기질소화합물 0.1∼40 중량부 및 (C) 인계 화합물 0.1~40 중량부를 포함한다.
이하, 본 발명에 따른 티타늄 함유 유기질소 화합물을 포함하는 난연성 열가소성 수지 조성물의 구성에 대하여 더욱 구체적으로 설명하기로 한다.
(A) 열가소성 수지
본 발명에서 사용할 수 있는 열가소성 수지의 종류는 기본적으로 제한이 없으며, 보다 구체적인 예를 들면, 폴리 스티렌 수지(PS 수지), 아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌 공중합체 수지(ABS 수지), 아크릴로니트릴-스티렌 공중합체 수지 (SAN 수지), 고무변성 폴리스티렌 수지(HIPS), 아크릴로니트릴-스티렌-아크릴레이트 공중합체 수지(ASA 수지), 메틸메타크릴레이트-부타디엔-스티렌 공중합체 수지(MBS 수지), 아크릴로니트릴-에틸아크릴레이트-스티렌 공중합체 수지(AES 수지), 폴리카보네이트 수지(PC), 폴리 페닐렌에테르 수지(PPE), 폴리 에틸렌 수지 (PE), 폴리 프로필렌 수지 (PP), 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET), 폴리부틸렌 테레프탈레이트(PBT), 폴리비닐 클로라이드(PVC), 폴리메틸 메타아크릴레이트(PMMA), 폴리아미드(PA)계 수지 및 상기 수지들의 공중합체로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 혼합물을 포함한다.
(B) 티타늄 함유 유기질소 화합물
본 발명에서 사용되는 티타늄 함유 유기질소 화합물은 하기의 화학식 1과 같다.
Figure 112005078639114-pat00002
(R1 ,또는 R2는 서로 독립적으로 수소, C1~C12의 알킬기 또는 C6~C20의 아릴기이고, X는 수소, OH, C1~C12의 알킬기 또는 C6~C20의 아릴기이다.)
상기 티타늄 함유 유기질소 화합물은 상기 열가소성 수지 100 중량부에 대하여 0.1∼40 중량부가 사용되는 바, 0.1 중량부 미만으로 배합되면 난연성능의 개선 효과가 적으며, 40 중량부를 초과하면 수지와의 상용성이 떨어져 물성이 저하되는 문제점이 있다.
(C) 인계 화합물
상기 인계 화합물은 방향족 인산 에스테르계 화합물, 포스피네이트 금속염 화합물, 고리형 알킬 포스포네이트 화합물, 옥사 포스포란계 화합물 또는 포스파젠 화합물이며 이들 인계 화합물은 단독 또는 혼용하여 사용할 수 있다. 각각의 인계 화합물의 상세한 설명은 하기와 같다.
① 방향족 인산 에스테르 화합물
방향족 인산 에스테르 화합물은 하기 [화학식 2]와 같은 구조를 갖는 화합물 이다.
Figure 112005078639114-pat00003
(R3 , R4, 또는 R5는 서로 독립적으로 수소 또는 C1~C4의 알킬기이고, Y는 C6~C20의 아릴기 또는 알킬기가 치환된 C6~C20의 아릴기로써 레소시놀, 히드로퀴놀 또는 비스페놀-A를 포함하는 디알콜로부터 유도된 것이며, m은 0~4임.)
상기 화학식 2에 해당되는 화합물로는 m이 0인 경우로서 트리페닐포스페이트, 트리크레실포스페이트, 트리자이레닐포스페이트, 트리(2,6-디메틸페닐)포스페이트, 트리(2,4,6-트리메틸페닐)포스페이트, 트리(2,4-디터셔리부틸페닐)포스페이트, 또는 트리(2,6-디터셔리부틸페닐)포스페이트 등이 있다. m이 1인 경우로서는 레소시놀 비스(디페닐)포스페이트, 레소시놀비스(2,6-디메틸페닐)포스페이트, 레소시놀비스(2,4-디터셔리부틸페닐)포스페이트, 하이드로퀴놀비스(2,6-디메틸페닐)포스페이트, 하이드로퀴놀비스(2,4-디터셔리부틸페닐)포스페이트 등이 있다. 이들 방향족 인산 에스테르 화합물은 단독으로 적용될 수 있으며 각각의 혼합물로도 적용이 가능하다.
② 포스피네이트 금속염 화합물
본 발명에 따른 포스피네이트 금속염 화합물은 하기 [화학식 3]과 같은 화합물이다.
Figure 112005078639114-pat00004
(상기 식에서 R6 , 또는 R7은 서로 독립적으로 C1~C6의 알킬기, 고리알킬기 또는 C6~C10의 아릴기이며, M은 Al, Zn 또는 Ca 금속이고, n은 2 또는 3이다.)
상기 구조의 R6, 또는 R7은 메틸, 에틸, 프로필, 부틸 또는 페닐기를 사용하는 것이 바람직하며, M은 Al 또는 Zn을 사용하는 것이 바람직하다. 이들 포스피네이트 금속염 화합물은 단독 또는 각각의 혼합물로도 적용이 가능하다.
③ 고리형 알킬 포스포네이트 화합물
본 발명에 따른 고리형 알킬 포스포네이트 화합물은 하기 [화학식 4]와 같은 화합물이다.
Figure 112005078639114-pat00005
(상기 화학식에서 R9 , R10 또는 R11은 서로 독립적으로 C1~C10의 알킬기이고, a 또는 b는 0, 1 혹은 2이고, (a+b)은 0, 1 또는 2이다.)
이들 고리형 알킬 포스포네이트 화합물은 단독 또는 각각의 혼합물로도 적용이 가능하다.
④ 옥사 포스포란계 화합물
본 발명에 따른 옥사 포스포란계 화합물은 하기 [화학식 5]와 같은 화합물이다.
Figure 112005078639114-pat00006
(R12는 수소, C1~C4의 알킬기 또는 C6~C10의 아릴기이며, R13, 또는 R14는 수소 또는 C1~C4의 알킬기이며, n의 범위는 1 내지 3사이이다.)
2-메틸-2,5-디옥소-1-옥사-2-포스포란과 2-페틸-2,5-디옥소-1-옥사-2-포스포란이 대표적인 예이다. 이들 옥사 포스포란계 화합물은 단독으로 사용되거나 또는 혼합물로 사용될 수 있다.
⑤ 포스파젠계 화합물
본 발명의 포스파젠계 화합물은 하기 [화학식 6] 또는 [화학식 7]과 같은 화합물이다.
Figure 112005078639114-pat00007
Figure 112005078639114-pat00008
(상기의 화학식 6 및 화학식 7에서 R은 알킬기, 아릴기, 알킬 치환 아릴기, 아르알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아미노기 또는 히드록시기로부터 임의적으로 선택된 치환기를 나타내며, i와 l은 1에서 10 까지의 정수이다.) 또한 A는 C6~C30 디옥시아릴 또는 알킬 치환된 C6~C30 디옥시아릴기 유도체이며, n은 수평균 중합도로서 n의 평균값은 0.3에서 3이다.
상기 화학식에서 알콕시기 또는 아릴옥시기는 알킬기, 아릴기, 아미노기, 또는 히드록실기 등으로 치환될 수 있다. 이들 포스파젠계 화합물은 단독으로 사용되거나 또는 혼합물로 사용될 수 있다.
본 발명에서 상기 인계 화합물은 상기 열가소성 수지 100 중량부에 대하여 0.1∼40 중량부가 사용되는 바, 0.1 중량부 미만으로 배합되면 난연성능이 떨어지는 문제점이 있고, 40 중량부를 초과하면 수지의 충격 물성이 저하되어 전기, 전자 제품에 적용하는데 문제점이 있다.
본 발명에 따른 난연성 열가소성 수지 제조에 있어서 각각의 용도에 따라 적하방지제, 충격보강제, 활제, 가소제, 무기물 첨가제, 열안정제, 산화방지제, 상용화제, 광안정제, 안료 또는 염료가 부가될 수 있다. 부가되는 상기 무기물 첨가제로는 삼산화 안티몬, 석면, 유리섬유, 탈크, 세라믹 또는 황산염 등이 있으며, 이들은 본 발명에 따른 기초수지 100 중량부에 대하여 0∼50 중량부로 사용될 수 있다.
본 발명은 하기의 실시예에 의하여 보다 더 잘 이해될 수 있으며, 하기의 실시예는 본 발명의 예시를 위한 것이며 첨부된 특허청구범위에 의하여 한정되거나 제한되는 것은 아니다.
* 실시예
하기의 표 1 및 표 2에 예시된 실시예 및 비교예에서 사용된 열가소성 수지, 캡슐화 인계 화합물의 사양은 다음과 같다.
(A) 열가소성 수지
① 고무 강화 폴리스티렌 공중합체 (High Impact Polystyrene 수지)
통상의 방법으로 제조한 고무변성 폴리스티렌 수지이며 고무 함량은 9중량 % 이고, 평균 고무입자의 크기는 1.5㎛이며 폴리스티렌의 중량평균 분자량 22만인 것을 사용하였다.
② 고무변성 스티렌-아크릴로 니트릴 공중합체 수지(g-ABS 수지)
부타디엔고무 라텍스를 고형분으로 50중량부로 하여 그라프트시키는 단량체를 스티렌 36중량부, 아크릴로니트릴 14중량부와 탈이온수 150중량부를 첨가하여 전체 고형분에 대하여 올레인산칼륨 1.0중량부, 큐멘하이드로퍼옥사이드 0.4중량부, 머캅탄계 연쇄이동제 0.2중량부, 포도당 0.4중량부, 황산철 수화물 0.01중량부, 피로포스페이트나트륨염 0.3중량부를 투입하고 5시간 동안 75℃를 유지하고 반 응을 완료하여 그라프트 ABS 라텍스를 제조하고, 황산을 수지의 고형분에 대해 0.4 중량부를 투입하고 응고시켜 그라프트 공중합체 수지(g-ABS)분말을 제조한다.
③ 스티렌 함유 공중합체 수지(SAN 수지)
스티렌을 75중량부, 아크릴로니트릴을 25중량부로 하고 탈이온수 120중량부와 아조비스이소부티로니트릴 0.15중량부와 트리칼슘포스페이트 0.4중량부, 머캅탄계 연쇄이동제 0.2중량부를 투입하고 실온에서 80℃온도까지 90분 동안 승온시킨 후 이 온도에서 180분을 유지하여 공중합체 수지(SAN)를 제조한다. 이를 수세, 탈수, 건조하여 SAN분말을 준비한다.
④ 폴리카보네이트 수지(PC 수지)
중량평균 분자량 25,000인 선형 비스페놀-A형 폴리카보네이트를 사용하였다.
⑤ 폴리페닐렌에테르 수지 (PPE 수지)
고무강화 스티렌계 수지만으로는 난연성이 부족하고 내열성이 저하되기 때문에 폴리페닐렌 에테르 수지를 첨가하여 기초수지로 사용한다. 이러한 화합물로는 폴리(2,6-디메틸-1,4-페닐렌)에테르, 폴리(2,6-디에틸-1,4-페닐렌)에테르, 폴리(2,6-디프로필-1,4-페닐렌)에테르, 폴리(2-메틸-6-에틸-1,4-페닐렌)에테르, 폴리(2-메틸-6-프로필-1,4-페닐렌)에테르, 폴리(2-에틸-6-프로필-1,4-페닐렌)에테르, 폴리(2,6-디페닐-1,4-페닐렌)에테르, 폴리(2,6-디메틸-1,4-페닐렌)에테르와 폴리 (2,3,6-트리메틸-1,4-페닐렌)에테르의 공중합체, 및 폴리(2,6-디메틸-1,4-페닐렌)에테르와 폴리(2,3,5-트리에틸-1,4-페닐렌)에테르의 공중합체가 있다. 바람직하기로는 폴리(2,6-디메틸-1,4-페닐렌)에테르와 폴리(2,3,6-트리메틸-1,4-페닐렌)에테르의 공중합체 및 폴리(2,6-디메틸-1,4-페닐렌)에테르가 사용되며, 이중에서 폴리(2,6-디메틸-1,4-페닐렌)에테르가 가장 바람직하다.
폴리페닐렌 에테르의 중합도는 특별히 제한되지는 않지만 수지 조성물의 열안정성이나 작업성을 고려하여 25℃의 클로로포름 용매에서 측정된 고유점도가 0.2∼0.8인 것이 바람직하다.
(B) 티타늄 함유 유기질소 화합물
고엔사의 상품명 GY-AT-1 화합물을 사용하였다.
(C) 인계 화합물
① 방향족 인산 에스테르 화합물 (BDP)
비스페닐-A 디포스페이트 올리고머인 Albemarle 사의 상품명 P-30 화합물을 사용하였다.
② 포스피네이트 금속염 화합물
디에틸포스피네이트 알루미늄염인 Clariant사의 Exolit OP930을 사용하였다.
③ 고리형 알킬 포스포네이트 화합물
Rhodia 사의 Amgard 1045(8% 메틸-(5-에틸-2-메틸-1,3,2,-디옥사포스포리난-5-일)메틸, 메틸 에스테르, P 옥사이드 포스포네이트, 85% 메틸-비스[(5-에틸-2-메틸-1,3,2,-디옥사포스포리난-5-일)메틸]에스테르, P,P'-디옥사이드 포스포네이트)를 사용하였다.
④ 옥사 포스포란계 화합물
2-메틸-2,5-디옥소-1-옥사-2-포스포란으로 융점이 102℃~104℃인 물질을 사용하였다.
⑤ 포스파젠계 화합물
헥사페녹시 고리형 포스파젠으로 융점이 112~113℃ 인 물질을 사용하였다.
(D) 불소화 폴리올레핀계 수지
적하 방지제로 미국 Dupont사의 테프론 7AJ를 사용하였다.
Figure 112005078639114-pat00009
Figure 112005078639114-pat00010
상기 표 1 및 표 2에 표시된 바와 같은 함량으로 구성물질을 섞어 통상의 이축 압출기에서 160∼280 ℃ 온도범위에서 압출하여 펠렛을 제조했다. 제조된 펠렛은 80 ℃에서 3시간 건조 후 6(Oz) 사출기에서 성형온도 180∼280℃, 금형온도 30∼80 ℃의 조건으로 사출하여 난연시편 및 내열도 시편을 제조하였다. 제조된 시편은 UL 94 VB 난연규정에 따라 난연도를 측정하였으며 내열도는 ASTM D 1525에 준하여 5 kgf 하중에서 측정하였다.
실시예 1∼6와 비교실시예 1∼7에 나타난 바와 같이 티타늄 함유 유기질소 화합물과 인계 화합물을 사용하는 경우 수지의 내열도 저하 없이 우수한 난연성능을 달성할 수 있음을 알 수 있다.
비록 본 발명이 상기 언급된 바람직한 실시예와 관련하여 설명되어졌지만, 발명의 요지와 범위로부터 벗어남이 없이 다양한 수정이나 변형을 하는 것이 가능하다. 따라서 첨부된 특허청구범위는 본 발명의 요지에 속하는 이러한 수정이나 변형을 포함한다.
상기 언급한 바와 같은 본 발명에 따른 난연성 열가소성 수지 조성물에 의하면, 티타늄 함유 유기질소 화합물과 인계 화합물을 열가소성 수지에 적용함으로서 난연성 및 내열도가 우수한 특징이 있다.

Claims (10)

  1. (A) 열가소성 수지 100 중량부;
    (B) 티타늄 함유 유기질소화합물 0.1∼40 중량부; 및
    (C) 인계 화합물 0.1~40 중량부를 포함하는 것을 특징으로 하는 난연성 열가소성 수지 조성물.
  2. 제 1항에 있어서, 상기 열가소성 수지는 폴리 스티렌 수지(PS 수지), 아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌 공중합체 수지(ABS 수지), 고무변성 폴리스티렌 수지(HIPS), 아크릴로니트릴-스티렌-아크릴레이트 공중합체 수지(ASA 수지), 아크릴로니트릴-스티렌 공중합체 수지 (SAN 수지), 메틸메타크릴레이트-부타디엔-스티렌 공중합체 수지(MBS 수지), 아크릴로니트릴-에틸아크릴레이트-스티렌 공중합체 수지(AES 수지), 폴리카보네이트 수지(PC), 폴리 페닐렌에테르 수지(PPE), 폴리 에틸렌 수지 (PE), 폴리 프로필렌 수지 (PP), 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET), 폴리부틸렌 테레프탈레이트(PBT), 폴리비닐 클로라이드(PVC), 폴리메틸 메타아크릴레이트(PMMA), 폴리아미드(PA)계 수지 및 상기 수지들의 공중합체로 이루어진 군에서 선택된 1종 또는 그 이상의 혼합물인 것을 특징으로 하는 난연성 열가소성 수지 조성물.
  3. 제 1항에 있어서, 상기 티타늄 함유 유기질소 화합물은 하기 [화학식 1]의 구조를 갖는 것을 특징으로 하는 난연성 열가소성 수지 조성물.
    [화학식 1]
    Figure 112005078639114-pat00011
    (R1 , 또는 R2는 서로 독립적으로 수소, C1~C12의 알킬기 또는 C6~C20의 아릴기이고, X는 수소, OH, C1~C12의 알킬기 또는 C6~C20의 아릴기이다.)
  4. 제 1항에 있어서, 상기 인계 화합물은 하기 [화학식 2]의 구조를 갖는 것을 특징으로 하는 난연성 열가소성 수지 조성물.
    [화학식 2]
    Figure 112005078639114-pat00012
    (R3 , R4, 또는 R5는 서로 독립적으로 수소 또는 C1~C4의 알킬기이고, Y는 C6~C20의 아릴기 또는 알킬기가 치환된 C6~C20의 아릴기로써 레소시놀, 히드로퀴놀 또는 비스페놀-A를 포함하는 디알콜로부터 유도된 것이며, m은 0~4임.)
  5. 제 1항에 있어서 상기 인계 화합물은 하기 [화학식 3]의 구조를 갖는 것을 특징으로 하는 난연성 열가소성 수지 조성물.
    [화학식 3]
    Figure 112005078639114-pat00013
    (R6 , 또는 R7은 서로 독립적으로 C1~C6의 알킬기, 고리알킬기 또는 C6~C10의 아릴기이며, M은 Al, Zn 또는 Ca 금속이고, n은 2 또는 3임.)
  6. 제 1항에 있어서 상기 인계 화합물은 하기 [화학식 4]의 구조를 갖는 것을 특징으로 하는 난연성 열가소성 수지 조성물.
    [화학식 4]
    Figure 112005078639114-pat00014
    (R9, R10 또는 R11은 서로 독립적으로 C1~C10의 알킬기이고, a 또는 b는 0, 1 혹은 2이고, (a+b)은 0, 1 또는 2임.)
  7. 제 1항에 있어서, 상기 인계 화합물은 하기 [화학식 5]의 구조를 갖는 것을 특징으로 하는 난연성 열가소성 수지 조성물.
    [화학식 5]
    Figure 112005078639114-pat00015
    (R12는 수소, C1~C4의 알킬기 또는 C6~C10의 아릴기이며, R13, 또는 R14는 수소 또는 C1~C4의 알킬기이며, n은 1~3이다.)
  8. 제 1항에 있어서, 상기 인계 화합물은 하기 [화학식 6]의 구조를 갖는 것을 특징으로 하는 난연성 열가소성 수지 조성물.
    [화학식 6]
    Figure 112005078639114-pat00016
    (R은 알킬기, 아릴기, 알킬기가 치환된 아릴기, 아르알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아미노기 또는 히드록시기로부터 임의적으로 선택된 치환기를 나타내며, i 는 1에서 10 사이의 정수이다.)
  9. 제 1항에 있어서, 상기 인계 화합물은 하기 [화학식 7]의 구조를 갖는 것을 특징으로 하는 난연성 열가소성 수지 조성물.
    [화학식 7]
    Figure 112005078639114-pat00017
    (R은 알킬기, 아릴기, 알킬기가 치환된 아릴기, 아르알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아미노기 또는 히드록시기로부터 임의적으로 선택된 치환기를 나타내며, i 및 l은 1에서 10 사이의 정수이다. 또한 A는 C6~C30 디옥시아릴 또는 알킬 치환된 C6~C30 디옥시아릴기 유도체이며, n은 수평균 중합도로서 n의 평균값은 0.3~3 이다.)
  10. 제 1항에 있어서, 상기 수지 조성물에는 적하 방지제. 가소제, 열안정제, 산화방지제, 광안정제, 상용화제, 안료, 염료 및 무기물 첨가제 중에서 선택된 1종 이상의 첨가제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 난연성 열가소성 수지 조성물.
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