KR100281200B1 - 폴리에테르 치환 이미드 화합물 및 그의 용도 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 신규한 이미드의 폴리에테르 치환 화합물 및 계면활성제로서의 그의 용도에 관한 것이다. 상기 화합물을 사용하여 계면활성제로 사용할 수 있고 저렴한 비용으로 간단하개 생산할 수 있는 플루오로기를 함유하는 폴리에테르 계면 활성제를 제공할 수 있다.
Description
본 발명은 신규한 폴리에테르 치환 이미드 화합물 및 계면활성제로서의 그의 용도에 관한 것이다.
과플루오로알킬기를 함유하는 폴리에테르 계면활성제는 그의 높은 계면활성으로 인하여 공업에서 많은 응용성을 갖는다. 통상적으로 래커 및 분산 접착제 또는 주방용 세제 또는 청정제의 유동성 및 습윤성의 개선에 응용된다(H.G. Klein. J.N. Meuβdoerffer and K. Niederprm, Metalloberflche 29(1975) 559 내지 567 참조).
상기 화합물의 예는
등이다.
상기 화합물의 합성 경로는 독일 특허 제1 140 188호 및 문헌(H.G. Klein. J.N. Meuβdoerffer 및 K. Niederprm, Metalloberflche 29(1975) 559 내지 567)에 기재되어 있다.
상기 언급한 화합물로부터의 과플루오르화 출발 화합물의 생산은 하기 3개의 상이한 합성 경로에 따라 진행된다.
a) 전기화학적 불소화
b) 과플루오로올레핀, 특히 테트라플루오로에틸렌의 텔로머화
c) 테트라플루오로에틸렌의 올리고머화
과플루오로화 출발 화합물의 생산을 위한 상기 방법은 기술적으로 매우 복잡하므로 과플루오로기를 함유한 목적하는 화합물의 생산은 비용이 많이 든다.
상기 과플루오로기를 함유하는 폴리에테르 계면활성제의 생산은 통상적으로 과플루오로알킬술폰 아미드가
a) 포스겐화 폴리에테르 또는
b) 에틸렌 옥사이드 또는 프로필렌 옥사이드와 반응하는 다단계 합성법에 의해 진행한다.
상기 방법은 문헌(예, Ullmann, Enzyklopdie der technischen Chemie, 4th edition 1982, volume 22, pages 455 내지 515 및 H. G. Klein, J. N. Meuβdoerffer, H. Niederprm 및 Wechsberg, Metalloberflche 29(1975) 559 내지 567)에 기재되어 있다. 상기 방법의 단점은 매우 복잡하다는 점이다.
따라서, 본 발명의 목적은 계면활성제로 사용할 수 있고, 저렴한 비용으로 간단하게 생산할 수 있는, 플루오로기 함유 폴리에테르 계면활성제를 제공하는 것이다.
상기 목적은 본 발명에 따른 폴리에테르 치환 이미드 화합물에 의해 달성될수 있다.
본 발명은 하기 일반식(I)의 플루오로알킬 및(또는) 플루오로아릴기 함유 이미드 화합물을 제공한다.
상기 식 중, RF는 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 분지쇄 플루오로알킬 잔기, 탄소수 6 내지 12의 플루오로아릴 잔기, 탄소수 7 내지 18의 혼합 플루오로알킬아릴 잔기 또는 탄소수 2 내지 18의 플루오로화 모노 또는 폴리에테르이고, R은 탄소수 1 내지 24의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 잔기, 탄소수 6 내지 12의 아릴 잔기 또는 탄소수 7 내지 24의 혼합 알킬아릴 잔기이며, 탄소 사슬에 산소, 질소 또는 황 원자가 개입될 수 있거나, 또는 추가로 상기 정의된 RF잔기이며, 이 경우 두 RF잔기는 동일 또는 상이할 수 있고,
Y1및 Y2는 각각기를
나타내고,
m은 0 내지 6의 정수이고,
n은 0 내지 6의 정수이고,
PE는 5 내지 50의 에틸렌 옥사이드 단위 또는 5 내지 50의 프로필렌 옥사이드 단위 또는 5 내지 50의 에틸렌 옥사이드 및 프로필렌 옥사이드 단위의 혼합물로 이루어진 폴리에테르 사슬이고, RII는 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 잔기이다.
플루오로알킬 및(또는) 플루오로아릴기를 함유하는 이미드 화합물은 바람직하게는 RF가 탄소수 3 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄 플루오로알킬 잔기 또는 탄소수 6 내지 12의 플루오로아릴 잔기인 화합물이다.
플루오로알킬 및(또는) 플루오로아릴기를 함유하는 상기 이미드 화합물은 RF가 탄소수 3 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄 과플루오로알킬 잔기 또는 탄소수 6 내지 12의 과플루오로아릴 잔기를 나타내는 것이 바람직하다.
R이 탄소수 6 내지 14의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 잔기, 탄소수 6 내지 12의 아릴 잔기, 탄소수 7 내지 14의 혼합 알킬아릴 잔기 또는 탄소수 3 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄 과플루오로알킬 잔기를 나타내는 이미드 화합물이 특히 바람직하다.
Y1및 Y2가 각각기를 나타내는 이미드 화합물이 특히 바람직하고, m 및 n이 0인 이미드 화합물이 특히 바람직하다.
탄소수 2 내지 4의 직쇄 알킬 잔기가 RII기로서 바람직하게 사용된다.
특히 바람직한 이미드 화합물은 예를 들어 하기의 구조를 갖는다.
본 발명에 따른 이미드 화합물은
아민화 폴리에테르를
- 플루오로카르복실산
- 플루오로술폰산
- 플루오로카르복실산 또는 플루오로술폰산 유도체 및 임의로
- 카르복실산
- 술폰산
- 카르복실산 또는 술폰산 유도체와
반응시킴으로써 제조될 수 있다. 가능한 합성 경로는 하기에 예시되는 방법에 의해 재정립된다.
상기 식 중,
RF, R, Y1, Y2, m, n, PE 및 RH는 상기 의미한 바와 같고,
A1및 A2는 각각 예를 들어 할로겐 원자, 히드록시, 알콕시 또는 카르복시기등의 반응성 이탈기이다.
하기의 출발 화합물이 상기 방법에 사용될 수 있다.
본 발명은 또한 본 발명에 따른 이미드 및 그의 염의 계면활성제로서의 용도를 제공한다.
본 발명에 따른 이미드 화합물의 높은 계면활성에 기인하여, 이미드 화합물은 예를 들어 하기의 응용 분야에 사용될 수 있다.
전기분해적 방법(예를 들어, 크롬, 구리 및 니켈을 사용한 전기도금, 양극산화 및 전기분해적 탈지)에 있어서, 본 발명에 따른 화합물을 분무의 억제 및 방전 손실을 방지하기 위해 가할 수 있다.
비전기분해적 배드(bath) 방법(예를 들어, 구리 또는 니켈의 화학적 도금, 화학적 탈지 또는 제녹, 에칭 또는 조각, 광휘 침지, 산세척, 블랙 피니싱 또는 표면 안정화, 양극 산화 또는 도금)에 있어서, 본 발명에 따른 화합물을 분무 억제제 및 청정 보조제로서 가할 수 있다.
청정 및 유지 제품(예를 들어, 유리, 오븐, 차량, 빌딩, 합판물 또는 금속 표면 청정제, 오염 제거제, 샴푸, 가구, 차량 등의 광택제, 자가 광택 에멀젼 또는 왁스)에 있어서, 본 발명에 따른 화합물을 유동 조절제, 연전제 및 습윤제로서 및 오염물 재침적의 방지성을 유지할 목적으로 가할 수 있다.
본 발명에 따른 화합물은 그 자체로서, 또는 항연무제 또는 항변색제(예를 들어, 유리, 금속 또는 플라스틱에 있어서)의 제제에 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 화합물은 그 자체로서, 또는 부식 억제제 또는 부식 방지 코팅(예를 들어, 중합 반응 충진제, 섬유, 염 또는 자기 고상물, 래커 또는 혈액 대체물에 있어서)의 제제에 사용될 수 있다.
기밀 배리어 층을 형성하여 액체의 증발 및 휘발을 방지하려는 경향으로 인하여, 본 발명에 따른 화함물은 또한 소화제의 첨가제로서 적합하다.
본 발명에 따른 화합물은 또한 이형제로서 사용될 수 있다.
페인트 및 레커에 있어서, 본 발명에 따른 화합물을 가하면 유동성, 습윤성 및 부착성이 개선된다. 더우기, 탈기를 촉진함으로써 표면 결점(예를 들어, 크레이터 또는 유수)의 형성을 방지한다. 더우기 상기 물질을 가함으로써 염료 분료가 촉진된다. 본 발명에 따른 화합물의 비 기포안정화 작용은 수성 박막 래커 제제화에 특히 유리하다.
본 발명에 따른 화합물이 소수성 및 소유성 배리어 층을 형성하려는 경향은 건축 보호제(예를 들어 환경의 영향을 차단함)로서 상기 물질을 사용할 수 있게 한다.
본 발명에 따른 화합물은 유동제 또는 슬립제(예를 들어 무기 광석 또는 염, 자기 테이프 또는 건축 자재에 있어서)로서 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 화합물은 윤활제, 절단유 첨가제 또는 유압유 등에 적합하다.
본 발명에 따른 화합물은 시추 보조제(예를 들어, 석유 시추의 실행성 증가등의 목적으로)로서 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 화합물은 사진용 화학물질 또는 필름 생산(예를 들어, 습윤제 또는 대전 방지제로서)에 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 화합물은 공장 설비 보호제(예를 들어, 습윤제 및 유동성 조절제)로 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 화합물을 섬유, 피혁 또는 제지의 완제품에 가함으로써, 예를들어 완제품의 습윤성 또는 투과성을 촉진하고 소포 효과를 제공하거나, 또는 완제품의 소수/소유성 작용을 유지시킬 수 있다.
본 발명은 하기의 실시예로서 더 구체적으로 설명된다.
[실시예]
[실시예 1]
0.3 몰(273.9g)의 일반식 H2N(CH2CH2O)19.6C4H9의 폴리에테르 및 0.3 몰(30.3 g)의 트리에틸아민을 교반기가 있는 3목 플라스크 내에서 50℃까지 가열하고 0.3 몰(150.6g)의 과플루오로옥틸술포닐 플루오라이드를 15분간에 걸쳐 가하고 혼합물을 교반하면서 4시간 30분 동안 환류시켰다.
냉각시킨 다음, 이어서 0.3 몰(30.3g)의 트리에틸아민을 가하고, 혼합물을 50℃까지 가열하고, 0.3 몰(90.6g)의 과플루오로부틸술포닐 플루오라이드를 15분간에 걸쳐 가하고 교반하면서 2시간 동안 환류시켰다.
목적하는 N-과플루오로부틸술폰-N-과플루오로옥틸술폰 이미드 화합물의 수득량은 491g(이론치의 98%에 해당)이었다. 0.1% 수용액의 계면 장력은 28.1mN/m이고 1% 용액의 경우 26.0 mN/m(로다(Lauda)사로부터의 고리 장력계로 측정)이었다.
[실시예 2]
0.3 몰(273.9g)의 일반식 H2N(CH2CH20)19.6C4H9의 폴리에테르 및 0.6 몰(60.6 g)의 트리에틸아민을 교반기가 있는 3목 플라스크 내에서 50℃까지 가열하고 0.6 몰(181.2g)의 과플루오로부틸술포닐 플루오라이드를 15분간에 걸쳐 가하고 혼합물을 교반하면서 10시간 동안 환류시켰다.
목적하는 비스-과플루오로부틸술폰 이미드 화합물의 수득량은 421g(이론치의 95%에 해당)이었다. 0.1% 수용액의 계면 장력은 36.6mN/m이고 1% 용액의 경우 26.5mN/m(로다(Lauda)사로부터의 고리 장력계로 측정)이었다.
[실시예 3]
0.3 몰(273.9g)의 일반식 H2N(CH2CH20)19.6C4H9의 폴리에테르 및 0.3 몰(30.3g)의 트리에틸아민을 교반기가 있는 3목 플라스크 내에서 50℃까지 가열하고 0.3 몰(90.6g)의 과플루오로부틸술포닐 플루오라이드를 15분간에 걸쳐 가하고 혼합물을 교반하면서 2시간 동안 환류시켰다.
냉각시킨 다음, 이어서 0.3몰(30.3g)의 트리에틸아민을 가하고, 혼합물을 50℃까지 가열하고, 0.3 몰(58.8 g)의 옥틸술포닐 플루오라이드를 15분간에 걸쳐 가하고 교반하면서 24시간 동안 환류시켰다.
냉각시킨 다음, 혼합물을 150ml의 물로 세척하고 40℃, 50 mbar에서 건조시켰다.
목적하는 N-과플루오로부틸술폰-N-옥틸술폰 이미드 화합물의 수득량은 276g(이론치의 67 %에 해당)이었다. 0.1 % 수용액의 계면 장력은 41.6mN/m이고 1% 용액의 경우 30.7mN/m(로다(Lauda)사로부터의 고리 장력계로 측정)이었다.
Claims (10)
- 하나 이상의 플루오로알킬 및 플루오로아릴기를 함유한 하기 일반식(I)의 이미드 화합물.상기 식 중, RF는 탄소수 1 내지 18의 직쇄 또는 분지쇄 플루오로알킬 잔기, 탄소수 6 내지 12의 플루오로아릴 잔기, 탄소수 7 내지 18의 혼합 플루오로알킬아릴 잔기 또는 탄소수 2 내지 18의 플루오로화 모노 또는 폴리에테르이고, R은(i) 탄소수 1 내지 24의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 잔기, 탄소수 6 내지 12의 아릴 잔기 또는 탄소수 7 내지 24의 혼합 알킬아릴 잔기이거나, 또는(ii) 추가로 상기 정의된 RF잔기이며, 이 경우 두 RF잔기는 동일 또는 상이할 수 있고, Y1및 Y2는 각각기를 나타내고, m은 0 내지 6의 정수이고, n은 0 내지 6의 정수이고, PE는 5 내지 50의 에틸렌 옥사이드 단위 또는 5 내지 50의 프로필렌 옥사이드 단위 또는 5 내지 50의 에틸렌 옥사이드 및 프로필렌 옥사이드 단위의 혼합물로 이루어진 폴리에테르 사슬이고, RII는 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 잔기이다.
- 제1항에 있어서, RF가 탄소수 3 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄 플루오로알킬 잔기 또는 탄소수 6 내지 12의 플루오로아릴 잔기인, 하나 이상의 플루오로알킬 및 플루오로아릴기를 함유한 이미드 화합물.
- 제1항에 있어서, RF가 탄소수 3 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄 과플루오로알킬 잔기 또는 탄소수 6 내지 12의 과플루오로아릴 잔기인 하나 이상의 플루오로알킬 및 플루오로아릴기를 함유한 이미드 화합물.
- 제1항에 있어서, R이 탄소수 6 내지 14의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 잔기, 탄소수 6 내지 12의 아릴 잔기, 탄소수 7 내지 14의 혼합 알킬아릴 잔기 또는 탄소수 3 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄 과플루오로알킬 잔기인 이미드 화합물.
- 제1항에 있어서, Y1및 Y2가 각각기를 나타내는 것인 이미드 화합물.
- 제1항에 있어서, m 및 n이 0인 이미드 화합물.
- 제1항에 있어서, RII가 탄소수 2 내지 4의 직쇄 알킬 잔기인 이미드 화합물.
- 플루오로알킬 또는 플루오로아릴기를 함유하는 하기 일반식(II)의 화합물을 3급 아민의 존재하에 하기 일반식(III)의 아민과 반응시켜 하기 일반식(IV)의 화합물을 포함하는 반응 산물을 형성한 후, 추가로 일반식(IV)의 화합물을 3급 아민의 존재하에 하기 일반식(V)의 화합물과 반응시키는 것을 특징으로 하는 제1항에 따른, 하나 이상의 플루오로알킬 또는 플루오로아릴기를 함유하는 이미드 화합물의 제조방법.상기 식 중 RF, m, Y1, PE, RII, R, n 및 Y2는 제1항에 정의한 바와 같고, A1는 할로겐 원자, 히드록시기, 알콕시기 및 카르복시기로 이루어진 군에서 선택된 반응성 이탈기를 나타내고, A2는 A1과 같은 의미이다.
- 제1항에 정의된 이미드 화합물 또는 그의 염을 계면 활성제로서 조성물에 가하는 것을 특징으로 하는 제1항에 따른 이미드의 사용 방법.
- 일반식또는 일반식를 갖는 이미드 화합물.
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