KR0180224B1 - 시아노아세트아미드 유도체, 그의 제조방법 및 그를 유효 성분으로서 함유하는 식물 병해 방제제 - Google Patents

시아노아세트아미드 유도체, 그의 제조방법 및 그를 유효 성분으로서 함유하는 식물 병해 방제제 Download PDF

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Abstract

내용없음.

Description

시아노아세트아미드 유도체, 그의 제조 방법 및 그를 유효 성분으로서 함유하는 식물 병해 방제제
본 발명은 신규의 시아노아세트아미드 유도체, 그의 제조 방법 및 그를 유효 성분으로서 함유하는 식물 병해 방제제에 관한 것이다.
지금까지 각종 식물 병해 방제제가 개발되었으나 효력 등의 점에서 만족스럽다고는 할 수 없었다.
지금까지 많은 시아노아세트아미드 유도체가 합성되었다.
예를 들어, JP-A-63-72663호에는 잡초에 대해 높은 방제 효력을 갖는 화합물로서, 하기 일반식(Ⅰ)의 시아노아세트아미드 유도체가 제제예 및 시험예와 함께 기재되어 있다.
Figure kpo00001
상기식중, R1은 알킬기이고, R2, R3및 R4는 동일 또는 상이하며 수소원자 또는 알킬기이고, X1, X2및 X3는 동일 또는 상이하며 수소 또는 할로겐 원자 또는 알킬, 할로게노알킬, 알콕시, 알킬티오, 알콕시알킬, 니트로 또는 시아노기이다.]
본 발명자들은 식물 병해에 대해 높은 방제 효력을 갖는 화합물을 개발하기 위하여 광범위하게 연구하였으며, 그 결과 하기 일반식 (Ⅱ)의 시아노아세트아미드 유도체(이하 본 발명 화합물이라 칭한다)가 특히 벼도열병(Pyricularia oryzae)에 대해 높은 경엽 예방 및 병해 방제 효력과 침투 이행적 방제 효력을 갖는다는 것을 발견하였다.
Figure kpo00002
[상기식중, X는 불소, 염소 원자 또는 저급 알콕시(C1-C2)이고, Y는 염소 또는 브롬 원자 또는 트리플루오로메틸 또는 저급 플루오로알콕시(C1-C2)기이다.]
이와함께 본 발명 화합물은 많은 처리량을 사용하여도 벼에 대하여 매우 낮은 식물 독성을 갖는다는 것을 발견하였다.
이렇게 하여 본 발명자들은 본 발명을 완성하였다.
본 발명 화합물은 특히 벼도열병(Pyricularia oryzae)에 대해 매우 높은 방제 효력을 갖는다. 벼도열병 이외에 본 발명 화합물에 의해 방제가능한 식물 병해의 구체적인 예는 벼엽고병(Cochliobolus miyabeanus), 사과의 흑성병(Venturia inaeqyalis), 배의 흑성병(Venturia nashicola), 감의 탄저병(Gloeosporium Kaki), 멜론류의 탄저병(Colletotrichum lagenarium), 강남콩의 탄저병(Colletotrichum lindemuthianum), 땅콩의 반점병(Mycosphaerella personatum), 땅콩의 갈반병(Cercospora arachidicolar), 담배의 탄저병(Colletotrichum tabacum). 사탕무우의 갈반병(Cercospora beticola)등이다.
본 발명 화합물들 중에서, 방제 효력면에서 보다 바람직한 것들은 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물이고, 가장 바람직한 것들은 하기 구조식의 화합물들이다.
Figure kpo00003
[상기식에서, X'는 저급 알콕시(C1-C2)이고, Y는 염소 또는 브롬 원자 트리플로오로메틸 또는 저급 플루오로알콕시(C1-C2)기이다.]
본 발명 화합물의 제조 방법을 하기에 상세히 설명할 것이다.
방법 A :
필요에 따라서, 1종 이상의 반응 조제의 존재하에 하기 일반식(Ⅳ)의 α-메틸벤잘아민 유도체를 α-시아노-3차-부틸아세트산 또는 그의 반응성 유도체와 반응시켜 본 발명 화합물을 수득할 수 있다.
Figure kpo00004
[상기식중, X 및 Y는 상기 정의된 바와 동일하다]
상기 반응에서 사용된 α-시아노-3차-부틸아세트산 또는 그의 반응성 유도체의 구체적인 예에는 상응하는 카르복실산, 산 무수물, 산 염화물, 산 브롬화물 및 카르복실산 에스테르류(예, 메틸 에스테르, 에틸 에스테르)등이 있다. 반응 조제의 예로는 α-시아노-3차-부틸 아세트산 또는 그의 반응성 유도체의 종류나 따라 하기의 화합물들을 들수 있다.
디시클로헥실카르보디이미드, 1-에틸-3-(3-디메밀아미노프로필)카르보디이미드 히드로클로라이드. 1,1'-카르보닐디이미다졸, 오염화인, 삼염화인, 옥시염화인, 염화티오닐, 포스겐, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 나트륨 메틸레이트, 나트륨 에틸레이트, 트리에틸아민, 피리딘, 퀴놀린, N-N-디메틸아닐린, N-N-디에틸아닐린, N-메틸모르폴린 등.
상기 반응에서, 통상적으로 반응 온도는 0 내지 200℃이고, 반응 시간은 0.1 내지 24시간이다. 반응용 시약의 사용량에 있어서, 일반식 (Ⅳ)의 α-메틸벤젠아민 유도체의 사용량은 α-시아노-3차-부틸 아세트산 또는 그의 반응성 유도체 1몰을 기준으로 통상적으로 1 내지 1.2몰이고, 반응 조제의 사용량은 α-시아노-3차-부틸아세트산 또는 그의 반응성 유도체 1몰을 기준으로 통상적으로 1밀리몰 내지 5몰이다.
상기 반응에서는 반응 용매가 반드시 필요하지는 않으나, 통상적으로 반응은 용매의 존재하에서 수행된다.
사용가능한 용매의 구체적인 예는 지방족 탄화수소류(예 : 헥산, 헵탄, 리그로인), 방향족 탄화수소류(예 : 벤젠, 톨루엔, 크실렌), 에테르류(예 : 디에틸레테르, 디이소프로필레테르, 테트라히드로푸란(THF), 디옥산, 디에틸렌 글리콜 디메틸에테르), 할로겐-함유 용매(예 : 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 1,2-디클로로에탄, 클로로벤젠), N-N-디메틸포름아미드(DMF), 디메틸술폭시드, 아세토니트릴, 물 등과 이들의 혼합물과 같은 용매이다.
반응 증류후, 추출, 농축, 여과 등과, 필요에 따라서는 추가로 칼럼 크로마토그래피, 재결정법 등과 같은 통상의 조작을 통하여 목적하는 본 발명의 화합물을 수득할 수 있다.
방법 A에서 본 발명 화합물 제조시 출발 물질중 하나인 일반식 (Ⅳ)의 α-메틸벤질아민 유도체를 문헌(Organic Reactions, 5권, 301-330(1949))에 기재된 류칼트 반응(Leuckart's reaction)에 따라서, 예를 들면 하기 일반식(Ⅴ)의 화합물로부터 합성할 수 있다.
Figure kpo00005
[상기식중, X 및 Y는 정의된 바와 동일하다]
일반식 (Ⅴ)는 화합물 제조에 있어서는, 시판중인 제품을 사용하거나 하기 방법에 따라 합성할 수 있다.
Figure kpo00006
Figure kpo00007
동일한 방법에 의해 하기 화합물들을 수득한다.
Figure kpo00008
한편, 예를 들어 문헌[J. Am. Chem. Soc., 72. 4796(1950) 또는 Justus Liebigs Ann. Chem. 718. 101(1968)]에 기재된 방법과, 예를들어 카르복실산 에스테르의 가수분해에 의한 카르복실산 에스테르의 가수분해에 의한 카르복실산 제조방법[예 : Arkiv Kemi, 2, 321(1950)] 및 카르복실산의 산-할로겐화에 의한 카르복실산 할라이드 제조 방법[예 : Tetrahedron, 35, 1965(1979)]과 같이 반응 생성물을 그의 유도체로 전환시키는 통상의 방법에 의해 본 발명 화합물 제조용의 다른 출발 물질인 α-시아노-3차-부틸아세트산 또는 그의 반응성 유도체를 합성할 수 있다.
본 발명 화합물은 적어도 2개의 비대칭 탄소 원자와 적어도 4개의 입체 이성질체를 갖는다. 이들 화합물은 또한 벤질 위치의 절대 입체 배열이 (R)인 광학 이성질체를 갖는다. 이 경우에, 예를 들면 문헌[J. Chem. Soc. (B), 1971, 2418]에 기재된 방법에 따라서 상응하는 라세미체를 광학 분할시켜 출발 물질중 하나인, 벤질 위치에서 절대 입체 배열(R)을 갖는 일반식 2의 광학 활성 α-메틸벤질아민 유도체를 수득할 수 있다.
이 방법에 의해 수득가능한 일반식 2의 시아노아세트 아미드 유도체중 일부를 하기에 나타내었다.
Figure kpo00009
본 발명 화학물은 식물 병해 방제제용 유효 성분으로서 사용할 경우에, 다른 성분들을 가하지 않고 이들 화합물을 그대로 사용할 수 있다. 그러나, 통상적으로 사용전에 이들 화합물을 고체 담체, 액체 담체, 표면 활성제 및 기타 제제화용 조제등과 혼합하여 유제, 수화제, 현탁제, 입제, 분제등으로 제제화한다.
이들 제제는 통상적으로 본 발명 화합물을 유효 성분으로서 0.1 내지 99중량%, 바람직하게는 0.2 내지 95중량% 함유한다.
고체 담체의 구체적인 예에는 카올린 클레이, 아타풀지트 클레이)attapulgite clay), 벤토나이트, 벡도토, 석필석, 활석, 규조토, 방해석, 옥수수의 수축분, 호도 곡분, 요소, 황산암모늄, 합성 함수 이산화규소 등의 미분말 또는 과립이 있다. 액체 담체의 구체적인 예에는 방향족 탄화수소류(예 : 크실렌, 메틸나프탈렌), 알콜류(예 : 이소프로판올, 에틸렌글리콜, 셀로솔브), 케톤류(예 : 아세톤, 시클로헥사논, 이소프론), 식물성 오일(예 : 대두유, 면실유), 디메틸술폭시드, 아세토니트릴, 물 등이 있다.
유화, 분산, 습윤 등에 사용되는 표면 활성제의 구체적인 예에는 알킬 술페이트의 염, 알킬(아릴)술포네이트, 디알칼 슬폭숙시네이트, 폴리옥시에틸렌 알킬아릴 에테르 인산 에스테르의 염, 나트탈란술폰산/포르말린의 축합물 등과 같은 음이온성 표면 활성제와 폴리옥시에틸렌 알킬에테르, 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 블록 공중합체, 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르 등과 같은 비인온성 표면 활성제가 있다.
제제화용 조제의 구체적인 예에는 리그노술포네이트, 알기네이트, 폴리비닐알콜, 아라비아 고무, CMC(카르복시메틸셀룰로오스), PAP(이소프로필산 포스페이트)등이 있다.
이들 제제를 그대로 사용하거나, 물에 희석하여 경엽에 사용하는 방법, 분제 또는 과립을 토양에 혼입하는 방법, 토양에 사용하는 방법에 의해 사용한다. 이들을 다른 식물 병해 방제제와 혼합하여 사용함으로써 방제 효력의 증가를 기대할 수 있다.
이들 제제를 살충제, 살비제, 살선충제, 제초제, 식물 생장조절제, 비료, 토양 개량제 등과 혼합하여 사용할수 있다.
본 발명 화합물을 식물 병해 방제제용 유효 성분으로서 사용할 경우에, 그의 처리량은 기상 조건, 제제형태, 사용기기, 사용 방법, 사용 장소, 방제 대상 병해, 대상 작물 등에 따라 변하다.
그러나, 통상적으로는 0.05 내지 200 g/are, 바람직하게는 0.1 내지 100g/are이다. 유제, 수화제, 현탁제 등을 물과 희석하여 사용할 경우에 본 발명 화합물의 사용농도는 통상적으로 0.00005 내지 0.5%, 바람직하게는 0.0001 내지 0.2%이다. 입제, 분제 등은 통상적으로 희석하지 않고 그대로 사용된다.
본 발명을 하기의 제조예, 제제예 및 시험예로서 보다 상세하게 설명할 것이나, 본 발명이 이들 실시예로 한정되지는 않는다.
제조예를 하기에 나타내었다.
[제조예 1](화합물 번호 3)
1,1'-카르보닐디이미다졸 0.58g(3.6 밀리몰)을 5㎖의 무수 테트라히드로푸란에 용해시킨 0.42g(3 밀리몰)의 α-시아노-3차-부틸아세트산의 용액에 조금씩 가한다. 혼합물을 실온에서 1시간동안 교반한다. 이 용액에, 1-(4-클로로-2-메톡시페닐)에틸아민 0.5g(3 밀리몰)을 적가하고, 생성된 혼합물을 실온에서 2시간동안 교반한다. 반응이 종료된 후 용매를 제거한다. 생성된 조 생성물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(용리액, 헥산 : 에틸아세테이트 = 2 : 1)로 정제하여 N-[1-(4-클로로-2-메틸옥시페닐)에틸]-2-시아노-3,3-디메틸부탄아미드 0.83g을 수득한다.
Figure kpo00010
표 2는 상기 방법에 의해 합성된 본 발명 화합물의 일부 예를 나타낸다.
Figure kpo00011
참고제조예
4-클로로-2-메톡시아세토페논 7.43g(40.3 밀리몰), 포름아미드 7.48g(161.2 밀리몰)과 90% 수성 포름산 1㎖의 혼합물을 180-190℃에서 6시간 동안 가열한 다음 냉각시킨다. 반응 종료후, 물을 반응 혼합물에 가한다. 이어서, 혼합물을 클로로포름으로 추출하고 농축시킨다. 수득된 유상 잔류물(9.37g)에 진한 염산을 가하고, 잔류물을 100℃에서 1시간동안 가열한다. 반응 종료후, 반응 혼합물을 빙냉시킨 다음, 물을 혼합물에 가한다. 클로로포름으로 2회 추출하여 불순물을 제거한 후, 물을 추출액에 가한다. 이어서, 빙냉하에 수산화나트륨의 수용액으로 알칼리화 시킨 후, 수층을 에테르로 2회 추출한다. 이 수층을 무수 황산 마그네슘상에서 건조시키고, 이 수층으로부터 용매를 제거하는 조작을 순서대로 행하여 1-(4-클로로-2-메톡시페닐)에틸아민 5.24g을 수득한다(수율 70%).
상기 방법에 의해 합성된 일반식 (Ⅱ)의 α-메틸벤질아민 유도체중 일부를 표 3에 나타내었다.
Figure kpo00012
제제예를 하기에 나타내었다.
제제예에서, 본 발명 화합물은 표 2의 화합물 번호로 표시되며, 부는 중량부이다.
[제제예 1]
본 발명 화합물 (1)-(6) 각 50부, 칼슘 리그노술포네이트 3부, 나트륨 라아릴술페이트 2부 및 합성 함수 이산화규소 45부를 혼합 및 충분히 분쇄하여 각 화학물을 함유하는 수화제를 수득한다.
[제제예 2]
본 발명 화합물 (1)-(6) 각 25부, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노올레이트 3부, CMC 3부 및 몰 69부를 혼합하고, 유효 성분의 입도가 5미크론 이하가 되도록 습식 분쇄하여 각 화합물을 함유하는 현탁제를 수득한다.
[제제예 3]
본 발명 화합물 (1)-(6) 각 2부, 카올린 클레이 88부 및 활석 10부를 혼합 및 충분히 분쇄하여 각 화합물을 함유하는 분제를 수득한다.
[제제예 4]
본 발명 화합물 (1)-(6) 각 20부, 폴리옥시에틸렌 스티릴페닐 에테르 14부, 칼슘 도데실벤젠술포네이트 6부 및 크실렌 60부를 충분히 혼합하여 각 화합물을 함유하는 유제를 수득한다.
[제제예 5]
본 발명 화합물 (1)-(6) 각 2부, 합성 함수 이산화규소 1부, 칼슘 리그노술 포네이트 2부, 벤토나이트 30부 및 카올린 클레이 65부를 혼합 및 충분히 분쇄한다음, 물과 충분히 혼연하여 과립화시킨 다음, 건조시켜 각 화합물을 함유하는 입제를 수득한다.
하기 시험예는 본 발명 화합물의 식물 병해 방제제로서의 유용성을 설명한다. 시험예에서, 본 발명 화합물은 표 2의 화합물 번호로 표시되며, 대조용으로 사용되는 화합물은 하기 표 4의 화합물 기호로 표시되었다.
Figure kpo00013
잎, 줄기 등 위에 형성된 콜로니 및 감염 부위를 현미경으로 관찰, 조사한 시험 식물의 병해 상태에 따라서 방제 효력을 하기의 6등급(5, 4, 3, 2, 1, 0)로 표시하였다.
5 콜로니 또는 감염 부위가 전혀 관찰되지 않음.
4 약 10%의 콜로니 또는 감염 부위가 관찰됨.
3 약 30%의 콜로니 또는 감염 부위가 관찰됨.
2 약 50%의 콜로니 또는 감염 부위가 관찰됨.
1 약 70%의 콜로니 또는 감염 부위가 관찰됨.
0 70%의 콜로니 또는 감염 부위가 관찰되었는데, 이것은 처리군과 비처리군간의 발병 상태에 차이가 없는 것이다.
[시험예 1] 벼도열병(Pyricularia oryzae)에 대한 방제시험(예방 효과)
사양토를 플라스틱 폿트에 채우고, 벼(var., Kinki No. 33)를 파종한 다음, 묘종을 온실에서 20일동안 육성시킨다. 제제예 1에 따라 제조된 각 시험 화합물의 수화제를 소정 농도가 되도록 물로 희석하고, 묘종의 앞에 사용하여 분무액이 잎 표면에 단단히 부착되도록 한다. 분무후, 묘종을 공기 건조시키고, 벼도열병(Pyricyularia oryzae)의 포자 현탁액을 분무하여 접종시킨다. 접종후, 묘종을 어둡고 습도가 높은 상태에서 28℃로 4일간 육성한 다음 방제 효력을 조사한다.
결과를 표 5에 나타내었다.
Figure kpo00014
[시험예 2] 벼도열병(Pyricularia oryzae)에 대한 방제시험(침투이행 효과)
사양토를 플라스틱 폿트에 채우고, 벼(var., Kinki No. 33)를 파종한 다음, 묘종을 온실에서 14일동안 육성시킨다. 제제예 4에 따라 제조된 각 시험 화합물의 유제를 물로 희석하고, 이 희석 수용액 소정량으로 토양을 적신다. 토양을 적신후, 묘종을 온실에서 7일간 육성시키고, 피리쿨라리아 오리자의 포자 현탁액을 분무하여 접종시킨다. 접종후, 묘종을 어둡고 습도가 높은 상태에서 28℃로 4일간 방치한 다음 방제 효력을 조사하였다. 표 6은 그 결과를 나타낸다.
Figure kpo00015
[시험예 3] 벼에 대한 식물 독성 시험
사양토를 플라스틱 폿트에 채우고, 벼(var., Kinki No. 33)를 파종한 다음, 묘종을 온실에서 14일동안 육성시킨다. 제제예 4에 따라 제조된 각 시험 화합물의 유제를 물로 희석하고, 이 희석 수용액 소정량으로 토양을 적신다. 토양을 적신후, 묘종을 온실에서 7일간 육성시킨 다음, 어둡고 습도가 높은 상태하에서 28℃로 4일간 방치하여 식물 독성을 조사한다. 표 7은 그 결과를 나타낸다.
잎, 줄기 등의 상태를 육안으로 관찰, 조사한 시험 식물의 식물 독성 정도를 하기의 4등급(-, ±, +, ++)으로 표시하였다.
- 식물 독성이 관찰되지 않음.
± 식물 독성이 미세하게 관찰됨.
+ 식물 독성이 약간 관찰됨.
++ 식물 독성이 강력하게 관찰됨.
Figure kpo00016

Claims (4)

  1. 유효 성분으로서 하기 일반식(Ⅱ)의 시아노아세트아미드 유도체 유효량을 함유하는 식물 병해 방제제.
    Figure kpo00017
    [상기식중, X 및 Y는 염소원자이다]
  2. 하기 일반식(Ⅱ)의 시아노아세트아미드 유도체 유효량을 식물에 사용함을 특징으로 하는, 식물 병원성 균류의 방제 방법.
    Figure kpo00018
    [상기식중, X 및 Y는 염소원자이다]
  3. 제2항에 있어서, 식물 병원성 균류가 피리쿨라리오 오리자(Pyricularia oryzae)인 방법.
  4. 하기 일반식 (Ⅱ)의 시아노아세트 아미드 유도체의 식물 병해 방제제로서의 용도.
    Figure kpo00019
    [상기식중, X 및 Y는 염소원자이다].
KR1019900001604A 1988-06-07 1990-02-09 시아노아세트아미드 유도체, 그의 제조방법 및 그를 유효 성분으로서 함유하는 식물 병해 방제제 KR0180224B1 (ko)

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