KR100634740B1 - 일액형 습기경화 실릴변성 탄성피막 접착제 및 그 제조방법 - Google Patents

일액형 습기경화 실릴변성 탄성피막 접착제 및 그 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 메틸메톡시실릴프로필렌옥사이드 20~30중량부, 알킬페놀수지0.1~5중량부, 유기실란화합물 0.1~10중량부, 충진제 50~70중량부, 촉매 5~10중량부로 조성되어 있음을 특징으로 하는 일액형 습기경화 실릴변성 탄성피막 접착제 및 그 제조방법에 관한 것이다.
일액형 습기경화 실릴변성 탄성피막 접착제. 일액형 습기경화 접착제. 습기경화형 접착제, 일액형, 메틸디메톡시실릴프로필렌옥사이드

Description

일액형 습기경화 실릴변성 탄성피막 접착제 및 그 제조방법{One-part moisture curable adhesives}
본 발명은 일액형 습기경화 실릴변성 탄성피막 접착제 및 그 제조방법에 관한 것으로서, 보다 상세히 설명하면, 메틸디메톡시실릴프로필렌옥사이드에 유기주석화합물으로 조성된 조성물이 대기중의 수분과 반응하여 습기경화형으로 변성된 비이소시아네이트형 일액형 습기경화 실릴변성 탄성피막 접착제 및 그 제조방법에 관한 것이다.
최근 각종 산업의 발전과 함께 접착제 산업분야에서도 환경친화적이고 내구성과 접착력이 우수한 접착제가 요구되어 왔다.
반응성 실릴 그룹을 갖는 유기중합체, 즉 개질된 규소수지는 실온-경화성이고 이의 경화성은 이들의 폴리에테르 주쇄 등으로 인하여 고무 탄성을 나타내기 때문에 피복 및 접착제 용도의 특성이 있어 실링제로 사용되고 있다.
개질된 실리콘수지가 다양하게 제조되어 다목적으로 사용되고 있으나, 개질된 실리콘 수지에 강도를 부여할 수 있는 다양한 경화성 화합물이 소개되며, 대표 적으로 에폭시 화합물 및 이소시아네이트 화합물이 있다.
개질된 실리콘 수지와 이소시아네이트화합물로부터 일액형 조성물을 제조할 경우, 개질된 실리콘 수지의 경화중 발생되는 알코올에 의해 이소시아네이트그룹이 차단 되기 때문에 경화되지 않는 경향이 있으며, 아민 등을 이소시아네이트화합물의 경화제로 사용할 경우에도 저장중 겔화, 경화등을 일으켜 안정하게 저장되지 않는 문제점이 있어 이러한 문제점을 해결하고자 많은 연구가 있어 왔다.
예를 들면, 대한민국 공개특허공보 공개번호 특2000-0071776호에는 분자내에 하나 이상의 반응성 실릴그룹을 갖는 유기중합체와, 분자내에 2급 또는 3급탄소에 결합된 하나 이상의 이소시아네이트 그룹을 갖는 이소시아네이트 화합물 및 잠재성경화제로 하나이상의 케티민탄소 또는 케티민 질소에 대한 알파 위치에 측쇄탄소 원자 또는 환 구성원 탄소 원자가 결합된 케티민으로 조성된 일액형 습기 경화성 조성물이 기재되어 있고, 동 공보 공개번호 특2000-11749호에는 하이드록실 그룹을 분자 내에 갖지 않는 에폭시 수지의 함량이 90몰%초과 내지 100몰%이하의 범위인 에폭시수지와, 하이드록실 그룹이 이소시아네이트 그룹함유 화합물로 캡핑된 에폭시수지와, 하이드록실 그룹이 알콕시실릴그룹 함유 화합물로 캡핑된 에폭시 수지 또는 에폭시 수지의 하이드록실 그룹 캡핑 시킬 수 있는 알콕시실릴 그룹 함유화합물을 함유하는 에폭시 수지 및 케트아민화합물을 포함하는 일체포장 에폭시 수지조성물이 기재되어 있으나,
상기와 같은 종래의 기술들은 개질된 실리콘 수지의 경화중 발생되는 알코올에 의해 이소시아네이트그룹이 차단되기 때문에 경화되지 않는 경향이 있으며, 아 민 등을 이소시아네이트화합물의 경화제로 사용할 경우에도 저장중 겔화, 경화 등을 일으켜 안정하게 저장되지 않는 종래의 문제점을 근본적으로 해결하지 못한 문제점이 있어 왔다.
상기와 같은 문제점을 해결하고, 본 발명은 비이소시아네이트형 접착제로서, 충격과 각종 용매에 견디는 내구성이 우수한 탄성피막의 도입(High elastic film)과 경화 촉매에 의한 독성 및 부반응물질이 없는(Environmental-Friendship)조성물을 제조하여 대기중의 수분과 접촉하여 접착효과가 더 높은 변성 탄성피막을 갖는 일액형 습기경화 실릴변성 탄성피막 접착제 및 그 제조방법을 제공하는 것을 본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제인 것이다.
상기와 같은 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 메틸디메톡시실릴프로필렌옥사이드 20~30중량부, 알킬페놀수지 0.1~5중량부, 유기실란화합물 0.1~10중량부, 충진제 50~70중량부, 촉매 5~10중량부로 구성된 일액형 습기경화 실릴변성 탄성피막 접착제 및 그 제조방법에 관한 것이다.
본 발명에서 사용되는 충전제는 난연성을 보강하여 주는 역할을 하며, 알루미늄트리하이드레이트, 실리카, 암모니움폴리포스패이트, 멜라민시아노레이트 중에 서 선택된 어느 하나의 화합물이며,
유기실란 화합물은 유기물과 무기물을 원할한 반응을 시켜주는 역할을 하며, 비닐실란(Vinyl Silane), 아미노실란(Amino Silane), 양이온실란(Cationic Silane), 에폭시실란(Epoxy Silane), 클로로실란(Chloro Silane), 메타크릴록시실란(Methacryloxy Silane), 머캡토실란(Mercapto Silane)중에서 선택된 어느 하나의 화합물이며,
알릴-페놀수지(Allyl-Phenol Resin)는 난연성을 부가시켜주는 역할을 하며, p-테트라-부티-부티페놀-포름알데이드수지(p-tert-buty-butyphenol-Formaldehyde resin)이며.
촉매는 알킬주석, 알콕시주석(Alkyl Tin, Alkoxy Tin)으로 구체적으로는 디부틸주석옥사이드(Dibutyltin Oxide) 이다.
상기에서 비닐실란(Vinyl Silane)은 비닐트리메톡시실란(Vinyltrimethoxysilane),비닐트리에톡시실란( Vinyltriethoxy silane)중에서 선택된 어느 하나의 화합물이며,
아미노실란(Amino Silane)은 N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메칠디메톡시실란)(N-(2-Aminoehtyl) -3- aminopropylmethyldimethoxy silane)), N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메칠디메톡시실란(N-(2-Aminoehtyl)-3- aminopropyltrimethoxysilane), 3-아미노 프로필트레에톡시실란(3- Aminopropyltriethoxy silane)중에서 선택된 어느 하나의 화합물이며,
양이온실란(CationicSilane)은 N-[2-(비닐벤질아미노)에틸]-3-아미노프로필-트리메톡시실란모노하이드로클로라이드(N-[2-(Vinylbezylamino)ethyl]-3-aminopropyl-trimethoxysilane monohydrochloride)이고,
에폭시실란(Epoxy Silane)은 3-글루시독시프로필크리메톡시실란(3-Glycidoxypropyltrimethoxy silane), 3-Glycidoxypropylmethyldimethoxy silane), 2-(3,4-에폭시사이클로헥시)에틸크리메톡시실란(2-(3,4-Epoxycyclohexy) ethyltrimethoxy silane))중에서 선택된 어느 하나의 화합물이며,
클로로실란(Chloro Silane)은 3클로로프로필트리메톡시실란(3-Chloropropyltrimethoxy silane), 메타크릴록시프로필트리메톡시실란(3-Methacryloxypropyltrimethoxy silane)중에서 선택된 어느 하나의 화합물이고,
메타크릴록시실란(Methacryloxy Silane)은 3-메타크릴록시프로필트리메톡시실란(3-Methacryloxypropyltrimethoxy Silane)
머캡토실란(Mercapto Silane)은 3-머캡토프로필트리메톡시실란(3-Mercaptopropyltrimethoxy Silane)이며,
본 발명에 사용되는 폴리프로필렌옥사이드기(PPO Group)는 화학 구조식이
Figure 112004035845340-pat00001
이며,
저점도, 상용성, 우수한 Compound성, 낮은 비중이며, 무반응물이 없고 냄새가 없으며,
에톡시실릴기(Etoxyl Silyl Group)는 첨가제와의 상용성, 저장 안정성 우수, 다양한 촉매와의 빠른 반응성을 나타내며, 비-이소시아네이트형으로 독성이 거의 없고, 우수한 접착력을 나타낸다.
접착 증진제로 사용되는 실란(Silane)의 대표적인 화학구조식은
R1-O-Si-(R2)3
R1 : 은 비닐, 에폭사이드, 에틸, 프로필, 아민프로필, 머캡토프로필, 클로로프로필 이며,
R2 : 염소, 메톡시, 에톡시이다.
본 발명의 메틸디메톡시실릴프로필렌옥사이드에 유기주석화합물이 함유된 본 발명의 조성물이 대기중의 수분(H2O)에 의해서 폴리에테르의 말단에 실릴기가 함유된 폴리머(Silyl-terminated polyether polymer)의 제조 메카니즘을 화학반응식으로 설명하면 다음과 같다.
Figure 112006025650918-pat00002

R3: alkyl, Acryl
R4: alkyl, Acryl
이하 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하면 다음과 같다.
실시예1
메틸디메톡시실릴프로필렌옥사이드 25g, 알루미늄트리하이드레이트 15g, 실리카 15g, 암모늄폴리포스패이트 15g, 멜라민시아놀레이트 15g, 비닐트리메톡시실란 10g, 파라-테트라-부티-부티페놀-포름알데히드수지 5g를 교반기에 투입하여, 120℃로 2시간 동안 가열하면서 교반한 다음, 약 20℃로 냉각 한 후에, 알킬주석 5g, 알콕시주석5g 첨가한 다음 약 15분간 교반기로 교반 한 후에, 상온에서 약 1시간 숙성시켜 일액형 습기경화 실릴변성 탄성피막 접착제를 제조하였다.
실시예2
메틸디메톡시실릴프로필렌옥사이드 25g, 알루미늄트리하이드레이트 15g, 실리카 15g, 암모늄폴리포스패이트 15g, 멜라민시아놀레이트 15g, 3-글루사이독시프로필트리에톡시실란 10g, 파라-테트라-부티-부티페놀-포름알데히드수지 5g을 교반기에 투입하여, 120℃로 2시간 동안 가열하면서 교반한 다음, 약 20℃로 냉각 한 후에, 알킬주석 5g, 알콕시주석5g 첨가한 다음 약 15분간 교반기로 교반 한 후에, 상온에서 약 1시간 숙성시켜 일액형 습기경화 실릴변성 탄성피막 접착제를 제조하였다.
실시예3
메틸디메톡시실릴프로필렌옥사이드 25g, 알루미늄트리하이드레이트 15g, 실리카 15g, 암모늄폴리포스패이트 15g, 멜라민시아놀레이트 15g, N-(2-아미노에틸)-3아미노프로필메틸디메톡시실란 10g, 파라-테트라-부티-부티페놀-포름알데히드수지 5g를 교반기에 투입하여, 120℃로 2시간 동안 가열하면서 교반한 다음, 약 20℃로 냉각 한 후에, 알킬주석 5g, 알콕시주석5g 첨가한 다음 약 15분간 교반기로 교반 한 후에, 상온에서 약 1시간 숙성시켜 일액형 습기경화 실릴변성 탄성피막 접착제를 제조하였다.
실시예4
메틸디메톡시실릴프로필렌옥사이드 25g, 알루미늄트리하이드레이트 15g, 실리카 15g, 암모늄폴리포스패이트 15g, 멜라민시아놀레이트 15g, N-[2-(비닐벤질아미노)에틸]-3-아미노프로필-트리메톡시실란모노하이드로크로라이드 10g, 파라-테트라-부티-부티페놀-포름알데히드수지 5g을 교반기에 투입하여, 120℃로 2시간 동안 가열하면서 교반한 다음, 약 20℃로 냉각 한 후에, 알킬주석 5g, 알콕시주석5g 첨가한 다음 약 15분간 교반기로 교반 한 후에, 상온에서 약 1시간 숙성시켜 일액형 습기경화 실릴변성 탄성피막 접착제를 제조하였다.
실시예5
메틸디메톡시실릴프로필렌옥사이드 25g, 알루미늄트리하이드레이트 15g, 실리카 15g, 암모늄폴리포스패이트 15g, 멜라민시아놀레이트 15g, 3-클로로프로필트 리에톡시실란 10g, 파라-테트라-부티-부티페놀-포름알데히드수지 5g을 교반기에 투입하여, 120℃로 2시간 동안 가열하면서 교반한 다음, 약 20℃로 냉각 한 후에, 알킬주석 5g, 알콕시주석5g 첨가한 다음 약 15분간 교반기로 교반 한 후에, 상온에서 약 1시간 숙성시켜 일액형 습기경화 실릴변성 탄성피막 접착제를 제조하였다.
실시예6
메틸디메톡시실릴프로필렌옥사이드 25g, 알루미늄트리하이드레이트 15g, 실리카 15g, 암모늄폴리포스패이트 15g, 멜라민시아놀레이트 15g, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란 10g, 파라-테트라-부티-부티페놀-포름알데히드수지 5g을 교반기에 투입하여, 120℃로 2시간 동안 가열하면서 교반한 다음, 약 20℃로 냉각 한 후에, 알킬주석 5g, 알콕시주석5g 첨가한 다음 약 15분간 교반기로 교반 한 후에, 상온에서 약 1시간 숙성시켜 일액형 습기경화 실릴변성 탄성피막 접착제를 제조하였다.
실시예7
메틸디메톡시실릴프로필렌옥사이드 25g, 알루미늄트리하이드레이트 15g, 실리카 15g, 암모늄폴리포스패이트 15g, 멜라민시아놀레이트 15g, 3-머캡토프로필트리메톡시실란 10g, 파라-테트라-부티-부티페놀-포름알데히드수지 5g을 교반기에 투입하여, 120℃로 2시간 동안 가열하면서 교반한 다음, 약 20℃로 냉각 한 후에, 알킬주석 5g, 알콕시주석5g 첨가한 다음 약 15분간 교반기로 교반 한 후에, 상온에서 약 1시간 숙성시켜 일액형 습기경화 실릴변성 탄성피막 접착제를 제조하였다.
재료명 실예1 실예2 실예3 실예4 실예5 실예6 실예7 배합비
메틸디메톡시실릴프로필렌옥사이드 o o o o o o o 20∼30%
Aluminium Trihydrate o o o o o o o 50∼70%
Silica o o o o o o o
Amonium poly phosphate o o o o o o o
Melamin Cyanolate o o o o o o o
Vinyl Silane o x x x x x x 0∼10%
Epoxy Silane x o x x x x x
Amino Silane x x o x x x x
Cationic Silnae x x x o x x x
Chloro Silane x x x x o x x
Methacryloxy Silane x x x x x o x
Mercapto Silane x x x x x x o
Alkyl-Phenol 수지 o o o o o o o 0∼5%
Alkyl tin o o o o o o o 5∼10%
Alkoxy tin o o o o o o o
접착력 매우 우수 매우 우수 우수 매우 우수 우수 매우 우수 우수 100%
난연성 UL 94V-O UL 94V-O UL 94V-O UL 94V-O UL 94V-O UL 94V-O UL 94V-O
저장안정성 매우 양호 매우 양호 양호 매우 양호 매우 양호 매우 양호 양호
실험예
본 발명의 실시예에 의해 제조된 접착제와 종래의 접착제를 비교하여 실험한 결과 다음과 같은 결과를 얻었다.
구 분 항 목 실시예 1 종래의 제품
종래의 제품1 종래의 제품 2 종래의 제품 3 종래의 제품 4
점 도(cps) 480,000 350,000 45,000∼60,000 6,000∼8,000 17,000∼21,000
불휘발분(%) 98±2 95±5 48∼52 37∼41 44∼48
지촉건조시간 약 20분 약 15분 2∼4분 2∼4분 2∼4분
비 중 1.31 1.30 1.25∼1.35 0.97∼1.01 1.03∼1.07
난연 등급 UL 94 V-0 UL 94 V-0 UL 94 V-0 - -
피착제(노릴) 크랙 No-Crack No-Crack Crack Crack Crack
동부식성 부식 없음 부식 없음 부식성 있음 부식성 있음 부식성 있음
VOC VOC free VOC free VOC VOC VOC
접착력 (Kgf/Cm2) 알미늄 12 10 4.2 6.3 6.3
아크릴 13 11 - - -
실험예1(점도시험)
Brookfield 점도계로 25 ± 0.5℃에서 본 발명의 실시예에 의해 제조된 접착제와 종래의 접착제를 비교하여 실험한 결과 하기 표와 같은 결과를 얻었다.(단위 Poise)
실험예2(지촉 경화시간)
제조 후 12시간 이상 경과한 것으로서, 시험전 1시간 이상 KS A 0006에 규정하는 표준 온도 상태 5급 및 표준 습도 상태 20급〔온도 20±5℃ 및 상대습도 65±20%]의 상태에서 길이 250㎜, 폭125㎜ 아크릴 경화판 위에 본 발명의 실시예에 의해 제조된 접착제와 종래의 접착제를 두께 약 0.25㎜, 폭 5㎜, 길이 200㎜로 도포 한 후에 손가락 끝을 도막에 가볍게 대었을 때, 점착성은 있으나 접착제가 손 끝에 묻어나지 않으면 지촉 건조가 된 것으로 하여 실험한 결과 하기 표와 같은 결과를 얻었다.
실험예3(동 부식성)
0.3 x 30 x 30㎜의 동판 표면을 금속 연마재를 사용하여 연마하거나, 또는 크실렌 등의 유기용제 속에서 침적 후, KS L 6003(연마지)에 규정하는 500번의 연마지로 연마하여 산화피막을 제거하고 다시 알콜 등으로 표면의 때를 씻어낸 다음 공기중에 방치하여 충분히 건조한 다음에 이 위 본 발명의 실시예에 의해 제조된 접착제와 종래의 접착제를 각각 0.3g을 얹어 땜납의 액상선 온도보다 40∼50℃ 높은 온도(다만, 최고 온도 270℃)로 약 5 초간 가열하여 용해시키고 상온으로 냉각 한 시험편을 4개 제조한 다음, 그 중 3개는 부식 시험편으로, 1개는 상온 건조 상태로 보관하여 비교 시험편으로 하고, 시험방법은 3 개의 부식 시험편을 온도 40±2℃, 상대습도 90∼95%의 항온 항습조에 넣고 연속 96 시간 방치후, 비교 시험편과 비교하여 부식 유무를 조사하여 실험한 결과 하기 표와 같은 결과를 얻었다.
상기와 같은 본 발명은 환경적 측면에서 무용제, 저취, 무공해 및 상온 습기경화의 특성, 작업성 측면에서 일액형, 상온 경화화의 특징과 접착 성능에서 탄성접착 피막, 내열 내한성이 양호하고, 광범위한 산업분야에서 적용 될 수 있는 특성이 있고, 기술적인 면에서 폴리프로필렌 옥사이드(PPO) 말단의 반응성 메틸디메톡시실릴 그룹이 이소시아네이트가 아닌 촉매(디부틸틴모노아세테이트)와 대기중의 수분(H2O)에 의해서 폴리에테르의 말단에 실릴기가 함유된 폴리머(Silyl-terminated polyether polymer)를 제조되었으며, 고탄성의 접착력과 내구성이 우수한 효과가 있는 것이다.

Claims (7)

  1. 일액형 습기경화 실릴변성 탄성피막 접착제에 있어서, 메틸디메톡시실릴프로필렌옥사이드 20~30중량부, 알킬페놀수지0.1~5중량부, 유기실란화합물 0.1~10중량부, 충진제 50~70중량부, 촉매 5~10중량부로 조성되어 있음을 특징으로 하는 일액형 습기경화 실릴변성 탄성피막 접착제.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 충전제는 알루미늄트리하이드레이트, 실리카, 암모니움폴리포스패이트, 멜라민시아노레이트 중에서 선택된 어느하나의 화합물임을 특징으로 하는 일액형 습기경화 실릴변성 탄성피막 접착제.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 유기실란 화합물은 비닐실란(Vinyl Silane), 아미노실란(Amino Silane), 양이온실란(CationicSilane), 에폭시실란(Epoxy Silane), 클로로실란(Chloro Silane), 메타크릴록시실란(Methacryloxy Silane), 머캡토실란(Mercapto Silane)중에서 선택된 어느 하나의 화합물임을 특징으로 하는 일액형 습기경화 실릴변성 탄성피막 접착제.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 알킬-페놀수지(Alkyl-Phenol Resin)는 p-테트라-부티-부티페놀-포름알데이드수지(p-tert-buty-butyphenol-Formaldehyde resin)임을 특징으로 하는 일액형 습기경화 실릴변성 탄성피막 접착제.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 촉매는 알킬주석, 알콕시주석(Alkyl Tin, Alkoxy Tin)으로 구체적으로는 디부틸주석옥사이드(Dibutyltin Oxide)임을 특징으로 하는 일액형 습기경화 실릴변성 탄성피막 접착제.
  6. 청구항 3에 있어서 , 상기 비닐실란(Vinyl Silane)은 비닐트리메톡시실란(Vinyltrimethoxysilane),비닐트리에톡시실란(Vinyltriethoxy silane)중에서 선택된 어느 하나의 화합물이며,
    아미노실란(Amino Silane)은 N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메칠디메톡시실란)(N-(2-Aminoehtyl)-3-aminopropylmethyldimethoxy silane)), N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메칠디메톡시실란(N-(2-Aminoehtyl)-3-aminopropyltrimethoxysilane), 3-아미노 프로필트레에톡시실란(3-Aminopropyltriethoxy silane)중에서 선택된 어느 하나의 화합물이며,
    양이온실란(CationicSilane)은 N-[2-(비닐벤질아미노)에틸]-3-아미노프로필-트리메톡시실란모노하이드로클로라이드(N-[2-(Vinylbezylamino)ethyl]-3-aminopropyl-trimethoxysilane monohydrochloride)이고,
    에폭시실란(Epoxy Silane)은 3-글루시독시프로필크리메톡시실란(3-Glycidoxypropyltrimethoxy silane), 3-Glycidoxypropylmethyldimethoxy silane), 2-(3,4-에폭시사이클로헥시)에틸크리메톡시실란(2-(3,4-Epoxycyclohexy) ethyltrimethoxy silane))중에서 선택된 어느하나의 화합물이며,
    클로로실란(Chloro Silane)은 3클로로프로필트리메톡시실란(3-Chloropropyltrimethoxy silane), 메타크릴록시프로필트리메톡시실란(3-Methacryloxypropyltrimethoxy silane)중에서 선택된 어느 하나의 화합물이고,
    메타크릴록시실란(Methacryloxy Silane)은 3-메타크릴록시프로필트리메톡시실란(3-Methacryloxypropyltrimethoxy Silane) 머캡토실란(Mercapto Silane)은 3-머캡토프로필트리메톡시실란(3-Mercaptopropyltrimethoxy Silane)임을 특징으로 하는 일액형 습기경화 실릴변성 탄성피막 접착제.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 일액형 습기경화 실릴변성 탄성피막 접착제중 폴리프로필렌옥사이드(화학구조식 (I))와 유기실란화합물(화학구조식(II))이 유기주석화합물이 함유된 화합물이 대기중의 수분(H2O)에 의해서 반응하여 하기 반응메카니즘에 의해 제조된 폴리에테르의 말단에 실릴기가 함유된 폴리머(Silyl-terminated polyether polymer)(화학구조식(III))임을 특징으로 하는 일액형 습기경화 실릴변성 탄성피막 접착제.
    Figure 112006025650918-pat00003
    R3: alkyl, Acryl
    R4: alkyl, Acryl
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