KR0131941B1 - 6-메틸-4-(3'-트리플루오로메틸)페닐 벤조티아졸의 알킬유도체 - Google Patents

6-메틸-4-(3'-트리플루오로메틸)페닐 벤조티아졸의 알킬유도체

Info

Publication number
KR0131941B1
KR0131941B1 KR1019940035396A KR19940035396A KR0131941B1 KR 0131941 B1 KR0131941 B1 KR 0131941B1 KR 1019940035396 A KR1019940035396 A KR 1019940035396A KR 19940035396 A KR19940035396 A KR 19940035396A KR 0131941 B1 KR0131941 B1 KR 0131941B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
halogen
alkyl
compound
substituted
aryl
Prior art date
Application number
KR1019940035396A
Other languages
English (en)
Other versions
KR960022487A (ko
Inventor
조진호
홍수명
이병배
김정수
Original Assignee
성재갑
주식회사엘지화학
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 성재갑, 주식회사엘지화학 filed Critical 성재갑
Priority to KR1019940035396A priority Critical patent/KR0131941B1/ko
Publication of KR960022487A publication Critical patent/KR960022487A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR0131941B1 publication Critical patent/KR0131941B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D277/70—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D277/82—Nitrogen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

본 발명은 하기 일반식(Ⅰ)의 신규한 6-메틸-7-(3＇-트리플루오르메틸)페닐 벤조티아졸의 알킬유도체, 농작물에 유해한 식물퇴치를 위한 그의 용도에 관한 것이다.
상기식에서, Y는 산소, 질소, 황 또는 할로겐을 나타내고, R1및 R2는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 니트로, C1-C4알킬, C3-C6사이클로알킬, C1-C4알케닐옥시, C1-C4알킬로 치환될 수 있는 아미노, 아릴, 아릴옥시, 할로겐으로 치환된 아릴, C1-C4아실, C1-C4아실옥시 등을 나타낸다.

Description

6-메틸-4-(3'-트리플루오로메틸)페닐 벤조티아졸의 알킬유도체
본 발명의 하기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 신규한 제초성 벤조티아졸 유도체, 보다 구체적으로는 신규한 6-메틸-4-(3＇-트리플루오로메틸)페닐 벤조티아졸의 알킬유도체, 그의 제조방법 및 농작물에 유해한 식물퇴치를 위한 그의 용도에 관한 것이다.
상기식에서, Y는 산소, 질소, 황 또는 할로겐을 나타내고,
R1및 R2는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 니트로, C1-C4알킬, C3-C6사이클로알킬, C1-C4알케닐옥시, C1-C4알킬로 치환될 수 있는 아미노아릴, 아릴옥시, 할로겐으로 치환된 아릴, C1-C4아실, C1-C4아실, C1-C4아실옥시 등을 나타낸다.
상기 정의 중에서 용어 '알킬'은 단독으로 사용될 때나 알킬티오 또는 알킬아미노카르보닐과 같이 합성어로 사용될 때나, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필 또는 여러 가지의 부틸 이성체제 등과 같은 직쇄 또는 측쇄 포화탄화수소 래디칼을 의미하고; '알콕시'는 메톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시 또는 여러 가지의 부톡시 이성체를 의미하며; '알케닐'은 단독으로 사용될 때나 알케닐옥시와 같이 합성어로 사용될 때나 비닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐 및 여러 가지 부테닐 등의 이성체와 같은 직쇄 또는 측쇄 알켄을 의미하고; '할로겐'은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드를 의미한다. 치환된 벤조티아졸 유도체로서 제초력을 나타내는 화합물은 알려져 있지 않으며, 본 발명과 유사한 아미노-(페닐)-페닐 유도체는 1993년 미국 듀퐁(DuPont)사의 세계 공개특허 93-11097호 공보에 하기 구조로 기재되어 있을 뿐이다.
본 발명의 목적은 치환된 페닐이 있는 벤조티아졸 유도체로서 광범위하고 높은 제초력을 갖는 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제공하는데 있다.
상기식에서, Y, R1및 R2는 전술한 바와 같다. 이들 유도체들의 제초활성과 작물선택성은 벤조티아졸의 티아졸고리에 어떠한 치환기가 치환되어 있느냐에 따라 달라진다. 따라서, 새로운 제초제에 대한 연구개발 방향도 티아졸 고리에 새로운 치환기를 도입하는데 초점이 맞추어져 있으며, 이에 따라 본 발명자들도 트리플루오로메틸 페닐기로 치환된 벤조티아졸 유도체를 개발하고자 광범위한 연구를 수행한 결과 벤조티아졸 구조를 가지면서 제초효과를 나타냄을 발견하고 본 발명을 완성하게 되었다.
트리플루오로메틸 페닐로 치환된 페닐 유도체가 제초력을 가진다는 것은 알려져 있으나(세계특허 93-11097호), 본 발명에서 제사하는 벤조티아졸 유도체는 다음 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 신규한 화합물이며 이를 합성하는 방법이 제공된다.
상기식에서, Y는 산소, 질소, 황 또는 할로겐을 나타내고, R1및 R2는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 니트로, C1-C4알킬, C3-C6사이클로알킬, C1-C4알케닐옥시, C1-C4알킬로 치환될 수 있는 아미노아릴, 아릴옥시, 할로겐으로 치환된 아릴, C1-C4아실, C1-C4아실, C1-C4아실옥시 등을 나타낸다. 본 발명에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물은 Y가 산소원자, 황 또는 질소원자인 경우이고, R1및 R2가 독립적으로 (C1-C4) 직쇄 및 측쇄 알킬기, (C3-C6) 알케닐기 또는 치환된 알킬기가 바람직하다. 더욱 바람직하게는 R1및 R2가 (C1-C3) 카보닐알콕시기이고, 페녹시기, 할로겐, 피리딘, 피리미딘 등이 치환된 페닐기 화합물이다. 본 발명의 일반식(Ⅰ)의 화합물은 Y의 원자에 따라 다음 두가지의 방법으로 합성된다.
반응식 a) Y가 산소 또는 황인 경우,
상기식에서, Y, R1및 R2는 전술한 바와같고, hal은 할로겐원자이다.
상기 일반식(Ⅳ)의 화합물을 테트라하이드로퓨란, 디에틸에테르, 디메톡시에탄과 같은 에테르류 용매하에서 전자가 0인 팔라듐(Pd)촉매하에서 일반식(Ⅲ)의 화합물과 탄소-탄소 연결반응을 시킴으로서 상기 일반식( Ⅰ)의 화합물을 얻을 수 있다(참조: C Hem. Lett. 1977, 301).
상기 일반식(Ⅲ)의 화합물은 트리플루오로메틸-1-브로모벤젠을 리튬염의 촉매하에서 부틸주석염으로 치환시켜 만들 수가 있다.
상기 일반식(Ⅳ)의 화합물은 다음 일반식(Ⅴ)의 화합물을 나트륨염과 결합시켜 알콜이나 티오알콜을 테트라하이드로푸란, 디에틸에테르, 디메톡시에탄과 같은 에테르류 용매하에서 반응시켜 얻을 수 있다.
상기식에서, hal 은 할로겐 원자이다.
상기 일반식(Ⅴ)의 화합물은 예를들면 다음 일반식(Ⅵ)의 화합물에서 4번 위치에만 할로겐화되며, 이를 이용해 4번 위치를 브롬으로 치환되고, 2번 위치의 아미노를 샌드메이어(Sandmeyer) 반응(참조, J, Chem, Soc, 87 (1946))에 의해 아민을 아질산 나트륨으로 디아조화한 후 할로겐화 반응시켜 얻는다.
상기 일반식(Ⅵ)의 벤조티아졸 유도체는 치환기가 있는 아닐린으로부터 암모늄 티오시아네이트를 반응시켜 티오우레아를 만든 후 고리화 반응에 의해 제조된다. 또 아닐린을 벤조일티오시아네이트와 반응시켜 벤조일티오우레아를 만든 후 염기와 벤조일 그룹을 제거하여 제조할 수 있다(organic synthesis, Coll, Vol. 3, 734 (1995) 참조).
반응식 b) Y가 질소인 경우
상기식에서, R은 수소 또는 아모노보호기이며, R1및 R2는 각각 전술한 바와 같다.
상기식(Ⅶ)의 화합물을 식(Ⅲ)의 화합물과 식(Ⅰ)의 화합물을 만들 때와 같은 동일한 조건에서 반응시켜 식(Ⅷ)의 화합물을 얻는다. 식(Ⅷ)의 화합물에서 식(Ⅰ)의 표제화합물을 얻기 위해서는 전술한 바와 같이 식(Ⅵ)의 화합물을 만드는 조건과 동일하게 반응시켜 식(Ⅸ)의 화합물을 얻을 수가 있다. 또한 일반식(Ⅸ)의 화합물은 식(Ⅸ)에 해당하는 아미노기를 가진 구조의 화합물을 디클로로메탄, 디클로로에탄, 클로로포름과 같은 할로겐화수소류, 테트라하이드로퓨란, 디에틸에테르와 같은 에테르류 용매하에서 트리에틸아민, 나트륨염과 같은 염기를 이용하여 할로겐화알킬, 아실할라이드 등과 반응을 시켜 얻을 수 있으며, 이 때 반응온도는 0℃ 내지 120℃ 범위에서 가능하나 20℃ 내지 40℃ 범위가 가장 적당하다. 이하 본 발명을 실시예에 의거 보다 구체적으로 설명하는데 이들 실시예로 본 발명의 기술적 범위가 제한되는 것은 아니다.
[제조예 1]
4-메틸페닐티오우레아의 합성
황산 5.4㎏이 들어있는 27% 수용액에 4-톨루이딘 10.7g을 적가한다. 반응액을 75℃까지 가열한 후, 여기에 암모늄티오시아네이트 8.4g을 고체상태로 천천히 투입하고 투입이 완결된 후 80℃ 내지 90℃로 20시간 동안 교반한다. 여기에 톨루엔을 넣고 1시간 동안 환류하고 실온으로 냉각한 후 암모니아수를 천천히 가하여, pH를 7.5 내지 8로 맞춘다. 이 때 흰색 고체가 생성되며, 이를 여과한 후 물과 톨루엔으로 각각 1회씩 수세척하고 감압하에서 건조시키면 흰색 고체상태로 표제 화합물을 얻는다(수율: 78.5%).
1H NMR(CDCl3): 2.34(3H, s), 6.2(2H, br s, -NH2), 7.15(4H, q), 7.98(1H, br s, -NH-)
[제조예 2]
2-아미노-6-메틸벤조티아졸의 합성
제조예 1로부터 수득한 화합물 8.3g에 진한 황산 15㎖를 넣고 온도를 80℃로 올린다. 0.5g의 48% 하이드로브롬산을 천천히 적가하고 80℃로 2시간 동안 교반한 후 실온으로 냉각한다. 반응용액을 찬물에 서서히 가한 후 암모니아수를 넣어 pH를 9 내지 10으로 맞추고 70℃로 가열하면서 한시간 동안 교반한 후 실온으로 냉각한다. 이를 디클로로에탄으로 두 번 추출하고 무수 망초로 건조한 후 증발시키면 노란색 고체의 표제 화합물을 얻는다(수율: 84%).
1H NMR(CDCl3): 2.40(3H, s), 5.5(2H, br s, -NH2), 7.12(1H, d), 7.41(2H, t)
[실시예 1]
3-트리플루오로메틸-1-3차부틸주석염 페닐의 합성
3.2 3-트리플루오로메틸-1-브로모벤젠을 테트라하이드로퓨란에 녹인 후 아세톤-드라이아이스 베스하에서 8.4㎖의 트리부킬리튬을 서서히 적가한 후 30분 동안 교반한다. 3차 부틸주석 클로라이드 3.9㎖를 서서히 적가한 후 4시간 동안 교반한다. 테트라하이드로퓨란을 감압하에서 증류시킨 후 에틸렌클로라이드와 물을 넣고 메틸렌클로라이드로 추출한다. 메틸렌클로라이드층을 무수 망초로 건조하고 감압하에서 증발시키면 액상의 표제 화합물을 얻는다(수율: 83%).
[실시예 2]
2-아미노-4-메틸 벤조티아졸의 합성
16.4g의 2-아미노-6-메틸 벤조티아졸을 500㎖의 클로로포름에 녹인 후 실온에서 10㎖의 클로로포름에 녹인 16.0g의 브롬을 서서히 적가하고 2시간 동안 교반한다. 10% 수산화나트륨 수용액과 물로 각각 1회씩 수세한 후 유기층을 무수 망초로 건조하고 증발시키면 표제 화합물을 92%의 수율로 얻는다.
1H NMR(CDCl3): 2.41(3H, s), 5.94(2H, br s, -NH2), 7.32(2H, s)
[실시예 3]
2,4-디브로모-6-메틸벤조티아졸의 합성
10℃를 유지하면서 2-아미노-4-브로모-6-메틸벤조티아졸 4.7g, 48% 브롬산 용액 14㎖, 브롬 10g을 넣는다. 0℃에서 3.5g의 아질산나트륨이 녹아 있는 수용액 10㎖를 서서히 적가한 후 2시간 동안 교반한다. 15㎖의 40% 수산화나트륨 용액을 온도가 20℃이상 올라가지 않도록 서서히 적가한 후 1시간 동안 교반한다. 디에틸에테르로 추출하고 무수망초로 건조한 후 증발시키면 투명한 액상의 표제화합물을 얻는다(수율: 91%)
1H NMR(CDCl3): 7.29(2H, s), 2.44(3H, s)
[실시예 4]
4-브로모-2-n-부틸머캅토-6-메틸벤조티아졸의 합성
4-브로모-2-머캅토-6-메틸벤조티아졸 0.52g의 10㎖ 테트라하이드로퓨란 용액에 0℃에서 50㎎의 소듐하이드라이드를 넣는다. 여기에 n-브로모부탄 0.28g을 넣고 두시간 동안 환류시킨다. 테트라하이드로퓨란을 감압하에서 증류시킨 후 에틸아세테이트와 물을 넣고 에틸아세테이트로 추출한다. 에틸아세테이트층을 무수망초로 건조하고 감압하에서 증발시키면 노란 액체의 표제 화합물을 66%의 수율로 얻는다.
1H NMR(CDCl3): 0.95(3H, t), 1.51(2H, m), 1.82(2H, m), 2.41(3H, s), 3.33(2H, t), 7.44(2H, d)
[실시예 5]
4-브로모-2-페녹시-6-메틸벤조아티아졸의 합성
4-브로모-2-브로모-6-메틸벤조티아졸 0.56g의 10㎖ 테트라하이드로퓨란 용액에 0℃에서 50㎎의 소듐하이드라이드를 넣는다. 여기에 페놀 0.31g을 넣고 두시간 동안 환류시킨다. 테트라하이드로퓨란을 감압하에서 증류시킨 후 에틸아세테이트와 물을 넣고 에틸아세테이트로 추출한다. 에틸아세테이트층을 무수망초로 건조하고 감압하에서 증발시키면 노란 액체의 표제 화합물을 78%의 수율로 얻는다.
1H NMR(CDCl3): 2.57(s, 3H), 7.46(s, 1H), 7.57∼7.75(m, 5H), 8.31(s, 1H)
[실시예 6]
2-페녹시-4-(3′-트리플루오로메틸)페닐-6-메틸벤조티아졸의 합성(화합물 5번)
실시예 5로부터 수득한 화합물 1.3g을 테트라하이드로퓨란 용액에 넣고 500㎎의 테트라 키스 트리페닐 포스핀 팔라디움을 넣는다. 여기에 3g의 3-트리플루오로메틸-1-3차 부틸 주석페닐을 넣고 밤새 환류시킨다. 테트라하이드로퓨란을 감압하에서 증류시킨 후 헥산으로 칼럼크로마토그래피로 분리하면 표제 화합물을 77%의 수율로 얻는다.
[실시예 7]
2-아미노-4-(3′-트리플루오로메틸)페닐-6-메틸벤조티아졸의 합성
4.2g의 4-메틸-2-(3′-트리플루오로메틸)페닐 아닐린에 2.4g의 KSCN과 포화된 소디움 브로마이드/메틸알콜 4㎖를 넣고 0℃하에서 초산 30㎖를 넣고 교반한다. 여기에 초산 3㎖에 1.6g의 브롬용액을 섞은 용액을 0℃에서 20분에 결쳐 서서히 적가한 후에 3시간 동안 교반한다. 여기에 100㎖의 물을 가한 후 70℃에서 1시간 동안 가열한다. 뜨거운 용액을 여과한 후 소디움하이드록사이드 용액으로 pH를 8∼9정도로 맞춘다. 이 때 고체가 생성되며 이를 여과한 후 물로 2회 세척하고 건조시키면 표제 화합물을 얻는다(수율: 96%).
1H NMR(CDCl3): 2.54(s, 3H), 7.36(s, 1H), 7.50∼7.66(m, 3H), 7.987∼8.01(d, 1H), 8.12(s, 1H), 10.50(br, 2H)
[실시예 8]
2-사이클로프로폭시아미노카보닐-4-(3′-트리플루오로메틸)페닐-6-메틸벤조티아졸의 합성(화합물 17)
실시예 7로부터 수득한 화합물 1.5g을 클로로포름에 녹인 후 0.8㎖의 트리에틸아민과 0.5㎖의 사이클로프로판카보닐클로라이드를 가한 후 상온에서 12시간 교반한다. 소량의 물을 가한 후 클로로포름으로 추출하고 무수망초로 건조한 후 증발시키면 표제의 화합 물을 얻는다(수율: 74%).
실시예 6 및 8과 동일한 방법으로 행하여 합성된 화합물의 물리적 성질들을 하기 표 1 및 표 2에 나타내었다.
본 발명에 따른 일반식(Ⅰ)의 신규한 제초성 6-메틸-4-(3′-트리플루오로메틸)페닐 벤조티아졸의 알킬 유도체의 제초효력을 검정하기 위하여 온실에서 검정식물을 포트재배 및 처리방법으로 수행하고 효력판정은 약효 및 약해 평가기준(표3)에 따라 달관 평가를 실시한다. 효력검정을 위한 밭 잡초로는 바랭이(Digitaria sanguinalis), 돌피(Echinochgloa crus-gallivar, caudata), 털비름(Amaranthus retroflexus), 까마중(Solanum migrum) 등을 선정하였다.
본 발명에 따른 화합물을 이용할 때는 점토, 활석, 규조토 등의 고형물질과 물, 알콜, 벤젠, 톨루엔, 에테르, 케톤류, 에테르류, 산류, 아미드류 등의 액체물질과 혼용하여 액제, 유제, 분제, 입제 등의 임의의 제형으로 조제 및 사용할 수 있으며, 이때 필요한 다라 유화제, 분산제, 침투제, 전착제, 안정제를 첨가한다.
다음 본 발명에 따른 화합물을 유효성분으로 하는 제초제의 배합예를 일부 나타냈으나 이러한 방법으로 본 발명을 한정해서도 안된다.
(배합예 1)-(밭 조건, 2㎏)
본 발명에 따른 화합물 320㎎ 유기용매(아세톤) 640㎖에 용해시킨 후 비이온성 계면활성제 트윈 20이 0.2% 함유된 증류수 640㎖에 희석시켜 배합액을 만든다.
실험예 1: 토양처리에 의한 발아전 제초력 검정(밭조건)
사각 프라스틱 용기(20×15×10㎝)에 살균처리된 밭토양(사질양토, pH 5.5-6.0)을 충진한 후 표면적이 300㎠인 상태에서 밭잡초 4초종을 하나의 용기에 파종하고 0.5㎝로 목토한다. 관수 1일 후 상기 배합에 1의 용액에서 처리 약량(2㎏/㏊)에 해당하는 유효성분을 토양 표면에 균일하게 살포한다.
처리후 30일 동안 식물재배 및 관찰한 후 잡초에 대한 제초력을 평가기준에 따라 달관 평가하고, 그 결과 표 4에 나타내었다.
실험예 2: 경엽처리에 의한 발아후 제초력 검정(밭조건)
실험예 1과 동일한 방법으로 검정식물을 파종한 후 10 내지 14일 동안 재배하여 식물체가 3 내지 4엽기에 이르면 상기 배합예 1에서 처리 약량(2㎏/㏊)에 해당하는 유효성분을 식물체 경엽부위에 균일하게 살포처리한다.
처리후 30일동안 재배 및 관찰한 후 잡초에 대한 제초력을 평가기준에 따라 달관 평가하고 그 결과를 표 5에 나타내었다.

Claims (3)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 신규한 6-메틸-4-(3′-트리플루오로메틸)페닐 벤조티아졸의 알킬 유도체;
    상기식에서,
    Y는 산소, 질소, 황 또는 할로겐을 나타내고, R1및 R2는 독립적으로 수소,C1-C|4알킬, C3-C6사이클로알킬, C1-C4알킬로 치환될 수 있는 아미노카르보닐, 아릴, 아릴옥시 또는 알킬옥시로 치환된 아릴, 할로겐으로 치환된 아릴, C1-C4아실, 또는 C1-C4알킬옥시카르보닐을 나타내며, 여기서 알킬은 할로겐, 아릴, 하이드록시, 알콕시 또는 카르보닐에 의해 치환될 수 있다.
  2. 제1항에 있어서, Y는 산소, 질소, 황 또는 할로겐이고, R1및 R2는 각각 독립적으로 수소,메틸, 에틸, 트리플루오로에틸, 이소프로필페닐(여기에서 페닐은 염소, 메톡시, 페녹시, 트리플루오로메톡시에 의해 임의로 치환된다), C1-C2알콕시카르보닐, C1-C4아미노카르보닐, C1-C4알콕시아미노카르보닐을 나타내는 벤조티아졸의 알킬 유도체.
  3. 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물을 유효성분으로 함유함을 특징으로 하는 제초 조성물.
    상기 식에서 Y는 산소, 질소, 황 또는 할로겐을 나타내고, R1및 R2는 독립적으로 수소,C1-C4알킬, C3-C6사이클로알킬, C1-C|4알킬로 치환될 수 있는 아미노카르보닐, 아릴, 아릴옥시 또는 알킬옥시로 치환된 아릴, 할로겐으로 치환된 아릴, C1-C4아실, 또는 C1-C4알킬옥시카르보닐을 나타내며, 여기서 알킬은 할로겐, 아릴, 하이드록시, 알콕시 또는 카르보닐에 의해 치환될 수 있다.
KR1019940035396A 1994-12-20 1994-12-20 6-메틸-4-(3'-트리플루오로메틸)페닐 벤조티아졸의 알킬유도체 KR0131941B1 (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1019940035396A KR0131941B1 (ko) 1994-12-20 1994-12-20 6-메틸-4-(3'-트리플루오로메틸)페닐 벤조티아졸의 알킬유도체

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1019940035396A KR0131941B1 (ko) 1994-12-20 1994-12-20 6-메틸-4-(3'-트리플루오로메틸)페닐 벤조티아졸의 알킬유도체

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR960022487A KR960022487A (ko) 1996-07-18
KR0131941B1 true KR0131941B1 (ko) 1998-04-17

Family

ID=19402493

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019940035396A KR0131941B1 (ko) 1994-12-20 1994-12-20 6-메틸-4-(3'-트리플루오로메틸)페닐 벤조티아졸의 알킬유도체

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR0131941B1 (ko)

Also Published As

Publication number Publication date
KR960022487A (ko) 1996-07-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR0147844B1 (ko) 환상 아미드 유도체 및 제초체
EP0245989B1 (en) Fluorophthalimides
GB2043062A (en) N-(heterocyclyl)-acetanilide derivatives and herbicidal and plant growth regulating compositions containing them
DD283614A5 (de) Verfahren zur herstellung von substituierten acrylsaeureestern
KR0131941B1 (ko) 6-메틸-4-(3'-트리플루오로메틸)페닐 벤조티아졸의 알킬유도체
KR980009261A (ko) 1,2,3-벤조티아디아졸 유도체
EP0238997B1 (en) Agricultural-horticultural fungicide
KR0131528B1 (ko) 신규 피리미딘 유도체, 그의 제조방법 및 제초제로서의 그의 용도
KR100289470B1 (ko) 제초활성을 가지는 2-(5-이속사졸린메틸옥시페닐)-4,5,6,7-테트라히드로-2ｈ-인다졸 유도체
KR0157319B1 (ko) 식물 및 물질보호용의 전신 살균제로 유용한 신규 피라졸릴 아크릴산 유도체
JP3211518B2 (ja) フェノキシアルキルアミン誘導体、その製法及び農園芸用の有害生物防除剤
KR0120270B1 (ko) 페닐이미노 에스테르 구조를 갖는 신규 제초성 피리미딘 유도체, 그의 제조방법 및 그를 함유하는 제초제 조성물
KR100345852B1 (ko) 1-벤질-4,5-디카르보닐-1,2,3-트리아졸 유도체 및 그의 제조방법
KR960012180B1 (ko) 신규 6-클로로-2-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시벤조익산의 페닐이미노 에스테르 유도체 및 그의 제조방법
JP2809481B2 (ja) ２―アルコキシカルボニル―３―ピリジンカルボン酸誘導体、その製造法及び除草剤
KR960012181B1 (ko) 신규 6-클로로-2-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시벤조익산의 헤테로아릴이미노 에스테르 유도체 및 그의 제조방법
KR970006239B1 (ko) 신규 6-클로로-2-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시벤조익산의 이미노에스테르 유도체, 그의 제조방법 및 제초제로서 그의 용도
KR0133148B1 (ko) 신규한 피리디닐옥시페녹시프로피오네이트 유도체 및 그를 함유하는 제초제 조성물
KR950001014B1 (ko) 설포닐 우레아계 제초제 및 그의 제조방법
KR970001479B1 (ko) 제초제로서 유용한 2-(피리미딘-2-일)옥시 아세토페논 유도체 및 그의 제조방법
KR960012179B1 (ko) 신규 6-클로로-2-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시벤조익산의 페닐이미노 에스테르 유도체 및 그의 제조방법
KR970001480B1 (ko) 페닐이미노에스테르 구조를 갖는 신규 제초성 피리미딘 유도체, 그의 제조방법 및 제초제로서 그의 용도
KR0174374B1 (ko) 벤조페논옥심에스테르 구조를 갖는 제초성 피리미딘화합물 및 그의 제조방법
KR930006768B1 (ko) 신규 피라졸 유도체, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 제초제 조성물
KR960012195B1 (ko) 신규 6-클로로-2-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시벤조익산의 α-니트릴이미노 에스테르 유도체 및 그의 제조방법

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20060915

Year of fee payment: 10

LAPS Lapse due to unpaid annual fee