JP3651697B2 - 新規多糖体物質 - Google Patents
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- C12P19/04—Polysaccharides, i.e. compounds containing more than five saccharide radicals attached to each other by glycosidic bonds
Description
【産業上の利用分野】
本発明は、新規多糖体物質、より詳しく言えば、植物組織を培地原料とし、バシディオマイセテス( Basidiomycetes ,担子菌類)を液体培養した培養液および菌糸体混合物から抽出、分離精製される、α(1→4)結合D−グルコース単位で構成され、その2,3位の水酸基が約30%アセチル化されている分子量500〜 10000の新規多糖体に関する。
【0002】
【従来の技術】
近年、癌免疫療法において生物応答修飾剤(biological response modifiers:BRM)という概念が用いられている。これは、患者のもつ生体防御機構つまり免疫力を調節し、種々の病気に対する治療効果が期待される物質の総称である。この主なものとして、BCG( Bacillus Calmette-Guerin )、ピシバニール( Picibanil,OK-432)等の細菌由来物質、レンチナン、シゾフィラン等の真菌由来物質、ピランコポリマー、レバミゾール等の合成物質などが知られている。これらのBRMの代表としてレンチナンがあげられるが、その理由として、この物質がよく精製、純化され、物理的、化学的に特徴づけられていることである。レンチナンはシイタケ( Lentinus edodes)の子実体から抽出、精製したもので分子量40〜80万、直鎖のβ(1→3)結合D−グルコース残基5個に対し2個のβ(1→6)結合D−グルコピラノシド側鎖をもつ構造を基本単位としたグルカンである。生物学的には生体防御に重要な細胞の成熟、分化、増殖を促進させることが知られている。つまり、癌や感染症などに対して、抵抗力をつけることになり、これらの病気に対して有効となる。
バシディオマイセテス( Basidiomycetes )からは、上記レンチナン、シゾフィラン及びグリホラン等多くの抗腫瘍、免疫増強物質が分離されているが、そのほとんどはβ−1,3グルカンで高分子の多糖体である。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、原料品質の安定化、および収率向上の点から液体培養により製造したバシディオマイセテス( Basidiomycetes )培養物から抽出、分離精製を行い、免疫増強活性のより強い新規な多糖体を提供することにある。
【0004】
【課題を解決するための手段】
本出願人は、植物組織原料を糸状菌の培養液中で資化する生理活性ヘミセルロ―スの製造法について既に特許出願しているが(特開平1-153701号)、生理活性物質の本質に関連した物質を単離すべく鋭意研究を続けた結果、今回植物組織原料の存在下でバシディオマイセテス( Basidiomycetes )を培養した液中から生理活性作用を有する多糖体物質(Active polysaccharide ;以下、APSと略記することがある。)の単離精製することに成功し本発明に到達した。
本発明によるAPSは、従来知られている、レンチナンやシゾフィラン等と異なり、専らα(1→4)結合D−グルコース単位から構成され、その2,3位の水酸基が約30%アセチル化されている。この多糖体の分子量はゲルろ過カラムクロマトグラフィーで500〜 10000、好ましくは、1000〜7000であった。この多糖体は植物組織を培地原料とし、バシディオマイセテス( Basidiomycetes )を液体培養した培養液および菌糸体混合物から抽出、分離精製することができる。
【0005】
以下に本発明を詳細に説明する。
本発明に用いるバシディオマイセテス( Basidiomycetes )としては、例として、レンチナス・エドデス(Lentinus edodes ,シイタケ)、アガリクス・ビスポラス( Agaricus bisporus,マッシュルーム)、グリフォラ・フロンドサ( Grifola frondosa ,マイタケ,)、フォリオタ・ナメコ( Pholiota nameko,ナメコ)、プリュロタス・オストレアタス( Pleurotus ostreatus,ヒラタケ)、フラムリナ・ヴェラチペス( Flammulina velutipes ,エノキタケ)、カノデルマ・ルシダム( Canoderma lucidum,マンネンタケ)、アウリカラリア・アウリカラ(Auricularia auricula,キクラゲ)、ゴノデルマ・アパラナタム( Gonoderma applanatum ,コフキサルノコシカケ)、コリオラス・ルシダム( Coriolus lucidum ,カワラタケ)、グリフォラ・アンベラッタ( Grifola umbellata,チョレイマイタケ)、シゾフィラム・コミュネ(Schizophyllum commune ,スエヒロタケ)、ヴォルヴァリエラ・ヴォルヴァセアエ( Volvariella volvaceae,フクロタケ)等があげられる。これらは単独でまたは数種類組み合わせて用いることができる。
【0006】
バシディオマイセテス( Basidiomycetes )の培養方法は原則的には一般の微生物の培養方法に準ずればよいが、大量培養を可能にするため液体培地を用い、バシディオマイセテス( Basidiomycetes )が好気性菌であることから通気培養し、緩和な条件での撹拌培養が有利である。
培養用の培地原料としては、ふすま、稲わら、米ぬか、バガス、おがくず、大豆かす等の植物繊維、具体的には植物繊維を熱水で抽出した抽出液が用いられる。
炭素源としては、例えばブドウ糖、ショ糖、マルトース、サッカロース、上白糖、黒糖、糖密、廃密糖、マルツエキス等のいずれも利用することができる。窒素源としては、肉エキス、ペプトン、グルテンミール、大豆粉、乾燥酵母、酵母エキス、硫酸アンモニウム、酒石酸アンモニウム、尿素等が用いられる。その他、必要に応じてリン酸塩、食塩、マグネシウム塩、マンガン塩、カルシウム塩、鉄塩等の無機塩類や、イノシトール、ビタミンB1 塩酸塩、L−アスパラギン、ビオチン等のビタミン類などを適宜添加することができる。
培養条件は通常の中温菌の培養に準じればよく、pH2〜6にて、10〜45℃、好ましくは15〜30℃の温度で、4〜20日間、好ましくは6〜12日間培養する。
【0007】
以上の如くして得られた培養物および菌糸体の混合物にセルラーゼ、アミラーゼ、プロテアーゼ、ペクチナーゼ、キチナーゼ等の酵素を加え、至適温度条件にて2〜20時間反応を行い菌体を破砕させ、その後加熱処理して酵素反応を失活させる。
該培養処理物から遠心分離等により菌糸体残渣を除去し、さらにヘキサン、エーテルまたはクロロホルム抽出、あるいはオクタデシルシラン系(ODS(C18)等)、ポリスチレン系樹脂(MCIゲル CHP-20P( 三菱化成社製)等)、ハイドロキシプロピルデキストラン樹脂( Sephadex LH-20 (ファルマシア社製)等)などの逆相系担体を用いたカラムクロマトグラフィーを行い、水で溶出することにより、脂質類を除去させる。この水溶出画分を濃縮し、適当量の水に溶解させ、さらに、溶解させた水の3〜5倍容のエタノール加えると白色沈澱ができる。遠心分離等で得たこの沈澱をイオン交換樹脂等の処理により塩類、タンパク質等を除去し、中性多糖画分を得る。この多糖画分をポリアクリルアミド樹脂(Bio-gel P-2 (バイオラド社)等)、デキストラン樹脂(Sephadex G-15 (ファルマシア社製)等)、セルロース系担体(Cellulofine (生化学工業社製)やToyopearl HW-40F(東洋曹達社製)等)によるゲルろ過クロマトグラフィーまたは限外ろ過膜等を用いることにより精製し、目的とする分子量500〜 10000の多糖体が得られる。
【0008】
本発明の多糖体は、生体応答修飾剤(BRM)としての性質を示し、免疫増強剤または免疫賦活剤として用いることができる。
【0009】
【実施例】
以下に実施例で本発明を詳しく説明する。
[製造例]
1)培養:
直径90mmのガラスシャーレを用い、固体培地(マルトース1%、ペプトン 0.2%、酒石酸アンモニウム 0.2%、寒天 1.5%)にて培養保存しておいたシイタケ( Lentinus edodes)から菌を接種し、液体培地8リットル(米ぬか150gに800mlの水を加え120℃15分間加熱した後、ろ過した抽出液にマルトース10g、ペプトン 2.5g、酒石酸アンモニウム 2.0gを加え適当量の水を加える。pH 4.0)を入れた10リットル培養瓶に植菌し、20℃で7日間通気培養した。ついで、この培養液8リットルを同組成の液体培地300リットルを入れた培養タンクに接種し23℃で9日間通気下にて穏やかに撹拌し、培養を行った。
【0010】
2)抽出、分離精製:
上記培養にて得られた培養液および菌糸体の混合物を90℃に昇温し、アミラーゼ8gを加え3時間反応を行った後、60℃まで冷却し、セルラーゼ15g、プロテアーゼ15gを加え、55℃で10時間反応を行った。120℃、20分間加熱して、酵素を失活させた。
該培養処理物から遠心分離により菌糸体残渣を除去し、減圧下で濃縮し、抽出物 7.5kgを得た。この抽出物を、MCIゲルCHP−20P(三菱化成社製)を担体としたカラムクロマトグラフィーにかけ、蒸留水で溶出される画分を濃縮した。この画分を蒸留水 1.5リットルに溶解させ、エタノール6リットルを添加することにより白色沈澱を得、遠心分離を行い上清液を除去した。同様に、この沈澱を蒸留水に溶解させ、4倍容のエタノールを加えた後、遠心分離を行い上清液を除去した。この操作を2回繰り返した。この沈澱物を陽イオン交換樹脂Dowex 50w x-8(H form)(ザ・ダウ・ケミカル・カンパニー社製)で処理し、吸着されずに水で溶出される部分を濃縮した。この分画をゲルろ過 Sephadex G-15(ファルマシア社製)を担体としたカラムクロマトグラフィーにかけ、ボイドボリュームで溶出される分画を集め、減圧下にて蒸発乾固させて、目的とする多糖体600gを得た。
【0011】
得られた物性は以下に示す通りであった。
(1)性状:白色の無晶形粉末で無味無臭、
(2)溶解性:アルコール、アセトン、ヘキサン、ベンゼン、酢酸エチル、四塩化炭素、クロロホルムおよびエーテルに不溶であり、水、ホルムアミドおよびジメチルスルホキシドに可溶、
(3)水溶液のpH:中性、
(4)構成糖:本物質の1%水溶液に1N硫酸になるように硫酸を加え、100℃で3時間加水分解を行ない、ついで炭酸バリウムを加えて中和した後の上清液の薄層クロマトグラフィーを下記の4種類の展開溶媒で展開したところ、いずれもグルコース以外の糖スポットを検出しないので、本物質はグルコースのみを構成糖とする多糖であることが判明した。
(i) 酢酸エチル:メタノール:酢酸:水=65:15:10:10
(ii) 酢酸エチル:イソプロパノール:水=65:23:12
(iii) n−ブタノール:酢酸:水=2:1:1
(iv) n−ブタノール:ピリジン:水=6:4:3
(5)分子量:分子量既知のデキストランを標準物質として用い、ゲルろ過カラムクロマトグラフィー(Sephadex G-25 およびSephadex G-50 、ファルマシア製)にかけた時の溶出曲線から500〜10000 と推定された。
(6)比旋光度:[α]D (24℃)=+112゜〜+116゜、
(7)呈色反応:本物質の硫酸による完全加水分解物は、アンスロン硫酸反応、フェノール硫酸反応およびクロモトロープ硫酸反応が陽性であり、ビューレット反応、ローリー・フォーリン反応、エルソン・モンガン反応およびヨード反応がそれぞれ陰性であった。
(8)融点:明確な融点を示さず。
(9)IR吸収スペクトル:1740cm-1付近にアセチル基に帰属される特徴的吸収を示す。
(10)13CNMRスペクトル:172、100〜104、76〜78、72〜74、70、68、61、18ppm;
主シグナルとしてα−1,4グルカンおよびアセチル基に特徴的スペクトルを示す。また、C−1、C−3、C−4位のシグナルは、C−2、C−3位の一部(約30%)アセチル化による化学シフトを示す。
これにより、得られた物質は下記式
【0012】
【化2】
(式中、Rは水素原子またはアセチル基を表わす。)で示されるα(1→4)結合D−グルコース単位で構成され、その2,3位の水酸基が約30%アセチル化されており、分子量が500〜 10000である新規多糖体物質であることが確認された。
【0013】
[試験例]
以下の試験により、新規多糖体物質が免疫増強剤(生体応答修飾剤(BRM))としての性質を示すか調べた。
好中球集積作用:
好中球やマクロファージなどの食細胞は、生体の恒常性維持に重要な働きをしており、その機能は貪食をはじめ、抗癌・抗微生物作用、炎症や抗体産生など多彩である。これらの食細胞は異物の存在場所へ遊走し集積する性質がある。いいかえれば、異物性のあるものは食細胞を集積させることができる。免疫増強剤 (生体応答修飾剤(BRM))はその典型であり、生体防御機構を支える食細胞を摂取局所に誘導、集積させることができる。この食細胞の量的増加は、生体防御機構の増強を引き起こす。すなわち、食細胞を局所に誘導する物質は免疫増強剤的(BRM的)性状を有すると理解することができる。この現象を利用して、新規多糖体(APS)物質が生体防御機構を増強するか試験した。
マウスの腹腔に検体を接種し、6時間後の好中球集積反応を調べた。表1に示すように対照の生理食塩水を接種したマウスの腹腔細胞には好中球は数%以下と非常に少なかった。一方、制癌剤として臨床で用いられており、BRMの一種であるレンチナンの場合は、腹腔細胞に占める好中球の割合が63%と浸潤を強く起こした。実施例により得られたAPS物質も強い好中球集積作用を有しており、既知のBRM以上の活性(75%)を示した。
【0014】
【表1】
【0015】
【発明の効果】
以上説明したように、植物組織を培地原料とし、バシディオマイセテス( Basidiomycetes )を液体培養した培養液および菌糸体混合物から抽出、分離精製することにより得られる本発明の新規多糖体物質はBRMとしての性質を示し、免疫増強剤または免疫賦活剤として利用できる。
Claims (2)
- 下記式
(1) 性状:白色の無晶形粉末で無味無臭、
(2) 溶解性:アルコール、アセトン、ヘキサン、ベンゼン、酢酸エチル、四塩化炭素、クロロホルムおよびエーテルに不溶であり、水、ホルムアミドおよびジメチルスルホキシドに可溶、
(3) 水溶液のpH:中性、
(4) 構成糖:グルコースのみ、
(5) 分子量:500〜 10000、
(6) 比旋光度:[α]D (24℃)=+112゜〜+116゜
(7) 呈色反応:アンスロン硫酸反応、フェノール硫酸反応およびクロモトロープ硫酸反応が陽性であり、ビューレット反応、ローリー・フォーリン反応、エルソン・モンガン反応およびヨード反応がそれぞれ陰性である、
(8) 融点:明確な融点を示さない、
(9) IR吸収スペクトル:アセチル基に特徴的吸収を示す、
(10) 13CNMRスペクトル:α−1,4グルカンおよびアセチル基に特徴的スペクトルを示す。 - 植物組織原料の存在下でバシディオマイセテス( Basidiomycetes )を培養した液中から抽出、分離される請求項1に記載の多糖体物質。
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