KR100640453B1 - 윤활제 조성물용 오일 용해성 몰리브데늄 다관능성 마찰 개질제 첨가제 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 윤활유 첨가제이고, 윤활유 첨가제는,
a. 불포화 또는 포화 에스테르 또는 산,
b. 하기 식의 디아민,
c. 이황화탄소, 및
d. 몰리브데늄 화합물의 반응 생성물을 포함한다.
여기서, R8은 탄소 원자 1 내지 40개를 갖는 알킬기, R9 및 R10은 독립적으로 선택된 지방족 또는 방향족 잔기이고, W는 산소, 황 또는 -CH2-이다.
상기 첨가제는 마찰 개질성 및 바람직한 내마모성, 극압성 및 산화 안정성을 윤활유에 부여한다.
몰리브데늄*윤활유*첨가제
Description
본 발명은 유기 몰리브데늄 유도체 및 윤활제용 다관능성 개질제, 내마모성, 극압성, 산화방지성 첨가제로서 그들의 용도에 관한 것이다. 본 발명의 첨가제는 이황화탄소와 더 반응할 수 있고, 이어서 몰리브데늄 화합물과 반응하여 최종 착물을 얻을 수 있는 일- 또는 다-관능성 유기산 또는 에스테르와 지방족 디아민과의 반응 생성물이다.
오늘날 관련 기관은 입법(CAFE 요구조항)을 통해 자동차의 연료 경제성을 향상시키려 하고 있고, 자동차 제조업자는 자신들에게 부과되는 이와 같은 경제성을 얻기 위한 책임감의 적어도 일부를 엔진오일 사양을 통해 윤활유 제조업자에게 넘기려 하고 있다. 이들 연료 경제성 요구조건은 더욱 더 엄격해지고 있으며, 마찰 개질 첨가제를 윤활제 조성물에 포함시키는 것이 더욱 더 중요해지고 있다. 따라서, 본 발명의 목적은 윤활제 조성물의 마찰 계수를 감소시키는 마찰 개질 첨가제를 제공하는 것이다.
추가로, 징크 디알킬디티오포스페이트(ZDDP)는 50년 이상동안 내마모 및 산화방지제 첨가제로서 제조된 오일중에 사용되어오고 있다. 그러나, 징크 디알킬디 티오포스페이트는 재를 발생시키고, 이것은 자동차의 배기 방출에서 입상물질을 나오게 한다. 관련 기관은 아연이 대기중으로 방출되는 것을 감소시키려 하고 있다. 더욱이, 디알킬디티오포스페이트 중에 있는 인은 오염을 감소시키기 위해 자동차에서 사용되는 촉매 변환장치의 사용 수명을 제한한다고 의심받고 있다. 독물학 및 환경적인 이유 때문에 엔진 사용동안 형성된 입상 물질과 오염을 제한하는 것이 중요하지만, 또한 윤활유의 내마모 및 산화방지 특성을 줄지 않게 유지하는 것도 또한 중요하다. 공지된 아연 및 인 함유 첨가제가 갖는 상기 결점이라는 측면에서, 본 발명의 목적은 또한 아연 또는 인을 전혀 함유하지 않는 내마모성 및 산화방지성 첨가제를 제공하는 것이다.
윤활유를 개선하기 위해서, 감마 또는 유질 특성을 부여하는 첨가제를 제공하기 위한 시도가 여러번 있어왔다. 몰리브데늄 화합물은 마찰 개질제 및 산화방지제로서 유용하며, 윤활유 조성물 중에 내마모성 및 극압 저항 특성을 제공할 수 있는 것으로 알려져 왔다.
윤활유용 티오카바메이트 첨가제, 특히 몰리브데늄 함유 티오카바메이트는 특허문헌상에 기재되어 있다.
미국 특허 번호 제 3,419,589호에는 알칼리성 디알킬디티오카바메이트와 알칼리성 몰리브데이트를 묽은 질산 산성화하고, 이어서 반응 생성물의 황화된 유도체를 형성하기 위해 이들을 황화수소로 처리하는 것에 의해 높은 수율로 몰리브데늄(Ⅵ) 디알킬디티오카바메이트 착물과 황화된 그의 유도체를 제조하는 방법이 기재되어있다. 이들 화합물은 윤활제용 첨가제로서 유용할 수 있다고 말해지고 있 다.
미국 특허 제 3,509,051호에는 하기 일반식과 같은 황화된 옥시몰리브데늄 디티오카바메이트를 포함하는 경우 우수한 극압성, 산화방지성, 및 내마모 특성을 나타낸다고 하는 윤활유 및 그리스(grease)가 기재되어 있다:
식 [R2N-CS-S-]2MoOmSn, 여기서 m+n은 2.35 내지 3의 범위이고, n은 1.65 내지 1의 범위이고, R은 탄소수 1 내지 24의 탄화수소기이다.
미국 특허 제 3,541,014호에는 개선된 극압 용량과 내마모 특성을 갖는다고 말해지는 윤활제 조성물이 기재되어 있고, 이것은 그 안에 오일 용해성 몰리브데늄 함유 유기 착물이 존재하는 것을 특징으로 한다. 이들 착물은 오일 용해성의 오버베이스된 그룹 Ⅱ 금속-함유 조성물과 몰리브데늄-함유 음이온을 음이온의 일부가 그룹 Ⅱ 금속과 반응할 때까지 접촉하여 얻어진다. 윤활유, 절삭유, 그리스 등은 공개된 윤활제 조성물의 실예이다.
미국 특허 제4,098,705호에는 하기 식의 화합물이 기재되어 있다.
여기서 R1 및 R2는 탄소원자 1 내지 24개를 갖는 히드로카르빌기(hydrocarbyl)를 나타내고, x는 0.5 내지 2.3이고, 이것은 윤활제용 첨가제로서 유용하다고 말하고 있다.
미국 특허 제 4,164,473호에는 히드로카르빌 치환된 히드록시 알킬화 아민, 예를 들면, N,N',N'-트리스(2-히드록시 에틸)n-탈로우-1,3-디아미노프로판과 약 1몰 당량의 몰리브데늄 화합물, 예를 들면 암모니움 몰리브데이트와의 반응 생성물로서 얻어진 탄화수소-용해성 유기 몰리브데늄 착물이 기재되어 있고, 이것은 윤활유용 첨가제 조합을 제공하기 위한 오일 용해성 황 공여체, 예를 들면 금속 디알킬 디티오포스페이트와의 조합에서 특히 유용한 탄화수소 첨가제로서 말해지고 있다. 이들 공첨가제를 포함하는 윤활성 조성물은 개선된 감마성 및 내마모성을 보여준다고 기재되어 있다.
미국 특허 제 4,259,194호에는 황- 및 몰리브데늄 함유 조성물을 형성하기 위해 암모니움 테트라티오몰리브데이트 및 염기성 질소 화합물 착물을 합치는 것으로 제조되는 윤활유용 산화방지제 첨가제가 기재되어 있다.
미국 특허 제 4,259,195호에는 몰리브데늄 함유 조성물을 형성하기 위해 극성 증진제, 산성 몰리브데늄 화합물 및 특정 염기성 질소 화합물을 합치는 것으로 제조된 윤활유용 산화방지제 첨가제가 기재되어 있다.
미국 특허 제 4,265,773호에는 황- 및 몰리브데늄 함유 조성물을 형성하기 위해 산성 몰리브데늄 화합물, 오일 용해성 염기성 질소 화합물 및 이황화탄소를 합치는 것으로 제조되는 윤활유용 산화방지제 첨가제가 기재되어 있다.
미국 특허 제 4,266,945호에는 몰리브데늄 산 또는 그의 염, 페놀 또는 이것 과의 알데히드 축합 생성물과 일차 또는 이차 아민의 반응에 의한 몰리브데늄 함유 조성물의 제조가 기재되어 있다. 상기 바람직한 아민은 디아민, 예를 들어 탈로우-치환된 트리메틸렌 디아민 및 그들의 포름알데히드 축합 생성물이다. 반응 혼합물 중에서 선택적이지만 바람직한 성분은 적어도 하나의 오일 용해성 분산제이다. 상기 몰리브데늄 함유 조성물은 연료 및 윤활제, 특히 활성 황 함유 화합물과 조합된 경우 윤활제 중의 첨가제로서 유용하다고 말해지고 있다.
미국 특허 제 4,272,387호에는 황- 및 몰리브데늄 함유 조성물을 형성하기 위해 산성의 몰리브데늄 화합물, 염기성 질소 화합물 착물 및 황원료를 합침으로써 제조된 윤활유용 산화방지 첨가제가 기재되어 있다.
미국 특허 제 4,283,295호에는 황- 및 몰리브데늄 함유 조성물을 형성하기 위해 극성 증진제, 암모니움 테트라티오몰리브데이트, 및 염기성 질소 화합물 착물을 합침으로써 제조된 윤활유용 산화방지 첨가제가 기재되어있다.
미국 특허 제 4,285,822호에는 (1) 몰리브데늄 함유 착물을 형성하기 위해 극성 용매, 산성 몰리브데늄 화합물 및 오일 용해성 염기성 질소 화합물을 합치고, 및 (2) 상기 착물을 황- 및 몰리브데늄 함유 조성물을 형성하기 위해 이황화탄소와 접촉시킴으로써 제조된 윤활유용 산화방지 첨가제가 기재되어 있다.
미국 특허 제 4,289,635호에는 활성 황과 반응할 수 있는 올레핀계 불포화 화합물과 하기 성분들을 반응시켜 제조된 조성물과 반응시킴으로써 제조된 몰리브데늄 함유 조성물이 기재되어 있다.
(a) 하기 식으로 표현되는 인 함유 산:
여기서, X 및 X'는 독립적으로 산소 또는 황이고, 각각의 n은 0 또는 1이며 각각의 R은 독립적으로 동일한 또는 다른 탄화수소계 래디칼이며; 및
(b) 적어도 하나의 6가 몰리브데늄 산화물 화합물, 및
(d) 극성용매, 이것이 존재하는 경우
(c) 황화수소. 이것은 상기 조성물이 윤활제용 첨가제로서 유용하다는 사실과 내연기간이 이들로 윤활되는 경우 개선된 연료 경제성을 보여준다는 것을 말하고 있다.
미국 특허 제 4,315,826호에는 염기성 질소 관능성을 갖는 폴리알케닐석신이미드의 티오몰리브데늄 유도체와 이황화탄소의 반응에 의해 제조된 다목적 윤활제 첨가제가 기재되어 있다. 이것은 상기 첨가제가 우수한 감마성을 갖는 분산제로서 작용하여 윤활제에 내마모성과 산화방지 특성을 부여한다는 것을 말하고 있다.
미국 특허 제 4,369,119호에는 (a) 산성 몰리브데늄 화합물, 염기성 질소 화합물 및 황 화합물을 반응시켜 제조된 황-함유 몰리브데늄 화합물을 (b) 유기 황 화합물과 합침으로써 제조된 윤활유용 산화방지 첨가제가 기재되어 있다.
미국 특허 제 4,395,343호에는 (a) 산성 몰리브데늄 화합물, 염기성 질소 화합물 및 이황화탄소를 반응시켜 제조된 황-함유 몰리브데늄 화합물을 (b) 유기 황 화합물과 합침으로써 제조된 윤활유용 산화방지 첨가제가 기재되어 있다.
미국 특허 제 4,402,840호에는 (a) 암모니움 티오몰리브데이트 화합물 및 염기성 질소 화합물을 반응시켜 제조된 황 함유 몰리브데늄 화합물을 (b) 유기 황 화합물과 합침으로써 제조된 윤활유 산화방지 첨가제가 기재되어 있다.
미국 특허 제 4,474,673호에는 활성 수소 또는 잠재 활성 수소를 갖는 황화 유기 화합물을 몰리브데늄 할라이드와 반응시킴으로써 제조된 윤활유용 감마성 첨가제가 기재되어 있다.
미국 특허 제 4,479,883호에는 폴리카르복실산과 글리콜 또는 글리세롤의 에스테르 및 선택된 금속 디티오카바메이트를 포함하고, 비교적 낮은 수준의 인을 함유하는 개선된 감마 특성을 갖는 것으로 말하고 있는 윤활유 조성물이 기재되어 있다.
미국 특허 제 4,501,678호에는 기어의 피로수명을 개선시키는데 유용하다고 말하고 있는 몰리브데늄 디알킬디티오카바메이트를 함유하는 윤활제가 기재되어 있다.
미국 특허 제 4,765,918호에는 트리글리세라이드를 염기성 질소 화합물과 반응시켜 반응 생성물을 형성하고, 반응 생성물을 산성의 몰리브데늄 화합물과 반응시켜 중간체 반응 생성물을 생성한 다음, 중간체 반응 생성물을 황 화합물과 반응시킴으로써 제조된 윤활유 첨가제가 기재되어 있다.
미국 특허 제 4,889,647호에는 (a) 지방 오일, (b) 디에탄올아민 및 (c) 몰리브데늄 원료를 반응킴으로써 제조된 몰리브데늄 착물이 기재되어 있다. 상기 착 물은 윤활제 조성물에 감마성과 내마모성을 부여하고, 내연엔진에서 연료 소비를 감소시킨다고 말하고 있다.
미국 특허 제 4,995,996호에는 대량의 윤활성 점질 오일과 소량의 하기 식을 갖는 첨가제를 포함하는 윤활성 조성물이 기재되어 있다;
식 Mo2L4, 여기서 L은 크산테이트와 그들의 혼합물로부터 선택된 리간드이고, 특히 크산테이트 첨가제는 오일중에 용해되도록 하는 충분한 갯수의 탄소 원자를 갖는다. 일반적으로, 크산테이트 리간드, L은 약 2 내지 30개의 탄소 원자를 지닐 것이다.
본 발명은 윤활유에 마찰 개질 및 내마모성, 극압 및 산화 방지 특성을 부여하는 윤활유 유기 몰리브데늄 첨가제를 제공한다. 첨가제를 형성하기 위해, 일- 또는 다관능성 유기 산 또는 에스테르 및 지방족 디아민은 유기 리간드를 형성하기 위해 반응되고, 이것은 이황화탄소와 더 반응한 다음, 몰리브데늄 화합물과 반응한다.
보다 상세하게, 본 발명은 하기와 같은 반응 생성물을 포함하는 윤활유 첨가제에 관한 것이다.
a. 불포화된 또는 포화된 에스테르 또는 산,
b. 하기 식의 디아민,
c. 이황화탄소, 및
d. 몰리브데늄 화합물.
여기서, R8은 탄소원자 1 내지 40개를 갖는 알킬기이고, R9 및 R10은 독립적으로 선택된 지방족 또는 방향족 잔기이고, W는 산소, 황 또는 -CH2-이다.
다른 태양에서, 본 발명은 윤활유 및 하기의 반응 생성물을 포함하는 첨가제를 포함하는 윤활 조성물에 관한 것이다.
a. 불포화된 또는 포화된 에스테르 또는 산,
b. 하기 식의 디아민,
c. 이황화탄소, 및
d. 몰리브데늄 화합물.
여기서, R8은 탄소원자 1 내지 40개를 갖는 알킬기이고, R9 및 R10은 독립적으로 선택된 지방족 또는 방향족 잔기이며, W는 산소, 황 또는 -CH2-이다.
본 발명의 첨가제는 일- 또는 다관능성 유기산 또는 에스테르 및 지방족 디 아민의 반응 생성물이고, 이것은 이황화탄소와 더 반응한 다음 몰리브데늄 화합물과 반응하여 최종 착물을 형성한다.
반응 생성물을 형성하기 위해 사용된 상기 일- 또는 다관능성 유기산 또는 에스테르는 하기 식과 같다:
여기서, R1은 1 내지 44, 바람직하게, 1 내지 12의 탄소 원자의 탄화수소 잔기이고, 직쇄 또는 분지쇄 또는 사슬 구조이며 포화 또는 불포화되어 있으며, R2는 수소, 탄화수소 래디칼, 또는 관능화된 탄화수소 래디칼이고, 바람직하게 1 내지 18개의 탄소 원자를 가지며, Z는 1 내지 5의 정수, 바람직하게는 1 내지 4의 정수이며, X 및 Y는 독립적으로 황 및 산소로 이루어진 군에서 선택된다.
상기 구조식에서, R1은 1 내지 44의 탄소 원자를 갖는 완전 포화 또는 부분 불포화 알킬 잔기이고, 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 따라서, R1은 예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 2-에틸 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실, 옥타데실, 올레일, 노나데실, 에이코실, 헤네이코실, 도코실, 트리코실, 테트라코실, 펜타코실, 트리아콘틸, 펜타트리아콘틸, 테트라콘틸 등, 및 그들의 이성체 및 혼합물일 수 있다. 선택적으로 R1의 사슬내에 포함된 것은 에스테르 기 또는 이종원자, 예를 들면 산소 및 황과 같은 것일 수 있고, 이것은 에테르, 폴리에테르 및/또는 황화물 형태로 이용할 수도 있다.
따라서, 본 발명의 실시에서 사용될 수 있는 대표적인 산은 아세트산, 프로피온산, 부티르산, 헥사논산, 올레산, 미리스트산 등과 같은 일가산, 말론산, 숙신산, 글루타르산, 아디프산, 피멜산, 수베린산, 아젤란산, 세바스산 등과 같은 이가산을 포함한다.
당업자들은 산 또는 에스테르가 본 발명의 실시에서 사용될 수 있다는 것을 이해할 것이다. 에스테르가 사용되는 경우, 이들은 상기 설명된 바와 같은 산 또는 그들의 무수물로부터 적절한 알코올과의 반응을 통해 유도될 것이고. 본 명세서에 사용된 바와 같은 이런 용어는 티올을 포함하는 것으로 여겨진다.
산으로부터 에스테르를 제조하기 위해 사용된 상기 일- 또는 다관능성 유기 알코올은 하기와 같은 화학식을 갖는다.
여기서, R3은 1 내지 44의 탄소원자, 바람직하게는 1 내지 12의 탄소원자, 보다 바람직하게는 1 내지 9의 탄소원자를 갖는 완전히 포화된 또는 부분적으로 불 포화된 탄화수소 잔기이고 직쇄 또는 분지쇄 또는 사슬형이며, n은 1 내지 10의 정수, 바람직하게 1 내지 4의 정수이며, X는 황 또는 산소이다. R3은 예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 2-에틸헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실, 옥타데실, 올레일, 노나데실, 에이코실, 헤네이코실, 도코실, 트리코실, 테트라코실, 펜타코실, 트리아콘틸, 펜타트리아콘틸, 테트라콘틸 등 및 그들의 이성체 및 혼합물일 수 있다. 추가로, 에스테르기 또는 산소, 황 및 질소와 같은 이종원자(이것은 에테르, 폴리에테르, 황화물 또는 아민의 형태로 이용될 수 있음)는 R3 사슬 내에 포함될 수 있다. 게다가, 상기 구조식에 설명된 알코올은 에틸렌 글리콜과 같은 디올이거나 또는 프로판디올과 같은 알칸디올일 수 있다. 게다가, 글리세롤과 같은 트리올 및 펜타에리스리톨과 같은 테트라올이 본 발명의 실시에서 사용되는 에스테르를 제조하기 위해 사용될 수 있다.
본 발명의 실시에 유용한 에스테르는 에틸렌 글리콜 디올리에이트, 프로필렌 글리콜 디올리에이트, 부탄디올 디올리에이트, 글리세롤 모노올리에이트, 글리세롤 리놀리에이트, 글리세롤 트리올리에이트, 펜타에리스리톨, 테트라올리에이트, 펜타에리스리톨 트리올리에이트 모노미리스테이트, 트리메틸올 프로판 트리올리에이트, 트리메틸올 프로판 디올리에이트 모노미리스테이트, 트리메틸올 프로판 디리놀리에이트, 모노올리에이트 등 및 디올레일 아디페이트, 디올레일 세바케이트, 디올레일 말리에이트, 디올레일 석시네이트, 디리놀레일 아디페이트 등과 같은 이가 에스테 르를 포함되지만 이에 제한되지 않는다. 이와 같은 에스테르의 혼합물 및 그외 유사한 다른 것들이 또한 유용하다.
비싸지 않으면서 풍부한 원료로서 가장 바람직한 것은 식물성 오일이다. 또다른 바람직한 원료는 합성 식물성 오일이다. 식물성 오일은 트리글리세라이드의 혼합물이고, 합성 식물성 오일로는 하기 식의 모노-, 디- 및 트리글리세라이드의 혼합물일 수 있다.
여기서, R4, R5, R6은 수소 또는 하기 식을 갖는 탄화수소 래디칼을 포함한다.
여기서, R7은 C6 내지 C24 탄화수소 잔기이고, 단 R4, R5
, R6의 둘 이하는 수소일 수 있다.
이들 혼합물은 천연적으로 발생하는, 예를 들면, 카놀라 오일(평지씨 오일), 옥수수 오일, 코코넛 오일, 해바라기 오일, 대두 오일, 라드, 팜유 등일 수 있거나 또는 글리세롤과 지방산, 예를 들면 올레산, 리놀레산, 리놀렌산 등과의 반응으로 합성된 것일 수 있다. 본 발명의 실시에 사용하기 위한 바람직한 식물성 오일은 카놀라 오일이다. 비록 본 발명자는 합성 식물성 오일을 모노-, 디-, 및 트리글리세라이드의 혼합물로서 설명하지만, 순수, 모노-, 디- 및 트리글리세라이드는 마찬가지로 효과적일 수 있다.
본 발명의 실시에서, 아민은 상기 설명된 산 또는 에스테르, 바람직하게 식물성 오일과 반응하여 중간체를 형성한다. 이와 같은 아민이 하기 식으로 예시된다.
여기서, R8은 1 내지 40개의 탄소 원자를 갖는 알킬기이고, R9 및 R10은 독립적으로 선택된 지방족 또는 방향족 잔기이고, W는 산소, 황 또는 -CH2-이다.
상기 구조식에서, R8은 1 내지 40, 바람직하게는 8 내지 22의 탄소원자를 갖는 알킬 잔기이고, 직쇄 또는 분지쇄일 수 있으며, 완전히 포화된 또는 부분적으로 불포화된 탄화수소 사슬일 수 있고, 예를 들면 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 2-에틸헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실, 옥타데실, 올레일, 노나데실, 에이코실, 헤네이코실, 도코실, 트리코실, 테트라코실, 펜타코실, 트리아콘틸, 펜타트리아콘틸, 테트라콘틸 등 및 그들의 이성체 및 혼합물이다. 게다가, R8은 그의 사슬내에 에스테르기 또는 산소 및 황과 같은 이종원자를 포함할 수 있고, 이것은 에테르, 폴리에테르 및/또는 황화물의 형태로 이용할 수 있다.
상기 식에서 R9 및 R10은 독립적으로 지방족 또는 방향족 잔기일 수 있다. 이들은 바람직하게는 지방족이고, 보다 바람직하게는 알킬렌이고, 가장 바람직하게는 2 또는 3개의 탄소 원자의 알킬렌인 것이고, 예를 들면 에틸렌, 프로필렌 또는 이소프로필렌이다. 후자중에서, R9 및 R10은 독립적으로 에틸렌(-CH2CH
2-) 및 프로필렌(-CH2CH2CH2-)으로 이루어진 군에서 선택된 것이 바람직하다. 특히 R9 및 R10은 동일하고, 모두 프로필렌인 것이 바람직하다.
하기는 토마 인코포레이티드(Tomah Inc.)로부터 시판되는 대표적인 에테르 폴리아민의 리스트이고, 이들은 식물성 오일 또는 다른 포화 또는 불포화 에스테르 또는 산과 반응하는데 사용되어지고, 이어서 이황화탄소와 몰리브데늄 화합물로 처리되어 본 발명의 생성물을 형성한다:
DA-1214(옥틸/데실옥시프로필-1,3-디아미노프로판),
DA-14(이소데실옥시프로필-1,3-디아미노프로판),
DA-16(이소도데실옥시프로필-1,3-디아미노프로판),
DA-1618(도데실/테트라데실옥시프로필-1,3-디아미노프로판),
DA-17(이소트리데실옥시프로필-1,3-디아미노프로판), 및
DA-18(테트라데실옥시프로필-1,3-디아미노프로판).
하기는 아크조 노벨 케미칼 인코포레이티드(Akzo Nobel Chemicals Inc.)로부터 시판되는 폴리아민의 부분 리스트이고, 이들은 식물성 오일 또는 다른 포화 또는 불포화 에스테르 또는 산과 반응하는데 사용될 수 있고, 이어서 이황화탄소와 몰리브데늄 화합물로 처리되어 본 발명의 생성물을 형성한다:
Duomeen C(N-코코-1,3-디아미노프로판),
Duomeen T(N-탈로우-1,3-디아미노프로판), 및
Duomeen OL(N-올레이-1,3-디아미노프로판).
본 발명의 실시에서, 디아민은 약 10중량% 내지 약 70중량%의 농도로 사용되는 것이 바람직하다.
중간체 디아민 및 에스테르 또는 산 반응 생성물과 반응하는 적합한 황 화합물은 이황화탄소이다.
본 발명의 실시에 유용한 적합한 몰리브데늄 화합물은 몰리브딘산, 암모니움 몰리브데이트 및 몰리브데늄 염을 포함하고, 예를 들면 MoOCl4, MoO2Br2, MoO3Cl6 및 MoO3가 있다. 바람직한 몰리브데늄 화합물은 몰리브데늄 트리옥사이드이다. 본 발명의 실시에서 몰리브데늄 화합물이 약 0.01 내지 약 15중량%의 농도로 사용되는 것이 바람직하다.
본 발명의 몰리브데늄계 마찰 개질제의 제조방법은, 원한다면 단일 반응 용기에서 실시될 수 있고, 용매, 중간체 생성물의 분리 또는 반응 용매 또는 반응 부산물(실시예 13 내지 19)의 제거가 필요없다. 이것은 석유 및 합성 윤활제 베이스 오일에 사용된 전형적인 1.0중량% 투여량 수준에서 엷은 노란색 내지 오렌지색인 매우 바람직한 색깔을 갖는 투명한 액상 생성물을 얻는다. 대부분의 다른 상업적인 몰리브데늄 마찰 개질제는 최종적으로 완전히 제형화된 크랭크 케이스 모터 오일에 바람직하지 않은 녹색, 청색 및 자주색을 부여한다.
상기 방법은 질소 블랭킷(nitrogen blanket) 하에서 반응기를 출발물질인 식물성 오일로 충전하는 것으로 개시된다. 사용된 전형적인 글리세라이드 식물성 오일은 포화 및 불포화 C12 내지 C22 지방산을 기재로 한다. 이들 식물성 오일은 예를 들면, 카놀라(평지씨), 옥수수, 대두, 땅콩, 해바라기, 목화씨, 올리브, 잇꽃 또는 코코넛 오일일 수 있다. 이들의 혼합물 또는 유사한 오일이 또한 사용될 수 있다. 다음에 디아민이 채워진다. 디아민에서, 하나의 아민기는 일차 아민이어야 하고, 다른 아민기를 2차 아민이어야 한다. 상기 아민기는 분지쇄 또는 직쇄 C1 내지 C10 지방족 또는 방향족 잔기에 의해 분리되어진다. 식물성 오일에 대한 디아민의 몰비는 전형적으로 0.5 내지 2.0의 범위이다. 이 반응 매질은 디아민의 반응성에 따라 3 내지 10시간 동안 110 내지 150℃ 범위의 온도에서 가열되어 반응 중간체를 생성하고, 이것은 식물성 오일이 사용되는 경우 지방산 아미드와 일산성 및/또는 이산성 글리세라이드의 혼합물이다. 상기 반응 매질을 이어서 실온으로 냉각하고, 거기서 이황화탄소가 질소 블랭킷 하에서 서서히 첨가된다. 상기 반응 매질은 발열성일 것이다. 몰리브데늄 트리옥사이드가 이어서 반응 매질에 첨가된다. 상기 반응 온도는 30 내지 60분 동안 80 내지 105℃로 올리고, 이어서 질소 블랭킷하에 서 1 내지 6시간 동안 135℃로 올린다. 상기 반응 생성물은 60 내지 90℃로 냉각되고, 셀라이트 여과 보조층을 통해 여과된다(필요한 경우). 선택적으로, 생성물은 탄화수소 용매로 희석되어 여과될 수 있고, 이후 용매는 진공하에서 제거된다. 최종 생성물은 암적갈색을 띄는 갈색 액체이고, 이것은 1.0 내지 1.5중량% 투여량 수준에서 석유 베이스 오일에 엷은 노란색 내지 오렌지색을 부여한다.
본 발명의 첨가제는 윤활유에서 전형적으로 발견되는 다른 첨가제 뿐만 아니라 다른 마찰 개질 첨가제와 배합하여 사용될 수 있다. 윤활유 중에서 발견되는 전형적인 첨가제로는 분산제, 세정제, 부식/녹 억제제, 산화방지제, 예를 들면, 이차 아민 산화방지제, 부자유 페놀 산화방지제, 황 함유 부자유 페놀 산화방지제, 황화 올레핀, 티아디아졸, 내마모제, 예를 들며 징크 디알킬디티오포스페이트, 소포제, 마찰 개질제, 밀폐 팽윤제, 해유화제(demulsifiers), VI 개선제 및 유동점 저하제가 있다. 예를 들어, 유용한 윤활유 조성물 첨가제의 설명에 대한 미국 특허 제 5,498,809호를 참조한다. 분산제의 실예로는 폴리이소부틸렌 석신이미드, 폴리이소부틸렌 석시네이트 에스테르, 만니히 베이스(Mannich Base) 무회 분산제 등을 포함한다. 세정제의 실예로는 금속성 페네이트, 금속성 설포네이트, 금속성 살리실레이트 등을 포함한다. 본 발명의 첨가제와 조합하여 사용될 수 있는 산화방지제 첨가제의 실예로는 알킬화된 디페닐아민, N-알킬화된 페닐렌디아민, 부자유 페놀, 알킬화된 히드로퀴논, 히드록실화된 티오디페닐 에테르, 알킬리덴비스페놀, 오일 용해성 구리 화합물 등을 포함한다. 본 발명의 첨가제와 조합해서 사용될 수 있는 내마모성 첨가제의 실예로는 유기 붕산염, 유기 아인산염, 유기 황 함유 화합 물, 징크 디알킬디티오포스페이트, 징크 디아릴디티오포스페이트, 인황화된 탄화수소 등을 포함한다. 본 발명의 마찰 개질제와 조합해서 사용될 수 있는 마찰 개질제의 실예로는 지방산 에스테르와 아미드, 유기 몰리브데늄 화합물, 몰리브데늄 디알킬티오카바메이트, 몰리브데늄 디알킬 디티오포스페이트 등을 포함한다. 소포제의 실예로는 폴리실록산 등이 있다. 녹 억제제의 실예로는 폴리옥시알킬렌 폴리올 등이 있다. VI 개선제의 실예로는 올레핀 공중합체 및 분산성 올레핀 공중합체 등을 포함한다. 유동점 저하제의 실예로는 폴리(메틸 메타크릴레이트) 등이 있다.
이들 첨가제가 포함되는 경우 조성물은 전형적으로 그들의 일반적으로 부수되는 기능을 제공하기에 효과적인 양으로 베이스 오일중에 혼합된다.
이와 같은 첨가제의 대표적인 유효량은 하기와 같다.
| 조성물 | 보편적인 양 (중량%) | 바람직한 양 (중량%) |
| V.I 개선제 부식 억제제 산화 방지제 분산제 윤활유 유동 개선제 세정제 및 녹 억제제 유동점 저하제 소포제 내마모제 밀페 팽윤제 마찰 개질제 윤활성 베이스 오일 | 1-12 0.01-3 0.01-5 0.1-10 0.01-2 0.01-6 0.01-1.5 0.001-0.1 0.001-5 0.1-8 0.01-3 나머지 | 1-4 0.01-1.5 0.01-1.5 0.1-5 0.01-1.5 0.01-3 0.01-0.5 0.001-0.01 0.001-1.5 0.1-4 0.01-1.5 나머지 |
다른 첨가제가 사용되는 경우, 비록 필요하지 않을 지라도, 하나 이상의 다른 첨가제(첨가제-패키지로서 본 명세서에서 언급되는 첨가제 혼합물을 구성하는 경우 농축물)와 함께 본 발명의 주첨가제(상기 설명된 농축물 양으로)의 농축액 또 는 분산액을 포함하는 첨가제 농축물을 제조하는 것이 바람직할 것이고, 여기서 여러가지 첨가제가 윤활유 조성물을 형성하기 위해 동시에 베이스 오일에 첨가될 수 있다. 첨가제 농축물의 윤활유 중에서의 용해는 용매 및 온화한 가열에 의한 혼합에 의해 촉진될 수 있지만, 이것이 반드시 필수적인 것은 아니다. 농축물 또는 첨가제-패키지는 전형적으로 첨가제 패키지가 베이스 윤활제의 예정된 양과 합쳐지는 경우 최종 제조물 중에서 바람직한 농도를 제공하기 위해 적절한 양으로 첨가제를 포함하여 제형화될 것이다. 따라서, 본 발명의 주 첨가제는 다른 바람직한 첨가제와 함께 첨가되어, 활성 성분을 전형적으로 약 2.5 내지 90중량%, 바람직하게 15 내지 75중량% 및 가장 바람직하게 25 내지 60중량%의 총괄적인 양으로 적절한 비율로 소량의 베이스 오일 또는 다른 상용성 용매에 포함하고, 나머지는 베이스 오일이 되는 첨가제-패키지를 형성한다. 최종적인 제조물은 전형적으로 첨가제-패키지 1 내지 20중량%을 사용하고, 나머지는 베이스 오일이 될 것이다.
본 명세서에 표현된 모든 중량 퍼센트(다른 것으로 표현되지 않는 이상)는 첨가제의 활성 성분(AI)에 기초하고, 및/또는 임의의 첨가제-패키지 또는 제조물의 전체 중량에 기초하며, 이것은 각각의 첨가제의 AI 중량과 전체 오일 또는 희석제의 중량을 합한 것이다.
일반적으로, 본 발명의 윤활유 조성물은 약 0.05 내지 약 30중량%의 농도 범위로 첨가제를 포함한다. 오일 조성물 전체 중량을 기준으로 첨가제가 약 0.1 내지 약 10중량%의 범위가 되는 농도 범위가 바람직하다. 바람직한 농도 범위는 0.2 내지 5중량%이다. 첨가제의 오일 농축물은 윤활유 점질의 담체 또는 희석 오일 중 에 첨가제 반응 생성물 약 1 내지 75중량%를 포함할 수 있다.
일반적으로, 본 발명의 첨가제는 다양한 윤활유 베이스스톡에 유용하다. 윤활유 베이스스톡은 100℃에서 동적 점성도가 약 2 내지 200cSt, 바람직하게 약 3 내지 약 150cSt, 특히 바람직하게 약 3 내지 100cSt인 임의의 천연 또는 합성 윤활성 베이스 오일 스톡 분획이다. 윤활유 베이스스톡은 천연 윤활유, 합성 윤활유 또는 그들의 혼합물로부터 유도될 수 있다. 적합한 윤활유 베이스스톡은 합성 왁스 및 왁스의 이성질화에 의해 얻어진 베이스스톡 뿐만 아니라 미가공의 방향족 및 극성 성분을 히드로크랙킹(용매 추출이라기 보다)함으로써 제조된 히드로크랙케이트 베이스스톡을 포함한다. 천연 윤활유는 동물성 오일, 식물성 오일(예를 들면, 평지씨 오일, 캐스터 오일 및 라드 오일), 석유, 광물유 및 석탄 또는 혈암으로부터 유도된 오일을 포함한다.
합성 오일로는 탄화수소 오일 및 할로-치환된 탄화수소 오일, 예를 들면 중합된 및 혼성중합된 올레핀, 알킬벤젠, 폴리페닐, 알킬화된 디페닐 에테르, 알킬화된 디페닐 설파이드 및 그들의 유도체, 동족체 및 유사체 등을 포함한다. 합성 윤활유는 또한 알킬렌 옥사이드 중합체, 혼성중합체, 공중합체 및 그의 유도체를 포함하는데, 여기서 말단 히드록실기는 에스테르화, 에테르화 등에 의해 변형되어진다. 또다른 적합한 부류의 합성 윤활유는 다양한 알코올과 디카르복실산의 에스테르를 포함한다. 합성 오일로서 유용한 에스테르는 C5 내지 C12 모노카르복실산 및 폴리올 및 폴리에테르로부터 만들어진 것들을 포함한다.
실리콘계 오일(예를 들면, 폴리알킬-, 폴리아릴-, 폴리알콕시-, 또는 폴리아릴옥시-실록산 오일 및 실리케이트 오일)은 또 다른 유용한 부류의 합성 윤활유 오일을 포함한다. 다른 합성 윤활유는 인 함유 산, 중합성 테트라히드로퓨란, 폴리알파올레핀 등의 액상 에스테르를 포함한다.
윤활유는 미정제, 정제, 재정제 오일 또는 그들의 혼합물로부터 유도될 수 있다. 미정제된 오일은 천연 원료 또는 합성 원료(예를 들면, 석탄 혈암, 또는 타르 및 역청)로부터 추가의 정제 또는 처리 없이 직접 얻어진다. 미정제 오일의 실예로는 레토르팅 작동으로부터 직접적으로 얻은 혈암유, 증류로부터 직접적으로 얻은 석유 또는 에스테르화 공정으로부터 직접적으로 얻은 에스테르 오일을 포함하고, 이들 각각은 이어서 추가적인 처리없이 사용되어진다. 정제 오일은 미정제 오일과 유사하지만, 정제 오일이 하나 이상의 특성을 개선시키기 위해 하나 이상의 정제 단계로 처리되어진다는 것이 다르다. 적합한 정제 기술로는 증류, 수소처리, 탈왁스, 용매 추출, 산 또는 염기 추출, 여과 및 퍼콜레이션을 포함하고, 이들 모두는 당업자에게 잘 알려진 것이다. 재정제 오일은 정제 오일을 얻기 위해 사용된 것과 유사한 공정으로 정제 오일을 처리하여 얻은 것이다. 이들 재정제 오일은 또한 개선된 또는 재가공된 오일로서 알려져 있고, 종종 남겨진 첨가제 및 오일 분산물을 제거하기 위한 기술에 의해 추가로 처리되어진다.
왁스의 수소이성질화(hydroisomerization)으로부터 유도된 윤활유 베이스스톡은 단독으로 또는 천연 및/또는 합성 베이스스톡과 조합해서 사용될 수 있다. 이와 같은 왁스 이성질화물 오일은 천연 또는 합성 왁스 또는 그의 혼합물을 수소 이성질화 촉매하에서 수소이성질화함으로써 생성된다. 천연 왁스는 전형적으로 광물유의 용매 탈왁스에 의해 회수된 슬랙 왁스이고; 합성 왁스는 전형적으로 피셔-트로프츠(Fisher-Tropsch) 공정에 의해 생성된 왁스이다. 생성된 이성질화 생성물은 전형적으로 용매 탈왁스 및 분별분리를 거쳐서 특정 점도 범위의 다양한 분획을 회수한다. 왁스 이성질화물은 또한 매우 높은 점도 인덱스(VI), 일반적으로 적어도 130, 바람직하게 적어도 135 이상의 VI를 가지도록 처리되어지고, 이어서 유동점 약 -20℃ 이상이 되도록 탈왁스되는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 첨가제는 매우 다른 윤활유 조성물 중의 성분으로서 특히 유용하다. 첨가제는 또한 천연 및 합성 윤활유 및 그들의 혼합물을 포함하여 윤활 점질을 갖는 다양한 오일을 포함한다. 첨가제는 스파크-점화 및 압축-점화 내연기관를 위한 크랭크케이스 윤활유 중에 포함될 수 있다. 상기 조성물은 또한 가스 엔진 윤활제, 터빈 윤활제, 자동차 변속 유체, 기어 윤활제, 압축기 윤활제, 금속-작업 윤활제, 유압액, 및 기타 윤활유 및 그리스 조성물에 사용될 수 있다. 첨가제는 자동차 연료 조성물 중에 사용될 수 있다.
본 발명의 이점과 중요한 특징은 하기의 실시예로부터 더욱 명백해질 것이다.
실시예 1
옥수수 오일/N-메틸-1,3-프로판디아민
500ml 4-목 플라스크에 옥수수 오일 350g(0.39몰)과 N-메틸-1,3-프로판디아민 50g(0.58몰)을 충진했다. 반응 매질을 질소 블랭킷 하에서 교반하면서 115℃로 가열하고 이 온도를 5시간 동안 유지했다. 반응 매질을 실온으로 냉각하고, 이 물질 100g(0.14몰)을 250ml 4-목 플라스크로 옮겼다. 그런 다음, 이소프로필 알코올 50g을 첨가했다. 질소 블랭킷 하에서 교반하면서 이 부분의 반응 중간체에 이황화탄소 12.1g(0.16몰)을 서서히 첨가하고, 발열이 유발되어 외부 냉각을 요하여 반응 매질을 30℃ 이하의 온도로 유지하였다. 이어서, 몰리브데늄 트리옥사이드 10.0g(0.07몰)을 한번에 첨가했다. 온도를 1시간 동안 50℃로 상승시킨 다음, 3시간 동안 80℃로 상승시켰다. 그런 다음, 반응 매질을 실온으로 냉각하고 헥산 100ml로 희석했다. 이 용액을 셀라이트 여과 보조층을 통하여 여과시켰다. 이어서 헥산을 진공 하에서 제거하여 몰리브데늄 6.3중량%와 황 3.1중량%를 함유하는 암적갈색 액체를 수득하였다.
실시예 2
카놀라(평지씨) 오일/N-메틸-1,3-프로판디아민
500ml 4-목 플라스크에 카놀라 오일 350g(0.36몰)과 N-메틸-1,3-프로판디아민 46g(0.54몰)을 충진했다. 반응 매질을 질소 블랭킷 하에서 교반하면서 117℃로 가열하고 이 온도를 5시간 동안 유지했다. 반응 매질을 실온으로 냉각하고, 이 물질 100g(0.14몰)을 250ml 4-목 플라스크로 옮겼다. 그런 다음, 이소프로필 알코올 50g을 첨가했다. 질소 블랭킷 하에서 교반하면서 이 부분의 반응 중간체에 이황화탄소 12.1g(0.16몰)을 서서히 첨가하고, 발열이 유발되어 외부 냉각을 요하여 반응 매질을 30℃ 이하의 온도로 유지하였다. 이어서, 몰리브데늄 트리옥사이드 10.0g(0.07몰)을 한번에 첨가하고 온도를 1시간 동안 50℃로 상승시킨 다음, 3시간 동안 80℃로 상승시켰다. 그런 다음, 반응 매질을 실온으로 냉각하고 헥산 100ml로 희석했다. 이어서 이 용액을 셀라이트 여과 보조층을 통하여 여과시켰다. 이어서 헥산을 진공 하에서 제거하여 암적갈색 액체를 수득하였다.
실시예 3
카놀라(평지씨) 오일/2-(2-아미노에틸)아미노에탄올
500ml 4-목 플라스크에 카놀라 오일 350g(0.36몰)과 N-메틸-1,3-프로판디아민 56g(0.54몰)을 충진했다. 반응 매질을 질소 블랭킷 하에서 교반하면서 117℃로 가열하고 이 온도를 5시간 동안 유지했다. 반응 매질을 실온으로 냉각하고, 이 물질 100g(0.14몰)을 250ml 4-목 플라스크로 옮겼다. 그런 다음, 이소프로필 알코올 50g을 첨가했다. 질소 블랭킷 하에서 교반하면서 이 부분의 반응 중간체에 이황화탄소 13.0g(0.17몰)을 서서히 첨가하고, 발열이 유발되어 외부 냉각을 요하여 반응 매질을 30℃ 이하의 온도로 유지하였다. 이어서, 몰리브데늄 트리옥사이드 10.5g(0.073몰)을 한번에 첨가하고 온도를 1시간 동안 50℃로 상승시킨 다음, 1시간 동안 95℃로 상승시켰다. 그런 다음, 반응 매질을 실온으로 냉각하고 헥산 100ml로 희석했다. 이어서 이 용액을 셀라이트 여과 보조층을 통하여 여과시켰다. 이어서 헥산을 진공 하에서 제거하여 암적갈색 액체를 수득하였다.
실시예 4
카놀라(평지씨) 오일/N-메틸-1,3-프로판디아민//NoCS
2
처리
500ml 4-목 플라스크에 카놀라 오일 350g(0.36몰)과 N-메틸-1,3-프로판디아 민 47g(0.54몰)을 충진했다. 반응 매질을 질소 블랭킷 하에서 교반하면서 117℃로 가열하고 이 온도를 5시간 동안 유지했다. 반응 매질을 실온으로 냉각하고, 이 물질 100g(0.14몰)을 250ml 4-목 플라스크로 옮겼다. 그런 다음, 이소프로필 알코올 50g을 첨가했다. 질소 블랭킷 하에서 교반하면서 이 부분의 반응 중간체에 몰리브데늄 트리옥사이드 10.5g(0.073몰)을 한번에 첨가하고 온도를 3시간 동안 88℃로 상승시킨 다음, 실온으로 냉각하였다. 혼합물을 헥산 100ml로 희석했다. 이어서 이 용액을 셀라이트 여과 보조층을 통하여 여과시켰다. 이어서 헥산을 진공 하에서 제거하였다.
실시예 5
실시예 2의 반복, 카놀라(평지씨) 오일/N-메틸-1,3-프로판디아민
500ml 4-목 플라스크에 카놀라 오일 350g(0.36몰)과 N-메틸-1,3-프로판디아민 47g(0.54몰)을 충진했다. 반응 매질을 질소 블랭킷 하에서 교반하면서 117℃로 가열하고 이 온도를 5시간 동안 유지했다. 반응 매질을 실온으로 냉각하고, 이 물질 180g(0.24몰)을 500ml 4-목 플라스크로 옮겼다. 그런 다음, 이소프로필 알코올 90g을 첨가했다. 질소 블랭킷 하에서 교반하면서 이 부분의 반응 중간체에 이황화탄소 22.3g(0.29몰)을 서서히 첨가하고, 발열이 유발되어 외부 냉각을 요하여 반응 매질을 30℃ 이하의 온도로 유지하였다. 이어서, 몰리브데늄 트리옥사이드 18.0g(0.12몰)을 한번에 첨가하고 온도를 1시간 동안 50℃로 상승시킨 다음, 5시간 동안 87℃로 상승시켰다. 그런 다음, 반응 매질을 실온으로 냉각하고 헥산 200ml로 희석했다. 이어서 이 용액을 셀라이트 여과 보조층을 통하여 여과시켰다. 이 어서 헥산을 진공 하에서 제거하여 암적갈색 액체를 수득하였다.
실시예 6
카놀라 오일/N-사이클로헥실프로판디아민
500ml 4-목 플라스크에 카놀라 오일 350g(0.36몰)과 N-사이클로헥실-1,3-프로판디아민 84g(0.54몰)을 충진했다. 반응 매질을 질소 블랭킷 하에서 교반하면서 117℃로 가열하고 이 온도를 5시간 동안 유지했다. 반응 매질을 실온으로 냉각하고, 이 물질 100g(0.12몰)을 250ml 4-목 플라스크로 옮겼다. 그런 다음, 이소프로필 알코올 50g을 첨가했다. 질소 블랭킷 하에서 교반하면서 이 부분의 반응 중간체에 이황화탄소 12g(0.15몰)을 서서히 첨가하고, 발열이 유발되어 외부 냉각을 요하여 반응 매질을 30℃ 이하의 온도로 유지하였다. 이어서, 몰리브데늄 트리옥사이드 8.8g(0.06몰)을 한번에 첨가하고 온도를 1시간 동안 50℃로 상승시킨 다음, 1시간 동안 100℃로 상승시켰다. 그런 다음, 반응 온도를 1시간 동안 120℃로 상승시킨 다음, 4시간 동안 135℃로 상승시켰다. 이어서, 반응 매질을 실온으로 냉각하고 헥산 100ml로 희석했다. 이어서 이 용액을 셀라이트 여과 보조층을 통하여 여과시켰다. 이어서 헥산을 진공 하에서 제거하여 암적갈색 액체를 수득하였다.
실시예 7
카놀라(평지씨) 오일/N-메틸-1,3-프로판디아민/No IPA
250ml 4-목 플라스크에 카놀라 오일 125g(0.13몰)과 N-메틸-1,3-프로판디아민 17g(0.19몰)을 충진했다. 반응 매질을 질소 블랭킷 하에서 교반하면서 120℃로 가열하고 이 온도를 5시간 동안 유지했다. 반응 매질을 실온으로 냉각하고, 질소 블랭킷 하에서 교반하면서 이황화탄소 8.2g(0.10몰)을 서서히 첨가하고, 발열이 유발되어 외부 냉각을 요하여 반응 매질을 36℃ 이하의 온도로 유지하였다. 이어서, 몰리브데늄 트리옥사이드 12.1g(0.085몰)을 한번에 첨가하고 온도를 2시간 반 동안 80℃로 상승시킨 다음, 2시간 동안 125℃로 상승시켰다. 그런 다음, 반응 매질을 실온으로 냉각하고 헥산 80ml로 희석했다. 이어서 이 용액을 셀라이트 여과 보조층을 통하여 여과시켰다. 이어서 헥산을 진공 하에서 제거하여 암적갈색 액체를 수득하였다.
실시예 8
1리터 4-목 플라스크에 카놀라 오일 500g(0.52몰)과 N-메틸-1,3-프로판디아민 68g(0.76몰)을 충진했다. 반응 매질을 질소 블랭킷 하에서 교반하면서 120℃로 가열하고 이 온도를 5시간 동안 유지했다. 반응 매질을 실온으로 냉각하고, 질소 블랭킷 하에서 교반하면서 이황화탄소 34.2g(0.45몰)을 서서히 첨가하고, 발열이 유발되어 외부 냉각을 요하여 반응 매질을 36℃ 이하의 온도로 유지하였다. 이어서, 몰리브데늄 트리옥사이드 50g(0.35몰)을 한번에 첨가하고 온도를 1시간 동안 90℃로 상승시킨 다음, 6시간 반 동안 120℃로 상승시켰다. 그런 다음, 반응 매질을 실온으로 냉각하고 헥산 600ml로 희석했다. 이어서 이 용액을 셀라이트 여과 보조층을 통하여 여과시켰다. 이어서 헥산을 진공 하에서 제거하여 암적갈색 액체를 수득하였다.
실시예 9
1리터 4-목 플라스크에 카놀라 오일 475g(0.49몰)과 N-메틸-1,3-프로판디아 민 64g(0.72몰)을 충진했다. 반응 매질을 질소 블랭킷 하에서 교반하면서 120℃로 가열하고 이 온도를 6시간 동안 유지했다. 반응 매질을 실온으로 냉각하고, 질소 블랭킷 하에서 교반하면서 이황화탄소 29.6g(0.39몰)을 서서히 첨가하고, 발열이 유발되어 외부 냉각을 요하여 반응 매질을 36℃ 이하의 온도로 유지하였다. 이어서, 몰리브데늄 트리옥사이드 46g(0.33몰)을 한번에 첨가하고 온도를 2시간 동안 82℃로 상승시킨 다음, 3시간 동안 125℃로 상승시켰다. 그런 다음, 반응 매질을 실온으로 냉각하고 헥산 400ml로 희석했다. 이어서 이 용액을 셀라이트 여과 보조층을 통하여 여과시켰다. 이어서 헥산을 진공 하에서 제거하여 암적갈색 액체를 수득하였다.
실시예 10
카놀라 오일/N-이소프로필-1,3-프로판디아민
250ml 4-목 플라스크에 카놀라 오일 85g(0.088몰)과 N-이소프로필-1,3-프로판디아민 15g(0.13몰)을 충진했다. 반응 매질을 질소 블랭킷 하에서 교반하면서 120℃로 가열하고 이 온도를 6시간 동안 유지했다. 반응 매질을 실온으로 냉각하고, 질소 블랭킷 하에서 교반하면서 이황화탄소 5.4g(0.071몰)을 서서히 첨가하고, 발열이 유발되어 외부 냉각을 요하여 반응 매질을 36℃ 이하의 온도로 유지하였다. 이어서, 몰리브데늄 트리옥사이드 8.6g(0.06몰)을 한번에 첨가하고 온도를 1시간 동안 80℃로 상승시킨 다음, 3시간 동안 125℃로 상승시켰다. 그런 다음, 반응 매질을 실온으로 냉각하고 헥산 100ml로 희석했다. 이어서 이 용액을 셀라이트 여과 보조층을 통하여 여과시켰다. 이어서 헥산을 진공 하에서 제거하여 암적갈색 액체 를 수득하였다.
실시예 11
대두 오일/N-이소프로필-1,3-프로판디아민
1리터 4-목 플라스크에 대두 오일 328g(0.49몰)과 N-메틸-1,3-프로판디아민 64g(0.72몰)을 충진했다. 반응 매질을 질소 블랭킷 하에서 교반하면서 120℃로 가열하고 이 온도를 6시간 동안 유지했다. 반응 매질을 실온으로 냉각하고, 질소 블랭킷 하에서 교반하면서 이황화탄소 29.6g(0.39몰)을 서서히 첨가하고, 발열이 유발되어 외부 냉각을 요하여 반응 매질을 36℃ 이하의 온도로 유지하였다. 이어서, 몰리브데늄 트리옥사이드 44g(0.31몰)을 한번에 첨가하고 온도를 1시간 동안 80℃로 상승시킨 다음, 1시간 동안 125℃로 상승시켰다. 그런 다음, 반응 매질을 실온으로 냉각하고 헥산 450ml로 희석했다. 이어서 이 용액을 셀라이트 여과 보조층을 통하여 여과시켰다. 이어서 헥산을 진공 하에서 제거하여 암적갈색 액체를 수득하였다.
실시예 7의 유사 반복
3리터 4-목 플라스크에 카놀라 오일 950g(0.98몰)과 N-메틸-1,3-프로판디아민 128g(0.144몰)을 충진했다. 반응 매질을 질소 블랭킷 하에서 교반하면서 120℃로 가열하고 이 온도를 6시간 동안 유지했다. 반응 매질을 실온으로 냉각하고, 질소 블랭킷 하에서 교반하면서 이황화탄소 60g(0.78몰)을 서서히 첨가하고, 발열이 유발되어 외부 냉각을 요하여 반응 매질을 36℃ 이하의 온도로 유지하였다. 이어서, 몰리브데늄 트리옥사이드 92g(0.66몰)을 한번에 첨가하고 온도를 1시간 동안 80℃로 상승시킨 다음, 1시간 반 동안 125℃로 상승시켰다. 그런 다음, 반응 매질을 실온으로 냉각하고 헥산 800ml로 희석했다. 이어서 이 용액을 셀라이트 여과 보조층을 통하여 여과시켰다. 이어서 헥산을 진공 하에서 제거하여 암적갈색 액체를 수득하였다.
실시예 13
해바라기 오일/N-메틸-1,3-프로판디아민
250ml 4-목 플라스크에 해바라기 오일 77.8g(0.88몰)과 N-메틸-1,3-프로판디아민 11.4g(0.13몰)을 충진했다. 반응 매질을 질소 블랭킷 하에서 교반하면서 120℃로 가열하고 이 온도를 6시간 동안 유지했다. 반응 매질을 실온으로 냉각하고, 질소 블랭킷 하에서 교반하면서 이황화탄소 5.4g(0.071몰)을 서서히 첨가하고, 발열이 유발되어 외부 냉각을 요하여 반응 매질을 36℃ 이하의 온도로 유지하였다. 이어서, 몰리브데늄 트리옥사이드 8.6g(0.06몰)을 한번에 첨가하고 온도를 1시간 동안 80℃로 상승시킨 다음, 1시간 동안 125℃로 상승시켰다. 그런 다음, 반응 매질을 90℃로 냉각하고 셀라이트 여과 보조층을 통하여 여과시켜 암적갈색 액체를 수득하였다.
실시예 14
카놀라 오일/이소도데실옥시프로필-1,3-디아미노프로판
250ml 4-목 플라스크에 카놀라 오일 75g(0.78몰)과 이소도데실옥시프로필-1,3-디아미노프로판 37g(0.114몰)을 충진했다. 반응 매질을 질소 블랭킷 하에서 교반하면서 130℃로 가열하고 이 온도를 11시간 반 동안 유지했다. 반응 매질을 실온으로 냉각하고, 질소 블랭킷 하에서 교반하면서 이황화탄소 4.6g(0.06몰)을 서서히 첨가하고, 발열이 유발되어 외부 냉각을 요하여 반응 매질을 36℃ 이하의 온도로 유지하였다. 이어서, 몰리브데늄 트리옥사이드 7.0g(0.049몰)을 한번에 첨가하고 온도를 30분 동안 80℃로 상승시킨 다음, 1시간 동안 125℃로 상승시키고, 다시 2시간 동안 130℃로 상승시켰다. 그런 다음, 반응 매질을 90℃로 냉각하고 셀라이트 여과 보조층을 통하여 여과시켜 암적갈색 액체를 수득하였다.
실시예 15
2리터 4-목 플라스크에 카놀라 오일 750g(0.78몰)과 이소도데실옥시프로필-1,3-디아미노프로판 370g(1.14몰)을 충진했다. 반응 매질을 질소 블랭킷 하에서 교반하면서 130℃로 가열하고 이 온도를 9시간 동안 유지했다. 반응 매질을 실온으로 냉각하고, 질소 블랭킷 하에서 교반하면서 이황화탄소 46g(0.6몰)을 서서히 첨가하고, 발열이 유발되어 외부 냉각을 요하여 반응 매질을 36℃ 이하의 온도로 유지하였다. 이어서, 몰리브데늄 트리옥사이드 70g(0.49몰)을 한번에 첨가하고 온도를 30분 동안 105℃로 상승시킨 다음, 3시간 동안 135℃로 상승시켰다. 그런 다음, 반응 매질을 75℃로 냉각하고 셀라이트 여과 보조층을 통하여 여과시켜 암적갈색 액체를 수득하였다.
실시예 16
2리터 4-목 플라스크에 카놀라 오일 750g(0.78몰)과 이소도데실옥시프로필-1,3-디아미노프로판 370g(1.14몰)을 충진했다. 반응 매질을 질소 블랭킷 하에서 교반하면서 135℃로 가열하고 이 온도를 7시간 동안 유지했다. 반응 매질을 실온 으로 냉각하고, 질소 블랭킷 하에서 교반하면서 이황화탄소 46g(0.6몰)을 서서히 첨가하고, 발열이 유발되어 외부 냉각을 요하여 반응 매질을 36℃ 이하의 온도로 유지하였다. 이어서, 몰리브데늄 트리옥사이드 70g(0.49몰)을 한번에 첨가하고 온도를 45분 동안 105℃로 상승시킨 다음, 3시간 동안 135℃로 상승시켰다. 그런 다음, 반응 매질을 75℃로 냉각하고 셀라이트 여과 보조층을 통하여 여과시켜 암적갈색 액체를 수득하였다.
실시예 17
카놀라 오일/N-올레일-1,3-프로판디아민
250ml 4-목 플라스크에 카놀라 오일 75g(0.078몰)과 N-올레일-1,3-프로판디아민 41g(0.117몰)을 충진했다. 반응 매질을 질소 블랭킷 하에서 교반하면서 135℃로 가열하고 이 온도를 9시간 동안 유지했다. 반응 매질을 실온으로 냉각하고, 질소 블랭킷 하에서 교반하면서 이황화탄소 4.5g(0.058몰)을 서서히 첨가하고, 발열이 유발되어 외부 냉각을 요하여 반응 매질을 36℃ 이하의 온도로 유지하였다. 이어서, 몰리브데늄 트리옥사이드 7.0g(0.049몰)을 한번에 첨가하고 온도를 30분 동안 109℃로 상승시킨 다음, 3시간 동안 135℃로 상승시켰다. 그런 다음, 반응 매질을 70℃로 냉각하고 셀라이트 여과 보조층을 통하여 여과시켜 암적갈색 액체를 수득하였다.
실시예 18
카놀라오일/N-메틸-1,3-프로판디아민, 실시예 13과 유사
3리터 4-목 플라스크에 카놀라 오일 1250g(1.27몰)과 N-메틸-1,3-프로판디아 민 166g(0.188몰)을 충진했다. 반응 매질을 질소 블랭킷 하에서 교반하면서 120℃로 가열하고 이 온도를 6시간 동안 유지했다. 반응 매질을 실온으로 냉각하고, 질소 블랭킷 하에서 교반하면서 이황화탄소 78g(1.01몰)을 서서히 첨가하고, 발열이 유발되어 외부 냉각을 요하여 반응 매질을 36℃ 이하의 온도로 유지하였다. 이어서, 몰리브데늄 트리옥사이드 117g(0.83몰)을 한번에 첨가하고 온도를 30분 동안 80 내지 85℃로 상승시킨 다음, 1시간 동안 125℃로 상승시켰다. 그런 다음, 반응 매질을 80℃로 냉각하고 셀라이트 여과 보조층을 통하여 여과시켜 암적갈색 액체를 수득하였다.
실시예 19
카놀라 오일/옥틸/데실옥시프로필-1,3-디아미노프로판
250ml 4-목 플라스크에 옥수수 오일 69g(0.078몰)과 옥틸/데실옥시프로필-1,3-디아미노프로판 33g(0.114몰)을 충진했다. 반응 매질을 질소 블랭킷 하에서 교반하면서 130℃로 가열하고 이 온도를 9시간 동안 유지했다. 반응 매질을 실온으로 냉각하고, 질소 블랭킷 하에서 교반하면서 이황화탄소 4.6g(0.06몰)을 서서히 첨가하고, 발열이 유발되어 외부 냉각을 요하여 반응 매질을 36℃ 이하의 온도로 유지하였다. 이어서, 몰리브데늄 트리옥사이드 70g(0.049몰)을 한번에 첨가하고 온도를 30분 동안 105℃로 상승시킨 다음, 3시간 동안 135℃로 상승시켰다. 그런 다음, 반응 매질을 65℃로 냉각하고 셀라이트 여과 보조층을 통하여 여과시켜 암적갈색 액체를 수득하였다.
실시예 20
카놀라 오일/N-메틸-1,3-프로판디아민/
No CS2/몰리브데늄
500ml 4-목 플라스크에 카놀라 오일 350g(0.36몰)과 N-메틸-1,3-프로판디아민 47g(0.54몰)을 충진했다. 반응 매질을 질소 블랭킷 하에서 교반하면서 117℃로 가열하고 이 온도를 5시간 동안 유지했다. 반응 매질을 실온으로 냉각했다.
카메론-플린트(Cameron-Plint) TE77 고주파 마찰기 마찰 계수 시험
완전히 제형화된 윤활유 중의 신규한 반응 산물의 감마성을 카메론 플린트 TE77 마찰 시험에서 측정했다. 시험된 완전히 제형화된 윤활유는 시험할 첨가제 1중량%를 함유했다. 첨가제를 자동차 오일 내에서 온도를 증가시키는 데 있어서의 유효성에 대해 시험했고 마찰 존재시 및 부재시 동일한 제조물로 비교했다. 표 1에서, 시험 결과의 수치(마찰 계수)는 유효성이 증가할수록 감소한다. 즉, 마찰 계수값이 낮으면 낮을수록 첨가제는 마찰력을 감소시키는데 더 좋다.
카메론 플린트 TE77 고주파 마찰기를 사용하여 마찰 계수를 측정하기 위한 시험 절차는 하기와 같다. 첨가제를 함유하는 오일 샘플 10ml를 평평하고 정지되어 있으며 경화된 그라운드 NSOH B01 게이지 플레이트(RC 60/0.4 마이크론)를 커버하기 위해서 시험 챔버에 배치했다. 왕복 시편, 16mm 길이 질화 강철 다월(dowel) 핀(6mm 직경, 60 Rc)을 50 뉴튼 부하 하에서 강철 플레이트의 상단에 배치하여 10분에 걸쳐서 실온으로부터 35℃까지 가열하고 35℃에서 5분 동안 유지했다. 이어서, 앞서 인용한 50 뉴튼 부하와 함께, 5 헤르츠의 왕복 주파수를 15mm 진폭 스트로크 길이로 착수했다. 이어서 온도를 10분에 걸쳐서 50℃까지 상승시키고 50℃에서 5분 동안 유지했다. 그런 다음, 부하를 100 뉴튼으로 증가시키고 온도를 1시간 에 걸쳐서 165℃까지 상승시켰다. 마찰 계수 데이터를 60 내지 160 ℃에서 수집했다. 평평한 시편을 헥산과 #500 사포천으로의 실행 사이에 청소했다. 새로운 다월 핀 또는 다월 핀 표면을 매회 사용하였다. 기준 오일은 실험 오일 중에서 대안적으로 실행되었다. 동일한 평평한 시편이 기준 오일이 더 이상 재생 결과를 제공하지 않을 때까지 사용되었다.
시험된 자동차 오일은 분산제, 세정제, 산화방지제, 녹 억제제, 유동점 저하제, CP VI 개선제 및 내마모성 첨가제를 함유하는 SAE 10W-30 등급이다. 마찰 개질제를 이 제조물을 처리하기 위해서 가장 먼저 첨가했다.
| 카메론-플린트 TE77 고주판 마찰기 결과 | |||||||
| 실시예 | 중량% | 온도, ℃에서 마찰 계수 | |||||
| 60℃ | 80℃ | 100℃ | 120℃ | 140℃ | 160℃ | ||
| No FM1 | 0.0 | 0.125 | 0.128 | 0.128 | 0.120 | 0.115 | 0.100 |
| 1 | 1.0 | 0.055 | 0.045 | 0.040 | 0.045 | 0.045 | 0.043 |
| 2 | 1.0 | 0.040 | 0.040 | 0.040 | 0.040 | 0.040 | 0.040 |
| 2 | 0.5 | 0.038 | 0.040 | 0.040 | 0.038 | 0.035 | 0.035 |
| 2 | 0.3 | 0.068 | 0.040 | 0.045 | 0.050 | 0.045 | 0.040 |
| 3 | 1.0 | 0.115 | 0.116 | 0.115 | 0.100 | 0.075 | 0.055 |
| 4 | 1.0 | 0.115 | 0.090 | 0.050 | 0.035 | 0.030 | 0.035 |
| 5 | 0.3 | 0.118 | 0.070 | 0.055 | 0.063 | 0.060 | 0.055 |
| 5 | 1.0 | 0.088 | 0.030 | 0.039 | 0.053 | 0.053 | 0.049 |
| 6 | 1.0 | 0.120 | 0.053 | 0.033 | 0.035 | 0.038 | 0.035 |
| 7 | 1.0 | 0.040 | 0.047 | 0.058 | 0.063 | 0.055 | 0.043 |
| 9 | 1.0 | 0.040 | 0.038 | 0.038 | 0.048 | 0.047 | 0.038 |
| 10 | 1.0 | 0.035 | 0.033 | 0.036 | 0.040 | 0.035 | 0.035 |
| 11 | 1.0 | 0.029 | 0.033 | 0.035 | 0.036 | 0.037 | 0.035 |
| 12 | 1.0 | 0.033 | 0.035 | 0.056 | 0.060 | 0.058 | 0.043 |
| 13 | 1.0 | 0.280 | 0.035 | 0.048 | 0.062 | 0.063 | 0.050 |
| 14 | 0.5 | 0.120 | 0.117 | 0.117 | 0.100 | 0.080 | 0.065 |
| 14 | 1.0 | 0.098 | 0.035 | 0.030 | 0.030 | 0.035 | 0.032 |
| 14 | 1.5 | 0.065 | 0.035 | 0.028 | 0.033 | 0.040 | 0.038 |
| 15 | 1.0 | 0.045 | 0.038 | 0.040 | 0.050 | 0.062 | 0.042 |
| 16 | 1.0 | 0.045 | 0.032 | 0.035 | 0.035 | 0.035 | 0.035 |
| 17 | 1.0 | 0.060 | 0.035 | 0.030 | 0.033 | 0.040 | 0.043 |
| 18 | 1.0 | 0.035 | 0.030 | 0.033 | 0.056 | 0.040 | 0.035 |
| 19 | 0.5 | 0.050 | 0.033 | 0.035 | 0.036 | 0.040 | 0.039 |
| 19 | 1.0 | 0.028 | 0.028 | 0.034 | 0.040 | 0.037 | 0.035 |
| 19 | 1.5 | 0.030 | 0.03 | 0.034 | 0.045 | 0.053 | 0.043 |
| 20(No Mo) | 1.0 | 0.115 | 0.108 | 0.107 | 0.108 | 0.112 | 0.115 |
| CFM2(No Mo) | 1.0 | 0.115 | 0.118 | 0.115 | 0.115 | 0.121 | 0.121 |
팔렉스(Falex) 4-볼 내마모성 시험
완전히 제형화된 윤활유 중의 신규한 반응 산물의 내마모성을 ASTM D 4172 시험 조건 하에서 4-볼 마모 시험으로 측정했다. 시험된 완전히 제형화된 윤활유는 또한 작동중인 엔진 내의 환경을 자극하는 것을 돕기 위해서 1중량% 쿠멘 히드로퍼옥사이드를 함유했다. 첨가제를 두 자동차 오일 내에서의 유효성에 대해 시험했고(표 2의 기재를 참조) 징크 디알킬디티오포스페이트 존재시 및 부재시 동일한 제조물로 비교했다. 표 3에서, 시험 결과의 수치(평균 마모 자국 직경, mm)는 유효성이 증가할수록 감소한다.
| SAE 10W-30 모터 오일 제조물 | |||
| 제조물 A | 중량% | 제조물 B | 중량% |
| 중성 용매 100 중성 용매 150 석신이미드 분산제 오버베이스된 칼슘 페네이트 세제 녹/부식 억제제 산화방지제 유동점 저하제 OCP VI 개선제 내마모 첨가제1 | 나머지 60 7.5 2.0 0.6 0.5 0.1 5.5 1.0 | 중성 용매 100 중성 용매 150 석신이미드 분산제 오버베이스된 칼슘 설포네이트 세제 녹/부식 억제제 산화방지제 유동점 저하제 OCP VI 개선제 내마모 첨가제 | 나머지 60 7.5 2.0 0.6 0.5 0.1 5.5 1.0 |
1. 표 3에서 내마모 첨가제가 없는 경우, 대신 중성 용매 100을 1.0중량% 넣는다. 상기 제조물은 1 중량% 내마모 첨가제가 100% 활성 물질에 기초하도록 처리된다. 징크 디알킬디티오포스페이트(ZDDP)를 사용하는 표 3 및 표 4의 실시예에서, ZDDP는 이 경우의 내마모 첨가제이다.
| 팔렉스 4-볼 마모 결과 | ||
| 실시예 | 제조물 | 마모 자국 직경, ㎜ |
| 내마모 첨가제 없음 징크 디알킬티오포스페이트 1 2 4 5 7 9 10 11 12 13 14 15 16 19 내마모 첨가제 없음 징크 디알킬티오포스페이트 1 2 3 5 6 7 9 10 11 12 13 14 15 16 19 | A A A A A A A A A A A A A A A A B B B B B B B B B B B B B B B B B | 0.93 0.46 0.55 0.71 0.54 0.57 0.64 0.49 0.74 0.77 0.64 0.46 0.60 0.57 0.68 0.59 0.98 0.53 0.57 0.56 0.55 0.65 0.76 0.44 0.61 0.59 0.73 0.66 0.58 0.61 0.46 0.65 0.54 |
카메론-플린트 TE77 고주파 마찰기 내마모성 시험
완전히 제형화된 윤활유 중의 본 발명의 첨가제의 내마모성을 ASTM D 4172 시험 조건 하에서 4-볼 마모 시험으로 측정했다. 시편 부분(800 ±20kg/mm2 경도의 6mm 직경 AISI 52100 강철 볼과 RC 60/0.4 마이크론의 경화된 그라운드 NSOH B01 게이지 플레이트를 세정한 다음 기술 등급 헥산으로 15분 동안 초음파처리했다. 이러한 절차를 이소프로필 알코올로 반복했다. 시편을 질소로 건조한 다음, TE77로 셋팅했다. 오일조를 샘플 10ml로 충진했다. 시험을 30 헤르츠 주파수, 100 뉴튼 부하, 2.35mm 진폭에서 수행하였다. 시험을 시편 및 오일을 가지고 실온에서 착수하였다. 즉시, 온도를 15분에 걸쳐서 50℃로 상승시키고, 15분 동안 유지했다. 이어서 온도를 15분에 걸쳐서 100℃로 상승시키고 100℃에서 45분 동안 유지했다. 세번째 온도를 15분에 걸쳐서 150℃로 상승시킨 다음, 최종적으로 150℃에서 15분 동안 유지했다. 시험의 총 기간은 2시간이었다. 시험 말기에, 6mm 볼에서의 마모 자국 직경을 레이카 스테레오줌6R(Leica StereoZoom6R) 입체현미경과 미투토요(Mitutoyo) 164 시리즈 디지매틱(Digimatic) 헤드를 사용하여 측정하였다. 시험된 완전히 제형화된 윤활유는 작동중인 엔진 내의 환경을 자극하는 것을 돕기 위해서 1중량% 쿠멘 히드로퍼옥사이드를 함유했다. 첨가제를 두 자동차 오일 내에서의 유효성에 대해 시험했고(표 2의 제조물 기재를 참조) 징크 디알킬디티오포스페이트 존재시 및 부재시 동일한 제조물로 비교했다. 표 4에서, 시험 결과의 수치(마모 자국 직경, mm)는 유효성이 증가할수록 감소한다.
| 카메론-플린트 TE77 고주파 마찰기 마모 결과 | ||
| 실시예 | 제조물 | 마모 자국 직경, ㎜ |
| 내마모 첨가제 없음 | A | 0.66 |
| 징크 디알킬디티오포스페이트 | A A | 0.46 0.46 |
| 1 | A A | 0.57 0.44 |
| 2 | A A | 0.58 0.37 |
| 4 | A | 0.64 |
| 9 | A | 0.62 |
| 14 | A | 0.64 |
| 16 | A | 0.61 |
| 19 | A A | 0.63 0.55 |
| 내마모 첨가제 없음 | B B | 0.67 0.67 |
| 징크 디알킬디티오포스페이트 | B B | 0.54 0.54 |
| 1 | B | 0.66 |
| 9 | B B | 0.43 0.57 |
| 14 | B | 0.65 |
| 16 | B | 0.62 |
4-볼 극압 테스트
윤활유 중의 본 발명의 첨가제의 극압(EP) 특성을 ASTM D 2783 시험 조건하에서 4-볼 웰드 테스트(Four-Ball Weld Test)로 측정하였다. 상기 첨가제를 하기 표 5에 기재된 중량 퍼센트로 ISO 46 그레이드 그룹 Ⅱ 베이스 오일(Chevron RLOP 240 R)에 혼합하였다. 로드 마모 인덱스(Load Wear Index)가 높고, 웰드 포인트(Weld Point)가 높을 수록 결과는 우수하다.
| 4-볼 극압 테스트 결과 | ||||
| 실시예 | 중량% | 오일 | 웰드 포인트(㎏) | 로드 마모 인덱스 |
| 극압첨가제 없음 | 0 | ISO 46 | 100 | 16.8 |
| 14 | 1 | ISO 46 | 126 | 25.9 |
압력 시차 주사 칼로리미터(PDSC) 시험
표 7중의 압력 시차 주사 칼로리미터(PDSC) 데이터는 각각의 혼합물의 산화 유도 시간(OIT)의 측정값이다. 상기 PDSC 조건이 표 6에 기재되어 있다. 모든 제조물은 질소 분위기하에서 15분동안 65℃에서 혼합하였다. 상기 PDSC 방법은 압력하 강철 봄베를 사용하고, 촉매는 나프탈산철로부터 유도된 오일 용해성 철이다. 실행초기에, PDSC 셀은 각각의 결과 표에 기재된 등온 온도까지 40℃/분의 속도로 가열하였다. 유도 시간은 엔탈피 변화가 관찰될 때까지 샘플이 그의 등온 온도에 도달하는 시간으로부터 측정하였다. 산화 유도 시간이 길수록 오일의 산화 안정성은 우수한 것이다. 사용된 PDSC 도구는 메틀러-톨레도 인코퍼레이트 (Mettler-Toledo, Inc)에 의해 제조된 메틀러(Mettler) DSC27HP이다. 상기 테스트는 100분 미만의 OIT에 대해서 95% 신뢰성으로 재현성 ±2.5분을 갖는다. 각각의 데이터 포인트는 단일 테스트 혼합물에 대해 두번 실험한 평균값이다.
표 7중의 결과는 본 발명의 몰리브데늄 티오카바밀 유도체를 특히 ZDDP 및 알킬화 디페닐아민 산화방지제와 조합하여 첨가함으로써 오일 조성물에 부여된 예기치 않은 안정성을 나타낸다.
| PDSC 시험 변수 | |
| 시험 | PDSC |
| 온도 O2 가스압 유동 흐름 셀 촉매 샘플 홀더 샘플 사이즈 유도 시간 | 다양(데이터 테이블 참조) 500Psi 100㎖/qns 50ppm 철 오픈 알루미늄 팬 3㎎ 엔탈피 변화 |
| PCMO SAE 10W-30 제조물 중 PDSC 산화 안정성 시험 결과 | ||||
| 실시예 | 제조물 | 실시예 (중량%) | ZDDP2(중량%) | OIT (분) |
| 9 | B1 | 0.50 | 1.0 | 105.2 |
| 9 | B1 | 0.50 | 0.0 | 93.1 |
| 14 | B1 | 0.50 | 1.0 | 116.5 |
| 14 | B1 | 0.50 | 0.0 | 89.6 |
| 마찰 개질제 없음 | B1 | 0.0 | 1.0 | 62.2 |
| 마찰 개질제 없음 | B1 | 0.0 | 0.0 | 15.3 |
| 마찰 개질제 없음 | C3 | 0.0 | 1.0 | 10.7 |
1. 제조물 B는 베이스 오일 대신에 주어진 중량%의 실시예(마찰 개질제)를 더한 것이다. 제조물 B에서 내마모 첨가제는 1.0 또는 0.0중량% ZDDP이고, ZDDP가 0.0 중량%인 경우 나머지는 베이스 오일로 채워진다.
2. 징크 디알킬디티오포스페이트
3. 무회 산화방지제 부재시의 제조물 B
본 발명에 내재된 원리로부터 벗어남 없이 만들어질 수 있는 많은 변화와 변형이라는 측면에서, 발명에 제공하는 보호의 범위를 이해하기 위해 첨부된 청구항이 참고되어야한다.
Claims (19)
- (a) 불포화 또는 포화 에스테르 또는 산;(b) 하기 식의 디아민;(c) 이황화탄소; 및(d) 몰리브데늄 화합물의 반응 생성물을 포함하고,상기 반응 생성물은 (a)가 (b)와 우선 반응하여 제 1 반응 생성물을 형성하고, 제 1 반응 생성물이 (c)와 반응하여 제 2 반응 생성물을 형성하고, 제 2 반응 생성물이 (d)와 반응하여 최종적으로 형성되는 것인 윤활유 첨가제:화학식 1
여기서, R8은 탄소 원자 8 내지 24개를 갖는 알킬기, R9 및 R10은 독립적으로 선택된 지방족 또는 방향족 잔기이고, W는 산소, 황 또는 -CH2-이다. - 제 1항에 있어서, R9 및 R10은 알킬렌인 윤활유 첨가제.
- 제 1항에 있어서, R9 및 R10은 프로필렌인 윤활유 첨가제.
- 제 1항에 있어서, 상기 몰리브데늄 화합물은 몰리브딘산, 암모니움 몰리브네이트, MoOCl4, MoO2Br2, Mo2O3Cl6, MoO3 및 상기의 티오 동족체로 이루어진 군에서 선택되는 윤활유 첨가제.
- 제 1항에 있어서, W는 산소인 윤활유 첨가제.
- 제 1항에 있어서, 상기 디아민은 10 내지 70중량%의 농도로 사용되는 것인 윤활유 첨가제.
- 제 1항에 있어서, 상기 몰리브데늄 화합물은 0.01 내지 15중량%의 농도로 포함하는 것인 윤활유 첨가제.
- 제 1항에 있어서, 상기 디아민의 아민 잔기는 옥틸/데실옥시프로필-1,3--디아미노프로판; 이소데실옥시프로필-1,3-디아미노프로판; 이소도데실옥시프로필-1,3-디아미노프로판; 도데실/테트라데실옥시프로필-1,3-디아미노프로판; 이소트리데실옥시프로필-1,3-디아미노프로판; 테트라데실옥시프로필-1,3-디아미노프로판; N-코코-1,3-디아미노프로판; N-탈로우-1,3-디아미노프로판 또는 N-올레일-1,3-디아미노프로판으로부터 유도된 윤활유 첨가제.
- 제 1항에 있어서, 상기 불포화 또는 포화 에스테르는 식물성 오일인 윤활유 첨가제.
- 윤활유; 및(a) 불포화 또는 포화 에스테르 또는 산;(b) 하기 식의 디아민;(c) 이황화탄소; 및(d) 몰리브데늄 화합물의 반응 생성물을 포함하고,상기 반응 생성물은 (a)가 (b)와 우선 반응하여 제 1 반응 생성물을 형성하고, 제 1 반응 생성물이 (c)와 반응하여 제 2 반응 생성물을 형성하고, 제 2 반응 생성물이 (d)와 반응하여 최종적으로 형성되는 것인 첨가제를 포함하는 윤활성 조성물:화학식 2
여기서, R8은 탄소 원자 8 내지 24개를 갖는 알킬기, R9 및 R10은 독립적으로 선택된 지방족 또는 방향족 잔기이고, W는 산소, 황 또는 -CH2-이다. - 제 10항에 있어서, R9 및 R10은 알킬렌인 윤활성 조성물.
- 제 10항에 있어서, R9 및 R10은 프로필렌인 윤활성 조성물.
- 제 10항에 있어서, 상기 몰리브데늄 화합물은 몰리브딘산, 암모니움 몰리브네이트, MoOCl4, MoO2Br2, Mo2O3Cl6, MoO3 및 상기의 티오 동족체로 이루어진 군에서 선택되는 윤활성 조성물.
- 제 10항에 있어서, W는 산소인 윤활성 조성물.
- 제 10항에 있어서, 상기 디아민은 10 내지 70중량%의 농도로 사용되는 것인 윤활성 조성물.
- 제 10항에 있어서, 상기 몰리브데늄 화합물은 0.01 내지 15중량%의 농도로 포함하는 것인 윤활성 조성물.
- 제 10항에 있어서, 상기 디아민의 아민 잔기는 옥틸/데실옥시프로필-1,3--디아미노프로판; 이소데실옥시프로필-1,3-디아미노프로판; 이소도데실옥시프로필-1,3-디아미노프로판; 도데실/테트라데실옥시프로필-1,3-디아미노프로판; 이소트리데실옥시프로필-1,3-디아미노프로판; 테트라데실옥시프로필-1,3-디아미노프로판; N-코코-1,3-디아미노프로판; N-탈로우-1,3-디아미노프로판 또는 N-올레일-1,3-디아미노프로판으로부터 유도된 윤활성 조성물.
- 제 10항에 있어서, 상기 불포화 또는 포화 에스테르는 식물성 오일인 윤활성 조성물.
- 제 10항에 있어서, 분산제, 세정제, 부식/녹 억제제, 징크 디알킬디티오포스페이트, 이차 방향족 아민 산화방지제, 부자유 페놀성 산화방지제, 황 함유 부자유 페놀성 산화방지제, 황화된 올레핀, 티아디아졸, VI 개선제 및 유동점 저하제로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 첨가제를 더 포함하는 것인 윤활성 조성물.
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