KR100290044B1 - 신규 다당체물질 및 그 제조 방법 - Google Patents

신규 다당체물질 및 그 제조 방법 Download PDF

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Abstract

식물조직원료의 존재하에서 바시디오마이세테스(Basidiomycetes)를 배양한 액중으로부터 추출, 분리되는 하기 식
(식중, R은 수소원자 또는 아세틸기를 나타냄)으로 나타내는α (1→ 4)결합 D -글루코스단위로 이루어지고, 그 2, 3위의 수산기의 약 30%가 아세틸화된 구조를 가지고, 분자량이 500∼10000인 신규 다당체물질이다.
본 발명의 다당체물질은 생물응답수식제(修飾劑)(BRM)로서의 성질을 나타내고, 면역증강제 또는 면역부활제(復活劑)로서 이용할 수 있다.

Description

신규 다당체물질 및 그 제조 방법
본 발명은 식물조직원료를 배지(培地)원료로 하여, 바시디오마이세테스 (Basidiomycetes, 담자균(擔子菌)류)를 액체배양한 배양액 및 균사체(菌體)혼합물부터 추출 분리정제되는 신규 다당체물질 및 그 제조방법에 관한 것이다. 본 다당체물질은 α (1→ 4)결합 D-글루코스단위로 구성되고, 그 2, 3위의 수산기가 약 30% 아세틸화되어 있는 분자량 500∼10000의 다당체이다.
근년, 암(癌)면역요법에 있어서 생물응답수식제(修飾劑) (biological response modifiers : BRM)라는 개념이 사용되고 있다. 이것은 환자가 가지는 생체방어기구 즉 면역력을 조절하여, 각종의 병에 대한 치료효과가 기대되는 물질의 총칭이다. 그 주된 것으로서, BCG (Bacillus Calmette - Guerin), 피시바닐 (Picibanil, OK - 432) 등의 세균유래물질, 렌티난(lentinan), 쉬조필란(schizophyllan) 등의 진균유래물질, 피란코폴리머, 레바미졸(levamisole) 등의 합성물질 등이 알려져 있다. 이들 BRM의 대표예로서, 물질이 잘 정제, 순화되고, 물리적, 화학적으로 특징되어 있는 렌티난을 들 수 있다. 렌티난은 표고버섯 (Lentinus edodes)의 자실체(子實體)로 부터 추출, 정제한 것으로 분자량 40∼80만, 직쇄의 β (1→3)결합 D-글루코스잔기(殘基) 5개에 대하여 2개의 β(1→6)결합 D-글루코피라노시드측쇄를 가지는 구조를 기본단위로 한 글루칸(glucan)이다. 생물학적으로는 생체방어에 중요한 세포의 성숙, 분화, 증식을 촉진시키는 것이 알려져 있다. 즉, 암이나 감염증 등에 대하여, 저항력을 부여하게 되어, 이들 병에 대하여 유효하게 된다.
바시디오마이세테스 (Basidiomycetes)로부터는, 상기 렌티난, 쉬조필란 및 그리폴란 (grifolan) 등 많은 항종양, 면역증강물질이 분리되고 있지만, 그 대부분은 β - 1, 3 -글루칸으로 고분자의 다당체이다.
본 발명의 목적은 원료품질의 안정화 및 수율향상의 견지로부터, 액체배양에 의한 바시디오마이세테스 (Basidiomycetes) 배양물로부터, 면역증강활성이 보다 강한 신규의 다당체를 추출, 분리하는 것에 있다.
본 출원인은 식물조직원료를 사상균(狀菌)의 배양액중에서 자화(資化)하는 생리 활성 헤미셀룰로스의 제조법에 대하여 이미 특허출원하고 있으나 (일본국 특개평 1(1989) - 153701호), 생리활성물질의 본질에 관련된 물질을 단리(單離)하기 위하여 예의 연구를 계속한 결과, 이번에 식물조직원료의 존재하에서 바시디오마이세테스 (Basidiomycetes)를 배양한 액중으로부터 생리활성작용을 가지는 신규의 다당체물질 (active polysaccharide ; 이하, APS라고 약기하는 것도 있음)의 단리정제에 성공하여 본 발명에 도달하였다.
즉, 본 발명은
1) 하기 식
(식중, R은 수소원자 또는 아세틸기를 나타냄)으로 나타내는 α (1→4)결합 D-글루코스단위로 이루어지고, 그 2, 3위의 수산기의 약 30%가 아세틸화된 구조를 가지고, 하기의 성질을 가지는 것을 특징으로 하는 신규 다당체물질(APS).
(1) 성상 : 백색의 무정형(無晶形) 분말로 무미무취, (2) 용해성 : 알코올, 아세톤, 헥산, 벤젠 아세트산에틸, 4염화탄소, 클로로포름 및 에테르에 불용이고, 물, 포름아미드 및 디메틸술폭시드에 가용, (3) 수용액의 pH : 중성, (4) 구성당 : 글루코스뿐, (5) 분자량 : 500∼10000, (6) 비선광도(比旋光度) : [α]D(24℃) = +112°~+116°, (7) 정색(呈色)반응 : 안쓰론(anthrone)황산반응, 페놀황산반응 및 크로모트롭 (chromotropic)황산반응이 양성이고, 뷰렛(biuret)반응, 로리-폴린 (Lowry-Folin) 반응, 엘슨-모간(Elson-Morgan)반응 및 요드반응이 각각 음성이고, (8) 융점 : 명확한 융점을 나타내지 않고, (9) IR스펙트럼 : 아세틸기에 특징적 흡수를 나타내고, (10)13C - NMR스펙트럼 : α-1,4-글루칸 및 아세틸기에 특징적 스펙트럼을 나타내고 ; 및 2) 상기 APS의 제조방법을 제공하는 것이다.
본 발명에 의한 APS는 종래 알려져 있는 렌티난이나 쉬조필란 등과 달리, 오로지 α (1→4)결합 D-글루코스단위로 구성되고, 그 2, 3위의 수산기가 약 30% 아세틸화되어 있다. 이 다당체의 분자량은 겔여과컬럼크로마토그라피(column chromatography)로 500∼10000, 바람직하게는 1000∼7000이었다. 이 다당체는 식물조직을 배지원료로 하고, 바시디오마이세테스 (Basidiomycetes)를 액체배양한 배양액 및 균사체혼합물로부터 추출, 분리정제할 수 있다.
다음에, 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명에 사용하는 바시디오마이세테스 (Basidiomycetes)로서는, 예로서 렌티너스 에도데스 (Lentinus edodes, 표고버섯), 아가리커스 비스포러스 (Agaricus bisporus, 머시룸), 그리폴라 프론도사 (Grifola frondosa, 마이버섯), 폴리오타 나메코 (Pholiota nameko, 나메코), 플류로터스 오스트레아터스 (Pleurotus ostreatus,느타리버섯 ), 플라물리나 벨러티페스 (Flammulina velutipes, 팽나무버섯), 가노데르마 루시덤 (Ganoderma lucidum, 영지 ), 아우리컬라리아 아우리컬라 (Auricularia auricula, 목이버섯), 가노데르마 아플라나텀 (Ganoderma applanatum, 말굽버섯), 코리올러스 베르시콜로르 (Coriolus versicolor, 가와라버섯), 그리폴라 엄벨라타 (Grifola umbellata, 졸레마이버섯 ), 쉬조필럼 코뮤네 (Shizophyllum commune, 스에히로버섯), 볼바리엘라 볼바세아에(Volvariella volvaceae, 자루버섯) 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 수 종류 조합하여 사용할 수 있다.
바시디오마이세테스 (Basidiomycetes)의 배양방법은 원칙적으로는 일반의 미생물의 배양방법에 준하면 되지만, 대량 배양을 가능하게 하기 위하여 액체배지를 사용하고, 바시디오마이세테스 (Basidiomycetes)가 호기성(好氣性) 균이므로 통기배양하고, 완화의 조건에서의 교반배양이 유리하다.
배양용의 배지(培地)원료로서는, 밀기울, 벼짚, 쌀겨 바가스(bagasse), 톱밥, 대두박 등의 식물섬유, 구체적으로는 식물섬유를 열수(熱水)로 추출한 추출액이 사용된다.
탄소원으로서는, 예를 들면 포도당, 자당, 말토스, 사카로스, 상백당(上白糖), 흑당, 당밀, 폐밀당(廢密糖), 맥아에키스 등의 어느 것이라도 이용할 수 있다.
질소원으로서는, 육(肉)에키스, 펩톤, 글루텐밀, 대두분, 건조효모, 효모에키스, 황산암모늄, 주석산암모늄, 요소(尿素) 등이 사용된다. 그 외에, 필요에 따라서 인산염, 식염, 마그네슘염, 망간염, 칼슘염, 철염 등의 무기염류나, 이노시톨(inositol), 비타민 Bl염산염, L-아스파라긴, 비오틴(biotin) 등의 비타민류 등을 적절히 첨가할 수 있다.
배양조건은 통상의 중온균(中溫菌)의 배양에 준하면 되고, pH 2∼6에서, 10∼45℃, 바람직하게는 15∼30℃의 온도에서, 4∼20일간, 바람직하게는 6∼12일간 배양한다.
이상과 같이 하여 얻어진 배양물 및 균사체(菌體)의 혼합물에 셀룰라제, 아밀라제, 프로테아제, 펙티나제, 키티나제 등의 효소를 가하고, 최적 온도조건에서 2∼20시간 반응을 행하여 균체를 파쇄시키고, 그 후 가열처리하여 효소반응을 실활(失活)시킨다.
이 배양처리물로부터 원심분리 등에 의하여 균사체 잔사(殘渣)를 제거하고, 또한 헥산, 에테르 또는 클로로포름추출, 또는 옥타데실실란계(ODS(Cl8) 등), 폴리스티렌계 수지 (MCI겔 CHP-2OP (三菱化成社제) 등), 하이드록시프로필덱스트란수지 (Sephadex LH- 20 (Pharmacia사제) 등) 등의 역상계(逆相系) 담체를 사용한 컬럼크로마토그라피를 행하여 물로 용출(溶出)함으로써, 지질류(脂質類)를 제거시킨다. 이 수용출(水溶出) 획분(劃分)을 농축하여, 적당량의 물에 용해시키고, 또한 용해시킨 물의 3∼5배 용적의 에탄올을 가하면 백색침전이 생긴다. 원심분리 등으로 얻은 이 침전을 이온교환수지 등의 처리에 의하여 염류, 단백질 등을 제거하여, 중성다당 획분을 얻는다. 이 다당획분을 폴리아크릴아미드수지(Bio-gel P-2 (BIO RAD사제) 등), 덱스트란수지 (Sephadex G - 15 (Pharmacia사제) 등), 셀룰로스계 담체(Cellulofine(生化學工業社제)나 Toyo-pearl HW - 40F(東洋曹達事제) 등)에 의한 겔여과크로마토그라피 또는 한외(限外)여과막 등을 사용함으로써 정제하여, 목적으로 하는 분자량 500∼10000의 다당체가 얻어진다.
본 발명의 다당체는 생체응답수식제(BRM)로서의 성질을 나타내고, 면역증강제 또는 면역부활제(賦活劑)로서 사용할 수 있다.
다음에 실시예를 들어서 설명하지만, 본 발명은 다음의 예에 한정되는 것은 아니다.
[제조예]
1) 배양 :
직경 90mm의 유리 페트리접시를 사용하여, 고체배지(말토스 1%, 펩톤 0.2%, 주석산암모늄 0.2%, 한천 1.5%)에서 배양보존하여 둔 표고버섯 (Lentinus edodes)으로부터 균을 접종하여, 액체배지 8리터(쌀겨 150g에 800m1의 물을 가하여 120℃ 15분간 가열한 후, 여과한 추출액에 말토스 10g, 펩톤 2.5g, 주석산암모늄 2.0g을 가하여 적당량의 물을 가함, pH 4.0)를 넣은 10리터배양병에 식균(植菌)하고, 20℃에서 7일간 통기 배양하였다. 이어서, 이 배양액 8리터를 동일 조성의 액체배지 300리터를 넣은 배양탱크에 접종하여 23℃에서 9일간 통기하에서 온화하게 교반하여, 배양을 행하였다.
2) 추출, 분리정제 :
상기 배양으로 얻어진 배양액 및 균사체의 혼합물을 90℃로 숭온하고, 아밀라제 8g을 가하여 3시간 반응을 행한 후, 60℃까지 냉각하고, 셀룰라제 15g, 프로테아제 15g을 가하여, 55℃에서 10시간 반응을 행하였다. 120℃, 20분간 가열하여, 효소를 실활시켰다.
이 배양처리물로부터 원심분리에 의하여 균사체 잔사를 제거하고, 감압하에서 농축하여, 추출물 7.5kg을 얻었다. 이 추출물을 MCI겔 CHP -2OP(三菱化成社제)를 담체로 한 컬럼크로마토그라피에 가하여, 증류수로 용출되는 획분(劃分)을 농축하였다. 이 획분을 증류수 1.5리터에 용해시키고, 에탄올 6리터를 첨가함으로써 백색 침전을 얻고, 원심분리를 행하여 상청액(上淸液)을 제거하였다. 마찬가지로, 이 침전을 증류수에 용해시키고, 4배용적의 에탄올을 가한 후, 원심분리를 행하여 상청액을 제거하였다. 이 조작을 2회 반복하였다. 이 침전물을 양이온교환수지 Dowex 50w x-8(H form) (The Dow Chemical Company사제)로 처리하고, 흡착되지 않고 물로 용출되는 부분을 농축하였다. 이 획분을 겔여과 Sephadex G-15 (Pharmacia사제)를 담체로 한 컬럼크로마토그라피에 가하여, 보이드볼륨(void volume)으로 용출되는 획분을 모아, 감압하에서 증발 건고(乾固)시켜서, 목적으로 하는 다당체 600g을 얻었다.
얻어진 물성은 다음에 나타낸 바와 같았다.
(1) 성상 : 백색의 무정형 분말로 무미무취, (2) 용해성 : 알코올, 아세톤, 헥산, 벤젠, 아세트산에틸, 4염화탄소, 클로로포름 및 에테르에 불용이고, 물, 포름아미드 및 디메틸술폭시드에 가용, (3) 수용액의 pH : 중성, (4) 구성당 : 본 물질의 1% 수용액에 1N 황산으로 되도록 황산을 가하여, 100℃에서 3시간 가수분해를 행하고, 이어서 탄산바륨을 가하여 중화한 후의 상청액의 박층(薄層) 크로마토그라피를 하기의 4종류의 전개용매로 전개한 바, 모두 글루코스 이외의 당스폿(Sugar spot)이 검출되지 않으므로, 본 물질은 글로코스만을 구성당으로 하는 다당인 것이 판명되었다.
(i) 아세트산에틸 : 메탄올 : 아세트산 : 물 = 65 : 15 : 10 : 10
(ii) 아세트산에틸 : 이소프로판올 : 물 =65 : 23 : 12
(iii) n-부탄올 : 아세트산 : 물 = 2 : 1 : 1
(iv) n-부탄올 : 피리딘 : 물 = 6 : 4 : 3
(5) 분자량 : 분자량 기지(旣知)의 덱스트란을 표준물질로서 사용하고, 겔여과컬럼크로마토그라피(Sephadex G-25 및 Sephadex G-50, Pharmacia사제)에 가했을 때의 용출곡선으로부터 500~10000으로 추정되었다.
(6) 비선광도(比旋光度) : [α]D(24℃) = +112°~+116°, (7) 정색(呈色)반응 : 본 물질의 황산에 의한 완전가수분해물은 안쓰론황산반응, 페놀황산반응 및 크로모트롭황산반응이 양성이고, 뷰렛반응, 로리-폴린반응, 엘슨-모간 반응 및 요드반응이 각각 음성이었다.
(8) 융점 : 명확한 융점을 나타내지 않는다.
(9) IR흡수스펙트럼 : 1740cm-1부근에 아세틸기에 귀속되는 특징적 흡수를 나타낸다.
(10)13C-NMR스펙트럼 : 172, 100∼104, 76∼78, 72∼74, 70, 68, 61, 18ppm, 주(主)시그날로서 α-1,4-글루칸 및 아세틸기에 특징적 스펙트럼을 나타낸다.
또, C-1, C-3, C-4 위의 시그날은 C-2, C-3 위의 일부 (약 30%) 아세틸화에 의한 화학시프트를 나타낸다.
이로써, 얻어진 물질은 하기 식
(식중, R은 수소원자 또는 아세틸기를 나타냄)으로 나타내는 α(1→4)결합 D -글루코스단위로 구성되고, 그 2, 3위의 수산기가 약 30% 아세틸화되어 있고, 분자량이 500∼10000인 신규 다당체물질인 것이 확인되었다.
[시험예]
다음의 시험에 의하여, 신규 다당체물질이 면역증강제 (생체응답수식제(BRM))로서의 성질을 나타내는가 조사하였다.
호중구(好中球) 집적작용 :
호중구나 매크로퍼지(macrophage) 등의 식세포(食細胞)는 생체의 항상성(恒常性) 유지에 중요한 작용을 하고 있으며, 그 기능은 탐식(貪食)을 비룻하여, 항암 ㆍ 항미생물 작용, 염증이나 항체산생(抗體産生) 등 다채롭다. 이들 식세포는 이물(異物)의 존재장소에 유주(遊走)하여 집적하는 성질이 있다. 환언하면, 이물성 (異物性)이 있는 것은 식세포를 집적시킬 수 있다. 면역증강제(생체응답수식제(BRM))는 그 전형이고, 생체방어기구를 지지하는 식세포를 섭취국소에 유도, 집적시킬 수 있다. 이 식세포의 양적 증가는 생체방어기구의 증강을 야기한다. 즉, 식세포를 국소에 유도하는 물질은 면역증가제적(BRM적) 성상을 가진다고 이해할 수 있다. 이 현상을 이용하여, 신규 다당체(APS)물질이 생체방어기구를 증강하는가 시험하였다.
마우스의 복강(腹腔)에 검체(檢體)를 접종하고, 6시간 후의 호중구 집적반응을 조사하였다. 표 1에 나타낸 바와 같이 대조(對照)의 생리식염수를 접종한 마우스의 복강세포에는 호중구는 수 % 이하로 매우 적었다. 한편, 제암제(制癌劑)로서 임상에서 사용되고 있으며, BRM의 일종인 렌티난의 경우는, 복강세포에 점하는 호중구의 비율이 63%로 침윤(浸潤)을 강하게 일으켰다. 실시예에 의하여 얻어진 APS물질도 강한 호중구 집적작용을 가지고 있으며, 기지의 BRM 이상의 활성 (75%)을 나타냈다.
[표 1]

Claims (7)

  1. 하기 식
    (식중, R은 수소원자 또는 아세틸기를 나타냄)으로 나타내는 α (1→4)결합 D-글루코스단위로 이루어지고, 그 2, 3위의 수산기의 약 30%가 아세틸화된 구조를 가지고, 하기의 성질을 가지는 것을 특징으로 하는 신규 다당체물질.
    (1) 성상 : 백색의 무정형(無晶形) 분말로 무미무취, (2) 용해성 : 알코올, 아세톤, 헥산, 벤젠 아세트산에틸, 4염화탄소, 클로로포름 및 에테르에 불용이고, 물, 포름아미드 및 디메틸술폭시드에 가용, (3) 수용액의 pH : 중성, (4) 구성당 : 글루코스뿐, (5) 분자량 : 500∼10000, (6) 비선광도(比旋光度) : [α]D(24℃) = +112°~+116°, (7) 정색(呈色)반응 : 안쓰론황산반응, 페놀황산반응 및 크로모트롭황산반응이 양성이고, 뷰렛반응, 로리-폴린반응, 엘슨-모간반응 및 요드반응이 각각 음성이고, (8) 융점 : 명확한 융점을 나타내지 않고, (9) IR흡수스펙트럼 : 아세틸기에 특징적 흡수를 나타내고, (10)13C - NMR스펙트럼 : α-1,4-글루칸 및 아세틸기에 특징적 스펙트럼을 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, 식물조직원료의 존재하에서 바시디오마이세테스 (Basidiomycotes)를 배양한 액중으로부터 추출, 분리되는 다당체물질.
  3. 제2항에 있어서, 식물조직원료가 밀기울, 벼짚, 쌀겨, 바가스, 톱밥, 대두박 등의 식물섬유에서 선택되는 다당체물질.
  4. 식물조직원료의 존재하에서 바시디오마이세테스 (Basidiomycetes)를 배양한 액중으로부터 제1항 기재의 다당체물질을 추출, 분리하는 것을 특징으로 하는 다당체물질의 제조방법.
  5. 제4항에 있어서, 바시디오마이세테스 (Basidiomycetes)가 렌티너스 에도데스 (Lentinus edodes), 아가리커스 비스포러스 (Agaricus bisporus), 그라폴라 프론도사 (Grifola frondosa), 폴리오타 나메코 (Pholiota nameko), 플류로터스 오스트레아터스 (Pleurotus ostreatus), 플라물리나 벨러티페스 (Flammulina velutipes), 가노데르마 루시덤 (Ganoderma lucidum), 아우리컬라리아 아우리컬라 (Auricularia auri-cula), 가노데르마 아플라나텀 (Ganoderma applanatum), 코리올러스 베르시콜로르 (Coriolus versicolor), 그리폴라 엄벨라타 (Grifola umbellata), 쉬조필럼 코뮤네 (Schizophyllum commune) 및 볼바리 엘라 볼바세아에 (Volvariella volvaceae)로 이루어지는 군의 1종 이상에서 선택되는 다당체물질의 제조방법.
  6. 제4항에 있어서, 식물조직원료가 밀기울, 벼짚, 쌀겨, 바가스, 톱밥, 대두박 등의 식물섬유에서 선택되는 다당체물질의 제조방법.
  7. 제6항에 있어서, 식물섬유의 열수(熱水)추출액을 사용하는 다당체물질의 제조방법.
KR1019950037472A 1995-03-24 1995-10-27 신규 다당체물질 및 그 제조 방법 KR100290044B1 (ko)

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