KR100213842B1 - 계면활성제의 안정한 균질성 수성 제형 - Google Patents

계면활성제의 안정한 균질성 수성 제형 Download PDF

Info

Publication number
KR100213842B1
KR100213842B1 KR1019920000614A KR920000614A KR100213842B1 KR 100213842 B1 KR100213842 B1 KR 100213842B1 KR 1019920000614 A KR1019920000614 A KR 1019920000614A KR 920000614 A KR920000614 A KR 920000614A KR 100213842 B1 KR100213842 B1 KR 100213842B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
compound
formula
weight
formulation
surfactants
Prior art date
Application number
KR1019920000614A
Other languages
English (en)
Other versions
KR920014926A (ko
Inventor
마티니 토마스
카일 칼-하인츠
비머 이그나츠
Original Assignee
테르가우 라피체
훽스트 악티엔게젤샤프트
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 테르가우 라피체, 훽스트 악티엔게젤샤프트 filed Critical 테르가우 라피체
Publication of KR920014926A publication Critical patent/KR920014926A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100213842B1 publication Critical patent/KR100213842B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/48—N-containing polycondensation products
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/017—Mixtures of compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/83—Mixtures of non-ionic with anionic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
    • C11D1/28—Sulfonation products derived from fatty acids or their derivatives, e.g. esters, amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/52—Carboxylic amides, alkylolamides or imides or their condensation products with alkylene oxides
    • C11D1/526—Carboxylic amides (R1-CO-NR2R3), where R1, R2 or R3 are polyalkoxylated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/667—Neutral esters, e.g. sorbitan esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/72—Ethers of polyoxyalkylene glycols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/74—Carboxylates or sulfonates esters of polyoxyalkylene glycols

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Paper (AREA)
  • Colloid Chemistry (AREA)
  • Curing Cements, Concrete, And Artificial Stone (AREA)

Abstract

하기 일반식(I)의 화합물을 추가로 포함하는, 13이하의 HLB값을 갖는 계면활성제의 안정한 균질성 수성 제형.
상기식에서, R1은 C1-C8알킬, C1-C8알케닐, 페닐, 각각 알킬쇄중 탄소수가 1 내지 4인 알킬페닐 또는 펜알킬, 또는 사이클로헥실이며; R2는 수소 또는 R1에 대해 언급한 라디칼중의 하나이거나; 또는 R1및 R2가 질소원자와 함께 헤테로사이클릭 라디칼을 형성하며; M 은 알칼리 금속 양이온, 암모늄 양이온 또는 1당량의 알칼리 토금속 또는 알루미늄 양이온이고; m 및 n은 각각 독립적으로 6 내지 8이다.
일반식 (I)의 화합물이 존재함으로써, 상기 화합물이 존재하지 않을 경우 물에 아주 미소하게 용해되거나 또는 전혀 용해될 수 없는 계면활성제로부터 안정한 균질성 수성 제형을 제조할 수 있다.

Description

계면활성제의 안정한 균질성 수성 제형
공지된 바와 같이, 계면활성제는 실제로 예를 들면, 유화제, 분산제, 습윤제, 윤활제, 세척제, 세정제 및 텍스타일 보조제 등으로서 널리 사용된다. 계면활성제는 상기의 가능한 많은 용도에 있어서 수성 제형 형태로 사용된다. 이는 특히 계면활성제의 텍스타일 보조제로서의 용도로 사용된다. 이러한 수성 제형은 계량하기가 쉬우며 작업 안정성 및 독성학적 측점에서 허용되지 않을 수 있는 유기 용매를 함유하지 않는다. 그러나, 다수의 이러한 계면활성제는 물에 아주 미소하게 용해되거나 또는 전혀 용해될 수 없으며 수-용해도와 수-불용해도 사이의 한계 범위는 소위 HLB 값을 사용하여 구한다. 본원 및 하기에서 난용성이거나 불용성인 계면활성제의 HLB 값은 13이하, 바람직하게는 10 미만인 것으로 이해되어야 할 것이다.
본 발명의 목적은 이러한 난용성이거나 불용성인 계면활성제의 균질성 수성 제형을 제조하는 것이다. 이러한 제형은 보관 동안 안정해야 하며 특정 계면활성제의 기술적 특성에 악영향을 미치지 않아야 한다. 이러한 목적을 성취하기 위해서는, 특정의 음이온계 계면활성제가 물에 난용성이거나 불용성인 계면활성제의 용해도를 증진시킬 수 있음이 밝혀졌다.
따라서, 본 발명은 HLB 값이 13 이하, 바람직하게는 10 미만인 계면활성제 및 추가로, 존재하는 물의 양을 기준으로 하여, 10 내지 300중량%의 하기 일반식(I)의 화합물 및 계면활성제의 양을 기준으로 하여 10 내지 300중량%의 물을 함유하는 안정한 수성 제형에 관한 것이다.
상기식에서, R1은 C1-C8알킬, C1-C8알케닐, 페닐, 각각 알킬쇄 중 탄소수가 1 내지 4인 알킬페닐 또는 펜알킬, 또는 사이클로헥실이며, R2는 수소 또는 R1에 대해 언급한 라디칼 중의 하나이거나; R1및 R2가 질소원자와 함께 헤테로사이클릭 라디칼을 형성하며; M은 알칼리 금속 양이온, 암모늄 양이온 또는 1당량의 알칼리 토금속 또는 알루미늄 양이온이고; m 및 n은 각각 서로 독립적으로 6 내지 8이다.
R1및 R2가 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 1-부틸, 2-부틸, 이소부틸, 3-부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 이소옥틸, 비닐, 알릴, 메트알릴, 크로틸이거나, R1및 R2가 질소원자와 함께 피페리딘 또는 모르폴린 환을 형성하는 일반식(I)의 화합물이 바람직하다. R1및 R2가 n-부틸인 일반식(I)의 화합물, R1이 메틸이고 R2가 페닐인 일반식(I)의 화합물, 또는 R1및 R2가 질소원자와 함께 모르폴린 환을 형성하는 일반식(I)의 화합물이 특히 바람직하다.
일반식(I)의 화합물은 불포화 지방산(예를 들면, 올레산, 피마자유 지방산 또는 엘라이딘산)을 일반식 HNR1R2(여기서, R1및 R2는 상기에서 정의한 바와 같다)의 아민과 반응시키고 후속적이고 후속적이고 설폰화시킴으로써 제조할 수 있다. 일반식(I)의 화합물은 이의 제조 동안에 순수한 형태로 존재할 수 있으나, 종종 하기 일반식(Ia), (Ib) 또는 (Ic)와의 혼합물 형태로 수득된다.
CH3(CH2)m-CH=CH-(CH2)n-1-COOM (Ic)
( 여기서, R1, R2, M, m 및 n은 상기에서 정의한 바와 같다 )
또한 이러한 혼합물도 본 발명에 있어 가능하며, 따라서 용어 일반식(I)의 화합물은 이러한 혼합물을 포함한다. 또한 이러한 혼합물은 일반식(I)의 화합물 외에 0.5 내지 10중량%, 바람직하게는 1 내지 5중량%의 일반식(Ia)의 화합물, 0.1 내지 10중량%의 일반식(Ib)의 화합물 및 0.1 내지 5중량%의 일반식(Ic)의 화합물을 포함한다.
상기 언급한 화합물은 비록 소량만으로도 HLB 값이 13 이하, 바람직하게는 10 미만인 계면활성제의 용해도를 증진시킬 수 있다. 본원에서 이러한 계면활성제로 가능한 화합물은 특히, 옥시알킬화된 지방 알콜, 옥시알킬화된 지방산, 지방산 아미드, 옥시알킬화된 알켈페놀 및 다가 알콜(예를 들면, 소르비탄, 소르비톨 또는 글리세롤)의 지방산 에스테르를 포함하는 그룹으로부터 선택되는 화합물이다. 이러한 계면활성제의 안정한 수성 제형은 일반식(I)의 화합물을 첨가함으로써 수득할 수 있으며, 이때, 계면활성제의 특성이 이러한 일반식(I)의 화합물에 의해 악영향을 받지 않는다는 것이 특히 중요하다.
또한, 본 발명에 따른 수성 제형은 예를 들면 글리콜, 지방산 또는 설포숙신산과 같은 기타 첨가제를 함유할 수 있다. 이러한 첨가제의 양은 총수성 제형을 기준으로 하여, 약 0.5 내지 20중량%일 수 있다.
본 발명에 따른 제형은 실온 또는 승온에서 개별 성분을 단순히 교반시킴으로써 제조할 수 있다. 바람직하게는, 일반식(I)의 화합물을 물, 계면 활성제 및 필요한 경우 첨가제로 이루어진 비균질성 혼합물에 가하고, 이 혼합물을 투명하고 균질한 제형이 수득될 때까지 교반시킨다.
[실시예 1]
8개의 에틸렌 옥사이드(EO) 단위를 포함하는 올레산 옥시에틸레이트(HLB 값 11) 10g을 물 10g과 혼합한다. 분리되기 쉬운 비균질성의 2-상 시스템이 생성된다. 일반식(I)의 화합물(여기서, R1및 R2는 n-C4H9이고, M은 Na이며, m은 7이고, n은 8이다) 2g을 가하여 교반시킨 후에는 투명한 균질성의 저장-안정성 생성물 혼합물이 형성된다.
[실시예 2]
옥시에틸화된 올레산(8개의 EO 단위) 40중량부, 부틸디글리콜 10중량부 및 DF-PS 제2,132,405호의 실시예 7에 따른 노닐페놀 노볼락 8중량부(35%농도), 및 물 37중량부로 이루어진 혼합물은 비균질성이며 분리된다. 실시예 1의 일반식(I)의 화합물 5중량부를 가한 후, 투명한 안정성의 혼합물을 수득한다.
[실시예 3]
5개의 EO 단위와 반응시킨, HLB 값이 10인 n-C12/C18지방산 모노에탄 올아미드 10g을 물 8.5g과 혼합시킨다. 페이스트성의 2상 제형이 형성된다.
실시예 1의 일반식(I)의 화합물 6.5g을 가하여 투명한 균질성의 유동성 혼합물을 수득한다.
[실시예 4]
2개의 에틸렌 옥사이드 단위와 반응시킨, HLB 값이 5인 n-C12/C14알콜 10g을 물 3.2g과 함께 교반시킨다. 페이스트성 제형이 수득된다. 실시예 1의 일반식(I)의 화합물 3g을 가한후, 30 내지 40℃로 온화하게 가열하면 투명한 유동성의 안정한 혼합물이 수득되며, 이들 혼합물도 또한 실온에서 이들 특성을 보유한다.
[실시예 5]
EO 2몰과 반응시킨, HLB 값이 6인 이소-C13-알콜 10g에 물 6g을 가하여 안정하지 않은 유백색 유제를 생성시킨다. 실시예 1의 일반식(I)의 화합물 3.4g을 가하여 교반시킨 후 투명한 용액을 수득한다.
[실시예 6]
EO 5몰과 반응시킨, HLB 값이 9인 n-C12/C16-알콜 10g에 물 5g을 가한다. 이 혼합물을 80℃로 가열시키면 투명한 제형이 수득된다. 동일한 실험을 반복하되 가열시키기 전에 실시예 1의 일반식(I)의 화합물 4g을 가한다.
이에 의해 50 내지 60℃에서 이미 투명한 균질성 용액이 수득된다.
[실시예 7]
EO 3몰과 반응시킨, HLB 값이 8인 n/i-C12/C15-알콜의 혼합물 10g에 물 6.2g을 가하여 유백색 2상 시스템을 형성시킨다. 실시예 1의 일반식 (I)의 화합물 2.5g을 가하여 교반시킨 후, 투명한 저장-안정성의 제형을 수득한다.

Claims (9)

  1. 하기 일반식(I)의 화합물을 추가로 함유하는, HLB 값이 13 이하인 계면활성제의 안정한 균질성 수성 제형.
    상기식에서, R1은 C1-C8알킬, C1-C8알케닐, 페닐, 각각 알킬쇄중 탄소수가 1 내지 4인 알킬페닐 또는 펜알킬, 또는 사이클로헥실이며; R2는 수소 또는 R1에 대해 언급한 라디칼 중의 하나이거나; R1및 R2가 질소원자와 함께 헤테로사이클릭 라디칼을 형성하며; M은 알칼리 금속 또는 암모늄 양이온 또는 1당량의 알칼리 토금속 또는 알루미늄 양이온이고; m 및 n은 각각 서로 독립적으로 6 내지 8이다.
  2. 제1항에 있어서, 0.5 내지 10중량%의 하기 일반식(Ia)의 화합물, 0.1 내지 10중량%의 하기 일반식(Ib)의 화합물, 0.1 내지 5중량%의 하기 일반식(Ic)의 화합물 및 화합물(Ia), (Ib), (Ic) 및 (I)의 총중량이 100중량%에 미달하도록 하는 양의 일반식(I)의 화합물을 함유하는 제형.
    상기식에서, R1, R2, M, m 및 n은 제 1항에서 정의한 바와 같다.
  3. 제1항 또는 2항에 있어서, R1및 R2가 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 1-부틸, 2-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 이소옥틸, 비닐, 알릴, 메트알릴 또는 크로틸이거나, R1 및 R2가 질소원자와 함께 피페리딘 또는 모르폴린 환을 형성하는 일반식(I)의 화합물을 함유하는 제형.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, R1및 R2가 n-부틸이거나, R1이 메틸이고, R2가 페닐이거나, 또는 R1및 R2가 질소원자와 함께 모르폴린 환을 형성하는 일반식(I)의 화합물을 함유하는 제형.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서, HLB 값이 10 미만인 계면활성제를 함유하는 제형.
  6. 제1항 또는 제2항에 있어서, 계면활성제로서 옥시알킬화된 지방 알콜, 옥시알킬화된 지방산, 지방산 아미드, 옥시알킬화된 알킬페놀 및 다가 알콜의 지방산 에스테르를 포함하는 그룹 중에서 선택된 화합물을 함유하는 제형.
  7. 제1항 또는 제2항에 있어서, 첨가제를 추가로 함유하는 제형.
  8. 제1항 또는 제2항에 있어서, 계면활성제로서 8개의 에틸렌 옥사이드 단위를 갖는 올레산 옥시에틸레이트, R1및 R2가 n-C4/H9이며 M이 나트륨이고 m 및 n이 8인 일반식(I)의 화합물 및 노닐페놀 노볼락을 함유하는 제형.
  9. 계면활성제와 일반식(I)의 화합물만을 수중에서 교반시키거나, 상기 계면활성제 및 일반식(I)의 화합물을 일반식(Ia), (Ib) 및 (Ic)로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물과 함께 수중에서 교반시킴을 포함하는, 제1항 내지 제8항 중의 어느 한 항에 따른 제형의 제조방법.
KR1019920000614A 1991-01-19 1992-01-17 계면활성제의 안정한 균질성 수성 제형 KR100213842B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEP4101542.8 1991-01-19
DE4101542 1991-01-19

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR920014926A KR920014926A (ko) 1992-08-25
KR100213842B1 true KR100213842B1 (ko) 1999-08-02

Family

ID=6423342

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019920000614A KR100213842B1 (ko) 1991-01-19 1992-01-17 계면활성제의 안정한 균질성 수성 제형

Country Status (14)

Country Link
US (1) US5389280A (ko)
EP (1) EP0496315B1 (ko)
JP (1) JPH04313337A (ko)
KR (1) KR100213842B1 (ko)
AT (1) ATE145665T1 (ko)
AU (1) AU652215B2 (ko)
BR (1) BR9200156A (ko)
CA (1) CA2059603C (ko)
DE (1) DE59207559D1 (ko)
ES (1) ES2097222T3 (ko)
MX (1) MX9200224A (ko)
TR (1) TR25884A (ko)
TW (1) TW204366B (ko)
ZA (1) ZA92340B (ko)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19626620A1 (de) * 1996-07-03 1998-01-08 Clariant Gmbh Enzymhaltige Waschmittelformulierung
DE10004678A1 (de) * 2000-02-03 2001-08-09 Cognis Deutschland Gmbh Tensidgranulate
KR100654827B1 (ko) 2005-04-04 2006-12-08 삼성전자주식회사 급지장치
AU2006330669A1 (en) * 2005-12-20 2007-07-05 Novozymes Biologicals, Inc. Surfactants systems for surface cleaning
EP2041253A4 (en) * 2006-07-03 2012-06-06 Novozymes Biologicals Inc CLEANING COMPOSITION

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA798282A (en) * 1965-09-08 1968-11-05 Fuchs Friedrich Surfactants
NL7714317A (nl) * 1976-12-31 1978-07-04 Hoechst Ag Avivagemiddel en werkwijze voor het aviveren van textielmateriaal.
GB2175621B (en) * 1985-05-28 1989-07-05 Lion Corp Bleaching compositions
GB8609883D0 (en) * 1986-04-23 1986-05-29 Procter & Gamble Softening detergent compositions
US4857217A (en) * 1987-11-30 1989-08-15 Exxon Chemical Patents Inc. Dispersant additives derived from amido-amines
US4919178A (en) * 1986-11-14 1990-04-24 The Lubrizol Corporation Explosive emulsion

Also Published As

Publication number Publication date
AU652215B2 (en) 1994-08-18
ES2097222T3 (es) 1997-04-01
AU1027892A (en) 1992-07-23
TW204366B (ko) 1993-04-21
EP0496315A2 (de) 1992-07-29
MX9200224A (es) 1992-07-01
ZA92340B (en) 1992-09-30
US5389280A (en) 1995-02-14
ATE145665T1 (de) 1996-12-15
KR920014926A (ko) 1992-08-25
CA2059603A1 (en) 1992-07-20
JPH04313337A (ja) 1992-11-05
BR9200156A (pt) 1992-10-06
CA2059603C (en) 2002-10-29
TR25884A (tr) 1993-11-01
DE59207559D1 (de) 1997-01-09
EP0496315A3 (en) 1993-04-14
EP0496315B1 (de) 1996-11-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5160450A (en) Surface-active agents having two hydrophobic chains and two hydrophilic groups
EP0258814B1 (en) Surfactants coming from bi- or tri-carboxylic hydroxyacids
EP0102118B1 (en) Cosmetic composition
KR880013888A (ko) 신규 디티오아세탈 화합물, 그의 제조방법 및 이 화합물로 되는 제약 조성물
GB1455283A (en) Liquid detergent compositions
MY129970A (en) Hypolipidaemic compounds
EP0038862B1 (en) Compositions containing amido amine salts, and their use as fabric softeners
EP0510565B1 (en) Surface-active agents derived from sulfosuccinic esters
KR100213842B1 (ko) 계면활성제의 안정한 균질성 수성 제형
ES250753A1 (es) Procedimiento para la obtencion de los anhidridos y amidas de acido graso 0, 0-dialquilditiofosforilico utilizables como materias activas para los insecticidas
SE470131B (sv) Förfarande för framställning av en amidinnehållande produktblandning, en amidinnehållande produktblandning samt dess användning
US5449477A (en) Bleach dispersion of long shelf life
JPS62136235A (ja) アニオン性界面活性剤水溶液用ポリグリコ−ルジアルキルエ−テル系粘度調整剤
MX2022013874A (es) Mezclas y composiciones que comprenden 5-fluoro-4-imino-3- metil-1-tosil-3,4-dihidropirimidin-2-ona, y metodos de uso de las mismas.
JPS63168495A (ja) 低起泡性界面活性剤用可溶化剤
US5512211A (en) Concentrated aqueous dialkylsulfosuccinate wetting agent formulation having low volatile organic compound content
KR910000586A (ko) 스티렌 옥사이드 생성물
JPH01304033A (ja) 二疎水鎖二親水基型界面活性剤
EP0500819B1 (en) Liquid dishwashing composition
GB1082076A (en) Liquid detergent composition
KR940015074A (ko) 저장-안정성 증백 제제
US5120469A (en) Amine oxide composition and process
GB764418A (en) Textile oil
US5530137A (en) Methods and compositions for stabilizing fatty acid imidazoline solutions
US5668093A (en) Use of alkenylsuccinic acid half-amides

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
LAPS Lapse due to unpaid annual fee