JPH02265927A - 高分子電解質 - Google Patents

高分子電解質

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JPH02265927A
JPH02265927A JP1086591A JP8659189A JPH02265927A JP H02265927 A JPH02265927 A JP H02265927A JP 1086591 A JP1086591 A JP 1086591A JP 8659189 A JP8659189 A JP 8659189A JP H02265927 A JPH02265927 A JP H02265927A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野] 本発明は高分子電解質に係り、特に、巾広い温度域での
使用に耐え、化学的に安定な高分子電解質に関するもの
である。
C従来の技術〕 高分子電解質をプラスチックの静電気防止や電池や電気
化学的デバイスに応用していくためには低温から高温ま
で巾広い温度域にわたって良好なイオン伝導性を示すこ
と、保存安定性が良好であるこ2と、材料の製造が容易
であることが必要である。しかしながら、このような必
要性能を総合的に満足する高分子電解質はこれまで全く
開発されていなかった。
例えば、従来は1.2−ジメトキシエタン、プロピレン
カーボネートなどの有機溶剤が巾広く用いられているが
、これらは沸点と渾気圧の関係で−i的に60〜80℃
が高温域の使用限界(it池の破壊等)となっている、
最近は、これらlr機溶剤の短所を改良する方法として
、ポリエチレンオキシド(以下、PEOと略す)を中心
として高分子電解質の研究が活発である。
PEOは種々の周期律表1a族又はIla族に属する金
属の塩、例えば、LiCF3 SOz、Li I、L 
icj!O,、Na 1.NaCF35○3、KCFs
SOsなどと錯体を形成し、ある温度領域では比較的良
好なイオン伝導性を示しく例えば、ビー・バーシスタ(
P、νashist、a)らによってファスト・イオン
・トランスポート・イン・ソリッド(Fast Ion
 Transport in 5olid)、 131
真(1979年)に報告されている)、また、保存安定
性も良好である。しかしながら、PEOのイオン伝導性
は温度依存性が大きく、60°C以上では良好なイオン
伝導性を示すものの20°C以下になるとイオン伝導性
が著しく悪化してしまい、広い温度領域でも使用できる
ような汎用性のある商品に組込むことは困難であった。
低分子量PEOを用いてイオン伝導性を向上させる方法
として、ビニル系ポリマーの側鎖に低分子1−P EO
を導入するという方法が、デイ・ジェイ・バニスター(
D、J 、 Ban1ster) らによって、ポリマ
ー(Polymer)、 25巻、1600頁(198
4年)に報告されている。しかしながら、この高分子材
料はLi塩と錯体を形成するものの、20℃以下でのイ
オン伝導性が不充分であった。さらに、ポリシロキサン
の側鎖に低分子量PEOを導入した材料が、渡辺らによ
るジャーナル・オブ・パワーソース(Journal 
or Po@er 5ourse> 20巻、327頁
(1987年)や、特開昭63−136409号に記載
されているが、これらの材料においても20℃以下での
イオン伝導度が不十分であった。さらに、低分子量PE
Oとシリコン化合物を交互に組合わせた高分子材料が、
長岡らのジャーナル・オブ・ポリマー・サイエンス;ポ
リマー・レター・エデイジョン(Journal of
 Polymer 5cienca+Po1y+mer
LetLer Edition)、22巻、752頁(
1982年)や、特開昭60−216462号に報告さ
れており、又、同じくシリコーン系の材料が、ビージ−
ホール(P、G。
[1all) らによってポリマー・コミュニケーショ
ン(Polmer  Cog+munication)
2 7 t’、 98頁 (1986年)に報告されて
いる。これらの高分子材料は20℃以下の低温から60
 ”C以上の高温まで巾広い温度域にわたって高いイオ
ン伝導性を与えている。しかし、これらの高分子材料に
於ては、高分子材料の保存時や、電子機器中で長期にわ
たって使用する場合に分解による劣化を免れることがで
きず、実用化していく上で著るしく不利な材料であった
〔発明が解決しようとする課題〕
本発明の第1の目的は、室温以下の低温域でもKいイオ
ン伝導度を有し、保存時あるいは長期にわたる使用に於
ても劣化しない化学的に安定な新規な高分子電解質を提
供することにある。
〔課題を解決するための手段〕
本発明者らは、上記の問題点を解決するために鋭意検討
した結果、前記の目的は、少な(とも、主鎖が一般式(
1)で表されるポリシロキサンとポリアルキレングリコ
ールとの共重合体である繰り返し単位を含有し、該ポリ
シロキサンの少なくとも1本の側鎖がポリアルキレング
リコール基を含有する高分子化合物と周期律表1a又は
IIa族に属する金属イオンの塩を含有することを特徴
とする高分子電解質によって達成された。
(式中1、Rは、水素原子、アルキル基、又はアリール
基を表し、jは、1から16までの整数を表す、) 本発明の高分子化合物において主鎖中のポリシロキサン
とポリアルキレングリコール基を含有する少なくとも1
本の側鎖がケイ素−炭素結合で連結されているのが高温
での経時性の観点から好ましいや 一般式(1)のRは、好ましくは水素原子、メチル基又
はエチル基である。jは、2から20までの整数が好ま
しい。
本発明の高分子材料は主鎖及び側鎖の両方にアルキレン
グリコール基を有1−でいることから誘電率が高く、支
持電解質を溶解、解離する能力に優れている。また、主
鎖にシロキサンを有していることからガラス転移温度(
Tg )が低く、イオンの移動を容易に(−でいると考
えられる。また高分子化合物であることから沸点を持た
ず、高温における安定性も高いと考えられる。
さらに少々くとも一本の側鎖にポリアルキレングリコー
ル基を有するかさ高い置換基を導入していることから従
来知られているジメチルシロキサンとポリアルキレング
リコールの共重合体からなる高分子材料に比べて著しく
経時での安定性が大幅に向上したことは驚くべきことで
あり、従来の高分子電解質では達成できなかった高温で
の劣化防止、低温での高イオン伝導性の確保、化学的な
安定性確保が本発明によって根本的に解決できた。
本発明の高分子化合物は少なくとも下記−数式(II)
で表わされる繰り返し単位を有することが好ましい。
(式中、Ll及びR2は2価の連結基を表わし、R3及
びR4はそれぞれ(h+/ )価及び(h′+/)価の
連結基を表わす。R1、R2、R3、R4s R5及び
RH水素、アルキル基又はアIJ−ル基を表わす。m及
びj ij /〜16の整数を表わし、m’ViO〜/
Aの整数を表わす。Xl、X2、X3及びX4i−t 
−0−−s−又は−N−を表わす。R7h水素、アルキ
ル基又はアリール基を表わす。a、b、c、h′ h′
1 p・p′、!、j′、n及びn′はそれぞれ独自に
O又はlを表わし、h及びh′はそれぞれ独自にl又F
′iコを表わす。) 一般式(n)について詳細に説明する。
−数式(II)においてLl及びR2n2価の連結基を
表わし、同じであっても異なっていてもよく、炭素数/
かもIOのアルキレフ基、アラルキレン基、オキサアル
キレン基が好ましい。これらの基は置換されていてもよ
く、置換基の例としてはハロゲン原子、シアノ基、スル
ホ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、アルキル基、ア
リール基、アラルキル基、アシルオキシ基、アシルアミ
ノ基、アミン基、スルホ/アミド基、アルコキシ基、ア
リーロキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、カル
バモイル基、スルファモイル基、アルコキシカルボニル
基、アルコキシカルボニル基、アルキルスルホニル基、
アリールスルホニル基、アルコキシスルホニル基、アリ
ーロキシスルホニル基カルバモイルアミノ基、スルファ
モイルアミノ基カルバモイルオキシ基、アルコキシカル
ボニルアミノ基、アリーロキシカルボニルアミノ基など
があげられる。
Ll及びR2で表わされる好ましいコ価の連結基の代表
的なものとしては、メチレン、エチレン、プロピレン、
フェネチジンがあげラレる。
R3及びR4は、それぞれ(h+/ )価及び(h’ 
十/ )価の連結基を表わし、同じであっても異なって
いてもよい。h=/又ih’=/のとき、L 3及びR
4の連結基は炭素数ノからioのアルキレン基、アラル
キレン基、オキサアルキレンが好ましい。h=−又はh
′=−のとき、R3及びR4の好ましい連結基は一般式
(III)で表わされる。
一般式(III) 又は−〇〇−I、? −0(−L 8幅を表わす。
R5、R6、R7及びL8Iri同じであっても異なっ
ていてもよく、2価の連結基を表わし、アルキレン基、
アラルキレン基が好ましく、さらに好−ましくは炭素数
l−乙のアルキレン基である。p、q%  ”、s、’
及びudそれぞれ独自に0又は/を表わす。) R3及びR4の具体例としては−CH2CH2−これら
の基は炭素数/、/jのものが好ましく、またこれらの
基は置換されていてもよい。置換基の例としてij、L
lのアルキレン基であげた置換基があげられる。
Xl、X2、X3及びX4は一〇−−S−又は−N−を
表わす。
R1及びR2u 、水素原子、アルキル基、アリール基
を表わし、好’! t、<h水素原子又は炭素数/〜i
oのアルキル基であり、特に好ましくは水素原子又は炭
素数l〜3のアルキル基である。
R3、R4、R5、R6及びRは水素原子、アルキル基
又はアリール基を表わし、好ましくは水素原子、メチル
基又はエチル基である。a、b、c、a′、b/  p
 、 p /、1.ll’n及びn′はそれぞれ独自に
O又Vi/を表わす。好ましくはa、b、a /  b
 /がOである。p、p’i”!/が好ましい。
m、jは/〜/乙の整数であり、λ〜ioが特に好まし
い。m’ViOから/Jまでの整数であり、好ましくV
io、i oである。h及びh′はそれぞれ独自にl又
duであり好舊しくF′1h=h’である。
本発明の高分子化合物は、−数式(II)の繰り返し単
位を複数持っても良い。
本発明の高分子化合物における残りの繰り返し単位とし
ては、ジアルキルポリシロキサン(伝えばジメチルポリ
シロキサンなど)やポリアルキI/ンオキシドなどがあ
げられ、製膜性などを向上させることができる。
一般式(II)で表わされる繰り返し単位は高分子中3
0モルチ以上含有されるのが好ましい。更に好甘しくけ
、goモル多以上であり、特に好ましくVilOOモル
チである。
以下に一般式(II)で表わされる繰り返し単位の代表
例を示すが、熱論これらに限定されるものではない。
化合物例/(P−/) 化合物例コ(p−,2) 化合物例j(P−3) 化合物例4L(p−g) 化合物例j(P−j 化合物例&(P−1 CH2CH2CI−12−0−oI2C1(2−o−C
H2CH2−0−CH3化合物例7(P−7) 化合物例//(P / l CH3 化合物例/コ(P−/、り n3 化合物例/ j (1〕 /3 ) 化合物例r(p−♂) CH2CH2CH2−0−CH2CH2−0−CH2C
H2−8−C)(3化合物例り(P−2 化合物例l0(P−10) 化合物例7μ(P−/u) 化合物例/1(P−/z) 化合物例/4(P−/i<) 化合物例/7(P−/7) 化合物例1t(p−it) 化合物例1り(P−/り) 本発明の高分子化合物の1景平均分子i1′Mw(ポリ
スチレン換算)fi/ 000〜J’0000が好まし
い。
本発明に用いられる周期律表1a族又1d ■a族に属
する金属イオンとしては、リチウム、ナトリウム、カリ
ウムのイオンが好ましく、代表的な金属イオンの塩とし
ては、L r CF 3 SO3、LiPF6、Liα
04、Li■、LiBF4、LiCF3CO2、Li5
CN%NaI、NaCF3SO3、Nac104、Na
BF4、NaAsF6、KCi;”3803、KSCN
、KPF6、K C104、KA s F 6などが挙
げられる。更に好ましくは、上記のLi塩である。これ
らは1種又は2種以上を混合してもよく、また、NaA
sF6等のような他の電解質と混合して使用してもよい
本発明の高分子化合物と金属イオンの塩の比率は、ポリ
エチレンオキシド単位が金属イオンの塩の、2〜30倍
の比率で含有されるのが好ましい。
更に好ましくは、6〜.20倍である。比率が高すぎる
とTgが上りイオン伝導性が低下し、比率が低くすぎる
と有効イオン濃度が低下し、イオン伝導性も低下してし
まう。
本発明の高分子電解質は、架橋剤を加えて架橋させても
よく、又、更に高分子化合物、他の両親媒性化合物など
を添加してもよい。
添加してもよい架橋剤としては架橋基として、エポキシ
基、イソシアナート基、酸クロリド基、酸無水物基、活
性エステル基を有するものを用いることができる。以下
に架橋剤の化合物例を示すがこれらに限定されるわけで
はない。
(1)架橋剤化合物例 化合物例(C−/) 化合物例(C−3) CO 添加してもよい高分子化合物としては以下に代表例を示
すものが用いられるが、これらに限定されるわけでにな
く、本発明の高分子化合物と相溶しつるものを好ましく
用いることができる。
化合物例(C−グ) 化合物例(C−、り 化合物例(C−3) α 化合物例(C−乙) (−CH2−04,、−0−)− 化合物例(C−7) 化合物例(C−,1’) CH3 また、添加しうる両親媒性化合物としては、公知の両親
媒性化合物なら添加することができる。
代表例として以下に示すものがあげられるが、もちろん
これらに限定されるわけではない。
化合物例(C−タ) 016H330モCI(2CH2o+i−、−043化
合物例(C−10) CI2H250+引。aI20揄C1□1−(25化合
物例(C−//) 本発明の高分子化合物と金属イオンの塩を溶解する溶媒
の代表例としてけアセトニトリル、ベンゾニトリル等の
ニトリル類;プロピレンカーボネート、エチレンカーボ
ネート等のカーボネート類;テトラヒドロフラン、3−
メチル−テトラヒドロフラン、λ−メチルーテトラヒド
ロフラン、テトラハイドロピラン、/、3−ジオキサン
、/、!−ジオキソラン、/、、2−ジメトキシエタン
等のエーテル類:γ−ブチロラクトン、δ−ブチロラク
トン等のラクトン類ニジメチルスルホキシド、テトラメ
チレンサルフオン、ジメチルホルムアミド等があげられ
るが、必ず1〜もこれらに限定されるものではない。こ
れらの溶媒は、1種または2種以上を混合して使用して
もより0 本発明の高分子電解質はプラスチック材料の帯電防止用
材料ヤ電池及び、エレクトロクロミック表示装置 コン
デンサーなど各種電気化学デ・ぐイス用の材料としても
利用できる。
本発明の一般式(I)で表わされる繰り返し単位を含有
する高分子化合物の代表的な合成例を次に示す。
合成例/p−/で表わされる繰り返し単位を10θチ含
有する化合物(P−/ポリマ ー)の合成 (11CH2=C1−(−CTI2−0−Q(2CH2
−0−a−12CH2−0−(5,l3(D−/)の合
成 ジエチレンクリコールモノメチルエーテル/、2g(O
17mOl)をt−アミルアにコール!Omlに溶解し
、これにカリウム−(−ブトキシド/コg(0,107
mol)を加えた。室温攪拌下、アIA、プロミド−/
−eg(0,/2mol)を30分で滴下した。その後
、70−20°Cで2時間反応させた。反応後、析出し
た無機塩をf過し、r液から溶媒を留去した後、残査を
減圧蒸留して(7!〜g3°C/λmm Hg) 、目
的物を得た。
収t//、jg(収率7.2チ) 化学構造はNMR,T、R,元素分析、GCにて確認(
7た。
(2)    CH2CH2CH2−0−CH2CH2
−0−CH2Cl(2−OCH3α−8i−α 0I2c)−12C■]2−O−a−(20H2−〇−
a−I2a−12−〇a−13(D−,2)の合成 化合物D−/  10g(0、OA2!mol )、ジ
クロロジヒドロシランJ 、Jog(0,03!moi
j)を100m1オートクレーブに入れ、これに塩化白
金酸/ 00mg(0、/mmol )を加え、!00
Cで1時間反応させた。反応後、内容物を取り出し、未
反応のジクロロジヒドロシランを留去し、目的物を得だ
収量l・/ 、2 、 lr g(収率り2チ)化学構
造はNM、R,IR,元素分析、GCにて確認し7た。
(3)P−/で表わされる繰り返し単位を100俤含有
する化合物(P−/ポリマー)の合成テトラエチレング
リコール7、.4g(O,(7JJ’mo7)とピリジ
ンA、3g(0,Ogmol)をトルエン!Omlに溶
解し、9素ガスフロー中、室温にて化合物D−210g
(0,031mol)のトルエン溶液を滴下した。その
後to−to°Cで9時間反応した。反応後、析出した
ピリジンの塩酸塩を除き、溶媒を真空留去して目的物を
得た。
(無色 ヤや粘稠オイル) 収f/弘、/g(収率り7チ) Mw−弘、100 化学構造はNMR,IJ元素分析にて確認した。
合成例J P−弘で表わされる繰り返し単位を100%
含有する化合物(P−eポリマ ー)の合成 (])  CH2二CH2CH2(2−0不Cl−T2
C1(2−0偽、CH2CH2−0−CT(3(1)、
−3)の合成 トリエチl/ングリコールモノメチルエーテル/、<g
(O,/mol)を1−アミルア/1/ コーA/ !
r Omlに溶解し、これにカリウムt−ヅトキンド7
2g(0,//mol)を加えた。室温攪拌下、アリル
プロミド/1g(θ、/2mol)を30分で滴下し、
その後70〜tO°Cで2時間反応させた。反応後、析
出した無機塩をr過して除き、r液から溶媒を留去した
後、残査を減圧蒸留して(りO−タ、2°C/1mmH
g)、目的物を得た。
収量/i、sgc収率j乙係) 化学構造はNMR1IR1元素分析、GCにて確認した
H3 (D−ダ)の合成 化合物D−J  /yg(o、oramol)、ジクロ
ロメチルヒドロシランq 、、zg(θ、Oざ1m0l
)を封管に入れ、これに塩化白金酸100mg (o 
、 /rnmol )を加え、ro 0cで2時間反応
させた。反応後、内容物を取り出し、減圧蒸留して(/
 to、14 / ’C//mrnHg )目的物を得
た。
収量/2.tg(収率7qチ) 化学構造はNMR1工R1元素分析、GCにて確認。
(3)  P −uで表わされる繰り返し単位を100
%含有する化合物(P−4ポリマー)の合成テトラエチ
レングリコール7、/1g(0,03Imol)とビリ
ジyiG 、 3 g(0、OrmoJl )をトルエ
ン!Omlに溶解し、窒素ガスフロー中室温にて化合物
1) −1/コ、/g(0,03ざmod)のトルエン
溶液を滴下し7だ。その後、3o−to 0cでv時間
反応した。反応後、析出したピリジンの塩酸塩を除き、
溶媒を真空留去1.て目的物を得た。(無色やや粘稠オ
イル)収量l≠、9g(収率ざり%) M、w=j 、 f 00 化学構造にN %i R,、IR,元素分析にて確認I
7た。
〔実施例〕 公1下、実施例を用いて詳細に説明する。
実施例1 ))−ノボリマーとL i CF 3 S O3を表/
に示した組成比になるようにアセトンに室温で溶解した
このとき、p−/ポリマーの濃度け30wt%であった
。その後、溶媒を真空下(10″−2,7O−3tor
r )で室温2ψ時間、60°Cで24時間処理し、溶
媒を完全に除去して透明力均一粘稠溶液を得た。(■o
O) 更にP 7ポリマーのかわりにP−≠ポリマーL I 
CF 3 S O3のかわりにLiα04におきかえた
以外は同一である溶液を得た。(0■[F])比較とし
てんのp−/ポリマーのかわりに特開昭A O−1/ 
7≠62号に記載された下記の化合物(E−/)におき
かえた以外は■と同一である溶液を得た。(■@θ) (E−/) H3 さらに■のP−/ポリマーのかわりにジャーナル・オプ
 パワー・ソース(Journal ofPower 
5ources’) 20巻3+27頁(/りg7年)
に報告づれている下記の化合物(E−2)におきかえた
以外Viのと同一である溶液を得た。
(O■Q) (E−、l) さらに■のP−/ポリマーのかわりに特開昭23−73
に902号に記載された下記の化合物(E−3)におき
かえた以外は■と同一である溶液を得た。(■■0) (E−3) (−8i−0分− 0+cH2cH2−0−+i−C#13このようにして
得た粘稠液体を7cmのガラスセルに入れPt[極を0
.1cmの距離になるようにセットして浸漬し、0 、
 / Hz〜/θ万Hzでインピーダンスを測定(測定
温度、20°C)し、Co1e−Cafe  プロット
からイオン伝導度を求めた。
また、高分子の安定性を以下の方法で評価した。
コ!0CにてpHμ、コのアセ)・ニトリル−水系の緩
衝液にそれぞれの化合物を溶解し1度jwtql、)、
ケル・パーミェーション・クロマトクラフィー(opc
)にてモノマーへの分解を追跡した。
これらの測定結果を表7及び図/に示した。
表/かられかるように本発明の実施例■〜[F]及び比
較例■@θは室温付近でのイオン伝導性が良好であるが
、第1図から比較例(E−/)#iモノマーへの分解が
著しく悪いことがわかる。(E−,2)、(E−3)[
モノマーへの分解性は低く良好だが、イオン伝導性が悪
い。本発明でにこれらが同時に改善されていることが明
らかであろう。
〔発明の効果〕 本発明によると室温以下でのイオン伝導性に優れ、かつ
安定性良好な高分子電解質を得ることができる。
【図面の簡単な説明】
第1図は実施例/におけるP−lポリマー、P−tポリ
マー E−/、E−2及びE−Jの化合物のモノマーへ
の分解を示したものである。 特許出願人 富士再真フィルム株式会社第 晴間 図 (hr) 手続補正書

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)少なくとも、主鎖が一般式(I)で表されるポリ
    シロキサンとポリアルキレングリコールとの共重合体で
    ある繰り返し単位を含有し、該ポリシロキサンの少なく
    とも1本の側鎖がポリアルキレングリコール基を含有す
    る高分子化合物と周期律表Ia又はIIa族に属する金属
    イオンの塩を含有することを特徴とする高分子電解質。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、Rは、水素原子、アルキル基、又はアリール基
    を表し、jは、1から16までの整数を表す。)
  2. (2)該高分子化合物の主鎖中のポリシロキサンとポリ
    アルキレングリコール基を含有する少なくとも1本の側
    鎖がケイ素−炭素結合で連結されている高分子化合物で
    ある特許請求の範囲第(1)項記載の高分子電解質。
  3. (3)該高分子化合物が少なくとも、下記一般式(II)
    で表わされる繰り返し単位を含有する高分子化合物であ
    る特許請求の範囲第(1)項記載の高分子電解質。 ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中、L_1及びL_2はJ価の連結基を表し、L_
    3及びL_4はそれぞれ(h+1)価及び(h′+1)
    価の連結基を表す。R_1、R_2、R_3、R_4、
    R_5及びBは水素、アルキル基又はアリール基を表す
    。m及びjは1から16までの整数を表し、m、は0か
    ら16までの整数を表わす。 X_1、X_2、X_3、X_4は−0−、−S−又は
    R_6 −N−を表す。R_6は水素、アルキル基又はアリー基
    を表わす。a、b、c、a′、b′、p、p′、l、l
    ′、n及びn′はそれぞれ独自に0又は1を表し、h、
    h′は1又は2を表す。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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WO1994024714A1 (en) * 1993-04-19 1994-10-27 Valence Technology, Inc. Allyl polyalkylene ether monomer and solid electrolytes derived by the polymerization thereof
JP2002252030A (ja) * 2001-02-22 2002-09-06 Fuji Photo Film Co Ltd 電解質組成物及びその製造方法、非水電解質二次電池

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