KR100464665B1 - 난연성 조성물의 제조방법 - Google Patents

난연성 조성물의 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR100464665B1
KR100464665B1 KR10-2002-0034444A KR20020034444A KR100464665B1 KR 100464665 B1 KR100464665 B1 KR 100464665B1 KR 20020034444 A KR20020034444 A KR 20020034444A KR 100464665 B1 KR100464665 B1 KR 100464665B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
reaction
parts
flame retardant
condensation reaction
phosphate
Prior art date
Application number
KR10-2002-0034444A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20020059315A (ko
Inventor
이상호
Original Assignee
이상호
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 이상호 filed Critical 이상호
Priority to KR10-2002-0034444A priority Critical patent/KR100464665B1/ko
Publication of KR20020059315A publication Critical patent/KR20020059315A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100464665B1 publication Critical patent/KR100464665B1/ko

Links

Classifications

    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M2101/00—Chemical constitution of the fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, to be treated
    • D06M2101/02—Natural fibres, other than mineral fibres
    • D06M2101/04—Vegetal fibres
    • D06M2101/06—Vegetal fibres cellulosic
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M2101/00—Chemical constitution of the fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, to be treated
    • D06M2101/16—Synthetic fibres, other than mineral fibres
    • D06M2101/30—Synthetic polymers consisting of macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M2101/32—Polyesters
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M2200/00—Functionality of the treatment composition and/or properties imparted to the textile material
    • D06M2200/30—Flame or heat resistance, fire retardancy properties
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D10—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBLASSES OF SECTION D, RELATING TO TEXTILES
    • D10B—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBLASSES OF SECTION D, RELATING TO TEXTILES
    • D10B2201/00—Cellulose-based fibres, e.g. vegetable fibres
    • D10B2201/01—Natural vegetable fibres
    • D10B2201/02—Cotton
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D10—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBLASSES OF SECTION D, RELATING TO TEXTILES
    • D10B—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBLASSES OF SECTION D, RELATING TO TEXTILES
    • D10B2331/00—Fibres made from polymers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polycondensation products
    • D10B2331/04—Fibres made from polymers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polycondensation products polyesters, e.g. polyethylene terephthalate [PET]
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D10—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBLASSES OF SECTION D, RELATING TO TEXTILES
    • D10B—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBLASSES OF SECTION D, RELATING TO TEXTILES
    • D10B2401/00—Physical properties
    • D10B2401/04—Heat-responsive characteristics

Abstract

본 발명은 합성섬유(특히 폴리에스텔 섬유)와 폴리에스텔 섬유 및 천연섬유(특히 면섬유 또는 섬유소 섬유)와의 혼방직물, 편직물, 이들의 부직포 등의 섬유 구조물의 난연 가공에 적합한 난연성 조성물의 제조방법에 관한 것이다.
본 발명에 따르면, 디시안디아미드와 물과 인산 반응에서 구아닐유리아인산염의 생성반응과, 디시안디아미드와 제1인산암모늄과 제2인산암모늄 반응에서 구아니딘인산염을 생성하는 1차 축합 반응과, 상기의 1차 축합 반응에서 미반응물의 잔존물을 암모니아수로써 중화시키고 구아니딘인산염을 생성하는 2차 중화 반응과, 상기 1차 축합 반응과 2차 중화 반응에서 생성된 구아니딘인산염을 수용해도를 증가시키기 위하여 포르마린을 부가 반응시켜서 메치롤구아니딘인산염을 완결시키는 3차 부가 반응으로 구성된 난연성 조성물의 제조방법이 제공된다.

Description

난연성 조성물의 제조방법{A manufacturing process of an incombustible composition}
본 발명은 합성섬유(특히 폴리에스텔 섬유)와 폴리에스텔 섬유 및 천연섬유(특히 면섬유 또는 섬유소 섬유)와의 혼방직물, 편직물, 이들의 부직포 등의 섬유 구조물의 난연 가공에 적합한 난연성 조성물의 제조방법에 관한 것이다.
섬유의 난연 처리에는 여러가지 방법들이 있다. 종래의 섬유 구조물들의 난연가공에 사용되는 약제는 주로 인계, 질소계, 할로겐계 원자들을 함유하는 화합물로서, 요소-인산 또는 이들의 나트륨염, 암모늄염, 요소 또는 아민염, 브롬의 염, 유기염, 무기염, 금속산화물 또는 금속수산화물 그리고 유기계염화화합물계 등이 사용되고, 상기 약제들을 단독 처리 또는 조합처리하는 방법에 따라서 여러가지의 난연가공 섬유 구조물들이 개발되고 있다.
그러나, 종래의 방법으로는 난연성을 만족시켜 준다고 하여도, 섬유 구조물 표면상부로 난연 약제가 돌출되거나 섬유직물 표면상의 백화현상을 일으켜서 섬유제품의 고유물성이나 섬유제품의 품질이 하락되는 문제점이 있고, 섬유 구조물의착색, 강도저하, 불쾌한 냄새의 발생, 촉감이 하락하는 결점이 있어서 우수한 섬유 구조물의 난연가공 약제로써 적합하지 못한 문제점이 있다.
본 발명의 목적은 상기와 같은 종래의 문제점을 감안하여, 가격이 저렴하고 사용시 편리한 수용해성의 난연제와, 난연제 조성물의 농도가 고농도로써 사용시에 소량 사용하여 섬유 구조물의 고유 물성을 저해시키지 않는 난연제와, 섬유 구조물의 가공 제품에 2차적인 물리화학적 변화 현상인 백화 현상, 변색, 악취발생, 촉감변화, 강도저하 등이 없는 난연제 및 저장 안정성이 반영구적인 수용성 난연제를 조성할 수 있는 난연성 조성물의 제조 방법을 제공함에 있다.
이하 본 발명의 구성 및 작용을 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명은 디시안디아미드와 물과 인산 반응에서 구아닐유리아인산염의 생성반응과, 디시안디아미드와 제1인산암모늄과 제2인산암모늄 반응에서 구아니딘인산염을 생성하는 1차 축합 반응과, 상기의 1차 축합 반응에서 미반응물의 잔존물을 암모니아수로써 중화시키고 구아니딘인산염을 생성하는 2차 중화 반응과, 상기 1차 축합 반응과 2차 중화 반응에서 생성된 구아니딘인산염을 수용해도를 증가시키기 위하여 포르마린을 부가 반응시켜서 메치롤구아니딘인산염을 완결시키는 3차 부가 반응으로 구성된다.
상기 각 과정인 1차 축합 반응식은
H2NC(NH)NHㆍCN＋H2O＋H3PO4→H2NC(NH)NHCONHㆍH3PO4와,
H2NC(NH)NHㆍCN＋NH4ㆍHPO4＋(NH4)2HPO4→NH2C(NH)NH2ㆍH3PO4이고,
2차 중화 반응식은
H2NC(NH)NHCONH2＋NH4OH＋H3PO4＋3H2O →(NH2C(NH)NH2)2＋H3PO4＋2NH3＋CO2이며,
3차 부가 반응식은
NH2ㆍC(NH)NH2ㆍH3PO4＋HCHO →HOH2CHNC(NH)NH2ㆍH3PO4이다.
상기와 같은 구성 및 반응식을 갖는 본 발명은 디시안디아미드, 인산과 제1인산암모늄, 제2인산암모늄, 물 등을 고온에서 반응시켜서 인산-구아니딘 축합물을 합성시킨 후 미반응의 산성의 인산 축합물을 암모니아수 또는 구아니딘 카보네이트로 중화 또는 제산 반응 시킨 후, 포르마린 부가 반응을 진행하여 수용해성 난연제 조성물을 완성시키는 방법이다.
디시안디아미드와 인산, 디시안디아미드와 인산염, 인산-구아니딘 화합물 등이 난연성을 가진 조성물이라는 것은 공지의 사실이다. 그러나, 이들 화합물 등은 수용액으로 조제할 시에 수용액 중의 용해 농도가 낮고, 용액의 안정도가 하락하여 침전물이 생성되고 난연성이 하락하며 제품의 균일한 난연성 물성이 낮고 상품적 가치가 낮음이 분명한 사실이다. 또한 사용시에 불안정한 수용액으로 불편한 점들이 많다.
상기와 같은 종래의 문제점을 본 발명에 의해 디시안디아미드, 인산과 이들암모늄염, 물과 고온에서 축합물을 합성시키고, 암모니아수 또는 구아니딘 카보네이트로써 중화 또는 제산 반응시키며, 포르마린으로 부가 반응 시켜서 된 중축합화합물이 수용해성이 상승되고 안정한 난연성 조성물이 된다.
종래의 문제점을 해결하는 상기와 같은 본 발명의 구체적인 방법은 물을 14부에서 33부 범위로 첨가하고, 디시안디아미드 8부, 제1인산암모늄을 17부에서 10부, 제2인산암모늄을 17부에서 10부 범위로 첨가하며, 인산을 11부에서 13부로 투입하여 온도 95℃~98℃ 범위에서 약 1시간 동안 축합 반응시키거나, 물을 14부, 디시안디아미드 8부, 인산 32부를 투입하고 전기의 조건에서 축합 반응을 약 1시간 동안 행한 후 구아니딘 카보네이트 13부 또는 암모니아수 9부에서 32부 범위로 중화 또는 제산 반응 후 온도 70℃~75℃에서 포르마린 11부에서 14부 첨가 후 부가 반응을 약 45분간 진행완료시키는 방법이다.
상기의 조건에서 물이 14부 이하로 투입할 시에는 디시안디아미드의 고온에서의 첨가산가수분해반응이 진행되지 않아서 구아닐유리아포스페이트 생성이 되지 않아 본 발명의 목적에 부합되지 않고, 물이 33부 이상 범위의 첨가시에도 수용액의 농도가 하락하여 가공 후의 난연성이 좋지않게 된다. 또한 암모니아수, 구아니딘 카보네이트 첨가 반응으로 중화하지 않고 포르마린 부가반응이 진행된 합성품은 저장 안정성이 하락하여 수용해성이 불량하게 된다.
제1인산암모늄과 제2인산암모늄이 첨가되어 반응완료시에는 난연성이 상승되기 본 발명의 난연성 조성물의 제조방법에는 제1인산암모늄과 제2인산암모늄이 상기의 첨가량으로 행함이 바람직하다.
본 발명의 제조방법 중 제2차 포르마린 부가반응 시행시에 반응시간 45분간이 합당하다. 본 발명의 제조방법의 시료중의 시험시료를 반응시간 15분, 30분, 45분, 60분의 시험시료를 확인한 결과, 반응시간 15분은 조성물 중에 상온 침전물이 형성되었고, 반응시간 30분은 조성물을 상온 이하로 냉각되었을 때에 침전물이 확인되었으며, 반응시간 45분 진행한 시료는 상온에서 냉각시켜도 침전물이 발견되지 않았고, 60분 시료도 이와 똑같이 발견되지 않았다. 따라서, 본 발명의 제조방법 중 2차 부가반응은 약 45분간 진행함이 바람직하다.
그리고, 본 발명의 난연성 조성물의 제조방법은 초기의 축합반응을 온도 95℃~98℃에서 약 1시간 반응시킨 후 냉각하여, 암모니아수 또는 구아니딘 카보네이트로 중화하고, 온도 75℃에서 약 45분간 포르마린 부가반응시키는 반응공정이 바람직하다.
이하에서는 실시예에 따라 난연성 조성물의 작용을 더욱 상세히 설명하고자 하고, 실시예에서 사용되는 부는 중량 퍼센트를 나타내는 것이다.
첫번째 실시예는 환류냉각기, 교반기, 온도계가 부착된 4구 플라스크에 물 33부, 디시안디아미드 8부, 제1인산암모늄 10부, 제2인산암모늄 10부, 인산 13부를 넣고 교반하면서 온도 95~98℃로 상승시킨 후 유지하면서 약 1시간 동안 축합 반응시키고, 이후 냉각하여 구아니딘 카보네이트 13부로 중화시키며, 포르마린 13부를 투입하여 온도 75℃에서 부가반응을 약 45분간 시킨 후 냉각시켜, 난연성 조성물을 완성시킨다.
상기 첫번째 실시예에서 완성된 난연성 조성물은 농도가 50％이고, 청명한수용액상으로서 반영구적으로 물성변화없이 12개월간 상온에서 저장할 경우 안정한 특성을 가지고, 포리에스텔 기모지에 가공할 경우 난연성 조성물 수용액을 물에 20~25％로 희석한 용액에 원단을 함침하고 부착률 70％로 하여 온도 180℃에서 3분간 건조 경화처리한다. 상기의 과정을 거친 가공포는 45℃ 맥켈바나법의 연소 시험한 결과 난연성이 우수하고, 가공포를 내후성 촉진시험기에서 20일간 가습건조시행한 결과 일광 견뢰도가 우수하며, 백화 현상도 없고 촉감변화도 없는 결과를 얻을 수 있었다.
두번째 실시예는 환류기 냉각기, 교반기, 온도계가 부착된 4구 플라스크에 물 28부, 디시안디아미드 8부, 제1인산암모늄 17부, 제2인산암모늄 17부, 인산 11부를 넣고 교반하면서 온도 상승하여 온도 98~95℃에서 약 1시간 축합반응을 시행하고 냉각하여 암모니아수 9부를 첨가 중화시킨 후 포르마린 10부를 첨가하고 온도 75℃에서 45분간 부가 반응시킨 후 냉각하여 난연성 조성물을 완성시킨다.
상기 두번째 실시예에서 완성된 조성물은 전기와 같은 조건에서 가공포 시험을 한 결과 동일한 시험 결과를 얻었다.
세번째 실시예는 한류 냉각기, 교반기, 온도계가 부착된 4구 플라스크에 물 14부, 디시안디아미드 8부, 인산 32부를 넣고 가열하여 교반하면서 온도 95~98℃에서 축합반응을 약 1시간 동안 진행 한 후 다시 냉각하고 암모니아수 32부를 넣고 중화시킨 후 포르마린 14부를 투입하고 다시 가열하여 온도 75℃에서 45분간 부가반응시킨 후 냉각하여 난연성 조성물을 완성시킨다.
상기 세번째 실시예의 조성물을 첫번째 실시예와 같이 가공포 시험을 행한결과 동일한 시험 결과를 얻었다.
이와같이 된 본 발명은 수용해성이 뛰어나 사용이 편리한 효과가 있고, 고농도로서 소량 사용이 가능하여 섬유 구조물의 고유 물성을 해치지 않는 효과가 있으며, 가공 제품에 2차적인 물리화학적 변화 현상이 없는 특징으로 백화 현상이나 변색이나 악취발생이나 촉감변화나 강도저하 등이 예방되는 효과가 있고, 저장 안정성이 반영구적인 효과가 있다.

Claims (5)

  1. 디시안디아미드와 물과 인산 반응에서 구아닐유리아인산염의 생성반응과, 디시안디아미드와 제1인산암모늄과 제2인산암모늄 반응에서 구아니딘인산염을 생성하는 1차 축합 반응과, 상기의 1차 축합 반응에서 미반응물의 잔존물을 암모니아수로써 중화시키고 구아니딘인산염을 생성하는 2차 중화 반응과, 상기 1차 축합 반응과 2차 중화 반응에서 생성된 구아니딘인산염을 수용해도를 증가시키기 위하여 포르마린을 부가 반응시켜서 메치롤구아니딘인산염을 완결시키는 3차 부가 반응으로 구성됨을 특징으로하는 난연성 조성물의 제조방법.
  2. 제 1항에 있어서, 3차 부가 반응은 포르마린 부가반응으로서 45분에서 60분 사이의 반응시간을 가짐을 특징으로 하는 난연성 조성물의 제조방법.
  3. 제 1항에 있어서, 1차 축합 반응은 환류냉각기, 교반기, 온도계가 부착된 4구 플라스크에 물 33부, 디시안디아미드 8부, 제1인산암모늄 10부, 제2인산암모늄 10부, 인산 13부를 넣고 교반하면서 온도 95~98℃로 상승시킨 후 유지하면서 약 1시간 동안 축합 반응시키고, 2차 중화 반응은 1차 축합 반응 이후 냉각하여 구아니딘 카보네이트 13부로 중화시키며, 3차 부가 반응은 포르마린 13부를 투입하여 온도 75℃에서 부가반응을 약 45분간 시킨 후 냉각시켜 난연성 조성물을 제조하는 난연성 조성물의 제조방법.
  4. 제 1항에 있어서, 1차 축합 반응은 환류기 냉각기, 교반기, 온도계가 부착된 4구 플라스크에 물 28부, 디시안디아미드 8부, 제1인산암모늄 17부, 제2인산암모늄 17부, 인산 11부를 넣고 교반하면서 온도 상승하여 온도 98~95℃에서 약 1시간 축합반응을 시행하고, 2차 중화 반응은 1차 축합 반응 이후 냉각하여 암모니아수 9부를 첨가 중화시키며, 3차 부가 반응은 포르마린 10부를 첨가하고 온도 75℃에서 45분간 부가 반응시킨 후 냉각시켜 난연성 조성물을 제조하는 난연성 조성물의 제조방법.
  5. 제 1항에 있어서, 1차 축합 반응은 한류 냉각기, 교반기, 온도계가 부착된 4구 플라스크에 물 14부, 디시안디아미드 8부, 인산 32부를 넣고 가열하여 교반하면서 온도 95~98℃에서 축합반응을 약 1시간 동안 진행 하고, 2차 중화 반응은 1차 축합 반응 이후 냉각하여 암모니아수 32부를 넣고 중화시키며, 3차 부가 반응은 포르마린 14부를 투입하고 다시 가열하여 온도 75℃에서 45분간 부가반응시킨 후 냉각시켜 난연성 조성물을 제조하는 난연성 조성물의 제조방법.
KR10-2002-0034444A 2002-06-20 2002-06-20 난연성 조성물의 제조방법 KR100464665B1 (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2002-0034444A KR100464665B1 (ko) 2002-06-20 2002-06-20 난연성 조성물의 제조방법

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2002-0034444A KR100464665B1 (ko) 2002-06-20 2002-06-20 난연성 조성물의 제조방법

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20020059315A KR20020059315A (ko) 2002-07-12
KR100464665B1 true KR100464665B1 (ko) 2005-01-03

Family

ID=27726915

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR10-2002-0034444A KR100464665B1 (ko) 2002-06-20 2002-06-20 난연성 조성물의 제조방법

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR100464665B1 (ko)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101257289B1 (ko) * 2010-11-02 2013-04-23 한국화학연구원 인-질소계 화합물을 포함하는 난연 조성물 및 이를 포함하는 열가소성 수지 조성물
CN104389166B (zh) * 2014-10-23 2016-08-17 吉林化工学院 腈纶织物用水溶性膨胀型阻燃剂的制备方法
KR102250275B1 (ko) * 2020-02-10 2021-05-07 김동길 난연성 부직포 및 이의 제조방법

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6187656A (ja) * 1985-09-30 1986-05-06 Mitsui Toatsu Chem Inc リン酸グアニジン・ホルムアルデヒド付加物水溶液の製造方法
JPS61238791A (ja) * 1985-04-15 1986-10-24 Chisso Corp 水溶性難燃剤とその製造法
JPH0272902A (ja) * 1988-09-08 1990-03-13 Dainippon Ink & Chem Inc 難燃性の木質材料
JPH02270547A (ja) * 1989-04-12 1990-11-05 Dainippon Ink & Chem Inc 難燃性の木質材料
US5009964A (en) * 1989-07-11 1991-04-23 Osmose Wood Preserving, Inc. Composition and process for imparting fire retardant properties and improved thermal stability to cellulosic materials
JPH0577207A (ja) * 1991-09-20 1993-03-30 Azu:Kk 木材の難燃化用薬液及び難燃化木材

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61238791A (ja) * 1985-04-15 1986-10-24 Chisso Corp 水溶性難燃剤とその製造法
JPS6187656A (ja) * 1985-09-30 1986-05-06 Mitsui Toatsu Chem Inc リン酸グアニジン・ホルムアルデヒド付加物水溶液の製造方法
JPH0272902A (ja) * 1988-09-08 1990-03-13 Dainippon Ink & Chem Inc 難燃性の木質材料
JPH02270547A (ja) * 1989-04-12 1990-11-05 Dainippon Ink & Chem Inc 難燃性の木質材料
US5009964A (en) * 1989-07-11 1991-04-23 Osmose Wood Preserving, Inc. Composition and process for imparting fire retardant properties and improved thermal stability to cellulosic materials
JPH0577207A (ja) * 1991-09-20 1993-03-30 Azu:Kk 木材の難燃化用薬液及び難燃化木材

Also Published As

Publication number Publication date
KR20020059315A (ko) 2002-07-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3288846A (en) Processes for preparing organophosphonic acids
US2964549A (en) Alkanolaminealkanephosphonic acids and derivatives thereof
CN100567620C (zh) 用于纤维材料火焰-抑制整理的组合物
US4514326A (en) Permanent flame retardant and anti-smoldering compositions
US4311855A (en) Flameproofing agents
US20080081856A1 (en) Process for the preparation of polyphosphates of organic bases
KR100464665B1 (ko) 난연성 조성물의 제조방법
US2808435A (en) Chelating agent
US3974209A (en) Substituted tertiary amines and processes for preparing the same
US4680396A (en) Bis(aminoalkyl)piperazine derivatives and their use as metal ion control agents
US3685974A (en) Process for the preparation of phosphoryl triamide
US4073617A (en) Water-dilutable solutions of dicyandiamide-formaldehyde-phosphoric acid condensates
EP1444310B1 (en) Flame-retardant compositions of methanephosphonic acid, boric acid and an organic base
EP2402416A1 (de) Flammschutzmittelzusammensetzung für Baumwollartikel
US4770791A (en) Control of metal ions using bis(aminoalkyl) piperazine derivatives
US2655533A (en) Diguanidine amides of alkane phosphonic acids
US5043099A (en) Mono- and di-substituted (diphosphonoalkylamino methyl)-4-hydroxybenzenesulfonic acid
CN108603331B (zh) 具有低甲醛含量的阻燃组合物
JPH04233928A (ja) エーテル化されたジシアンジアミド−ホルムアルデヒド−反応生成物の水溶液
US4228100A (en) Quaternary ureidomethyl phosphonium salts
JPS6031877B2 (ja) 難燃化及び減煙用組成物の製造法
US3814753A (en) Monomethylol and dimethylol triazone sulfamic acid,and salts thereof
US3549347A (en) Mixed cation ammonium potassium polyphosphates and methods for preparing the same
PL168325B1 (pl) Sposób wytwarzaniaśrodków zmniejszających palność materiałów
US3345129A (en) Selective cleavage of monoami-dotriphosphates to produce orthophosphoramidates

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20101210

Year of fee payment: 7

LAPS Lapse due to unpaid annual fee