KR100255570B1 - 6-트리플루오로메틸-1,3,5-트리아진 유도체의 제조 방법 - Google Patents

6-트리플루오로메틸-1,3,5-트리아진 유도체의 제조 방법 Download PDF

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KR100255570B1
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스타르크 카르크
바스프 악티엔게젤샤프트
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Abstract

본 발명은 하기 일반식(Ⅱ)의 N-아미디노-S-알킬-이소티오우레아의 염을 트리플루오로아세트산 유도체(Ⅱ) 및 강염기(Ⅳ)와 반응시켜 하기 일반식(Ⅴ)의 6-트리플루오로메틸-1,3,5,-트리아진을 얻고, 이 생성물(Ⅴ)를 염기 존재 하에서 하기 일반식(Ⅶ)의 알코올과 반응시킴으로써 하기 일반식(Ⅰ)의 6-트리플루오로메틸-1,3,5,-트리아진을 제조하는 방법을 제공한다.
상기 식에서, R1은 H이고, R1및 R2는 각각 C-유기기이고, R3은 탄소 원자수 1 내지 10의 C-유기기이다.
트리아진(Ⅰ)은 농작물 보호제의 중간체로서 유용하다.

Description

6-트리플루오로메틸-1,3,5-트리아진 유도체의 제조 방법
본 발명은 하기 일반식(Ⅰ) 6-트리플루오로메틸-1,3,5-트리아진의 유도체를 제조하는 신규 방법에 관한 것이다.
상기 식에서, R1은 수소 또는 C-유기기이고, R2는 C-유기기이다.
또한, 본 발명은 상기 일반식(Ⅰ)의 화합물 제조시 중간체로서 이용되는 하기 일반식(Ⅴ)의 6-트리플루오로메틸-1,3,5-트리아진의 유도체를 제조하는 신규 방법에 관한 것이다.
상기 식에서, R1은 수소 또는 C-유기기이고, R3은 탄소 원자수 1 내지 10의 C-유기기이다.
독일 특허 공개 제16 70 147호에는 N-아미디노-S-알킬이소티우로늄 염을 카르복실산 아실 등가물과 반응시켜 1,3,5-트리아진을 제조하는 것이 기재되어 있다. 그러나, 이 방법에 의해 달성되는 80 내지 100％의 고수율은 비극성 방향족 카르보닐 클로라이드를 이용한 고리화 반응에서만 얻어진다. 다른 한편, 2-아미노-4-메틸티오-6-트리클로로메틸-1,3,5-트리아진은 트리에틸아민 존재 하에서 극성 지방족 트리클로로아세틸 클로라이드 및 N-아미디노-S-메틸이소티오우레아로부터 합성되지만, 수율은 불과 60％에 지나지 않는다.
게다가, 제2 위치 및 제4위치에 각각 아미노 및 티오치환제를 갖는 6-트리클로로메틸 치환 1,3,5-트리아진은 일본 특허 공개 제48038715호에 기재된 방법에 따라 2단계 반응으로 얻을 수 있다. 이 방법에서는, 먼저 2-메틸티오-4,6-비스-(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진을 제조한 후, 이 생성물을 대응하는 아민과 반응시켜서 클로로포름을 유리시켜 목적 생성물을 얻는다.
2-알콕시-4-아미노-6-트리플루오로메틸-1,3,5-트리아진은 Yakugaku Zasshi 제95권 제499페이지(1975)에 기재된 방법을 이용하여 얻을 수 있다. 이 방법에서는, N-시아노구아니딘을 비스-(N-아미디노-O-알킬이소우레아)-구리 킬레이트 착물로 전환시키고, 이 착물을 황화수소로 처리하여 리간드를 유리시킨 후, 트리플루오로아세테이트와 고리화 반응시켜 목적 생성물을 얻는다. 이 방법의 반응식은 다음과 같다.
여기에서, R 및 R′은 유기기이다.
이 방법에서는 화학양론량의 구리염이 필요하며; 구리염이 존재하지 않는 경우에는, N-아미디노-O-알킬-이소우레아 대신에 구아닐우레아 주로 생선된다(참조: Kyushu Kogyo Daigaku Kenkyu Hokoku 제12호 제69-78페이지(1962)).
이 방법의 주된 단점은, 부산물인 다량의 구리염을 분리시켜 제거하므로 산업상 규모의 방법으로서는 이득이 없다는 점이다.
문헌[Zh. Obshch. Khim. 제37권 제2247-2251페이지(1967)]에는 1,3,5-트리아진에서의 친핵 치환 반응이 기재되어 있으며, 이 반응에서는 전기 음성 치환체가 이보다 더 낮은 전기 음성도를 갖는 치환체로 치환될 수 있다. 그러나, 6-트리플루오르메틸-1,3,5-트리아진의 합성에 관한 정보는 전혀 기재되어 있지 않다.
본 발명의 목적은 6-트리플루오르메틸-1,3,5-트리아진의유도체를 더 유리한 방법으로 제공하는 것이다.
본 발명자들은, 본 발명의 목적이 하기 일반식(Ⅱ)의 N-아미디노-S-알킬-이소티오우레아의 염을 트리플루오로세트산의 할로겐화물, 에스테르 또는 무수물(화합물(Ⅲ)) 및 강염기(Ⅳ)와 반응시켜 하기 일반식(Ⅴ)의 6-트리플루오르메틸-1,3,5-트리아진의 유도체를 얻고, 이 유도체를 염기(Ⅵ) 존재하에서 하기 일반식(Ⅶ)의 알코올과 반응시켜 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물로 전환시키는 것으로 이루어지는, 하기 일반식(Ⅰ)의 6-트리플루오르메틸-1,3,5-트리아진의 유도체를 제조하는 방법에 의해 달성된다는 것을 발견하였다.
상기 각 식에서, R1은 수소 또는 C-유기기이고, R2는 C-유기기이고, R3은 탄소 원자수 1 내지 10의 C-유기기이다.
출발 물질로서 이용되는 N-아미디노-S-알킬이소티오우레아(Ⅱ)의 염은 공지되어 있거나(참조: Chem. Ber. 제100권 제1874페이지(1967)). 또는 이 문헌에 기재된 방법을 이용하여 공지 물질로부터 제조할 수 있다.
N-아미디노-S-알킬이소티오우레아의 염은 화합물(Ⅱ)와 산과의 반응 생성물을 의미하는 것으로 이해된다. 화합물(Ⅱ)는 반응 도중 염기를 이용함으로써 그의 염으로부터 유리되기 때문에, 신규 방법에서 산의 종류는 중요하지 않다. 화합물(Ⅱ) 또는 그의 염은 N-메틸-2-피로리돈의 부가물로서 제조 또는 보관되는 것이 유리하다.
현재까지의 검토를 토대로 할 때, 신규 방법의 성공 여부는 치환체 R1, R2및 R3의 정의에 좌우되지 않는다는 점이 명백하다.
유효 성분을 합성하기 위한 중간체로서 화합물(Ⅰ)을 이용하는 관점에서 볼 때, R1은 다음과 같이 정의되는 것이 바람직하다.
수소; 탄소 원자수 1 내지 6의 지방족 기, 예를 들면 특히 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸 또는 tert-부틸을 포함하는 C1-C6알킬 또는 탄소 원자수 7 이하의 시클로알킬, 예를 들면 시클로프로필, 시클로펜틸 또는 시클로헥실; 방향족 기, 예를 들면 페닐.
R2및 R3은 다음과 같이 정의되는 것이 바람직하다 : C1-C4알킬, 예를 들면 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸 또는 tert-부틸; C3-또는 C4-알케닐, 예를 들면 프로프-2-엔-1-일, 1-메틸프로프-2-엔-1-일, 부트-2-엔-1-일 또는 부트-3-엔-1-일; C3-또는 C4-알키닐, 예를 들면 프로프-2-인-1-일 또는 부트-2-인-1-일; C3-C6시클로알킬, 예를 들면 시클로프로필, 시크로부틸, 시클로펜틸 또는 시클로헥실, 바람직하게는 시클로펜틸 또는 시클로헥실.
R3은 R2에 대해 정의된 기 중의 하나가 바람직하거나, 또는 특히 핵이 메틸, 염소, 브롬 또는 메톡시에 의해 치환되거나 또는 비치환된 벤질이 바람직하다.
또한, R1, R2및 R3에 대해 정의된 기들은 반응 조건 하에서 불활성인 치환체를 가질 수 있다.
화합물(Ⅲ)으로 적당한 것은 주로 무수 트리플루오로아세트산, 트리플루오로아세트산의 할로겐화물 및 트리플루오로아세트산의 에스테르이고, 특히 이들 중 메틸 및 에틸 에스테르가 매우 바람직하다.
화합물(Ⅱ) 및 (Ⅲ)으로부터 4-티오알킬-6-트리플루오로메틸-1,3,5-트리아진(Ⅴ)를 제조하는 경우에는, 화합물(Ⅲ)을 적어도 등몰량으로 사용하는 것이 적당하고; 화합물(Ⅲ)이 용매로서 사용되지 않는다면, 트리플루오로아세트산 유도체(Ⅲ)은 화합물(Ⅱ)를 기준으로 하여 100 내지 500 몰％, 특히 100 내지 250 몰％의 양으로 사용하는 것이 바람직하다.
염기(Ⅳ)로서 적당한 것은 무기 및 유기 염기이다. 사용되는 염기의 강도는 N-아미디노-S-알킬이소티오우레아(Ⅱ)를 그의 염으로부터 유리할 수 있을 정도로 충분히 커야 한다.
바람직한 무기 염기는 알칼리 금속 및 알칼리토 금속 수산화물이고, 바람직한 유기 염기는 아민 및 알칼리 금속 알코올레이트이다.
일반적으로, 염기의 양은 사용되는 N-아미디노-S-알킬이소티오우레아(Ⅱ)의 염의 양의 110 내지 300 몰％이다. 이보다 더 많은 양을 사용할 수도 있지만, 통상적으로 부가되는 잇점이 없다. 트리플루오로아세테이트를 이용하여 반응을 수행할 때는, 화합물(Ⅱ)의 염을 기준으로 하여 2 내지 3 당량의 염기를 사용하는 것이 특히 바람직하다.
먼저 화합물(Ⅱ)의 염 및 화합물(Ⅲ)의 양을 취하고, 이에 따라 염기를 계량하는 것이 유리하다.
화합물(Ⅱ)와 화합물(Ⅲ)의 반응에서는 불활성 용매 또는 희석제를 사용하는 것이 바람직하다.
적당한 용매의 예는 할로겐 또는 니트로, 시클릭 또는 개방 사슬형 에테르, 지방족 알코올 또는 저급 지방족 케톤에 의해 치환될 수도 있는 지방족 또는 방향족 탄화수소이다. 아세테이트, 포름아미드 또는 니트릴과 같은 저급 카르복실산의 산 유도체도 또한 적당한 용매이다.
화합물(Ⅱ)를 무수 트리플루오로아세트산 또는 트리플루오로아세틸 클로라이드와 반응시키는 경우에는, 에틸 아세테이트, 디에틸 에테르 및 tert-부틸 메틸 에테르가 특히 바람직한 용매이다.
트리플루오로아세테이트를 이용하여 반응을 수행할 때는, 메탄올, 테트라히드로푸란, tert-부틸 메틸 에테르 또는 트리플루오로아세테이트 그 자체가 용매로서 사용되는 것이 특히 바람직하다.
용매의 양은 중요하지 않다. 통상, 용매는 N-아미디노-S-알킬이소티오우레아(Ⅱ)의 양의 1 내지 5배가 되는 양으로 사용된다.
반응 압력에 관해서는 특별한 조건이 필요하지 않으며, 이 반응은 일반적으로 대기압에서 수행된다.
반응은 -40℃ 내지 용매의 비점, 바람직하게는 -20℃ 내지 120℃, 특히 -10℃ 내지 100℃에서 수행하는 것이 유리하다.
반응은 연속적으로 또는 회분식으로 수행될 수 있다. 연속식인 경우, 반응물은 관상 반응기를 통해 통과시키는 것이 바람직하다.
일반적으로, 반응 혼합물은 감압 하에서 저비점 성분을 제거하고, 산성 기를 중화시키고, 조 생성물을 물과 함께 교반시키면서 무기 성분을 용해시킴으로써 처리 된다.
6-트리플루오로메틸-1,3,5-트리아진(Ⅴ)의 티오알킬기를 알콕시기로 치환시키는 반응은 과량의 알코올(Ⅶ) 존재 하에서 수행하는 것이 유리하다.
염기(Ⅵ)으로서 적당한 것은 무기 및 염기이다. 바람직한 무기 염기는 알칼리 금속, 알칼리토 금속 또는 알루미늄 이온의 수산화물 및 탄산염이고, 바람직한 유기 염기는 아민 및 알칼리 금속 알코올레이트이다.
특정 알코올(Ⅶ)의 알칼리 금속 알코올레이트를 사용하는 것이 특히 바람직하다.
염기(Ⅵ)의 양은 일반적으로 6-트리플루오로메틸-1,3,5-트리아진(Ⅴ)의 양을 기준으로 하여 1 내지 200 몰％이다. C1- 및 C2-알코올(Ⅶ)이 사용되는 경우, 염기는 50 내지 150 몰％의 양으로 사용되는 것이 바람직하고, 탄소 원자수 3 이상의 화합물(Ⅶ)이 사용되는 경우, 염기는 50 몰%를 초과하는 양으로 사용되는 것이 바람직하다.
용매의 양은 중요하지 않다. 통상, 용매는 6-트리플루오로메틸-1,3,5-트리아진(Ⅴ)의 양의 5 내지 10배가 되는 양으로 사용되고, 과량의 알코올(Ⅶ)을 용매로서 사용하는 것이 바람직하다.
완전히 전환시키기 위해서는, 일반식(Ⅶ)의 알코올의 양은 사용되는 6-트리플루오로메틸-1,3,5-트리아진(Ⅴ)의 양에 대해서 적어도 등몰량이어야 한다. 추가로 다른 용매가 사용되지 않는 경우, 6-트리플루오로메틸-1,3,5-트리아진(Ⅴ) 1몰에 대하여 알코올(Ⅶ) 4 내지 5몰을 사용하는 것이 바람직하다.
통상적으로, 화합물(Ⅴ)와 화합물(Ⅶ)의 반응은 -40℃ 내지 특정 용매의 비점, 바람직하게는 -30℃ 내지 150℃, 특히 -10℃ 내지 80℃, 특히 바람직하게는 0 내지 50℃에서 수행된다.
반응 혼합물은 통상의 방법으로, 일반적으로 중화 후 감압 하에서 저비점 성분을 제거함으로써 처리된다.
화합물(Ⅴ)와 화합물(Ⅶ)의 반응은 연속식 및 회분식으로 수행될 수 있다. 연속식에서는 반응물을 예를 들면 불용성 염기의 고정층 상으로 통과시키거나, 또는 갓 생성된 생성물을 연속적으로 제거하면서, 생성물(Ⅰ)로 포화된 용액 중에서 수행된다.
신규 방법의 변수에서, 화합물(Ⅱ)와 화합물(Ⅲ)의 반응에서 생성되는 반응 생성물(Ⅴ)는 반응 혼합물로부터 단리시키지 않은 채 동시에 화합물(Ⅵ) 및 화합물(Ⅶ)과 반응시키고, 제1 반응의 산성 부산물은 비교적 고농도의 염기(Ⅵ)에 의해 증화시킬 수 있다. 이와는 달리, 화합물(Ⅱ)와 화합물(Ⅲ)의 반응을 수행한 후, 저비점 성분을 제거하고, 이와 같이 하여 얻은 조 생성물을, 필요하다면 또다른 용매 중에서, 화합물(Ⅵ) 및 (Ⅶ)과 반응시킬 수 있다.
신규 방법(화합물(Ⅴ)와 화합물(Ⅶ)의 반응)은 상기 정의된 모든 6-트리플루오로메틸-1,3,5-트리아진(Ⅰ), 특히 하기 표 1에 목록된 화합물의 합성에 성공적으로 사용될 수 있다. 6-트리플루오로메틸-1,3,5-트리아진(Ⅰ)은, 예를 들면 유럽 특허 공개 제111,442호 또는 독일 특허 공개 제3909146호에 기재된 바와 같이, 농작물 보호제 합성을 위한 중간체로서 유용하다.
[표 1]
[표 1a]
신규 방법(화합물(Ⅱ)와 화합물(Ⅲ)의 반응)은 상기 정의된 모든 6-트리플루오로메틸-1,3,5-트리아진(Ⅴ), 특히 하기 표 2에 목록된 화합물의 합성에 성공적으로 사용될 수 있다.
[표 2]
[표 2a]
[표 2b]
[실시예 1]
[2-아미노-4-메틸티오-6-트리플루오로메틸-1,3,5-트리아진(일반식(Ⅴ)에서 R1=H, R3=CH3)의 제조]
메틸 트리플루오로아세테이트 128.0g(1.0몰) 중에 N-아미디노-S-메틸이소티우로늄 요오다이드(N-메틸-2-피롤리돈의 부가물) 90.0g(0.25몰)을 현탁시킨 현탁액에 메탄올 중의 30 중량％ 소듐 메틸레이트 용액 90.0g(0.5몰)을 0℃에서 적가하였다. 이어서, 담황색 균질 용액이 형성되었다. 이어서, 이 반응 혼합물을 25℃에서 5시간 동안 교반시켰다.
휘발성 성분을 감압 하 40℃에서 제거하고, 이와 같이 하여 얻는 잔분을 물 200ml 중에서 격렬하게 교반시키고, 생성된 고체를 흡인법으로 여과시키고, 감압 하 50℃에서 건조시켰다.
표제 화합물을 무색 결정(융점: 181-183℃)으로서 얻었다(수율: 94％).
[실시예 2]
[2-아미노-4-메틸티오-6-트리플루오로메틸-1,3,5-트리아진(일반식(Ⅴ)에서 R1=H, R3=CH3)의 제조]
메틸 트리플루오로아세테이트 128.0g(1.0몰) 중에 N-아미디노-S-메틸이소티우로늄 요오다이드(N-메틸-2-피롤리돈의 부가물) 90.0g(0.29 몰)을 현탁시킨 현탁액에 메탄올 중의 30 중량％ 소듐 메틸레이트 용액 104.4g(0.58 몰)을 0℃에서 적가하였다. 이어서, 담황색 균질 용액이 형성되었다. 이어서, 이 반응 혼합물을 25℃에서 5시간 동안 교반시켰다. 휘발성 성분을 감압 하 40℃에서 제거하고, 이와 같이 하여 얻는 잔분을 물 200ml 중에서 격렬하게 교반시키고, 생성된 고체를 흡인법으로 여과시키고, 감압 하 50℃에서 건조시켰다.
표제 화합물(약 5 중량％의 N-메틸-2-피롤리돈을 여전히 함유함)을 얻었다(수율: 90％).
[실시예 3]
[2-아미노-4-메틸티오-6-트리플루오로메틸-1,3,5-트리아진(일반식(Ⅴ)에서 R1=H, R3=CH3)의 제조]
에틸 아세테이트 100ml 및 트리에틸아민 6.2g(61.4 밀리몰) 중에 N-아미디노-S-메틸이소티우로늄 요오다이드(N-메틸-2-피롤리돈의 부가물) 20.0g(55.6 밀리몰)을 현탁시킨 현탁액에 무수 트리플루오로아세트산 23.4g(112.2 밀리몰)을 5 내지 15℃에서 적가하였다. 이 혼합물을 25℃에서 15시간 동안 교반시키고, 이 혼합물을 염화메틸렌 300ml로 희석시키고, 물을 100ml씩 2회 사용하여 세척시키고, 상을 분리시켜, 유기상을 Na2SO4상에서 건조시켰다. 휘발성 성분을 감압 하 40℃에서 제거하고, 엷은 오렌지색 오일상 잔분을 물 200ml 중에서 격렬하게 교반시켰다. 이어서, 결정화가 일어났다. 생서된 고체를 흡인법으로 여과시키고, 감압 하 50℃에서 건조시켰다.
표제 화합물을 얻었다(수율 : 80％).
[실시예 4]
[2-아미노-4-메틸티오-6-트리플루오로메틸-1,3,5-트리아진(일반식(Ⅴ)에서 R1=H, R3=CH3)의 제조]
메탄올 250ml 중에 N-아미디노티오우레아(N-메틸-2-피롤리돈의 부가물) 31.5g(0.25 몰)을 30℃에서 적가하였다. 신속하게 형성된 균질 용액을 30℃에서 3시간 동안 교반시켰다. 여기에 메틸 트리플루오로아세테이트 32.0g(0.25 몰)을 25℃에서 첨가한후, 메탄올 중의 30 중량 ％ 소듐 메틸레이트 용액 54.0(0.30 몰)을 0℃에서 적가하고, 20 내지 25℃에서 18시간 동안 교반 시켰다. 여기에 4N HC1을 첨가하여 중화시키고, 휘발성 성분을 감압 하 40℃에서 제거하고, 그 잔분을 물 200ml 중에서 격렬하게 교반시켰다. 생성물을 흡인법에 의해 여과시키고, 물 200ml 로 세척하여, 감압 하 40℃에서 건조시켰다.
표제 생성물(부산물인 2-아미노-4-메톡시-6-트리플루오로메틸-1,3,5-트리아진을 약 5％ 함유함)을 얻었다(수율 : 75％).
[실시예 5]
[2-아미노-4-메톡시-6-트리플루오로메틸-1,3,5-트리아진(일반식(Ⅰ)에서 R1=H, R3=CH3)의 제조]
2-아미노-4-메틸티오-6-트리플루오로메틸-1,3,5-트리아진 46.9g(0.22 몰) 및 메탄올 400ml의 용액에 메탄올 중의 30 중량％ 소듐 메틸레이트 용액 40.2g(0.22 몰)을 0℃에서 적가하였다. 이 혼합물을 0℃에서 2시간 동안 교반시킨 다음, 25℃에서 65시간 동안 교반시켰다. 여기에 4N HC1을 첨가하여 중화시키고, 휘발성 성분을 감압 하 30℃에서 제거하고, 잔분을 물 100ml 중에서 격렬하게 교반시켰다. 생성물을 흡인법에 의해 여과시키고, 감압 하 40℃에서 건조시켰다.
표제 화합물을 무색 결정(융점 : 163℃)으로서 얻었다(수율 : 85%).

Claims (3)

  1. 하기 일반식(Ⅱ)의 N-아미디노-S-알킬-이소티오우레아의 염을 트리플루오로아세트산의 할로겐화물, 에스테르 또는 무수물(화합물 Ⅲ) 및 강염기(Ⅳ)와 반응시켜 하기 일반식(V)의 6-트리플루오로메틸-1,3,5,-트리아진의 유도체를 얻고, 이 유도체를 염기(Ⅵ) 존재 하에서 하기 일반식(Ⅶ)의 알코올과 반응시켜 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물로 전환시키는 것을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅰ)의 6-트리플루오로메틸-1,3,5,-트리아진 유도체의 제조 방법.
    상기 식에서, R1및 R2는 수소, 탄소 원자수 6 이하의 알킬, 탄소 원자수 6 이하의 알케닐, 탄소 원자수 6 이하의 알키닐 또는 탄소 원자수 6 이하의 시클로알킬이고, R3은 탄소 원자수 6 이하의 알킬, 탄소 원자수 6 이하의 알케닐, 탄소 원자수 6 이하의 알키닐, 탄소 원자수 6 이하의 시클로알킬, 또는 메틸, 클로로 또는 메톡시로 치환 또는 비치환된 벤질이다.
  2. 하기 일반식(Ⅱ)의 N-아미디노-S-알킬-이소티오우레아의 염을 트리플루오로아세트산의 할로겐화물, 에스테르 또는 무수물(화합물 Ⅲ) 및 강염기(Ⅳ)와 반응시키는 것을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅴ)의 6-트리플루오로메틸-1,3,5,-트리아진 유도체의 제조 방법.
    상기 식에서 R1은 수소, 탄소 원자수 6 이하의 알킬, 탄소 원자수 6 이하의 알케닐, 탄소 원자수 6 이하의 알키닐 또는 탄소 원자수 6 이하의 시클로알킬이고, R3은 탄소 원자수 6 이하의 알킬, 탄소 원자수 6 이하의 알케닐, 탄소 원자수 6 이하의 알키닐, 탄소 원자수 6 이하의 시클로알킬, 또는 메틸, 클로로 또는 메톡시로 치환 또는 비치환된 벤질이다.
  3. 하기 일반식(Ⅴ)의 화합물을 염기(Ⅵ) 존재 하에서 하기 일반식(Ⅶ)의 알코올과 반응시켜 화합물(Ⅰ)로 전환시키는 것을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅰ)의 6-트리플루오로메틸-1,3,5,-트리아진 유도체의 제조 방법.
    상기 식에서 R1및 R2는 수소, 탄소 원자수 6 이하의 알킬, 탄소 원자수 6 이하의 알케닐, 탄소 원자수 6 이하의 알키닐 또는 탄소 원자수 6 이하의 시클로알킬이고, R3은 탄소 원자수 6 이하의 알킬, 탄소 원자수 6 이하의 알케닐, 탄소 원자수 6 이하의 알키닐, 탄소 원자수 6 이하의 시클로알킬, 또는 메틸, 클로로 또는 메톡시로 치환 또는 비치환된 벤질이다.
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