KR100278171B1 - 로타리 트레이 건조기를 이용한 폴리숙신이미드류의 제조방법 - Google Patents

로타리 트레이 건조기를 이용한 폴리숙신이미드류의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 로타리 트레이 건조기(rotary tray dryer)를 이용하여 폴리숙신이미드류를 제조하는 방법에 관한 것이다. 본 발명의 방법은 아미노산들, 아미드산들, 및 모노에틸렌계 불포화 디카르복시산들의 암모늄염들로부터 선택된 하나 또는 그 이상의 화합물들을 로타리 트레이 건조기 내에 도입시키고; 110-130℃의 내부온도 및 1-10시간의 체류시간이 제공되도록 로타리 트레이 건조기를 작동시키고; 폴리숙신이미드류가 산출되도록 하나 또는 그 이상의 화합물들의 축합에 의해 형성된 물을 제거시키는 단계들을 포함한다.

Description

로타리 트레이 건조기를 이용한 폴리숙신이미드류의 제조방법
본 발명은 로타리 트레이 건조기(rotary tray dryer)를 이용하여 폴리숙신이미드류 및 폴리(아미노산)들, 바람직하게는 폴리(아스파르트산)및 그 공중합체들을 제조하는 방법에 관한 것이다.
폴리(아스파르트산) 같은 폴리(아미드산)들은 비료들, 스케일 억제제들, 세제들, 안료 및 미네랄 분산제들, 및 보일러들과 냉각탑들 중 부식 및 스케일 억제제들에 대한 첨가제들로서 유용하다. 폴리(아미노산)들은 아미노산들의 가열 중축합 반응들(thermal polycondensation reactions)의 산물들의 가수분해에 의하여 합성되어왔다. 그러나, 공지의 폴리(아미노산)들의 합성 방법들은 복잡하고 경비가 많이 들거나, 또는 과도하게 긴 공정 시간들을 필요로 한다.
폴리(아스파르트산)의 합성 방법이 보엠크의 미국 특허 No. 4,839,461에 개시되어 있다. 이 공정은 말레산 또는 말레산 무수물 및 암모니아 용액을 1:1-1:5의 몰비로 혼합하고, 그 혼합물을 120-150℃로 가열하고 결과의 암모늄염과 말레산의 용액을 증발시켜 결정 매쉬를 수득하는 것을 포함한다. 그 다음 결정 매쉬(crystal mash)가 용융되고, 그 동안 응축수 및 결정수가 증류방출되어, 폴리(아스파르트산)의 다공성 덩어리가 산출된다. 전체 공정의 완료에는 6-8시간이 걸린다.
폴리(아미노산)을 합성하는 다른 방법이 코스칸 등의 미국특허 No.5,057,597에 개시되어있다. 이 공정은 질소 분위기하 최소한 180℃의 온도에서 교반하면서 3-6시간 동안 아미노산을 유동화시키는 것을 필요로 한다. 결과 산출되는 무수폴리아미노산은 폴리(아미노산)으로 가수분해된다.
폴리숙신이미드류 및 폴리(아미노산)을 제조하는 선행기술의 방법들은 시간 소모가 많고, 복잡하거나 또는 다량의 휘발성 유기 용매들 또는 불활성 기체들을 사용한다. 본 발명의 명세서에서 사용되는 "폴리숙신이미드류"(polysuccinimides)란 어휘는 숙신이미드 부분들(succinimidemoities)을 함유하며 다른 부분들도 포함할 수 있는 중합체 물질을 의미하고; "폴리숙신이미드"(polysuccinimide)란 어휘는 단지 숙신이미드 부분만을 함유하는 중합체 물질을 의미한다.
본 발명의 목적은 폴리(아미드산)들을 형성하도록 가수분해될 수 있는 폴리숙신이미드류의 비교적 단순한 제조방법을 제공하는 것이다. 본 발명의 다른 목적은 폴리숙신이미드류의 연속적인 제조방법을 제공하는 것이다.
본 발명은 아미노산들, 아미드산들, 및 모노에틸렌계 불포화 디카르복시산들의 암모늄염들로부터 선택된 하나 또는 그 이상의 화합물들을 로타리 트레이 건조기(rotary tray dryer)에 도입하고, 약 110-300℃의 내부 온도 및 약 1-10 시간의 체류시간이 제공되도록 로타리 트레이 건조기를 작동시키고, 하나 또는 그 이상의 화합물들의 축합에 의하여 형성된 물을 제거시킴으로써 폴리숙신이미드류를 산출하는 방법을 제공한다.
본 발명에서 사용될 수 있는 아미노산들에는 아스파르트산, 알라닌, 아스파라긴, 글리신, 글루탐산, 리신, 글루타르산 및 그 혼합물이 포함되며; 바람직한 아미노산들은 아스파르트산, 글루탐산 및 그 혼합물들이다. 본 발명에서 사용될 수 있는 아미드산들은 모노에틸렌계 불포화 디카르복시산들의 노노아미드들이다. 적당한 아미드산들에는 암모니아 또는 일차 아민들, 및 모노에틸렌계 불포화 디카르복시산들의 산무수물, 에스테르들 또는 할라이드들 및 그 혼합물들로부터 유도된 모노아미드들이 포함된다. 바람직하게, 아미드산들은 말레암산(말레산의 모노아미드), 메틸렌숙신암산(이타콘산의 모노아미드), 및 메타콘산, 메틸렌말론산, 푸마르산, 시트라콘산, 어코니트산, 알킬말레산들, 알켄일숙신산들 및 그 혼합물들의 모노아미드들이다. 가장 바람직한 아미드산들은 말레암산, 메틸렌숙신암산 및 그 혼합물들이다. 본 발명에서 사용될 수 있는 모노에틸렌계 불포화 디카르복시산들의 암모늄염들을 모노에틸렌계 불포화 디카르복시산들의 부분 및 완전 암모늄염들이다. 적당한 모노에틸렌계 불포화 디카르복시산들의 암모늄염들은 말레산, 이타콘산, 메사콘산, 메틸렌말론산, 푸마르산, 시트라콘산, 아코니트산, 알킬말레산들, 알켄일숙신산 및 그 혼합물들의 부분 또는 완전 암모늄염들이다. 바람직한 모노에틸렌계 불포화 디카르복시산들의 암모늄염들은 말레산의 암모늄염들이다.
본 발명에서 유용한 로타리 트레이 건조기들은, 예를 들면, 워덴등의 미국특허 No.3,728,797에 언급된 것들이다. 특히 적합한 것은 상기 특허의 양수인인 와이스몬트 캄파니, 인코포레이티드에 의하여 상표 TURBO-Dryer 하에 제조되는 유형의 연속적인 로타리 트레이 건조기들이다. 연속적인 로타리트레이 건조기들은 경사진 슈트를 통하여 건조기내 상부 트레이에 물질을 공급하고, 그후 수직적으로 인접한 트레이들 사이에 걸쳐 놓여진 경사 슈트들을 통해 그것을 통과시킴으로써 물질을 건조기 전체를 통하여 트레이로부터 트레이로 이송시킨다. 트레이들의 회전시, 각각의 트레이에 연합된 와이퍼 아암들(Wiper arms)이 트레이들의 측면 외부 가장자리들 상으로 물질을 안내하여 경사 슈트들의 상부 말단들내로 도입하며, 각각의 트레이에 연합된 부가적인 와이퍼 아암들 및 레벨러 아암들(leveler arms)이 인접한 가장 높은 트레이로부터 다른 트레이로 이송된 물질을 그 트레이의 표면상에 골고루 분배시킨다. 그러므로, 건조기 전체를 통한 물질의 이송이 매우 부드러우며, 거의 무시할 만한 파손, 미세물의 최소형성, 및 트레이 또는 이송 아암 및 슈트들에의 물질의 최소 부착을 유도한다.
폴리숙신이미드류는 가열 중축합 반응에 의하여 산출된다. 본 공정은 하나 또는 그 이상의 아미노산들, 아미드산들 또는 모노에틸렌계 불포화 디카르복시산들의 암모늄염들의 축합 및 중합을 위하여 열 및 온화한 교반을 이용한다. 전형적으로, 중축합 반응들은 이 화합물들의 분자간 축합으로부터 형성된 물 및 내부 고리화로부터 형성된 물을 제거시킴으로써 무수폴리아미노산이 형성되도록 화합물들을 중합시킴에 의해 진행된다. 그러므로, 반응중 배출된 물은 반응 완결을 위해 반드시 제거되어야 한다. 하나 또는 그이상의 아미노산들, 아미드산들, 또는 모노에틸렌계 불포화 디카르복시산들의 암모늄염들의 중축합으로부터 산출된 폴리숙신이미드류는 그대로 사용될수도 있고, 또는 폴리(아미노산)을 형성하기 위하여, 바람직하게는 알칼리 가수분해를 이용하여, 가수분해될 수도 있다.
본 공정은 폴리숙신이미드류의 제조에 요구되는 온화한 교반 및 열을 제공하는 상업적으로 이용가능한 통상적인 장치를 이용한다. 적합한 열 및 온화한 교반을 제공하는 어떠한 로타리 트레이 건조기도 본발명에서 사용하기에 적합하다. 온화한 교반은 중합체 쇄들의 성장과 수반하여 하나 이상의 아미노산들, 아미드산들, 또는 모노에틸렌계 불포화 디카르복시산들의 암모늄염들의 접촉을 제공하고, 중축합 반응으로부터 형성된 물의 제거를 도우며, 열전단을 향상시키고 반응 시간의 단축을 가능케 하여 준다. 온화한 교반은 물질이 수직상으로 인접한 트레이들 사이에 떨어질때 및 물질이 와이퍼 블레이드에 의하여 평준화될때 일어난다. 로타리 트레이 건조기는 물질이 약 1-30분 간격으로 수직상 인접한 트레이들 사이에서 이송되도록 작동된다. 약 1 시간 내지 10시간의 물질 중합을 위한 체류시간이 제공되도록, 로타리 트레이 건조기 내에 충분한 수의 트레이들이 존재하여야 한다. 온화한 교반은 또한 산출 물의 손실 및 분진 부유 물질들에 연관된 위험을 감소시킨다.
로타리 트레이 건조기는 가열자켓, 내장가열코일 또는 그 조합과 같은 가열 수단이 설치되는데, 그러한 가열 수단은 하나 또는 그 이상의 아미노산들, 아미드산들, 또는 모노에틸렌계 불포화 디카르복시산들의 암모늄염들의 중축 합을 위한 열을 제공한다. 중축합은 약 110-300℃의 내부온도에서 수행된다. 바람직하게, 내부온도는 하나 또는 그 이상의 모노에틸렌계 불포화 카르복시산들의 암모늄염들의 중축합에 대해서는 최소 120℃이고, 하나 또는 그 이상의 아미드산들의 중축합에 대해서도 최소 200℃이며, 하나 또는 그 이상의 아미노산들의 중축합에 대해서는 최소 200℃이다.
로타리 트레이 건조기는 아대기압, 대기압, 또는 초대기압 하에서 작동될 수 있다. 중축합 반응으로부터 형성된 물의 제거를 용이하게 하기 위하여 대기압 또는 아대기압에서 작동시키는 것이 바람직하다. 물의 제거는 로타리 트레이 건조기를 통하여 공기 또는 질소의 연속 스트림을 통과시킴에 의하여 용이하게 될 수도 있다. 바람직하게 , 중축합은 로타리 트레이 건조기를 통해 통과하는 가열공기의 연속 스트림과 함께 대기압에서 수행된다.
이하 실시예들을 통하여 본 발명을 설명한다.
[실시예 1]
이동가능하게 위치된 정부 트레이 및 이동가능하게 위치된 저부 트레이를 가지며 두 트레이들의 수직상 위치들이 포개어질 수 있는 2-트레이 건조기를 240℃의 내부 온도가 제공되도록 예비 가열시키고, 약 27m3/min(300ft3/min)의 속도로 유동하는 가열 공기의 연속 스트림을 건조기를 통해 통과시켰다. 1000ｇ의 L-아스파르트산을 건조기의 정부 트레이에 도입시키고, 베드 깊이를 약 3.75㎝(1.5in)로 조절하였다. 정부 트레이 내의 물질을 매 10분 간격으로 저부 트레이에 이송시킨 다음 트레이들의 수직상 위치들을 포개었다. 50분후, 베드 깊이를 약 3.13cm(1.25 in)로 조절하였다. 70분후, 트레이들 내의 물질의 온도는 230℃에 도달하였으며 공기 흐름은 약 22.5m3/min(250ft3/min)로 감소되었다. 총 체류시간은 6시간이었다.1H NMR 스펙트로스코피에 의한 분석은 95wt% 이상의 아스파르트산이 폴리숙신이미드로 전환되었음을 나타냈다. 700ｇ의 폴리숙신이미드가 갈색 자유유동성 분말로서 회수되었다.
[실시예 2]
로타리 트레이 건조기의 내부 온도가 270℃ 이었던 것을 제외하고는 실시예 1에서와 동일한 과정이 수행되었다.1H NMR 스펙트로스코피에 의한 분석은 아스파르트산이 완전히 폴리숙신이미드로 전환되었음을 나타냈다.

Claims (14)

  1. 아미노산들, 아미드산들, 및 모노에틸렌계 불포화 디카르복시산들의 암모늄염들로부터 선택된 하나 또는 그 이상의 화합물들을 로타리 트레이 건조기내에 도입하는 단계; 110-300℃의 내부온도 및 1-10시간의 체류시간이 제공되도록 로타리 트레이 건조기를 작동시키는 단계; 및 상기 하나 또는 그 이상의 화합물들의 축합에 의해 형성된 물을 제거하여 폴리숙신 이미드류를 산출하는 단계; 로 이루어짐을 특징으로 하는 폴리숙신이미드류의 제조방법.
  2. 아미노산들, 아미드산들, 및 모노에틸렌계 불포화 디카르복시산들의 암모늄염들로부터 선택된 하나 또는 그 이상의 화합물들을 로타리 트레이 건조기내에 도입하는 단계; 110-300℃의 내부온도 및 1-10시간의 체류시간이 제공되도록 로타리 트레이 건조기를 작동시키는 단계; 상기 하나 또는 그 이상의 화합물들을 축합시켜 형성된 물을 제거하고 폴리숙신이 미드류를 산출, 회수하는 단계; 및 폴리(아미노산)들이 형성되도록 회수된 폴리숙신이미드류를 가수분해시키는 단계; 로 이루어짐을 특징으로 하는 폴리(아미노산)들의 제조방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 하나 또는 그 이상의 화합물들은 아스파르트산, 아스파라긴, 알라닌, 리신, 글리신, 글루탐산 및 글루타르산으로부터 선택된 아미노산들임을 특징으로 하는 방법.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 하나 또는 그 이상의 화합물들은 아스파르트산 및 글루탐산으로부터 선택된 아미노산임을 특징으로 하는 방법.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 하나 또는 그 이상의 화합물들은 아스파르트산임을 특징으로 하는 방법.
  6. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 하나 또는 그이상의 화합물들은 말레암산; 메틸렌숙신암산; 및 메사콘산, 메틸렌말론산, 푸마르산, 시트라콘산, 아코니트산, 알킬말레산들, 및 알켄일숙신산의 모노아미드들로부터 선택됨을 특징으로 하는 방법.
  7. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 하나 또는 그 이상의 화합물들은 말레암산 및 메틸렌숙신암산으로부터 선택됨을 특징으로 하는 방법.
  8. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 하나 또는 그 이상의 화합물들은 말레암산임을 특징으로 하는 방법.
  9. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 하나 또는 그 이상의 화합물들은 메틸린숫신암산임을 특징으로 하는 방법.
  10. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 하나 또는 그 이상의 화합물들은 말레산, 이타콘산, 메사콘산, 메틸렌말론산, 푸마르산, 시트라콘산, 아코니트산, 알킬말레산들, 및 알킬렌숙신산들의 부분 및 완전 암모늄염들로부터 선택된 모노에틸렌계 불포화 디카르복시산들의 암모늄염들임을 특징으로 하는 방법.
  11. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 하나 또는 그 이상의 화합물들은 말레산의 부분 및 완전 암모늄염들로부터 선택된 모노에틸렌계 불포화 디카르복시산의 암모늄염들임을 특징으로 하는 방법.
  12. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 하나 또는 그 이상의 화합물들은 모노에틸렌계 불포화 디카르복시산들의 암모늄염들이고 그 내부 온도는 최소 120℃임을 특징으로 하는 방법.
  13. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 하나 또는 그 이상의 화합물들은 아미드산들이고 그 내부 온도는 최소 120℃임을 특징으로 하는 방법.
  14. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 하나 또는 그 이상의 화합물들은 아미노산들이고 그 내부 온도는 최소 200℃임을 특징으로 하는 방법.
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