SU617456A1 - Полимеризационное олиго/нафтоиленбис-бензоимидазолы/ и способ их получени - Google Patents

Полимеризационное олиго/нафтоиленбис-бензоимидазолы/ и способ их получени

Info

Publication number
SU617456A1
SU617456A1 SU762362846A SU2362846A SU617456A1 SU 617456 A1 SU617456 A1 SU 617456A1 SU 762362846 A SU762362846 A SU 762362846A SU 2362846 A SU2362846 A SU 2362846A SU 617456 A1 SU617456 A1 SU 617456A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
aligo
naphthoylene
benzimidazoles
bis
polymerization
Prior art date
Application number
SU762362846A
Other languages
English (en)
Inventor
Альфред Анисимович Берлин
Борис Израилевич Лиогонький
Борис Исаакович Западинский
Елена Александровна Казанцева
Александр Олегович Станкевич
Юрий Леонидович Кузнецов
Иван Иванович Тугов
Original Assignee
Ордена Ленина Институт Химической Физики Ан Ссср
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ордена Ленина Институт Химической Физики Ан Ссср filed Critical Ордена Ленина Институт Химической Физики Ан Ссср
Priority to SU762362846A priority Critical patent/SU617456A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU617456A1 publication Critical patent/SU617456A1/ru

Links

Landscapes

  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)

Description

держащих амино- и/или изоцианатные группы 2. При осуществлении этого способа получают сначала полиамнноамидокислоту, которую затем подвергают термообработке. Полученный продукт имеет ннзкую степень пиклизации и не содержит пирроновых структур в конпевых звень х олигомерных цепей. Получение вещества указанного выше строени  достигаетс  тем, что в качестве блокирующих концевые группы соединений используют ангидриды циклогексендикарбоновых кислот и конденсацию провод т в полифосфорной кнслоте. При этом получаютс  продукты указанного выше строени  со степенью цнклизации практически 100%. Образование пирроновых структур в концевых группах олигомерных цепей при проведении поликонденсации в полифосфорной кислоте возможно только при использовании в качестве блокирующих концевые группы соединений ангидридов циклогексендикарбоновых кислот. При осуществлении указанного способа в качестве полнфосфорной кислоты используют 116%-ный раствор фосфорного ангидрида в ортофосфорной кислоте. Сначала провод т конденсацию диангидрида 1,4,5,8пафталинтетракарбоповой кислоты с избытком ароматического орто-, ортотетрамина при 120-220°С в атмосфере инертного газа при общей концентрации мономеров 1- 15% в течение 1 - 10 ч. К полученному реакционному раствору после охлаждени  до 50-120°С добавл ют ангидрид циклогексендикарбоповой кислоты. Температуру поднимают до 120-220°С и реакционную смесь выдерживают при этой температуре в течение 1-8 ч. Олигопиррон выдел ют высаживанием в воду или низший спирт (метанол, этанол). В качестве исходных орто, ортотетраминов используют соединени  общей формулы (или их тетрахлоргидраты) где RI указан выше. В качестве ангидридов циклогексендикарбоновых кислот примен ют аддукты реакции Дильса-Альдера между маленновым ангидридом и циклопентадиеном-1,3, бутадиеном-1 ,3 и 2-алкилбутадиепом-1,3 общей формулы где R2 и Rs указаны выше. Молекул рную массу олигопирронов регулируют изменением соотношени  реагентов в пределах тетрамин-диапгидрид-ангидрид циклогексендикарбоновой кислоты 2:1:2 - 5:4:2. Наиболее целесообразно проводить конденсацию диангидрида 1,4,5,8-нафталинтетракарбоновой кислоты с тетрамииом при общей концентрации мономеров 5-10% при 180-200°С в течение 2-4 ч, при 120- 160°С в течение 4-8 ч. В этих услови х выход олигопирронов составл ет 80-95%. Строение полученных огилопирронов доказано элементным анализом, способностью к образованию пространственносетчатых полимеров , сравнением данных ИК-спектров со спектрами модельных соединений. Ароиленимидазольна  структура цепи олигомера отражена в спектрах полосами поглощени  1760, 1710 (), 1620 (), 1550, 1390 и 1320 см-i (бензимидазольный цикл), а концевые двойные св зи - колебани ми при 1650 . Предлагаемые олигопирроны содержат нафтоилеибисбензимидазольный блок и про вл ют все свойства ПНБ, кроме того, растворимы в органических растворител х, например амидных, что позвол ет перерабатывать олигопирроны обычными методами. При радикальном инициировании или при нагревании до 200-250°С олигопирроны образуют пространственные сетки без выделени  летучих продуктов, обладающие высокой термо- и термоокислительной стабильностью . Полученные олигопирроны не обладают недостатками полимеров, полученных циклизацией форполимеров (например , микропористостью полученных из них изделий). Их можно использовать в качестве компонентов дл  получени  синтетических волокон и дл  пресс-композиций. Пример 1. К 500 мл 116%-ной полифосфорной кислоты добавл ют 30 ммоль (11,3 г) тетрадхлоргидрата 3,3-диаминобензидина , нагревают раствор до 140°С в токе аргона при перемешивании и выдерл ивают при этой температуре до прекращени  выделени  хлористого водорода. К охлажденному до 50-70°С раствору добавл ют 15 ммоль (3,92 г) диангидрида 1,4,5,8нафталинтетракарбоновой кислоты. Смесь нагревают в токе аргона при перемешивании до 180°С и выдерживают 2,5 ч. Затем смесь охлаждают до 50-70°С, добавл ют 30 ммоль (4,95 г) ангидрида 3,6-эндометилеи-1 ,2,3,6-тетрагидрофталевой кислоты и медленно нагревают до 150°С. После 4 ч при 150°С раствор охлаждают до 50°С и выливают в 3 л воды с 2 кг льда. Осадок отфильтровывают, промывают углекислым аммонием, затем водой до нейтральной реакции , ацетоном и сушат при 50-70°С в вакууме Ю мм рт. ст. Получают олигопиррон (Ri - проста  св зь, Й2 -СН2-, Rs-П). Выход 94% (14,9 г).
SU762362846A 1976-05-24 1976-05-24 Полимеризационное олиго/нафтоиленбис-бензоимидазолы/ и способ их получени SU617456A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU762362846A SU617456A1 (ru) 1976-05-24 1976-05-24 Полимеризационное олиго/нафтоиленбис-бензоимидазолы/ и способ их получени

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU762362846A SU617456A1 (ru) 1976-05-24 1976-05-24 Полимеризационное олиго/нафтоиленбис-бензоимидазолы/ и способ их получени

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU617456A1 true SU617456A1 (ru) 1978-07-30

Family

ID=20662266

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU762362846A SU617456A1 (ru) 1976-05-24 1976-05-24 Полимеризационное олиго/нафтоиленбис-бензоимидазолы/ и способ их получени

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU617456A1 (ru)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Achar et al. Phthalocyanine polymers. II. Synthesis and characterization of some metal phthalocyanine sheet oligomers
US4126619A (en) Crosslinkable bis-imidyl derivatives
Ray et al. Polymers from renewable resources. XII. Structure property relation in polyamideimides from rosin
Sakaguchi et al. Synthesis of polyimide and poly (imide‐benzoxazole) in polyphosphoric acid
SU617456A1 (ru) Полимеризационное олиго/нафтоиленбис-бензоимидазолы/ и способ их получени
Schmitz et al. Soluble, rigid-rod polyimides with dye-containing side groups via a novel precursor route
SU1136748A3 (ru) Способ получени полиимидов
Packham et al. Polymers from aromatic nitriles and amines: Polybenzimidazoles and related polymers
Martínez‐Richa et al. A solid‐state NMR study of aromatic polyimides based on 4, 4′‐diaminotriphenylmethane
US3669928A (en) Process for the production of high molecular weight polybenzoxazinones
Kasashima et al. Synthesis and properties of aromatic polyamides and polyimides from 9, 10-dihydro-9, 10-o-benzenoanthracene-1, 4-diamine
RU2092499C1 (ru) Способ получения полиимидов
SU401160A1 (ru) Способ получения азотсодержащих циклоцепных полимеров
SU446195A1 (ru) Способ получени полиамидоимидов
SU487912A1 (ru) Способ получени азотсодержащих полимеров
SU378395A1 (ru) Способ получения полипиромеллитимидов
SU448201A1 (ru) Способ получени полиимидов
Berlin et al. Thermostable polymers from dianhydrides of aromatic tetracarboxylic acids and tetra-amines
SU552333A1 (ru) Способ получени полиимидофенилхиноксалинов
SU1002310A1 (ru) Способ получени полибензоксазолов
JPS6153372B2 (ru)
Maglio et al. Aromatic poly (etheramide) s from multiring monomers: Synthesis and thermal behavior
Kurihara et al. Cyclopolycondensations. VIII. New Thermally Stable Aromatic Polybenzoxazinones by Solution Polymerization in Polyphosphoric Acid
RU2070559C1 (ru) Способ получения полиимидов
RU2258713C1 (ru) Одностадийный способ получения сополиимидов на основе аминофеноксифталевых кислот