KR0181003B1 - 톨루엔술폰아미드 이성체 및 톨루엔술포닐클로라이드 이성체의 분리 방법 및 그의 장치 - Google Patents

Abstract

목적 : 효과적인 분리 정제, 저에너지소모, 고순도, 고수율, 폐수가 발생하지 않는 티에스에이 이성체 및 티에스시 이성체의 방법을 제공함에 있다.

티에스에이 이성체 혼합물 또는 티에스시 이성체 혼합물을 용융결정화기(2)에서 포화 온도 이상에서 완전 용해시키고 이를 점진적으로 냉각시켜 결정화하여 결정을 용융결정화기(2)의 벽표면에 형성시킨 후, 이들 잔여액을 회수하고 부착된 결정을 용해하여 이들 이성체 혼합물을 분리하던가 또는 티에스에이 이성체 혼합물 또는 티에스시 이성체 혼합물을 추출용제에 완전 용해시키고 이를 점진점으로 냉각하여 결정을 형성시킨 후 이를 여과에 의하여 잔여액과 결정을 분리하고 생성된 결정을 추출용제로 세척하여서 됨을 특징으로 하는 티에스에이 이성체 또는 티에스시 이성체의 분리 방법 및 그의 장치.

Description

톨루엔술폰아미드 이성체 및 톨루엔술포닐클로라이드 이성체의 분리 방법 및 그의 장치.

제1도는 티에스에이 이성체의 분리 장치에 대한 1실시예로 나타낸 티에스에이 이성체의 분리 장치이다.

제2도는 티에스에이 및 티에스시 이성체의 분리 창치에 대한 1실시예로 나타낸 티에스에이 및 티에스시 이성체의 분리 장치이다.

[산업상의 이용 분야]

본원 발명은 톨루엔술폰아미드 이성체 및 톨루엔술포닐클로라이드 이성체의 분리 방법에 관한 것이다.

[종래의 기술]

톨루엔술폰아미드 이성체 및 톨루엔술포닐클로라이드 이성체는 사카린 원료, 열경화성 수지 가소제, 살충제, 염안료 원료, 의약품의 원료 등으로 사용되는 정밀화학 산업의 중요한 물질이다.

티에스시 이성체는 티에스에이의 생산 공정에서 톨루엔의 염화술폰화 과정에서 얻어지고 티에스에이 이성체는 티에스시의 아민화 과정에서 얻어진다. 이들 이성체는 반응 과정에서 일정한 비율의 파라와 올소 물질로 생산된다. 이들 이성체의 분리를 위한 공정은 이들 반응 공정에 반드시 동반되어야 한다.

종래에 있어서 티에스에이 이성체는 분류 증류 방법 또는 용매 추출에 의하여 분리되고 있다. 그러나 증류에 의한 이 혼합물의 분리는 이들 이성체의 물성과 비점이 유사하기 때문에 효과적인 분리 정제가 어렵다.

이들 공정에서 발생되는 고 에너지소모, 저순도, 저수율 등의 문제는 공정 조업상의 많은 문제점을 야기하고 있다. 액액 추출에 의한 이 혼합물의 분리는 용매의 재 처리 및 재 순환을 위한 에너지 소모가 많고 다량 발생되는 폐수로 인하여 공장의 조업이 원활하지 못하다.

유기물의 분리 정제 공정은 대부분 증류 조작에 의한 분리 기술에 의존하고 있지만 수백 가지 물질로 구성된 잔사유 및 이성체등과 같이 많은 유사비점 물질을 포함하는 혼합물에 대해서는 증류 조작에 의해 고순도의 제품을 얻기가 어려울 뿐만 아니라 분리 정제에 사용되는 고 에너지와 높은 고정 투자비를 감당해야 하는 문제점이 있다.

[발명이 해결하려는 과제]

위와 같은 종래의 문제점을 해결하기 위해서, 톨루엔술폰아미드 이성체 및 톨루엔술포닐클로라이드 이성체를 분리함에 있어서, 첫째로 에너지 소모가 적고, 다량의 폐수가 발생되지 않고, 고순도, 고수율로 이성체를 분리하는 방법을 제공하며, 둘째로는 그의 분리 장치를 제공함을 목적으로 한다.

[문제점을 해결하기 위한 수단]

티에스에이 이성체 혼합물 또는 티에스시 이성체 혼합물을 용융결정화기(2)에서 포화 온도 이상에서 완전 용해시키고 이를 점진적으로 냉각시켜 결정화하여 결정을 용융결정화기(2)의 벽표면에 형성시킨 후 이들 잔여액을 회수하고 부착된 결정을 용해하여 이들 이성체 혼합물로부터 파라 티에스에이, 올소 티에스에이, 파라 티에스시 또는 올소 티에스시를 분리하던가, 또는 티에스에이 이성체 혼합물 또는 티에스시 이성체 혼합물을 추출용제에 완전 용해시키고 이를 점진적으로 냉각하여 결정을 형성시킨 후 이를 여과에 의하여 잔여액과 결정을 분리하고 생성된 결정을 추출 용제로 세척하여 파라 티에스에이, 올소 티에스에이, 파라 티에스시 또는 올소 티에스시를 분리하여서 됨을 특징으로 한다.

용융 결정화 기술은 용매 회수가 필요 없으므로 불순물을 용해 상태로 얻을 수 있기 때문에 용매를 재 순환하든지 재 처리하는 후공정이 필요 없을 뿐 아니라 제품이 용매에 오염되지 않는다. 이런 장점들은 환경적 측면에서 중요한 청정 기술로 공정 중에 발생될 수 있는 공정 폐기물을 원천적으로 막을 수 있다.

용융결정화 조작은 중류 조작에서 사용하는 기화열의 약 5/1인 융해열을 이용하므로 에너지가 절약되고 고액분리 조작에 의하여 고순도의 유용 성분을 분리할 수 있다. 또한 이 기술을 장치가 간단하고 조업이 단순하여 고정 투자비와 생산비를 줄일 수 있다. 여기에 추출결정화 방법을 접목시킴으로써 용융결정화기에서 발생된 공융점 근처의 잔여액을 고순도로 분리될 수 있으므로 이들 이성체를 고순도로 분리가 가능하며 폐기물의 발생이 전혀 없는 공정이 개발된다.

본 발명을 상세히 설명하면 다음과 같다.

유사비점 혼합물로 구성된 이들 이성체 혼합물은 용융점을 이용한 결정화 방법에 의해 분리될 수 있다. 공융계 혼합물은 공융점 이상의 온도에서 과포화된 슬러리는 제1성분 또는 제2성분의 순수한 물질의 고체와 제1성분과 제2성분의 혼합물로 된 액체와 평형을 이루고 있다.

따라서 이들 슬러리중 고체의 성분을 분리하면 고체로 형성된 순수한 제1성분을 얻을 수 있다. 여기서 고체와 분리된 잔여액은 제1성분과 제2성분의 공융점 부근까지 농축된다. 공융점을 가지는 혼합물은 용융점 차이를 이용한 결정화 법에 의해 분리가 불가능하므로 이들 물질과 불활성인 추출용제를 사용하여 냉각하는 냉각 결정화 법을 이용하여 제1성분 또는 제2성분을 분리한다.

추출결정화의 원리는 제3의 물질이 혼합물에 첨가되어 고액상거동을 수정함으로써 혼합물의 분리가 가능하게 하는 것이다. 즉 이 방법은 제3의 물질을 첨가하여 고체상의 제1성분 또는 제2성분과 제1, 2, 3성분의 액체 혼합물에 대한 고액상평형 원리를 이용하여 고체상이 존재하는 영역에서 용액을 냉각시킴으로써 제2성분만을 고상으로 석출시키는 것이다. 도입되는 제3의 물질을 추출용제라고 부르며 공정상에서 고체의 형성이 일어나지 않아야 한다.

본 발명에서 제1성분은 올소 티에스에이 및 파라 티에스시를 나타내며 제2성분은 파라 피티에스에이 및 올소 피티에스시를 나타낸다. 제3의 성분은 알콜류, 이서류, 방향족 물질 등을 나타낸다.

본 발명에서는 경막형의 열교환기식의 관 결정화기를 이용하여 이성체 혼합물을 주입하고 혼합물의 포화 온도보다 10도 높은 온도로 가열하여 완전 용해시킨다. 그후 일정한 냉각 속도로 과냉각 영역까지 이 포화용액을 냉각시켜 결정화를 유도한다. 이때 공융점 이상에서 단순공융계 혼합물의 특성상 한 물질만 결정적으로 석출되어 결정 형태로 결정화기의 내부벽에 부착된다.

냉각이 완료된 후 결정화기에 남아 있는 잔여용액은 고체와 격리를 위하여 결정화기 하부로 유출된다. 관벽에 붙어 있는 결정에 남아 있는 불순물은 온도구배의 조절에 의하여 결정의 용해 온도 근처까지 상승시킴으로써 결정의 부분 용해를 야기시킬 수 있고, 용해된 물질과 결정 표면에 부착된 불순물은 밀도 차에 의한 흘러내리게 된다.

이 장치는 고체와 액체 부유물을 분리하기 위한 기계적인 도구가 필요하지 않으며 원하는 순도의 조절의 매우 용이하다. 장치의 조작이 쉽고 장치비와 운전비가 적게 든다. 이 조작 후에는 결정의 순도는 급격히 상승하게 된다. 여기서 생성된 잔여액은 추출정화기로 보내지고 여기서 추출 용매의 투입에 의하여 고액 상평형의 변화를 일으키게 한다.

본 발명은 교반형 추출결정화기를 사용하여 추출 용제로 메탄올과 이성체 혼합물을 혼합하여 이성체를 용해시킨다. 그후 온도차로 인한 과포화를 야기시켜 선택적으로한 성분만을 결정화시킨다. 냉각후 결정은 고액분리장치를 이용하여 잔여액으로부터 분리되고 추출용제를 사용하여 결정을 세척하다. 세척에 사용된 추출용제는 비점차를 이용하여 회수되어 재 순환된다.

용융결정화는 용매의 사용이 없이 온도 및 압력의 조작으로 혼합물을 분리하는 기술로써 공융계 및 고용계 혼합물에 대하여 적용 가능하다. 그러나 공융계에서는 결정화 기술에 의하여 효과적으로 원하는 한 성분을 고순도로 분리할 수 있는 반면 공융점 이하에서는 두 물질의 분리가 불가능하므로 완전 분리를 위하여 또다른 분리 조작과 결합이 필요하다.

본 발명에 따르면 용융결정화에 의한 분리는 조업 온도, 냉각 속소 등에 따라 파라 티에스에이와 파라 티에스시의 순도와 수율이 변한다. 조업 온도가 낮을수록 이들 물질의 수율과 순도가 낮아지고, 냉각 속도가 빠름에 따라 순도가 낮아진다.

이 현상은 냉각 속도가 빠름에 따라 결정화되는 속도가 빨라져서 결정 속에 내포되는 불순물이 증가하기 때문이다. 조업 온도는 제품의 수율과 관계되는 것으로써 결정의 형성이 많아지면 잔여액에 불순물의 농도가 높아져서 생성된 결정의 외표면에 많은 불순물이 부착된다. 추출결정화에서 세척 량이 많을수록 결정의 순도는 높일 수 있지만 결정의 수율이 저하된다.

본 발명의 방법을 첨부된 도면 제1도에 따라 상세히 설명하면 다음과 같다.

원료조(1)의 제1성분이 풍부한 포화 이성체 혼합물을 용융결정화기(2)에 주입한다. 그후 공융점 근처 온도까지 일정한 냉각 속도로 결정화기(2)가 냉각된다. 결정은 경막형태로 결정화기 내부 벽에 형성시킨다.

이때 제1성분은 결정 형태로 결정화기(2)의 내부 벽에 부착된다. 냉각후 잔여용액은 결정화기(2)의 하부로 배출되어 저장조(4)에 저장된다.

결정화기 내부 벽에 부착된 결정은 포화 온도 이상으로 가온되어 액체 상태로 고순도의 제1성분이 얻어져서 저장조(3)에 저장된다. 저장조(4)의 잔여용액은 부분적으로 원료조의 물질과 함께 순환되어 결정화기(2)에 주입된다.

공융점 근처에 도달한 제2성분이 풍부한 이성체 혼합물은 저장조(4)에 저장되어 추출결정화기(5)에 도입된다. 동시에 추출결정화기에는 추출용제가 도입된다. 추출결정화기(5)에서 일정 온도로 냉각시켜 제2성분을 결정화시키고, 이들 슬러리는 고액 분리 장치(6)에 도입된다.

여기서 순수 추출용제를 이용하여 고체 표면에 부착된 불순물을 제거하고 저장조(7)에 저장된다. 추출결정화에 사용된 추출용제는 프레쉬탑(8)에서 잔여 이성체 혼합물과 분리되어 추출결정화기(5)로 순환되며 잔여 이성체 혼합물은 용융결정화기로 순환된다.

본 발명을 첨부된 도면 제2도에 따라 상세히 설명하면 다음과 같다.

제2성분이 풍부한 이성체 혼합물을 추출결정화기(1)에 추출용제와 함께 주입한다. 추출결정화기(1)에서 이성체 혼합물이 완전히 용해되는 포화 온도까지 상승하고 일정한 냉각 속도로 냉각시켜 제2성분의 결정을 형성시킨다. 형성된 결정은 여과기(2)에서 잔여 모액과 분리되고 추출 용액을 사용하여 세척한다.

얻어진 결정은 제품저장소(5)에 저장되고, 분리된 여액과 세척에 사용된 추출용제는 분류탑(3)으로 이송된다. 분류탑에서 추출용제와 이성체 혼합물 사이의 비점차가 큰 것을 이용하여 추출용제와 이성체 혼합물은 분리된다. 회수된 추출용제는 추출결정화기(1)로 순환되며 이성체 혼합물은 제1성분을 다량 함유하고 있다.

이들 잔여 혼합물은 용융결정화기(4)에 의해서 제1성분을 결정화시켜 분리한다. 분리된 제1성분은 제품저장조(6)에 저장되고, 잔여액은 저장조(7)에 저장된다. 이 잔여액은 원료 혼합물 이성체에 순환되어 재 처리된다.

이 실험으로부터 얻어진 결정의 순도는 실험 조건에 따라 상이하지만 99.0 ~ 99.9% 제1성분 및 99.0 ~ 99.96% 제2성분을 얻을 수 있었다.

유기 혼합물중 70% 이상이 0 ~ 200℃의 융해점을 가지고 있다. 따라서 이들 범위에 있는 유기 혼합물들이 용해 결정하게 의해서 효과적이고 경제적으로 분리될 수 있다. 또한 융해 결정화의 기술상의 장점은 환경적 측면이나 고순도의 물질을 원하는 정밀화학 산업 측면에서 융해결정화의 응용을 증가시킬 것이다.

따라서 융해결정화 기술이 개발될 경우, 현재 분리 공정에서 문제시되고 있는 유사비점물질, 이성체, 열변성 물질에 대하여 분리 정제가 용이할 것이다.

용해결정화 기술은 용매를 사용하지 않으므로 공정의 부피가 작고, 장치비 및 에너지 소모가 극히 적다. 또한 이 기술은 용매 회수가 필요 없으므로 불순물을 용해 상태로 얻을 수 있기 때문에 재 순환하든지 재처리 하는 후공정이 필요 없을 뿐아니라, 제품이 용매에 오염되지 않는다. 따라서 용해결정화 기술은 분리 조작의 청정 기술로써 공정 중에 발생될 수 있는 공정 폐기물을 원천적으로 막을 수 있다.

본 발명의 실시예를 들어 상세히 설명하지만 이 실시예는 본원 발명을 한정하는 것은 물론 아니다.

[실시예1]

결정화기에 70%의 올소성분을 갖는 티에스에이 이성체 혼합물 500 그램을넣고 160℃로 가열하여 완전 용해시켰다. 그후 110℃까지 냉각 속도 3℃/분으로 냉각시켰다. 이때 올소 티에스에이는 결정 형태로 결정화기의 내부벽에 부착되었다. 냉각후 잔여용액은 하부로 배출시켰다.

관벽에 붙어 있는 결정체에 남아 있는 불순물은 열매의 온도를 150℃로 서서히 상승시켜 밀도 차에 의하여 흘러내렸다. 그후 온도를 160℃로 상승시켜 관벽에 붙어 있는 결정을 완전히 용해하여 190그램을 회수하였다. 얻어진 올소 티에스에이 결정의 순도는 99.2%이였다.

[실시예 2]

90%의 파라 티에스에이 이성체 혼합물을 사용하여 실시예 1과 같은 방법으로 실시하였다. 99.0%의 파라 티에스에이 250그램을 분리하였다.

[실시예 3]

80%의 파라 티에스에이 이성체 혼합물을 사용하여 실시예 1과 같은 방법으로 실시하였다. 99.6%의 파라 티에스에이 205그램을 분리하였다.

[실시예 4]

추출결정화기에 70%의 올소 티에스에이 이성체 혼합물 200그램에 추출 용제로 메탄을 250그램을 주입하여 온도를 60℃로 상승시켜 티에스에이 이성체를 용해했다. 그후 온도를 18℃까지 5℃/분으로 냉각시켜 올소 티에스에이를 선택적으로 결정화시켰다. 냉각후 결정은 여과에 의해 잔여액으로부터 분리되고 추출용제를 사용하여 결정을 2회 세척했다. 이 과정에서 70그램의 올소 티에스에이를 분리하였다. 얻어진 올소 티에스에이 결정의 순도는 99.4%이였다.

[실시예 5]

실시예 4에서 메탄올 대신 에탄올 340그램을 대체한 이외에는 실시예 4와 동일하게 실시했다.

[실시예 6]

실시예 4에서 메탄올 대신 부탄올 410그램을 대체한 이외에는 실시예 4와 동일하게 실시했다.

[실시예 7]

실시예 4에서 메탄올 대신 펜탄올 490그램을 대체한 이외에는 실시예 4와 동일하게 실시했다.

[실시예 8]

실시예 4에서 메탄올 대신 헥산올 620그램을 대체한 이외에는 실시예 4와 동일하게 실시했다.

[실시예 9]

실시예 4에서 메탄올 대신 아세톤 420그램을 대체한 이외에는 실시예 4와 동일하게 실시했다.

[실시예 10]

추출결정화기에 70%의 올소 티에스에이 이성체 혼합물 200그램에 추출 용제로 에탄올 400그램을 주입하여 온도를 75℃로 상승시켜 티에스에이 이성체를 용해했다. 그후 온도를 29℃까지 5℃/분으로 냉각시켜 올소 티에스에이를 선택적으로 결정화시킨다. 냉각후 결정은 여과에 의해 잔여액으로부터 분리되고 추출용제를 사용하여 결정을 2회 세척했다. 이 과정에서 62그램의 올소 티에스에이를 분리하였다. 얻어진 올소 티에스에이 결정의 순도는 99.1%이였다.

[실시예 11]

추출결정화기에 70%의 올소 티에스에이 이성체 혼합물 200그램에 추출 용제로 프로판을 550그램을 주입하여 온도를 90℃로 상승시켜 티에스에이 이성체를 용해했다. 그후 온도를 37℃까지 5℃/분으로 냉각시켜 올소 티에스에이를 선택적으로 결정화시켰다. 냉각후 결정은 여과에 의해 잔여액으로부터 분리되고 추출용제를 사용하여 결정을 2회 세척했다. 이 과정에서 45그램의 올소 티에스에이를 분리하였다. 얻어진 올소 티에스에이 결정의 순도는 99.2%이였다.

[실시예 12]

결정화기에 70%의 파라성분을 갖는 티에스시 이성체 혼합물 500그램을 넣고, 80℃로 가열하여 완전 용해시켰다. 그후 -5℃까지 냉각 속도 3℃/분으로 냉각시켰다. 이때 파라 티에스시는 결정 형태로 결정화기의 내부벽에 부착되었다. 냉각후 잔여용액은 하부로 배출시키고, 관벽에 붙어 있는 결정에 남아 있는 불순물은 열매의 온도를 65℃로 서서히 상승시켜 밀도 차에 의하여 흘러내리게 했다. 그후 온도를 80℃로 상승시켜 관벽에 붙어 있는 결정을 완전히 용해하여 160그램을 회수하였다. 얻어진 파라 티에스시 결정의 순도는 99.9%이였다.

[실시예 13]

추출결정화기에 70%의 올고 티에스시 이성체 혼합물 200그램에 추출 용제로 에탄올 300그램을 주입하여 온도를 60%로 상승시켜 티에스에이 이성체를 용해했다. 그후 온도를 -30℃까지 5℃/분으로 냉각시켜 파라 티에스시를 선택적으로 결정화시켰다. 냉각후 결정은 여과에 의해 잔여액으로부터 분리되고 추출용제를 사용하여 결정을 2회 세척했다. 이 과정에서 40그램의 파라 티에스시를 분리하였다. 얻어진 올소 티에스에이 결정의 순도는 99.6%이였다.

[실시예 14]

도면 제2도에 따라, 70%올소 티에스에어를 포함하는 이성체 혼합물을 추출결정화가(1)에 추출용제로서 메탄올 300그램을 함께 주입하고, 추출결정화기(1)에서 이성체 혼합물이 완전히 용해되는 포화 온도 약 60℃까지 상승하고, 3℃/분의 냉각 속도로 18℃까지 용액을 냉각시켜 결정을 형성시켰다.

형성된 결정은 여과기(2)에서 잔여 모액과 분리되고 추출 용액을 사용하여 2회 세척하고, 얻어진 결정은 제품저장조(5)에 저장되고 분리된 여액과 세척에 사용된 추출용제는 분류탑(3)으로 이송하여 분류탑에서 추출용제와 이성체 혼합물 사이의 비점차가 큰 것을 이용하여 추출용제와 이성체 혼합물은 분리했다.

회수된 추출용제는 추출결정화기(1)로 순환되며, 잔여 이성체 혼합물은 20%의 올소 티에스에이를 함유하고 있으며, 이들 자여 혼합물은 용융결정화기(4)에 의해서 파라 티에스에이를 용융결정화기(4)의 벽에 결정으로 석출시켜 분리했다. 분리된 파라 티에스에이는 제품저장조(6)에 저장되고 잔여액은 저장조(7)에 저장하며, 이때 잔여액의 조성은 37%의 올소 티에스에이를 함유하고 있으며 이 잔여액 원료 혼합물 이성체에 순환된다.

이 실시예에서 얻어진 파라 티에스에이의 순도는 98.6%에서 99.92% 범위에 있었고, 올소 티에스에이의 순도는 99.1%에서 99.95%범위에 있었다.

[실시예 15]

도면 제1도에 따라, 원료조(1)의 80% 파라 티에스에이를 함유하는 포화 이성체 혼합물을 용융결정화기(2)에 주입하고, 그후 110℃까지 일정한 냉각 속도로 결정화기(2)가 냉각시켜 결정은 경막형태로 결정화기 내부 벽에 형성시켰다.

이때 파라 티에스에이는 결정 형태로 결정화기(2)의 내부 벽에 부착되었다. 냉각후 잔여용액은 결정화기(2)의 하부로 배출되어 저장소(4)에 저장하고, 결정화기 벽에 부착된 결정은 125℃ 내지 135℃로 가온하여 결정 표면에 부착된 불순물을 제거하고, 이 불순물은 저장소(4)에 잔여용액과 함께 저장하였다.

결정화기 내부 벽에 부착된 결정은 138℃로 가온되어 액채 상태의 파라 티에스에이를 저장소(3)에 저장했다. 저장조(4)의 잔여용액은 부분적으로 원료조의 물질과 함께 순환되어 결정화기(2)에 주입된다. 올소 티에스에이 38%를 함유하는 공융점 근처에 도달한 이성체 혼합물은 저장조(4)에 저장하고 추출결정화기(5)에 도입된다.

동시에 추출결정화기(1)에는 추출용제로 메탄올이 도입하고 추출결정화기(5)를 14℃까지 냉각시켜 올소 티에스에이를 결정화시키고, 이들 슬러리는 고액 분리 장치(6)에 도입하고, 여기서 순수 메탄올로 고체 표면에 부착된 불순물을 제거하고 저장조(7)에 저장하였다.

추출결정화에 사용된 추출용제는 프레쉬탑(8)에서 잔여 이성체 혼합물과 분리되어 추출결정화기(5)로 순환되며 잔여 이성체 혼합물은 용융결정화기(2)로 순환하였다.

이 실시예에서 얻어진 파라 티에스에이의 순도은 98.6%에서 99.92%범위에 있었고, 올소 티에스에이의 순도는 99.1%에서 99.95%범위에 있었다.

[발명의 효과]

용융 결정화 기술은 용매 회수가 필요 없으므로 불순물을 용해 상태로 얻을 수 있기 때문에 용매를 재 순환하든지, 재 처리하는 후공정이 필요 없을 뿐 아니라 제품이 용매에 오염되지 않는다.

이런 장점들은 환경적 측면에서 중요한 청정 기술로 공정 중에 발생될 수 있는 공정 폐기물을 원천적으로 막을 수 있다.

용융결정화 조작은 중류 조작에서 사용하는 기화열의 약 1/5인 융해열을 이용하므로 에너지가 절약되고, 고액분리 조작에 의하여 고순도의 유용 성분을 분리할 수 있다. 또한 이 기술은 장치가 간단하고 조업이 단순하여 고정 투자비와 생산비를 줄일 수 있다. 여기서 추출결정화 방법을 접목시킴으로써 용융결정화기에서 발생된 공융점 근처의 잔여액을 고순도로 분리될 수 있으므로 이들 이성체를 고순도로 분리가 가능하며 폐기물의 발생이 전혀 없는 공정이 개발되는 등의 효과가 있다.

Claims (8)

1. 티에스에이 이성체 혼합물 또는 티에스시 이성체 혼합물을 용융결정화기(2)에서 포화 온도 이상에서 완전 용해시키고 이를 서냉시켜 용융결정화기(2)의 벽표면에 결정화시키던가, 또는 전기 이성체 혼합물을 추출용제에 완전 용해시킨후 서냉시켜 결정을 형성시켜서 됨을 특징으로 하는 티에스에이 이성체 또는 티에스시 이성체의 분리 방법.
2. 제1항에 있어서, 티에스에이 이성체 혼합물은 파라 티에스에이와 올소 티에스에이의 혼합물이고, 티에스시 이성체 혼합물은 파라 티에스에이와 올소 티에스시의 혼합물임을 특징으로 하는 티에스에이 이성체 또는 티에스시 이성체의 분리 방법.
3. 제1항에 있어서, 이성체 혼합물의 분리가 전 농도 범위에서 실행됨을 특징으로 하는 티에스에이 이성체 또는 티에스시 이성체의 분리 방법.
4. 제1항에 있어서, 결정의 순도를 향항시키기 위하여 온도 조작 방법에 의한 결정의 부분 용해를 야기하여 결정을 세척함을 특징으로 하는 티에스에이 이성체 또는 티에스시 이성체 분리 방법.
5. 제1항에 있어서, 용융결정화기는 단일관 또는 다중관식의 관 결정화기 형태이며 결정관이 결정화기의 냉각벽에서 형성됨을 특징으로 하는 티에스에이 이성체 또는 티에스시 이성체의 분리 방법.
6. 제1항에 있어서, 결정화 온도가 티에스에이 혼합물에 대해서는 150℃에서 105℃범위로 온도를 제어하고, 티에스시 혼합물에 대해서는 60℃에서 -10℃범위로 온도를 제어함을 특징으로 하는 티에스에이 이성체 또는 티에스시 이성체의 분리 방법.
7. 제2항에 있어서, 추출용제로 메탄올, 에탄올, 프로판올, 펜탄올, 헥산올, 아세톤 등을 사용함을 특징으로 하는 티에스에이 이성체 또는 티에스시 이성체의 분리 방법.
8. 제2도에 도시한 바와 같이, 추출결정화기(1), 여과기(2), 제품저장조(5), 분류탑(3), 용융결정화기(4), 제품저장조(6), 잔여액저장조(7)로 이루어지던가, 또는 제1도에서 도시한 바와 같이 용융결정화기(2), 제품저장조(3), 잔여액저장조(4), 추출결정정화기(5), 고액분리장치(6), 불순물저장조(7), 프레쉬탑(8)으로 이루어짐을 특징으로 하는 티에스에이 이성체 또는 티에스시 이성체의 분리 장치.