JPH02188569A - フルオロ脂肪族スルホンアミドポリ（オキシアルキレン）化合物 - Google Patents

フルオロ脂肪族スルホンアミドポリ（オキシアルキレン）化合物

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JPH02188569A
JPH02188569A JP1275139A JP27513989A JPH02188569A JP H02188569 A JPH02188569 A JP H02188569A JP 1275139 A JP1275139 A JP 1275139A JP 27513989 A JP27513989 A JP 27513989A JP H02188569 A JPH02188569 A JP H02188569A
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Maynard N Maclachlan
メイナード　ニーレ　マックラックラン
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Minnesota Mining and Manufacturing Co
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ポリ（オキシアルキレン）ジアミンの誘導体
に関する。さらに詳しくは、本発明は、これらのジアミ
ンのスルホンアミド誘導体に関する。−層詳しくは、本
発明は、これらのジアミンのフルオロ脂肪族スルホンア
ミド誘導体に関する。
ポリ（オキシアルキレン）基または鎖を含有する多くの
フルオロ脂肪族スルボンアミド化合物、オリゴマーおよ
び重合体は知られている。
例えば、米田特拾第２，９１５．５５４号明細棗（＾ｈ
ｌｂｒｅｃｈｔ　）には、一般式％式％（） ［式中、Ｒｆは４個〜１２個の炭素原Ｉを有するペルフ
ルオロアルキル駐であり、Ｒは１」、低級アルキルおよ
びＲ′からなる群の１員であり、かつＲ′は式 ％式％ （式中、ｍは２または３であり、ｎは２〜約２０の数で
あり、しかも各Ｒｒｒは水素またはメチル基である）を
有するポリオキサ−アルキル基である］によって表わす
ことができる非イオン界面活性剤１１体Ｎ（ポリオキサ
−アルキル）−ペルフルオロアルカンスルホンアミドの
製造が開示されている。特別の化合物としては、 Ｃ３Ｆ１．Ｓｏ；、ＮＨ（ＣＨ３）（ＣＩ□Ｃ１１２０
）３００Ｈ３および０８　Ｆ、７ＳＯ２ＮＨ（Ｃト１３
　）Ｃ２１１４（ＯＣＨ２ＣＨ２）１３０目がある。
フルオロ脂肪族スルホンアミドポリ（オキシアルキレン
）組成物についての他の文献としては、米国特許第４，
２８９．８９２号明細＄１　（Ｓｏｃｈ）および同第４
．７１０．４４９号明ｌｌＱ書（Ｌｅｗｉｓら）がある
。これらの文献には、本発明のフルオロ脂肪族スルホン
アミド組成物は何ら開示されていない。
フランス特許出願第２０２５６８８＠明Ｉｌ劇には、写
真乳剤における帯電防止剤とし／て有用であることが報
告されているアニオン、両性および非イオン材料を初め
多くのフルオロケミカル界面活性剤が挙げられている。
挙げられた非イオン化合物の１つはＣ８「１□５Ｏ２Ｎ
（Ｃ２Ｈ５）（Ｃ１４２ＣＨ２０）１４日である。しか
しながら、本発明の化合物は開示されていない。
望ましい帯電防止特性を示す本明細出に記載の型のポリ
エーテル化合物はこれまで提供されていない。
本発明により、ポリ（オキシアルキレン）ジアミンのフ
ッ素化されたアルカンスルホンアミド誘導体が提供され
る。これらの化合物は、式（式中、×およびｌは各々０
〜約２００の範囲内にあり、かつＸ＋Ｚの和は、少なく
とも２であり、ｙはＯまたは１であり、かつ存在する場
合は重合体主鎖の約２０重量％未満を与え、各Ｒ水素、
アルキル アミノアルキルまたはヒドロキシアルキルから独立して
選ばれ、Ｒ′はエチレンまたはプロピレンから独立して
選ばれ、Ｒ　ｎはＣ　〜Ｃ８アルキレン基であり、そし
てＲ，はフルオロ脂肪族基である） のちのである。
これらの化合物は、種々の用途において帯電防止剤とし
て有用である。例えば、これらの化合物は、プラスチッ
クフィルムに望ましいかつ有益な帯電防止性を与える。
１実施態様において、このようなフィルムまたはシート
材料は電子部品の包装に使用してもよく、しかもこれら
はシート材料を通して部品の目視確認ができる程十分に
透明である。
本発明の化合物は、前記の一般式によって表わされる。
Ｘおよび２の単位が両省共化合物中に存在する場合、こ
れらは全体にランダムに分布しているおよび（または）
これらはＸおよびＺの単４ｖのブロックに存在してもよ
い。
フルオロ脂肪族基Ｒ，は、十分に大きい場合に、例えば
少なくとも５個の炭素原子の疎水性かつ疎油性のフッ素
化された安定な、不活性、非極性、好ましくは飽和、１
価の部分である。この部分は直鎖、分枝鎖、または十分
に大ぎい場合は、環式またはアルキル脂環式基のよう４
にこれらの組み合せであり得る。フルオロ脂肪族Ｕの骨
核鎖は、炭素原イのみに結合した鎖状２愉酸素原子およ
び（または＞３１ｄ６窒素原子を包含し得る。一般に、
Ｒ，は１個〜３０個の炭素原子、好ましくは４個〜約１
２個の炭素原子を有し、しかも炭素に結合したフッ前約
４０重量％〜７８重呈％、好ましくは５０重量％〜７８
重量％を含有する。Ｒ，基の末端部分は、好ましくは少
なくとも１個のトリフルオロメチル基を有し、しかも好
ましくは少なくとも３ｆｉｌｉｌの十分にフッ素化され
た炭素原子の末端基、例えばＣＦ３ＣＦ２ｃＦ２−を有
する。好ましいＲ，Ｉは、Ｒ「がペルフルオロアルキル
Ｃ，Ｆ２１１＋１−である場合のように、十分またｔま
実質的にフッ素化されている。
一層好ましくは、ポリエーテル化合物は，式（式中、ａ
は１〜約５０であり、かつｂは０〜約２００であり、し
かもＲおよびＲｆは本明細書に記載の通りである） のちのである。
前記式に示すアリール基としては、フェニル、置換され
たフェニル、多環式ｍ造、複素環などがある。アルカリ
ール 置換されたアルキル基のような）脂肪族置換基を有する
フェニル基がある。脂肪族鎖としては、隣接炭素原子間
に場合により、ＭＪ索原子を包含してもよい。
上記式の特別のポリエーテル化合物としては、下記に挙
げるものがある。
（式中、ｄ＋ｑ）は平均的２．５であり、かつｅは１３
０〜１６０である）。
前記の型の化合物は、スルオ０脂肪族スル小ニルフルオ
リド化合物をポリエーテルジアミン［例えば、テキサコ
から市販されているシェフアミン（　Ｊｅｒｆａｓｉｎ
ｅ　）系列のもの］と反応させることによって容易に製
造できる。製造の他の方法も、望むならば使用できる。
例えば、アミンのＭ導体であるフルオロ脂肪族スルホン
アミド化合物の製造操作は、米国特許用２．９１５．５
５４Ｎ明細力に記載されている。若干のスルホネート塩
もこの反応において生成するが、このような塩は望まれ
るフルオロ脂肪族スルホンアミドポリニーデル化合物が
本発明の帯電防止化合物として作用する能力に有害では
ない。
本発明の化合物は、下記のように帯電防止特性をシート
材料上の帯電防止層に付与するのに右利に使用できる。
（２）　体積抵抗率少なくとも約１０１００−α、、Ｆ
部および下部主面を有する自立性電気絶縁フイルム、 （ハ）　フィルムの上面に担持され、１０４Ω／α２よ
り大きくない表面抵抗率を与える導電層、 （ロ）　任意に、フィルムの下面に相持された連結層お
よび （へ）　連結層が存在する場合は、この連結層に固着さ
れるかまたは連結層が存在しない場合は、フィルムの下
部主面に同名され、中に分散された本発明のフルオロ脂
肪族スルホンアミドポリエーテル化合物を有げる重合体
を含み、帯電防止層が１０　Ω／　ｃｔａ２〜１０　”
Ｏ／ＣＩ！１２の範ｖｎ内の表面抵抗率を与える帯雷防
」Ｅ層。
シート月料は、電子部品（例えば金属酸化物半導体）の
保護に有用な強力な密ｌ！Ｉ可能な囲いに容易に形成で
きる。このような囲いは、外部静電場から電子部品を遮
蔽することができ、囲いに接触ツる外部静電荷の接地路
を与え、囲いの外の静電荷が囲い内の電子部品に到達す
るのを防止する高インピーダンスを与え、製造および包
装の間に発生した囲いの内面におけるどのような静電荷
にも排流を与え、電子部品と囲いの内面の間の相対的運
動の故に静電荷の発生を制限し、しかもこのような静電
荷が発生した場合に、この静電荷の制御された放電用高
インピーダンス路を与え、しか−ｂ囲い内の電子部品の
目視確認ができる。また、囲いは、汚染物質と考えられ
る粒子を発散しない。
本明細書において用いる場合、Ｕ囲い」の用Ｊ８は互い
に固着されたその縁を有するシート材料の１枚またはそ
れ以上によって形成された任意の完全な囲いも意味する
。囲いは、電子部品を封じるのに必要な任意の形状であ
り得る。好ましくは、囲いは、囲いの全外面上に導電層
の電気連続性および囲いの全内面上の帯電防１層の連続
性を確実にするために１枚のシート材料のみから形成さ
れる。
シート材料において、絶縁フィルム（ＶＡえばポリエス
テル）は、連結層（好ましくはアクリレート重合体）に
よって帯電防止層に任意に接着されている。帯電防止層
には、フルオロ脂肪族スルボンアミドポリエーテル化合
物が含まれる。従来の帯電防止化合物は、本明細書に記
載の連結層が存在する場合、帯電防止層にＪ３いて有効
Ｃない。
シート材料中の静電防止層は、低湿度（すなわら１０％
未＃）において導電性であるように優れた電気的性質を
有する。また、本明細良に記載の帯電防止化合物は、非
腐食、性かつ非汚染性である。
連結層は、帯電防止層の望まれる表面抵抗率に有害な作
用なく、帯電防止層と絶縁フィルムの間に含まれてもよ
い。
前記シート材料において、連結層および帯電防止層は共
押出しするのが好ましく、その模連結居はポリエステル
フィルムおよび連結層／帯電防止層複合材料をニップロ
ーラーを通すことによってポリエステルフィルムに接着
される。連結層／帯電防止層複合材料は加熱ドラム上を
通しながら紫外線灯下に通して、そのポリエステルフィ
ルムに対する接着を向上できる。あるいは、連結層およ
び帯電防止層は別個に押出しでき、次いで一緒に通して
複合材料を形成し、次いでこの複合月利をポリエステル
フィルムに接着する。
連結層は、粘首性であり、しかも少なくとも１０１０Ω
−１の体積抵抗率を有するエチレン−アクリル酸共重合
体またはエチレン／メタクリル酸共重合体あるいは他の
７クリレ一ト重合体のようなアクリレート重合体を含む
のが好ましい。
帯電防止層は、低密度ポリエチレン（例えばイーストマ
ン・コダックからの１５５０Ｐ）およびフルオロ脂肪族
スルホンアミドポリエーテル化合物０．０５’Ｊｉｅｉ
％〜１０重Ｍ％〈より好ましくは０．１５重量％〜１重
量％）を含むのが好ましい。
線状低密度ポリエチレンは帯電防１層において非常によ
く作用する。なぜならば、このポリエチレンは非常に良
好なヒートシール性を有するからである。また非イオン
ポリエーテル化合物（例えばポリエチレンオキシドまた
はポリプロピレンオキシド誘導体）約２重量％までを任
意に含んでもよい。界面活性剤は有益である。なぜなら
ば、この界面活性剤は帯電防止層の摩擦帯電特性の減少
を助長するからである。摩擦帯電は、ｒｓ擦力（例えば
物体を帯電防止層に対して摩擦した場合に起こる）によ
り、帯電防止層に静電荷の蓄積を生じ得る。有用な界面
活性剤の２つの常用型は、タージトール（Ｔｅｒａｉｔ
ｏｌ　）　Ｎ　Ｐ　−１０またはイゲバール（ｒｏｅｐ
ａ＋）５３０　（ノニルフェノールエトキシレート）お
よびカーボワックス（Ｃａｒｂｏｗａｘ）　４００（ポ
リエチレングリコール）である。
また、帯電防止層における、本明細書に記載のフル第１
コ脂肪族スルホン？ミドポリエーテル化合物の使用にＪ
：って、このような層の摩擦係数が減少することが分か
った。これは、シート材料製の囲いで加工する場合に有
用である。
また、本発明のシート材料を型押しできる。これによっ
て、電子部品包装用の囲いに使用する場合に一層容易に
取り扱うことがＣきる。
また、帯電防止層には、この帯電防止層が特に低湿度（
例えば相対湿度約１５％未満）において、適用されるプ
ラスチックフィルムの帯電防止性または導電性の増加に
有用であるフルオロ脂肪族スルホン酸リチウム塩の少酌
を任意に含んでもよい。
フィルム構成の帯電防止層に水溶性または長鎖フルオロ
脂肪族スルホンアミドポリエーテル化合物を用いる場合
、ベルフルオロスすボン酸リチウム塩の存在により、こ
のようなフィルムから製造した包装の継目強度が向上で
きる。
水用ｌａ書において有用なフルオロ脂肪族スルホン酸リ
チウム塩は、式 ％式％ （式中、Ｒ２，は１個〜約３０個の炭素原子を有する前
記のフルオロ脂肪族基である）のものである。
また、ジスルホン酸リチウム塩、例えばＬ　ｉ　０３　
Ｓ−Ｃ，Ｆ２ｎ−５ｏ３Ｌ　ｉ（但しｎは１〜約３０で
ある）を使用してもよい。
帯電防止剤に含んでもよい、リチウム塩の鰻は、変化し
てもよい（例えば帯電防止層の重量に対しＴ約０　、０
１１ｆｊｔ％〜１重ａ％）。
特記しない限り、部の用語が重伊部を示す、手記の例に
よって本発明をさらに説明する。
例１ 前記化合物２の式を有するベルフルオロスルホンアミド
ポリエーテル化合物は、下記の操作を用いて製造された
。
ポリエーテルジアミン（１３５９）（テキサコから市販
のＥＤ−９００）、　トリエチルアミン（２０ｇ＞およ
びイソブＯビルエーテル（１００り）を水酸化カリウム
上で乾燥し、次いで機械攪拌機およびガス入口を備えた
１１フラスコ中で一緒にした。次いで、ベルフルオロオ
クタンスルホニルフルオリド（１３５９，３ＭからＦＸ
−８として市販）をフラスコに加え、次に混合物を窒素
ブランケット下に速流して５時間加熱した。次いで、こ
の混合物を冷却し、次に、５０％ａ塩酸４４鋤［で中和
した。
次いで、反応混合物をり００ホルムの等１部と一緒にし
、次にクロロホルム有ｍ層を脱イオン水で３回洗浄した
。有機層を分離し、次いで無水硫酸マグネシウム上で乾
燥し、ろ過し、次にクロロホルムを真空下に除去した。
生成物（２４／ＥＦ）をこはく色シロップとして採取し
た。
若干のスルホネート塩も反応中に生成するが、スルホネ
ート塩の多聞の存在は、望まれるフルオロ脂肪族スルホ
ンアミドポリエーテル化合物が水用［ｌ書に記載のフィ
ルム構成において帯電防止化合物として作用する能力に
有害ではない。無水条件下のフルオ０ＩｒＴ肪族スルホ
ンアミドポリエーテル化合物の製造により、望まれる化
合物の収率が向上する。
匠ユ 前記に確認された化合物２を熱トルエンに溶解したポリ
エチレン樹脂と混合した。この樹脂は、トルエン中濃度
５重量％であった。樹脂をポリエステルフィルム上に塗
布し、次いで乾燥した。ポリエチレン層の抵抗率測定値
を下記の表に挙げる。
重量％ １丘１１ ０．２ 抵抗率（Ω／α２） １０％Ｒ，Ｈ，５０％Ｒ，Ｈ。
２ｘ　１０１２５ｘ　１０１２ ９Ｘ　１０”　　　４Ｘ　１０１２ 例３ 前記に確認された化合物３を別個に種々の異なった樹脂
と混合し、次いで押出してフィルムを製造した。次いで
１種々のフィルムの抵抗率測定を行った。結果を下記の
表に報告する。
抵抗率（Ω／ｃ＃＋２） ｍｌＦｆ　　　　　　　ｌｆ１％　　１０％Ｒ，８，５
０％Ｒ１１−１゜ポリエチレン　　　　　１　　　　　
　　２Ｘ１０　　　　２刈ｏ１２０、２　　　　　　　
＞１０　　　　２ｘｌＯ１２１２Ｘ１０　　１刈Ｏ１２ ポリニスｊル （ＰＥ２０００） ポリスチレン ポリカーボネート ＰＥ１’Ｇ ５刈０２×１０１２ ７刈０　１刈０１２ １Ｘ１０　　４Ｘ１０１２ コダックからのポリニスデル樹脂。
例４ 前記式４を有するポリエーテル化合物を゛ト記のように
製造した。
磁気撹拌棒を内蔵するフラスコに、ポリエーテル化合物
ン［テキサコから市販のシェフアミン（ＪｃＨａｍｉｎ
ｅ　　）　　ＥＤ６０００］　　２９．　　ａ　　ｇ〈
４．０４９モル〉およびジメトキシエタン溶媒１０ｆｌ
ｌＬを入れた。得られた攪拌されている溶液に、遅い窒
素気流下にアジポイルクロリド０．３７ｇ（２゜０ミリ
モル）を加え。粘稠な溶液を室温において１夜攪拌した
。トリエチルアミン（３１、）およびベルフルオロオク
タンスルホニルフルオリド２．４９　（４，５ミリモル
）を溶液に加え、次いで得られた反応混合物を攪拌し、
次に数日間遠流した。溶媒を窒素流下に除去して、反固
体生成物を得た。塩化メチレン中生成物８ｇの溶液を塩
基性アンバーリス１−（＾ｍｂｅｒｌｙｓｔ　）△−２
６樹脂カラム、次に酸性アンバーリスト１５カラムを通
して、粘稠な明澄こはく色シロップ６．３Ｊを得た。赤
外線分析およびフッ素ＮＭＲ分析は前記の構造４のスル
ホンアミド化合物と一致した。
ポリエステルフィルム上に被覆すれたポリエチレン中の
化合物４０．２重量％の抵抗率測定値は下記の通りであ
った。
抵抗率（Ω／ｃ！Ｒ２）

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｘおよびｚは各々０〜約２００の範囲内にあり
    、しかもｘ＋ｚの和は少なくとも２であり、ｙは０また
    は１であり、かつ存在する場合は、重合体主鎖の約２０
    重量％未満を与え、各々のＲはアリール、アルアルキル
    、アルカリール、アミノアルキルまたはヒドロキシアル
    キルから独立して選ばれ、Ｒ′はエチレンまたはプロピ
    レンから独立して選ばれ、Ｒ″はＣ＿２〜Ｃ＿８アルキ
    レン基であり、そしてＲ＿ｆはフルオロ脂肪族基である
    ）の化合物。
  2. （２）Ｒ＿ｆが１個〜約２０個の炭素原子を含有するペ
    ルフルオロアルキル基からなる、特許請求の範囲第１項
    に記載の化合物。
  3. （３）ｘが２〜約２０の範囲内にあり、そしてｚは０〜
    約４０の範囲内にある、特許請求の範囲第１項に記載の
    化合物。
  4. （４）ｚが０であり、そしてｘが２〜約２０の範囲内に
    ある、特許請求の範囲第３項に記載の化合物。
  5. （５）Ｒがアルカリールである、特許請求の範囲第２項
    に記載の化合物。
  6. （６）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ａは１〜約５０であり、かつｂは０〜約２００
    であり、各々のＲはアリール、アルアルキル、アルカリ
    ール、アミノアルキルまたはヒドロキシアルキルから独
    立して選ばれ、そしてＲ＿ｆはフルオロ脂肪族基である
    ） の化合物。
  7. （７）Ｒ＿ｆが式Ｃ＿ｍＦ＿２＿ｍ＿＋＿１−（式中ｍ
    は１〜１２の整数である）のペルフルオロアルキル基で
    あり、ａは０〜約４０の範囲内にあり、そしてｂは２〜
    約２０の範囲内にある、特許請求の範囲第６項に記載の
    化合物。
  8. （８）ａが０であり、そしてｂが２〜約２０の範囲内に
    ある、特許請求の範囲第６項に記載の化合物。
  9. （９）Ｒがアルカリールである、特許請求の範囲第６項
    に記載の化合物。
  10. （１０）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ にあり、しかもｘ＋ｚの和は少なくとも２であり、ｙは
    １であり、しかも重合体主鎖の約２０重量％未満を与え
    、各々のＲは水素、アルキル、アリール、アルアルキル
    、アルカリール、アミノアルキルまたはヒドロキシアル
    キルから独立して選ばれ、Ｒ′はエチレンまたはプロピ
    レンから独立して選ばれ、Ｒ″はＣ＿２〜Ｃ＿８アルキ
    レン基であり、かつＲ＿ｆはフルオロ脂肪族基である）
    の化合物。
  11. （１１）電気抵抗性材料の表面に帯電防止性を付与する
    方法において、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｘおよびｚは各々０〜約２００の範囲内にあり
    、しかもｘ＋ｚの和は少なくとも２であり、ｙは０また
    は１であり、かつ存在する場合は、重合体主鎖の約２０
    重量％未満を与え、各々のＲは水素、アルキル、アリー
    ル、アルアルキル、アルカリール、アミノアルキルまた
    はヒドロキシアルキルから独立して選ばれ、Ｒ′はエチ
    レンまたはプロピレンから独立して選ばれ、Ｒ″はＣ＿
    ２〜Ｃ＿８アルキレン基であり、そしてＲ＿ｆはフルオ
    ロ脂肪族基である） の化合物の有効量を前記表面に適用することを特徴とす
    る前記方法。
  12. （１２）Ｒ＿ｆ基が１個〜約２０個の炭素原子を含有す
    るペルフルオロアルキル基からなる、特許請求の範囲第
    １１項に記載の方法。
  13. （１３）前記化合物が、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ａは１〜約５０であり、かつｂは０〜約２００
    であり、各々のＲは水素、アルキル、アリール、アルア
    ルキル、アルカリール、アミノアルキルまたはヒドロキ
    シアルキルから独立して選ばれ、そしてＲ＿ｆはフルオ
    ロ脂肪族基である）のものである、特許請求の範囲第１
    １項に記載の方法。
JP1275139A 1988-10-28 1989-10-24 フルオロ脂肪族スルホンアミドポリ（オキシアルキレン）化合物 Pending JPH02188569A (ja)

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