KR100365079B1 - 첨가제및연료유조성물 - Google Patents

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Abstract

불포화 모노카복실산의 특정 혼합물을 함유하는 연료유 조성물은 개선된 윤활성을 나타낸다.

Description

첨가제 및 연료유 조성물{ADDITIVES AND FUEL OIL COMPOSITIONS}
환경에 대한 관심이 커지면서 특히 디젤 엔진과 같은 엔진에 있어서 연료유 연소시 유독 성분의 방출을 현저하게 줄이려는 경향이 생겼다. 예를 들면 이산화황 방출을 최소화시키려는 시도가 있었다. 그 결과로 연료유의 황 함량을 최소화시키려는 시도가 행해졌다. 예를 들면 전형적인 디젤 연료유는 과거에는 1중량% 이상의 황(황 원소를 기준)을 함유하였으나 현재는 황 수준을 바람직하게는 0.05중량%, 유리하게는 0.01중량% 미만, 특히 0.001중량% 미만으로 감소시키는 것이 바람직하다고 생각된다.
상기 낮은 황 수준을 달성하기 위해 연료유를 추가로 정제시키면 종종 극성 성분의 수준이 감소된다. 또한, 정제 공정에 의해 상기와 같은 연료유에 존재하는 다핵 방향족 화합물의 수준이 감소될 수 있다.
디젤 연료유의 황, 다핵 방향족 또는 극성 성분중 한가지 이상을 감소시키면 엔진의 분사 시스템을 윤활화시키는 연료유의 능력이 감소되어, 예를 들면 엔진의 연료 분사 펌프가 엔진의 수명에 비해 일찍 고장날 수도 있다. 고압 회전 분배기, 인라인(in-line) 펌프 및 분사기와 같은 연료 분사 시스템이 고장날 수 있다. 디젤 연료유의 불량한 윤활성 문제는 유독 성분의 방출을 좀더 줄이기 위해 현재의 엔진보다 보다 좋은 윤활성을 필요로 하는 미래 엔진의 개발에 있어 더욱 더 큰 문제가 된다. 예를 들면, 고압 단위 분사기가 출현하면 연료유의 윤활성에 대한 요구가 증가할 것으로 생각된다.
유사하게, 윤활성이 나쁘면 연료유 고유의 윤활성에 의존하는 기타 기계적 장치에 마모성 문제가 생길 수 있다.
연료유용 윤활성 첨가제는 당해 분야에 기술되어 있다. WO 94/17160 호는 2 내지 50개의 탄소 원자를 갖는 카복실산과 하나이상의 탄소 원자를 갖는 알콜의 에스테르를 포함하는 첨가제를 기재한다. 글리세롤 모노올레에이트가 구체적으로 예시되어 있다. 일반적인 혼합물이 고려되었지만, 구체적인 에스테르 혼합물은 제시되지 않았다.
US-A-3,273,981 호는 A+B(A는 다가산, 또는 다가산을 C1-C5일가 알콜과 반응시켜 수득한 다가산 에스테르이고; B는 다가 알콜과 지방산의 부분 에스테르, 예를 들면 글리세릴 모노올레에이트, 소르비탄 모노올레에이트 또는 펜타에리트리톨 모노올레에이트이다)의 혼합물인 윤활성 첨가제를 개시한다. 이 혼합물은 제트 연료로서의 용도를 갖는다.
그러나, 몇몇 상황에서는 예상치못하게 이러한 종래 기술의 에스테르에 의해서 연료 필터의 폐색, 특히 전형적으로 디젤 차량 연료 라인에 존재하는 미세-메쉬 필터의 폐색이 촉진된다는 것이 밝혀졌다. 이러한 필터-폐색 문제로 인해 연료의 유동이 불충분해지고 엔진 작동이 저하되며, 이러한 폐색은 특히 저온에서 뚜렷하다.
더욱이, WO 94/17160 호에 기술된 바람직한 에스테르(첨가제 D)를 함유하는 연료는 저온 저장 및 여과 후에 윤활성을 손실함이 예상치못하게 밝혀졌다. 윤활성의 손실은 심각한 필터 폐색 문제가 없을 경우에서도 뚜렷할 수 있다. 윤활성 손실 그 자체가 상당한 문제점을 드러내는 것인데, 왜냐하면 실제 상황에서는 저장된 연료유는 전형적으로는 온도 사이클에 적용되며 연료 라인 필터의 공정상 뒤에 위치하는 기계 장치에 효과적인 윤활성을 부여할 수 있어야 하기 때문이다. 디젤 차량 연료 시스템에서는, 예를 들면 디젤 연료는 분사 펌프를 포함한 연료 분사 시스템에 도달하기 전에 우선 미세-등급 필터를 통해 유동해야 한다. 여과된 후에 윤활성이 감소하면 분사 시스템의 마모성이 증가된다.
따라서 보다 우수한 여과성을 나타내면서도 연료유내에서 후속 저온 저장 기간에 뒤이은 여과후에 성능을 손실하지 않는 개선된 윤활성 첨가제가 필요하다.
이러한 문제점은 최근 특정 에스테르의 특정 혼합물을 포함하는 첨가제에 의해 해결되었다.
GB-A-1,505,302 호는 예를 들면 디젤 연료 첨가제로서 글리세롤 모노에스테르 및 글리세롤 디에스테르를 포함하는 에스테르 혼합물을 개시하는데, 상기 혼합물은 연료-분사 장치, 피스톤 링 및 실린더 라이너의 마모성을 감소시킴을 포함하는 잇점을 갖는 것으로 기술된다. 그러나, GB-A-1,505,302호는 연소실 및 배기 시스템내의 잔사인 산성 연소 산물에 의한 부식 및 마모라는 작동상의 단점을 해결함에 관한 것이다. 상기 문헌은 상기 단점이 특정 작동 조건하에서 불완전한 연소로 인한 것이라고 한다. 상기 문헌이 쓰여진 시점에서 이용가능한 전형적인 디젤 연료는 예를 들면 연료의 중량을 기준으로 황 원소를 0.5 내지 1중량%로 함유하였다.
US-A-3,287,273호는 디카복실산과 유-불용성 글리콜의 반응 생성물인 윤활성 첨가제를 기술한다. 산은 전형적으로 주로 리놀레산 또는 올레산과 같은 불포화 지방산의 이량체이지만, 소량의 단량체 산이 존재할 수도 있다. 특히 알칸 디올 또는 옥사-알칸 디올만이 글리콜 반응물로서 제시된다.
발명의 개요
따라서, 첫번째 태양으로서 본 발명은 (a) 불포화 모노카복실산과 다가 알콜의 에스테르 및 (b) 불포화 모노카복실산과 세개 이상의 하이드록시 그룹을 갖는 다가 알콜의 에스테르(에스테르(a)와 에스테르(b)는 상이하다)를 포함하는 윤활제 첨가제 소량, 및 0.2중량% 이하의 황 함량을 갖는 중간 증류 연료유 다량을 포함하는 연료유 조성물을 제공한다.
두번째 태양에서, 본 발명은 중간 증류 연료유의 윤활성을 개선시키기 위한, 첫번째 태양에서 정의된 첨가제의 용도를 제공한다.
세번째 태양에서, 본 발명은 연소 장치의 연료 공급 시스템에서의 마모율을 감소시키기 위한, 첫번째 태양의 연료 조성물의 용도를 제공한다.
또다른 태양에서, 본 발명은 각각 불포화 모노카복실산과 다가 알콜, 및 불포화 모노카복실산과 세개 이상의 하이드록시 그룹을 갖는 다가 알콜로부터 제조된 두가지의 상이한 에스테르의 블렌드를 포함하는 소량의 윤활성 첨가제와, 0.2중량% 이하의 황을 함유하는 중간 증류 연료유를 갖는 연료를 연소 장치의 연료 공급 시스템의 마모율을 감소시키는데 효과적인 양으로 상기 장치에 첨가함을 포함하는, 연소 장치의 연료 공급 시스템의 마모율을 감소시키기 위한 방법을 제공한다.
에스테르(a)와 에스테르(b)의 혼합물은 성분(a)와 (b)의 개별적인 성능과 비교해볼때 예상치못하게 개선된 윤활성을 제공할 수 있다. 더욱이, (a)와 (b)의 혼합물은 개선된 여과성을 나타내며 저온 저장에 이어 여과한 후에도 우수한 윤활성을 유지한다.
본 발명은 이제부터 보다 상세하게 설명될 것이다.
본 발명은 디젤 연료유와 같은 연료유의 윤활성을 개선시키기 위한 첨가제에 관한 것이다. 첨가제를 포함한 디젤 연료유 조성물은 개선된 윤활성 및 감소된 엔진 마모성을 나타낸다.
연료유 조성물(본 발명의 첫번째 태양)
(i) 첨가제
"다가 알콜"이라는 용어는 둘이상의 하이드록시 그룹을 갖는 화합물을 기술하는데 사용된다. (a)는 세개 이상의 하이드록시 그룹을 갖는 다가 알콜의 에스테르인 것이 바람직하다.
세개 이상의 하이드록시 그룹을 갖는 다가 알콜의 예는 분자내에 3 내지 10개, 바람직하게는 3 내지 6개, 더욱 바람직하게는 3 또는 4개의 하이드록시 그룹 및 2 내지 90개, 바람직하게는 2 내지 30개, 더욱 바람직하게는 2 내지 12개, 가장 바람직하게는 3 또는 4개의 탄소 원자를 갖는 것이다. 이러한 알콜은 지방족이거나, 포화 또는 불포화될 수 있거나, 직쇄 또는 분지쇄이거나, 그의 환상 유도체일 수 있다. 포화된 지방족 직쇄 알콜이 바람직하다.
유리하게는, (a)와 (b) 둘다는 삼가 알콜의 에스테르, 특히는 글리세롤 또는 트리메틸올 프로판의 에스테르이다. 다른 적합한 다가 알콜은 펜타에리트리톨, 소르비톨, 만니톨, 이노시톨, 글루코스 및 프럭토스를 포함한다.
에스테르를 제조하는데 사용된 불포화 모노카복실산은 카복실산 그룹에 결합된 알케닐, 사이클로 알케닐 또는 방향족 하이드로카빌 그룹을 가질 수 있다. "하이드로카빌"이라는 용어는 직쇄 및 분지쇄일 수 있고 탄소-탄소 결합에 의해 카복실산 그룹에 결합된, 탄소 및 수소를 함유하는 그룹을 의미한다. 하이드로카빌 그룹은 O, S, N 또는 P와 같은 하나이상의 헤테로원자에 의해 차단될 수 있다.
(a)와 (b) 둘다는 바람직하게는 10 내지 36개, 예를 들면 10 내지 22개, 더욱 바람직하게는 18 내지 22개, 특히는 18 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 그룹을 갖는 알케닐 모노카복실산의 에스테르인 것이 바람직하다. 알케닐 그룹은 일-불포화 또는 다-불포화될 수 있다. 특히 (a)가 일-불포화 알케닐 모노카복실산의 에스테르이고, (b)가 다-불포화 알케닐 모노카복실산의 에스테르인 것이 바람직하다. 다-불포화산은 바람직하게는 이- 또는 삼-불포화물이다. 이러한 산은 천연물질, 예를 들면 식물성 또는 동물성 추출물로부터 유도될 수 있다.
특히 바람직한 일-불포화산은 올레산 및 엘라이딘산(elaidic acid)이다. 특히 바람직한 다-불포화산은 리놀레산 및 리놀렌산이다.
(a)가 일-불포화산의 에스테르이고, (b)가 다-불포화산의 에스테르인 혼합물이 특히 우수한 윤활성을 갖고 특히 우수한 여과성 및 저온 저장에 대한 내성을 나타낸다.
에스테르는 부분적 또는 완전한 에스테르일 수 있는데, 다시 말해 각각의 다가 알콜의 하이드록시 그룹의 일부 또는 전부가 에스테르화될 수 있다. 하나이상의 (a) 또는 (b)가 부분 에스테르, 특히 모노에스테르인 것이 바람직하다. (a)와 (b)가 둘다 부분 에스테르이고 특히 둘다 모노에스테르인 것이 특히 우수한 성능을 갖는다.
당해 분야에 잘 공지된 방법에 의해, 예를 들면 축합 반응에 의해 에스테르를 제조할 수 있다. 경우에 따라서, 알콜을 무수물 또는 산 클로라이드와 같은 산 유도체와 반응시켜 반응을 쉽게 하고 수율을 증가시킬 수 있다.
에스테르(a)와 (b)를 개별적으로 제조한 후에 함께 혼합할 수 있는데, 연료에 첨가하기 전에 혼합할 수 있거나, (a)와 (b)를 동일하거나 상이한 시간에 연료에 개별적으로 첨가함으로써 혼합할 수 있다. 다른 방법으로는, 에스테르 혼합물을 적당한 출발물질의 혼합물로부터 직접 제조할 수 있다. 후자의 생성물(즉 출발물질의 혼합물의 반응으로부터 직접 형성된 에스테르 혼합물)은 특히 우수한 여과성을 갖고 특히 우수한 윤활성을 갖는 것으로 밝혀졌다. 특히, 적합한 산의 시판용 혼합물을 글리세롤과 같은 선택된 알콜과 반응시켜 본 발명에 따른 혼합된 에스테르를 생성시킬 수 있다. 특히 바람직한 시판용 산 혼합물은 올레산 및 리놀레산을 포함하는 것이다. 이러한 혼합물에서, 소량의 기타 산, 또는 산 중합 생성물이 존재할 수 있으나, 그 비율은 바람직하게는 총 산 혼합물의 15중량%, 더욱 바람직하게는 10중량% 이하, 및 가장 바람직하게는 5중량% 이하를 넘지 않아야 한다.
유사하게는, 단일산을 알콜의 혼합물과 반응시킴으로써 에스테르의 혼합물을 제조할 수 있다.
매우 바람직한 에스테르 혼합물은 올레산과 리놀레산의 혼합물을 글리세롤과 반응시킴으로써 수득되고, 이 혼합물은 바람직하게는 대략 동일한 중량부의 (a) 글리세롤 모노올레에이트 및 (b) 글리세롤 모노리놀레이트를 주로 포함한다.
에스테르(a)와 (b)외에도, 윤활성 첨가제는 추가로, 예를 들면 전술된 산 혼합물의 에스테르화 동안에 제조된 소량의 기타 에스테르를 포함한다.
(ii) 연료유
연료유는 석유계 연료유, 적합하게는 중간 증류 연료유, 즉 보다 가벼운 케로센 및 제트 연료 분획과 무거운 연료유 분획 사이의 분획으로서의 원유를 정제함으로써 수득된 연료유일 수 있다. 이러한 증류 연료유는 일반적으로는 약 100℃ 이상에서 비등한다. 연료유는 대기 증류물 또는 진공 증류물, 또는 분류된 경유 또는 직류 증류물과 열적 및/또는 촉매적으로 분류된 증류물의 임의 비율의 블렌드를 포함할 수 있다. 가장 통상적인 석유계 연료유는 케로센 및 제트 연료이고 바람직하게는 디젤 연료유이다.
연료유의 황 함량은 연료유의 중량을 기준으로 0.2중량%이하, 바람직하게는 0.05중량%이하, 더욱 바람직하게는 0.01중량%이하, 가장 바람직하게는 0.001중량%이하이다. 종래 기술에는 용매 추출, 황산 처리 및 수소화탈황반응 (hydrodesulphurisation)를 포함하는 방법과 같은, 탄화수소 중간 증류 연료의 황 함량을 감소시키는 방법이 기술되어 있다.
바람직한 연료유는 40이상, 바람직하게는 45 이상 및 더욱 바람직하게는 50 이상의 세탄가(cetane number)를 갖는다. 임의의 세탄 개선제를 첨가하기 전에 연료유가 상기와 같은 세탄가를 가질 수 있거나 또는 세탄 개선제를 첨가함으로써 연료의 세탄가를 증가시킬 수도 있다.
더욱 바람직하게는, 연료유의 세탄가는 52이상이다.
(iii) 처리율
연료유내의 첨가제의 농도(활성 성분 기준)는 예를 들면 연료유의 중량당 10 내지 5,000중량ppm, 예를 들면 50 내지 2000중량ppm, 바람직하게는 75 내지 300중량ppm, 더욱 바람직하게는 100 내지 200중량ppm이다.
연료유내의 (a) 및 (b)의 상대적인 중량비는 1:10 내지 10:1, 바람직하게는 1:4 내지 4:1, 더욱 바람직하게는 1:2 내지 2:1이다. 1:1의 비가 가장 바람직하다.
첨가제의 용도(본 발명의 두번째 태양) 및 방법(본 발명의 네번째 태양)
본 발명의 두번째 및 네번째 태양에 바람직한 첨가제는 첫번째 태양과 관련하여 기술된 것이다.
본 발명의 두번째 및 네번째 태양의 연료유는 바람직하게는 첫번째 태양과 관련하여 기술된 것이다.
연료 조성물의 용도(본 발명의 세번째 태양)
연료유가 디젤 연료일 경우, 본 발명의 첫번째 태양의 연료유 조성물은 디젤(압축-점화) 엔진에서, 우수한 연소성을 제공하는 외에도 연료 공급 시스템, 특히 연료 분사 펌프내에서 마모율을 감소시키는 연료로서의 용도를 갖는다. 따라서 상기 연료를 사용하면 장치의 작동 수명이 연장되고 값비싼 기계 부품을 대체할 필요성이 감소한다.
유사하게, 본 발명의 첫번째 태양의 연료유 조성물은 연료 공급 시스템에서의 기계적 장치가 윤활용 연료유에 의존하므로 마모되기 쉬운 기타 연료유 시스템에 적용될 수 있다.
농축액
담체 액체(예를 들면 용액 또는 분산액)와의 혼합물로서의 첨가제를 포함하는 농축액은 첨가제를 연료유 원액에 도입시키기 위한 수단으로서 유용하고, 이는 당해 분야에 공지된 방법에 의해 수행될 수 있다. 농축액은 경우에 따라 기타 첨가제를 함유할 수 있고, 바람직하게는 오일중 용액으로서 바람직하게는 3 내지 75중량%, 더욱 바람직하게는 3 내지 60중량%, 가장 바람직하게는 10 내지 50중량%의 첨가제를 함유한다. 담체 용액의 예는 탄화수소 용매, 예를 들면 나프타, 케로센, 디젤 및 가열기 오일과 같은 석유 분획을 포함하는 유기 용매; 방향족 분획, 예를 들면 "SOLVESSO"라는 상품명하에 판매되는 것과 같은 방향족 탄화수소; 헥산, 펜탄및 이소파라핀류와 같은 파라핀계 탄화수소; 및 알콜과 같은 산소화 용매이다. 물론, 담체 액체는 첨가제 및 연료와의 혼화성을 염두에 두고 선택되어야 할 것이다. 전술된 첨가제의 처리율을 제공하기에 충분한 양의 농축액을 연료유 원액에 첨가한다.
본 발명의 첨가제는 당해 분야에 공지된 것과 같은 방법에 의해서 연료유 원액에 첨가될 수 있다. 보조-첨가제가 요구되는 경우, 이들은 본 발명의 첨가제와 동시에 또는 상이한 시점에서 첨가될 수 있다.
보조-첨가제
본 발명의 첫번째 태양의 연료 조성물은 추가로 기타 공지된 윤활성-향상 화합물, 예를 들면 디카복실산과 같은 모노- 또는 폴리카복실산을 보조-첨가제로서 포함할 수 있다. 이들 산은 바람직하게는 주로 이량체 및 몇몇 삼량체 산을 포함하는 중합된 불포화 지방산과 소량의 단량체 및/또는 고급 중합체와의 혼합물이다. 전형적인 예는 올레산, 리놀레산 또는 이들의 혼합물의 이량체 산이다. 이들 산과 일가 또는 이가 알콜과의 에스테르를 또한 에스테르(a)와 (b)의 혼합물과 조합하여 사용하여 더욱더 개선된 첨가제를 제공한다.
유사하게, 에톡실화-아민형 윤활성 보조-첨가제를 사용할 수 있다.
본 발명의 첫번째 태양의 연료유는 또한 유리하게는 (i) 에틸렌-불포화 에스테르 공중합체; (ii) 탄화수소 중합체; (iii) 설퍼 카복시 화합물; (iv) 극성 화합물; (v) 하이드로카빌화 방향족; (vi) 선형 화합물; 및 (vii) 빗형(comb) 중합체와 같은 하나이상의 연료유 저온 유동 개선제를 보조-첨가제로서 포함할 수 있다.
(i) 에틸렌-불포화 에스테르 공중합체
에틸렌 공중합체 유동 개선제, 예를 들면 에틸렌 불포화 에스테르 공중합체 유동 개선제는 하나이상의 산소 원자 및/또는 카보닐 그룹에 의해 차단된 하이드로카빌 측쇄에 의해 분절된 폴리메틸렌 주쇄를 갖는다.
더욱 특히는, 공중합체는 에틸렌으로부터 유도된 단위외에도 화학식 -CR5R6-CHR7-의 단위(여기서, R6는 수소 또는 메틸 그룹이고; R5는 -OOCR 또는 -COOR8그룹이고, R8은 수소 또는 C1-C9, 바람직하게는 C1-C6, 더욱 바람직하게는 C1-C3직쇄 또는 분지쇄 알킬 그룹이고; R7은 수소 또는 -COOR8또는 -OOCR8그룹이다)를 갖는 에틸렌 공중합체를 포함할 수 있다.
이들은 에틸렌과 에틸렌적으로 불포화된 에스테르의 공중합체 또는 그의 유도체를 포함할 수 있다. 예를 들면 에틸렌-아크릴레이트(예를 들면 에틸렌-2-에틸헥실아크릴레이트)와 같은 불포화 카복실산의 에스테르와 에틸렌과의 공중합체이지만, 에스테르는 바람직하게는 GB-A-1,263,152에 기술된 바와 같은 포화 카복실산과 불포화 알콜의 에스테르이다. 에틸렌-비닐 에스테르 공중합체가 유리하고, 에틸렌-비닐 아세테이트, 에틸렌 비닐 프로피오네이트, 에틸렌-비닐 헥사노에이트, 에틸렌 2-에틸헥사노에이트 또는 에틸렌-비닐 옥타노에이트 공중합체가 바람직하다. 바람직하게는, 공중합체는 25몰% 미만과 같은 1 내지 25몰%, 예를 들면 1 내지 20몰%, 더욱 바람직하게는 3 내지 15몰%의 비닐 에스테르를 함유한다. 이들은또한 US-A-3,961,916 및 EP-A-113,581에 기술된 것과 같은 두가지 공중합체의 혼합물의 형태일 수 있다. 바람직하게는, 증기상 삼투압 측정법에 의해 측정된 공중합체의 수 평균 분자량은 1,000 내지 10,000, 더욱 바람직하게는 1,000 내지 5,000이다. 경우에 따라, 공중합체를 추가적인 공단량체로부터 유도시킬 수 있는데, 삼원중합체 또는 사원중합체 또는 보다 고급의 중합체일 수 있다(예를 들면 이들은 추가의 공단량체가 이소부틸렌 또는 디이소부틸렌 또는 또다른 에스테르여서 상기 화학식의 상이한 단위를 생성시키고 전술된 에스테르의 몰%가 총 에스테르와 관련된다).
또한, 공중합체는 공중합체를 제조하기 위해 중합 공정에서 사용될 수 있는 소량의 연쇄전달제 및/또는 분자량 개질제(예를 들면 아세트알데히드 또는 프로피온알데히드)를 포함할 수 있다.
공중합체는 공단량체의 직접 중합에 의해 제조될 수 있다. 이러한 공중합체는, 에틸렌 불포화 에스테르 중합체를 에스테르교환반응시키거나 가수분해 및 재에스테르화시켜 상이한 에틸렌 불포화 에스테르 공중합체를 생성시킴으로써 제조할 수 있다. 예를 들면, 에틸렌 비닐 헥사노에이트 및 에틸렌 비닐 옥타노에이트 공중합체를 이러한 방식으로 예를 들면 에틸렌 비닐 아세테이트 공중합체로부터 제조할 수 있다.
공중합체는 예를 들면 핵자기공명법에 의해 측정시, 공단량체 에스테르상의 메틸 그룹과 종결 메틸 그룹을 제외한 메틸 종결 측부 분지쇄를 100개의 메틸렌 그룹당 15개 이하, 바람직하게는 10개 이하, 더욱 바람직하게는 6개 이하, 가장 바람직하게는 2 내지 5개 갖는다.
공중합체는 폴리스티렌 표준물을 사용한 겔 투과 크로마토그래피에 의해 측정시 중량 평균 분자량 대 수 평균 분자량의 비율인 다분산지수가 1 내지 6, 바람직하게는 2 내지 4이다.
(ii) 탄화수소 중합체
선형 탄화수소 중합체
이들은 임의로 단쇄 하이드로카빌 그룹, 즉 5개 이하의 탄소 원자를 갖는 하이드로카빌 그룹에 의해 분절된 하나이상의 폴리메틸렌 주쇄를 갖는다.
예를 들면 하기 화학식에 의해 나타내어지는 것이다.
상기식에서, T는 H 또는 R1이고, U는 H, T 또는 치환 또는 비치환된 아릴이고, R1은 5개 이하의 탄소 원자를 갖는 하이드로카빌 그룹이고, v 및 w는 몰비이고, v는 1.0 내지 0.0이고, w는 0.0 내지 1.0이다. 바람직하게는 R1은 직쇄 또는 분지쇄 알킬 그룹이다.
이러한 중합체들은 에틸렌적으로 불포화된 단량체로부터 직접 제조되거나 이소프렌 및 부타디엔과 같은 단량체로부터 제조된 중합체를 수소화시킴으로써 제조될 수 있다.
바람직한 탄화수소 중합체는 에틸렌과 하나이상의 α-올레핀의 공중합체이다. 이러한 올레핀의 예는 프로필렌, 1-부텐, 이소부텐 및 2,4,4-트리메틸펜트-2-엔이다. 공중합체는 또한 소량, 예를 들면 10중량% 이하의 기타 공중합가능한 단량체, 예를 들면 α-올레핀 이외의 올레핀 및 비-공액 디엔을 포함할 수 있다. 바람직한 공중합체는 에틸렌-프로필렌 공중합체이다. 이러한 유형의 둘이상의 상이한 에틸렌-α-올레핀 공중합체도 본 발명의 범위내에 들어간다.
겔 투과 크로마토그래피(GPC)에 의해 측정시 폴리스티렌 표준물에 대한 에틸렌-α-올레핀 공중합체의 수 평균 분자량은 150,000 미만이다. 몇몇 용도에서는, 60,000 이상인 것이 유리하고 바람직하게는 80,000 이상이다. 기능상으로는 상한선이 없지만 분자량이 약 150,000의 경우에는 점도가 증가됨으로 인해 혼합이 어려워지기 때문에 분자량은 60,000 및 80,000 내지 120,000의 범위인 것이 바람직하다. 다른 용도에서는 분자량은 30,000, 바람직하게는 15,000 미만, 예를 들면 10,000 또는 6,000 미만이다.
유리하게는, 공중합체는 50 내지 85몰%의 에틸렌 함량을 갖는다. 더욱 유리하게는, 에틸렌 함량은 55 내지 80%이고, 바람직하게는 55 내지 75%이고, 더욱 바람직하게는 60 내지 70%이고 가장 바람직하게는 65 내지 70%이다.
에틸렌-α-올레핀 공중합체의 예는 에틸렌 함량이 60 내지 75몰%이고 수 평균 분자량이 60,000 내지 120,000인 에틸렌-프로필렌 공중합체이고, 특히 바람직한 공중합체는 에틸렌 함량이 62 내지 71몰%이고 분자량이 80,000 내지 100,000인 에틸렌-프로필렌 공중합체이다.
당해 분야에 공지된 임의의 방법에 의해, 예를 들면 지글러(Ziegler)형 촉매를 사용하여 공중합체를 제조할 수 있다. 유리하게는, 중합체는 실질적으로 무정형인데 왜냐하면 고도 결정질 중합체는 저온에서 연료유에 비교적 불용성이기 때문이다.
(iii) 설퍼 카복시 화합물
예를 들면 하기 화학식의 화합물의 용도를 기술하는 EP-A-0,261,957에 기술된 것이다:
상기식에서, -Y-R2는 -SO3 (-)(+)NR3 3R2, -SO3 (-)(+)HNR3 2R2, -SO3 (-)(+)H2NR3R2, -SO3 (-)(+)H3NR2, -SO2NR3R2또는 -SO3R2이고; -X-R1이 -Y-R2또는 -CONR3R1, -CO2 (-)(+)NR3 3R1, -CO2 (-)(+)HNR3 2R1, -R4-COOR1, -NR3COR1, -R4OR1, -R4OCOR1, -R4, R1, -N(COR3)R1또는 Z(-)(+)NR3 3R1이고; -Z(-)은 SO3 (-)또는 -CO2 (-)이다.
R1및 R2는 주쇄에 10개 이상의 탄소 원자를 함유하는 알킬, 알콕시알킬 또는 폴리알콕시알킬이다.
R3는 하이드로카빌이고 각 R3는 동일하거나 상이할 수 있고 R4은 존재하지 않거나 C1-C5알킬렌이고,에서 탄소-탄소 결합(C-C)은 (a) A 및 B가 알킬, 알케닐 또는 치환된 하이드로카빌 그룹일때 에틸렌적으로 불포화되거나 (b) 방향족, 다핵 방향족 또는 지환족인 환상 구조체의 일부일 수 있고, X-R1및 Y-R2은 이들 사이에 세개 이상의 알킬, 알콕시알킬 또는 폴리알콕시알킬 그룹을 함유한다.
다성분 첨가제 시스템을 사용할 수 있고 사용될 첨가제의 비는 처리될 연료에 따라 달라질 것이다.
(iv) 극성 화합물
이러한 화합물은 하나이상, 바람직하게는 둘이상의 하이드로카빌 그룹(들)(일가이고 8 내지 40개의 탄소 원자를 함유함)로 치환된 아미노 또는 이미노 치환체(이들 하나이상의 치환체는 임의로 이들이 유도된 양이온 형태이다)를 운반하는 유용성 극성 질소 화합물을 포함한다. 유용성 극성 질소 화합물은 이온성 또는 비이온성이고 연료에서 왁스 결정 성장 개질제로서 작용할 수 있다. 바람직하게는, 하이드로카빌 그룹은 선형 또는 약간 선형이고, 즉 하나의 단쇄(1 내지 4개의 탄소 원자) 하이드로카빌 분지를 가질 수 있다. 치환체가 아미노인 경우, 하나이상의 하이드로카빌 그룹을 운반할 수 있고, 이는 동일하거나 상이할 수 있다.
"하이드로카빌"이라는 용어는 분자의 나머지에 직접 결합된 탄소 원자를 갖고 탄화수소를 갖거나 주로 탄화수소 성질을 띠는 그룹이다. 예를 들면 지방족(예를 들면 알킬 또는 알케닐), 지환족(예를 들면 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐), 방향족 및 지환족-치환된 방향족, 및 방향족-치환된 지방족 및 지환족 그룹을 포함하는 탄화수소 그룹이다. 지방족 그룹은 유리하게는 포화된다. 이들 그룹은 비-탄화수소 치환체를 함유할 수 있지만, 단 비-탄화수소 치환체가 그룹의 주요 탄화수소 성질을 변경시키지 않아야 한다. 그 예에는 케토, 할로, 하이드록시, 니트로, 시아노, 알콕시 및 아실이 포함된다. 하이드로카빌 그룹이 치환된 경우, 단일(모노)치환체가 바람직하다.
치환된 하이드로카빌 그룹의 예에는 2-하이드록시에틸, 3-하이드록시프로필, 4-하이드록시부틸, 2-케토프로필, 에톡시에틸 및 프로폭시프로필이 포함된다. 그룹은 또한 또는 또다르게는 탄소로 이루어진 쇄 또는 고리내에 탄소 이외의 원자를 함유한다. 본원에서 적합한 것에는 예를 들면 질소, 황 및 바람직하게는 산소가 포함된다.
더욱 특히는 아미노 또는 이미노 치환체 또는 이들 각각은 -CO-, -CO2 (-), -SO3 (-)또는 하이드로카빌렌과 같은 중간 연결 그룹을 통해 잔기에 결합된다. 연결 그룹이 음이온성인 경우, 치환체는 아민 염 그룹에서와 같이 양이온 그룹의 일부이다.
극성 질소 화합물이 하나이상의 아미노 또는 이미노 치환체를 운반하는 경우, 각 치환체를 연결하는 그룹은 동일하거나 상이할 수 있다.
적합한 아미노 치환체는 장쇄 C12-C40, 바람직하게는 C12-C24알킬 1급, 2급, 3급 또는 4급 아미노 치환체이다.
바람직하게는 아미노 치환체는 디알킬아미노 치환체이고, 이는 전술된 바와 같이 아민염 형태일 수있고, 3급 및 4급 아민은 단지 아민염을 형성할 수 있다. 상기 알킬 그룹은 동일하거나 상이할 수 있다.
아미노 치환체의 예에는 도데실아미노, 테트라데실아미노, 코코아미노 및 수소화된 탈로우 아미노가 포함된다. 2급 아미노 치환체의 예에는 디옥타데실아미노 및 메틸베헤닐아미노가 포함된다. 아미노 치환체의 혼합물은 천연산 아민으로부터 유도된 것으로서 제공될 수 있다. 바람직한 아미노 치환체는 알킬 그룹이 수소화된 탈로우 지방으로부터 유도되고 전형적으로는 약 4중량%의 C14, 31중량%의 C16및 59중량%의 C18n-알킬 그룹으로 이루어진 2급 수소화 탈로우 아미노 치환체이다.
적합한 이미노 치환체는 장쇄 C12-C40, 바람직하게는 C12-C24알킬 치환체이다.
상기 잔기는 단량체성(환상 또는 비-환상) 또는 중합체성이다. 비-환상인 경우, 이는 무수물 또는 스피로비스락톤과 같은 환상 전구체로부터 수득될 수 있다.
환상 고리 시스템은 호모사이클릭, 헤테로사이클릭 또는 융합된 폴리사이클릭 구조체를 포함할 수 있고, 둘 이상의 환상 구조체가 서로 결합되고 환상 구조체가 동일하거나 상이할 수 있는 시스템을 포함할 수 있다. 둘 이상의 환상 구조체가 있는 경우, 치환체들은 동일하거나 상이한 구조체일 수 있고, 바람직하게는 동일한 구조체이다. 바람직하게는 환상 구조체 또는 이들 각각은 방향족이고, 더욱 바람직하게는 벤젠 고리이다. 가장 바람직하게는, 치환체가 오르토 또는 메타 위치인 것이 바람직할 경우 환상 고리 시스템은 임의로 추가로 치환될 수 있는 단일 벤젠 고리이다.
환상 구조체(들)내의 고리 원자는 바람직하게는 탄소 원자이지만 예를 들면 하나이상의 고리 N, S 또는 O 원자를 포함할 수 있고, 이 경우(들)에서 화합물은 헤테로사이클 화합물이다.
이러한 폴리사이클 구조체의 예에는 (a) 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌 및 피렌과 같은 축합된 벤젠 구조체; (b) 고리의 전부 또는 일부가 아줄렌, 인덴, 하이드로인덴, 플루오렌 및 디페닐렌 옥사이드와 같은 벤젠이 아닌 축합된 고리 구조체; (c) 디페닐과 같이 "말단"에 결합된 고리; (d) 퀴놀린, 인돌, 2,3-디하이드로인돌, 벤조푸란, 쿠마린, 이소쿠마린, 벤조티오펜, 카바졸 및 티오디페닐아민과 같은 헤테로사이클 화합물; (e) 데칼린(즉 데카하이드로나프탈렌), α-피넨, 카디넨 및 보닐렌과 같은 비-방향족 또는 부분적으로 포화된 고리 시스템; (f) 노르보르넨, 비사이클로헵탄(즉 노르보르난), 비사이클로옥탄 및 비사이클로옥텐과 같은 3차원 구조체가 포함된다.
극성 질소 화합물의 예는 하기에 기술되어 있다:
(I) 예를 들면 1 내지 4개의 카복실산 그룹을 갖는 모노- 또는 폴리-카복실산의 아민 염 및/또는 아미드. 예를 들면 1몰부(molar proportion) 이상의 하이드로카빌 치환된 아민과 1몰부의 산 또는 그의 무수물을 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
아미드가 형성되는 경우, 연결 그룹은 -CO-이고 아민염이 형성되는 경우 연결 그룹은 -CO2 (-)이다.
잔기는 환상 또는 비환상일 수 있다. 환상 잔기의 예는 산이 사이클로헥산 1,2-디카복실산, 사이클로헥산 1,2-디카복실산, 사이클로펜탄 1,2-디카복실산 및 나프탈렌 디카복실산인 것이다. 일반적으로는, 이러한 산은 5 내지 13개의 탄소 원자를 환상 잔기내에 갖고 있다. 바람직한 환상 산은 프탈산, 이소프탈산 및 테레프탈산과 같은 벤젠 디카복실산 및 피로멜리트산과 같은 벤젠 테트라카복실산이고 프탈산이 특히 바람직하다. US-A-4,211,534 및 EP-A-272,889는 이러한 잔기를 함유하는 극성 질소 화합물을 기술한다.
비환상 잔기의 예는 US-A-4,147,520에 기술된 바와 같이 산이 숙신산과 같은 장쇄 알킬 또는 알킬렌 치환된 디카복실산인 것이다.
비환상 잔기의 또다른 예는 산이 에틸렌 디아민 테트라아세트산과 같은 질소-함유 산인 것이다.
추가의 예는 디알킬 스피로비스락톤이 아민과 반응하여 수득된 잔기이다.
(II) EP-A-0,261,957은 하기 화학식에 따른 극성 질소 화합물을 기술한다:
상기식에서, -Y-R2는 -SO3 (-)(+)NR3R2, -SO3 (-)(+)HNR3 2R2, -SO3 (-)(+)H2NR3R2, -SO3 (-)(+)H3NR2, -SO2NR3R2또는 -SO3R2이고; -X-R1이 -Y-R2또는 -CONR3R1, -CO2 (-)(+)NR3 3R1, -CO2 (-)(+)HNR3 2R1, -R4-COOR1, -NR3COR1, -R4OR1, -R4OCOR1, -R4, R1, -N(COR3)R1또는 Z(-)(+)NR3 3R1이고; -Z(-)은 SO3 (-)또는 -CO2 (-)이다.
R1및 R2이 주쇄에 10개 이상의 탄소 원자를 갖는 알킬, 알콕시알킬 또는 폴리알콕시알킬이다.
R3는 하이드로카빌이고 각 R3는 동일하거나 상이할 수 있고 R4은 존재하지 않거나 C1-C5알킬렌이고,에서 탄소-탄소 결합(C-C)은 (a) A 및 B가 알킬, 알케닐 또는 치환된 하이드로카빌 그룹일때 에틸렌적으로 불포화되거나 (b) 방향족, 다핵 방향족 또는 지환족인 환상 구조체의 일부일 수 있고, X-R1및 Y-R2은 이들 사이에 세개 이상의 알킬, 알콕시알킬 또는 폴리알콕시알킬 그룹을 함유하는 것이 바람직하다.
다성분 첨가제 시스템을 사용할 수 있고 사용될 첨가제의 비는 처리될 연료에 따라 달라질 것이다.
(III) EP-A-0,316,108은 (a) 설포숙신산, (b) 설포숙신산의 에스테르 또는 디에스테르, (c) 설포숙신산의 아미드 또는 디아미드 또는 (d) 설포숙신산의 에스테르-아미드의 아민 또는 디아민염을 기술한다.
(IV) 고리 시스템상에서 하기 화학식 I의 둘이상의 치환체를 운반하는, 환상 고리 시스템을 포함하는 화합물:
-A-NR1R2
상기식에서, A는 임의로 하나이상의 헤테로원자에 의해 차단된 직쇄 또는 분지쇄의 지방족 하이드로카빌 그룹이고, R1및 R2는 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 임의로 하나이상의 헤테로원자에 의해 차단된 9개 내지 40개의 탄소 원자를 함유하는 하이드로카빌이며, 여기서 상기 치환체는 동일하거나 상이하고 화합물은 임의로 그의 염 형태이다.
바람직하게는, A는 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖고 바람직하게는 메틸렌 또는 폴리메틸렌 그룹이다.
본 발명에서(화학식 1) R1및 R2를 구성하는 각 하이드로카빌 그룹은 예를 들면 알킬 또는 알킬렌 그룹 또는 모노- 또는 폴리알콕시알킬 그룹이다. 바람직하게는 각 하이드로카빌 그룹은 직쇄 알킬 그룹이다. 각 하이드로카빌 그룹내의 탄소 원자의 수는 바람직하게는 16 내지 40, 더욱 바람직하게는 16 내지 24이다.
또한, 환상 시스템은 단지 두개의 화학식 I의 치환체로 치환되고 A는 메틸렌 그룹인 것이 바람직하다.
화합물의 염의 예는 아세테이트와 하이드로클로라이드이다.
화합물은 편리하게는 2급 아민을 적당한 산 클로라이드와 반응시킴으로써 제조된 상응하는 아미드를 환원시킴으로써 제조될 수 있다.
(V) 장쇄 1급 또는 2급 아민을 카복실산-함유 중합체로 축합시켜 제조된 축합물.
구체적인 예는 GB-A-2,121,807, FR-A-2,592,387 및 DE-A-3,941,561에 기술된 것와 같은 중합체; 및 US-A-4,639,256에 기술된 것와 같은 텔레머산 및 알칸올아민의 에스테르; 및 US-A-4,631,071에 기술된 것과 같은 분지된 카복실산 에스테르를 함유하는 아민, 에폭사이드 및 모노-카복실산 폴리에스테르의 반응 생성물을 포함한다.
EP-0,283,292는 중합체를 함유하는 아미드를 기술하고 EP-0,343,981은 아민염 함유 중합체를 기술한다.
극성 질소 화합물은 에스테르 작용성과 같은 기타 작용성을 함유할 수 있다는 것을 알아야 한다.
(v) 하이드로카빌화 방향족
이들 물질은 방향족 및 하이드로카빌 부분을 포함하는 축합물이다. 방향족부분은 편리하게는 비치환되거나 예를 들면 비-탄화수소 치환체로 치환된 방향족 탄화수소이다.
이러한 방향족 탄화수소는 바람직하게는 최대의 치환 그룹 및/또는 3개의 축합된 고리를 함유하며 바람직하게는 나프탈렌이다. 하이드로카빌 부분은 탄소 원자에 의해 분자의 나머지에 연결된 수소 및 탄소 함유 부분이다. 이는 포화 또는 불포화될 수 있으며, 직쇄 또는 분지쇄이고, 하나이상의 헤테로원자를 함유할 수 있지만, 단 이들은 하이드로카빌 부분의 하이드로카빌 성질에 많은 영향을 미치지 않아야 한다. 바람직하게는 하이드로카빌 부분은 알킬 부분, 편리하게는 8개보다 많은 수의 탄소 원자를 갖는 알킬 부분이다.
(vi) 선형 화합물
이러한 화합물은 10 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 하나이상의 실질적으로 선형인 알킬 그룹이, 유기 잔기와 같은 비-중합체성 잔기에 분지된 임의의 연결 그룹을 통해 연결되어 상기 알킬 그룹의 탄소 원자 및 하나이상의 비-말단 산소, 황 및/또는 질소 원자를 포함하는 하나이상의 선형 쇄를 제공하는 화합물을 포함한다. 연결 그룹은 중합체성일 수 있다.
"실질적으로 선형"이란 알킬 그룹이 바람직하게는 직쇄이지만 단일 메틸 그룹 분지의 형태와 같이 낮은 수준의 분지를 갖는 직쇄 알킬 그룹이 사용될 수 있다는 것을 의미한다.
바람직하게는, 선형쇄가 하나이상의 상기 알킬 그룹의 탄소 원자를 포함할 수 있는 경우 화합물은 둘 이상의 상기 알킬 그룹을 갖는다. 화합물이 세개이상의상기 알킬 그룹을 갖는 경우 하나이상의 이러한 선형 쇄가 있을 수 있고 이들 쇄는 겹칠 수 있다. 선형쇄(들)은 화합물내의 임의의 두개의 이러한 알킬 그룹 사이에 연결 그룹의 일부를 제공할 수도 있다.
산소 원자(들)은 존재하는 경우, 바람직하게는 쇄내의 탄소 원자들 사이에 직접 삽입될 수 있고, 예를 들면 존재하는 경우 모노- 또는 폴리-옥시알킬렌 그룹의 형태로서 연결 그룹에 제공될 수 있고, 상기 옥시알킬렌 그룹은 바람직하게는 2 내지 4개의 탄소 원자를 갖고 예를 들면 옥시에틸렌 및 옥시프로필렌이다.
쇄(들)은 탄소, 산소, 황 및/또는 질소 원자를 갖는다.
화합물은 알킬 그룹이 -O-CO n 알킬 또는 -CO-O n 알킬 그룹과 같은 화합물의 나머지에 연결된 에스테르일 수 있고, 알킬 그룹이 -O-CO n 알킬인 경우 알킬 그룹은 산으로부터 유도되고 화합물의 나머지는 다가 알콜로부터 유도되며, 알킬 그룹이 -CO-O n 알킬인 경우 알킬 그룹은 알콜로부터 유도되고 화합물의 나머지는 폴리카복실산으로부터 유도된다. 또한, 화합물은 알킬 그룹이 화합물의 나머지에 -O-n-알킬 그룹으로서 연결된 에테르일 수 있다. 화합물은 둘다 에스테르 및 에테르일 수 있고 상이한 에스테르 그룹을 함유할 수 있다.
그 예에는 폴리옥시알킬렌 에스테르, 에테르, 에스테르/에테르 및 이들의 혼합물이 포함되며, 특히 하나이상, 바람직하게는 둘이상의 C10-C30선형 알킬 그룹을 함유하는 것 및 알킬렌 그룹이 EP-A-61 895 및 미국 특허 제 4,491,455에 기술된 바와 같은 1 내지 4개의 탄소 원자를 함유하는, 5,000, 바람직하게는 200 내지5,000의 분자량을 갖는 폴리옥시알킬렌 글리콜 그룹을 갖는 것이다.
사용될 수 있는 바람직한 에스테르, 에테르 또는 에스테르/에테르는 화학식-OR25(R25은 독립적으로 (a) n-알킬- (b) n-알킬-CO- (c) n-알킬-OCO-(CH2)n- (d) n-알킬-OCO-(CH2)nCO-일 수 있고, n은 예를 들면 1 내지 34이고, 알킬 그룹은 선형이고 10 내지 30개의 탄소 원자를 갖는다)의 하나이상의 그룹(예를 들면 2, 3 또는 4개의 그룹)이 잔기 E(잔기 E는 예를 들면 A(알킬렌)q이고, A는 C 또는 N이거나 존재하지 않고, q는 1 내지 4의 정수이고, 알킬렌 그룹은 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖고, A(알킬렌)q는 예를 들면 N(CH2CH2)3; C(CH2)4또는 (CH2)2이다)에 결합된 화합물을 포함한다. 예를 들면, 이들은 화학식 R23OBOR24에 의해서 나타내어지는데, 여기서 R23및 R24는 각각 상기 R25의 정의와 같고, B는 알킬렌 그룹이 1 내지 4개의 탄소 원소를 갖는 글리콜의 폴리알킬렌 분절이고, 예를 들면 실질적으로 선형인 폴리옥시메틸렌, 폴리옥시에틸렌 또는 폴리옥시트리메틸렌 잔기이고, 저급 알킬 측쇄로의 분지(폴리옥시프로필렌 글리콜과 같이)는 어느 정도는 허용가능하지만 글리콜은 실질적으로 선형인 것이 바람직하다.
적합한 글리콜은 일반적으로는 분자량이 100 내지 5,000, 바람직하게는 200 내지 2,000인 실질적으로 선형인 폴리에틸렌 글리콜(PEG) 및 폴리프로필렌 글리콜(PPG)이다. 에스테르가 바람직하고, 글리콜을 반응시켜 에스테르 첨가제를제조하는데에는 10 내지 30개의 탄소 원자를 함유하는 지방산이 유용하며, C18-C24지방산, 특히 베헨산을 사용하는 것이 바람직하다. 에스테르는 폴리에톡실화 지방산 또는 폴리에톡실화 알콜을 에스테르화시킴으로써 제조될 수 있다.
폴리옥시알킬렌 디에스테르, 디에테르, 에테르/에스테르 및 이들의 혼합물이 첨가제로서 유용하고, 석유계 성분이 좁은 비등 증류물일 경우와 소량의 모노에테르 및 모노에스테르(종종 제조 공정에서 형성됨)가 존재할 경우에는 디에스테르가 바람직하다. 이는 다량의 디알킬 화합물이 제공하는 활성 성능에 특히 중요하다. 특히 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜 또는 폴리에틸렌/폴리프로필렌 글리콜 혼합물의 스테아르산 또는 베헨산 디에스테르가 바람직하다.
일반적인 카테로리내의 기타 화합물의 예는 일본 특허 공고공보 제 2-51477 호 및 제 3-34790 호, EP-A-117,108 및 EP-A-326,356에 기술된 바와 같은 것과 EP-A-356,256에 기술된 바와 같은 환상 에스테르화 에톡실레이트이다.
(vii) 빗형 중합체
빗형 중합체는 문헌["Comb-Like Polymers. Structure and Properties", N.A.Plate and V.P.Shibaev, J.Poly.Sci. Macromolecular Revs., 8, p 117 내지 253(1974)]에 기술되어 있다.
일반적으로, 빗형 중합체는 임의로 하나이상의 산소 원자 및/또는 카보닐 그룹으로 차단되고 6 내지 30개, 예를 들면 10 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 하이드로카빌 분지와 같은 장쇄 분지가 중합체 주쇄에 매달려 있고, 이러한 분지가 주쇄에 직접 또는 간접적으로 결합된 분자로 이루어진다. 간접 결합의 예에는 삽입된 원자 또는 그룹을 통한 결합이 포함되는데, 상기 결합은 공유 결합 및/또는 염에서와 같은 이온 결합이다. 일반적으로 빗형 중합체는 장쇄 분지를 함유하는 단위를 최소 몰부로 갖는다는 것으로 구별된다.
유리하게는 빗형 중합체는 단일 메틸 분지와 같은 소량의 분지를 함유하는 선형쇄 또는 쇄내에 탄소, 질소 및 산소로부터 선택된 6개 이상, 예를 들면 8개 이상, 바람직하게는 10개 이상의 원자를 함유하는 측쇄를 갖는 단위를, 25몰% 이상, 바람직하게는 40몰% 이상, 더욱 바람직하게는 50몰% 이상으로 갖는 단독중합체 또는 공중합체이다.
바람직한 빗형 중합체의 예는 하기 화학식의 단위를 함유하는 것이 언급될 수 있다:
상기식에서,
D는 R11, COOR11, OCOR11, R12COOR11또는 OR11이고;
E는 H, D 또는 R12이고;
G는 H 또는 D이고;
J는 H, R12, R12COOR11또는 치환 또는 비치환된 아릴 또는 헤테로사이클릭 그룹이고;
K는 H, COOR12, OCOR12, OR12또는 COOH이고;
L은 H, R12, COOR12, OCOR12또는 치환 또는 비치환된 아릴이고;
R11은 10개 이상의 탄소원자를 갖는 하이드로카빌 그룹이고;
R12는12COOR11그룹내에서 이가이고 그외의 경우에서는 일가인 하이드로카빌 그룹이고;
m과 n이 몰비이고, 이들의 합은 1이고, m은 한정된 값이고 1이하이고, n은 0 내지 1이고, 바람직하게는 m은 1.0 내지 0.4이고, n은 0 내지 0.6이다.
R11은 유리하게는 10개 내지 30개, 바람직하게는 10 내지 24개, 더욱 바람직하게는 10 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 하이드로카빌 그룹이다. 바람직하게는 R11은 선형 또는 약간 분지된 알킬 그룹이고 R12는 일가인 경우 유리하게는 1 내지 30개, 바람직하게는 6개 이상, 더욱 바람직하게는 10개 이상, 바람직하게는 24개 이하,더욱 바람직하게는 18개 이하의 탄소 원자를 갖는 하이드로카빌 그룹이다. 바람직하게는, R12는 일가인 경우, 선형 또는 약간 분지된 알킬 그룹이다. R12가 이가인 경우, R12는 바람직하게는 메틸렌 또는 에틸렌 그룹이다. "약간 분지된"이라는 것은 단일 메틸 분지를 갖는다는 것을 의미한다.
빗형 중합체는 바람직하거나 필요한 경우 다른 단량체로부터 유도된 단위, 예를 들면 CO, 비닐 아세테이트 및 에틸렌을 함유할 수 있다. 둘이상의 상이한 빗형 중합체는 본 발명의 범위내에 있다.
빗형 중합체는 예를 들면 말레산 무수물 또는 푸마르산 및 기타 에틸렌적으로 불포화된 단량체, 예를 들면 α-올레핀 또는 불포화 에스테르, 예를 들면 EP-A-214,786에 기술된 비닐 아세테이트의 공중합체일 수 있다. 동량의 공단량체를 사용하는 것이 바람직하지만 반드시 그러해야 하는 것은 아니고, 2 내지 1 및 1 내지 2의 몰부로 사용되는 것도 적합하다. 예를 들면 말레산 무수물과 공중합될 수 있는 올레핀의 예에는 1-데켄, 1-도데켄, 1-테트라데켄, 1-헥사데켄, 1-옥타데켄 및 스티렌이 포함된다. 빗형 중합체의 또다른 예에는 메타크릴레이트 및 아크릴레이트가 포함된다.
공중합체는 임의의 적합한 방법에 의해 에스테르화될 수 있고, 말레산 무수물 또는 푸마르산은 50% 이상 에스테르화되는 것이 바람직하지만 반드시 그러해야 하는 것은 아니다. 사용될 수 있는 알콜의 예에는 n-데칸-1-올, n-도데칸-1-올, n-테트라데칸-1-올, n-헥사데칸-1-올 및 n-옥타데칸-1-올이 포함될 수 있다. 알콜은 또한 쇄당 하나이하의 메틸 분지를 가질 수 있으며, 예를 들면 EP-A-213,879에 기술된 바와 같은 1-메틸펜타데칸-1-올 및 2-메틸트리데칸-1-올이다. 알콜은 노르말 및 단일 메틸 분지된 알콜의 혼합물일 수 있다. 시판되는 것과 같은 알콜 혼합물보다는 순수 알콜을 사용하는 것이 바람직하고, 혼합물이 사용되는 경우 알킬 그룹내의 탄소 원자의 개수는 알콜 혼합물내의 알킬 그룹내의 탄소 원자의 평균 개수와 같고, 1 또는 2 위치에 분지를 함유하는 알콜이 사용되는 경우 알킬 그룹내의 탄소 원자의 개수는 알콜의 알킬 그룹의 선형 주쇄 분절내의 탄소 원자의 개수와같다.
빗형 중합체는 특히는 예를 들면 유럽 특허 출원 제 153 176 호, 제 153 177 호, 제 156 577 호 및 제 225 688 호 및 WO 91/16407에 기술된 것과 같은 푸마레이트 또는 이타코네이트 중합체 및 공중합체이다.
특히 바람직한 푸마레이트 빗형 중합체는 알킬 그룹이 12 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 알킬 푸마레이트 및 비닐 아세테이트의 공중합체이고, 더욱 특히는 알킬 그룹이 14개의 탄소 원자를 갖거나 알킬 그룹이 C14/C16알킬 그룹의 혼합물인 중합체, 예를 들면 동량의 푸마르산과 비닐 아세테이트의 혼합물을 용액 공중합시키고 그 결과 수득된 공중합체를 알콜 또는 알콜의 혼합물, 바람직하게는 직쇄 알콜과 반응시킴으로써 수득된 중합체이다. 혼합물이 사용되는 경우 노르말 C14및 C16알콜의 중량비는 1:1인 것이 유리하다. 더욱이 C14에스테르와 혼합 C14/C16에스테르의 혼합물이 유리하게 사용될 수 있다. 이러한 혼합물에서, C14대 C14/C16의 중량비는 유리하게는 1:1 내지 4:1, 바람직하게는 2:1 내지 7:2, 가장 바람직하게는 약 3:1이다. 특히 바람직한 푸마레이트 빗형 중합체는 증기상 삼투압 측정법(VPO)에 의해 측정시 예를 들면 1,000 내지 100,000, 바람직하게는 1,000 내지 50,000의 수 평균 분자량을 갖는다.
기타 적합한 빗형 중합체는 α-올레핀의 중합체 및 공중합체, 스티렌과 말레산 무수물의 에스테르화 공중합체, 및 EP-A-282,342에 기술된 바와 같은 스티렌과 푸마르산의 에스테르화 공중합체이고, 전술된 바와 같이 본 발명에 따라 둘이상의빗형 중합체의 혼합물이 사용될 수 있고 이것을 사용하는 것이 바람직하다.
빗형 중합체의 또다른 예는 하나이상의 α-올레핀, 바람직하게는 20개 이하의 탄소 원자를 갖는 α-올레핀, 예를 들면 n-옥텐-1, 이소옥텐-1, n-데켄-1 및 n-도데켄-1, n-테트라데켄-1 및 n-헥사데켄-1(예를 들면 WO 9319106에 기술된 바와 같음)과 에틸렌의 공중합체와 같은 탄화수소 중합체이다.
바람직하게는, 겔 투과 크로마토그래피에 의해 측정시 상기 공중합체의 수 평균 분자량은 폴리스티렌 표준물에 대해 예를 들면 30,000 이하 내지 40,000 이하이다. 탄화수소 공중합체는 예를 들면 지글러형 촉매를 사용하여 당해 분야에 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다. 이러한 탄화수소 중합체는 예를 들면 75% 이상의 이소택틱성(isotacticity)을 갖는다.
전술된 몇개의 저온 유동 개선제 보조-첨가제는 에스테르(a)와 (b)의 혼합물과 혼합되면 윤활성을 시너지 효과적으로 향상시킬 수 있다.
사용될 수 있는 추가의 보조-첨가제는 당해 분야에 잘 공지되어 있고, 예를들면 세제, 산화방지제, 부식방지제, 김서림 방지제(dehazer), 탈유화제, 금속 탈활성화제, 소포제, 세탄 개선제와 같은 연소 개선제, 공용매, 패키지 혼화제(package compatibiliser), 재취기제(reodorant) 및 금속 연소 개선제와 같은 금속-기제의 첨가제이다.
본 발명의 다양한 태양의 잇점의 평가
에스테르(a)와 (b)의 혼합물은 특정 금속 표면상에서 윤활 조성물의 층을 적어도 부분적으로 형성시킬 수 있다고 생각된다. 이는 형성된 층이 접촉표면에서완성될 필요는 없다는 것을 의미한다. 이러한 층의 형성 및 이들이 접촉표면을 덮는 정도는 예를 들면 전기 접촉 저항 또는 전기 커패시턴스를 측정함으로써 결정될 수 있다.
본 발명에 따른 마모성의 감소, 마찰 감소 또는 전기 접촉 저항의 증가중 하나이상을 증명하는데 사용될 수 있는 시험은 표준 시험 방법 CEC PF 06-T-94 또는 ISO/TC22/SC7/WG6/N188에 기술된 고주파 왕복 리그 시험("High Frequency Reciprocating Rig test", HFRR)이다.
첨가제 조성물이 연료유 라인 필터를 폐색시키는 정도는 공지된 여과성 시험에 의해 측정될 수 있다. 예를 들면 연료유 조성물의 여과성을 측정하는 방법은 "IP 387/190"으로 표시되고 "경유 및 증류 디젤 연료의 필터 폐색 경향의 측정법(Determination of filter blocking tendency of gas oils and distillate diesel fuels)"이라는 제목의 "석유 표준 지침서(Institute of Petroleum's Standard)"에 기술되어 있다. 요약하면, 시험될 연료유 조성물 샘플을 일정 유속으로 유리 섬유 필터 매질에 관통시키고; 필터를 통한 압력 강하를 측정하고, 규정된 압력 강하내에서 필터 매질을 관통하는 연료유의 부피를 측정한다. 20㎖/분의 속도로 관통하는 300㎖의 연료에 대해 필터 매질을 통한 압력 강하로서 연료 조성물의 필터 폐색 경향을 기록할 수 있다. 추가의 정보는 상기 언급된 지침서를 참조하도록 한다. 본 발명의 첨가제 조성물을 평가하는데 있어서는, 실제 작업소에서 일어날 수 있는 저온 저장 조건과 유사하게 하기 위해서 지침서에 구체화된 온도보다 낮은 다양한 온도에서 측정을 수행함으로써 상기 방법을 변형시켰다.
본 발명은 추가로 하기 실시예를 참조로 하여 예시된다.
하기 물질 및 방법을 사용하였다.
연료유
"I군"의 디젤 연료유는 다음과 같은 특성을 갖는다:
황: 4.5ppm wt/wt
세탄가: 51.6
CFPP(자동): -36℃
증류: 50% 증발 237.1℃
최종 비등점 294.1℃
잔기(%부피) 1.2
첨가제
첨가제 A, B, C 및 D를 표 1에 기록된 양만큼 디젤 연료유에 첨가하고 각 연료 조성물의 여과성을 표 1에 도시된 온도에서 IP 387/90 시험에 따라 평가하였다. 각 경우에서, 혼합후에 샘플 연료 조성물을 냉장 장치에서 원하는 온도로 냉각시키고 규정된 기간동안 그 온도에서 저장한 후 여과 시험을 하였다.
샘플 첨가제 첨가제 농도(ppm 활성 성분,wt/wt) 여과성 시험 결과
0℃ -10℃ -5℃
1일 1주 1개월 1일 1주 1개월
1 없음 0 9.653kPa(1.4psi) 13.79kPa(2.0psi) - 15.17kPa(2.2psi) 13.79kPa(2.0psi) 18.62kPa(2.7psi)
2 A 200 11.032kPa(1.6psi) 11.72kPa(1.7psi) 13.10kPa(1.9psi) 15.17kPa(2.2psi) 14분 28초 21.38kPa(3.1psi)
3 B 200 6.895kPa(1.0psi) 8.27kPa(1.2psi) 5분 39초 7분 14초 1분 2초 12분 2초
4 C 200 - - - - - 6분 20초
5 D 200 - - - - - 96.54kPa(14psi)
각주: "-"는 측정하지 않음을 나타낸다
올레산 및 리놀레산의 시판 혼합물을 글리세롤로 에스테르화시켜 소량의 글리세롤 디- 및 트리올레이트 및 리놀레이트와 함께, 주로 (a) 글리세롤 모노올레에이트 및 (b) 글리세롤 모노리놀레이트가 대략 동일한 중량비로 혼합된 에스테르 생성물을 생성시켜 첨가제 A를 제조하였다. 또한, 산 혼합물은 소량의 기타 산을 함유하며, 이중 에스테르는 혼합된 에스테르 생성물의 약 6중량% 보다 많지는 않은 것으로 생각된다.
올레산을 글리세롤로 에스테르화시킴으로써 주로 글리세롤 모노올레에이트 (WO 94/17160의 첨가제 D)를 포함하는 생성물을 생성시킴으로써 첨가제 B를 제조하였다.
리놀레산을 글리세롤로 에스테르화시킴으로써 주로 글리세롤 모노리놀레이트를 포함하는 생성물을 생성시킴으로써 첨가제 C를 제조하였다.
첨가제 D는 첨가제 B와 첨가제 C의 1:1 몰비의 혼합물이다.
표 1의 시험 결과는 각 시험이 끝날때즈음 필터에 대한 압력 강하를 나타내는 것인데, 압력 강하가 높을 수록 부분적인 필터 폐색은 더 커진다. 15분 시험 동안에 압력 강하가 103.4kPa(15psi)보다 클 경우, 상기 압력(103.4kPa, 즉 15psi는 심각한 필터 폐색에 해당하는 것이며 상기 목적을 위해서는 시험에 "불합격"한 것으로 간주된다)에 도달된 시험 시간을 기록하였다.
표 1의 결과로부터 샘플 2(본 발명의 연료 조성물)는 샘플 3(WO 94/17160에 의 첨가제 D를 함유하는 대조용 연료 조성물)에 비해 0℃ 및 -10℃ 둘다의 경우에서 매우 개선된 여과성을 나타낸다는 것을 알 수 있다. 더욱이, 두 실시예가 모두 -10℃에서 1주일이 지난 후의 시험에서 103.4kPa를 넘었으며, 샘플 2가 보다 좋은 성능을 나타내었다(샘플 3은 압력 강하를 거의 즉시 넘은 반면 샘플 2는 15분 시험이 끝나기 바로 직전에 압력 강하를 넘어섰다).
더욱이, -5℃에서의 시험 결과를 보아, 샘플 2 및 5(본 발명의 연료 조성물)는 시험에 불합격한 두개의 대조용 실시예인 샘플 3 및 4보다 매우 개선된 여과성을 나타낸 것을 알 수 있다. 첨가제 A를 함유하는 샘플 2(출발 산의 혼합물을 에스테르화시킴으써 제조됨)도 첨가제 D를 함유하는 샘플 5(에스테르 성분과 혼합하여 제조됨)에 비교하여 놀라울정도로 개선된 성능을 나타내었다.
실시예 2
-5℃에서 2주 동안 저장된 소량의 각 실시예 1의 샘플 액적을 실시예 1에 기술된 여과 단계 직전에 제거함으로써 "전-여과" 윤활성의 척도로서 각 액적의 60℃에서의 HFRR 성능을 측정하였다. 실시예 1에서 생성된 각 해당 샘플 여액의 60℃에서의 HFRR 성능을 또한 "후-여과" 윤활성의 척도로서 측정하였다. 그 결과를 하기 표 2에 비교하였다.
샘플 첨가제 첨가제의 농도(ppm 활성 성분, wt/wt) HFRR 여과전마모된 자국(㎛) HFRR 여과후 마모된 자국(㎛)
1 없음 0 623 610
2 A 200 309 330
3 B 200 249 396
4 C 200 343 411
5 D 200 292 274
표 2의 결과를 보면 샘플 3 및 4(대조용)는, 윤활성을 유지하는 샘플 2 및 5(본 발명의 연료 조성물)과는 대조적으로, 여과후에 윤활성이 훨씬 나빠짐을 알 수 있다(즉 마모된 자국이 더 커졌다).
미처리된 연료(샘플 1)는 아무 변화도 나타내지 않으므로, 다른 샘플에서 나타난 결과상의 차이는 이들 조성물내에 존재하는 첨가제 때문이라는 것을 명확히 알 수 있다.
여과후 마모된 자국의 직경의 차이를 보아, 대조용 첨가제에 비해 에스테르(a)와 (b)의 혼합물이 개선된 윤활성을 갖고 기술적으로 상당히 발전되었음을 알 수 있다.

Claims (12)

  1. (a) 불포화 모노카복실산과 다가 알콜의 에스테르; 및 (b) 불포화 모노카복실산과 세개 이상의 하이드록시 그룹을 갖는 다가 알콜의 에스테르(에스테르(a)와 에스테르(b)는 상이하다)를 포함하는 윤활성 첨가제 소량 및 0.2중량% 이하의 황 함량을 갖는 중간 증류 연료유 다량을 포함하는 연료유 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서,
    연료유가 0.01중량% 이하의 황 함량을 갖는 조성물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    연료유가 디젤 연료인 조성물.
  4. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    (a)가 세개 이상의 하이드록시 그룹을 갖는 다가 알콜의 에스테르인 조성물.
  5. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    (a)와 (b)가 알케닐 모노카복실산의 에스테르인 조성물.
  6. 제 5 항에 있어서,
    (a)가 일-불포화된 알케닐 모노카복실산의 에스테르이고 (b)가 다-불포화된 알케닐 모노카복실산의 에스테르인 조성물.
  7. 제 6 항에 있어서,
    두가지 산 모두가 10 내지 36개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 그룹을 갖는 조성물.
  8. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    (a)와 (b)가 둘다 삼가 알콜의 에스테르이고, 특히 글리세롤의 에스테르인 조성물.
  9. 제 8 항에 있어서,
    (a)와 (b)가 둘다 모노-에스테르인 조성물.
  10. 제 9 항에 있어서,
    (a)가 올레산과 글리세롤의 모노-에스테르이고, (b)가 리놀레산과 글리세롤의 모노-에스테르인 조성물.
  11. (a) 불포화 모노카복실산과 다가 알콜의 에스테르; 및 (b) 불포화 모노카복실산과 세개 이상의 하이드록시 그룹을 갖는 다가 알콜의 에스테르(에스테르(a)와 에스테르(b)는 상이하다)를 포함하는,
    중간 증류 연료유의 윤활성을 개선시키기 위한 윤활성 첨가제.
  12. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    연소 장치의 연료 공급 시스템의 마모율을 감소시키기 위해 사용되는 연료유 조성물.
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