KR100626123B1 - 아지도 기를 갖는 신규 신남알데히드 화합물 - Google Patents

아지도 기를 갖는 신규 신남알데히드 화합물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 포토레지스트의 감광성 부분을 제공하기 위한 중간체로서 사용되는 경우, 높은 감도를 갖고 노광부과 미노광부 사이의 높은 콘트라스트를 보이는 감광성 부분을 유도하고, 또한 그 화합물 자체도 감광성 부분으로 작용할 수 있는 신규 아지도신남알데히드 화합물을 제공한다. 아지도신남알데히드 화합물은 화학식 1로 나타낸다 :
(화학식 1)
Figure 112003011062478-pat00001
상기식에서 R은 저급 알킬 기를 나타내고 Y는 수소 또는 술포네이트 염 기를 나타낸다.
아지도신남알데히드, 포토레지스트, 감광성, 감도, 콘트라스트, 아지도, 해상도, 술포네이트

Description

아지도 기를 갖는 신규 신남알데히드 화합물{NOVEL CINNAMALDEHYDE COMPOUND HAVING AN AZIDO GROUP}
본 발명은 아지도 기를 갖는 신규 신남알데히드 화합물에 관한 것이다. 화합물은 포토레지스트의 감광성 부분을 제공하기 위한 중간체로서, 또한 감광성 부분으로서도 유용하다.
아지드계 포토레지스트는 범용성, 저비용 및 높은 해상도를 제공하는 이유로 다양한 용도를 가진다.
그러한 포토레지스트를 제공하는데 종래에 사용된 아지드 화합물중에, 디소듐 4,4'-디아지도스틸벤-2,2'-디술포네이트가 전형적인 아지드 화합물로 공지되어 있다.
그러한 아지드 화합물로부터 제조된 포토레지스트는 300 내지 360nm의 파장의 광에 매우 높은 감도를 나타낸다. 그러나, 레지스트의 감도를 더욱 강화하기 위해서, 더 긴 파장 영역에서 그것의 광 흡수 대역을 나타내는 아지드 화합물이 요구되어 왔다.
이와 관련하여, 예를 들어, 나트륨 4-아지도벤즈알데히드-2-술포네이트와 아세톤 또는 시클로헥사논과 같은 지방족 케톤의 축합을 통해 합성되는 수용성 디아지드 화합물이 제안되어 왔다. 예를 들어, 일본 특허 출원 (특개소) No. 50-141403 공보는 더 긴 파장 영역에서 그것의 광 흡수 대역을 나타내는 디아지드 화합물을 개시한다.
위에서 언급한 종래의 수용성 디아지드 화합물은 아지도벤즈알데히드 화합물과 지방족 케톤 또는 유사 화합물을 반응시킴으로써 적색(장파장)측으로 이동되는 그들의 광 흡수 대역을 나타내지만, 광 흡수 대역을 더욱 적색측으로 이동시키기 위한 요구가 여전히 남아있다.
감광성 단위를 다양한 화합물에 도입하기 위한 원료로서 사용되는 아지도벤즈알데히드 화합물은 약 290nm에서 흡수 극대 파장을 나타낸다. 도입된 감광 단위의 광 흡수 대역의 파장 범위가 사용된 아지도벤즈알데히드 화합물의 흡수 극대 파장에 따라 변하기 때문에, 광 흡수 대역의 얻어진 파장 영역은 여전히 불충분하다. 따라서, 더욱 적색측으로 이동된 파장 영역에서 광 흡수 대역을 나타내는 감광성 단위를 도입하기 위한 필요성이 존재한다.
발명의 개요
상술한 관점에서, 본 발명자들은 아지도 기를 갖는 신규 알데히드 화합물(이후에 신규 아지도알데히드 화합물이라고 언급될 수 있다)의 제공에 대한 광범위한 연구를 수행하였고, 그 화합물은 포토레지스트의 감광성 부분을 제공하기 위한 중 간체로서 사용될때, 높은 감도를 갖고 노광부과 미노광부 사이에 높은 콘트라스트를 얻는 감광성 부분을 유도하고, 그 화합물은 그 자체로 또한 감광성 부분으로 작용할 수 있다. 발명자들은 아지도벤즈알데히드 화합물안으로 이중 결합을 삽입함으로써 제조된 아지도신남알데히드 화합물에 의해 앞서 언급한 문제들을 해결할 수 있다는 것을 발견하였다. 본 발명은 이러한 발견에 근거하여 완성되었다.
따라서, 본 발명의 목적은 더욱 장파장 영역에서 그것의 광 흡수 대역을 나타내는 감광성 단위를 용이하게 제공할 수 있는 신규 아지도신남알데히드 화합물을 제공하는 것이다.
따라서, 본 발명은 하기 화학식 1로 나타내는 아지도신남알데히드 화합물을 제공한다:
Figure 112003011062478-pat00002
상기식에서 R은 C1 내지 C4 알킬 기와 같은 저급 알킬 기, 바람직하게는 선형-사슬 기, 보다 바람직하게는 메틸 기 또는 에틸 기를 나타낸다.
화학식 1에서, Y는 수소 또는 술포네이트 염 기를 나타낸다. 여기서, 술포네이트 염 기는 -SO3M으로 나타내고, M은 예를 들어, 리튬, 나트륨 또는 칼륨과 같은 알칼리 금속; 또는 암모늄, 모노알킬암모늄, 디알킬암모늄, 트리알킬암모늄, 또는 테트라알킬암모늄과같은 암모늄 화합물을 나타낸다.
바람직한 구체예의 상세한 설명
신규 아지도신남알데히드 화합물은 앞서 언급한 종래의 아지도벤즈알데히드 화합물의 결점들을 극복한다. 따라서, 포토레지스트의 감광성 부분을 제공하기 위한 중간체로서 사용될때, 화합물은 높은 감도를 갖고 노광부와 미노광부 사이에 높은 콘트라스트를 얻는 감광성 부분을 도입하고, 그 화합물 자체로 감광성 부분으로서 역할을 할 수 있다.
본 발명의 아지도신남알데히드 화합물은 예를 들어, 하기 반응식에 따라 아지도벤즈알데히드 화합물 II와 저급 알킬알데히드 III와의 축합을 통해 제조될 수 있다.
Figure 112003011062478-pat00003
상기 반응에서 사용되는 아지도벤즈알데히드 화합물 II의 예는 4-아지도벤즈알데히드 및 나트륨 4-아지도벤즈알데히드-2-술포네이트를 포함한다. 저급 알킬알데히드(III)의 예는 프로판올과 부탄올을 포함한다. 타겟 생성물의 수율이 상당히 감소하기때문에, 아세트알데히드의 사용은 바람직하지 않다.
한가지 구체예에서, 상기 반응식으로 나타내는 반응은 물과 에탄올 또는 이소프로필 알코올과 같은 저급 알코올의 용매 혼합물에서 그리고 칼륨 히드록시드 또는 수산화나트륨와 같은 염기의 존재하에서 수행된다. 그러나, 반응 조건에 특별한 제한이 부가되지 않으며, 카르보닐 화합물의 축합 반응에 일반적으로 사용되는 것들이 또한 사용될 수 있다.
이렇게 얻어진 화학식 I로 나타내는 본 발명의 아지도신남알데히드 화합물은 어떠한 문헌에도 보고되지 않은 신규 화합물이다. 아지도신남알데히드 화합물은 출발 아지도벤즈알데히드 화합물의 파장과 비교할때, 적색측으로 이동되는 흡수 극대 파장을 나타낸다.
따라서, 본 발명의 아지도신남알데히드 화합물이 대응하는 포토레지스트의 감광성 단위를 제공하기 위해 종래의 아지도벤즈알데히드 화합물 대신에 사용될때, 더욱 장파장 영역에서 극대 흡수 파장을 나타내는 감광성 화합물을 제조할 수 있다.
실시예
본 발명은 실시예를 통해 더욱 상세하게 설명될 것이고, 본 발명을 여기에 제한하는 것으로 해석해서는 안된다.
실시예 1
4-아지도벤즈알데히드(29.42g, 0.2 mol)과 프로피온알데히드(12.22g, 0.2 mol)을 이소프로필 알코올(100g)과 순수 물(50g)의 용매 혼합물에 용해하였다. 빙욕에서 냉각하면서, 순수한 물(20g)에 용해한 수산화나트륨(2g)를 용액에 첨가하고, 혼합물을 2시간동안 교반하였다. 프로피온알데히드(12.22g, 0.2mol)를 혼합물에 다시 첨가하고, 생성되는 혼합물을 3시간동안 더 교반하였다. 형성된 침전물을 여과를 통해 수집하고 건조시켜, 23.14g의 p-아지도-2-메틸신남알데히드를 황색 결정으로서 수득하였다(수율:62%). 이렇게 얻어진 화합물을 표 1에 타나낸 1H-NMR 측정에 기반하여 확인하였다.
Figure 112003011062478-pat00004
실시예 2
프로피온알데히드(12.22g)을 부틸알데히드(14.42g)로 대신한다는 것을 제외하고, 합성예 1의 과정을 반복하여, 10.27g의 p-아지도-2-에틸신남알데히드 (수율:51%)를 수득하였다. 이렇게 얻어진 화합물을 표 2에 타나낸 1H-NMR 측정에 기반하여 확인하였다.
Figure 112003011062478-pat00005
실시예 3
나트륨 4-아지도-2-술포벤즈알데히드(12.26g, 0.05mol)을 이소프로필 알코올(50g)과 순수한 물(25g)의 용매 혼합물에 용해하였다. 순수한 물(10g)에 용해한 수산화나트륨(1g)를 용액에 첨가하고, 혼합물을 빙욕에서 냉각하였다. 프로피온알데히드(3.06g, 0.05mol)을 혼합물에 첨가하고, 생성되는 혼합물을 2시간동안 교반하였다. 이어서, 프로피온알데히드(3.06g, 0.05mol)을 혼합물에 다시 첨가하고, 생성되는 혼합물을 3시간 동안 더 교반하였다. 형성된 침전물을 여과를 통해 수집하고 건조하여, 6.11g의 1-(나트륨 4-아지도-2-술포페닐)-2-메틸-프로펜알데히드를 엷은 황색 결정으로서 수득하였다(수율:42%). 이렇게 형성된 화합물을 표 3에 타나낸 1H-NMR 측정에 기반하여 확인하였다.
Figure 112003011062478-pat00006
비교예 1
4-아지도벤즈알데히드(14.71g, 0.1mol)을 이소프로필 알코올(50g)과 순수한 물(15g)의 용매 혼합물에 용해하였다. 빙욕에서 냉각하면서, 순수한 물(10g)에 용해한 수산화나트륨(1g)을 용액에 첨가하고, 결과의 혼합물을 10분동안 교반하였다. 아세트알데히드(4.41g, 0.1mol)를 혼합물에 첨가하고, 생성되는 혼합물을 동일한 온도에서 2시간동안 교반하였다. 이어서 아세트알데히드(4.41g, 0.1mol)을 혼합물에 다시 첨가하고, 결과의 혼합물을 3시간동안 더 교반하였다. 형성된 침전물을 여과를 통해 수집하고 건조시켜, 아세트알데히드(2.7%)를 함유하는 혼합물로서 4.82g의 p-아지도-신남알데히드를 갈색 고체로서 수득하였다(수율:28%).
응용예 1
실시예 1에서 합성된 p-아지도-2-메틸신남알데히드를 사용하여, 비스아지드 화합물을 하기 방법으로 수득하였다.
p-아지도-2-메틸신남알데히드(4.68g)을 에탄올(25g)에 용해하고, 25% 수성 수산화나트륨 용액(2.5g)을 에탄올 용액에 첨가하였다. 혼합물을 10분동안 교반하고, 이어서 아세톤(0.73g)을 거기에 첨가하였다. 생성되는 혼합물을 30℃에서 2시간동안 교반하였다. 형성된 침전물을 여과를 통해 수집하고 건조시켜, 4.13g의 2,8-디-(4'-아지도벤잘)노나-3,6-디엔-5-온을 황색 고체로서 수득하였다(수율:76%).
이렇게 얻은 비스아지드 화합물이 373nm에서 그것의 흡수 극대 파장(λmax)을 나타낸다는 것을 발견하였고, 이것은 p-아지도-2-메틸신남알데히드 대신에 p-아지도벤즈알데히드로부터 합성된 비스아지드 화합물의 흡수 극대 파장(λmax=358nm)과 비교할때 적색측으로 이동된다.
응용예 2
실시예 1에서 합성된 p-아지도-2-메틸신남알데히드(α-메틸아지도신남알데히드)를 사용하여, 아즈락톤 화합물을 하기 방법으로 수득하였다.
히푸르산(17.9g), α-메틸아지도신남알데히드(18.7g), 아세트산 무수물(30g), 나트륨 아세테이트(1.0g), 톨루엔(25g) 및 아세토니트릴(20g)을 함께 혼합하고, 혼합물을 60℃에서 24시간동안 가열하고, 이어서 냉각시킨다. 냉각을 시작한지 16시간후에, 혼합물을 실온에서 여과하였다. 필터에 남아있는 고체는 차가운 메탄올(40g)로 세척하고 감압하에서 건조시켜, 아지도 기를 갖는 23g의 아즈락톤 화합물 즉, 4-((4-아지도-β-메틸-신남일리덴)-2-페닐-2-옥사졸린-5-온을 수득하였다.
이렇게 형성된 아즈락톤 화합물은 398nm에서 그것의 흡수 극대 파장을 나타내는 것으로 드러났다. 아즈락톤 화합물을 THF(230g)에 분산시키고, 아미노부틸알데히드 디메틸아세탈(10g)을 5 내지 10℃에서 서서히 분산에 첨가하였다. 첨가 2시간후에, 반응 혼합물은 328nm에서 새로운 흡수를 나타냈고, 반면에 398nm에서의 흡수는 사라졌다. 이어서, 반응 혼합물에 물(345g)을 첨가하고, 이어서 2시간동안 교반하였다. 이렇게 형성된 침전물을 여과를 통해 수집하여, 29g의 5-(4-아지도페닐)-N-(4,4-디메톡시부틸)-4-메틸-2-페닐카르보닐아미노-펜타-2,4-디엔아미드를 수득하였다.
이렇게 얻어진 화합물이 328nm에서 그것의 흡수 극대 파장을 나타내는 것으로 드러났고, 이것은 비교 응용예 1의 아즈락톤 화합물(α-메틸아지도신남알데히드 대신에 아지도벤즈알데히드로부터 얻어짐)의 흡수 극대 파장(310nm)보다 더 길고, 이것은 하기에 설명할 것이다.
응용예 3
실시예 1에서 합성된 p-아지도-2-메틸신남알데히드(α-메틸아지도신남알데히드)를 사용하여, 아즈락톤 화합물을 하기 방법으로 수득하였다.
니코티노일글리신(18g),α-메틸아지도신남알데히드(18.7g), 아세트산 무수물(30g), 나트륨 아세테이트(1.0g), 시클로헥산(30g) 및 아세토니트릴(10g)를 함께 혼합하고, 혼합물을 60℃에서 24시간동안 가열하고, 이어서 냉각하였다. 그리고 IPA(30g)을 혼합물에 첨가하였다. 16시간후에, 혼합물을 실온에서 여과하였다. 필터에 남아있는 고체를 차가운 메탄올(40g)로 세척하고 감압하에서 건조함으로써, 아지도 기를 갖는 아즈락톤 화합물 18g, 즉, 4-(4-아지도-β-메틸-신남일리덴)-2-(3-피리딜)-2-옥사졸린-5-온을 수득하였다.
아즈락톤 화합물이 401nm에서 흡수 극대 파장을 나타내는 것을 발견하였다. 이렇게 얻어진 아즈락톤 화합물을 THF(230g)에 분산시키고, 아미노부틸알데히드 디메틸아세탈(10g)을 5 내지 10℃에서 서서히 분산에 첨가하였다. 첨가 2시간후에, 반응 혼합물은 323nm에서 새로운 흡수를 나타냈고, 반면에 401nm에서의 흡수는 사라졌다. 이어서, 물(49.5g)을 반응 혼합물에 첨가하고, 이어서 2시간동안 교반하였다. 이렇게 형성된 침전물을 여과를 통해 수집하여, 27g의 5-(4-아지도페닐)-N-(4,4-디메톡시부틸)-4-메틸-2-((3-피리딜)카르보닐아미노)-펜타-2,4-디엔아미드를 수득하였다.
이렇게 얻어진 화합물이 323nm에서 그것의 흡수 극대 파장을 나타내는 것으 로 드러났고, 이것은 비교 응용예 2의 아즈락톤 화합물(α-메틸아지도신남알데히드 대신에 아지도벤즈알데히드로부터 얻어짐)의 흡수 극대 파장(310nm)보다 더 길고, 이것은 하기에 설명할 것이다.
비교응용예 1
히푸르산(17.9g), 아지도벤즈알데히드(15g), 아세트산 무수물(20g), 나트륨 아세테이트(1.0g), 톨루엔(25g) 및 아세토니트릴(20g)을 함께 혼합하고, 혼합물을 70℃에서 6시간동안 가열하고, 이어서 냉각시켰다. 냉각을 시작한지 16시간후에, 혼합물을 실온에서 여과하였다. 필터에 남아있는 고체는 차가운 메탄올(40g)로 세척하고 감압하에서 건조시켜, 아지도 기를 갖는 17g의 아즈락톤 화합물 즉, 4-((4-아지도페닐)메틸렌)-2-페닐-1,3-옥사졸린-5-온을 수득하였다.
이렇게 얻은 아즈락톤 화합물은 390nm에서 흡수 극대 파장을 나타내는 것으로 드러났다. 아즈락톤 화합물을 THF(150g)에 분산시키고, 아미노부틸알데히드 디메틸아세탈(8.6g)을 5 내지 10℃에서 분산에 서서히 첨가하였다. 첨가 2시간후에, 반응 혼합물은 310nm에서 새로운 흡수를 나타낸 반면, 390nm에서의 흡수는 사라졌다. 이어서, 물(500g)을 반응 혼합물에 첨가하고, 이어서 2시간동안 교반하였다. 이렇게 형성된 침전물을 여과에 의해 수집하여, 18g의 3-(4-아지도페닐)-N-(4,4-디메톡시부틸)-2-페닐카르보닐아미노-프로프-2-엔아미드를 수득하였다.
비교 응용예 2
니코티노일글리신(18.0g), 아지도신남알데히드(15g), 아세트산 무수물(30g), 나트륨 아세테이트(1.0g) 및 시클로헥산(30g)을 함께 혼합하고, 혼합물을 70℃에서 6시간동안 가열하고, 이어서 냉각하였다. IPA(30g)을 혼합물에 첨가하고, 혼합물을 실온에서 여과하였다. 필터에 남아있는 고체를 차가운 메탄올(30g)로 세척하고 감압하에서 건조함으로써, 아지도 기를 갖는 아즈락톤 화합물 10g, 즉, 4-((4-아지도페닐)메틸렌)-2-(3-피리딜)-1,3-옥사졸린-5-온을 수득하였다.
아즈락톤 화합물이 390nm에서 흡수 극대 파장을 나타내는 것을 발견하였다. 이렇게 얻어진 아즈락톤 화합물을 THF(55g)에 분산시키고, 아미노부틸알데히드 디메틸아세탈(4.6g)을 5 내지 10℃에서 서서히 분산에 첨가하였다. 첨가 2시간후에, 반응 혼합물은 310nm에서 새로운 흡수를 나타냈고, 반면에 390nm에서의 흡수는 사라졌다. 이어서, 물(500g)을 반응 혼합물에 첨가하고, 수성 암모니아를 사용하여 혼합물의 pH를 8.0으로 조정하고, 이어서 5℃에서 2시간동안 교반하였다. 이렇게 형성된 침전물을 여과를 통해 수집하여, 6g의 3-(4-아지도페닐)-N-(4,4-디메톡시부틸)-2-((3-피리딜)카르보닐아미노)-프로프-2-엔아미드를 수득하였다.
상기한 바와 같이, 본 발명은 이중 결합을 아지도벤즈알데히드 화합물안으로 도입함으로써 제조된 신규 아지도신남알데히드 화합물을 제공한다. 본 발명의 화합물은 장파장 영역에서 광 흡수 대역을 나타내는 감광성 단위를 용이하게 제공할 수 있다.

Claims (3)

  1. 화학식 1로 나타내는 아지도 기를 갖는 신남알데히드 화합물.
    (화학식 1)
    Figure 112006030930689-pat00007
    상기식에서 R은 탄소수 1~4의 알킬 기를 나타내고 Y는 수소 또는 술포네이트 염 기를 나타낸다.
  2. 제 1항에 있어서, R이 메틸 기 또는 에틸 기인 것을 특징으로 하는 아지도 기를 갖는 신남알데히드 화합물.
  3. 제 1항 또는 제 2항 중 어느 한 항에 있어서, Y가 술포네이트 염 기인 것을 특징으로 하는 아지도 기를 갖는 신남알데히드 화합물.
KR1020030019497A 2002-03-29 2003-03-28 아지도 기를 갖는 신규 신남알데히드 화합물 KR100626123B1 (ko)

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