KR0143988B1 - 2-클로로-5-아미노메틸-피리딘의 제조방법 - Google Patents

2-클로로-5-아미노메틸-피리딘의 제조방법

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KR0143988B1
KR0143988B1 KR1019900004471A KR900004471A KR0143988B1 KR 0143988 B1 KR0143988 B1 KR 0143988B1 KR 1019900004471 A KR1019900004471 A KR 1019900004471A KR 900004471 A KR900004471 A KR 900004471A KR 0143988 B1 KR0143988 B1 KR 0143988B1
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요아힘 디어 한스
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클라우스 댄너, 귄터 슈마허
바이엘 아크티엔게젤샤프트
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals

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Abstract

내용없음.

Description

[발명의 명칭]
2-클로로-5-아미노메틸-피리딘의 제조방법
[발명의 상세한 설명]
본 발명은 공지된 2-클로로-5-아미노메틸-피리딘의 신규한 제조방법에 관한 것이다.
살충제 제조용 중간체인 2-클로로-5-아미노메틸-피리딘은 제1단계에서 2-클로로-5-클로로메틸-피리딘을 수산화칼륨, 디메틸포름아미드 및 에탄을 존재하에 프탈이미드와 반응시켜 N-(2-클로로-피리딘-5-일-메틸)-프탈이미드를 수득한 후, 제2단계에서 이로부터 에탄올중의 하이드라진 수화물을 사용하여 목적하는 2-클로로-5-아미노메틸-피리딘을 유리시킬 때 수득된다는 것은 공지되어 있다[참조:EP-A 302,389,p.23].
더욱이, 2-클로로-5-아미노메틸-피리딘은 혈압 강하제 제조용 중간체로서 공지되어 있다[참조:US-P 4,499,097].
2-클로로-5-클로로메틸-피리딘을 출발물질로 하여 2-클로로-아미노메틸-피리딘을 가능한 경우 1단계로 제조하는 더욱 간단한 방법에 대한 불만족스러운 요구가 이제까지 여전히 있어왔다.
이제 본 발명은 구조식(II)의 2-클로로-5-클로로메틸-피리딘을 -50℃내지 +50℃ 온도에서, 필요한 경우 희석제 존재하에 과량의 암모니아와 반응시킴을 특징으로 하여, 구조식(Ⅰ)의 2-클로로-5-아미노메틸-피리딘을 제조하는 방법을 밝혀내었다.
Figure kpo00001
본 발명에 따른 방법에서는 제2염소 치환체의 친핵성 치환도 예상할 수 있기 때문에 구조식(Ⅰ)의 생성물에 대한 선택도가 높다는 것은 놀라운 것이다.
신규한 방법의 이점은 수행이 간단하고 생성물을 우수한 수율 및 고품질로 수득한다는 것이다.
본 발명에 따른 방법의 반응경로를 하기 반응식으로 나타낼 수 있다:
Figure kpo00002
본 발명에 따른 방법에서 출발물질로서 사용되는 구조식(Ⅱ)의 2-클로로-5-클로로메틸-피리딘은 익히 공지되어 있다[참조:미합중국 특허 제4,332,944호:J.Heterocycl. Chem. 16(1979), 333-337].
본 발명에 따른 방법은 희석제를 사용하여 수행하는 것이 바람직하다.
이 경우 가능한 희석제들은 거의 모든 불활성 유기 용매들이다.
바람직한 희석제로는 지방족 및 방향족, 임의로 할로겐화된 탄화수소(예:헥산, 헵탄, 옥탄, 사이클로헥산, 메틸사이클로헥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 클로로벤젠 및 o-디클로로벤젠) 및 에테르(예:디에틸 에테르, 디프로필 에테르, 디이소프로필 에테르, 디부틸 에테르, 디이소부틸 에테르, 테트라하이드로푸란, 디옥산, 글리콜 디메틸 에테르 및 디글리콜 디메틸 에테르)가 있다.
톨루엔이 희석제로서 특히 바람직하다.
반응온도를 본 발명에 따른 방법에서 비교적 광범위하게 변화시킬 수 있다.
일반적으로, 방법은 -50℃내지 +50℃, 바람직하게는 -35℃내지 +25℃에서 수행한다.
본 발명에 따른 방법은 일반적으로 상압에서 또는 약 20bar 이하, 바람직하게는 10bar 이하의 승압하에 수행한다.
본 발명에 따른 방법을 수행하기 위해, 일반적으로 구조식(Ⅱ)의 2-클로로-5-클로로메틸-피리딘 1몰당 100ml 내지 2000ml, 바람직하게는 30ml 내지 1500ml의 암모니아(액체)를 사용한다.
본 발명에 따른 방법을 수행하기 위해, 2-클로로-5-클로로메틸-피리딘, 암모니아 및 희석제를 어떠한 순서든지 함께 가할 수 있다.
본 발명에 따른 방법의 바람직한 양태에서, 암모니아(액체)를 처음에 오토클레이브내에 도입하여 2-클로로-5-클로로메틸-피리딘을 적당한 희석제에 서서히 계량도입하며, 바람직하게는 용해시키거나 현탁시킨다.
반응 혼합물을 반응이 종료될때가지 교반시킨 다음, 통상의 방법(비교 제조실시예)으로 후처리한다.
[제조실시예]
Figure kpo00003
1ℓ의 암모니아(액체)를 처음에 오토클레이브내에 도입하고 0℃내지 5℃의 톨루엔중 176g(92% 순도, 1mol)의 2-클로로-5-클로로메틸-피리딘 용액을 펌프(오토클레이브 내의 초대압, 약 10bar)를 사용하여 약 20분에 걸쳐 계량 도입시킨다.
반응 혼합물을 8시간 동안 0℃내지 5℃에서 교반시키고 감압 후 45%농도의 수산화나트륨 수용액 250ml와 톨루엔 500ml의 혼합물에 가한다.
유기상을 철저히 진탕시킨 후 분리제거하고 수층을 톨루엔과 함께 1회 이상 진탕시킨 후 유기층과 합한다.
수분사 펌프중에서 농축시킨 후, 남은 잔사(146g)를 진공하 3내지 4mbar에서 증류시킨다.
비점이 112℃내지 114℃(3내지 4mbar)인, 2-클로로-5-아미노메틸-피리딘을 102g(GC에 의한 순도 87.3%, 수율:이론치의 70%)수득한다.

Claims (8)

  1. 구조식(2)의 2-클로로-5-클로로메틸-피리딘을 -50℃내지 +50℃에서, 희석제 존재 또는 부재하에 과량의 암모니아와 반응시킴을 특징으로 하여, 구조식(Ⅰ)의 2-클로로-5-아미노메틸-피리딘을 제조하는 방법.
    Figure kpo00004
  2. 제1항에 있어서, 반응을 불활성 유기 용매 존재하에 수행함을 특징으로 하는 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 반응을 톨루엔 존재하에 수행함을 특징으로 하는 방법.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, 반응을 -35℃내지 +25℃에서 수행함을 특징으로 하는 방법.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서, 반응을 상압하에서 수행함을 특징으로 하는 방법.
  6. 제1항에 또는 제2항에 있어서, 반응을 약 20bar이하의 승압에서 수행함을 특징으로 하는 방법.
  7. 제1항 또는 제2항에 있어서, 2-클로로-5-클로로메틸-피리딘 1몰당 100내지 2000ml의 액체 암모니아를 사용함을 특징으로 하는 방법.
  8. 제1항 또는 제2항에 있어서, 2-클로로-5-클로로메틸-피리딘 1몰당 300내지 1500ml의 액체 암모니아를 사용함을 특징으로 하는 방법.
KR1019900004471A 1989-04-07 1990-04-02 2-클로로-5-아미노메틸-피리딘의 제조방법 KR0143988B1 (ko)

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