JPH02180861A - アルキルアリールオキシポリ（オキシアルキレン）アミンのスルホンアミド誘導体 - Google Patents

アルキルアリールオキシポリ（オキシアルキレン）アミンのスルホンアミド誘導体

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JPH02180861A
JPH02180861A JP1275138A JP27513889A JPH02180861A JP H02180861 A JPH02180861 A JP H02180861A JP 1275138 A JP1275138 A JP 1275138A JP 27513889 A JP27513889 A JP 27513889A JP H02180861 A JPH02180861 A JP H02180861A
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リチャード　アルビン　グエンスナー
Gustav Gutman
グスタフ　グットマン
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、アルキルアリールオキシポリ（オキシアルキ
レン）アミンの誘導体に関する。さらに詳しくは、本発
明は、これらのアミンのスルホンアミド誘導体に関する
。−層詳しくは、本発明は帯電防止剤としての用途を有
するこれらのアミンのフルオロ脂肪族スルホンアミド誘
導体に関する。
ポリ（オキシアルキレン）基または鎖を含有する多くの
フルオロ脂肪族スルホンアミド化合物、オリゴマーおよ
び重合体は知られている。
例えば、米国特許第２．９１５，５５４号明細書（Ａｈ
ｌｂｒｅｃｈｔ）には、一般式％式％）（） ［式中、Ｒ４は４個〜１２個の炭素原子を有するペルフ
ルオロアルキル基であり、ＲはＨ１低級アルキルおよび
Ｒ′からなる群の１員であり、かつＲ′は式 ％式％） （式中、ｍは２または３であり、ｎは２〜約２０の数で
あり、しかも各Ｒ′は水素またはメチル基である）を有
するポリオキサ−アルキル基である］によって表わすこ
とができる非イオン界面活性剤誘導体、Ｎ（ポリオキサ
−アルキル）−ペルフルオロアルカンスルホンアミドの
製造が開示されている。特別の化合物としては、 ０８Ｆ１７ＳＯ２ＮＨ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ２０）３
０ＣＨ３および ０８Ｆ１７Ｓ０２Ｎ（ＣＨ３）Ｃ２Ｈ４（ＯＣＨ２ＣＨ
２）１３０Ｈがある。
フルオロ脂肪族スルホンアミドポリ　（オキシアルキレ
ン）組成物についての他の文献としては、米国特許第４
，２８９，８９２号明細書（５ｏｃｈ）および同第４，
７１０，４４９号明細書（ＬｅｖｉＳら）がある。これ
らの文献には、本発明のフルオロ脂肪族スルホンアミド
組成物は何ら開示されていない。
フランス特許出願第２０２５６８８号明細書には、写真
乳剤における帯電防止剤として有用であることが報告さ
れているアニオン、両性および非イオン材料を初め多く
のフルオロケミカル界面活性剤か挙げられている。挙げ
られた非イオン化合物の１つは ０８Ｆ１７Ｓ０２Ｎ（Ｃ２Ｈ５）（ＣＨ２ＣＨ２０）１
４Ｈである。しかしながら、本発明の化合物は開示され
ていない。
望ましい帯電防止特性を示す本明細書に記載の型のポリ
エーテル化合物はこれまで提供されていない。
本発明により、アルキルアリールオキシポリ（オキシア
ルキレン）アミンの高度フッ素化されたアルカンスルホ
ンアミド誘導体が提供される。
これらの化合物は、式 ％式％ （式中、ｙおよびｎは各々０〜１００の範囲内にあり、
ｙ十ｎは少なくとも２であり、ｇは水素、アルキル、ア
リール、アルアルキル、アミノアルキルまたはヒドロキ
シアルキルであり、Ｒ′およびＲ″′はエチレンおよび
プロピレンから選ばれ、そしてＲ′はアリール、アルア
ルキルまたはアルカリールである） のちのである。
これらの化合物は、種々の用途において帯電防止剤とし
て有用である。例えば、これらの化合物は、プラスチッ
クフィルムに望ましいかつ有益な帯電防止性を与える。
１態様において、このようなフィルムまたはシート材料
は電子部品の包装に使用してもよく、しかもこれらはシ
ート材料を通して部品の目視確認ができるほど十分に透
明である。
本発明の化合物は、一般式 ％式％ ［式中、ｙおよびｎは各々０〜１００の範囲内にあり、
ｙ＋ｎは少なくとも２であり、Ｒは水素、アルキル、ア
リール、アルアルキル、アミノアルキルまたはヒドロキ
シアルキルであり、Ｒ′およびＲ″′はエチレンおよび
プロピレンから選ばれ、そしてＲ′はアリール、アルア
ルキルまたはアルカリールである］ によって示される。ｙおよびｎの単位が両者共化合物中
に存在する場合、これらは全体にランダムに分布してい
るかまたはｙおよびｎの単位のブロックに存在してもよ
い。
フルオロ脂肪族基Ｒｒは、十分に大きい場合に（例えば
５個またはそれ以上の炭素原子）疎水性かつ疎油性のフ
ッ素化された、安定な、不活性、非極性、好ましくは飽
和、１価の部分である。この部分は直鎖、分枝鎖、また
は十分に大きい場合は、環式またはアルキル脂環式基の
ようなこれらの組み合せであり得る。フルオロ脂肪族基
の分枝鎖は、炭素原子にのみ結合した鎖状２価酸素原子
および（または）３価窒素原子を包含し得る。
般に、Ｒ１は１個〜３０個の炭素原子、好ましくは４個
〜約１２個の炭素原子を有し、しかも炭素原子に結合し
たフッ素約４０重量％〜７８重二％、好ましくは５０重
量％〜７８重量％を含有する。
Ｒ４基の末端部分は、好ましくは少なくとも１個のトリ
フルオロメチル基を有し、しかも好ましくは少なくとも
３個の十分にフッ素化された炭素原子の末端基、例えば
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２−を有する。好ましいＲ基は、Ｒｒ
がペルフルオロアルキルＣ１１Ｆ２．＋１−である場合
のように十分または実質的にフッ素化されている。
一層好ましくは、ポリエーテル化合物は、式％式％ （式中、ｍは１〜１２の整数であり、ｎは２〜２０の範
囲内にあり、Ｒは水素、アルキル、アリール、アルアル
キル、アミノアルキルまたはヒドロキシアルキルであり
、そしてＲ′はアリール、アルアルキルまたはアルカリ
ールである）のちのである。
前記式に示すアリール基としては、フェニル、置換され
たフェニル、多環式構造、複素環などがある。アルアル
キル基としては（アルキルおよび置換されたアルキル基
のような）脂肪族置換基を仔するフェニル基がある。脂
肪族鎖には、隣接炭素原子間に、場合により、酸素原子
を包含してもよい。
上記式の特別のポリエーテル化合物としては下記に挙げ
るものがある。
化合物 番号 前記の型の化合物は、フルオロ脂肪族スルホニルフルオ
リド化合物をポリエーテルアミン［例えばテキサコから
市販されてスルホンアミン（ｓｕｒｒｏｎａｓｉｎｅ）
Ｍ　Ｎ　Ｐ　Ａのもの］と反応させることによって容易
に製造できる。製造の他の方法も望むならば使用できる
。例えば、アミンの誘導体であるフルオロ脂肪族スルホ
ンアミド化合物の製造操作は、米国特許節２．９１５．
５５４号明細古に記載されている。若干のスルホネート
塩も、この反応において生成するが、このような塩は望
まれるベルフルオロスルホンアミドポリエーテル化合物
が本発明の帯電防止化合物として作用する能力に有害で
はない。
本発明の化合物は、下記のように帯電防止特性をシート
材料上の帯電防止層に付与するのに有利に使用できる。
（２）体積抵抗率中なくとも約１０１０Ω−（至）、上
部および下部主面を有する自立性電気絶縁フィルム、（
ハ）　フィルムの上面に担持され、１０４Ω／Ｃ−より
大きくない表面抵抗率を与える導電層、（ロ）任意に、
フィルムの下面に担持された連結層および （ロ）連結層が存在する場合は、この連結層に固着され
るかまたは連結層が存在しない場合はフィルムの下部主
面に固着され、中に分散された本発明のフルオロ脂肪族
スルホンアミドポリエーテル化合物を有する重合体を含
み、帯電防止層が１０７Ω／　ｃｊ〜１０１４Ω／Ｃ−
の範囲内の表面抵抗率を与゛える帯電防止層。
シート材料は、電子部品（例えば金属酸化物半導体）の
保護に有用な強力な密閉可能な囲いに容易に形成できる
。このような囲いは、外部静電場から電子部品を遮蔽す
ることができ、囲いに接触する外部静電荷の接地路を与
え、囲いの外の静電荷が囲い内の電子部品に到達するの
を防止する高インピーダンスを与え、製造および包装の
間に発生した囲いの内面におけるどのような静電荷にも
排流を与え、電子部品と囲いの内面の間の相対的運動の
故に静電荷の発生を制限し、しかもこのような静電荷が
発生した場合に、この静電荷の制御された放電用高イン
ピーダンス路を与え、しかも囲い内の電子部品の目視確
認ができる。また、囲いは汚染物質と考えられる粒子を
発散しない。
本明細書において用いる場合、「囲い」の用語は、互に
固着されたその縁を有するシート材料の１枚またはそれ
以上によって形成された任意の完全な囲いも意味する。
囲いは、電子部品を封じるのに必要な任意の形状であり
得る。好ましくは、囲いは、囲いの全外面上に導電層の
電気連続性および囲いの全内面上の帯電防止層の連続性
を確実にするために、１枚のシート材料のみから形成さ
れる。
シート材料において、絶縁フィルム（例えばポリエステ
ル）は連結層（好ましくはアクリレート重合体）によっ
て帯電防止層に任意に接着される。
帯電防止層には、フルオロ脂肪族スルホンアミドポリエ
ーテル化合物が含まれる。従来の帯電防止化合物は、本
明細書に記載の連結層が存在する場合、帯電防止層にお
いて有効でない。
シート材料中の帯電防止層は、低湿度（すなわち１０％
未満）において導電性であるように優れた電気的性質を
有する。また、木切！［１１！に記載の帯電防止化合物
は、非腐食性かつ非汚染性である。
連結層は、帯電防止層の望まれる表面抵抗率に有害な作
用な（帯電防止層と絶縁フィルムの間に含まれてもよい
。
前記シート材料において、連結層および帯電防止層は共
押出しするのが好ましく、その後連結層は、ポリエステ
ルフィルムおよび連結層／帯電防止層複合材料をニップ
ローラーを通すことによってポリエステルフィルムに接
着される。連結層／帯電防止層複合材料は加熱ドラム上
を通しながら紫外線灯下に通して、そのポリエステルフ
ィルムに対する接着を向上できる。あるいは、連結層お
よび帯電防止層は、別個に押出しでき、次いで一緒に通
して複合材料を形成し、次いでこの複合材料をポリエス
テルフィルムに接着する。
連結層は、活管性であり、しかも少なくとも１０１０Ω
−（至）の体積抵抗率を有するエチレン−アクリル酸共
重合体またはエチレン／メタクリル酸共重合体あるいは
他のアクリレート重合体のようなアクリレート重合体を
含むのが好ましい。
帯電防止層は、低密度ポリエチレン（例えばイーストマ
ン・コダックからの１５５０Ｐ）およびフルオロ脂肪族
スルホンアミドポリエーテル化合物０．０５重量％〜１
０重量％（より好ましくは０．１５重量％〜１重量％）
を含むのが好ましい。
線状低密度ポリエチレンは、帯電防止層において非常に
よく作用する。なぜならば、このポリエチレンは非常に
良好なヒートシール性を有するからである。また、非イ
オンポリエーテル化合物（例えばポリエチレンオキシド
またはポリプロピレンオキシド誘導体）約２重量％まで
を場合によって含んでもよい。界面活性剤は、有益であ
る。なぜならば、この界面活性剤は、帯電防止層の摩擦
帯電特性の減少を助長するからである。摩擦帯電は、摩
擦力（例えば物体を帯電防止層に対して摩擦した場合に
起こる）により、帯電防止層に静電荷の蓄積を生じ得る
。有用な界面活性剤の２つの常用型はタージトール（Ｔ
ａｒｇｌｌｏｌ）　Ｎ　Ｐ　−１０またはイゲボール（
Ｉｇｅｐｏｌ）　５３０　（ノニルフェノールエチルオ
キシレート）およびカーボワックス（Ｃａｒｂｏｗａｘ
）　４００　（ポリエチレングリコール）である。
また、帯電防止層における、本明細書に記載のフルオロ
脂肪族スルフォンアミドポリエーテル化合物の使用によ
って、このような層の摩擦係数が減少することが分かっ
た。これは、シート材料製の囲いで加工する場合に有用
である。
また、本発明のシート材料を型押しできる。これによっ
て電子部品包装用の囲いに使用する場合に一層容易に取
り扱うことができる。
また、帯電防止層には、この帯電防止層が特に低湿度（
例えば相対湿度約１５％未満）において適用されるプラ
スチックフィルムの帯電防止性または導電性の増加に有
用であるフルオロ脂肪族スルホン酸リチウム塩の少量を
任意含んでもよい。
フィルム構成の帯電防止層に水溶性または長鎖フルオロ
脂肪族スルホンアミドポリエーテル化合物を用いる場合
、ベルフルオロスルホン酸リチウム塩の存在により、こ
のようなフィルムから製造した包装の継目強度が向上で
きる。
本明細書において有用なフルオロ脂肪族スルホン酸リチ
ウム塩は、式 ％式％ （式中、Ｒ４は１個〜約３０個の炭素原子を有する前記
のフルオロ脂肪族基である）のものである。
またジスルホン酸リチウム塩、例えば Ｌ　１ｏ３Ｓ−ＣｎＦ２ｏ−３Ｏ３Ｌｉ　（但しｎは１
〜約３０である）を使用してもよい。
帯電防止層に含んでもよいリチウム塩の量は、変化して
もよい（例えば帯電防止層の重量に対して約０．０１重
量％〜１重量％）。
特記しない限り、部の用語が重量部を示す、下記の例に
よって、本発明をさらに説明する。
例１〜例１２ ポリエステルフィルム、ポリエチレン層およびポリエチ
レン層に含有された帯電防止化合物を含む種々のシート
材料を製造する。使用したポリエチレンは低密度（ＬＤ
）または線状低密度（Ｌ　Ｌ）の何れかであった。使用
する場合の連結層は、下記の第１表においてＣＩＡ−３
１０１（デュポンから市販されているエチレンをベース
とするアクリレート重合体）　、ＥＡＡ−４５９、ＥＡ
Ａ−４３５、ＥＡＡ−３４４０（ダウから市販されてい
るエチレン／アクリル酸共重合体）またはＥＭＡ−２２
０７（ダウから市販されているエチレン／メタクリル酸
共重合体）として確認されるアクリレート重合体であっ
た。
相対湿度１０％および相対湿度５０％における帯電防止
層の抵抗率（Ω／ｃｄ）を表に示す。また帯電防止化合
物の型も表に示す。
１表 帯電防止剤 パールスタット　Ｋ２２ ケマミン６５０ バールスタット　Ｋ２２ 化合物　２ 化合物　３ ％ ０、１４ 抵抗率（Ω／ｃｄ） 連結層 な　　し ＣＸＡ−３１０１ ＥＡＡ−４５９ ＥＡＡ−４３５ な　　　し ＣＸＡ−３１０１ ＥＡＡ−４５９ ＥＡＡ−４３５ な　　し ＨＭＡ−２２０７ ５０％　Ｒ，Ｈ。
３、８Ｘ１０１１ ＞１０１５ ３゜ ８゜ Ｘ１０１１ ９Ｘ１０”’ 〉１０１５ ９Ｘ１０” Ｘ１０１２ Ｘ１０１１ Ｘ１０１１ １０％　Ｒ，Ｈ。
Ｘ１０１２ 〉１０１５ ６×１０１２ 〉１０１５ ７．４Ｘ１０１２ 〉１０１５ １．５Ｘ１０１２ １、　ＩＸＩＯ１２ 前記例において、パールスタット（Ｖａｒｓｔａｔ）　
Ｋ２２は５ｈｅｒｅｘから市販されている帯電防止化合
物であり、そしてＮ、Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル
）アルキルアミン（エトキシル化されたココアミン）と
確認される。ケマミン（Ｋｅｍａｍｌｎｅ）　６５０は
また、Ｈｕｍｋｏ　Ｃｈｅｍｉｃａｌから入手できる市
販帯電防止化合物であり、しかも化学的にはパールスタ
ットに２２と同様である。
前記データーは、連結層を用いてポリエチレンをポリエ
ステルフィルムに固着する場合、市販帯電防止剤は低湿
度において有効でないことを説明している。他方、ベル
フルオロスルホンアミドポリエーテル化合物は、低湿度
においても帯電防止剤として非常に有効である。
例１３ 前記化合物２の式を有するベルフルオロスルホンアミド
ポリエーテル化合物は、下記の操作を用いて製造される
。
ポリエーテルアミン（１００ｇ　）　　（Ｔｅｘａｃｏ
から市販されているＭＮＰＡ−７５０）　、トリエチル
アミン（２０ｒ）およびイソプロピルエーテル（１００
ｓ−）を水酸化カリウム上で乾燥し、次いで機械撹拌機
およびガス入口を備えた１ｇフラスコに一緒にする。次
いで、ベルフルオロオクタンスルホニルフルオリド（７
２ｇ、３ＭからＦＸ−グ８として市販）をフラスコに加
え、次に混合物を窒素ブランケット下に還流して３時間
加熱する。
次いで、この混合物を冷却し、次に５０％濃塩酸５０ｍ
Ｌで中和する。
次いで、反応混合物をクロロホルムの等回部と一緒にし
、次にクロロホルム有機層を脱イオン水で３回洗浄する
。有機層を分離し、次いで無水硫酸マグネシウム上で乾
燥し、ろ過し、次にクロロホルムを真空下に除去する。
生成物（１３３ｇ）をこはく色シロップとして採取する
。
若干のスルホネート塩も反応中に生成するが、スルホネ
ート塩の多量の存在は、望まれるベルフルオロスルホン
アミドポリエーテル化合物が本明細書に記載のフィルム
構成において帯電防止化合物として作用する能力に有害
ではない。無水条件下のベルフルオロスルホンアミドポ
リエーテル化合物の製造により、望まれる化合物の収率
が向上する。本発明の他の化合物は、他のポリエーテル
アミンおよび他のベルフルオロアルカンスルホニルフル
オリド化合物を用いて同様に製造できる。

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｙおよびｎは各々０〜１００の範囲内にあり、
    ｙ＋ｎは少なくとも２であり、Ｒは水素、アルキル、ア
    リール、アルアルキル、アミノアルキルまたはヒドロキ
    シアルキルであり、Ｒ″およびＲ′″はエチレンおよび
    プロピレンから独立して選ばれ、そしてＲ′はアリール
    、アルアルキルまたはアルカリールである） の化合物。
  2. （２）Ｒ＿ｆ基が１個〜約２０個の炭素原子を含有する
    ペルフルオロアルキル基からなる、特許請求の範囲第１
    項に記載に記載の化合物。
  3. （３）ｎが２〜約２０の範囲内にあり、そしてｙは０〜
    約４０の範囲内にある、特許請求の範囲第１項に記載の
    化合物。
  4. （４）ｙが０であり、そしてｎが２〜約２０の範囲内に
    ある、特許請求の範囲第１項に記載の化合物。
  5. （５）Ｒが水素であり、ｙが２〜２０の範囲内にあり、
    そしてｎが２〜２０の範囲内にある、特許請求の範囲第
    １項に記載の化合物。
  6. （６）Ｒ′がアルアルキルからなる、特許請求の範囲第
    １項に記載の化合物。
  7. （７）Ｒ′が▲数式、化学式、表等があります▼である
    、特許請 求の範囲第６項に記載の化合物。
  8. （８）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｍは１〜約３０の整数であり、ｙおよびｎは各
    々０〜１００の範囲内にあり、ｙ＋ｎは少なくとも２で
    あり、Ｒは水素、アルキル、アリール、アルアルキル、
    アミノアルキルまたはヒドロキシアルキルであり、そし
    てＲ′はアリール、アルアルキルまたはアルカリールで
    ある） の化合物。
  9. （９）ｍが１〜１２の整数であり、ｎは２〜約２０の範
    囲内にあり、そしてｙは０〜約４０の範囲内にある、特
    許請求の範囲第８項に記載の化合物。
  10. （１０）ｙが０であり、そしてｎが２〜約２０の範囲内
    にある、特許請求の範囲第８項に記載の化合物。
  11. （１１）Ｒが水素であり、ｙは２〜２０の範囲内にあり
    、かつｎが２〜２０の範囲内にある、特許請求の範囲第
    ８項に記載の化合物。
  12. （１２）Ｒ′がアルアルキルからなる、特許請求の範囲
    第８項に記載の化合物。
  13. （１３）Ｒ′が▲数式、化学式、表等があります▼であ
    る、特許請 求の範囲第１２項に記載の化合物。
  14. （１４）Ｒが水素であり、そしてＲ′がアリールである
    、特許請求の範囲第８項に記載の化合物。
JP1275138A 1988-10-28 1989-10-24 アルキルアリールオキシポリ（オキシアルキレン）アミンのスルホンアミド誘導体 Pending JPH02180861A (ja)

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