KR100220285B1 - 순수한 벤젠과 순수한 톨루엔을 제조하는 방법 - Google Patents

순수한 벤젠과 순수한 톨루엔을 제조하는 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 방향족 탄화수소를 함유한 예비생성물로부터 순수한 벤젠 및 순수한 톨루엔을 제조하는 방법에 관한 것으로서, 이 방법은 증류 안정화 단계(1)에서 예비생성물로부터 가스를 제거하는 단계; 안정화된 예비생성물을 벤젠 함량이 높은 중간생성물 및 톨루엔 함량이 높은 중간 생성물로 분리하는 단계; 벤젠 및 톨루엔 함량이 높은 중간 생성물을 추출 증류 단계(2)로 보내 추출 증류컬럼(4)의 다른 층으로 각각 통과시키는 단계; 순수한 벤젠, 순수한 톨루엔과 추출제의 혼합물을 추출 증류 컬럼으로부터 추출하는 단계; 및 제거단계(5)에서 순수한 벤젠 및 순수한 톨루엔으로부터 추출제를 분리하여 추출 증류단계(2)로 귀환시키는 단계로 구성된다. 본 발명은, 예비생성물을 벤젠 함량이 높은 중간생성물과 톨루엔 함량이 높은 중간생성물로 분리하기 위해 증류안정화 단계(1)를 배열하고; 한편으로는 벤젠 함량이 높은 중간생성물을 안정화 단계(1)로부터 추출 증류단계(2)로 직접 보내고, 다른 한편으로는 톨루엔 함량이 높은 중간 생성물을 예비증류 단계(6)에서 고-비점 성분을 제거한 후 추출증류 단계(2)로 공급하는 것을 특징으로 한다.

Description

순수한 벤젠과 순수한 톨루엔을 제조하는 방법
제1도는 본 발명의 실시 형태를 도시한 것이다.
* 도면의 주요부분에 대한 부호의 설명
1 : 증류 안정화 단계 2 : 추출 증류 단계
4 : 추출 증류 칼럼 5 : 스트리핑 단계
6 : 예비 증류 단계 7 : 분리 단계
8 : 안정화 칼럼 11 : 예비 증류 칼럼
15 : 스트리핑 칼럼 19 : 분별 칼럼
본 발명은 증류 안정화 단계에서 방향족 탄화수소를 함유한 예비 생성물로부터 가스를 제거하고, 안정화된 예비 생성물을 벤젠 함량이 높은 중간 생성물과 톨루엔 함량이 높은 중간 생성물로 분리시킨 후, 벤젠 함량이 높은 중간 생성물과 톨루엔 함량이 높은 중간 생성물을 추출 증류 단계에 통과시켜 추출 증류 칼럼의 각기 다른 층들에 각각 통과시키므로써 순수한 벤젠, 순수한 톨루엔과 추출제의 혼합물을 추출 증류 칼럼의 용기부로부터 추출시킨 뒤, 스트리핑 단계에서 상기 순수한 톨루엔과 순수한 벤젠으로부터 추출제를 분리하고 이 추출제는 추출 증류 단계로 귀환시킴으로써, 방향족 탄화수소를 함유한 예비 생성물로부터 순수한 벤젠파 순수한 톨루엔을 제조하는 방법에 관한 것이다. 순수한 벤젠과 순수한 톨루엔이란 기술적으로 정제된 벤젠과 톨루엔을 칭하는 것으로서, 이중에는 외인성 물질을 비롯한 비유의적인 불순물이 여전히 함유되어 있을 수도 있다. 상기 방향족 탄화수소를 함유한 예비 생성물로는, 점결 시설에서의 석탄 점결에 따른 미정제 벤젠 및/또는 미정제 오일의 열분해가공에 따라 생성된 가솔린이 통상적으로 사용된다. 그러나, 이론적으로는 석탄 또는 미정제 오일의 기화에 따른 기화 벤젠 또는 미정제 오일의 가공에 따른 촉매적 개질제 등의 물질도 역시 사용될 수 있다. 이들 예비 생성물은 대부분의 경우 예비 생성물의 제조 과정에서 생성된 가스를 잔류량 함유하고 있다. 이러한 잔류 가스는, 예를 들어 히드로설파이드, 암모니아 또는 수소이다. 이 경우의 예비 생성물을 불안정 상태라 부른다. 그러나, 불안정 상태의 예비 생성물은 추가의 처리 이전에 안정화시켜야 하는데, 다시 말하면 상기 잔류 가스를 제거해서 추가의 처리 과정동안 원치 않는 반응이 발생하는 것을 막아야 한다. 이 안정화 과정은, 불안정한 예비 생성물을 안정화 칼럼에 첨가하고, 이 칼럼의 헤드부로부터 잔류 가스를 추출시켜 안정화 칼럼의 용기부에 침착시키는 증류 안정화 단계에서 수행한다. 추출 증류 단계에서는, 처리할 중간 생성물 이외에도 극성기를 포함한 선택적 용매를 추출제로서 추출 증류 칼럼, 대개는 추출 증류 칼럼의 헤드부에 첨가한다. 이로써 방향족 물질의 부분압에 비해 비방향족 물질의 부분압이 크게 상승하여 추출 증류 칼럼에서 이들 물질의 분리가 촉진된다. 비방향족 물질은 추출 증류 칼럼의 헤드부에서 추출시켜 배출시킨다. 추출제 및 분리된 방향족 물질은 추출 증류 칼럼의 용기부에 가라앉힌다. 스트리핑 단계에서는 적당히 설치된 증류 칼럼을 사용하여 방향족 물질로부터 추출제를 분리시킨다. 이로써 얻어진 벤젠과 톨루엔의 혼합물은 실제로 손쉽게 각각의 개별 성분으로 분리시킬 수 있다.
이러한 종류의 방법은 종래 기술을 통해 공지되어 있으며, 주로 유럽 특허 제0 434 959 A2호에 기재되어 있다. 이 문헌에 따르면, 안정화된 예비 생성물을 벤젠 함량이 높은 중간 생성물과 톨루엔 함량이 높은 중간 생성물로 분리시키는 과정을 증류 칼럼에서 수행한 뒤, 벤젠 함량이 높은 중간 생성물은 증류 칼럼의 헤드부로부터 추출시키고 톨루엔 함량이 높은 중간 생성물은 증류 칼럼의 측부 배출구로부터 추출시키면서 예비 생성물중의 고비점 성분은 이들이 배출되는 증류 칼럼의 용기부에 가라앉힌다. 종래 기술의 방법을 수행하는 실제 시설에서 증류 안정화 칼럼은 일반 형태의 증류 칼럼의 상류에 설치된다. 그러나, 이 방법에 있어 벤젠에만 함유된 비방향족 탄화수소의 함량이 약 0.1%이고 톨루엔 중의 함량은 약 0.2%이기 때문에, 이 방법은 함유된 벤젠과 톨루엔의 순도를 향상시키는 데 효과가 있는 것으로 입증되었다.
독일 특허 제15 43 119 A1호에는 방향족 탄화수소를 함유한 예비 생성물로 부터 벤젠과 톨루엔을 제조하는, 다시 말하면 비방향족 탄화수소를 약 1.5 중량% 함유한 불순 톨루엔과 매우 순수한 벤젠을 동시에 제조하는 또 다른 방법이 제시되어 있다 이 방법에서는, 비점이 150℃ 이상인 성분을 (안정화된) 예비 생성물로 부터 분리하는 설치 증류 단계를 이용한다. 이렇게 예비 정제된 예비 생성물은 추가의 분리 과정을 거치지 않고 추출 증류 칼럼의 단일층에 첨가한다. 이 방법은 추출 증류 단계를 간헐적으로 수행하도록 더 개발시킨 방법으로서, 이 방법에서는 추출 증류 단계에서 때때로 작업을 중단시켜 불순 톨루엔 생성물로부터 원치 않는 비방향족 탄화수소를 분리시킨다. 결과적으로 극히 순수한 벤젠과 극히 순수한 톨루엔이 제조되나, 이 방법은 작업을 중단시키기 때문에 예비 생성물 또는 불순 톨루엔을 중간 저장시킬 큰 탱크가 필요하며, 따라서 상당한 비용이 소요된다는 단점이 있다. 또한, 작업을 간헐적으로 수행하는 경우 상당량의 고압 증기가 필요하므로 많은 양의 에너지가 소요된다. 간헐적인 수행 방식 대신에 제2 추출 증류 단계를 배치하여 불순 톨루엔을 추가로 처리할 수도 있으나, 이 방식은 비용이 상당히 많이 소요된다.
전술한 종래 기술에 비추어 볼 때, 본 발명에 따라 생성된 벤젠과 톨루엔은 상당한 추가 비용을 소요하지 않고도 외인성 물질 및 특히 비방향족 탄화수소를 소량으로만 함유하므로, 본 발명은 방향족 탄화수소를 함유한 예비 생성물로부터 순수한 벤젠과 순수한 톨루엔을 제조하는 방법의 제공과 관련된 기술적 문제점을 해결하는 데 유용한 것으로 간주된다.
이러한 기술적인 문제점을 해결하기 위해 본 발명은 다음의 사항을 특징으로 한다. 증류 안정화 단계를 배치하여 예비 생성물을 벤젠 함량이 높은 중간 생성물과 톨루엔 함량이 높은 중간 생성물로 분리하고, 벤젠 함량이 높은 중간 생성물은 증류 안정화 단계로부터 추출 증류 단계로 직접 보내는 한편, 톨루엔 함량이 높은 중간 생성물은 예비 증류 단계에서 고비점 성분을 제거한 후 추출 증류 단계로 공급한다. 본 발명은, 기존의 증류 안정화 단계를 원치 않는 잔류 가스를 제거하는 데 사용할 뿐 아니라 예비 생성물을 벤젠 함량이 높은 중간 생성물과 톨루엔 함량이 높은 중간 생성물로 동시에 분리시키는 데에도 사용할 수 있다는 점에 기초한 것이다. 따라서, 본 발명에 따르면, 톨루엔 함량이 높은 중간 생성물로부터 고비점 성분을 예비 정제시키기 위한 목적만으로 예비 생성물을 분리시키는 증류 단계를 생략할 수 있다. 또한 예비 증류 단계는 그 유량이 보다 적기 때문에 규모를 축소시킬 수 있다. 이로써, 추가의 추출 증류 단계를 이용하거나 값비싼 중간 저장 탱크를 사용할 필요 없이 상당히 순수한 벤젠과 톨루엔이 연속적으로 생성된다. 결과적으로, 본 발명의 방법에 따르면 기본적으로 동일한 비용으로도 순도면에서 개질된 최종 생성물이 얻어진다. 에너지 요구량 역시 최근의 종래 기술 변형법에 비해 상당히 적다. 전체적인 면에서 볼 때, 특히 고순도의 요건은 상당한 비용의 소요시에만 충족될 수 있는데, 본 발명의 방법은 일반 비용에서도 최종 생성물의 순도를 향상시키는 놀라운 상승 효과를 제공한다.
본 발명의 방법의 또 다른 특징은 특허 청구와 범위 제2항 내지 제7항에 제시되어 있다. 본 발명의 또 다른 대상은 상기 방법을 수행하는 장치로서, 이 장치는, 예비 생성물로부터 가스를 제거하고 또한 이 예비 생성물을 벤젠 함량이 높은 예비 생성물과 톨루엔 함량이 높은 예비 생성물로 분리하기 위해 측부 배출구를 갖춘 안정화 칼럼이 설치되어 있는 점, 톨루엔 함량이 높은 중간 생성물로부터 고비점 성분을 제거하기 위한 예비 증류 칼럼이 상기 안정화 칼럼의 용기부에 연결되어 있는 점, 상기 추출 증류 단계는 2개의 중간 생성물 공급 연결부에 의해 한편으로는 안정화 칼럼의 측부 배출구에, 다른 한편으로는 예비 증류 칼럼의 헤드부에 연결되어 있는 점, 분리 칼럼이 추출 증류 칼럼의 용기부에 연결되어 있어, 추출제가 분리 칼럼의 용기부로부터 추출 가능하며, 추출제 공급 라인은 추출 증류 단계에 연결될 수 있으며, 이 추출 증류 단계에서는 순수한 벤젠과 순수한 톨루엔의 혼합물이 분리 칼럼의 헤드부로부터 추출될 수 있는 점을 특징으로 한다. 본 발명의 또 다른 특징은 특허 청구의 범위 제9항 및 제10항에 제시되어 있다.
본 발명의 장치 및 이 장치에서 수행되는 본 발명의 방법은, 본 발명의 유일한 실시 형태를 포함하는 하나의 도면을 참조하여 이하에 상술되어 있다.
도면에는 주로 증류 안정화 단계(1), 예비 증류 단계(6), 추출 증류 단계(2), 스트리핑 단계(5) 및 분리 단계(7)가 구비된 것으로 도시되어 있다. 증류 안정화 단계(1)에는 주로 측부 배출구(9)를 갖춘 안정화 칼럼(8)이 설치되어 있다. 이 안정화 칼럼은 예비 생성물로부터 가스를 제거한 후, 이 예비 생성물을 벤젠 함량이 높은 중간 생성물과 톨루엔 함량이 높은 중간 생성물로 분리시키기 위해 설치한 것이다. 안정화 칼럼(18)은 약 60개의 실용층을 구비하고 있는데, 이들 층의 약 52번째 층에 측부 배출구가 배치되어 있다. 예비 증류 단계(6)에는 톨루엔 함량이 높은 중간 생성물로부터 고비점 성분을 제거하기 위한 예비 증류 칼럼(11)이 설치되어 있다. 예비 증류 칼럼(11)은 실제로 약 65개의 실용층을 가지며 안정화 칼럼(8)의 용기부(10)에 연결되어 있다.
추출 증류 단계(2) 내에는 추출 증류 칼럼(4)이 구비되어 있다. 추출 증류 칼럼(4)은 2개의 중간 생성물 공급 연결 라인(12, 13)에 의해 한편으로는 안정화 칼럼(8)의 배출부(9)와, 다른 한편으로는 예비 증류 칼럼(11)의 헤드부(14)와 연결되어 있다. 추출 증류 칼럼(4)은 약 70개의 이론층을 가지며, 톨루엔 함량이 높은 중간 생성물을 위한 중간 생성물 공급 연결 라인(13)은 추출제 공급 라인(17) 아래의 약 20개의 이론층에 연결되어 있으며, 벤젠 함량이 높은 중간 생성물을 위한 중간 생성물 공급 연결 라인(12)은 추출제 공급 라인(17) 아래의 약 40개의 이론층에 연결되어 있다. 중간 생성물 공급 연결 라인(12, 13) 사이에는 굴뚝층을 배열할 수도 있다. 스트리핑 단계(5)에는 추출 증류 칼럼(4)의 용기부(3)에 연결된 스트리핑 칼럼(15)이 설치되어 있다. 추출제는 스트리핑 칼럼(15)의 용기부(16)로부터 배출시켜 추출 증류 칼럼(4)의 추출제 공급 라인(17)으로 공급할 수도 있다. 순수한 벤젠과 순수한 톨루엔의 혼합물은 스트리핑 칼럼(15)의 헤드부(18)로 부터 배출시킬 수도 있다. 스트리핑 단계(7)는 약 60개의 실용층을 갖춘 분별 칼럼(19)으로 주구성된다. 분별 칼럼(19)은 분리 칼럼(15)의 헤드부(18)에 연결되어 있다. 순수한 톨루엔은 분별 칼럼(19)의 용기부(20)로부터 배출시킬 수 있으며, 순수한 벤젠은 분별 칼럼(19)의 헤드부(21)로부터 배출시킬 수 있다.
도면에는 몇 개의 열 교환기와 칼럼 환류기가 참고 번호없이 도시되어 있다. 이들 부재의 배열 및 크기는 일반 당업자의 판단에 의해 별문제 없이 정해질 수 있다. 열 에너지를 최대한 활용할 수 있도록 배치하여야 한다.
본 발명의 방법은 본 발명의 장치를 사용하여 다음과 같이 수행한다. 증류 안정화 단계(1)에서 예비 생성물로부터 가스를 제거한다. 증류 안정화 단계(1)는 예비 생성물을 벤젠 함량이 높은 중간 생성물과 톨루엔 함량이 높은 중간 생성물로 분리시키기 위해 배치한 것이다. 이 단계는, 벤젠 함량이 높은 증간 생성물은 안정화 칼럼(8)으로부터 배출구(9)를 통해 배출되고 톨루엔 함량이 높은 중간 생성물은 안정화 칼럼(8)의 용기부(10)로부터 배출되도록 수행한다. 또한, 증류 안정화 단계(1)는, 톨루엔 함량이 높은 중간 생성물중의 벤젠 함량이 10% 내지 40%, 바람직하게는 약 20%(± 5%)가 되도록 수행한다. 이는, 예비 생성물중에 함유된 70%의 메틸시클로헥산을 톨루엔 함량이 높은 중간 생성물로 전환시키는 것과 동일한 의미를 갖는다. 벤젠 함량이 높은 중간 생성물은 증류 안정화 단계(1)로부터 추출 증류 단계(2)로 직접 보낸다. 톨루엔 함량이 높은 중간 생성물은 예비 증류 단계(6)에서 고비점 성분을 제거한 후 추출 증류 단계(2)로 보낸다. 또한 예비 증류 단계(6)는, 톨루엔 함량이 높은 중간 생성물로부터 비점이 120℃를 초과하는 성분이 제거되도록 배열하고 수행한다. 그러한 성분들은 주로 C7이상의 방향족 탄화수소와 고급 비방향족 탄화수소이다. 추출 증류 단계(2)에서는 추출제로서 N-포르밀모르폴린을 사용한다. 그러나, "C8미만의 치환기를 가진 N-치환 모르폴린" 군 중에서 선택된 다른 물질 또는 이들 물질의 혼합물도 역시 사용할 수 있다. 이 추출제는 주로, 예를 들면 독일 특허 제15 68 940 C3호에 공지되어 있다. 추출제는 추출 증류 칼럼(3)의 헤드부에 첨가한다. 순수한 벤젠. 순수한 톨루엔과 추출제의 혼합물은 추출 증류 칼럼(4)의 용기부(3)로부터 추출시킨다. 추출제는 스트리핑 단계(5)에서 순수한 벤젠과 순수한 톨루엔으로부터 분리시켜 추출 증류 단계(2)로 귀환시킨다. 스트리핑 단계(5)에서 추출된 순수한 톨루엔과 순수한 벤젠의 혼합물은 분리 단계(7)에서 각각의 성분, 즉 순수한 벤젠과 순수한 톨루엔으로 분리시킨다. 이 과정은 높은 선택성을 필요로 하지 않으면서 별 문제없이 이루어진다.
본 발명의 방법과 유럽 특허 제0 434 959 A2호에 따른 방법의 비교 실험 결과를 하기 표 1에 제시한다.
상기 표에서의 NA는 비방향족 탄화수소를 나타내는 것이다. 생성된 벤젠은 순도가 상당히 높을 뿐 아니라 생성량도 상당히 많은 것으로 나타났다. 배기 가스로부터 벤젠의 손실을 방지하려면 막대한 비용이 소요되므로, 이는 환경적인 면에서 특히 중요하다. 이러한 소요 비용은 벤젠 생성량의 증가 및 이에 따른 손실량이 감소함에 따라 저하된다. 또한 벤젠은 톨루엔에 비해 보다 가치있는 물질이다. 톨루엔의 경우에는 순도가 상당히 향상되었음이 검출되었다. 그러나, 이와 동시에 톨루엔의 생성량은 약간 감소하였다. 이들 양 방법을 필요한 시설 또는 에너지 요구량 면에서 비교한 결과 유의적인 차이는 보이지 않았다.
본 발명의 방법을 독일 특허 제15 43 119 A1호에 근거한 상기 간헐적 수행 방법과 비교한 결과 벤젠 또는 톨루엔의 산출 가능한 순도는 비등하였으나, 본 발명의 방법은 중간 저장을 위한 큰 저장 탱크를 필요로 하지 않기 때문에 필요 시설이 상당히 적다. 또한, 본 발명은 가격면에서 약 1/3 정도 싼 고압 증기를 사용한다.

Claims (10)

  1. 증류 안정화 단계(1)에서 방향족 탄화수소를 함유한 예비 생성물로부터 가스를 제거하는 단계, 안정화된 예비 생성물을 벤젠 함량이 높은 중간 생성물과 톨루엔 함량이 높은 중간 생성물로 분리시키는 단계, 벤젠 함량이 높은 중간 생성물과 톨루엔 함량이 높은 중간 생성물을 추출 증류 단계(2)로 공급하여 추출 증류 칼럼(4)의 각기 다른 층들로 각각 공급하는 단계, 순수한 벤젠, 순수한 톨루엔과 추출제의 혼합물을 추출 증류 칼럼(4)의 용기부(3)로부터 추출시키는 단계와, 스트리핑 단계(5)에서 순수한 벤젠과 순수한 톨루엔으로부터 추출제를 분리한 후 이 추출제를 추출 증류 단계(2)로 귀환시키는 단계를 포함하는, 상기 예비 생성물로부터 순수한 벤젠과 순수한 톨루엔을 제조하는 방법에 있어서, 증류 안정화 단계(1)를 배치하여 예비 생성물을 벤젠 함량이 높은 중간 생성물과 톨루엔 함량이 높은 중간 생성물로 분리시키고, 벤젠 함량이 높은 중간 생성물은 증류 안정화 단계(1)로부터 추출 증류 단계(2)로 직접 공급하는 한편, 톨루엔 함량이 높은 중간 생성물은 예비 증류 단계(6)에서 고비점 성분을 제거한 후 추출 증류 단계(2)로 공급하는 것을 특징으로 하는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 벤젠 함량이 높은 중간 생성물은 측부 배출구(9)를 통해 증류 안정화 단계(1)의 안정화 칼럼(8)으로부터 추출시키고, 톨루엔 함량이 높은 중간 생성물은 안정화 칼럼(8)의 용기부(10)로부터 추출시키는 것을 특징으로 하는 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 증류 안정화 단계(1)는, 톨루엔 함량이 높은 중간 생성물중의 벤젠 함량이 10% 내지 40%, 바람직하게는 약 20%가 되도록 수행하는 것을 특징으로 하는 방법.
  4. 제1항에 있어서, 예비 증류 단계(6)는, 톨루엔 함량이 높은 중간 생성물로부터 비점이 약 120℃를 초과하는 성분이 분리되도록 수행하는 것을 특징으로 하는 방법.
  5. 제1항에 있어서, 추출제로는 "C8 미만의 치환기를 가진 N-치환된 모르폴린" 군 중에서 선택된 물질 또는 이들의 혼합물, 바람직하게는 N-포르밀모르폴린을 사용하는 것을 특징으로 하는 방법.
  6. 제1항 또는 제5항에 있어서, 약 70 개의 이론층을 갖춘 추출 증류 칼럼(4)을 사용하여, 톨루엔 함량이 높은 중간 생성물은 추출제 아래의 약 20 개의 이론층으로 공급하고, 벤젠 함량이 높은 중간 생성물은 추출제 아래의 약 40개의 이론층으로 공급하는 것을 특징으로 하는 방법.
  7. 제1항에 있어서, 스트리핑 단계(5)에서 추출된 순수한 벤젠과 순수한 톨루엔의 혼합물은 분리 단계(7)에서 각각의 개별 성분으로 분리시키는 것을 특징으로 하는 방법.
  8. 예비 생성물로부터 가스를 제거하고 이 예비 생성물을 벤젠 함량이 높은 중간 생성물과 톨루엔 함량이 높은 중간 생성물로 분리시키기 위한, 배출구(9)를 갖춘 안정화 칼럼(8)이 배치되어 있으며, 톨루엔 함량이 높은 중간 생성물로부터 고비점 성분을 제거하기 위한 예비 증류 칼럼(11)이 상기 안정화 칼럼(8)의 용기부(10)에 연결되어 있고, 추출 증류 칼럼(4)이 2개의 중간 생성물 공급 연결 라인(12, 13)에 의해 한편으로는 안정화 칼럼(8)의 배출부(9)와, 다른 한편으로는 예비 증류 칼럼(11)의 헤드부(14)와 연결되어 있으며, 추출 증류 칼럼(4)의 용기부(3)는 스트리핑 칼럼(15)에 연결되어 있고, 추출제는 스트리핑 칼럼(15)의 용기부(16)로부터 추출 가능하여 추출 증류 칼럼(4)의 추출제 공급 라인(17)프로 공급될 수 있으며, 순수한 벤젠과 순수한 톨루엔과의 혼합물은 스트리핑 칼럼(15)의 헤드부(18)로부터 추출될 수 있는 것을 특징으로 하는 제1항의 방법을 수행하기 위한 장치.
  9. 제8항에 있어서, 안정화 칼럼(8)이 약 60개의 실용층을 포함하고, 이중 52번째 실용층에 측부 배출구(9)가 배열되어 있고, 예비 증류 칼럼(11)은 약 65개의 실용층을 포함하고, 추출 증류 칼럼(4)은 약 70개의 이론층을 포함하는데, 추출제 공급 라인(17) 아래 약 20개의 이론층에는 톨루엔 함량이 높은 중간 생성물을 위한 중간 생성물 연결 라인(13)이 배열되어 있고, 추출제 공급 라인(17) 아래 약 40개의 이론층에는 톨루엔 함량이 높은 중간 생성물을 위한 중간 생성물 공급 연결 라인(12)이 배열되어 있는 것을 특징으로 하는 장치.
  10. 제8항 또는 제9항에 있어서, 약 60개의 실용층을 포함하는 분별 칼럼(19)이 스트리핑 칼럼(15)의 헤드부(18)에 연결되어 있고, 순수한 톨루엔은 분별 칼럼(19)의 용기부(20)로부터 추출될 수 있으며, 순수한 벤젠은 분별 칼럼(19)의 헤드부(21)로부터 추출될 수 있는 것을 특징으로 하는 장치.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20040015960A (ko) * 2002-08-14 2004-02-21 삼성종합화학주식회사 벤젠 및 톨루엔의 정제방법
WO2006025640A1 (en) * 2004-09-01 2006-03-09 Orobiotech Co., Ltd. Dental impression trays

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6033529A (en) * 1999-08-06 2000-03-07 Berg; Lloyd Separation of mesitylene from 4-ethyl toluene by azeotropic distillation
US6514260B1 (en) * 2000-03-15 2003-02-04 Sdgi Holdings, Inc. Methods and instruments for laparoscopic spinal surgery
DE10019196C1 (de) * 2000-04-17 2001-09-27 Krupp Uhde Gmbh Verfahren zur Gewinnung eines aus Benzol und Toluol oder Toluol und Xylol bestehenden Aromatenproduktes hoher Reinheit aus einem Nichtaromaten enthaltenden eng- oder azeotropsiedenden Vorprodukt und Anlage zur Durchführung des Verfahrens
WO2007018519A1 (en) * 2005-07-28 2007-02-15 Innovene Usa Llc Solvent-based recovery and purification process
WO2007018516A1 (en) * 2005-07-28 2007-02-15 Innovene Usa Llc Solvent-aided fractionation process
DE102007039074B4 (de) * 2007-08-17 2018-07-26 Thyssenkrupp Industrial Solutions Ag Gewinnung von Benzol und Benzolabkömmlingen aus Benzinfraktionen und Raffinerieströmen
FR2933987B1 (fr) * 2008-07-18 2010-08-27 Inst Francais Du Petrole Procede d'hydrogenation du benzene
US10689586B2 (en) 2015-12-21 2020-06-23 Sabic Global Technologies B.V. Methods and systems for producing olefins and aromatics from coker naphtha
CN105646126B (zh) * 2016-03-07 2018-10-23 南京师范大学 一种芳烃溶剂油中甲苯、二甲苯、三甲苯的分离方法
KR102087753B1 (ko) * 2016-11-01 2020-03-12 주식회사 엘지화학 벤젠과 톨루엔의 분리방법
RU2638173C1 (ru) * 2017-05-19 2017-12-12 Публичное Акционерное Общество "Нижнекамскнефтехим" Способ получения бензола
CN115193082B (zh) * 2022-09-16 2022-12-30 旭阳工程有限公司 一种粗苯加氢精制分离工艺

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1543119A1 (de) * 1965-06-25 1969-09-11 Koppers Gmbh Heinrich Verfahren zur Abtrennung reiner Aromaten aus Gemischen,die sowohl Benzol als auch Toluol und Xylole sowie Nichtaromaten enthalten,mit Hilfe der Extraktivdestillation
DE1568940C3 (de) 1966-12-19 1978-12-07 Krupp-Koppers Gmbh, 4300 Essen Verfahren zur Abtrennung von Aromaten aus Kohlenwasserstoffgemischen beliebigen Aromatengehaltes
AU462261B2 (en) * 1970-12-29 1975-06-19 SNAMPROGETTI Sp. A Process for the recovery of aromatic hydrocarbons from mixtures containing the same
FR2176488B1 (ko) * 1972-03-20 1975-03-21 Inst Francais Du Petrole
DE2724365C3 (de) * 1977-05-28 1979-09-06 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zum Trennen eines C4 -Kohlenwasserstoffgemisches durch extraktive Destillation
CA1122152A (en) * 1977-08-09 1982-04-20 Romolo Montanari Extracting aromatic hydrocarbons from mixtures containing same
DE3135319A1 (de) * 1981-09-05 1983-03-24 Krupp-Koppers Gmbh, 4300 Essen "verfahren zur gewinnung reiner aromaten"
DE3942950A1 (de) * 1989-12-23 1991-06-27 Krupp Koppers Gmbh Verfahren zur gleichzeitigen gewinnung von reinem benzol und reinem tuluol
EP0666767B1 (en) * 1992-10-28 2000-03-08 Chevron Chemical Company LLC High purity benzene production using extractive distillation
US5399244A (en) * 1993-12-06 1995-03-21 Glitsch, Inc. Process to recover benzene from mixed hydrocarbons by extractive distillation

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20040015960A (ko) * 2002-08-14 2004-02-21 삼성종합화학주식회사 벤젠 및 톨루엔의 정제방법
WO2006025640A1 (en) * 2004-09-01 2006-03-09 Orobiotech Co., Ltd. Dental impression trays

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