KR100215918B1 - 신규세팔로스포린계항생제 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 하기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 신규의 세팔로스포린 화합물, 약제학적으로 허용 가능한 그의 무독성 염, 생리학적으로 가수분해 가능한 에스테르, 수화물, 용매화물 및 이들의 이성체 및 그의 제조방법에 관한 것이다.
상기식에서, R1은 수소 또는 아미노보호기를 나타내고; R2및 R3는 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소 또는 하이드록시보호기를 나타내거나 R2및 R3가 함께 고리형디올보호기를 형성할 수 있으며; R4는 수소 또는 카르복실보호기를 나타내고, R6및 R7은 동일하거나 상이하며 각각 수소, 치환되거나 비치환된 아미노, 하이드록시, 및 R7이 부착된 탄소원자와 함께 C3-7의 고리를형성할 수 있고; Q 는 CH 또는 N 을 나타내며; Z 는 = N - 또는이고, 여기에서 R8은 치환되거나 비치환된 아미노 또는 C1-4알킬을 나타낸다.
단, Z 가 = N - 일때 R5는 -COOR9(여기에서 R9은 수소 또는 카르복실보호기)을 나타내고, Z 가일때 R5는 -COO-를 나타낸다.

Description

신규 세파로스포린계 항생제
본 발명은 하기 일반식 (Ⅰ)의 신규한 세필로스포린 화합물, 보다 구체적으로는 7-β 위치에 (Z)-2-(2-아미노티아졸(또는 아미노티아디아졸)-4-일)-2-(α-카르복시-3,4-치환된 벤질옥시이미노)아세트아미도기를 갖고 동시에 C-3 위치에 3 위치 치환된 프로페닐기가 도입된 세펨화합물, 즉 프로페닐기의 3 위치에 4-아미노-삼치환된 피리미디늄(또는 이치환된 피리미딘)티오기가 치환된 강력한 미생물 활성과 광범위한 항균 스펙트럼 및 향상된 약물동태학적 특성을 갖는 세파로스포린 화합물, 약제학적으로 허용 가능한 그의 무독성 염, 생리학적으로 가수분해 가능한 에스테르, 수화물 및 용매화물과 이들의 이성체, 및 포함하는 약학 조성물에 관한 것이다.
1 2 3 2 3 4 6 7 1-4 6 7 3-7 8 1-4 5 9 9 5 - 11 12 13 14 1-4 3-4 15 11 1 2 2 16 17 18 19 20 21 2 26 27 28 27 28 29 30 31 1-4 32 33 34 34 1 2 3 2 3 4 6 7 1-4 6 7 3-7 8 1-4 5 9 9 5 - 1 9 1 4 2 3 6 7 6 7
1 9 1 1-5 2-6 4 9 2 3 a a 1-8 2 a a 1-8 1-4 b b 2 b 1-4 2 3 1-7 b b 1-4 1 4 9 1 4 9 1 4 9 9 6 3 6 3 3 3 3 3 3 3 3 18 18 18 2 3 -1 2 3 -1 2 3 -1 2 3 -1 2 3 -1 2 3 -1 2 3 -1 2 3 -1 2 3 -1 2 3 -1 2 3 -1 2 3 -1 7 ½

Claims (3)

  1. 하기 일반식 (Ⅰ)로 표시되는 세팔로스포린 화합물, 약제학적으로 허용되는 그의 무독성염, 생리학적으로 가수분해 가능한 에스테르, 수화물 및 용매화물가 이들의 이성체.
    상기식에서 R1은 수고 또는 아미노보호기를 나타내고; R2및 R3는 동일하거나 상이하며 각각 독립적으로 수소 또는 하이드록시보호기를 나타내거나, R2및 R3가 함께 고리형 디올 보호기를 형성할 수 있으며; R4는 수소 또는 카르복실보호기를 나타내고, R6및 R7은 동일하거나 상이하며, 각각 수소, 치환되거나 비치환된 아미노, 하이드록시, 알콕시, C1-4알킬, 카르복실, 또는 알콕시카르보닐을 나타내거나, R6및 R7은 그들이 부착된 탄소원자와 함께 C3-7의 고리를 형성할 수 있고; Q 는 CH 또는 N 을 나타내며;
    Z 는 = N - 또는이고, 여기에서 R8은 치환되거나 비치환된 아미노 또는 C1-4알킬을 나타내며, 단, Z가 = N 일때 R5는 -COOR9(여기에서 R9은 수소 또는 카르복실보호기)을 나타내고, Z 가일때 R5는 -COO-를 나타낸다.
  2. 제 1 항에 있어서, R1및 R4는 동시에 수소원자를 나타내고; R2및 R3는 동일하거나 상이하며 각각 독립적으로 수소 또는 아세틸을 나타내고; R6는 수소, 메틸, 또는 아미노를 나타내며, R7은 수소 또는 아미노를 나타내거나, R6및 R7은 그들이 부착된 탄소원자와 함께 사이클로펜탄 또는 사이클로헥산을 형성하며; Q 는 CH 또는 N 을나타내고; Z 는 = N -,, 또는를 나타내며, 단, Z 가 = N - 일때 R5는 -COOR9(여기에서 R9은 수소 또는 카르복실보호기)을 나타내고, Z 가또는일때 R5는 -COO-를 나타내는 일반식 (Ⅰ)의 화합물.
  3. 제 1 항에 있어서, 7-[(Z)-2-(2-아미노티아졸-4-일)-2-(α-카르복시-3,4-디하이드록시벤질옥시이미노)아세트아미도]-3-[(E)-3-(4-아미노피리미딘-2-일)티오-1-프로펜-1-일]-3-세펨-4-카르복실산; 7-[(Z)-2-(2-아미노티아졸-4-일)-2-(α-카르복시-3,4-디하이드록시벤질옥시이미노)아세트아미도]-3-[(E)-3-(4,6-디아미노피리미딘-2-일)티오-1-프로펜-1-일]-3-세펨-4-카르복실산; 7-[(Z)-2-(2-아미노티아졸-4-일)-2-(α-카르복시-3,4-디하이드록시벤질옥시이미노)아세트아미도]-3-[(E)-3-(4,6-디아미노-5-메틸피리미딘-2-일)티오-1-프로펜-1-일]-3-세펨-4-카르복실산; 7-[(Z)-2-(2-아미노티아졸-4-일)-2-(α-카르복시-3,4-디하이드록시벤질옥시이미노)아세트아미도]-3-[(E)-3-(1,4-디아미노피리미디늄-2-일)티오-1-프로펜-1-일]-3-세펨-4-카르복실레이트; 7-[(Z)-2-(2-아미노티아졸-4-일)-2-(α-카르복시-3,4-디하이드록시벤질옥시이미노)아세트아미도]-3-[(E)-3-(4-아미노-1-메틸피리미늄-2-일)티오-1-프로펜-1-일]-3-세펨-4-카르복실레이트; 7-[(Z)-2-(2-아미노티아졸-4-일)-2-(α-카르복시-3,4-디하이드록시벤질옥시이미노)아세트아미도]-3-[(E)-3-(1,4,6-트리아미노피리미디늄-2-일)티오-1-프로펜-1-일]-3-세펨-4-카르복실레이트; 7-[(Z)-2-(2-아미노티아졸-4-일)-2-(α-카르복시-3,4-디하이드록시벤질옥시이미노)아세트아미도]-3-[(E)-3-(4,6-디아미노-1-메틸피리미디늄-2-일)티오-1-프로펜-1-일]-3-세펨-4-카르복실레이트; 7-[(Z)-2-(2-아미노티아졸-4-일)-2-(α-카르복시-3,4-디하이드록시질옥시이미노)아세트아미도]-3-[(E)-3-(1,4-디아미노-5,6-사이클로펜타피리미디늄-2-일)티오-1-프로펜-1-일]-3-세펨-4-카르복실레이트; 7-[(Z)-2-(2-아미노티아졸-4-일)-2-(α-카르복시-3,4-디하이드록시벤질옥시이미노)아세트아미도]-3-[(E)-3-(7-아미노-메틸-H-이미다조[1,2-c]피리미디늄-5-일)티오-1-프로펜-1-일]-3-세펨-4-카르복실레이트; 7-[(Z)-2-(2-아미노티아졸-4-일)-2-(α-카르복시-3,4-디하이드록시벤질옥시이미노)아세트아미도]-3-[(E)-3-(2,7-디아미노-1-메틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-c]피리미디늄-5-일)티오-1-프로펜-1-일]-3-세펨-4-카르복실레이트; 7-[(Z)-2-(2-아미노티아졸-4-일)-2-(α-카르복시-3,4-디하이드록시벤질옥시이미노)아세트아미도]-3-[(E)-3-(5-메틸-1,4,6-트리아미노피리미디늄-2-일)티오-1-프로펜-1-일]-3-세펨-4-카르복실레이트; 7-[(Z)-2-(2-아미노티아졸-4-일)-2-(α-카르복시-3,4-디하이드록시벤질옥시이미노)아세트아미도]-3-[(E)-3-(4,5,6-트리아미노피리미딘-2-일)티오-1-프로펜-1-일]-3-세펨-4-카르복실산; 중에서 선택된 일반식 (Ⅰ)의 화합물.
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