KR100277602B1 - 1차 알콜 관능기를 함유하는 다당질 벽 미소캡슐 및 그를 함유하는 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 가교제에 의하여 가교된 일차 알콜 관능기를 함유하는 다당질 벽 미소 캡슐 또는 미소구의 제조에 관한 것이다. 상기 미소 캡슐 또는 미소구는 식품, 화장품 또는 약품의 활성 성분을 함유하며 그러므로 식품, 화장품 또는 약품 조성물의 제조에 사용된다.

Description

1차 알콜 관능기를 함유하는 다당질 벽 미소캡슐 및 그를 함유하는 조성물
본 발명은 필수적으로 미소 캡슐 또는 미소구의 제조를 위한 1 차 알콜 관능기를 갖는 다당질의 용도, 이와같이하여 제조된 미소 캡슐 또는 미소구, 이러한 미소 캡슐 또는 미소구의 제조 방법 및 이를 함유하는 화장품, 약품 또는 식품에 관한 것이다.
본 출원인은 이미 문헌 FR - A - 2 642 329 호에 미소 캡슐을 제조하기 위한 아텔로콜라겐 및 글리코사미노글리칸 용액의 사용, 미소 캡슐 자체, 그의 제조 방법뿐만 아니라 그를 함유하는 화장품, 약품 또는 식품 조성물을 기재하였다.
아텔로콜라겐 및 글리코사미노글리칸의 혼합 벽을 갖는 미소 캡슐은 완전하게 만족 되었다.
그러나, 어떤 경우는 미생물 발효로 수득되거나 또는 식물유래의 물질로 부터 제조된 미소 캡슐 또는 미소구를 사용하는 것이 유리할 수도 있다.
나일론의 화학 합성과 동일한 방법으로 아미드 관능기를 형성하기 위하여 합성 단량체, 특히 더 합성 디아민의 계면 중합하여 캡슐 부근에 강한 밀봉성을 부여하는 미소 캡슐의 제조도 제안되어 왔다. 캡슐의 중심부는 중합 반응에 포함되지 않으며 다당질(US - 4 322 311 호)의 단백질(FR - 76 34 482 호 및 FR - 79 2012 호) 로 구성 될 수 있다.
또한 이 산 유도체(FR - A - 1 415 039 호) 또는 글루타르알데히드(WO - 82/00660 호)에 의하여 가교된 단백질로부터 제조된 캡슐도 제안되어왔다.
또한 일가, 이가 또는 삼가 양이온(US - A - 4 495 288 호)으로 또는 고분자량의 다가 양이온 분자(EP - A1 - 0 301 777 호; US - A - 4 407 957 호, US - A - 4 391 309 호)로 이온 가교된 다당질을 함유하는 벽의 캡슐 제조도 제안되어 왔다.
또한 예를들어 글루타르알데히드 등과 같은 이작용기성 제로 가교된 키토산인 아미노 다당질기재 캡슐 제조도 제안되어 왔다.
본 발명의 목적은 우수한 생물학적 상화성, 전체 생체 분해성, 전체 동화작용, 전체 무독성의 기재 물질을 함유하는 미소 캡슐 또는 미소구를 제조하기 위한 용액을 제공하는 것으로 구성된 신규 기술 문제를 해결하기 위한 것으로, 이 기재 물질은 재생 가능한 생체물질로부터 유래되며, 동물뿐만 아니라 식물에서도 찾을 수 있지만 미생물 발효에 의하여도 제조될 수 있다.
이러한 신규 기술 문제는 첫번째로 산업적인 수준에서 그중에서도 특히 식품, 화장품 또는 약품에서 사용가능한 만족스럽고 저렴한 방법에 의하여 처음으로 해결하였다.
그러므로, 첫번째 양상에서, 본 발명은 예컨대 식품, 화장품 또는 약품의 활성 성분일 수 있는 활성 성분을 함유하는 것이 바람직한 미소캡슐 또는 미소구를 제조하기 위하여, 1 차 알콜 관능기를 갖는 다당질의 용도에 관한 것이다. 이러한 관점에서, 1 차 알콜 관능기를 갖는 다당질은 바람직하게는 5,000 달톤 이상의 분자량을 갖는 것이다. 더우기, 상기 1 차 알콜 관능기를 갖는 다당질은 다이오시딕 부분당 1 내지 4 개의 일차 알콜 관능기를 갖는 것이 유리하다.
두번째 양상에서, 본 발명은 또한 가교제 바람직하게는 산 이 염화물 또는 산 무수물로 구성된 가교제를 사용하여 바람직하게는 계면 가교에 의해 가교된 일차 알콜 관능기를 갖는 다당질 벽을 포함하는 것을 특징으로 하는 미소캡슐 또는 미소구에 관한 것이다.
유리한 구현예에 따라, 1 차 알콜 관능기를 갖는 상기 다당질은 5,000 달톤 이상의 분자량을 갖는다.
바람직한 구현예에 따라, 상기 다당질은 다이오시딕 부분당 1 내지 4개의 일차 알콜 관능기를 함유하는 것이다.
특정 구현예에 따라, 일차 알콜 관능기를 갖는 다당질은 하기로 구성된 군에서 선택된다:
(a) 천연 다당질 또는 발효 특히 하기에 의하여 수득되는 다당질 :
- 예컨대 비스코굼(Viscogum, SANOFI) 등과 같은 구아르(guar), 또는 리곰므(Lygomme, SANOFI) 또는 메이프로 - 플러르(Meypro - Fleur, METHALL) 또는 메이프로딘(Meyprodyn, METHALL) 등과 같은 캐로브(carob)로 부터 유래된 갈락토만난인 갈락토만난;
- 사티아겔(Satiagel, SANOFI) 또는 사티아굼(Satiagum, SANOFI)으로 시판되는 것과 같은 적색 조류로부터 추출된 것과 같은 카라게난;
- 뉴트리콜(Nutricol, FMC 회사) 또는 프로폴(Propol, SHIMITZU)로 시판되는 것과 같은 콘자크(KONJAC) 유래 등과 같은 글루코만난:
- 천연 검;
- 예컨대 옥수수, 완두 또는 감자 등과 같은 그의 과실 또는 식물에서 추출된 아밀로스 또는 아밀로펙틴 및 그의 혼합물;
- 크산탄(Xanthane, KELKO), 겔란(Gellane, KELKO) 또는 쿠르들란(Curdlane, TAKEDA) 등과 같은 발효에서 유래된 일차 알콜 관능기를 갖는 다당질.
(b) 중합체상에 일차알콜의 생성에 의하여 또는 고정에 의하여 화학적으로 변성된 다당질.
이후에 생산 방법으로 기재되는 바와같이, 실제로는 중합체를 더 접근하기 쉽도록하기 위해서, 그중에서도 특히 가교제와의 가능한 반응을 위하여 중합체 구조로부터 떨어진 위치에 있는 일차 알콜의 스페이스 암(spacing arm)으로 작용하는 일차 알콜기를 도입하는 것이 매우 유리하다.
일차 알콜기의 적당한 예로는 C1- C30및 특히 C1- C6히드로알킬기이다.
화학적으로 변성된 다당질의 예로는 알킬히드록시기에 의하여 적어도 부분적으로 에스테르화된 셀룰로스, 특히 당해 숙련자에 의하여 이해될 수 있는 것으로서, 대응하는 알킬렌 산화물과 셀룰로스계 분자의 하나이상의 히드록시 관능기와 에스테르화된 것이다. 특히 유리하면서 사용이 용이한 에스테르화제는 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌 산화물이다. 더우기 이러한 형태의 화학 변성된 다당질은 시판되며, 예를들어 아쿠알론(Aqualon) 회사에서 시판되는 나트로솔(Natrosol)형 히드록시에틸셀룰로스등과 같은 것이다. 그러므로 본 발명은 특정하게 명시된 화학적으로 변성된 다당질에 의하여 한정되는 것이 아니라, 일차 알콜 관능기를 더 쉽게 이용하기 위한 화학적으로 변성된 모든 다당질을 포함하는 것이다.
유리한 구현예에 따라, 상기 미소 캡슐 또는 미소구는 수용성, 수분산성, 불용성 또는 지용성 활성성분을 함유하며, 이것은 미소캡슐 또는 미소구의 벽에 존재하거나, 또는 상기 미소 캡슐 또는 미소구내에서 캡슐화된다. 이것은 식품, 화장품 또는 약품의 활성 성분일 수도 있다.
세번째 양상에서, 본 발명은 수성상에서 일차 알콜 관능기를 갖는 다당질을 용해 또는 분산시킨후, 분산 또는 용해된 상태로 있는 상기 다당질을 함유하는 수성상을 수득하고, 그후 물과 혼합되지 않으며 다당질의 일차알콜 관능기와 우선적으로 반응할 수 있는 관능기를 갖는 가교제를 함유하는 유기상과 다당질의 일차 알콜 관능기와 계면 가교를 하기에 충분한 기간동안 상기 수성상을 접촉시켜 미소구 또는 미소 캡슐을 수득하고, 그후 분리 방법에 의하여 반응 매질로 부터 분리시킨다.
본 발명에 따른 방법의 변형된 구현예에 따르면, 가교제는 산 이 염화물 또는 산 이 무수물이며, 그러므로 에스테르 결합을 형성한다. 바람직한 특성에 따라, 가교제는 테레프탈산 이 염화물, 프탈산 이 염화물, 세박산 이 염화물, 숙신산 이 염화물, 시트르산 등과 같은 트리카르복실산 이 염화물 또는 삼염화물 또는 숙신산 이 무수물등과 같은 산 이 무수물에서 선택된다.
본 발명에 따른 방법에 대한 또다른 특정 구현예에 따르면, 물에 불용성이거나 소수성인 유기상은 식물성 유, 지방산 에스테르, 광물성 유, 실리콘 또는 비극성 용매, 특히 헥산, 시클로헥산 또는 클로로포름을 함유한다.
본 발명의 또다른 특정 유리한 구현예에 따르면 본 발명에 따라 사용된 일차알콜 관능기를 함유하는 다당질은 5,000 달톤 이상의 분자량을 갖는 것이다.
또다른 특정 변형의 구현예에 따르면, 일차 알콜 관능기를 갖는 다당질의 농도는 수성 상의 0.2 중량 % 내지 30 중량 % 범위이다.
본 발명에 따른 방법의 또다른 특정의 유리한 변형은, 수성상이 알칼리 수성상, 즉 그의 pH가 알칼리성 pH인 것, 즉 pH가 7이상인 것이다. 바람직한 pH 범위는 pH가 약 7.1 내지 약 10인 것이다.
수성상을 염기성 pH로 만들기 위한 적당한 염기로서는 암모니아, 보레이트, 포스페이트 또는 카르보네이트 완충액이다.
구현예의 특정 유리한 변형에 따르면, 상기 바람직한 염기성 수성 상은 오일상 중에서, 경우에 따라서는 유화제로 유화된다. 유화제로서는 예컨대 “SPAN”, “TWEEN”, “BRU”, “ARLACEL” 등과같은 ICI로 판매되는 제품이다.
사용된 다당질 용액의 중량에 대한 사용된 가교제의 중량 비율은 20 내지 60 %로 변하지만, 바람직하게는 30 내지 45 %가 적당하다.
계면 가교시간은 광범위한 범위내에서 변할 수 있으며, 사용된 염기성 물질, 가교제, 상의 성질 뿐만아니라 원하는 미소 캡슐 또는 미소구의 크기에 따라 변한다. 상기 계면 가교 시간은 비교적 길며 일반적으로 15 분 내지 24 시간이며 특히 90 분에 근접하다.
구현예의 또다른 유리한 변형에 따르면, 다당질, 수용성, 수분산성, 불용성 또는 지용성 활성 성분을 함유하는 수성상과 잘 혼합될 수 있다. 특히, 상기 활성 성분은 식품, 화장품, 또는 약품의 활성 성분일 수 있다.
지용성 활성 성분의 경우에, 콜로이드, 거대 분자, 합성 또는 천연 유화제등과 같은 유화성 안정화제를 사용하는 것도 가능하다.
구현예의 특정 변형에 따라, 다당질이 수성상 바람직하게는 알칼리 상 중 실온에서 가용성이 아닐때, 충분한 기간동안 가열단계를 수행하여 다당질 전체를 용해하고, 그후 수성상을 실온까지 냉각을 수행하는 것도 가능하다. 일반적으로, 1 시간동안 약 90 ℃까지 가열하는 것은 다당질 모두를 용해시키기에 충분하다.
가교후에 수득한 구 또는 캡슐의 분리는 적당한 방법으로 성취되며, 특히 원심 분리에 의한 자연적인 데칸테이션에 의하여 성취될 수 있다.
또한 상기 구 또는 캡슐을 한번이상 세척하는 것도 가능하다.
구현예의 특정 변형에 따라, 구 또는 캡슐은 제안된 적용에 따라 겔, 규소상 또는 액상내에 현탁시킬 수도 있다.
본 발명에 따라 일차 알콜 관능기로 가교된 다당질 기재의 구 또는 캡슐은 식품, 화장품 또는 약품 제제로도 사용될 수 있다.
그러므로 네 번째 양상에서, 본 발명은 가교제로 가교되었으며 바람직하게는 식품, 화장품 또는 약품을 위해 적어도 부분적으로 존재하는 물질을 함유하는 일차 알콜 관능기를 갖는 다당질 벽이 있는 미소 캡슐 또는 미소구를 포함하는 것을 특징으로 하는 식품, 화장품 또는 약품 조성물도 포함한다.
다섯 번째 양상에서, 본 발명은 또한 가교제로 가교되었으며 바람직하게는 식품, 화장품 또는 약품에 적어도 부분적으로 존재하는 물질을 함유하며 경우에 따라서는 식품 화장품 또는 약품용으로 사용할 수 있는 부형제를 함유하는 일차 알콜 관능기를 갖는 다당질 벽을 갖는 미소 캡슐을 적어도 부분적으로 사용하는 것을 특징으로 하는 식품, 화장품 또는 약품 조성물의 제조 방법을 포함한다.
캡슐 또는 구의 크기는 일반적으로 5 ㎛ 내지 900 ㎛이다. 캡슐 또는 구의 크기는 당해 숙련가에게 공지로서 계면 가교하는 동안 교반 속도를 조정하여 조절될 수 있다.
명세서 및 청구 범위에서, 미소캡슐 또는 미소구는 특히 수성상 또는 비 수성상에서, 활성 성분의 캡슐화를 허여하는 내부 공간을 포함하는 입자를 명시하기 위해 동등한 방법으로 무관하게 사용된다.
본 발명에 따른 일차 알콜 관능기를 함유하는 다당질 기재의 캡슐 또는 구는 사용된 다당질이 세포 독성이 없으므로 인하 우수한 생물학적 상화성, 사용된 다당질이 쉽게 생체 분해됨으로 인한 전체 생체 분해성, 예를들어 박테리아 아밀라제에 의하여 사용된 다당질이 쉽게 생체 분해되므로 인한 총 생체분해성을 가지며 ; 분해잔기가 에너지 원으로서 세포에 의하여 직접 사용될 수 있는 간단한 당이기 때문에 그들의 동화작용은 전체적이며; 그의 독성은 발명자들에 의하여 수행된 경구, 피부, 눈 염증 시험이 시험이관 내 및 동물의 생체내에서 전체적으로 무독성인 것으로 나타났으므로 그들의 독성은 실질적으로 없다.
더우기, 일차 알콜 관능기를 갖는 다당질은 재생 가능한 생체물질로 부터 수득된다. 이들은 동물 뿐만아니라 미생물에서도 찾을 수 있으며 또한 그의 건조 질량이 75 %이상을 나타내는 조류 및 고등식물에서도 찾을 수 있는 자연에 넓게 퍼져있는 것이다.
또한, 다당질은 구 또는 캡슐 내부를 캡슐화하거나 또는 벽내에서 저분자량을 함유하는 활성 성분의 트랩을 매우 용이하게 한다.
본 발명은 특히 미생물 발효 또는 식물유래의 일차 알콜 관능기를 갖는 다당질을 사용하는 것을 가능하게 하였으므로, 동물로부터 추출된 생성물을 사용할 필요가 없다.
본 발명은 또한 상술한 바와같이 스페이서 암의 도입으로 인하여 더 쉽게 접근할 수 있는 일차 알콜 관능기를 함유하는 화학적으로 변성된 다당질의 사용도 가능하게 한다. 상기 일차 알콜기는 에스테르화하여 이미 존재하는 알콜 관능기에 가할 수 있거나, 또는 중합체 구조상에서 생성될 수 있다.
본 발명의 경우에, 약제학적인 사용은 동물의 약 뿐만아니라 사람의 약에서도 약제학적으로 사용되는 것을 나타낸다.
본 발명의 다른 목적, 특성 및 유리한 점은 단지 설명을 위해서만 주어진 본 발명의 여러 실시예를 참고로하여 기술된 설명으로부터 명백해질 것이며 이것으로 본 발명의 범주를 제한하는 것은 아니다. 실시예에서, 백분율은 다른 언급이 없으면 중량을 나타낸다.
[다당질 기재 표준 구(5 내지 900㎛)]
1. 캐로브 다당질 제제는 하기와 같이 제조된다:
6.4 kg의 캐로브 분말(Lygomme, SANOFI)을 차가운 탈이온 수 400 kg에 현탁 시킨다. 제제는 사슬을 함유하는 다당질의 완전한 용매화를 얻기 위해 1 시간동안 90 ℃까지 가열한다. 수득한 이 점성액을 방치하여 실온까지 냉각시킨다. 20 kg의 NaHCO3를 그후 강한 교반하에서 제제에 가한다. 완전한 용해후에, pH는 8 내지 8.4 범위까지로 안정화 시킨다.
2. 유탁액의 제조
50 kg의 전술한 제제를 150 l의 DRAGOXAT(DRAGOCO) 및 10.5 l의 SPAN85(ICI) 등과같은 오일상에서 유화시킨다.
원하는 크기의 구에 따라, 교반은 기계 교반기(100 내지 900 ㎛)로, 또는 7,000 rpm(5 내지 100 ㎛ 범위의 크기)으로 회전하는 Ultra - turax으로 수행한다.
3. 형성된 구의 가교
200 l의 DRAGOXAT및 18 kg의 테레프탈산 이 염화물을 함유하는 오일상을 교반하에 제조한다. 산 이 염화물의 완전한 용해후, 오일상은 교반하에 하기(2)에 기술된 유탁액에 가한다.
활성화된 이 산과 다당질의 알콜 관능기와의 중합반응을 유도하기 위해서 전체를 90 분간 교반한다. 이 반응은 염기성 매질에서 도움이되며, 충분한 강도의 가교를 위해서는 비교적 긴 시간이 필요하다.
4. 구의 존재
반응후, 구는 그들의 크기에 따라 데칸데이션 또는 원심 분리하여 회수된다.
이들을 여러번 세척하고, 그후 유기 또는 무기겔 중에서 현탁액으로 또는 용액으로 한다.
이들은 식품, 화장품 또는 약품으로서 사용될 수 있다.
[실시예 2]
[착색된 다당질 기재 구]
실시예 1의 단계 (2)를 수행하는 동안, 진주 모양의 안료(FLAMENCO) 0.75 kg을 다당질을 함유하는 제제 50 kg에 가한다.
다른 모든 공정은 동일하게 남는다. 또한 다량의 불용성 안료를 캡슐화 하는 것도 가능하며 구의 색상은 원하는 색상으로 바꿀 수 있다.
[실시예 3]
[수성 활성 성분을 함유하는 다당질 기재 구]
단계 (1)을 수행하는 동안, 캐로브 분말 8.8 kg을 400 kg의 탈이온수에서 현탁시킨다.
단계 (2)를 수행하는 동안, (1)에서 기술한 제제 30 kg에 활성 성분을 함유하는 수용액 20 kg을 가한다. GINKGO BILOBA 또는 ORCHID의 수성 추출물 또는 다른 식물의 추출물이 적당한 예이다.
두성분을 잘 섞은후, 제제는 유화시키는, 구는 가교시킨후 실시예 1에서 기술된 바와같이 세척한다.
[실시예 4]
[수용성 분말 또는 불용성 형태의 시약을 함유하는 다당질 기재 구]
실시예 3에서와 같이, 캐로브 분말을 만든후, 상기 제제 40 kg을 수용성 또는 불용성 형태로 있는 분말 형태의 활성 성분 1 내지 10 kg에 가한다.
이와같이 캡슐화한 활성 성분의 적당한 예로는 식물 추출물(ALBAN, MULLER, WILLIAM RANSOM), 동물 또는 식물 분말 활성 성분, 미세화한 규조류 및 식물류, 또는 다른 건조 추출물이다.
잘 혼합한후, 제제는 유화시키고, 구는 가교시킨후 실시예 1에서 기술된 바와같이 세척한다.
[실시예 5]
[오일 또는 지용성 활성성분을 함유하는 다당질 기재 구]
실시예 1에서 기술된 바와같이 다당질 겔을 제조한후, 유화 안정화제(콜로이드, 거대분자, 유화제)가 존재하든지 안하든지, 첫번째 수중유 유탁액을 제조하였으며, 오일상은 활성 성분을 함유하는 상이고, 수성상은 다당질 기재 겔을 함유하는 상이다.
그러므로 예를들어, 30 kg의 다당질 기재 제제에 비타민 A의 팔미테이트 또는 비타민 E의 아세테이트 등과같은 오일상 1 내지 20 kg을 가한다.
매우 미세한 유탁액을 제조할 수 있는 기계적인 수단(터빈, 울트라 - 투락스, 초음파)을 사용하여 강하게 교반한후, 잘 혼합된 혼합물을 유화시키고, 구는 가교시킨후 실시예 1에서 기술된 바와같이 세척한다.
전술한 모든 실시예에서, 구 라는 단어를 사용하였지만 이것은 또한 캡슐도 함유한다. 더우기, 수득한 구 또는 캡슐은 그 자체로서 식품, 화장품 또는 약품등에 사용될 수 있다. 이들 바람직한 사용범위내에서, 활성 성분도 또한 상술한 실시예 3 내지 5에 기술된 바와같이 캡슐화할 수 있다.
더우기, 상기 실시예들은 다당질로서 갈락토만난을 함유하지 않는 캐로브 분말을 사용한 것이다. 또한 다당질로서, 카라게난, 글루코만난, 천연 검, 아밀로스 또는 발효에서 생성되는 다당질 또는 아밀펙틴도 사용할 수 있다. 그러나 갈락토만난, 특히 캐로브를 사용하는 것이 바람직한데, 그 이유는 주로 식품, 화장품 또는 약품 분야에서 산업적 규모로 사용할 수 있는 간단한 공정으로 매우 양호한 수율로 수득되기 때문이다.
본 발명에 따른 미소구 또는 미소 캡슐을 형성하기 위해서, 특히 가교제와의 가능한 반응에 대한 관점으로서 더 쉽게 접근하게 하기 위하여 중합체 사슬로부터 떨어진 위치에 있는 일차 알콜 관능기를 함유하는 화학 변성된 다당질을 사용할 수도 있다. 그러므로, 다당질의 히드록시알킬 유도체, 특히 C1- C30히드록시알킬 유도체 및 그중에서도 특히 셀룰로스의 C1- C30히드록시알킬 유도체를 사용할 수도 있다. 하기 실시예는 이러한 범주의 구현예에 대한 실시예로 구성된 것이다.
[실시예 6]
[화학 변성된 다당질로부터 수득된 다당질 기재 구]
캐로브 다당질 대신에 아쿠알론(Aqualon) 회사에서 판매되는 나트로솔(Natrosol) 250의 히드록시에틸셀룰로스 등과같은 시판의 화학적으로 변성된 다당질을 사용하였다는것만 제외하고 실시예 1에서 기술된 바와같이 제조하였다. 다당질은 하기와 같이 제조된다 :
아쿠알론 회사에서 나트로솔 250의 이름으로 시판되는 히드록시메틸셀룰로스 12 kg을 차가운 탈 이온수 400 kg에 현탁시켜서, 3 중량 % 농도의 화학 변성된 다당질을 얻는다. 그후, 제제는 매우 균일한 제제를 수득하기 위하여 교반하에 1 시간동안 40 ℃까지 가열한다. 실온 부근까지 냉각한후, 강한 교반하에 20 kg의 NaHCO3를 가한다. 완전하게 용해시킨후, pH를 안정화하여 8 내지 8.4 범위의 값이 되게한다.
나머지 제조 방법은 실시예 1에서와 같다.
따라서, 본 발명은 상술한 방법의 기술 뿐만아니라 그의 다른 조합으로도 구성되는 것을 모두 포함한다.

Claims (25)

  1. 가교제와의 계면 가교에 의하여 가교된 일차 알콜 관능기를 갖는 다당질로 주로 구성된 벽을 포함하는 미소캡슐 생성물.
  2. 제1항에 있어서, 다당질이 5,000 달톤(Daltons) 이상의 분자량을 갖는 미소캡슐 생성물.
  3. 제1항에 있어서, 다당질이 다이오시딕(diosidic) 부분을 갖고 다이오시딕 부분당 1 내지 4 개의 일차 알콜 관능기를 함유하는 미소캡슐 생성물.
  4. 제1항에 있어서, 다당질이 천연 다당질, 천연 검, 아밀로스, 아밀로펙틴, 발효로 생성된 다당질, 가교제와의 개선된 반응성을 갖는 중합체 사슬로부터 떨어진 위치에 있는 일차 알콜기를 함유하는 화학 변성된 다당질 및 이의 혼합물에서 선택되는 미소캡슐 생성물.
  5. 제4항에 있어서, 화학 변성된 다당질은 C1- C30히드록시알킬 다당질인 미소캡슐 생성물.
  6. 제1항에 있어서, 생성물이 활성성분을 함유하는 미소캡슐 생성물.
  7. 제6항에 있어서, 활성성분이 식품 활성성분, 화장품 활성성분 및 약품 활성성분으로 구성된 군으로부터 선택되는 미소캡슐 생성물.
  8. 제1항에 있어서, 다당질이 갈락토만난, 카라게난, 글루코만난 및 이의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택되는 미소캡슐 생성물.
  9. 하기 단계들을 포함하는 미소캡슐 생성물의 제조방법: 수성상에서 일차 알콜 관능기를 갖는 다당질을 분산 또는 용해시켜 분산 또는 용해된 상태에 있는 상기 다당질을 함유하는 수성상의 수득 단계, 물과 혼화되지 않으며 다당질의 일차 알콜 관능기와 우선적으로 반응할 수 있는 관능기를 갖는 가교제를 함유하는 유기상과 다당질의 일차 알콜 관능기와의 계면 가교를 하기위한 충분한 기간동안 상기 수성상을 접촉시켜 상기 가교제와의 계면 가교에 의하여 가교된 일차 알콜 관능기를 갖는 다당질로 주로 구성된 벽을 포함하는 생성물의 수득 단계, 및 반응 매질로부터 상기 생성물의 분리 단계.
  10. 제9항에 있어서, 수성상은 알칼리 수성상인 방법.
  11. 제10항에 있어서. 알칼리 수성상은 약 7.1 내지 약 10 범위의 pH를 갖는 방법.
  12. 제9항에 있어서, 가교제는 산 이염화물 및 산 이무수물로 구성된 군으로부터 선택되고, 이에 의해 생성물에서 에스테르 결합을 형성하는 방법.
  13. 제9항에 있어서, 다당질은 수성상에서 상기 수성상의 0.2 중량% 내지 30 중량% 범위의 농도로 존재하는 방법.
  14. 제9항에 있어서, 다당질을 다당질 전체가 용해되기에 충분한 시간 동안 가열하고 이후 상기 용해된 다당질을 함유하는 수성상을 실온으로 냉각시키는 방법.
  15. 제9항에 있어서, 유기상은 식물성유, 지방산 에스테르, 광물성유, 실리콘 및 비극성 유기 용매로 구성된 군으로부터 선택된 유기액체를 포함하는 방법.
  16. 제9항에 있어서, 유기상은 유화제를 함유하는 오일상이고 유탁액을 제조하는 방법.
  17. 제9항에 있어서, 다당질을 함유하는 수성상에서 활성성분을 세밀하게 혼합시키는 방법.
  18. 제17항에 있어서, 활성성분은 지용성 활성성분이고 유화 안정화제를 유기상에 첨가하는 방법.
  19. 제18항에 있어서, 유화 안정화제가 콜로이드, 거대분자, 천연 유화제 및 합성 유화제로 구성된 군으로부터 선택되는 방법.
  20. 제9항에 있어서, 수용액을 함유하는 다당질의 중량에 대해 가교제의 중량 비율은 약 20 내지 약 60 % 범위인 방법.
  21. 제9항에 있어서, 다당질이 천연 다당질, 천연 검, 아밀로스, 아밀로펙틴, 발효로 생성된 다당질, 중합체 사슬로부터 떨어진 위치에 있으며 가교제와 더 반응성인 일차 알콜기를 함유하는 화학 변성된 다당질 및 이의 혼합물에서 선택되는 방법.
  22. 제21항에 있어서, 천연 다당질은 갈락토만난, 카라게난 및 글루코만난으로 구성된 군으로부터 선택된 방법.
  23. 제9항에 있어서, 다당질이 C1- C30히드록시알킬 다당질인 방법.
  24. 가교제로 가교된 일차 알콜 관능기를 포함하는 다당질 벽을 갖는 미소캡슐 및 미소구로부터 선택된 생성물을 포함하는, 식품 조성물, 화장품 조성물 및 약품 조성물로 구성된 군으로부터 선택된 조성물.
  25. 제24항에 있어서, 생성물이 식품 활성성분, 화장품 활성성분 및 약학 활성성분으로 구성된 군으로부터 선택된 활성성분을 함유하는 조성물.
KR1019940703171A 1992-03-11 1993-03-10 1차 알콜 관능기를 함유하는 다당질 벽 미소캡슐 및 그를 함유하는 조성물 KR100277602B1 (ko)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101372646B1 (ko) * 2005-02-18 2014-03-10 바스프 뷰티 케어 솔루션즈 프랑스 에스에이에스 탄수화물의 가교된 중합체

Families Citing this family (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0659403B1 (en) * 1993-12-15 2001-03-14 National Starch and Chemical Investment Holding Corporation Use of oil adsorbent natural polymer for cosmetic and pharmaceutical applications
FR2725620A1 (fr) * 1994-10-14 1996-04-19 Coletica Principe actif bifonctionnel, son procede de preparation, et ses applications en pharmacie, en cosmetique ou en agroalimentaire
US5690961A (en) * 1994-12-22 1997-11-25 Hercules Incorporated Acidic polysaccharides crosslinked with polycarboxylic acids and their uses
DE19712978A1 (de) * 1997-03-27 1998-10-01 Henkel Kgaa Chitosanmikrosphären
FR2765496B1 (fr) * 1997-07-03 1999-09-24 Rosanne Raynal Microbilles appelees capsules a coeur polymerique capables de transporter des molecules, des principes actifs et/ou des cellules.
US6685965B1 (en) * 1997-10-22 2004-02-03 Industria E Comercio De Cosmeticos Natura Ltda. Process for stabilizing levogyre ascorbic acid (laa), a stable aqueous laa composition, a process for preparing a stable topical solution, an emulsion, a vitamin product, and a method for cosmetic, pharmaceutical or nutritional treatment
FR2777193B1 (fr) * 1998-04-14 2001-06-08 Coletica Particule a groupement hydroxamique chelatante d'ions metalliques et leur utilisation en cosmetique ou en pharmacie
FR2780901B1 (fr) * 1998-07-09 2000-09-29 Coletica Particules, en particulier micro- ou nanoparticules de monosaccharides et oligosaccharides reticules, leurs procedes de preparation et compositions cosmetiques, pharmaceutiques ou alimentaires en contenant
KR20000011247A (ko) * 1998-07-23 2000-02-25 김윤 다당류를이용한대장선택성약물전달조성물및약학제제
AU1908500A (en) * 1998-11-30 2000-06-19 Hercules Incorporated Controlled release carbohydrate embedded in a crosslinked polysaccharide
WO2004017225A1 (de) * 2002-07-15 2004-02-26 Siemens Aktiengesellschaft Verfahren und vorrichtungen zum kodieren/dekodieren von strukturierten dokumenten, insbesondere von xml-dokumenten
ES2221530B1 (es) * 2002-07-19 2006-02-16 Universidad De Santiago De Compostela Nanoparticulas para la administracion de ingredientes activos,procedimiento para la elaboracion de dichas particulas y composicion que las contienen.
US8487002B2 (en) 2002-10-25 2013-07-16 Paladin Labs Inc. Controlled-release compositions
TWI319713B (en) 2002-10-25 2010-01-21 Sustained-release tramadol formulations with 24-hour efficacy
FR2848854B1 (fr) * 2002-12-24 2005-03-18 Coletica Particules comprenant un biopolymere degradable sous l'effet d'une onde electromagnetique telle qu'emise par un rayonnement solaire
EP1454610A1 (de) * 2003-03-06 2004-09-08 Cognis France S.A. Kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen mikroverkapselte Pflanzenextrakte enthaltend
JP4921351B2 (ja) 2004-03-26 2012-04-25 ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． レチノイドと組み合せたｈｄａｃインヒビターを含む組成物
FR2882366B1 (fr) * 2005-02-18 2008-04-18 Coletica Sa Polymere reticule de carbohydrate, notamment a base de polysaccharides et/ou de polyols
BRPI0615860B8 (pt) 2005-09-09 2021-05-25 Labopharm Barbados Ltd composição farmacêutica de liberação prolongada monolítica sólida
US7282224B1 (en) 2006-06-09 2007-10-16 Guthy-Renker Corporation Pain relief composition
US20080107747A1 (en) * 2006-10-23 2008-05-08 Roederer Joy E Pain relief composition
EP2522331A1 (en) 2011-05-09 2012-11-14 DSM IP Assets B.V. Use of resveratrol and niacinamide
EP2522332A1 (en) 2011-05-09 2012-11-14 DSM IP Assets B.V. Use of resveratrol and magnesium-ascorbyl-phosphate
EP2522328A1 (en) 2011-05-09 2012-11-14 DSM IP Assets B.V. Use of resveratrol and ascorbyl-2-glucoside
EP2522335A1 (en) 2011-05-09 2012-11-14 DSM IP Assets B.V. Use of resveratrol and sodium-ascorbyl-phophate
EP2522329A1 (en) 2011-05-09 2012-11-14 DSM IP Assets B.V. Use of resveratrol and arbutin
EP2522330A1 (en) 2011-05-09 2012-11-14 DSM IP Assets B.V. Use of resveratrol and an edelweiss extract
CN104039301A (zh) 2012-01-09 2014-09-10 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 丹涅酮及其衍生物在皮肤护理中的用途
EP2623094A1 (en) 2012-02-02 2013-08-07 DSM IP Assets B.V. Use of an edelweiss extract
FR2997406B1 (fr) * 2012-10-25 2015-07-03 Basf Beauty Care Solutions F Polymere de hyaluronate et de glucomannane
EP2848286A1 (en) 2013-09-12 2015-03-18 DSM IP Assets B.V. Cosmetic composition comprising chicoric acid
KR102163884B1 (ko) 2013-10-31 2020-10-12 (주)아모레퍼시픽 Mpc와 수용성 가교제를 이용한 구형 하이드로겔 입자
EP2873414A1 (en) 2013-11-19 2015-05-20 DSM IP Assets B.V. Use of an edelweiss extract in hair care for the prevention of hair graying
KR102487937B1 (ko) 2014-10-17 2023-01-13 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. 10-하이드록시스테아르산을 포함하는 화장품 조성물의 용도
BR112017026097B1 (pt) 2015-06-04 2021-10-05 Dsm Ip Assets B.V. Processo para a preparação de um extrato de gentiana acaulis e/ou de gentiana septemfida
CN112770713B (zh) * 2019-01-11 2024-05-28 恩盖普有限公司 将壳聚糖并入微胶囊壁中
GB201910028D0 (en) 2019-07-12 2019-08-28 Beauty Dna Ltd Sexual pleasure enhancement compositions
JP2023538276A (ja) * 2020-08-06 2023-09-07 シムライズ アーゲー マイクロカプセルの調製プロセス
US20220087944A1 (en) * 2020-09-18 2022-03-24 Encapsys, Llc Multifunctional (meth)acrylate polysaccharide microcapsules

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0273823A1 (fr) * 1986-12-18 1988-07-06 Systems Bio-Industries Microcapsules à base de gélatine et de polysaccharide et leur procédé d'obtention

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1238890B (de) * 1962-07-13 1967-04-20 Gevaert Photo Prod Nv Verfahren zur Herstellung von hydrophoben Staerkeestern unter Erhaltung der Kornstruktur
US3398015A (en) * 1964-04-01 1968-08-20 American Mach & Foundry Amylose film
US4911952A (en) * 1987-07-10 1990-03-27 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Encapsulation by entrapment within matrix of unmodified starch
EP0481240B1 (de) * 1990-10-18 1996-12-11 Basf Aktiengesellschaft Galactomannanderivate zur Umhüllung oder Einbettung von Arzneimittelwirkstoffen

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0273823A1 (fr) * 1986-12-18 1988-07-06 Systems Bio-Industries Microcapsules à base de gélatine et de polysaccharide et leur procédé d'obtention

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101372646B1 (ko) * 2005-02-18 2014-03-10 바스프 뷰티 케어 솔루션즈 프랑스 에스에이에스 탄수화물의 가교된 중합체

Also Published As

Publication number Publication date
DE69305328T2 (de) 1997-04-03
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FR2688422B1 (ko) 1995-03-10
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CA2131530A1 (en) 1993-09-16

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