KR100384914B1 - 연료유조성물 - Google Patents

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Abstract

저황 연료의 윤활성은 저온 흐름 개선제의 혼입에 의해 향상된다.

Description

연료유 조성물{FUEL OIL COMPOSITIONS}
환경적인 관심으로 인해 연료, 특히 디젤 연료 및 케로센에서 황 함량이 감소될 것이 요구되어 왔다. 그러나, 황 함량이 적은 연료를 생산하는 정제 공정들에 의하면 이러한 연료의 윤활성에 기여하는 연료중의 다른 성분들, 예를들어 다환상 방향족 및 극성 화합물의 함량이 적고 점도가 낮은 생성물이 또한 생성된다. 더욱이, 황 함유 화합물은 일반적으로 내마모성을 제공하는 것으로서 간주되며, 이들의 비율이 감소하면 윤활성을 제공하는 다른 성분들의 비율이 함께 감소하여 저황 연료를 사용하는 디젤 엔진에서 연료 펌프의 파손을 증가시킨다고 보고되었으며, 이러한 파손은 예를들어 캠 플레이트, 롤러, 스핀들 및 구동 샤프트에서의 마모에 의해 야기된다.
이러한 문제점은, 배기 가스 방출에 대한 보다 엄격한 필요조건을 만족시키기 위해서 일반적으로 직렬의 회전 및 유니트 주입기 시스템을 포함한 고압 연료펌프(이들은 연료중의 보다 낮은 황 수준을 보다 광범위하게 요구하는 동시에 현재의 장비보다 더 엄격한 윤활성 요건을 갖는 것으로 예상된다)를 도입시키기 때문에 차후에 보다 악화될 것으로 예상된다.
현재, 디젤 연료중의 전형적인 황 함량은 약 0.25 중량%이다. 유럽에서 최대 황 수준은 0.20%로 감소되었으며, 0.05%로 감소될 것으로 기대되고 있고; 스웨덴에서는 0.005%(제 2 부류) 및 0.001%(제 1 부류) 미만의 수준으로 황 함량을 갖는 등급의 연료가 이미 도입되었다. 황 수준이 0.20 중량% 미만인 연료유 조성물을 본 발명에서는 저황 연료라 칭한다.
본 발명은 연료유, 및 이러한 연료유, 특히 디젤 연료 및 케로센의 특성을 개선시키기 위한 첨가제의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 저온 흐름 개선제가 저황 연료의 윤활성을 향상시킨다는 관찰을 기본으로 한다.
본 발명의 첫번째 태양으로, 황 함량이 0.2 중량% 이하, 보다 특별하게는 0.05 중량% 이하인 연료유 조성물의 윤활성을 향상시키기 위해 저온 흐름 개선제를 사용한다.
본 발명의 두번째 태양으로, 원유를 정제시켜 저황 연료유를 제조하고, 저온 흐름 개선제를 정제된 생성물과 블렌딩하여, 0.2 중량% 이하, 바람직하게 0.05 중량% 이하의 황 함량을 갖고 60 ℃에서 HFRR 시험(이후에 정의됨)에 의해 측정시 500 ㎛ 이하, 예를들어 450 ㎛ 이하, 바람직하게 380 ㎛ 이하, 보다 바람직하게 350 ㎛ 이하의 마모 흔적 직경을 제공하는 윤활성을 갖는 연료유 조성물을 제공함을 포함하는, 윤활성이 향상된 석유 기제 연료유의 제조 방법을 제공한다.
유리하게, 상기 석유-기제 연료유는 중간 증류의 연료유이다.
본 발명의 세번째 태양으로, 다량의 석유-기제 연료유, 및 화학식 >NR13(여기에서 R13은 탄소수 8 내지 40의 하이드로카빌기를 나타낸다)의 하나 이상의 치환체(이러한 치환체 또는 치환체들중 하나 이상은 이들로부터 유도된 양이온의 형태로 존재할 수도 있다)를 갖는 유용성 극성 질소 화합물을 포함하는 소량의 저온 흐름 개선제를 포함하고, 황 함량이 0.2 중량% 이하인 조성물을 제공한다. 유리하게, 황 함량은 0.05 중량% 이하이다.
유리하게, 상기 석유-기제 연료는 중간 증류의 연료유이다.
상기 극성 질소 화합물을 에틸렌-불포화된 에스테르 공중합체 흐름 개선제와 함께 사용할 수도 있다.
유리하게, 본 발명의 첫번째 태양의 조성물 및 세번째 태양의 조성물은 두번째 태양을 참고로 정의한 윤활성을 갖는다.
본 발명에 사용된 "저온 흐름 개선제"란 용어는 예를들어 연료의 유동점, 흐림점, 왁스 발생 온도, 저온 필터 막힘점(이후부터 CFPP; cold filter plugging point) 또는 저온 흐름 시험(LTFT; low temperature flow test) 온도의 강하에 의해 입증되는 바와 같이, 비처리된 기제 연료에 비해 차량 작동 온도를 낮추거나, 또는 연료, 특히 중간 증류 연료의 왁스 침전 정도를 감소시키는 임의의 첨가제를 지칭한다.
본 발명에 사용된 "중간 증류"란 용어는 원유의 정제에서 경유, 케로센 또는 제트 연료에서부터 중유 연료유까지의 분획물로서 수득할 수 있는 연료유를 지칭한다. 상기 연료유는 또한 대기압 또는 진공 증류물, 크래킹된 기체 오일 또는 임의의 비율의 직류(straight run)의 블렌드, 및 열 및/또는 촉매적으로 크래킹된 증류물을 포함할 수도 있다. 예로서 케로센, 제트 연료, 디젤 연료, 난방유, 비스브로큰(visbroken) 기체 오일, 라이트 사이클 오일(light cycle oil), 진공 기체 오일, 경유 및 연료유가 있다. 이러한 중간 증류 연료유는 ASTM D86에 따라 측정시 일반적으로 100 ℃ 내지 500 ℃ 범위, 보다 특별하게는 150 ℃ 내지 400 ℃ 범위의 온도에 걸쳐 비등한다.
조성물의 성분으로서 식물성-기제 연료유, 또는 "생물연료", 예를들어 평지씨(rapeseed) 메틸 에스테르 또는 식물성 오일을 포함하는 것도 본 발명의 범위내에 있다.
HFRR, 또는 고 진동수 왕복 리그(High Frequency Reciprocating Rig) 시험이 CEC F-06-T-94 및 ISO TC22/SC7/WG6N180에 개시되어 있다.
CFPP 시험은 문헌["Journal of the Institute of Petroleum", 52(1966) pp 173 내지 185]에 정의되어 있다.
본 발명에 사용할 수 있는 저온 흐름 개선제를 이제부터 더욱 상세히 개시할 것이다. 여러 부류의 흐름 개선제들, 특히 중간 증류의 흐름 개선제들이 본 발명에 사용하기에 적합하다. 이들중에는 하기와 같은 것들이 있다:
(A) 에틸렌-불포화된 에스테르 공중합체, 보다 특별하게는 에틸렌으로부터 유도된단위이외에 하기 화학식 1의 단위를 갖는 공중합체:
-CR1R2-CHR3-
상기 식에서,
R1은 수소 또는 메틸이고,
R2는 COOR4(이때, R4는 직쇄이거나, 탄소수가 3 이상인 경우 분지된, 탄소수 1 내지 9의 알킬기이다)이거나, 또는 OOCR5(이때, R5는 R4또는 H이다)이고,
R3는 H 또는 COOR4이다.
이들은 에틸렌과 에틸렌형 불포화 에스테르 또는 그의 유도체들의 공중합체를 포함할 수도 있다. 예로서 에틸렌과, 포화된 알콜 및 불포화된 카복실산의 에스테르의 공중합체가 있으나, 바람직하게 상기 에스테르는 불포화된 알콜 및 포화된 카복실산의 에스테르이다. 에틸렌-비닐 에스테르 공중합체가 유리하며; 에틸렌-비닐 아세테이트, 에틸렌-비닐 프로피오네이트, 에틸렌-비닐 헥사노에이트, 또는 에틸렌-비닐 옥타노에이트 공중합체가 바람직하다. 바람직하게, 상기 공중합체는 5 내지 40 중량%의 비닐 에스테르, 보다 바람직하게 10 내지 35 중량%의 비닐 에스테르를 함유한다. 예를들어 미국 특허 제 3,961,916 호에 개시된 2 개의 공중합체들의 혼합물을 사용할 수도 있다. 상기 공중합체의 수평균 분자량은 기상 삼투압 측정법(Vapor phase osmometry)에 의해 측정시 유리하게 1,000 내지10,000, 바람직하게 1,000 내지 5,000이다. 경우에 따라, 상기 공중합체는 추가의 공단량체들로부터 유도된 단위를 함유할 수 있으며, 예로서 삼원중합체, 사원중합체 또는 보다 고급 중합체가 있고, 추가의 공단량체의 예로는 이소부틸렌 또는 디이소부틸렌이 있다.
공중합체들을 공단량체들의 직접 중합에 의해, 또는 에스테르교환에 의해, 또는 에틸렌 불포화된 에스테르 공중합체를 가수분해 및 재-에스테르화시켜 상이한 에틸렌 불포화된 에스테르 공중합체를 수득함으로써 제조할 수도 있다. 예를들어 에틸렌-비닐 헥사노에이트 및 에틸렌-비닐 옥타노에이트 공중합체를 이러한 방식으로, 예를들어 에틸렌-비닐 아세테이트 공중합체로부터 제조할 수 있다.
(B) 콤(comb) 중합체.
이러한 중합체는 하이드로카빌기를 함유하는 분지가 중합체 주쇄의 펜던트인 중합체이며, 플레이트(N.A. Plate) 및 쉬바에브(V P Shibaev)의 문헌["Comb-Like Polymers. Structure and Properties", J. Poly. Sci. Macromolecular Revs., 8, p 117 내지 253(1974)]에 논의되어 있다.
일반적으로, 콤 중합체는 중합체 주쇄의 펜던트로 통상 탄소수 10 내지 30의 하나 이상의 장쇄 하이드로카빌 분지, 예를들어 옥시하이드로카빌 분지를 가지며, 상기 분지는 상기 주쇄에 직접적 또는 간접적으로 결합된다. 간접 결합의 예로는 삽입된 원자 또는 기를 통한 결합이 포함되며, 상기 결합은 염에서와 같이 공유 및/또는 원자가 결합을 포함할 수 있다.
유리하게, 콤 중합체는 탄소수 6 이상, 바람직하게 10 이상의 측쇄를 갖는단독중합체, 또는 중합체 단위의 25 몰% 이상, 바람직하게 40 몰% 이상, 보다 바람직하게 50 몰% 이상이 상기와 같은 측쇄를 갖는 공중합체이다.
바람직한 콤 중합체의 예로서 하기 화학식 2의 중합체들을 들 수 있다:
상기 식에서,
D 는 R11, COOR11, OCR11, R12COOR11또는 OR11이고,
E 는 H, CH3, D 또는 R12이고,
G 는 H 또는 D이고,
J 는 H, R12, R12COOR11, 또는 아릴 또는 헤테로사이클릭기이고,
K 는 H, COOR12, OCOR12, OR12또는 COOH이고,
L 은 H, R12, COOR12, OCOR12또는 아릴이고,
R11은 ≥C10하이드로카빌이고,
R12는 ≥C1하이드로카빌 또는 하이드로카빌렌이고,
m 및 n은 몰분율을 나타내며, 이때 m은 유한하고, 바람직하게 1.0 내지 0.4의 범위내에 있고, n은 1 미만이며, 바람직하게 0 내지 0.6의 범위내에 있다.
R11은 유리하게 탄소수 10 내지 30의 하이드로카빌기인 반면, R12는 탄소수 1 내지 30의 하이드로카빌기인 것이 유리하다.
콤 중합체는 경우에 따라 다른 단량체들로부터 유도된 단위를 함유할 수도 있다.
이들 콤 중합체는 말레산 무수물 또는 푸마르산 또는 이타콘산과 또다른 에틸렌형 불포화 단량체, 예를들어 스티렌을 포함한 α-올레핀 또는 불포화 에스테르, 예를들어 비닐 아세테이트의 공중합체 또는 푸마르산 또는 이타콘산의 단독중합체일 수 있다. 동몰량의 공단량체들을 사용하는 것이 바람직하지만 필수적인 것은 아니며, 2 대 1 내지 1 대 2의 몰비가 적합하다. 예를들어 말레산 무수물과 공중합가능한 올레핀의 예로는 1-데센, 2-도데센, 1-테트라데센, 1-헥사데센 및 1-옥타데센이 있다.
콤 중합체의 산 또는 무수물기를 임의의 적합한 기법에 의해 에스테르화시킬 수 있으며, 상기 말레산 무수물 또는 푸마르산을 50% 이상 에스테르화시키는 것이 바람직하지만 필수적인 것은 아니다. 사용할 수 있는 알콜의 예로는 n-데칸-1-올, n-도데칸-1-올, n-테트라데칸-1-올, n-헥사데칸-1-올 및 n-옥타데칸-1-올이 있다. 상기 알콜은 또한 쇄당 하나 이하의 메틸 분지를 포함할 수도 있다. 예를들어 1-메틸펜타데칸-1-올 또는 2-메틸트리데칸-1-올이 있을 수 있다. 상기 알콜은노말 알콜 및 단일의 메틸 분지된 알콜의 혼합물일 수도 있다. 시판되는 알콜 혼합물보다 순수한 알콜을 사용하는 것이 바람직하나, 혼합물을 사용하는 경우 R12는 알킬 기의 평균 탄소수를 나타내며; 1 또는 2번 위치에 분지를 함유하는 알콜을 사용하는 경우 R12는 알콜의 직쇄 주쇄 부분을 나타낸다.
이들 콤 중합체는 특히 푸마레이트 또는 이타코네이트 중합체 및 예를들어 제 EP-A-153176 호, 제 EP-A-153177 호 및 제 EP-A-225688 호, 및 제 WO 91/16407 호에 개시된 것들과 같은 공중합체들일 수 있다.
특히 바람직한 푸마레이트 콤 중합체는 알킬 푸마레이트와 비닐 아세테이트의 공중합체(이때, 알킬기는 탄소수 12 내지 20을 갖는다), 보다 특별하게는 알킬기가 탄소수 14를 갖는 중합체, 또는 예를들어 푸마르산과 비닐 아세테이트의 동몰 혼합물을 액상 공중합시키고 생성된 공중합체를 알콜 또는 알콜들의 혼합물(바람직하게 직쇄 알콜)과 반응시킴으로써 제조된 C14/C16알킬기의 혼합물인 중합체이다. 상기 혼합물을 사용하는 경우 노말 C14및 C16알콜 혼합물의 중량비는 1:1인 것이 유리하다. 더우기, C14에스테르와 혼합된 C14/C16에스테르의 혼합물을 사용하는 것이 유리할 수 있다. 이러한 혼합물에서, C14대 C14/C16의 중량비는 유리하게 1:1 내지 4:1, 바람직하게 2:1 내지 7:2, 가장 바람직하게 약 3:1 범위이다. 특히 바람직한 콤 중합체는 기상 삼투압 측정법에 의해 측정시 1,000 내지 100,000, 보다 특별하게는 1,000 내지 30,000의 수평균 분자량을 갖는 것들이다.
다른 적합한 콤 중합체는 α-올레핀의 중합체 및 공중합체, 및 스티렌과 말레산 무수물의 에스테르화된 공중합체, 및 스티렌과 푸마르산의 에스테르화된 공중합체이며; 2 개 이상의 콤 중합체의 혼합물을 본 발명에 따라 사용할 수 있고, 상기 지적한 바와 같이 사용하는 것이 유리할 수도 있다. 콤 중합체의 다른 예로는 탄화수소 중합체, 예를들어 에틸렌과 하나 이상의 α-올레핀(바람직하게 탄소수가 20 이하이며, 예를들어 n-데센-1 및 n-도데센-1이 있다)의 공중합체가 있다. 바람직하게, 이러한 공중합체의 수평균 분자량은 GPC에 의해 측정시 30,000 이상이다. 탄화수소 공중합체를 당해분야에 공지된 방법, 예를들어 지글러 유형의 촉매를 사용하여 제조할 수 있다.
(C) 극성 질소 화합물
이러한 화합물은, 본 발명의 조성물에 대해서 상술한 바와 같이, 하나 이상, 바람직하게 2 개 이상의 화학식 >NR13의 치환체를 갖는 유용성 극성 질소 화합물이고, 이때 R13은 탄소수 8 내지 40의 하이드로카빌기를 나타내며, 상기 치환체 또는 치환체들중 하나 이상은 이들로부터 유도된 양이온의 형태일 수도 있다. R13은 바람직하게 탄소수 12 내지 24의 지방족 하이드로카빌기를 나타낸다. 상기 유용성 극성 질소 화합물은 일반적으로 연료에서 왁스 결정 성장 억제제로서 작용할 수 있는 것이다.
바람직하게, 하이드로카빌기는 선형 또는 약간 선형이다. 즉, 상기 기는 하나의 짧은(탄소수 1 내지 4) 하이드로카빌 분지를 가질 수 있다. 치환체가 아미노인 경우, 상기 치환체는 동일하거나 상이할 수 있는 하나 이상의 상기 하이드로카빌기를 함유할 수 있다.
"하이드로카빌"이라는 용어는 분자의 나머지에 직접 부착된 탄소원자를 갖고 탄화수소 특성 또는 주로 탄화수소 특성을 갖는 기를 지칭한다. 예로서 지방족(예: 알킬 또는 알케닐), 지환족(예: 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐), 방향족 및 지환족-치환된 방향족, 및 방향족-치환된 지방족 및 지환족기를 포함한 탄화수소기가 있다. 지방족기는 포화된 것이 유리하다. 이들 기는 비-탄화수소 치환체를 함유할 수도 있으나, 단 이들의 존재가 상기 기의 우세한 탄화수소 특성을 변경시키지 않아야 한다. 예로서 케토, 할로, 하이드록시, 니트로, 시아노, 알콕시 및 아실이 있다. 하이드로카빌기가 치환되는 경우, 단일(모노) 치환체가 바람직하다.
치환된 하이드로카빌기의 예로는 2-하이드록시에틸, 3-하이드록시프로필, 4-하이드록시부틸, 2-케노프로필, 에톡시에틸 및 프로폭시프로필이 있다. 이들 기는 또한 탄소원자로 구성된 쇄 또는 고리중의 탄소이외의 원자들 일 수 있거나 또는 다르게는 함유할 수도 있다. 적합한 헤테로 원자의 예로는 질소, 황 및 바람직하게 산소가 있다.
보다 특별하게는, 각각의 아미노 또는 이미노 치환체를 중간 연결기, 예를들어 -CO-, -CO2 (-), -SO3 (-)또는 하이드로카빌렌을 통해 잔기에 결합시킨다. 상기 연결기가 음이온성인 경우, 상기 치환체는 아민 염기에서와 같이 양이온기의 일부이다.
극성 질소 화합물이 하나 이상의 아미노 또는 이미노 치환체를 수반하는 경우, 각각의 치환체들에 대한 연결기는 동일하거나 상이할 수 있다.
적합한 아미노 치환체는 장쇄 C12-C40, 바람직하게 C12-C24알킬 1급, 2급, 3급 또는 4급 아미노 치환체이다.
바람직하게, 아미노 치환체는 디알킬아미노 치환체로서, 이는 상기 나타낸 바와같이, 이의 아민 염의 형태로 존재할 수 있으며; 3급 및 4급 아민은 단지 아민 염만을 형성할 수 있다. 상기 알킬기들은 동일하거나 상이할 수 있다.
아미노 치환체의 예로는 도데실아미노, 테트라데실아미노, 코코아미노 및 수소화된 탈로우 아미노가 있다. 2급 아미노 치환체의 예로는 디옥타데실아미노 및 메틸베헤닐아미노가 있다. 아미노 치환체들의 혼합물로 천연 아민으로부터 유도된 것들이 있을 수 있다. 바람직한 아미노 치환체는 2급 수소화된 탈로우 아미노 치환체로서, 상기 치환체의 알킬기는 수소화된 탈로우 지방으로부터 유도되며 전형적으로 대략 4 중량%의 C14, 31 중량%의 C16및 59 중량%의 C18n-알킬기를 포함한다.
적합한 이미노 치환체는 장쇄 C12-C40, 바람직하게 C12-C24의 알킬 치환체이다.
상기 잔기는 단량체성(환상 또는 비-환상)이거나 중합체성일 수도 있다. 비-환상인 경우, 무수물 또는 스피로비스락톤과 같은 환상 전구체로부터 수득할 수 있다.
환상 고리 시스템은 호모사이클릭, 헤테로사이클릭 또는 융합된 폴리사이클릭 조립체, 또는 2 개 이상의 상기와 같은 환상 조립체들이 서로 연결되고 상기 환상 조립체들이 동일하거나 또는 상이할 수 있는 시스템을 포함할 수 있다. 2 개 이상의 상기와 같은 환상 조립체가 존재하는 경우, 치환체들은 동일하거나 또는 상이한 조립체상에 있을 수 있으며, 바람직하게는 동일한 조립체상에 있다. 바람직하게, 각각의 환상 조립체는 방향족, 보다 바람직하게 벤젠 고리이다. 가장 바람직하게, 상기 환상 고리 시스템은 치환체들이 오르토 또는 메타 위치에 있는 것이 바람직한 경우 단일의 벤젠 고리이며, 이 벤젠 고리는 임의로 추가 치환될 수도 있다.
상기 환상 조립체 또는 조립체들의 고리 원자들은 바람직하게 탄소원자이나, 예를들어 하나 이상의 고리 N, S 또는 O 원자를 포함할 수도 있으며, 이 경우 상기 화합물은 헤테로사이클릭 화합물이다.
상기와 같은 폴리사이클릭 조립체의 예로는 하기와 같은 것들이 포함된다:
(a) 축합된 벤젠 구조물, 예를들어 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌 및 피렌;
(b) 모든 고리가 벤젠이 아니거나 또는 모든 고리가 다 벤젠인 것은 아닌 축합된 고리 구조물, 예를들어 아줄렌, 인덴, 하이드로인덴, 플루오렌 및 디페닐렌 옥사이드;
(c) "나란히" 결합된 고리, 예를들어 디페닐;
(d) 헤테로사이클릭 화합물, 예를들어 퀴놀린, 인돌, 2:3 디하이드로인돌, 벤조푸란, 쿠마린, 이소쿠마린, 벤조티오펜, 카바졸 및 티오디페닐아민;
(e) 비-방향족 또는 부분적으로 포화된 고리 시스템, 예를들어 데칼린(즉, 데카하이드로나프탈렌), α-피넨, 카르디넨 및 보르닐렌; 및
(f) 3-차원 구조물, 예를들어 노르보넨, 비사이클로헵탄(즉, 노르보난), 비사이클로옥탄 및 비사이클로옥텐.
극성 질소 화합물의 예로는 하기와 같은 것들이 있다:
(i) 예를들어 1 내지 4 개의 카복실산기를 갖는 모노- 또는 폴리-카복실산의 아민 염 및/또는 아미드. 이는, 예를들어 1 몰비 이상의 하이드로카빌 치환된 아민을 1 몰비의 산 또는 그의 무수물과 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
아미드를 제조하는 경우, 연결기는 -CO-이고, 아민 염을 제조하는 경우 연결 기는 -CO2 (-)이다.
상기 잔기는 환상이거나 비환상일 수 있다. 환상 잔기의 예로는 산이 사이클로헥산 1,2-디카복실산; 사이클로헥산 1,2-디카복실산; 사이클로펜탄 1,2-디카복실산; 및 나프탈렌 디카복실산인 잔기가 있다. 일반적으로, 상기와 같은 산은 환상 잔기에 5 내지 13 개의 탄소원자를 갖는다. 바람직한 상기와 같은 환상산은 벤젠 디카복실산, 예를들어 프탈산, 이소프탈산 및 테레프탈산, 및 벤젠 테트라카복실산, 예를들어 피로멜레트산이며, 프탈산이 특히 바람직하다. 제 US-A-4,211,534 호 및 제 EP-A-272,889 호에는 이러한 잔기들을 함유하는 극성 질소 화합물들이 개시되어 있다.
비환상 잔기의 예로는 산이 장쇄 알킬 또는 알킬렌 치환된 디카복실산, 예를들어 숙신산인 것들이 있으며, 이들은 예를들어 제 US-A-4,147,520 호에 개시되어 있다.
비환상 잔기의 다른 예로는 산이 질소 함유산, 예를들어 에틸렌 디아민 테트라아세트산 및 니트릴로아세트산인 것들이 있으며, 이들은 제 DE-A-3,916,366 호(제 CA-A-2,017,126 호에 해당함)(BASF)에 개시되어 있다.
추가의 예로 제 EP-A-413,279 호(Hoechst)에 개시된 바와 같이 디알킬 스피로비스락톤을 아민과 반응시켜 수득한 잔기가 있다.
(ii) 제 EP-A-0,261,957 호에는 하기 화학식 3에 따른 극성 질소 화합물이 개시되어 있다:
상기 식에서,
-Y-R2는 SO3 (-)(+)NR3R2, -SO3 (-)(+)HNR3 2R2, -SO3 (-)(+)H2NR3R2, -SO3 (-)(+)H3NR2, -SO2NR3R2또는 -SO3R2이고;
-X-R1은 -Y-R2, 또는 -CONR3R1, -CO2 (-)(+)NR3 3R1, -CO2 (-)(+)HNR3 2R1, -R4-COOR1, -NR3COR1,-R4OR1, -R4OCOR1, -R4, R1, -N(COR3)R1또는 Z(-)(+)NR3 3R1이고;
-Z(-)는 SO3 (-)또는 -CO2 (-)이다.
R1및 R2는 주쇄에 10개 이상의 탄소원자를 갖는 알킬, 알콕시알킬 또는 폴리알콕시알킬이다.
R3는 하이드로카빌이고 각각의 R3는 동일하거나 상이할 수 있으며, R4는 존재하지 않거나 또는 C1-C5알킬렌이고,
에서 탄소-탄소(C-C) 결합은 a) A 및 B가 알킬, 알케닐 또는 치환된 하이드로카빌기일 수 있는 경우 에틸렌형으로 불포화되거나, 또는 b) 방향족, 다핵 방향족 또는 지환족일 수 있는 환상 구조물의 일부이고, X-R1및 Y-R2는 이들사이에 3 개 이상의 알킬, 알콕시알킬 또는 폴리알콕시알킬기를 함유하는 것이 바람직하다.
다성분 첨가제 시스템을 사용할 수 있으며, 사용되는 첨가제들의 비율은 처리되는 연료에 따라 변할 것이다.
(iii) 제 EP-A-0,316,108 호에는 (a) 설포숙신산, (b) 설포숙신산의 에스테르 또는 디에스테르, (c) 설포숙신산의 아미드 또는 디아미드, 또는 (d) 설포숙신산의 에스테르-아미드의 아민 또는 디아민 염이 개시되어 있다.
(iv) 제 WO 9304148 호에는 환상 고리 시스템을 포함하는 화학적 화합물이 개시되어 있으며, 이 화합물은 고리 시스템상에 2 개 이상의 하기 화학식 4의 치환체를 함유한다:
-A-NR1R2
상기 식에서,
A는 하나 이상의 헤테로원자에 의해 임의로 중단되는 직쇄이거나 또는 분지된 지방족 하이드로카빌기이고,
R1및 R2는 동일하거나 상이하고, 각각이 독립적으로 하나 이상의 헤테로원자에 의해 임의로 중단되는 탄소수 9 내지 40의 하이드로카빌기이고, 상기 치환체들은 동일하거나 상이하며 상기 화합물은 임의로 그의 염의 형태이다.
바람직하게, A는 탄소수 1 내지 20을 갖고, 바람직하게 메틸렌 또는 폴리메틸렌기이다.
본 발명(화학식 4)에서 R1및 R2를 구성하는 각각의 하이드로카빌기는 예를들어 알킬 또는 알킬렌기 또는 모노- 또는 폴리-알콕시알킬기일 수 있다. 바람직하게, 각각의 하이드로카빌기는 직쇄 알킬기이다. 각각의 하이드로카빌기에서 탄소수는 바람직하게 16 내지 40, 보다 바람직하게 16 내지 24이다.
또한, 환상 시스템이 화학식 4의 단지 2 개의 치환체들로 치환되고 A가 메틸렌기인 것이 바람직하다.
화학적 화합물의 염의 예로는 아세테이트 및 하이드로클로라이드가 있다.
상기 화합물들을 편의상 2 급 아민과 적합한 산 클로라이드의 반응에 의해 제조할 수 있는 상응하는 아미드의 환원에 의해 제조할 수 있다. 제 WO 9407842 호에는 이러한 부류의 다른 화합물들(만니히 염기)이 개시되어 있다.
(v) 장쇄 1 급 또는 2 급 아민과 카복실산 함유 중합체의 축합물
구체적인 예로는 제 GB-A-2,121,807 호, 제 FR-A-2,592,387 호 및 제 DE-A-3,941,561 호에 개시된 것들과 같은 중합체; 및 제 US-A-4,639,256 호에 개시된 것들과 같은 텔레머산 및 알카놀로아민의 에스테르; 및 제 US-A-4,631,071 호에 개시된 것들과 같은 아민 함유 분지된 카복실산 에스테르, 에폭사이드 및 모노-카복실산 폴리에스테르의 반응 생성물이 있다.
제 EP-0,283,292 호에는 아미드 함유 중합체가 개시되어 있으며 제 EP-0,343,981 호에는 아민-염 함유 중합체가 개시되어 있다.
극성 질소 화합물들이 에스테르 작용기와 같은 다른 작용기들도 함유할 수 있음을 알아야 한다.
(D) 탄화수소 중합체
적합한 탄화수소 중합체의 예로는 하기 화학식 5의 화합물들이 있다:
상기 식에서,
T는 H 또는 R21(이때, R21은 C1내지 C40하이드로카빌이다)이고,
U는 H, T 또는 아릴이고,
v 및 w는 몰분율을 나타내며, v는 1.0 내지 0.0의 범위내에 있고, w는 0.0 내지 1.0의 범위내에 있다.
탄화수소 중합체들을 모노에틸렌형 불포화 단량체들로부터 직접적으로, 또는 다불포화 단량체, 예를들어 이소프렌 및 부타디엔으로부터의 중합체들을 수소화시킴으로써 간접적으로 제조할 수 있다.
탄화수소 중합체의 예들이 제 WO 91/11488 호에 개시되어 있다.
바람직한 공중합체는 수평균 분자량 30,000 이상의 에틸렌 α-올레핀 공중합체이다. 바람직하게 상기 α-올레핀은 28 개 이하의 탄소원자를 갖는다. 이러한 올레핀의 예로는 프로필렌, 1-부텐, 이소부텐, n-옥텐-1, 이소옥텐-1, n-데센-1 및 n-도데센-1이 있다. 공중합체들은 또한 소량, 예를들어 10 중량% 이하의 다른 공중합성 단량체, 예를들어 α-올레핀이외의 올레핀 및 비공액 디엔을 포함할 수도 있다. 바람직한 공중합체는 에틸렌-프로필렌 공중합체이다.
에틸렌 α-올레핀 공중합체의 수평균 분자량은 상기 나타낸 바와 같이, 폴리스티렌 표준물에 대해 겔 투과 크로마토그래피(GPC; gel permeation chromatography)에 의해 측정시 바람직하게 30,000 이상, 유리하게 60,000 이상, 보다 바람직하게 80,000 이상이다. 작용적으로 상한선은 존재하지 않으나, 약 150,000 이상의 분자량에서는 점도가 증가하여 혼합이 곤란하게 되므로, 바람직한 분자량 범위는 60,000 및 80,000 내지 120,000이다.
유리하게, 공중합체는 50 내지 85%의 몰 에틸렌 함량을 갖는다. 보다 유리하게, 에틸렌 함량은 57 내지 80%, 바람직하게 58 내지 73%, 보다 바람직하게 62 내지 71%, 가장 바람직하게 65 내지 70% 범위이다.
바람직한 에틸렌-α-올레핀 공중합체는 62 내지 71%의 몰 에틸렌 함량 및 60,000 내지 120,000 범위의 수평균 분자량을 갖는 에틸렌-프로필렌 공중합체이며; 특히 바람직한 공중합체는 62 내지 71%의 에틸렌 함량 및 80,000 내지 100,000 범위의 분자량을 갖는 에틸렌-프로필렌 공중합체이다.
공중합체들을 당해분야에 공지된 임의의 방법, 예를들어 지글러 유형의 촉매를 사용하여 제조할 수 있다. 중합체들은 실질적으로 비결정성이어야 하는데, 그 이유는 결정도가 높은 중합체는 저온에서 연료유중에 비교적 불용성이기 때문이다.
다른 적합한 탄화수소 중합체에는 기상 삼투압 측정법에 의해 측정시 유리하게 7500 이하, 보다 유리하게 1,000 내지 6,000, 보다 바람직하게 2,000 내지 5,000의 수평균 분자량을 갖는 저분자량 에틸렌-α-올레핀 공중합체가 포함된다. 적합한 α-올레핀들은 상기 나타낸 바와 같거나 또는 스티렌이고, 프로필렌이 바람직하다. 에틸렌-프로필렌 공중합체를 위해 86 몰중량% 이하의 에틸렌을 유리하게 사용할 수도 있으나, 에틸렌 함량이 60 내지 77 몰%인 것이 유리하다.
(E) 선형의, 예를 들어 폴리옥시알킬렌 화합물
이러한 화합물들은 하나 이상의 실질적으로 선형인 탄소수 10 내지 30의 알킬기가 분지될 수도 있는 임의의 연결기를 통해 비-중합체성 잔기, 예를들어 유기 잔기에 연결되어 상기 알킬기의 탄소원자 및 하나 이상의 비-말단 산소, 황 및/또는 질소 원자를 포함하는 원자들의 하나 이상의 선형쇄를 제공하는 화합물을 포함한다. 상기 연결기는 중합체성일 수도 있다.
"실질적으로 선형"이라는 용어는 알킬기가 바람직하게 직쇄인 것을 의미하나, 단일 메틸기 분지의 형태에서와 같이 분지도가 작은 직쇄 알킬기를 사용할 수도 있다.
바람직하게, 화합물은 선형쇄가 상기 알킬기의 하나 이상의 탄소원자를 포함할 수 있는 경우 2 개 이상의 상기 알킬기를 갖는다. 화합물이 3 개 이상의 상기 알킬기를 갖는 경우, 상기와 같은 선형쇄들이 하나 이상 존재할 수 있으며, 이들 쇄는 중복될 수도 있다. 선형쇄 또는 쇄들은 화합물에서 임의의 2 개의 상기와 같은 알킬기들 사이에 연결기 부분을 제공할 수도 있다.
산소원자 또는 원자들은 존재하는 경우 바람직하게 쇄중의 탄소원자들 사이에 삽입되며, 예를들어 모노- 또는 폴리-옥시알킬렌기의 형태로 연결기(존재하는 경우)에 제공될 수 있고, 이때 상기 옥시알킬렌기는 바람직하게 탄소수 2 내지 4이며, 예로서 옥시에틸렌 및 옥시프로필렌이 있다.
지적된 바와 같이 상기 쇄 또는 쇄들은 탄소, 산소, 황 및/또는 질소 원자를 포함한다.
화합물들은 알킬기가 화합물의 나머지에 -O-CO n 알킬 또는 -CO-O n 알킬기로서 결합된 에스테르일 수 있으며, -O-CO n 알킬에서 알킬기는 산에서 유도되고, 화합물의 나머지 부분은 다가 알콜에서 유도되며, -CO-O n 알킬에서 알킬기는 알콜에서 유도되고 화합물의 나머지 부분은 폴리카복실산에서 유도된다. 또한, 상기 화합물은 알킬기가 화합물의 나머지 부분에 -O-n-알킬기로서 결합된다. 상기 화합물은 에스테르 및 에테르이거나, 또는 상이한 에스테르 기들을 함유할 수도 있다.
예로서 폴리옥시알킬렌 에스테르, 에테르, 에스테르/에테르, 및 이들의 혼합물을 포함하며, 특히 하나 이상, 바람직하게 2 개 이상의 C10-C30선형 알킬기 및 분자량 5,000 이하, 바람직하게 200 내지 5,000의 폴리옥시알킬렌 글리콜기를 함유하는 것들을 포함하며, 상기 폴리옥시알킬렌 글리콜에서 알킬렌기는 1 내지 4 개의 탄소원자를 함유한다(제 EP-A-61895 호 및 미국 특허 제 4,491,455 호에 개시되어 있다).
사용할 수 있는 바람직한 에스테르, 에테르 또는 에스테르/에테르는 화학식 -OR25의 하나 이상의 기(예: 2, 3 또는 4 개의 기)가 잔기 E[이때, E는 예를들어 A(알킬렌)q를 나타낼 수 있으며, 이때 A는 C 또는 N이거나 존재하지 않고, q는 1 내지 4의 정수이고, 알킬렌기는 1 내지 4 개의 탄소원자를 가지며, A(알킬렌)q의 예로는 N(CH2CH2)3; C(CH2)4; 또는 (CH2)2이 있다]에 결합된 화합물을 포함할 수 있으며, 상기 화학식에서 R25는 독립적으로 (a) n-알킬-, (b) n-알킬-CO-, (c) n-알킬-OCO-(CH2)n-, (d) n-알킬-OCO-(CH2)nCO-일 수 있고, 이때, n은 예를들어 1 내지 34이고, 알킬기는 선형이며 탄소수 10 내지 30을 갖는다. 예를들어, 이들은 화학식 R23OBOR24(식중, R23및 R24는 각각 상기 R25에 대해 정의한 바와 같고, B는 알킬렌기가 탄소수 1 내지 4인 글리콜의 폴리알킬렌 단편, 예를들어 폴리옥시메틸렌, 폴리옥시에틸렌 또는 폴리옥시트리메틸렌 잔기(이들은 실질적으로 선형이다)이다)를 나타내며, 이때 저급 알킬 측쇄(예: 폴리옥시프로필렌 글리콜에서)에 의한 약간의 분지화가 용인될 수도 있으나, 상기 글리콜은 실질적으로 선형인 것이 바람직하다.
적합한 글리콜은 일반적으로 분자량 약 100 내지 5,000, 바람직하게 약 200 내지 2,000을 갖는 실질적으로 선형인 폴리에틸렌 글리콜(PEG; polyethylene glycol) 및 폴리프로필렌 글리콜(PPG; polypropylene glycol)이다. 에스테르가 바람직하며, 탄소수 10 내지 30의 지방산이 글리콜과 반응하여 에스테르 첨가제를 형성하는데 유용하고, C18-C24지방산, 특히 베헨산을 사용하는 것이 바람직하다. 상기 에스테르를 또한 폴리에톡실화된 지방산 또는 폴리에톡실화된 알콜을 에스테르화시켜 제조할 수도 있다.
폴리옥시알킬렌 디에스테르, 디에테르, 에테르/에스테르 및 이들의 혼합물이 첨가제로서 적합하며, 디에스테르는 석유 기제 성분이 좁은 범위의 비등 증류물이고, 소량의 모노에테르 및 모노에스테르(종종 제조 공정에서 형성됨)가 또한 존재할 수도 있는 경우 바람직하다. 다량의 디알킬 화합물이 존재하는 것이 활성적인 성능을 위해 중요하다. 특히, 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜 또는 폴리에틸렌/폴리프로필렌 글리콜 혼합물의 스테아르산 또는 베헨산 디에스테르가 바람직하다.
이러한 일반적인 범주의 다른 화합물의 예로는 일본 특허 공보 제 90-51477 호 및 제 91-34790 호, 및 제 EP-A-117,108 호 및 제 EP-A-326,356 호에 개시된 것들, 및 제 EP-A-356,256 호에 개시된 것과 같은 환상의 에스테르화된 에톡실레이트가 있다.
상기 개략한 하나 이상의 상이한 부류들 중에서 유리하게 선택된 2 개 이상의 흐름 개선제를 사용하는 것은 본 발명의 범위내에 있다.
흐름 개선제는 연료의 중량을 기준으로 0.001 내지 1 중량%, 예를들어 0.01 내지 1 중량%, 유리하게 0.05 내지 0.5 중량%, 바람직하게 0.075 내지 0.25 중량% 범위의 비율로 사용하는 것이 유리하다.
흐름 개선제를 또한 당해분야에 공지된 하나 이상의 다른 공-첨가제들, 예를들어 세제, 산화방지제, 방식제, 흐림제거제, 탈유화제, 소포제, 세탄 개선제, 공용매, 패캐지 혼화제, 및 기타 공지된 윤활성 첨가제와 함께 사용할 수도 있다.
하기 실시예는 본 발명을 예시한다:
실시예에서, HFRR 시험을 하기 조건하에서 사용하였으며, 마모도는 전체에 걸쳐 60 ℃에서 측정하였다.
하중: 2N, 스트로크: 1 mm(진폭 0.5 mm), 진동수: 50 Hz, 온도: 60 ℃,
야금학: 볼 ANSI 52 100(경화된 베어링 기구 스틸) 645 HV 30, 플랫 ANSI 52 100(베어링 기구 스틸) 180 HV 30, 지속기간: 75분.
마모도를 시험의 끝에 측정하였다.
다양한 첨가제들을 연료 I, II 및 III에서 시험하였다.
연료 I은 스웨덴에서 시판되고 있는 제 1 부류의 디젤 연료이다. 상기 연료의 특성은 하기와 같다:
비중: 0.8088, 황: 0.001 중량%, 증류(℃): IBP 186; 10% 203; 50% 225; 95% 273.
연료 단독 사용시의 HFRR 결과는 하기와 같다:
마모도(㎛): 701(2 회 시험의 평균이다)
연료 II는 하기와 같은 특성을 갖는다:
비중: 0.8184, 황: 0.03 중량%, 증류(℃): IBP 156; 10% 192; 20% 202; 50% 233; 90% 303; 95% 326; FBP 355.
연료 단독 사용시의 HFRR 결과는 하기와 같다:
마모도(㎛): 575(2 회 시험의 평균이다)
연료 III은 하기와 같은 특성을 갖는다:
비중: 0.8204, 황: 0.03 중량%, 증류(℃): IBP 161; 10% 197; 20% 208; 50%239; 90% 301; 95% 314; FBP 336.
연료 단독 사용시의 HFRR 결과는 하기와 같다:
마모도(㎛): 585(2 회 시험의 평균이다)
다양한 첨가제들을 일련의 실시예에 사용하고, 그 결과 및 처리율(연료 중량을 기준으로 활성 성분의 중량 ppm)을 표에 나타내었다.
사용된 첨가제
실시예 1
극성 질소 화합물, 2-N'N' 디알킬아미도벤조에이트의 N,N-디알킬암모늄 염, 1 몰의 프탈산 무수물과 2 몰의 디(수소화된 탈로우)아민의 반응 생성물.
실시예 2
BASF로부터 "Keroflux 3243"으로 시판되는 저온 흐름 개선 첨가제, 1:4 몰비의 에틸렌 디아민 테트라아세트산과 디(수소화된 탈로우)아민의 반응 생성물을 에틸렌-비닐 프로피오네이트 공중합체와 함께 함유하는 것으로 여겨진다.
실시예 3
Hoechst로부터 "Dodiflow V/4237"로 시판되는 저온 흐름 개선 첨가제, 알케닐 스피로 비스락톤과, 1 몰의 디(수소화된 탈로우)아민 및 1 몰의 (수소화된 탈로우)아민과의 반응 생성물을 함유하는 것으로 여겨진다.
실시예 4
에틸렌-비닐 아세테이트 공중합체, 비닐 아세테이트 함량 13.5 중량%, Mn5000(겔 투과 크로마토그래피(GPC)에 의해 측정시).
실시예 5
에틸렌-비닐 아세테이트 공중합체, 비닐 아세테이트 함량 36.5 중량%, Mn 3000(GPC).
실시예 6
에틸렌-비닐 아세테이트 공중합체; 비닐 아세테이트 함량 29중량%, Mn 3400(GPC).
실시예 7
에틸렌-비닐 아세테이트 공중합체; 비닐 아세테이트 함량 28 중량%, Mn 18000(GPC).
실시예 8
실시예 4와 5의 1:3(중량/중량) 블렌드.
실시예 9
에틸렌-비닐 프로피오네이트 공중합체, 비닐 프로피오네이트 함량 38 중량%, Mn 대략 5200(GPC).
실시예 10
도데실 푸마레이트-비닐 아세테이트(몰비 1:1) 콤 중합체.
실시예 11
헥사데실 이타코네이트 콤 중합체.
실시예 12
옥타데실 이타코네이트 콤 중합체.
실시예 13
테트라데실 푸마레이트-스티렌(몰비 1:1) 콤 중합체.
실시예 14
에틸렌 디아민 테트라아세트산과 디(수소화된 탈로우)아민(몰비 1:4)의 반응 생성물.
실시예 15
니트릴로아세트산과 디(수소화된 탈로우)아민(몰비 1:3)의 반응 생성물.
실시예 16
1 몰의 알케닐 스피로 비스락톤과, 1 몰의 디(수소화된 탈로우) 아민 및 1 몰의 (수소화된 탈로우)아민의 반응 생성물.
결과
연료 I
실시예 처리량(ppm) 마모도(㎛)
1 1334 254
2 1000 246
3 920 313
4 452 328
5 1456 301
6 1200 486
7 500 274
8 904 290
9 1000 471
10 800 226
11 1760 192
12 1760 240
13 980 311
연료 단독 - 701
상기 결과는 모든 흐름 개선제들이 마모도 감소에 의해 측정된 윤활성을 향상시키고, 도데실 푸마레이트-비닐 아세테이트 콤 공중합체가 낮은 처리량에서 조차도 탁월함을 나타낸다.
연료 II
실시예 및 (처리량(ppm)) 마모도(㎛)
(i) 1(60) 480
4(450) 535
1(60) 4(495) 340
(ii) 1(60) 480
9(750) 565
1(60) 9(700) 305
(iii) 1(60) 480
2(165) 420
1(60) 2(165) 300
(iv) 1(60) 480
2(150) 495
1(60) 2(150) 315
연료 단독 575
상기 결과는 모든 흐름 개선제들이 윤활성을 향상시키며, 흐름 개선제들의 특정한 조합은 마모도 감소에 의해 측정한 바와 같이 윤활성 향상에 상승작용을 함을 나타낸다.
연료 III
실시예 및 (처리량(ppm)) 마모도(㎛)
14(300) 340
15(300) 380
16(300) 405
1(300) 385
1(144); 4(36) 385
연료 단독 585
상기 결과는 시험된 극성 질소 화합물이 윤활성을 향상시키며 소량의 실시예4의 에틸렌-비닐 아세테이트 공중합체가 실시예 1의 극성 질소 화합물의 윤활성 향상에 상승작용을 함을 나타낸다.

Claims (22)

  1. 다량의 석유-기제 연료유, 및 화학식 >NR13(식중, R13은 탄소수 8 내지 40의 하이드로카빌기이다)의 하나 이상의 치환체(이러한 치환체 또는 치환체들중 하나 이상은 이들로부터 유도된 양이온의 형태로 존재할 수도 있다)를 갖는 유용성 극성 질소 화합물을 에틸렌-불포화된 에스테르 공중합체 흐름 개선제와 함께 포함하는 소량의 저온 흐름 개선제를 포함하고,
    0.05 중량% 이하의 황 함량을 가지며 60℃에서 고 진동수 왕복 리그(High Frequency Reciprocating Rig; HFRR) 시험에 의해 측정시 450㎛ 이하의 마모 흔적 직경(wear scar diameter)을 제공하는 윤활성을 갖는
    연료유 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서,
    R13이 탄소수 12 내지 24의 지방족 하이드로카빌기인 조성물.
  3. 제 2 항에 있어서,
    하이드로카빌기가 직쇄 알킬기인 조성물.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한 항에 있어서,
    화학식 >NR13이 -NR13R14(이때, R14는 수소 또는 R13을 나타내나, 단 R13및 R14는 동일하거나 상이할 수도 있다)인 조성물.
  5. 제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한 항에 있어서,
    극성 질소 화합물이 왁스 결정 성장 억제제인 조성물.
  6. 제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한 항에 있어서,
    치환체가 아미노인 조성물.
  7. 제 6 항에 있어서,
    아미노 치환체가 탄소수 12 내지 40의 알킬 1급, 2급, 3급 또는 4급 아미노 치환체인 조성물.
  8. 제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한 항에 있어서,
    극성 질소 화합물이 모노- 또는 폴리카복실산의 아민 염 및/또는 아미드인 조성물.
  9. 제 8 항에 있어서,
    산 잔기가 사이클릭, 바람직하게는 벤젠 디카복실산 또는 테트라카복실산인 조성물.
  10. 제 8 항에 있어서,
    산 잔기가 사이클릭이 아닌 조성물.
  11. 제 10 항에 있어서,
    산 잔기가 디카복실산으로 치환된 장쇄 알킬 또는 알킬렌인 조성물.
  12. 제 10 항에 있어서,
    산 잔기가 질소-함유 산인 조성물.
  13. 제 12 항에 있어서,
    산이 에틸렌 디아민 테트라아세트산 또는 니트릴로아세트산인 조성물.
  14. 제 13 항에 있어서,
    극성 질소 화합물이 1:4의 몰비로 에틸렌 디아민 테트라아세트산 및 디(수소화된 탈로우)아민의 반응 생성물인 조성물.
  15. 제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한 항에 있어서,
    저온 흐름 개선제가 2개 이상의 극성 질소 화합물을 포함하는 조성물.
  16. 제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한 항에 있어서,
    에틸렌-불포화된 에스테르 공중합체가 에틸렌으로부터 유도된 단위외에 하기 화학식 1의 단위를 갖는 것인 조성물:
    화학식 1
    -CR1R2-CHR3-
    상기 식에서,
    R1은 수소 또는 메틸이고,
    R2는 COOR4(이때, R4는 직쇄이거나, 탄소수가 3 이상인 경우 분지된, 탄소수 1 내지 9의 알킬기이다)이거나, 또는 OOCR5(이때, R5는 R4또는 H이다)이고,
    R3은 H 또는 COOR4이다.
  17. 제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한 항에 있어서,
    에틸렌-불포화된 에스테르 공중합체가 에틸렌 비닐 에스테르 공중합체인 조성물.
  18. 제 17 항에 있어서,
    공중합체가 에틸렌 비닐 아세테이트, 에틸렌 비닐 프로피오네이트, 에틸렌 비닐 헥사노에이트 또는 에틸렌 비닐 옥타노에이트 공중합체인 조성물.
  19. 제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한 항에 있어서,
    2개의 공중합체의 혼합물이 사용되는 조성물.
  20. 제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한 항에 있어서,
    연료의 중량을 기준으로 0.001 내지 1 중량%의 저온 흐름 개선제가 존재하는 조성물.
  21. 제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한 항에 있어서,
    연료유가 중간 증류 연료유인 조성물.
  22. 제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한 항에 있어서,
    60℃에서 HFRR 시험에 의해 측정시 380㎛ 이하의 마모 흔적 직경을 제공하는 윤활성을 갖는 조성물.
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