KR100221896B1 - 엔-아실-엔-하이드로카본옥시알킬 아스파르트산 에스테르를 내식제로서 포함하는 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 N-아실-N-알콕시알킬 아스파르데이트 에스테르를 함유하고, 임의로 추가로 내마모제와 배합된 윤활유 조성물에 관한 것이다. 본 조성물은 개선된 해유화도와 함께 부식 억제 및 내마모성을 나타낸다.

Description

N-아실-N-하이드로카본옥시알킬 아스파르트산 에스테르를 내식제로서 포함하는 조성물
본 발명은 내식성, 내마모성 및 개선된 해유화도(demulsibility)를 나타내는 첨가제를 함유하는 윤활유 조성물에 관한 것이다.
아미노산과 이들의 유도체는 윤활유 조성물중 내식제로서 기술되어 왔다. 예를들면, 일본국 특허 제02142760호는 주철용 내식제로서의 수성 아스파르트산철(Ⅱ)염의 용도를 기술하고 있고 일본국 특허 제56041388호는 오일 가용성 내식제로서 아실화 아스파르트산과 레시틴의 블렌드의 용도를 다루고 있다. 유사하게, 이탈리아 공화국 특허 제73-30278호는 수성 금속 작용 시스템에서의 내식제로서 아스파르트산 아미드를 기술하고 있고 PCT 출원 제W091/04952호는 피복물에 사용하기 위한 내식제로서 아미노카복실산의 금속 염을 기술하고 있다. 미합중국 특허 제4,321,062호는 가솔린용 내식제로서의 페닐 아세테이트의 용도를 기술하고 있고 미합중국 특허 제4,228,304호는 녹 방지제 및 유화제로서의 사이클로헥산카복실산의 아스파르트산 유도체의 용도를 교시하고 있다.
또한 선행 문헌에서 아미노산과 이들의 유도체는 내마모성 또는 내마모성의 상승작용을 나타낸다고 알려져 있다. 예를 들면, 러시아 특허 제777053호, 제810781호, 제924090호, 제960232호 및 제1242507호는 도구의 마모를 감소시키기 위한 테트라나트륨 N-알킬 설포석시노일아스파르테이트의 용도를 기술하고 있다. 프랑스 특허 제85-14665호는 윤활유용 내마모성 세제 첨가제로서 아미노산의 과염기성 알칼리 토금속 염을 기술하고 있는 반면, 유럽 특허 제86513호(미합중국 특허 제4,462,918호)는 하기 일반식의 아미노석신산의 디알킬 에스테르 및 디티오인산 그룹 Ⅱ 금속염을 함유하는 내마모성 또는 내마모성의 상승작용을 갖는 윤활유 조성물을 기술하고 있다.
상기식에서, R1및 R2는 수소, C1-30-하이드로카빌 라디칼 또는 C1-30-하이드로카빌 라디칼의 아실유도체이고, R3,R4,R5,R6및 R7은 수소 또는 C1-30-하이드로카빌 라디칼이다.
또한 내식성과 내마모성이 합쳐진 아미노산 유도체를 함유하는 윤활유 조성물이 문헌에 공지되어 있다. 프랑스 특허 제85-14663호는 녹 방지성 및 내마모성을 둘 다 나타내는 디카복실 아미노산을 포함하는 아미노산의 금속염의 오일중 미분산액을 기술하고 있다. 유럽 특허원제0434464A1호는 회분 비함유 황 및 /또는 인 내마모제 및 하기 일반식의 아미노석시네이트 에스테르 내식제를 함유하는 윤활유 조성물을 교시하고 있다.
상기식에서, R1또는 R2중의 하나 이상은 탄소수 30이하의 포화 또는 불포화 카복실산으로부터 유도된 아실 그룹이고 다른 하나는 수소, C1-30-알킬그룹 또는 탄소수 30 이하의 포화 또는 불포화 카복실산으로부터 유도된 아실 그룹일 수 있고, R3,R4, 및 R5는수소 또는 C1-4-알킬이며, R6및 R7은 C1-30-알킬 그룹이다.
상기 인용문헌에 기술되지 않은 N-아실-N-하이드로 카본옥시알킬 아스파르트산 에스테르 화합물은 문헌에 공지되어 있다. 예를들면, N-(3-카복시-5-에틸-1-옥소노닐)-N-[3-(데실옥시)프로필]-1,4-디에틸 에스테르 및 N-(3-카복시-5-에틸-1-옥소노닐)-N-[3-{(2-에틸헥실)옥시}프로필]-1,4-디에틸 에스테르(참조 : Chemical Abtsracts Registration Nos. 65626-32-6 및 65626-29-1; Grenzflaechenakt. Stoffe. 4th, Teil 1)는 소포성 및 내알칼리성 습윤제로서 유용한 것으로 기록되어 있다. 유사하게 N-아세틸-, 4-[2-하이드록시-3-{(1-옥소옥타데실)옥시}프로필]에스테르(참조 : Chemical Abstracts Registration No. 103946-51-6; Arm. Khim. Zh., 41,(10), 603-9, 1988)는 계면활성제로서 유용한 것으로 기록되어 있다. 본 발명에 이르러 이와 같은 특정 화합물이 윤활유중에서 내식제로서 유용하고 예기치 못하게도, 선행문헌의 윤활유 조성물에서 기술된 밀접하게 관련된 동족체에 의해 보유되거나 예상되지 않았던 특성으로서 해유화제로서 작용하는 중요한 이점이 있음을 발견하였다.
본원에 사용된 바와 같은 용어"해유화제"는 유액의 형성을 방지하거나 지연시킬 수 있는 화합물이거나 유액을 분해시킬 수 있는 화합물을 나타내는 것이다.해유화도는 종종 대기의 수분이 내부 엔진 표면, 특히 증기 터빈의 내부에서 응축되어 온도편차를 야기하기 때문에 윤활 체계에서는 중요한 특성이다. 엔진 또는 터빈의 통상적인 운전은 응축된 수분을 떨어뜨려 윤활유와의 유액을 형성시킨다. 생성된 유액은 윤활성이 감소하고 종종 비유화된 윤활유 조성물에 비해 수명이 감소한다. 몇몇 통상적인 해유화제는 미합중국 특허 제3,957,854호에 기술되어 있다. 전형적인 해유화제는 에톡시화 또는 폴리에톡시화 유기 모노-, 디- 및 트리아민, 에톡시화 카복실산 아미드, 에톡시화 4급 암모늄염, 폴리옥시알킬렌 알콜 및 이의 에테르와 에스테르와 같은 에틸렌 옥사이드의 유도체, 연속적으로 에틸렌 옥사이드 또는 치환된 에틸렌 옥사이드와 반응하는 글리콜, 폴리글리콜, 디아민 또는 폴리아민을 기본으로 하는 블록 중합체 및 당해 블록 중합체의 에스테르 및 에테르를 포함한다.
디노닐나프탈렌 설폰산 및 이의 금속염은 또다른 중요한 부류의 해유화제를 형성한다.
전형적으로 해유화제는 오일의 표면 특성을 변화시킴으로써 유화된 물을 합체화시키는 기능을 한다. 예를들면, 증기 터빈에 있어서, 윤활유 중의 해유화제는 물을 합체화시켜 섬프(sump)내에 가라 앉힌후 배수시킨다. 오일이 오일 유액중의물을 안정화시키는 경향이 있는 디알콜 디티오인산아연을 함유하는 경우일지라도, 우수한 해유화제를 사용하는 경우 10내지 15분 이내에 분리된다.
본 발명에 따라 윤활유가 대부분을 구성하고 유효량의 하기 일반식의 N-아실-n-하이드로카본옥시알킬 아스파르트산 화합물이 소부분을 구성하는 윤활유 조성물을 단독으로 또는 추가의 내마모제와의 배합물로서 제공한다.
상기식에서, R1은 탄소수 약6 내지 약30의 하이드로카본옥시알킬 그룹이고, R2는 탄소수 약 1 내지 약 30의 카복실 치환된 아실 그룹이거나 알칼리 금속염기, 알칼리 토금속 염기, 아민 또는 이의 혼합물로 적어도 부분 중화된 그룹이며, R3,R4,R5,R6및 R7은 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 약 1내지 약30의 탄화수소 그룹중에서 선택된다.
바람직한 양태에 있어서 N-아실-N-하이드로카본옥시알킬 아스파르트산은 모노 또는 디에스테르이지만 R6및/또는 R7이 탄소수 약 1 내지 약 30 인 탄화수소 그룹이다. 이와 같은 조성물은 개선된 해유화도 특성 뿐만 아니라 내식성 및 내마모성을 나타낸다.
바람직한 N-아실-N-하이드로카본옥시알킬 아스파르트산 에스테르는 R1이 3-(C6-C18)하이드로카본옥시(C3-C6)알킬 그룹, 가장 바람직하게는 사이클로헥실옥시프로필, 3-옥틸옥시프로필 그룹, 3-이소옥틸옥시프로필 그룹, 3-데실옥시프로필 그룹, 3-이소데실옥시프로필 그룹, 3-(C12-C16)알콕시프로필 그룹 또는 이들의 배합물중에서 선택되고, R2가 탄소수 약 2내지 약 18인, 불포화되거나 포화된 카복실 치환된 아실 그룹 또는 적어도 아민, 알칼리 금속 염기 또는 알칼리 토금속 염기로 부분 중화된 탄소수 약 2내지 약 18인 카복실 치환된 아실 그룹인 N-아실-N-하이드로카본옥시알킬 아스파르트산 에스테르이다. R2가 3-카복시-1-옥소프로필 그룹 또는 3-옥틸옥시프로필 아민, 3-데실옥시프로필 아민, 3-(C12-C16) 알콕시프로필 아민, 또는 이의 혼합물 중에서 선택되는 아민으로 부분 중화되는 3-카복시-1-옥소-프로필그룹 또는 3-카복시-1-옥소-2-도데세실프로필 그룹 또는 3-옥틸옥시프로필아민, 3-데실옥시프로필 아민, 3-(C12-C16)알콕시프로필아민 알칼리 금속 염기, 알칼리 금속 염기, 알칼리 토금속 염기 또는 이의 혼합물 중에서 선택되는 아민으로 부분 중화되는 3-카복시-1-옥소-2-도데세닐프로필 그룹이다. R3,R4및 R5는 바람직하게 수소이고 R6및 R7은 동일하거나 상이하며 탄소수 약 3 내지 약 6의 알킬 그룹이고, 가장 바람직하게는 각각 2-메틸프로필 그룹이다.
내마모제는 디티오인산의 Ⅱ족 금속의 염일 수 있으며, 이때 Ⅱ족 금속은 Zn, Mg, Ca 및 Ba 또는 이들의 배합물 중에서 선택된다. 디티오인산의 Ⅱ족 금속의 염은 시판중이거나 당해 기술분야의 숙련가들에게 익히 공지된 방법에 의해 용이하게 제조될 수있다. 영국 특허 제2,070,054호에서 교시한 바와 같이 알콕시화디티오인산 금속염은 본 발명에 따른 윤활유 조성물의 제조에도 사용될 수 있다.
바람직한 내마모제는 유기 디티오카바메이트 에스테르, 가장 바람직하게는 메틸렌비스(디부틸디티오카바메이트), 유기 포스포로티오에이트 에스테르이고 가장 바람직하게는 트리페닐 포스포로티오에이트, 및 인산염 또는 알킬인산염의 아민염이다.
윤활유는 윤활제로서 사용하기에 적합한 임의의 미네랄 또는 비미네랄 오일일 수 있다. 윤활유는 미네랄계의 파라핀성 윤활유계 원료, 합성 오일(예 : 수소화폴리데센과 같은 폴리 알파올레핀), 합성윤활제 에스테르(예 : 디옥틸 아젤레이트, 디노닐 아디페이트 또는 디-(2-에틸-헥실)아젤레이트와 같은 디알킬 아디페이트 및 아젤레이트이며, 이때, 알킬 그룹은 전형적으로 탄소수가 1 내지 10이다) 및 더욱 특히 윤활제 식물성 오일(예 : 평지씨 오일, 요요바(jojoba)오일, 목화씨 오일, 땅콩 오일 또는 야자 오일)을 포함하는 생물성 원료의 오일을 포함할 수 있다. 조악한 미네랄 오일은 물리적 분리방법(예 : 증류 탈랍 및 탈아스팔팅)에 의해 제조될 수 있거나, 화학적 전환방법(예 : 미네랄 오일 분획의 촉매적 또는 비촉매적 수처리), 물리적 분리방법과 화학적 전환의 조합에 의해 제조될 수 있거나, 합성탄화 수소계 오일 일수도 있다.
또한 윤활유는 벤토나이트나 헥토라이트형의 점토, 가복실산(예 : 스테아르산 또는 12-하이드록시스테아르산, 나프텐산, 송진 오일 또는 토올 오일)의 금속 비누(이때, 금속은 리튬 알루미늄, 칼슘, 바륨 또는 나트륨이다)의 첨가에 의해 또는 폴리아미드나 폴리우레아의 첨가에 의해 우지로부터 증점될 수 있다.
본 발명에 따르는 윤활유 조성물은 N-아실-N-하이드로카본 옥시알킬 아스파르트산 에스테르를 바람직하게는 약 0.01 내지 약 10.0중량%, 가장 바람직하게는 약 0.1 내지 약 2.0중량% 포함한다.
또한 윤활유 조성물은 임의로 위에서 기술한 내마모제를 약 0.01 내지 약 5.0중량%, 바람직하게는 약 0.1 내지 약 1.5중량% 포함할 수 있다.
또한 문헌에 공지된 기타 윤활유 첨가제(유동점 억제제, 폴리메타크릴레이트와 같은 Ⅳ-향상제, 산화방지제 및 통상 실리콘을 기본으로 하는 소포제)는 이의 바람직한 효과를 위한 통상적인 양으로 본 발명에 따라 제조되는 윤활유 조성물에 존재할 수 있다.
이제 본 발명은 하기의 실시예를 참조로 하여 나타낼 것이다. 모든 부 및 퍼센트는 달리 언급하지 않는 한 중량에 의한 것이다.
[실시예 1]
적합한 반응 용기속에서 75℃에서 3-데실옥시프로필 아민 115부(배합 중량 230)를 디-i 부틸 말리에이트 120부에 2.5시간에 걸쳐 적가하여 N-아실-N-하이드로 카본 옥시알킬 아스파르트산 에스테르를 제조한다. 혼합물을 125℃에서 3시간 동안 교반한다. 휘발물질을 진공 스트리핑시켜 포트 온도가 3.5mmHg에서 125℃로 되게 한다. 무수 이소프로필 알콜중 0.5N HCl을 사용한 비수성 적정으로 측정한 적색 이동액(mobile liquid)의 수율은 이론치의 96.5%이다. 생성물을 동일 반응계내에서 110℃에서 석신산 무수물 38.1부로 1시간 동안 아실화시킨다. 이후에 , 이것을 3-데실옥시프로필아민 9.1부와 반응시켜 부분 중화시켜서 적갈색 점성 액체를 수득한다.
생성된 N-아실-N-하이드로카본옥시알킬 아스파르트산 에스테르를 엄정하게 용제 정제한 100℉에서의 점도가 약 110 SUS인 중질 파라핀 석유[썬파(Sunpar)LW110, 미합중국 펜실바니아 필라델피아 소재의 썬 리파이닝 앤드 마켓팅 캄파니(Sun Refining and Marketing Co.)제품]에 가한다. 오일중 부분 중화된 N-아실-N-하이드로카본옥시알킬 아스파르트산 에스테르의 농도는 약 0.10%이다.
본 발명에 따라 제조된, 생성된 윤활유 조성물을 ASTM 시험 D 665과정 B[합성 해수의 존재하에서의 억제된 미네랄 오일의 녹 방지 특성에 대한 표준시험법]를 사용하여 내식성에 대해 시험한다. 당해 시험에서, 탈지 및 오염된 스틸스핀들을 윤활유 조성물 300ml 중에서 60℃에서 교반시켜 충분히 액침시킨다. 30분후, 합성해수 30ml를 가한다. 시험에 합격하기 위해서는 스핀들이 24시간 후에 녹슬지 않아야 한다.
시험 결과를 표 1에 나타낸다.
[실시예 2]
3-옥틸옥시프로필/3-데실옥시프로필-아민 432부를 75`℃에서 1시간에 걸쳐 디-i-부틸 말리에이트 480부에 적가하여 N-아실-N-하이드로카본옥시알킬 아스파르트산 에스테르를 제조한다. 아민은 대략적으로 1% 헥실옥시프로필아민, 59% 옥틸옥시프로필아민, 39% 데실옥시프로필아민 및 1% 도데실옥시프로필아민으로 구성되며, 혼합중량의 약 216이다. 혼합물을 125℃에서 2시간 동안 교반한다. 휘발물질을 진공 스트리핑시켜 포트 온도가 1.6mmHg에서 130℃로 되게 하여 적갈색 이동액을 수득한다. 생성물의 분취량 251.4부를 125℃에서 1시간 동안 석신산 무수물 46.2부로 아실화 시킨다. 아실화 물질 25부를 3-옥틸옥시프로필/3-데실옥시프로필아민 0.9부를 가하여 부분 중화시킨다.
생성된 N-아실-N-하이드로카본옥시알킬 아스파르트산 에스테르를 실시예 1에서 사용한 엄정하게 용제 정제된 중질 파라핀 석유에 가하고 실시예 1에 개요한 과정에 따라 내식성에 대해 시험한다. 오일중의 N-아실-N-하이드로카본옥시알킬 아스파르트산 에스테르의 농도는 0.10%이다. 시험결과는 표Ⅰ에 나타낸다.
[실시예 3]
3-(C12-C16)알콕시프로필아민 혼합물을 80℃에서 디-i-부틸 말리에이트 120부에 적가하여 N-아실-N-하이드로카본옥시 알킬 아스파르트산 에스테르를 제조한다. 아민은 1% 데실옥시 프로필아민, 25% 도데실옥시프로필아민, 38% 트리데실옥시프로필아민, 20% 테트라데실옥시프로필아민, 15% 펜타데실옥시프로필아민 및 1% 헥사데실옥시프로필아민으로 이루어지고 혼합 중량은 280이다. 반응 혼합물을 80℃에서 1시간 동안 유지시킨 다음, 125℃에서 2시간동안 교반한다. 휘발물질을 진공 스트리핑시켜 제거하여 1mmHg에서 포트온도가 125℃동안 교반한다. 실시예 1의 과정에 따라 측정된 수율은 이론치의 75%이다. 생성물을 100℃로 냉각시키고 동일 반응계내에서 석신산 무수물 34.6부를 1시간에 걸쳐 가하여 반응시킨 다음, 3-(C12-C16)알콕시프로필 아민 12.5부로 부분중화시켜 갈색 점성 액체를 수득한다.
생성된 N-아실-N-하이드로카본옥시알킬 아스파르트산 에스테르를 실시예 1에서 사용한 것과 같은 엄정하게 용제 정제한 중질 파라핀 석유에 가하고 실시예1에서 개요한 과정을 따라 내식성에 대해 시험한다. 오일중 N-아실-N-하이드로카본육시 알킬 아스파르트산 에스테르의 농도는 0.05%이다. 시험결과는 표1에 나타낸다.
[실시예 4]
3-테트라데실옥시프로필아민 145.5부를 75℃에서 1.5시간에 걸쳐 디-i-부틸 말리에이트 120부에 적가하여 N-아실-N-하이드로카본욕시알킬 아스파르트산 에스테르를 제조한다. 아민의 대략적인 배합중량은 291이다. 이후에 반응 홉합물을 125 ℃에서 2시간 동안 교반한다. 실시예 1에서 개요한 과정에 근거한 수율은 이론치의 82.5%이다. 석신산 무수물 38.3부를 105℃에서 25분에 걸쳐 조금씩 가한다. 생성된 혼합물을 110℃에서 1시간 교반한다. 3-테트라데실옥시프로필아면 11.3부를 가하여 부분 중화시켜 반응 혼합물로부터 갈색 점성액체를 수득한다.
생성된 N-아실-N-하이드로카본옥시알킬 아스파르트산 에스테르를 실시예 1에서 사용한 것과 같은 엄정하게 용제 정제한 중질 파라핀 석유에 가하고 실시예 1에서 개요한 과정을 따라 내식성에 대해 시험한다. 오일중 N-아실-N-하이드로카본옥시 알킬 아스파르트산 에스테르의 농도는 0.05%이다. 시험결과는 표1에 나타낸다.
[비교실시예 1]
실시예 1에서 사용된과 같은, 엄정하게 용제 절정되고, 100℉에서의 점도가 약 110 SUS인 중질 파라핀 석유를 실시예 1에서 개요한 과정에 따라 내식성에 대해 시험한다. 시험결과는 표1에 나타낸다.
[비교실시예 2]
라우릴아민 94.4부를 100℃에서 3시간에 걸쳐 디-i-부틸 말리에이트 115.2부에 적가하여 N-아실-N-알킬아스파르테이트 에스테르를 제조한다. 반응혼합물을 125℃에서 5시간 동안 교반한 다음, 진공 스트리핑시켜 휘발물질을 제거한다. 실시예 1에서 개요한 과정에 근거한 수율은 이론치의 88%이다. 생성물을 100℃에서 석신산 무수물을 40.9부를 조금씩 가하여 아실화시킨다. 생성된 혼합물을 1시간동안 교반한다. 라우릴아민 7.5부를 가하여 부분중화시켜 갈색 점성 액체를 수득한다.
생성된 N-아실-N-알킬아스파르테이트 에스테르를 실시예 1에서 사용된 것과 같은 엄정하게 용제 정제된 중질 파라핀 석유에 가하고 실시예 1에서 개요한 과정에 따라 내식성에 대해 시험한다. 오일중 N-아실-N-알킬아스파르테이트 에스테르의 농도는 0.10%이다. 시험결과는 표1에 나타낸다.
[비교실시예 3]
올레인 아민 820부를 75℃에서 3시간에 걸쳐 디-i-부틸 말리에이트 693부에 적가하여 N-아실-N-알킬아스파르테이트 에스테르를 제조한다. 이후에, 생성된 혼합물을 4시간 동안 교반한다. 진공스트리핑시켜 포트의 온도가 0.6mmHg에서 150℃로 되게 한 다음, 생성물을 100℃에서 1시간에 걸쳐 석신산 무수물 191.9부를 조금씩 가하면서 교반한다. 이후에, 아실화 생성물을 올레인 아민 55.2부를 가하여 부분중화시켜 적갈색 점성 액체를 수득한다.
생성된 N-아실-N-알킬아스파르테이트 에스테르를 실시예 1에서 사용한 것과 같은 엄정하게 용제 정제된 중질 파라핀 석유에 가하고 실시예 1에서 기술한 바와 같은 과정에 따라 내식성에 대해 시험한다. 오일중 N-아실-N-알킬아스파르테이트 에스테르의 농도는 0.05%이다. 시험결과는 표1에 나타낸다.
[비교실시예 4]
모나코르(Monacor) 39는 미합중국 뉴저지 패터슨 소재의 모나 인더스트리즈(Mona Indrustries)가 시판하고 있는 상업적 회분부재 부식억제제이며 N-알킬아스파르트산 디에스테르로 기술한다. 모나코르 39를 실시예 1에 사용한 것과 같은 엄정하게 용제 정제한 중질 파라핀 석유에 가하고 실시예 1에서 기술한 과정에 따라 내식성에 대해 시험한다. 오일중 모나코르 39 첨가제의 농도는 0.10%이다. 시험결과는 표1에 나타낸다.
상기 시험 결과는 본 발명에 따라 제조된 조성물인 실시예 1 내지 4의 조성물이 내식성을 나타냄을 보여준다.
[실시예 5]
실시예 1에 따라 제조된 N-아실-N-하이드로카본옥시알킬 아스파르트산 에스테르를 100℉에서의 점도가 154 SUS이고 0.25%의 알킬화 디페닐아민 산화방지제[미합중국 뉴욕 하우톤 소재의 시바-가이기 코포레이션(Ciba-Geigy Corporation)의 상품명 아이어가녹스(Irganox) L57] 및 회분 비함유 내마모제인 1.0% 메틸렌비스(디부틸디티오-카바메이트) [미합중국 코넥티커트 노워크 소재의 알티 반데르빌트 캄파니(RT Fanderbuilt Co.)의 상품명 반루브(Vanlube) 7723]를 함유하는 수 처리 중질 파라핀 석유 증류액 혼합물[미합중국 텍사스 휴스톤 소재의 엑손 캄파니(Exxon Co.)의 상품명 플렉손(Flexon) 845]과 혼합하여 본 발명에 따른 회분 비함유 윤활유 조성물을 제조한다. 생성된 윤활유 조성물중 N-아실-N-하이드로카본옥시알킬 아스파르트산 에스테르의 농도는 0.25%이다. 윤활유 조성물의 내마모성은 1시간 동안 40kg의 하중으로 1,800rpm에서 조작되는 팔렉스 4-볼 이피 머쉰(Falex 4-ball EP machine)을 사용하여 측정한다. 시험결과는 표2에 나타낸다.
[실시예 6]
실시예 2에서 제조된 N-아실-N-하이드로카본옥시알킬 아스파르트산 에스테르를 아스파르트산 에스테르를 0.25% 아이어가녹스 L57 및 1.0% 반루브 7723을 함유하는 플렉손 845와 혼합하여 본 발명에 따른 회분 비함유의 윤활유 조성물을 제조한다. 조성물을 실시예 5에서 기술한 과정에 따라 내마모성에 대해 시험한다. 윤활유 조성물중 N-아실-N-하이드로카본옥시알킬 아스파르트산 에스테르의 농도는 0.25%이다. 시험결과는 표2에 나타낸다.
[실시예 7]
실시예 3에서 제조된 N-아실-N-하이드로카본옥시알킬 아스파르트산 에스테르를 0.25% 아이어가녹스 L57 및 1.0% 반루브 7723을 함유하는 플렉손 845와 혼합하여 본 발명에 따른 회분 비함유 윤활유 조성물을 제조한다. 조성물을 실시예 5에서 기술한 과정에 따라 내마모성에 대해 시험한다. 윤활유 조성물중 N-아실-N-하이드로카본옥시알킬 아스파르트산 에스테르의 농도는 0.25%이다. 시험 결과는 표2에 나타낸다.
[실시예 8]
실시예 4에서 제조된 N-아실-N-하이드로카본옥시알킬 아스파르트산 에스테르를 0.25% 아이어가녹스 L57 및 1.0% 반루브 7723을 함유하는 플렉손 845와 혼합하여 본 발명에 따른 회분 비함유 윤활유 조성물을 제조한다. 조성물을 실시예 5에서 기술한 과정에 따라 내마모성에 대해 시험한다. 윤활유 조성물중 N-아실-N-하이드로카본옥시알킬 아스파르트산 에스테르의 농도는 0.25%이다. 시험 결과는 표2에 나타낸다.
[비교실시예 5]
실시예 5에서 개요한 과정에 따라 0.25% 아이어가녹스 L57 및 반루브 7723을 함유하는 플렉손 845의 내마모성을 측정한다. 결과는 표2에 나타낸다.
[비교실시예 6]
비교실시예 2에서 제조된 N-아실-N-알킬아스파르테이트 에스테르를 0.25% 아이어가녹스 L57 및 1.0% 반루브 7723을 함유하는 플렉손 845와 혼합하여 선행기술에 따른 윤활유 조성물을 제조한다. 조성물을 실시예 5에서 기술한 과정에 따라 내마모성에 대해 시험한다. 윤활유 조성물중 N-아실-N-알킬아스파르테이트 에스테르의 농도는 0.25%이다. 시험결과는 표 2에 나타낸다.
[비교실시예 7]
비교실시예 3에서 제조한 N-아실-N-알킬아스파르테이트 에스테르를 0.25% 아이어가녹스 및 1.0% 반루브 7723을 함유하는 플렉손 845와 혼합하여 선행기술에 따른 윤활유 조성물을 제조한다. 조성물을 실시예 5에서 기술한 과정에 따라 내마모성에 대해 시험한다. 윤활유 조성물중 N-아실-N-알킬아스파르테이트 에스테르의 농도는 0.25%이다. 시험결과는 표2에 나타낸다.
[비교실시예 8]
모나코르 39를 0.25% 아이어가녹스 및 1.0% 반루브 7723을 함유하는 플렉손 845와 혼합하여 선행 기술에 따른 윤활유 조성물을 제조한다. 조성물을 실시예 5에서 기술한 과정에 따라 내마모성에 대해 시험한다. 윤활유 조성물중 모나코르 39의 농도는 0.25%이다. 시험 결과는 표 2에 나타낸다.
[실시예 9]
실시예 2에서 제조한 N-아실-N-하이드로카본옥시알킬 아스파르트산 에스테르를 회분 비함유 내마모제인 1.0% 트리페닐 포스포로티오네이트[미합중국 뉴욕 하우톤 소재의 시바-가이기 코포레이션의 상품명 아이어갈루브(Irgalube) TPPT]를 함유하는 플렉손 845와 혼합하여 본 발명에 따른 회분 비함유의 윤활유 조성물을 제조한다. 실시예 5에서 기술한 과정에 따라 윤활유 조성물의 내마모성을 측정한다.
생성된 윤활유 조성물중 N-아실-N-하이드로카본옥시알킬 아스파르트산 에스테르의 농도는 0.25%이다. 시험 결과는 표3에 나타낸다.
[비교실시예 9]
실시예 5에서 기술한 과정에 따라, 1.0%아이어갈루브 TPPT를 함유하는 플렉손 845의 내마모성을 측정한다. 시험 결과는 표 3에 나타낸다.
[비교실시예 10]
모나코르 39를 1.0% 아이어갈루브 TPPT를 함유하는 플렉손 845와 혼합하여 선행기술에 따른 윤활유 조성물을 제조한다.
조성물을 실시예 5에서 기술한 과정에 따라 내마모성을 시험한다.
윤활유 조성물중 모나코르 39의 농도는 0.25%이다. 시험 결과는 표 3에 나타낸다.
상기 시험결과는 본 발명 실시예 5 내지 9에 따라 제조된 조성물이 내마모성을 나타냄을 설명한다.
표 4는 본 발명에 따라 제조된 윤활유 조성물이 탁월한 해유화도를 가짐을 나타낸다. 표 4에 기재된 윤활유 조성물은 0.6% 아연 디알킬디티오포스페이트 및 다양한 양의 해유화제/내마모제/부식방지제를 함유하는 ISO 32 파라핀 오일을 포함한다. 해유화도 특성은 ASTM시험 D1401에 따라 측정한다. 당해 시험에서 100ml 눈금 실린더에 증류수 40ml를 도입하고 수조속에서 54℃로 가열한다. 오일상과 수상을 표준 치수의 패들을 사용하여 접촉시키고 1,500rpm에서 5분 동안 교반한다. 물을 가라앉히고 오일, 물 및 유액 층의 용량을 5분 간격으로 측정한다. 유액층이 3ml 이하로 측정될 때 시험을 종결한다. 물 분리에 대한 시한은 통상적으로 30분으로 고정시킨다.
표4에 나타낸 해유화도 특성 시험된 윤활유 조성물에 대한 해유화제/내마모제/부식방지제 첨가제는 다음과 같다.
첨가제 A - 실시예 1에서 제조된 N-아실-N-하이드로카본옥시알킬 아스파르트산 에스테르; 첨가제 B - 실시예 2에서 제조된 부분 중화되지 않은 N-아실-N-하이드로카본옥시알킬 아스파르트산 에스테르; 첨가제 C - 실시예 3에서 제조된 N-아실-N-하이드로카본옥시알킬 아스파르트산 에스테르; 첨가제 D - 실시예 4에서 제조된 N-아실-N-하이드로카본옥시알킬 아스파르트산 에스테르; 첨가제 E - 비교실시예 2에서 제조된 N-아실-N-알킬아스파르트산 에스테르; 첨가제 F - 비교실시예 3에서 제조된 N-아실-N-알킬아스파르트산 에스테르; 첨가제 G - 모나코르 39; 첨가제 H-Ca DNN 설포네이트.
결과는 본 발명에 따라 제조된 윤활유 조성물인 실시예9 내지 25가 짧은 분리 시간으로 나타난 바와 같이 해유화성이 탁월함을 나타낸다. 실시예 10 내지 25에 대한 분리 시간은 선행 문헌에 교시된 바와 같이 N-아실-N-알킬아스파르테이트 에스테르를 사용하여 제조된 윤활유 조성물인 비교실시예 12 내지 23에 대한 분리 시간보다 훨씬 짧다. 실시예 10 내지 25분의 분리시간은 익히 공지된 설포네이트 해유화제를 함유하는 윤활유 조성물인 비교실시예 24 내지 27에 필적할만 하다.
[실시예 28)
N-(1-옥소-3-카복시프로필)-N-이소데실옥시프로필 아스파르트산의 디-i-에스테르 264.2부를 헵탄 50ml 및 수산화리튬 일수화물 14.5부와 혼합하여 N-아실-N-하이드로카본옥시알킬 아스파르트산 에스테르의 리튬염을 제조한다.혼합물을 환류 온도에서 2시간 동안 가열시킨다. 공비 증류에 의해 물을 제거하고 여과시킨 후 갈색 점성 오일을 125℃가지 진공 스트리핑한다. 생성물은 HCI로 적정분석하여 앞서 기술한 리튬염을 76.2% 함유한다.
[실시예 29]
N-(1-옥소-3-카복시프로필)-N-이소데실옥시프로필 아스파르트산의 디-i-부틸에스테르 500부를 헵탄 100ml 및 물 25부와 혼합한 다음 50℃로 가열하여 N-아실-N-하이드로카본옥시알킬 아스파르트산 에스테르의 바륨염을 제조한다. 수산화바륨 일수화물을 1시간에 걸쳐 각각 13.0부씩 5분획으로 가한다. 물과 헵탄을 공비증류에 의해 제거한 후 갈색 오일을 HCI로 적정하여 당해 바륨염을 88.9% 함유한다.
[실시예 30]
N-(1-옥소-3-카복시프로필)-N-이소데실옥시프로필 아스파르트산의 디-i-부틸에스테를 500부를 헵탄 100ml와 혼합하고 50℃로 가열하여 N-아실-N-하이드로카본옥시알킬 아스파르트산 에스테르산 에스테르의 칼륨염을 제조한다. 수산화칼륨 용액을 약 100ml의 용액에서 45.5부 용해시키고 1시간 동안 혼합물에 적가한다. 물과 헵탄을 공비 증류에 의해 제거한다. 갈색 점성 액체의 염기수는 102mg KOH/g이다.
[실시예 31]
실시예 28에서 제조한 바와 같은 N-아실-N-하이드로카본옥시알킬 아스파르트산 에스테르염을 NLGI #2+ 리튬 12 OH 스테아레이트 그리즈(grease)[참조: 위트코 코포레이션(Witco Corporation, LubriMatic Division, Olathe, KS, USA)제품]와 혼합하여 본 발명에 따른 윤활유 조성물을 제조한다. 윤활유 조성물중 N-아실-N-하이드로카본옥시알킬 아스파르트산 에스테르 염의 농도는 0.25%이다.
본 발명에 따라 제조된 생성되는 윤활유 조성물은 ASTM 시험 D1743인 윤활그리즈의 내식성에 대한 표준 시험 방법을 사용하여 내식성을 시험한다. 이 시험에 있어서, 새로운 투명한 팀킨(Timkin) 롤러 베어링을 시험할 우지로 포장한 다음 서비스(service)에서 발견될 수 있는 문양으로 우지를 배분하기 위해 가벼운 하중하에 60초동안 작동시킨다. 베어링은 탈이온수에 노출시킨 다음 53±1℃ 및 상대습도 100%에서 48시간 동안 저장한다. 세정한 후 베어링 컵을 시험하여 부식을 확인 한다. 가장 긴 크기에서 1.0mm 이상 길이의 임의의 부식 스팟이 존재하는 것이 실패의 기준이 된다. 샘플은 합격 또는 불합격으로 평가한다. 시험 결과는 표5에 기록한다.
[실시예 32]
실시예 29에서 제조한 바와 같은 N-아실-N-하이드로카본옥시알킬 아스파르트산 에스테르 염을 NGLI #2+ 리튬 12 OH 스테아레이트 그리즈[참조: 위트고 고포레이션 제품]와 혼합하여 본 발명에 따른 윤활유 조성물을 제조한다. 윤활유 조성물중 N-아실-N-하이드로카본옥시알킬 아스파르트산 에스테르 염의 농도는 0.25%이다.
본 발명에 따라 제조된 생성되는 윤활유 조성물은 실시예 31에서 개요한 과정에 따라 내식성을 시험한다. 시험 결과는 표5에 기록한다.
[실시예 33]
실시예 30에서 제조한 바와 같은 N-아실-N-하이드로카본옥시알킬 아스파르트산 에스테르 염을 NGLI #2+ 리튬 12 OH 스테아레이트 그리즈[참조:위트코 코포레이션 제품]와 혼합하여 본 발명에 따른 윤활유 조성물을 제조한다. 윤활 조성물중 N-아실-N-하이드로카본옥시알킬 아스파르트산 에스테르 염의 농도는 0.25%이다.
본 발명에 따라 제조된 생성되는 윤활유 조성물은 실시예 31에서 개요한 과정에 따라 내식성을 시험한다. 시험 결과는 표 5에 기록한다.
표 5의 결과는 본 발명에 따라 제조된 윤활유 조성물이 아스파르트산 에스테르의 알킬 그룹으로 대체하는 경우 개선된 해유화성을 나타냄을 보여준다. 이와 같은 결과는 위에서 언급한 바와 같이, 선행 문헌도 알콕시알킬치환된 아스파르트산 에스테르가 내알칼리성 습윤제 및 계면활성제로서의 용도를 갖는다고 지적했기 때문에 놀라운 것이다.
위에서 언급한 특허, 공보 및 시험방법은 본원에 참조로 인용된다. 상기 상세한 설명에 비추어 당해 기술분야의 숙련가들을 본 발명의 각종 변형이 가능함을 알 수 있다. 이 모든 명백한 변형은 첨부되는 특허청구의 범위의 전체 의도된 영역내에 존재한다.

Claims (10)

  1. 대분획의 윤활유와 약 0.01내지 약 10.0중량%의 하기 일반식의 N-아실-N-하이드로 카본옥시알킬 아스파르트산 화합물을 포함하는 윤활유 조성물.
    [화학식 1]
    상기식에서, R1은 탄소수 약6 내지 약 30의 하이드로카본옥시알킬 그룹이고, R2는 탄소수 약2 내지 약 30의 카복실 치환된 아실 그룹이거나, 알칼리 금속 염기, 알칼리 토금속 염기, 아민 또는 이들의 혼합물에 의해 적어도 부분적으로 중화된 그룹이며, R3, R4, R5,R6및 R7은 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 약 1내지 약 30의 탄화수소 그룹중에서 선택된다.
  2. 제1항에 있어서, 내마모제를 약 0.1 내지 약 5중량% 추가로 포함하는 조성물.
  3. 제1항에 있어서, R'이 사이클헥실옥시프로필, 3-옥틸옥시프로필 그룹, 3-이소옥틸옥시프로필 그룹, 3-데실옥시프로필 그룹, 3-이소데실옥시프로필 그룹, 3-(C12-C16)알콕시프로필 그룹 및 이들이 배합된 그룹으로부터 선택되는 조성물.
  4. 제1항에 있어서, R²가 3-카복시-1-옥소-프로필 그룹이거나, 3-옥틸옥시프로필 아민, 3-데실옥시프로필 아민, 3-(C12-C16)알콕시프로필 아민, 알칼리 금속염기, 알칼리 토금속 염기 및 이들의 혼합물로부터 선택된 아민에 의해 부분적으로 중화된 3-카복시-1-옥소-프로필 그룹인 조성물.
  5. 제1항에 있어서, R3,R4및 R5가 수소인 조성물.
  6. 제1항에 있어서, R6및 R7이 각각 탄소수 약3 내지 약6의 동일하거나 상이한 알킬 그룹인 조성물.
  7. 제1항에 있어서, R6및 R7이 각각 1-메틸프로필 그룹이고, R³, R⁴및 R5가 각각 수소이며, R¹이 3-옥틸옥시프로필 그룹, 3-데실옥시프로필 그룹, 3-테트라데실옥시프로필 그룹,3-(C12-C16)알킬옥시프로필 그룹 및 이들이 배합된 그룹으로부터 선택되고 R²가 3-카복시 -1-옥소-프로필 그룹인 조성물.
  8. 제1항에 있어서, N-아실-N-하이드로카본옥시알킬 아스파르트산 화합물을 약 0.1내지 약 1.5중량% 포함하는 조성물.
  9. 대분획의 윤활유와 약 0.01 내지 약 10.0중량%의 하기 일반식의 N-아실-N-하이드로카본옥시알킬 아스파르트산 모노에스테르 또는 디에스테르를 포함하는 회분 비함유 조성물.
    [화학식 2]
    상기식에서, R¹은 탄소수 약 6내지 약 30의 하이드로카본옥시알킬 그룹이고, R²는 탄소수 약 2내지 약 30의 카복실 치환된 아실 그룹이거나 아민에 의해 적어도 부분적으로 중화된 그룹이며, R3,R4,R5,R6및 R7은 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 약1내지 약30의 탄화수소 그룹 중에서 선택되나, R6및 R7중의 하나 이상은 탄소수 약1내지 약30의 탄화수소 그룹이다.
  10. 대분획의 윤활유와, 약 0.01내지 약 10.0중량%의 하기 일반식의 N-아실-N-하이드로카본옥시알킬 아스파르트산 모노에스테르 또는 디에스테르 내식제와 배합된 약 0.1 내지 약 5.0중량%의 회분 비함유 디티오카바메이트 또는 포스포로티오네이트 내마모제를 포함하는 것으로서, 내마모제만을 동일한 농도로 함유하는 상응하는 조성물에 비해 금속 표면 사이에 현저히 낮은 마모율을 제공하는, 용이하게 해유화될 수 있는 회분 비함유 윤활유 조성물.
    [화학식 3]
    상기식에서, R¹은 탄소수 약 6내지 약 30의 하이드로카본옥시알킬 그룹이고, R²는 탄소수 약 2내지 약 30의 아실 그룹이며, R3,R4,R5,R6및 R7은 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 약 1내지 약 30의 탄화수소 그룹 중에서 선택되나, R6및 R7중의 하나 이상은 탄소수 약 1내지 약 30의 탄화수소 그룹이다.
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