KR100590620B1 - 화분으로부터 고급알콜을 제조하는 방법 - Google Patents

화분으로부터 고급알콜을 제조하는 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 화분으로부터 고급알콜을 제조하는 방법으로서, 화분에 수산화나트륨·알콜용액을 가하고 반응시키면서 에스테르형태의 고급알콜을 가수분해시킨 다음 염산·알콜용액으로 과량의 알카리를 중화시키고 중화된 용액은 여과하여 고형물질을 제거하고 여액을 얻는다. 이 여액을 증류, 재결정(아세톤으로)하여 탄소수 18∼28의 고급알콜을 얻는 방법이다.

Description

화분으로부터 고급알콜을 제조하는 방법{THE METHOD OF PREPARING HIGH CLASS ALCOHOL FROM POLLEN}
본 발명은 화분에 포함되어 있는 에스테르형태의 고급알콜을 수산화나트륨·알콜(에타놀)용액으로 과량의 알카리를 가수분해시키고 염산·알콜용액으로 과량의 알카리를 중화시켜 증류시킨 다음 아세톤을 이용한 재결정을 통해 탄소수 18∼28의 고급알콜을 제조하는 방법에 관한 것이다.
최근들어 옥타코사놀(C28H57OH)등 고급알콜이 인체에 대한 효능이 입증되면서 건강보조식품에서 고급알콜에 관한 관심이 점차 높아지고 있다. 따라서 현재 미국, 일본에서 옥타코사놀을 주원료로 하여 시판되고 있는 신제품들이 수백종에 이르며 체력증강, 지구력향상을 위한 식품소재로서 많은 연구가 진행되고 있다.
특히, 옥타코사놀은 수천㎞ 이정을 쉬지 않고 날아가는 철새들의 에너지원으로 소맥배아 등 각종 곡물배아 또는 과일껍질에 들어 있지만 극히 미량밖에 존재하지 않기 때문에 추출하기 어렵고 가격도 엄청난 고가이다. 이와 같은 이유로 본 발명자는 옥타코사놀 등 고급알콜의 제조기술 개발을 위해 많은 천연물질을 대상으로 연구를 계속하여 온 결과 종래 고급알콜제조(추출)에 이용되고 있는 원료물질에 비 해 화분에서 많은 양의 고급알콜 특히 옥타코사놀을 얻을 수 있음에 착안 이에 맞는 제조방법을 완성하게 되었다.
현재까지 개발된 방법은 주로 밀납으로부터 고급알콜을 추출하는 방법으로 미국특허 6,225,354호 및 6,235,795호가 알려져 있고 사탕수수로부터 고급알콜을 추출하는 방법으로 미국특허번호 5,633,156호 및 5,856,316호로 알려져 있으며 이들은 탄소수가 24∼34의 고급알콜을 얻는 방법이다.
그러나 사탕수수에는 유리(Free)상태의 고급알콜이 매우 적기 때문에 충분한 양의 고급알콜을 얻기위하여 강알카리조건에서 에스테르형태의 고급알콜을 가수분해(비누화반응)시켰다.
또 밀납에는 미국특허 6,225,354호에서와같이 유리상태의 고급알콜이 존재하므로서 비누화반응을 거치지 않고 직접 추출하기도 하지만 어느 것이나 고급알콜의 함유량이 매우 적어 추출에 큰 어려움이 있다.
본 발명을 먼저 많은 양의 고급알콜을 함유하고 있는 천연물질 특히 유리상태의 고급알콜이 많은 천연물질인 화분을 대상으로 이에 적절한 추출방법 등을 포함한 제조방법을 제공함에 목적이 있다.
본 발명은 화분에서 고급알콜을 제조하는 방법으로 먼저 여기에서 사용되는 화분에는 밀남의 수십배에 달하는 높은 함량의 고급알콜을 있으며 60%이상의 고급알콜이 유리상태로 존재하기 때문에 높지 않은 온도에서도 가수분해 반응이 가능하며 추출만으로도 많은 양의 고급알콜을 얻을 수 있는 장점이 있으나 가장 효과적인 제조방법을 설명하면 화분을 가성소다·알콜용액에 넣고 1∼3시간 가수분해시킨 다음 여기에 염산·알콜용액을 첨가 중화시키고 이를 여과 또는 원심 분리하여 여액을 얻는다. 이 여액(알콜용액)을 증류하여 알콜을 제거한 다음 여기에 적량의 아세톤을 넣어 재결정화시키고 재결정화된 것을 물로 세정하므로서 유기용매를 완전히 제거하므로서 이취미가 없는 고급알콜을 얻게 된다.
이상의 방법에서 여액을 증류하기전 여액에 탈수제(무수황산나트륨)을 넣어 완전 탈수한 다음 알콜을 증류하면 증류작업이 용이하다. 또 여기에서 혼합액으로 사용하는 알콜은 식용의 알콜을 사용한다.
상기방법의 이해를 돕기 위해 아래와 같이 구체적인 실시예를 들기로 한다.
(실시예 1)
화분 10g을 250ml 둥근밑 플라스크에 넣고 1N NaOH·알콜용액 100ml를 넣고 냉각기를 부착하여 85℃의 수욕(水浴)에서 비등시키면서 1시간 가수분해시킨다. 가수분해가 끝나면 6N HCI·알콜용액 20ml를 넣어 중화시키고 그 다음 여과 (또는 원심분리)하여 여액을 얻는다. 분리된 고형물은 50ml 의 알콜로 2회이상 씻고 세척액은 위의 여액과 합친다. 위에서 얻은 알콜용액(여액)을 미리 준비한 250ml 플라스크에 넣고 증류하여 알콜을 제거한다. 대부분의 알콜이 제거되면 적당한 양의 아세 톤을 넣어 결정화시키고 결정화물을 물로 세척하여 잔류 유기용매를 완전히 제거하므로서 최종산물 5.1g을 얻었다.
(실시예 2)
화분 10g을 250ml 둥근밑 플라스크에 넣고 1N NaOH·알콜용액 150ml를 넣고 냉각기를 부착하여 85℃의 수욕(水浴)에서 비등시키면서 1시간 가수분해시킨다. 가수분해가 끝나면 6N HCI·알콜용액 20ml를 넣어 중화시키고 그 다음 여과 (또는 원심분리)하여 여액을 얻는다. 분리된 고형물은 50ml 의 알콜로 2회이상 씻고 세척액은 위의 여액과 합친다. 위에서 얻은 알콜용액(여액)에 무수황산 나트륨을 넣어 탈수시킨 후 미리 준비한 250ml 플라스크에 넣고 증류하여 알콜을 제거한다. 대부분의 알콜이 제거되면 적당한 양의 아세톤을 넣어 결정화시키고 이 결정화물을 물로 세척하여 잔류유기용매를 완전히 제거하고 최종산물 4g을 얻었다.
(실시예 3)
화분 10g과 1N NaOII·알콜용액 150ml를 250ml 둥근밑 플라스크에 넣고 실온에서 3시간 가수분해시킨다. 가수분해가 끝나면 6N HCI·알콜용액 20ml를 넣어 중화시키고, 그다음 여과 (또는 원심분리)하여 여액을 얻는다. 분리된 고형물은 50ml의 알콜로 2회이상 씻고 세척액은 위의 여액과 합친다. 위에서 얻은 알콜용액(여액)에 무수황산 나트륨을 넣어 탈수시킨 후 미리 준비한 250ml 플라스크에 넣고 증류하여 알콜을 제거한다. 대부분의 알콜이 제거되면 적당한 양의 아세톤을 넣어 결정화시킨 다음 결정화물을 물로 세척하여 잔류유기용매를 완전히 제거하므로서 최종산물 4.6g을 얻었다.
상기 실시예 (1)∼(3)에서 화분으로부터 얻어진 고급알콜의 가스크로마토그래프를 그림1로 나타냈다.
그림1. 본 발명에서 얻어진 고급알콜의 가스크로마토그래프
Figure 112005041570185-pat00001
이상의 그림1에서 나타난 바와 같이 본 발명에 의한 방법으로 화분으로부터 얻어진 고급알콜은 탄소수 18∼28의 고급알콜 (CnH2n+1 OH, n=18-28) 임을 알 수 있다.
본 발명에 의한 방법으로 제조된 고급알콜은 탄소수 18∼28인 고급알콜들로서 최근 고급알콜이 인체에 대한 효능이 입증되면서 건강보조식품에서 고급알콜에 관한 관심이 높아지고 있다.
특히 상기 고급알콜 중 상당량의 함량을 차지하는 옥타코사놀은 근글리코겐의 저장량을 증가시켜 근력 및 근 지구력 효과가 있고 에너지의 저장량을 증가시킴은 물론 순발력을 향상시키며 근육의 지방 이용률을 증가시키고 최대 산소습취량을 증가시키며 심부담도를 감소시키는 작용과 그밖에도 심장기능 강화효능이 있다는 사실이 입증되므로서 향후 건강식품으로의 이용률이 크게 기대되는 고급알콜제품이라 할 수 있다.

Claims (1)

  1. 화분을 가성소다 알콜(에타놀)혼합용액에 넣고 1~3시간 가수분해시킨 다음 여기에 염산ㆍ알콜혼합용액 첨가하여 과량의 알카리를 중화시키고 이를 원심분리 또는 여과로 여액을 얻고 분리된 고형물은 알콜로 2회 이상 세척하여 세척액을 얻어 이를 상기 여액에 첨가하고 이 여액에 무수황산나트륨을 첨가하여 탈수시킨 후 증류하여 알콜을 완전제거하고 적량의 아세톤을 넣어 재결정화시키고 이 재결정화 물을 물로 세척하여 잔류 유기용매를 완전히 제거하므로서 탄소수 18~28의 고급알콜을 제조하는 방법.
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