KR100232067B1 - 수분 경화성 코팅 조성물로 내부 코팅된 폴리올레핀 탱크 및 그의 제조 방법 - Google Patents

수분 경화성 코팅 조성물로 내부 코팅된 폴리올레핀 탱크 및 그의 제조 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은, I) 폴리올레핀 플라스틱 탱크의 내부를, a) 실온에서 액체이고, 헥사메틸렌 디이소시아네이트로부터 제조되며, 이소시아네이트 함량이 10 중량%이상인, 비우레트, 이소시아누레이트, 우레트디온 및 (또는) 알로파네이트기를 함유하는 1종 이상의 폴리이소시아네이트 및 b) 코팅 조성물의 중량을 기준으로 0 내지 5 중량%의, 이소시아네이트기에 대해 불확성인 폴리이소시아네이트용 유기 용매를 함유하고, 23℃에서의 점도가 60 내지 2,500mPa.s인 수분 경화성 코팅 조성물로 코팅시키고 II) 이 코팅을 수분의 영향하에 경화시킴으로써 액체 탄화수소 저장용 폴리올레핀 플라스틱 탱크의 내부를 코팅시키는 방법에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 상기 방법으로 제조된 액체 탄화수소 구체적으로, 가솔린 또는 디이젤 연료 저장용의 코팅된 폴리올레핀 플라스틱 탱크에 관한 것이다.

Description

수분 경화성 코팅 조성물로 내부 코팅된 폴리올레핀 탱크 및 그의 제조 방법
본 발명은 폴리올레핀 플라스틱 탱크, 특히 연료 탱크의 내부를 유기 폴리이소시아네이트 기재 수분 경화성 코팅 조성물로 코팅시키는 방법 및 이 방법에 의해 제조된 코팅된 폴리올레핀 플라스틱 탱크에 관한 것이다.
연료 탱크의 제조에 폴리올레핀 플라스틱을 사용하는 것은 공지되어 있다.
또한, 이와 같은 연료 저장 용기는 극도의 불투과성을 얻기 위해 즉, 연료가 외부로 유출되는 것을 방지하기 위해 그 내벽을 표면 처리해야 한다. 불소 또는 불소 화합물의 사용에 의한 표면 처리는 유출 차단의 효과는 있으나, 그 합성 수지를 가열재생시킬 경우 불화수소가 방출되기 때문에 환경적으로 좋지 못한 단점을 갖는다.
이 단점은 탱크의 내부 표면을 무할로겐 코팅 조성물로 코팅시킴으로써 극복될 수 있다. 그러나, 이러한 대체 방법은, 1) 통상적인 코팅 조성물이 유기 용매를 함유하고 있기 때문에 유독 물질을 방출하고, 2) 폴리올레핀 표면을 예를 들면 코로나 방전, 플라즈마 조사 등에 의해 전처리시켰다 할지라도 폴리올레핀 표면이 연료의 작용을 연속적으로 받을 경우 폴리올레핀 표면에 대한 통상적인 유기 코팅제의 결합강도가 충분하지 못하기 때문에 만족스럽지 않다.
놀라웁게도, 본 발명의 발명자들은 이하 상세히 기재되는 실온에서 액체인 특정 폴리이소시아네이트를 함유한, 본 발명에 따른 용매를 함유하지 않은 수분 경화성 코팅 조성물이 액체 탄화수소, 특히 연료 저장용 폴리올레핀 플라스틱 탱크의 내부에 코팅하기에 매우 적합한 것임을 발견하게 되었다. 이들 코팅은 영구적으로 상기 탄화 수소의 작용을 받는 경우에도 필요한 결합 강도를 유지한다.
또한, 이들 코팅은 필요한 탄화수소에 대한 내성을 제공하고, 따라서, 액체 탄화수소, 특히 연료가 외부로 침투되는 것을 방지한다.
또한, 이러한 결과는 독일연방공화국 특허 공개 제2,845,514호의 기술 내용에 비추어 볼 때 놀랄만한 것이며, 그 이유는 이 공개 공보에 따르면 용매를 함유하지 않는 1 성분계 폴리우레탄 코팅 조성물용 결합제로서 랙커 폴리이소시아네이트와 특정 모노이소시아네이트의 혼합물을 사용해야만 하기 때문이다.
또한, 상기 공개 공보는 폴리올레핀계 탄화수소로 제조된 탱크 내부의 코팅을 위한 혼합물로서 기재하고 있는 것들의 안정성을 제시하지 않고 있다.
마찬가지로 유럽 특허 공개 제0,085,309호의 기술 내용은 PVC 기판의 코팅에 관한 것으로서, 폴리올레핀 플라스틱으로 제조된 탄화수소 탱크의 내부 코팅에 관한 것은 아니다.
따라서, 이 공개 공보는 본 발명에 의해 해결된 문제의 해결 방법을 제시하지 못하고 있다. 비교적 극성인 PVC 표면의 코팅에서 코팅하기 어려운 것으로 공지되어 있는 비교적 비극성인 폴리올레핀 표면의 코팅 가능성에 대한 어떤 결론을 추론할 수는 없다.
본 발명은, I) 폴리올레핀 플라스틱 탱크의 내부를, a) 실온에서 액체이고, 헥사메틸렌 디이소시아네이트로부터 제조되며, 이소시아네이트 함량이 10 중량% 이상인, 비우레트, 이소시아누레이트, 우레트디온 및 (또는) 알로파네이트기를 함유하는 1종 이상의 폴리이소시아네이트 및 b) 코팅 조성물의 중량을 기준으로 0 내지 5 중량%의, 이소시아네이트기에 대해 불활성인, 폴리이소시아네이트용 유기용매를 함유하고, 23℃에서의 점도가 60 내지 2,500mPa.s인 수분 경화성 코팅 조성물로 코팅시키고, II) 이 코팅을 수분의 영향하에 경화시키는 것으로 이루어진, 액체 탄화수소 저장용 폴리올레핀 플라스틱 탱크의 내부를 코팅시키는 방법에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 상기 방법에 의해 제조된 액체 탄화수소, 구체적으로 가솔린 또는 디이젤 연료 저장용의 코팅된 폴리올레핀 플라스틱 탱크에 관한 것이다.
본 발명에 따라 사용할 코팅 조성물은 23℃에서의 점도가 60 내지 2,500mPa.s, 바람직하기로는 100 내지 1,000mPa.s이다.
본 발명에 따라 사용할 코팅 조성물은 용매 비함유계가 바람직하기 때문에 폴리이소시아네이트 성분 a) 도 상기 점도 조건에 따르는 것이 바람직하다.
성분 a)는 ″랙커 폴리이소시아네이트″ 즉, 구체적으로 헥사메틸렌 디이소시아네이트로부터 제조된, (i) 알로파네이트, (ii) 비우레트, (iii) 이소시아누레이트, 또는 (iv) 이소시아누레이트 및 우레트디온기 함유 폴리이소시아네이트들로부터 선택된다.
또한, 이들 폴리이소시아네이트의 혼합물을 사용할 수도 있다. 폴리이소시아네이트는 2를 초과하는, 바람직하기로는 2.1 내지 6, 더욱 바람직하기로는 2.5 내지 4의 평균 이소시아네이트 관능가, 10 중량% 이상, 바람직하기로는 20 내지 25중량%의 이소시아네이트 함량 및 0.5 중량% 미만의 유리 헥사메틸렌 디이소시아네이트 함량을 갖는다.
폴리이소시아네이트 a)는 공지된 방법으로 비우레트기, 알로파네이트기, 이소시아누레이트기, 또는 이소시아누레이트와 우레트디온기 모두를 헥사메틸렌 디이소시아네이트에 도입시키는 반응에 의해 제조된다.
반응 후 남아있는 과량의 헥사메틸렌 디이소시아네이트는 공지된 방법, 바람직하기로는 증류에 의해 제거되며, 그 결과 유리 헥사메틸렌 디이소시아네이트의 함량은 0.5 중량%미만이 된다.
비우레트기를 함유하는 폴리이소시아네이트의 제조는 공지된 방법으로 tert.-부탄올과 같은 비우레트화제를 사용하거나 또는 헥사메틸렌 디이소시아네이트를 보다 저 당량의 헥사메틸렌 디아민과 반응시켜 비우레트를 형성함으로써 수행될 수 있다.
알로파네이트기를 함유하는 폴리이소시아네이트의 제조는 헥사메틸렌 디이소시아네이트를 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올 등과 같은 간단한 알코올과 반응시켜 수행될 수 있다. 이 반응은 중간체를 통해서 진행되며 이 중간체에서 폴리이소시아네이트는 반응 후 알로파네이트기로 전환되는 우레탄기를 함유한다.
이소시아누레이트기를 함유하는 폴리이소시아네이트의 제조는 공지된 방법으로 4급 암모늄 염기와 같은 적당한 삼량체화 촉매를 사용하여 수행된다.
이소시아누레이트 및 우레트디온기를 함유하는 폴리이소시아네이트의 제조는 공지된 방법으로 포스핀 촉매 존재하에 헥사메틸렌 디이소시아네이트의 올리고 머화에 의해 수행된다.
성분 a)로서 가장 바람직하게 사용되는 랙커 폴리이소시아네이트는 이소시아누레이트 및 우레트디온기를 함유하는 폴리이소시아네이트이고, 여기서 이소시아누레이트와 우레트디온기의 몰비는 80:20 내지 20: 80이 바람직하다.
이들 폴리이소시아네이트는 23℃에서의 점도가 100 내지 1,000mPa.s이다.
본 발명에 따라 사용할 코팅 조성물은 필요에 따라 점도를 조정하기 위해 소량, 바람직하기로는 코팅 조성물의 중량을 기준으로 0 내지 5 중량%의 이소시아네이트-불활성 용매 b)를 함유할 수 있다.
이들 용매의 예로서는 n-부틸 아세테이트, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 2-메톡시프로필 아세테이트, 톨루엔, 크실렌 및 이들 용매의 혼합물을 들 수 있다. 그러나, 본 발명에 따라 사용할 코팅 조성물은 용매 비함유계가 바람직하다.
본 발명에 따라 사용할 코팅 조성물은 임의로 불활성 보조제 및 첨가제 c), 예를 들면 코팅 조성물, 특히 폴리이소시아네이트 기재 조성물에 통상적으로 사용되는 것들을 함유할 수 있다. 이들 보조제 및 첨가제의 예로서는 균염제, 탈포제, 이소시아네이트-물 반응용 촉매(특히 공지된 유기 주석 화합물, 예를 들면 디부틸 주석 디라우레이트) 및 탄성을 증가시키는 가소제 유 및 수지가 있다. 필요할 경우, 코팅 조성물은 임으로 공지된 안료 건조제와 함께 공지된 충전제 또는 안료를 함유할 수 있다.
본 발명에 따라 내부 코팅되는 플라스틱 탱크는 폴리올레핀 플라스틱, 특히 임의로 중합에 의해 혼입된 아크릴산 또는 메타크릴산과 같은 관능기를 갖는 단량체를 소량 함유할 수 있는 에틸렌, 프로필렌 및 (또는) 부텐 이성질체의 중합체 및 공중합체로부터 제조된 탱크이다.
에틸렌-부텐 공중합체, 예를 들면 헐스(Huls AG)사에서 시판 중인 베스톨렌(Vestolen) AX 4013으로부터 제조된 기재를 사용하는 것이 특히 바람직하다.
내부 코팅 전에 본 발명에 의한 코팅의 접착력을 최적화시키기 위해 탱크 내벽을 적당히 전처리 하는 것이 좋다. 적당한 전처리 방법으로는 코로나 방전 및 플라즈마 조사가 있다.
본 발명에 따라 사용할 코팅 조성물은 통상적인 방법에 의해 도포될 수 있으나, 본 발명에 따른 용도를 위해서는 원심법에 의한 도포가 특히 바람직하다. 이 방법에 따르면, 특정량의 코팅 조성물이 탱크에 도입되고, 이어서, 원심 운동에 의해 내부 표면 상의 모든 점이 완전히 습윤되도록 움직이게 한다.
코팅 조성물이 도달하기 어려운 탱크의 내부 표면 부분도 습윤되도록 하기 위해서 코팅제의 점도가 낮고 유동성이 개선되도록 이들 부분의 바깥쪽에 적외선원을 부착할 수도 있다. 또한, 초음파 수단에 의해 유사한 효과를 얻을 수도 있다.
본 발명에 따라 사용할 코팅 조성물은 대기중의 수분을 제거할 경우 저장하기 적당하며, 수분에 의해 경화되어 견고한 탄성막 또는 코팅을 형성한다. 이 반응에 필요한 수분은 대기중의 수분을 이용할 수도 있으나 예를 들면 연속 처리 시설에서는 스팀과 같은 인공적인 수단으로 필요 수분을 도입시킬 수도 있다.
본 발명에 따라 사용할 코팅 조성물은 일반적으로 40 내지 100 ㎛의 습윤막 두께를 형성하는 양으로 도입된다.
코팅은 실온에서 경화시키는 것이 바람직하나 고온( 예를 들면, 100 내지 180℃)을 사용함으로써 경화를 촉진시킬 수도 있다. 이 경우 스팀을 공급하여 반응속도(건조 및 경화 속도)를 증가시키는 것이 적합하다.
이하 실시예에 의해 본 발명을 더욱 상세히 설명하나, 본 발명이 이 실시예에 의해 제한되는 것은 아니며, 달리 기재하지 않는 한 모든 부 및 %는 중량부 및 중량%이다.
[실시예]
실시예에서는 하기 폴리이소시아네이트를 사용하였다.
[폴리이소시아네이트 A]
주로 트리스-(이소시아네이토헥실)-비우레트를 함유하고, 헥사메틸렌 디이소시아네이트를 미합중국 특허 제3,903,127호에 따라 비우레트화시킨 후, 이어서 증류에 의해 과량의 헥사메틸렌디이소시아네이트를 제거함으로써 제조된 비우레트 폴리이소시아네이트.
NCO 함량 : 23.5 중량%
유리 헥사메틸렌 디이소시아네이트 함량 : 0.5 중량% 미만.
평균 이소시아네이트 관능가 : 3 초과
점도 : 2,400 mPa.s/23℃.
[폴리이소시아네이트 B]
헥사메틸렌 디이소시아네이트를 포스핀을 촉매로 하여 올리고머화시킨 후 증류에 의해 과량의 헥사메틸렌 디이소시아네이트를 제거시킴으로써 제조된, 주로 트리스-(이소시아네이토헥실)-이소시아누레이트 및 비스-(이소시아네이토헥실)-우레트디온을 함유하는 폴리이소시아네이트 혼합물.
NCO 함량 : 22.0 중량%.
유리 헥사메틸렌 디이소시아네이트 함량 : 0.5 중량% 미만.
평균 NCO관능가 : 2.7
점도 : 200 mPa.s/23℃.
[실시예 1]
폴리이소시아네이트 A37.7 중량부, 폴리이소시아네이트 B 37.7 중량부 및 시판되는 안료 건조제, 즉, 톨릴술포닐 모노이소시아네이트(첨가제 TI, 독일연방공화국 레버쿠센 소재의 바이엘사 제품) 3.5 중량부를 혼합용 디스크가 장착된 교반기로 균일하게 교반시켰다.
이어서, 시판되는 실리카 유도체 (독일연방공화국 프랑크푸르트 소재의 데구사(Degussa AG)사 제품, Aerosil 972) 0.4 중량부 및 시판중인 탈크 19.8 중량부를 교반시켰다.
무기 성분을 습윤시키기 위해, 혼합용 디스크의 회전 속도를 10-15m/초로 증가시키고, 이 속도로 약 10 내지 20 분 동안 계속 회전시켰다. 이어서, 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 시판되는 탈포제(독일연방공화국 베젤 소재 바이크(Byk)사의 Byk 351) 0.5 중량부를 촉매로서 디부틸 주석 디라우레이트 0.4 중량부와 함께 서서히 교반시키면서 첨가하였다. 저장 안정성이고 수분 경화성인 1 성분계 코팅 조성물을 얻었다.
시험 목적을 위해 플라즈마 조사로 전처리한 베스톨렌 (Vestolen) AX 4013 플라스틱제 시험판을 상기 코팅 조성물로 코팅시켜 40 내지 100 ㎛의 습윤 막 두께를 얻었다. 실온 및 50%의 상대 습도에서 2시간 경과 후 막은 더스트 드라이(dust-dry)한 상태이었고, 5시간 경과 후에는 건조된 촉감이 느껴졌다.
이들 막의 전처리된 기질에 대한 접착력은 매우 양호하였다. 슈퍼급 가솔린 중에 수일간 저장한 후에도 변화가 전혀 감지되지 않았다.
[실시예 2]
성분 a) 로서 폴리이소시아네이트 B만을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1을 반복하였다. 폴리이소시아네이트 B의 저 점도로 인해, 전체 조성물의 점도가 낮아졌다. 도포된 막의 더스트 드라이를 성취하는데 필요한 시간은 폴리이소시아네이트 B의 저 반응성 때문에 3-4시간으로, 건조(즉, 건조 촉감) 완료 시간은 약 6시간으로 증가되었다.
폴리올레핀 플라스틱에 대한 접착력은 매우 양호하였다. 코팅된 폴리올레핀 플라스틱을 통한 연료의 투과는 대응하는 코팅되지 않은 플라스틱의 표면을 통해 투과된 양의 0.15 내지 0.25%에 불과하였다.
이상, 본 발명을 예시 목적으로 상세히 기재하였으나, 이와 같은 상세한 설명은 단지 예시를 위한 것이며, 특히 청구의 범위에 의해 제한될 수 있는 것을 제외하고 본 발명의 의도 및 범위를 벗어나지 않는 범위내에서 당 업계의 통상을 지식을 가진 자들에 의해 변화를 가할 수 있는 것으로 이해되어야 한다.

Claims (8)

  1. I) 폴리올레핀 플라스틱 탱크의 내부를, a) 실온에서 액체이고, 헥사메틸렌 디이소시아네이트로부터 제조되며, 이소시아네이트 함량이 10 중량% 이상인, 비우레트, 이소시아누레이트, 우레트디온 또는 알로파네이트기를 함유하는 1종 이상의 폴리이소시아네이트 및 b) 코팅 조성물의 중량을 기준으로 0 내지 5 중량%의, 이소시아네이트기에 대해 불활성인 폴리이소시아네이트용 유기 용매로 이루어지고, 23℃에서의 점도가 60 내지 2,500mPa.s인 수분 경화성 코팅 조성물로 코팅시키고, II) 이 코팅을 수분의 영향하에 경화시키는 것으로 이루어진, 액체 탄화 수소 저장용 폴리올레핀 플라스틱 탱크의 내부 코팅 방법.
  2. 제1항에 있어서, 상기 폴리올레핀 플라스틱 탱크가 연료 탱크인 방법.
  3. 제1항에 있어서, 코팅 조성물의 23℃에서의 점도가 100 내지 1,000mPa.s인 방법.
  4. 제2항에 있어서, 코팅 조성물의 23℃에서의 점도가 100 내지 1,000 mPa.s인 방법.
  5. 탱크의 내부가, a) 실온에서 액체이고, 헥사메틸렌 디이소시아네이트로부터 제조되며, 이소시아네이트 함량이 10 중량% 이상인, 비우레트, 이소시아누레이트, 우레트디온 및(또는) 알로파네이트기를 함유하는 1종 이상의 폴리이소시아네이트 및 b) 코팅 조성물의 중량을 기준으로 0 내지 5 중량%의, 이소시아네이트기에 대해 불활성인 폴리이소시아네이트용 유기 용매로 이루어지고, 23℃에서의 점도가 60 내지 2,500mPa.s인 수분 경화성 코팅 조성물로 코팅 되어 있는 액체 탄화수소 저장용 폴리올레핀 플라스틱 탱크.
  6. 제5항에 있어서, 상기 폴리올레핀 플라스틱 탱크가 연료 탱크인 폴리올레핀 플라스틱 탱크.
  7. 제5항에 있어서, 코팅 조성물의 23℃에서의 점도가 100 내지 1,000 mPa.s인 폴리올레핀 플라스틱 탱크.
  8. 제6항에 있어서, 코팅 조성물의 23℃에서의 점도가 100 내지 1,000mPa.s인 폴리올레핀 플라스틱 탱크.
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