KR100275234B1 - 하이드로겐 실세스퀴옥산 수지용액을 안정화 시키는 방법 - Google Patents

하이드로겐 실세스퀴옥산 수지용액을 안정화 시키는 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 용매 100중량부, 하이드로겐 실세스퀴옥산 수지 0.1 내지 100중량부 및 산 0.002 내지 4중량부를 포함하는, 하이드로겐 실세스퀴옥산 수지의 안정화된 용액에 관한 것이다. 당해 용액은 기재상에서 피복물을 형성시키는데 유용하다.

Description

하이드로겐 실세스퀴옥산 수지 용액을 안정화시키는 방법
본 발명은 연장된 저장 기간동안 안정한 하이드로겐 실세스퀴옥산 수지 용액에 관한 것이다. 이들 안정한 용액은 용액에 소량의 산을 혼입시킴으로써 수득된다.
하이드로겐 실세스퀴옥산 수지(H-수지)는 실리카-함유 세라믹 피복물에 대한 유용한 전구체인 것으로 당해 기술분야에 공지되어 있다. 예를 들면, 미합중국 특허 제4,756,977호에는 H-수지를 용매에 희석시켜 기재에 도포시키고 가열하여 세라믹화함으로써 당해 피복물을 형성시키는 방법이 기술되어 있다.
각종 H-수지 제조방법이 또한 당해 기술 분야에 공지되어 있다. 예를 들면, 미합중국 특허 제3,615,272호에는 트리클로로실란을 황산 및 방향족 탄화수소를 포함하는 반응 매질에 가하고, 반응 혼합물을 중성이 될때까지 세척하고 축합된 H-수지를 회수함을 포함하는 방법이 기술되어 있다. 참조 문헌에는 산 중에서 가수분해 및 축합반응시킬 것을 교시하고 있음에도 불구하고, 생성된 생성물은 겔화를 방지하기 위해 중화시킨다.
미합중국 제5,010,159호에는 하이드리도실란을 아릴설폰산 가수분해 매질에서 반응시킨 후 생성된 H-수지를 분리시키고, 이어서 이를 중화제와 접촉시키는 유사 방법이 교시되어 있다.
상기 용매에 희석시킨 H-수지의 보존 수명은 수지가 가교결합되어 분자량이 증가되는지 아닌지에 대한 것과는 무관할 수 있다. 본 발명에 이르러, 본 발명가들에 의해 H-수지 용액에 산을 혼입시키는 경우, 수지의 분자량 변화 가능성을 제한시킬 수 있음이 밝혀졌다.
본 발명은 용매 100중량부, H-수지 0.1 내지 100중량부 및 산 0.002 내지 4중량부를 포함하는 H-수지의 안정화된 용액에 관한 것이다.
본 발명에 있어서, H-수지 용액을 완전히 중화시켜 저장 기간 동안 겔화도를 어느 정도 방지시켜야 하는 것이 당해 기술 분야의 지배적인 사고였다. 이러한 믿음은 당해 용액이 실제로 소량의 산 첨가에 의해 저장 기간 동안 안정화될 수 있다는 예기치 않은 발견을 근거로 하는 본 출원인의 당해 특허청구의 범위에 대해 본질적으로 편견된 사고이다.
본 명세서에서 사용된 바와 같이, 용어 "안정한" 또는 "안정화된" H-수지 용액은 H-수지의 분자량이 변화되는 기간이 안정화시키지 않은 용액보다 더 짧은 용액을 기술하는데 사용된다. 바람직하게는, "안정한" 용액은 겔이 아니다. 보다 바람직하게는, "안정한" 용액의 중량 평균 분자량(Mw)은 100% 이상 변하지 않는다. 가장 바람직하게는, "안정한" 용액의 Mw은 25% 이상 변하지 않는다.
본 발명에 사용될 수 있는 H-수지에는 하기 일반식(I)의 하이드리도실록산 수지가 포함된다.
HSi(OH)x(OR)yOz/2(Ⅰ)
상기식에서,
R은 각각 독립적으로 유기 그룹 또는 치환된 유기 그룹(이는 산소원자를 통해 규소에 결합되는 경우 가수분해성 치환체를 형성한다)이고;
x 및 y는 0 내지 2이며;
z는 1 내지 3이고,
x, y 및 z의 합은 3이다.
R의 예에는 알킬(예 : 메틸, 에틸, 프로필 및 부틸); 아릴(예 : 페닐) 및 알케닐(예 : 알릴 또는 비닐)이 포함된다. 당해 수지는, 그 자체로서 완전히 축합[(HSiO3/2)n]되거나 또는 부분적으로만 가수 분해(약간의 SiOR 포함)되고/거나 부분적으로만 축합(약간의 SiOH 포함)될 수 있다. 당해 수지는 이들의 구조로 제시하지는 않았지만, 수지 형성 또는 조작에 관련된 각종 인자들로 인해 이에 결합된 수소 원자가 0 또는 2개인 소수(예 : 약 10% 미만)의 규소 원자를 함유할 수 있다.
상기 H-수지 및 이의 제조방법은 전술한 특허 문헌에 공지되어 있다. 예를들면, 미합중국 특허 제3,615,272호에는 벤젠설폰산 수화물 가수분해 매질 중에서 트리클로로실란을 가수분해시킨 후 생성된 수지를 물 및/또는 수성 황산으로 세척함을 포함하는 방법에 의해 거의 완전하게 축합된 H-수지(이는 100 내지 300ppm 이하의 실란올을 함유할 수 있다)를 제조하는 방법이 교시되어 있다. 유사하게, 미합중국 특허 제5,010,159호에는 아릴설폰산 수화물 가수분해 매질 중에서 하이드리도실란을 가수분해시켜 수지를 형성시킨 후 이를 분리시키고, 세척하고 중화제와 접촉시킴을 포함하는 또다른 방법이 제안되어 있다,
기타의 하이드리도실록산 수지는 산성, 알콜계 가수분해 매질 중에서 알콕시 또는 아실옥시 실란을 가수분해시킴으로써 제조된다[참조예 : 미합중국 특허 제4,999,397호]. 또한 기타의 상응하는 하이드리도실록산이 일본국 공개 특허공보 제59-178749호, 제60-86017호 및 제63-107122호에서 작용하는 바와 같이 본원에서 작용한다.
본 발명의 바람직한 양태에 있어서, 상기 H-수지의 특정 분자량 분획을 본 방법에 사용할 수도 있다. 이러한 분획 및 이들 분획의 제조방법이 미합중국 특허 제5,063,267호에 교시되어 있다. 그러나, 다른 접근 방법도 고려될 수 있다. 예를 들면, 당해 분휙은 H-수지를 톨루엔과 같은 비극성 용매에 용해시킨 후 이에 아세토니트릴과 같은 극성 용매를 가하여 수지 분획을 침전시키는 비용매 침전 방법에 의해 수득될 수도 있다. 당해 침전 방법은 분자량이 보다 작은 분획을 농도가 보다 높은 극성 용매로 점진적으로 침전시키기 때문에, 당해 방법은 종종 먼저 용액으로부터 목적하지 않는 고분자량 분획을 침전 및 분리시킨 후 목적하는 분획은 침전 및 수거하고 목적하지 않는 저분자량 분획은 용액 중에 잔류시킴을 포함한다. 바람직한 분획은 중합체성 화학종의 75% 이상의 중량 평균 분자량이 1,200 이상이고, 보다 바람직한 분획은 중합체성 화학종의 75% 이상의 중량 평균 분자량이 l,200 내지 50,000(폴리디메틸실록산 표준 물질에 대해)이다.
본 발명에 따르면, H-수지는 용매에 단순 용해시켜 용액을 형성시킨다. 필요한 경우, 교반 및/또는 가열장치와 같은 용이한 각종 장치를 사용할 수 있다. 사용될 수 있는 용매에는 H-수지를 용해시켜 균일한 액체 혼합물을 형성시키는 시약 또는 시약 혼합물이 포함된다. 이들 용매에는 알킬(예 : 에틸 또는 이소프로필); 방향족 탄화수소(예 : 벤젠 또는 톨루엔); 알칸(예 : n-헵탄 또는 도데칸); 케톤(예 : 메릴이소부틸케톤); 에스테르; 글리콜 에테르 또는 사이클릭 디메틸폴리실록산이 포함된다. 본원에서는 메틸이소부릴케톤이 특히 바람직하다.
상기 용매는 H-수지를 적용에 필요한 농도로 용해시키기에 충분한 양으로 사용된다. 일반적으로, 상기 용매는 고체 함량이 0.1 내지 50중량%인 용액(즉, 용매 100중량부 및 H-수지 0.1 내지 100중량부)을 형성하기에 충분한 양으로 사용된다.
전술한 바와 같이, 선행 기술 분야의 H-수지 용액은 불안정할 수 있으며, 바람직하지 않을 수 있는 분자량 변화가 발생할 수 있다(즉, 당해 물질이 피복물을 보다 두껍게 침착시키거나 부분적으로 또는 완전히 겔화될 수 있다). 이러한 불안정성은 물, 불순물, 대기 습도, 분별화 및 온도와 같은 요인에 따라 달라진다. 예를 들면, 분획 물질은 냉장(예 : 0℃)하에서는 3 내지 4개월 동안 안정하나, 실온에서는 1.5개월 동안만 안정하다.
본 발명에 따르면, 당해 용액에 소량의 산을 첨가하는 경우 이들의 안정성 및 보존 수명에 놀라운 영향을 끼칠 수 있는 것으로 밝혀졌다. 이론에 얽매이기는 원치않지만, 본 출원인은 산도 및 산의 화학적 반응(예 : 산화, 화학적 착화 등) 둘다가 H-수지 용액을 안정화시키는데 공헌하는 것으로 간주한다.
본원에서 사용할 수 있는 산은 수지에 악영향을 끼치지 않으면서 목적하는 안정화 효과를 갖는 산이면 어떠한 것이든 사용될 수 있다. 이들 산에는 무기산(예 : 붕산, 카본산, 염산, 요오드산, 질산, 아질산, 인산, 아인산, 황산 및 아황산) 및 유기산(예 : 아세트산, 벤조산, 부티르산, 시트르산, 포름산, 락트산, 말레산, 나프토산, 옥살산, 프탈산, 피크르산, 프로피온산, 숙신산, 타르타르산, 톨루산, 톨루엔 설폰산 및 트리플루오로아세트산)이 포함된다. 이들 중에서, 질산이 특히 바람직하다.
상기 산들은 H-수지를 안정화시키는데 유효한 양으로 용액에 첨가된다. 이러한 양은 산 및 상기 인자들에 따라 광범위한 범위에 걸쳐 변화될 수 있다. 그러나, 일반적으로, 이들 산은, 용액 총량을 기준으로 하여, 0.002 내지 4중량부, 바람직하게는 0.01 내지 0.1중량부의 양으로 첨가된다.
산, 용매 및 H-수지의 혼합 순서가 중요하지 않음을 주목해야 한다. 예를 들면, 전술한 첨가 순서 이외에, H-수지를 용매-산 혼합물에 단순 용해시킬 수 있다.
또한, 본 발명의 용액은 세라믹 산화물 전구체와 같은 기타 성분을 함유할 수 있다. 이러한 전구체의 예에는 알루미늄, 티타늄, 지르코늄, 탄탈륨, 니오븀 및/또는 바나듐과 같은 각종 금속 및 붕소 또는 인과 같은 비금속 화합물이 포함된다. 이들 전구체를 비교적 저온에서 비교적 신속한 반응 속도로 용액에 용해시키고, 가수분해시킨 후 열분해시켜 세라믹 산화물 피복물을 형성시킬 수 있다.
상기 세라믹 산화물 전구체 화합물은 일반적으로 금속 원자가에 따라, 상기 금속 또는 비금속에 결합된 하나 이상의 가수분해성 그룹을 함유한다. 당해 화합물에 포함되는 가수분해성 그룹의 수는 화합물이 용매에 가용성인 한은 그리 중요하지 않다. 이와 유사하게, 정확한 가수분해성 치환체의 선택이 중요하지 않은데, 이는 치환체가 시스템으로부터 가수분해되거나 열분해되어 제거되기 때문이다. 전형적인 가수분해성 그룹에는 알콕시(예 : 메톡시, 프로폭시, 부톡시 및 헥속시);아실옥시(예 : 아세톡시), 또는 산소를 통해 금속 또는 비금속에 결합된 기타의 유기그룹(예 : 아세틸아세토네이트)이 포함된다. 따라서, 특정 화합물에는 지르코늄 테트라아세틸아세토네이트, 티타늄 디부톡시 디아세틸아세토네이트, 알루미늄 트리아세틸아세토네이트 및 테트라이소부톡시 티타늄이 포함된다.
당해 H-수지 용액이 상기의 세라믹 산화물 전구체 중의 하나와 혼합되는 경우, 이는 일반적으로 최종 세라믹 피복물이 개질 세라믹 산화물을 0.1 내지 30중량%로 함유하도록 하는 양으로 사용된다.
당해 용액은 또한 실리카로의 전환 속도 및 전환도를 증가시키기 위해 백금, 로듐 또는 구리 촉매를 함유할 수도 있다. 일반적으로, 용해될 수 있는 모든 백금, 로듐 또는 구리 화합물 또는 착화합물이 사용될 수 있다. 예를 들면, 백금 아세틸아세토네이트, 로듐 촉매 RhCl3[S(CH2CH2CH2CH3)2]3[제조원 : Dow Corning Corporation, 소재지 : Midland, Michigan] 또는 구리 나프테네이트와 같은 조성물이 본 발명에 적합하다. 이들 촉매는 일반적으로, H-수지의 중량을 기준으로 하여, 백금, 로듐 또는 구리를 약 5 내지 1000ppm, 바람직하게는 5 내지 500ppm의 양으로 첨가된다.
생성된 안정화 용액은 각종 기재, 특히 전자장치 상에 피복물을 형성시키기에 유용하다.
하기의 비제한적 실시예는 당해 기술 분야의 숙련인이 본 발명을 보다 쉽게 이해할 수 있도록 하기 위해 제공된 것이다.
[실시예 1]
하이드로겐 실세스퀴옥산 수지를 미합중국 특허 제3,615,272호에 기술된 방법으로 제조한다. 일반적으로, 당해 방법은 트리클로로실란을 교반된 톨루엔 설폰산 수화물 가수분해 매질에 서서히 첨가함을 포함한다. 가수분해가 완결된 후, 가수분해 매질을 침전시키고 유기층(H-수지 함유)을 분리 제거시킨다. 유기층을 황산으로 2회, 물로 2회 세척한 후 여과시켜 톨루엔 중의 고체 함량이 약 20중량%가 되도록 스트립핑시킨다.
이어서, H-수지 용액은 아세토니트릴을 용액에 가하여 목적하지 않는 고분자량 분획으로부터 침전 분리시킴으로써 분별화한다. 그후, 목적하는 분자량의 분획을 추가의 아세토니트릴을 가함으로써 용액으로부터 침전분리시킨다.
2개의 샘플(샘플 A 및 B)을 상기 방법으로 제조하며, 0시간 경과후 이들의 특성을 표 1에 기재한다.
이어서, 생성된 수지를 산으로 처리하고, 이들의 농도를 (대조 물질과 함께) 표 1에 기재한다. 표에 제시된 시간(경과시간)에서 수지에 대해 (폴리디메릴실록산 표준물질과 관련하여) 겔 투과 크로마토그래피(GPC)를 수행하며, 그 결과를 기록한다.
당해 데이타로부터 명백하듯이, 수지 용액에 산을 첨가하는 경우 불안정도의 지표인, 당해 기술 분야의 분자량 변화가 명백히 억제된다.
[표 1]
25℃에서 메틸 이소부틸 케톤중 하이드로겐 실세스퀴옥산 용액의 산 안정화

Claims (8)

  1. 용매 100중량부 속에 하이드로겐 실세스퀴옥산 수지 0.1 내지 100중량부를 포함하는 하이드로겐 실세스퀴옥산 수지 용액에 산 0.002 내지 4중량부를 첨가함을 특징으로 하여, 용매 100중량부 속에 하이드로겐 실세스퀴옥산 수지 0.1 내지 100중량부를 포함하는 하이드로겐 실세스퀴옥산 수지 용액을 안정화시키는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 수지의 중합체성 화학종의 75% 이상의 중량 평균 분자량이 1,200 내지 50,000인 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 용매가 알콜, 방향족 탄화수소, 알칸, 케톤, 에스테르, 글리콜 에테르 및 사이클릭 디메틸폴리실록산으로부터 선택되는 방법.
  4. 제1항에 있어서, 산이 붕산, 카본산, 염산, 요오드산, 질산, 아질산, 인산, 아인산, 황산 및 아황산으로부터 선택되는 방법.
  5. 제1항에 있어서, 산이 아세트산, 벤조산, 부티르산, 시트르산, 포름산, 락트산, 말레산, 나프토산, 옥살산, 프탈산, 피크르산, 프로피온산, 숙신산, 타르타르산, 톨루산, 톨루엔 설폰산 및 트리플루오로아세트산으로부터 선택되는 방법.
  6. 제4항 또는 제5항에 있어서, 산이 0.01 내지 0.1중량부의 양으로 첨가되는 방법.
  7. 제1항 또는 제2항에 있어서, 수지 용액이 티타늄, 지르코늄, 알루미늄, 탄달륨, 바나듐, 니오븀, 붕소 및 인으로부터 선택된 원소와 알콕시 및 아실옥시로부터 선택된 하나 이상의 가수분해성 치환체를 함유하며, 피복물이 개질 세라믹 산화물을 0.1 내지 30중량% 함유하도록 하는 양으로 존재하는 화합물을 포함하는 개질 세라믹 산화물 전구체를 추가로 포함하는 방법.
  8. 제1항 또는 제2항에 있어서, 하이드로겐 실세스퀴옥산 수지의 중량을 기준으로 하여, 수지 용액이 5 내지 1,000ppm의 백금, 로듐 또는 구리의 양으로 백금, 로듐 또는 구리 촉매를 추가로 포함하는 방법.
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