KR100258423B1 - 오메프라졸 및 그의 동족체를 함유하는 주사제 및 주사제 키트 - Google Patents
오메프라졸 및 그의 동족체를 함유하는 주사제 및 주사제 키트Info
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Abstract
본 발명은 항궤양 활성을 갖는 2-[(2-피리딜)메틸술피닐]벤즈이미다졸 화합물 또는 그의 염과 비수성 용매가 첨가되지 않은 수성 용매로 이루어지는, 9.5 내지 11.5의 pH를 갖는 주사제, 및 (a) ; 항궤양 활성을 갖는 2-[(2-피리딜)메틸술피닐]벤즈이미다졸 화합물 또는 그의 염의 알칼리 수용액의 동결 건조 생성물, (b) ; 비수성 용매가 첨가되지 않은 수성 용매로 이루어지고, (a)를 (b)에 용해시켰을 때의 pH가 9.5 내지 11.5가 되도록 상기 (a)와 (b)가 조정하여 만든 주사제 키트에 관한 것이다. 본 발명의 주사제는 용혈 현상 및 국소 자극을 방지하기 위하여 pH를 저하시키고 용해 특성의 부수적 열화를 방지하기 위하여 용해용 수성 용매에 폴리에틸렌 글리콜과 같은 비수성 용매를 첨가할 필요가 없다. 결과적으로, 비수성 용매에 의행 비롯되는 자극 및 용혈 현상은 없앨 수 있다. 따라서, 본 발명의 주사제는 배합물을 제제화하는데 충분한 용해도 및 인체를 위한 안전성을 보장할 수 있다.
Description
[발명의 명칭]
오메프라졸 및 그의 동족체를 함유하는 주사제 및 주사제 키트
[발명의 상세한 설명]
[기술분야]
본 발명은 임상 분야에 사용되는, 항궤양 활성을 갖는 2-[(2-피리딜)메틸술피닐]벤즈이미다졸 화합물 또는 그의 염, 특히 오메프라졸의 나트륨 염의 주사제 및 그의 주사제 키트에 관한 것이다.
[배경기술]
오메프라졸 또는 란소프라졸과 같은 2-[(2-피리딜)메틸술피닐]벤즈이미다졸 화합물은 강력한 항궤양제이고, 경구 투영용 제약 조성물로 사용된다. 또한, 이들의 주사제는 최근에 개발되었다.
오메프라졸의 주사제로서, 오메프라졸의 나트륨 염을 멸균수에 용해시키고, 이 용액을 여과 및 동결 건조시켜 동결 건조 생성물을 얻고, 이어서 동결 건조된 생성물을 주사제용 폴리에틸렌 글리콜 400, 인산이수소나트륨 및 멸균수의 혼합물에 용해시켜 제조한 주사제가 알려져 있다(일본국 특허 공개 제167587/1984호 참조).
또한, 란소프라졸과 같은 항궤양 활성을 갖는 2-[(2-피리딜)메틸술피닐]벤즈이미다졸 화합물의 알칼리 수용액의 동결 건조 생성물을 (a)산 및 (b) 1종 이상의 에탄올, 프로필렌 글리콜 및 폴리에틸렌 글리콜의 혼합물에 용해시켜 제조한 주사제가 알려져 있다(일본국 특허 공개 제138213/1990호 참조).
일반적으로, 주사제의 pH는 약 4 내지 8인 것이 바람직하고, 9를 초과하는 pH는 용혈 현상 및 국소 자극을 일으킬 가능성이 있다.
이하에서 오메프라졸의 나트륨 염으로 대표되는 “벤즈이미다졸 화합물 또는 그의 염”으로 명명될 수도 있는 2-[(2-피리딜)메틸술피닐]벤즈이미다졸 화합물 또는 그의 염의 경우에, 9.5 또는 그 이상의 알칼리 범위의 pH를 갖는 물에서는 그 배합물의 제제화를 가능하게 해 주는 수준의 용해도를 나타내는 반면에, 9 이하의 pH를 갖는 물에서는 극히 적은 용해도를 나타내고, 따라서 배합물의 제제화를 매우 어렵게 한다.
벤즈이미다졸 화합물 또는 그의 염은 알칼리 범위에서는 안정하지만, pH가 낮아짐에 따라 그의 안정성이 저하된다는 문제점을 지닌다.
이러한 이유로 인해, 오메프라졸의 나트륨 염과 같은 벤즈이미다졸 화합물 또는 그의 염의 통상적인 주사제에서는 그 pH를 중성 내지 약 염기성으로 유지하기 위해 용액에 염산 또는 인산이수소나트륨과 같은 산을 첨가하고, 이러한 pH 범위에서 특정 수준의 용해도를 얻기 위하여 폴리에틸렌 글리콜, 에탄올 또는 프로필렌 글리콜과 같은 비수성 용매를 추가하는 방법이 사용되어 왔다.
그러나, 이러한 주사제는 용해를 위해 용액에 첨가되는 비수성 용매로 인해 생기는 국소 자극 및 용혈 현상의 문제를 지닌다.
따라서, 본 발명의 목적은 용이한 배합을 가능하게 하고, 용혈 현상 및 국소 자극과 같은 부작용을 보다 적게 일으키는 벤즈이미다졸 화합물 또는 그의 염, 특히 오메프라졸의 나트륨 염의 주사제를 제공하는 것이다.
[발명의 개시]
상기한 목적을 달성하고자 폭넓은 연구를 수행한 결과, 이제 본 발명자들은 벤즈이미다졸 화합물 또는 그의 염의 알칼리 수용액을 동결 건조시키고, 이것을 비수성 용매가 첨가되지 않은 수성 용매에 용해시켜 얻은 생성물이 9.5 내지 11.5의 높은 pH에도 불구하고 용혈성 및 국소 자극을 거의 나타내지 않는다는 것을 발견하였다.
따라서, 본 발명은 (1) 항궤양 활성을 갖는 2-[(2-피리딜)메틸술피닐]벤즈이미다졸 화합물 또는 그의 염과, 비수성 용매가 첨가되지 않은 수성 용매로 이루어지는, 9.5 내지 11.5의 pH를 갖는 주사제, 및 (2) (a) ; 항궤양 활성을 갖는 2-[(2-피리딜)메틸술피닐]벤즈이미다졸 화합물 또는 그의 염의 알칼리 수용액의 동결 건조 생성물, (b) ; 비수성 용매가 첨가되지 않은 수성 용매를 포함하고, (a)를 (b)에 용해시켰을 때의 pH가 9.5 내지 11.5가 되도록 상기 (a)와 (b)가 조성된 주사제 키트를 제공한다.
본 발명을 구성하는 요소인 항궤양 활성을 갖는 2-[(2-피리딜)메틸술피닐]벤즈이미다졸 화합물의 일례를 들면, 일본국 특허 공개 제62275/1977호, 동 제 1417/1979호, 동 제53406/1982호, 동 제135881/1983호, 동 제192880/1983호, 동 제181277/1984호 또는 동 제50978/1986호에 기재된 화합물 및 오메프라졸[화학명 : 2-[2-(3,5-디메틸-4-메톡시)-피리딜메틸술피닐]-5-(메톡시)벤즈이미다졸] 및 란소프라졸[화학명 : 2-{2-[3-메틸-4-(2,2,2-트리플루오로에톡시)]-피리딜메틸술피닐}-벤즈이미다졸]이 있다.
상기 벤즈이미다졸 화합물의 염으로서는, 예를 들면 나트륨염 또는 칼륨염과 같은 알칼리 금속의 염 또는 칼슘 염 또는 마그네슘 염과 같은 알칼리 토금속의 염이 있다.
용해도 측면에서 볼 때, 본 발명에서는 벤즈이미다졸 화합물의 염을 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명의 주사제는 9.5 내지 11.5, 바람직하게는 10 내지 11의 pH를 갖는다. pH가 9.5 미만인 경우, 벤즈이미다졸 화합물 또는 그의 염은 수성 용매에 충분히 용해되지 않으며 낮은 안정성을 나타내는 반면에, pH가 11.5를 초과하는 경우에는 용혈 현상 및 국소 자극이 뚜렷해진다.
본 발명에 따르면, 벤즈이미다졸 화합물 또는 그의 염을 수산화나트륨, 수산화 칼륨, 탄산나트륨 또는 L-아르기닌과 같은 강 알칼리 화합물과 함께 주사제용 물 등에 용해시켜 10.5 내지 12.5, 바람직하게는 11 내지 12의 pH를 갖는 알칼리 수용액을 얻음으로써 벤즈이미다졸 화합물 또는 그의 염의 주사제를 제조할 수 있다. 이러한 알칼리 수용액은 보다 양호하게 동결 건조된 생성물을 형성하기 위해서 만니톨, 글리신, 소르비톨, 이노시톨 등을 함유할 수도 있다.
벤즈이미다졸 화합물은 상기 알칼리 수용액에 유리 화합물을 기준으로 1-50㎎/㎖, 바람직하게는 5-40㎎/㎖의 비율로 함유되어 있다.
이어서, 이 알칼리 수용액은 무균화를 위해 여과되고, 바이알에 0.5 내지 10㎖씩 채워진다. 필요에 따라 질소 가스 치환을 행한 후에, 이 용액은 공지된 방법에 의해 동결 건조된다. 이렇게 얻어진 동결 건조 생성물은 본 발명의 주사제 키트에 포함될 항궤양 활성을 갖는 (a) ; 2-[(2-피리딜)메틸술피닐]벤즈이미다졸 화합물 또는 그의 염의 알칼리 수용액의 동결 건조 생성물이다.
사용시에, 본 발명의 주사제는 상기와 같이 얻어진 동결 건조 생성물을 생리식염수, 5% 글루코오스 수용액 또는 주사제용 증류수와 같은 비수성 용매가 첨가되지 않은 수성 용매에 용해시켜 제조할 수 있다. 상기 수성 용매는 본 발명의 주사제 키트에 포함될 (b) ; 비수성 용매가 첨가되지 않은 수성 용매에 해당한다.
본 발명의 주사제는 예를 들면, 적주 주입제(drip infusion), 정맥내 주사제, 근육내 주사제 또는 피하내 주사제의 형태로 사용될 수 있다.
본 발명의 주사제에서 벤즈이미다졸 화합물의 농도는 투여 방식에 따라 변할 수 있으며, 일반적으로 유리 화합물을 기준으로 0.05-10㎎/㎖, 바람직하게는 0.1-5㎎/㎖의 비율일 수 있다.
본 발명의 주사제에서 벤즈이미다졸 화합물은 성인의 경우, 예를 들어 환자의 징후에 따라 유리 화합물을 기준으로 1일 10-100㎎을 단일 내지 3회의 분할 투여 양으로 하여 투여한다.
본 발명을 수행하기 위한 최상의 방식
[실험예 1]
[시험 제제]
1. 후술되는 실시예 1에서 얻어진 제제
[시험 방법]
1. 용혈 현상 시험
용혈 현상은 토끼의 전혈을 사용하는 아까이시(Akaishi) 방법으로 평가하였다.
그 결과를 하기 표1에 나타낸다.
2. 국소 자극 시험
국소 자극은 3마리의 토끼에 근육내 주사로 시험 제제 1㎖와, 이와 함께 생리 식염수 1㎖ 또는 1.7% 아세트산 용액 1㎖를 각각 근육내 주사로 투여한 후 이틀째 되는 날에 이들 토끼의 주사 부위에서의 괴사 근육 조직의 면적을 비교함으로써 평가하였다.
그 결과를 요약하면 하기 표2와 같다.
[시험 결과]
[표 1]
[표 2]
(3마리 토끼의 평균)
본 발명의 제제는 높은 pH에도 불구하고 용혈 현상을 전혀 일으키지 않고 국소 자극을 보다 적게 일으키기 때문에 주사제로서 바람직하다.
[실시예 1]
1N 수산화나트륨 2.3㎖를 오메프라졸의 나트륨염 21.3g(오메프라졸로서 20g)에 첨가하고, 여기에 주사제용 물을 첨가하여 pH를 11.5로 조정하고 총 양이 1㎏이 되게 하였다.
무균화를 위해 여과한 후에, 이 알칼리 수용액을 10㎖ 바이알에 2g씩 채웠다. 고무 플러그를 반 정도 안으로 밀어넣어 질소 치환을 행하였다. 통상의 방법으로 동결 건조시키고, 얻어진 동결 건조 생성물을 생리 식염수 10㎖에 용해시켜 오메프라졸 주사제[4㎎ (유리 화합물)/㎖]를 얻었다.
[산업상 이용가능성]
본 발명의 주사제는 용혈 현상 및 국소 자극을 방지하기 위하여 pH를 저하시키고 용해 특성의 부수적 열화를 방지하기 위하여 수성 용매에 용해를 위한 폴리에틸렌 글리콜과 같은 비수성 용매를 첨가할 필요가 없다. 결과적으로, 비수성 용매에 의해 비롯되는 자극 및 용혈 현상을 없앨 수 있다. 따라서, 본 발명의 주사제는 배합물을 제제화하는데 충분한 용해도 및 인체를 위한 안전성을 보장할 수 있다.
Claims (5)
- 항궤양 활성을 갖는 2-[(2-피리딜)메틸술피닐]벤즈이미다졸 화합물 또는 그의 염과, 비수성 용매가 첨가되지 않은 수성 용매를 포함하고, 9.5 내지 11.5의 pH를 갖는 주사제.
- 제1항에 있어서, 항궤양 활성을 갖는 2-[(2-피리딜)메틸술피닐]벤즈이미다졸 화합물 또는 그의 염의 알칼리 수용액의 동결 건조 생성물을 비수성 용매가 첨가되지 않은 수성 용매에 용해시켜 제조된 주사제.
- (a) ; 항궤양 활성을 갖는 2-[(2-피리딜)메틸술피닐]벤즈이미다졸 화합물 또는 그의 염의 알칼리 수용액의 동결 건조 생성물, (b) ; 비수성 용매가 첨가되지 않은 수성 용매를 포함하고, (a)를 (b)에 용해시켰을 때의 pH가 9.5 내지 11.5가 되도록 상기 (a)와 (b)가 조성된 주사제 키트.
- 제1항 또는 2항에 있어서, 2-[(2-피리딜)메틸술피닐]벤즈이미다졸 화합물 또는 그의 염이 오메프라졸의 나트륨 염인 주사제.
- 제3항에 있어서, 2-[(2-피리딜)메틸술피닐]벤즈이미다졸 화합물 또는 그의 염이 오메프라졸의 나트륨 염인 주사제 키트.
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