KR0126768B1 - 메틸렌 포스포노알킬포스피네이트 및 이를 함유하는 약제학적 조성물 - Google Patents

메틸렌 포스포노알킬포스피네이트 및 이를 함유하는 약제학적 조성물

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KR0126768B1
KR0126768B1 KR1019880008337A KR880008337A KR0126768B1 KR 0126768 B1 KR0126768 B1 KR 0126768B1 KR 1019880008337 A KR1019880008337 A KR 1019880008337A KR 880008337 A KR880008337 A KR 880008337A KR 0126768 B1 KR0126768 B1 KR 0126768B1
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Abstract

내용 없음

Description

32 2 3 2 8 2 8
3 2 3 2 8 2 8 3 2 3 2 8 2 8 3 2 3 2 8 z 8
3 2 1 2 3 2 1 9 9 9 1 1 1 2 5 6 7 5 6 2 2 2 2 2 3 2 1 1 1 1 9 9 9 1 1 1 1 1 2 1 2 2 2 3 2 2 5 2 3 3 2 2 2 3 2 2 3 2 2 1 2 1 2 2 2 3 2 3 3 3 3 4 2 4 4 4 4 4 4 4 3 4 4 4 4
R R
R R R
-5 -6 lag lag -6
lag lag -6 R R 2 31 3 2 31 3 2 2 2 4 31 2 l 2 8 12 5 2 2 2 31 2 13 2 8 18 5 2 2 2 31 3 31 3 31 3 31 2
31 3 31 2 l 2 2 9 12 6 2 2 31 3 3l 2 31 3 31 2 l 2 7 ll 5 2 2 31 3 31 1 z 31 8 14 2 5 2 31 2 l 2 13 2 8 17 2 5 2 2 2 31 2 13 2 l 2 31 3 2 3 2 2 4 2 2 4 4

Claims (48)

  1. 하기 일반식(I)의 메틸렌 포스포노알킬포스핀산 화합물 및 이의 알칼리 금속, 알칼리토 금속, 비독성 중금속, 암모늄 및 저분자량의 치환된 암모늄 염.
    Figure kpo00074
    상기식에서 R은 수소 또는 치환되지 않거나 치환된 알킬이고, B는 수소 ; 할로겐 ; 치환되지 않거나 치환된 저급 알킬 ; 환내의 원자가 3 내지 7개인 치환되지 않거나 치환된 사이클로알킬 ; 환내의 원자가 3 내지 7개인 치환되지 않거나 치환된 헤테로사이클 ; 치환되지 않거나 치환된 페닐 ; 하이드록시, 또는 저급 알킬 그룹의 카복실산으로부터 유도된 이의 치환되지 않거나 치환된 알킬, 아릴 및 포스포릴 에스테르 ; 티올 ; 치환되지 않은 아미노, 또는 저급 알킬 그룹의 카복실산으로부터 유도된 이의 아미드 ; 저급 알킬 그룹 1개로 치환된 아미노, 또는 저급 알킬 그룹의 카복실산으로부터 유도된 이의 아미드 ; 저급 알킬 그룹 2개로 독립적으로 치환된 아미노 ; 또는 -CO2H, 이의 알킬리 금속, 알칼리토 금속, 비독성 중금속, 암모늄 및 저분자량의 치환된 암모늄 염, 저급 알킬 그룹의 알콜로부터 유도된 이의 치환되지 않거나 치환된 알킬, 아릴 및 포스포릴 에스테르, 이의 치환되지 않은 아미드, 또는 저급 알킬 그룹 1 또는 2개로 치환된 이의 아미드이며, A는 할로겐 ; 니트로 ; 치환되지 않거나 치환된 알킬 ; 치환되지 않거나 치환된 헤테로사이클 ; 치환되지 않거나 치환된 아릴 ; 치환되지 않거나 치환된 헤테로아릴 ; 치환되지 않은 아미노, 또는 치환 그룹의 카복실산으로부터 유도된 이의 아미드 ; 치환 그룹 1개로 치환된 아미노, 또는 치환 그룹의 카복실산으로부터 유도된 이의 아미드 ; 알킬 그룹 1개 또는 치환 그룹 1개로 독립적으로 치환된 아미노 ; 하이드록시, 또는 치환 그룹의 카복실산으로부터 유도된 이의 치환되지 않거나 치환된 알킬, 아릴 및 포스포릴 에스테르, 치환 그룹을 갖는 에테르 ; 티올, 또는 치환 그룹의 카복실산으로부터 유도된 이의 티올 에스테르 ; 치환 그룹을 갖는 티오에테르; 또는 이의 설폭사이드 및 설폰 유도체 ; -SO3H, 이의 알칼리 금속, 알칼리토 금속, 비독성 중금속, 암모늄 및 저분자량의 치환된 암모늄 염, 치환 그룹의 알콜로부터 유도된 이의 에스테르, 이의 치환되지 않은 아미드 또는 알킬 그룹 l 또는 2개로 치환된 이의 아미드 ; -CO2H, 이의 알칼리 금속, 알칼리토 금속, 비독성 중금속, 암모늄 및 저분자량의 치환된 암모늄 염, 치환 그룹의 알콜로부터 유도된 이의 치환되지 않거나 치환된 알킬, 아릴 및 포스포릴 에스테르, 이의 치환되지 않은 아미드 또는 알킬 그룹 1 또는 2개로 치환된 이의 아미드 ; 알데하이드 ; 치환 그룹을 갖는 케톤 ; 치환되지 않거나 알킬 그룹 1 또는 2개로 치환된 카바메이트 ; 펩타이드 ; 또는 아미노산 잔기 2 내지 100개를 갖는 폴리펩타이드이거나, A 및 B 잔기는 공유결합하여 질소, 황, 연 또는 산소를 포함하는 헤테로 원자 0 내지 3개와 함께 3 내지 7개의 원자를 갖는 치환되지 않거나 치환된 환을 형성하거나; A 및 B 잔기는 이중결합에 의해 제미날 탄소원자에 결합된 치환되지 않거나 치환된 알킬 잔기로 대체되고 ; A 및 B 잔기는 둘 다 메틸렌 포스포노알킬포스피네이트 잔기에 결합된 헤테로 원자들, 또는 헤테로 원자와 할로겐을 갖는 것은 아니다.
  2. 제1항에 있어서, R이 수소, 치환되지 않은 저급 알킬 또는 치환된 저급 알킬(여기에서, 치환된 저급 알킬의 치환체는 할로겐, 치환되지 않거나 치환된 페닐, 치환되지 않거나 치환된 피리디닐, 치환되지않은 아미노, 저급 알킬 그룹 1 또는 2개로 치환된 아미노, 하이드록시, 카복시, 또는 이의 배합물이다)이고 B가 수소, 클로로, 메틸, 에틸, 하이드록시, 치환되지 않은 아미노, (N-메틸)아미노, (N, N-디메틸)아미노, -CO2H 또는 이의 알칼리 금속, 알칼리토 금속, 비독성 중금속, 암모늄 및 저분자량의 치환된 암모늄 염, -CO2CH3, 또는 -CONH2인 화합물.
  3. 제2항에 있어서, A 및 B가 모두 클로로이고, R이 메틸인 화합물
  4. 제2항에 있어서, A가 메틸이고, B가 하이드록시인 화합물
  5. 제1항에 있어서, A가 하기 일반식의 구조를 갖는 메틸렌 포스포노알킬포스핀산 화합물 및 이의 알칼리 금속, 알칼리토 금속, 비독성 중금속, 암모늄 및 저분자량의 치환된 암모늄 염.
    Figure kpo00075
    상기식에서, n은 0 내지 10의 정수이고, Y는 할로겐 ; 니트로 ; 시아노 ; 헤테로사이클 ; 아릴 ; 헤테로아릴 ; 치환되지 않은 아미노, 또는 치환 그룹의 카복실산으로부터 유도된 이의 아미드 ; 치환 그룹 1개로 치환된 아미노, 또는 알킬 그룹의 카복실산으로부터 유도된 이의 아미드 ; 알킬 그룹 1개 또는 치환그룹 1개로 독립적으로 치환된 아미노 ; 하이드록시, 또는 치환 그룹의 카복실산으로부터 유도된 이의 치환되지 않거나 치환된 알킬, 아릴 및 포스포릴 에스테르 ; 치환 그룹을 갖는 에테르 ; 티올, 또는 치환그룹의 카복실산으로부터 유도된 이의 티올 에스테르, 치환 그룹을 갖는 티오 에테르, 또는 이의 설폭사이드 및 설폰 유도체 ; -SO3H 또는 이의 알칼리 금속, 알칼리토 금속, 비독성 중금속, 암모늄 및 저분자량의 치환된 암모늄 염, 알킬 그룹의 알콜로부터 유도된 이의 치환되지 않거나 치환된 알킬, 아릴 및 포스포릴 에스테르, 이의 치환되지 않은 아미드 또는 알킬 그룹 1 또는 2개로 치환된 이의 아미드 ; -CO2H, 이의 알칼리 금속, 알칼리토 금속, 비독성 중금속, 암모늄 및 저분자량의 치환된 암모늄 염, 알킬 그룹의 알콜로부터 유도된 이의 치환되지 않거나 치환된 알킬, 아릴 및 포스포릴 에스테르, 이의 치환되지 않은 아미드 또는 알킬 그룹 1 또는 2개로 치환된 이의 아미드 ; PO2H2, 이의 알칼리 금속, 알칼리토 금속, 비독성 중금속, 암모늄 및 저분자량의 치환된 암모늄 염, 알킬 그룹의 알콜로부터 유도된 이의 치환되지 않거나 치환된 알킬, 아릴 및 포스포릴 에스테르, 이의 치환되지 않은 아미드 또는 알킬그룹 1 또는 2개로 치환된 이의 아미드 ; -(R8)PO2H(여기에서, R8은 수소 또는 치환되지 않은 저급알킬이다), 이의 알칼리 금속, 알칼리토 금속, 비독성 중금속, 암모늄 및 저분자량의 치환된 암모늄 염, 알킬 그룹의 알콜로부터 유도된 이의 치환되지 않거나 치환된 알킬, 아릴 및 포스포릴 에스테르, 이의 치환되지 않은 아미드 또는 알킬 그룹 1 또는 2개로 치환된 이의 아미드 ; 알데하이드 ; 알킬 그룹을 갖는 케톤 ; 치환되지 않거나 알킬 그룹 1 또는 2개로 치환된 카바메이트 ; 또는 펩티딜이며, R1은 각각수소, 할로겐, 저급 알킬, 치환되지 않은 아미노, 또는 저급 알킬 그룹의 카복실산으로부터 유도된 이의 아미드, 저급 알킬 그룹 1개로 치환된 아미노 또는 저급 알킬 그룹의 카복실산으로부터 유도된 이의 아미드 , 저급 알킬 그룹 2개로 독립적으로 치환된 아미노 , 하이드록시, 또는 저급 알킬 그룹의 카복실산으로부터 유도된 이의 치환되지 않거나 치환된 알킬, 아릴 및 포스포릴 에스테르, -CO2H, 이의 알칼리 금속, 알칼리토 금속, 비독성 중금속, 암모늄 및 저분자량의 치환된 암모늄 염, 저급 알킬 그룹의 알콜로부터 유도된 이의 치환되지 않거나 치환된 알킬, 아릴 및 포스포릴 에스테르, 이의 치환되지 않은 아미드 또는 저급 알킬 그룹 1 또는 2개로 치환된 이의 아미드; 저급 알킬 그룹을 갖는 에테르 ; -PO3H2또는 이의 알칼리 금속, 알칼리토 금속, 비독성 중금속, 암모늄 및 저분자량의 치환된 암모늄염; 또는 니트로이거나, 동일한 탄소원자에 존재하는 2개의 R1은 =0 또는 =NR9(여기에서, R9는 치환되지 않은 저급 알킬이거나, =NR9잔기가 결합된 탄소원자와 동일한 탄소원자에 결합된 또 다른 질소원자가 존재하는 경우에는 수소일 수 있다)이거나, 인접한 탄소원자에 존재하는 2개의 R1이 탄소원자들 사이의 추가의 결합으로 대체되고 ; 단 R1은 동일한 탄소원자에 단독으로 결합된 할로겐 및 산소 또는 황 또는 질소가 존재하지 않도록 하거나, 2개의 산소 또는 황 또는 질소가 동일한 탄소원자에 단독으로 결합하지 않도록 하여야 한다.
  6. 제5항에 있어서, Y가 할로겐, 치환되지 않은 아미노 또는 저급 알킬 그룹의 카복실산으로부터 유도된 이의 아미드, 저급 알킬 그룹 1개로 치환된 아미노 또는 저급 알킬 그룹의 카복실산으로부터 유도된 이의 아미드, 저급 알킬 그룹 2개로 독립적으로 치환된 아미노, 하이드록시 또는 저급 알킬 그룹의 카복실산으로부터 유도된 이의 치환되지 않거나 치환된 알킬, 아릴 및 포스포릴 에스테르, -CO2H 또는 이의 알칼리 금속, 알칼리토 금속, 비독성 중금속, 암모늄 및 저분자량의 치환된 암모늄 염 또는 저급 알킬 그룹의 알콜로부터 유도된 이의 치환되지 않거나 치환된 알킬, 아릴 및 포스포릴 에스테르 또는 이의 치환되지 않은 아미드, 또는 저급 알킬 그룹 1 또는 2개로 치환된 이의 아미드이고, R1이 각각 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, 하이드록시 또는 치환되지 않은 아미노이거나, 동일한 탄소원자에 존재하는 2개의 R1은 =0 또는 =NR9이거나, 인접한 탄소원자에 존재하는 2개의 R1이 탄소원자들 사이의 추가의 결합으로 대체되며, R이 수소, 치환되지 않은 저급 알킬 또는 치환된 저급 알킬(여기에서, 치환된 저급 알킬의 치환체는 할로겐, 치환되지 않거나 치환된 페닐, 치환되지 않거나 치환된 피리디닐, 치환되지 않은 아미노, 저급 알킬 그룹 1 또는 2개에 의해 치환된 아미노, 하이드록시, 카복시 및 이의 배합물로 이루어진 그룹 중에서 선택된다)인 화합물.
  7. 제6항에 있어서, R1그룹이 각각 수소이고, R이 치환되지 않은 직쇄 포화 저급 알킬이며, B가 수소, 클로로, 메틸, 에틸, 하이드록시, 치환되지 않은 아미노, (N-메틸)아미노, (N, N-디메틸)아미노, -CO2H 또는 이의 알칼리 금속, 알칼리토 금속, 비독성 중금속, 암모늄 및 저분자량의 치환된 암모늄 염 ; -CO2CH3또는 -CONH2인 화합물.
  8. 제7항에 있어서, Y가 치환되지 않은 아미노이고, R이 메틸이며, B가 하이드록시인 화합물.
  9. 제5항에 있어서, n이 0내지 10의 정수이고, R이 수소, 치환되지 않은 저급 알킬 또는 치환된 저급 알킬(여기에서, 치환된 저급 알킬의 치환체는 할로겐, 치환되지 않거나 치환된 페닐, 치환되지 않거나 치환된 피리디닐, 치환되지 않은 아미노, 저급 알킬 그룹 1 또는 2개에 의해 치환된 아미노, 하이드록시, 카복시, 또는 이의 배합물이다)이며, B가 수소, 클로로, 메틸, 에틸, 하이드록시, 티올, 치환되지 않은 아미노, (N-메틸)아미노, (N, N-디메틸)아미노, -CO2H 또는 이의 알칼리 금속, 알칼리토 금속, 비독성 중금속, 암모늄 및 저분자량의 치환된 암모늄 염 ; -CO2CH3또는 -CONH2이고, Y가 치환되지 않거나 치환된 사이클로알킬, 헤테로사이클, 아릴 또는 헤테로아릴이며, R1이 각각 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, 하이드록시 또는 치환되지 않은 아미노이거나, 동일한 탄소원자에 존재하는 2개의 R1이 =0 또는 =NR9이거나, 인접한 탄소원자에 존재하는 2개의 R1이 탄소원자들 사이의 추가의 결합으로 대체되는 화합물.
  10. 제9항에 있어서, R이 치환되지 않은 직쇄의 포화 저급 알킬이고, B가 수소, 하이드록시, 아미노 또는 티올이며, Y가 치환되지 않거나 메틸, 에틸, 플루오로, 클로로, 브로모, 트리플루오로메틸, 하이드록시, (N-메틸)아미노, (N, N-디메틸)아미노, 메틸에테르, -CO2H 또는 이의 알칼리 금속, 알칼리토금속, 비독성 중금속, 암모늄 및 저분자량의 치환된 암모늄 염; -CO2CH, -CONH2또는 치환되지 않은 아미노로 일치환되는 화합물.
  11. 제9항에 있어서, n이 1이고, Y가 페닐, 피롤리디닐, 피롤일, 피리디닐, 피페리디닐, 피리다지닐, 피리미디닐, 피라지닐 또는 모르포리닐이며, Y잔기가 치환되지 않거나, 할로겐, 저급 알킬, 치환되지 않은 아미노 또는 이의 아세틸아미드, 메틸 그룹 2개로 치환된 아미노, 하이드록시 또는 이의 아세틸 에스테르, 메틸 에테르, 에틸 에테르, -CO2H 또는 이의 알칼리 금속, 알칼리토 금속, 비독성 중금속, 암모늄 및 저분자량의 치환된 암모늄 염, -CO2CH3, -CO2C2H5, -CONH2, -CONHCH3, -CON(CH3)2, 니트로 또는 이의 배합물로 독립적으로 일치환 또는 이치환되는 화합물.
  12. 제11항에 있어서, Y 잔기가 페닐, 피리디닐 또는 피페리디닐이며, 치환되지 않거나, 메틸, 에틸, 플루오로, 클로로, 브로모, 트리플루오로메틸, 하이드록시, (N-메틸)아미노, (N, N-디메틸)아미노, 메틸에테르, -CO2H 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염, -CO2CH3, -CONH2또는 치환되지 않은 아미노로 일치환되며, R이 치환되지 않은 직쇄 포화 저급 알킬이고, B가 수소, 하이드록시, 아미노 또는 티올인 화합물.
  13. 제12항에 있어서, Y가 치환되지 않거나 4위치에서 아미노로 일치환된 피리디닐이고 B가 수소 또는 하이드록시인 화합물.
  14. 제13항에 있어서, 2-(3'-피리디닐)-1-하이드록시-에탄-1-포스포노-1-메틸포스피네이트인 화합물.
  15. 제12항에 있어서, Y가 치환되지 않거나 메틸로 일치환된 피페리디닐이고, B가 수소 또는 하이드록시인 화합물.
  16. 하기 일반식의 메틸렌 포스포노알킬포스핀산 화합물 및 이의 알칼리 금속 알칼리토 금속, 비독성중금속, 암모늄 및 저분자량의 치환된 암모늄 염 및 에스테르.
    Figure kpo00076
    상기식에서, m은 0 내지 10의 정수이고, Q는 산소, 황 또는 NR2이며, R2는 수소, 저급 알킬, 또는 저급 알킬 그룹의 카복실산으로부터 유도된 아실이거나, 제2결합을 수용할 수 있는 인접한 원자와 질소사이의 제2 결합으로 대체되고, R은 수소 또는 치환되지 않거나 치환된 알킬이며, B는 수소 ; 치환되지 않거나 치환된 저급 알킬 ; 환내의 원자가 3 내지 7개인 치환되지 않거나 치환된 사이클로알킬 ; 환내의 원자가 3 내지 7개인 치환되지 않거나 치환된 헤테로사이클 ; 치환되지 않거나 치환된 페닐 ; -CO2H, 이의 알칼리 금속 알칼리토 금속, 비독성 중금속, 암모늄 및 저분자량의 치환된 암모늄 염, 저급 알킬그룹의 알콜로부터 유도된 이의 치환되지 않거나 치환된 알킬, 아릴 및 포스포릴 에스테르, 이의 치환되지 않은 아미드, 또는 저급 알킬 그룹 1 또는 2개로 치환된 이의 아미드이고, Z는 치환되지 않거나 치환된 사이클로알킬, 헤테로사이클, 아릴 또는 헤테로 아릴이며, R1은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 저급 알킬, 치환되지 않은 아미노, 또는 저급 알킬 그룹의 저급 알킬 그룹의 카복실산으로부터 유도된 이의 아미드 ; 저급 알킬 그룹 1개로 치환된 아미노 또는 저급 알킬 그룹의 카복실산으로부터 유도된 이의 아미드, 저급 알킬 그룹 2개로 독립적으로 치환된 아미노; 하이드록시, 또는 저급 알킬 그룹의 카복실산으로부터 유도된 이의 치환되지 않거나 치환된 알킬, 아릴 및 포스포릴 에스테르 ; -CO2H, 이의 알칼리 금속 알칼리토 금속, 비독성 중금속, 암모늄 및 저분자량의 치환된 암모늄 염, 저급 알킬 그룹의 알콜로부터 유도된 이의 치환되지 않거나 치환된 알킬, 아릴 및 포스포릴 에스테르, 이의 치환되지 않은 아미드, 또는 저급 알킬 그룹 1 또는 2개로 치환된 이의 아미드 ; 저급 알킬 그룹을 갖는 에테르 ; -PO3H2또는 이의 알칼리 금속 알칼리토 금속, 비독성 중금속, 암모늄 및 저분자량의 치환된 암모늄염 ; 또는 니트로이거나, 동일한 탄소원자에 존재하는 2개의 R1은 =0 또는 =NR9(여기에서, R9는 치환되지 않은 저급 알킬이거나, =NR9잔기가 결합된 탄소원자와 동일한 탄소원자에 결합된 또 다른 질소원자가 존재하는 경우에는 수소일 수 있다)이거나, 인접한 탄소원자에 존재하는 2개의 R1은 탄소원자들 사이의 추가의 결합으로 대체된다.
  17. 제16항에 있어서, m이 0 내지 2의 정수이고, Q가 NR2이며, R이 메틸이고, B가 수소, 메틸, 에틸, -CO2H 또는 이의 알칼리 금속 알칼리토 금속, 비독성 중금속, 암모늄 및 저분자량의 치환된 암모늄 염, -CO2CH3또는 -CONH2이며, Z가 치환되지 않거나 치환되지 페닐, 또는 치환되지 않거나 치환된 5 또는 6원 환 헤테로사이클 또는 헤테로아릴이고, Z잔기가 치환되지 않거나, 메틸, 에틸, 플루오로, 클로로, 브로모, 트리플루오로메틸, 하이드록시, (N-메틸)아미노, (N, N-디메틸)아미노, 메틸 에테르, -CO2H 또는 이의 알칼리 금속 알칼리토 금속, 비독성 중금속, 암모늄 및 저분자량의 치환된 암모늄 염, -CO2CH3또는 치환되지 않은 아미노에 의해 일치환되며, Rl이 각각 독립적으로, 수소, 메틸, 에틸, 하이드록시 또는 치환되지 않은 아미노이거나, 동일한 탄소원자에 존재하는 2개의 R1이 =0 또는 =NR9이거나, 인접한 탄소원자에 존재하는 2개의 R1이 탄소원자들 사이의 추가의 결합으로 대체되고, R2가 수소이거나, 질소와 인접한 원자 사이의 제2 결합으로 대체되는 화합물.
  18. 제17항에 있어서, m이 0이고, R이 치환되지 않은 직쇄 포화 저급 알킬이며, Z가 페닐, 피롤리디닐, 피롤일, 피리디닐, 피페리디닐, 피리다지닐, 피리미디닐, 피라지닐 또는 모르폴리닐이고, 이들 Z잔기가 치환되지 않거나 메틸, 에틸, 클로로, 브로모, 하이드록시, 치환되지 않은 아미노, (N-메틸)아미노, (N, N-디메틸)아미노, 메틸 에테르, -CO2H 또는 이의 알칼리 금속 알칼리토 금속, 비독성 중금속, 암모늄 및 저분자량의 치환된 암모늄 염, -CO2CH3또는 -CONH2에 의해 환의 탄소원자에서 일치환되며, R|2가 수소이거나, 질소와 인접한 탄소 사이의 제2 결합으로 대체되는 화합물.
  19. 제18항에 있어서, N-(2'-(3'-메틸)-피리디닐)아미노메탄 포스포노메틸포스피네이트 또는 N-(2'-(5'-메틸)-피리디닐)아미노메탄 포스포노메틸포스피네이트연화합물.
  20. 제18항에 있어서, Z가 피페리디닐이고, R2가 수소이거나 질소원자와 피페리디닐 환의 연결 원자사이의 제2 결합으로 대체되는 화합물.
  21. 제20항에 있어서, N-(2'-(3'-메틸)-피페리디닐리덴)아미노메탄 포스포노메틸포스피네이트인 화합물.
  22. 제16항에 있어서, Q가 황이고, m이 0 내지 2의 정수이며, R이 수소 치환되지 않은 저급 알킬 또는 치환된 저급 알킬(여기에서, 치환된 저급 알킬의 치환체는 할로겐, 치환되지 않거나 치환된 페닐, 치환되지 않거나 치환된 피리디닐, 치환되지 않은 아미노, 저급 알킬 그룹 1 또는 2개로 치환된 아미노, 하이드록시 또는 카복시, 또는 이의 배합물이다)이고, B가 수소, 클로로, 메틸, 에틸, 하이드록시, 티올, 치환되지 않은 아미노, (N-메틸)아미노, (N, N-디메틸)아미노, -CO2H 또는 이의 알칼리 금속 알칼리토 금속, 비독성 중금속, 암모늄 및 저분자량의 치환된 암모늄 염, -CO2CH3또는 -CONH2이며, Z가 페닐, 피롤리디닐, 피롤일, 피리디닐, 피페리디닐, 피리다지닐, 피리미디닐, 피라지닐 또는 모르폴리닐이고, 이들 Z잔기가 치환되지 않거나, 페닐, 에틸, 클로로, 브로모, 하이드록시, 치환되지 않은 아미노, (N-메틸)아미노, (N, N-디메틸)아미노, 메틸 에테르, -CO2H 또는 이의 알칼리 금속 알칼리토 금속, 비독성 중금속, 암모늄 및 저분자량의 치환된 암모늄 염, -CO2CH3또는 -CONH2로 일치환되며, R1이 각각 수소인 화합물.
  23. 제16항에 있어서, Q가 산소이고, m이 0 내지 2의 정수이며, R이 수소 치환되지 않은 저급 알킬 또는 치환된 저급 알킬(여기에서, 치환된 저급 알킬의 치환체는 할로겐, 기한되지 않거나 치환된 페닐, 치환되지 않거나 치환된 피리디닐, 치환되지 않은 아미노, 저급 알킬 그룹 1 또는 2개로 치환된 아미노, 하이드록시 또는 카복시, 또는 이의 배합물이다)이고, B가 수소, 메틸, 에틸, -CO2H 또는 이의 알칼리금속 알칼리토 금속, 비독성 중금속, 암모늄 및 저분자량의 치환된 암모늄 염, -CO2CH3또는 -CONH2이며, Z가 페닐, 피롤리디닐, 피롤일, 피리디닐, 피페리디닐, 피리다지닐, 피리미디닐, 피라지닐 또는 모르폴리닐이고, 이들 Z잔기가 치환되지 않거나, 페닐, 에틸, 클로로, 브로모, 하이드록시, 치환되지 않은 아미노, (N-메틸)아미노, (N, N-디메틸)아미노, 메틸 에테르, -CO2H 또는 이의 알칼리 금속 알칼리토 금속, 비독성 중금속, 암모늄 및 저분자량의 치환된 암모늄 염, -CO2CH3또는 -CONH2로 일치환되며, R1이 각각 수소인 화합물.
  24. 하기 일반식의 메틸렌 포스포노알킬포스핀산 화합물
    Figure kpo00077
    상기식에서, n은 1 내지 100이고, R5, R6및 R7은 각각 독립적으로 수소 또는 저급 알킬이거나 하기 U 및 V에 대한 정의에서 제공되는 바와 같은 환의 일부이며, U 및 V는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 치환된 저급 알킬이거나, R5및 U 또는 R6및 V는 이들이 결합되어 있는 질소원자와 함께 치환되지 않거나 치환된 5 또는 6원 환을 형성하거나, U는 존재하지 않을 수 있고, R은 수소, 또는 치환되지 않거나 치환된 알킬이며, B는 수소; 치환되지 않거나 치환된 저급 알킬; 환내의 원자가 3 내지 7개인 치환되지 않거나 치환된 사이클로알킬; 환내의 원자가 3 내지 7개인 치환되지 않거나 치환된 헤테로사이클; 치환되지 않거나 치환된 페닐; 하이드록시; 또는 저급 알킬 그룹의 카복실산으로부터 유도된 이의 치환되지 않거나 치환된 알킬, 아릴 및 포스포릴 에스테르; 티올; 치환되지 않은 아미노, 또는 저급 알킬 그룹의 카복실산으로부터 유도된 이의 아미드; 저급 알킬 그룹 1개로 치환된 아미노, 또는 저급 알킬 그룹의 카복실산으로부터 유도된 이의 아미드, 저급 알킬 그룹 2개로 독립적으로 치환된 아미노; 또는 -CO2H, 이의 알칼리 금속 알칼리토 금속, 비독성 중금속, 암모늄 및 저분자량의 치환된 암모늄 염, 저급 알킬 그룹의 알콜로부터 유도된 이의 치환되지 않거나 치환된 알킬, 아릴 및 포스포릴에스테르, 이의 치환되지 않은 아미드, 또는 저급 알킬 그룹 1 또는 2개로 치환된 이의 아미드이며, U가 존재하지 않는 경우, B에서는 헤테로 원자 또는 할로겐이 제미날 탄소원자에 결합되지 않는다.
  25. 제24항에 있어서, 하기 일반식의 화합물.
    Figure kpo00078
    상기식에서, U 및 각각의 V 또는 이들이 포함된 환은 천연 아미드산 잔기에 존재하는 잔기이고, R은 치환되지 않은 직쇄 포화 저급 알킬이며, B는 수소이다.
  26. 제24항에 있어서, 하기 일반식의 화합물.
    Figure kpo00079
    상기식에서, U 및 각각의 V 또는 이들이 포함된 환은 천연 아미노산 잔기에 존재하는 잔기이고, R은 치환되지 않은 직쇄 포화 저급 알킬이며, B는 수소이다.
  27. 하기 일반식의 메틸렌 포스포노알킬포스핀산 화합물.
    Figure kpo00080
    상기식에서, m은 1 또는 2의 정수이고, n은 각각 독립적으로 1 내지 6의 정수이고, 모든 n의 합은 2 내지 6의 정수이며, X는 각각 독립적으로 -O-, -S-,
    Figure kpo00081
    또는
    Figure kpo00082
    이거나, 존재하지 않고, R4는 각각 독립적으로 수소 ; 할로겐 ; 저급 알킬 ; 페닐 ; 벤질 ; 치환되지 않은 아미노, 또는 저급 알킬그룹의 카복실산으로부터 유도된 이의 아미드 ; 저급 알킬 그룹 1개로 치환된 아미노 또는 저급 알킬그룹의 카복실산으로부터 유도된 이의 아미드 ; 저급 알킬 그룹 2개로 독립적으로 치환된 아미노; 하이드록시 또는 저급 알킬 그룹의 카복실산으로부터 유도된 이의 치환되지 않거나 치환된 알킬, 아릴 및 포스포릴 에스테르 ; 저급 알킬 그룹을 갖는 에테르 ; -CO2H, 이의 알칼리 금속, 알칼리토 금속, 비독성중금속, 암모늄 및 저분자량의 치환된 암모늄 염, 저급 알킬 그룹의 알콜로부터 유도된 이의 에스테르, 이의 치환되지 않은 아미드 또는 알킬 그룹 1 또는 2개로 치환된 이의 아미드 ; 또는 니트로이거나, 인접한 탄소원자에 존재하는 2개의 R4그룹은 탄소원자들 사이의 추가의 결합으로 대체되거나, 인접한 탄소원자에 존재하는 2개의 R4그룹은 메틸렌 포스포노알킬포스피네이트 함유 환과 융합된 5 또는 6원 사이클로알킬, 헤테로사이클릭, 아릴 또는 헤테로아릴 환을 형성하며, R은 수소 또는 치환되지 않거나 치환된 알킬이다.
  28. 제27항에 있어서, n 모두와, X가 존재하는 경우, X의 수의 합이 4 또는 5의 정수이고, -X-가 각각 독립적으로 -O-,-S- 또는
    Figure kpo00083
    이거나 존재히지 않으며, R4가 각각 독립적으로 수소 ; 탄소수 1 내지 3의 알킬 ; 치환되지 않은 아미노 ; 탄소수 1 내지 3의 알킬 그룹 1개로 치환된 아미노 ; 탄소수 1 내지 3의 알킬 그룹 2개로 치환된 아미노 ; 또는 하이드록시이거나, 인접한 탄소원자에 존재하는 2개의 R4그룹이 추가의 결합으로 대체되거나, 인접한 탄소원자에 존재하는 2개의 R4그룹이 융합된 페닐 환을 형성하거나 ; 인접한 탄소원자에 존재하는 2개의 R4그룹이 융합된 사이클로헥실 환을 형성하거나, 인접한 탄소원자에 존재하는 2개의 R4그룹이 융합된 피페리디닐 환을 형성하고, R이 수소, 치환되지 않은 저급 알킬 또는 치환된 저급 알킬(여기에서, 치환된 저급 알킬의 치환체는 할로겐, 치환되지 않거나 치환된 페닐, 치환되지 않거나 치환된 피리디닐, 치환되지 않은 아미노, 저급 알킬 그룹 1 또는 2개로 치환된 아미노, 하이드록시, 카복시, 또는 이의 배합물이다)인 화합물.
  29. 제28항에 있어서, 하기 일반식의 화합물.
    Figure kpo00084
    상기식에서, R4는 일치환체로서 수소, 하이드록시, 치환되지 않은 아미노, 메틸, 에틸 또는 콜로로이다.
  30. 제28항에 있어서, 하기 일반식의 화합물.
    Figure kpo00085
    상기식에서, R4는 일치환체로서 수소, 하이드록시, 치환되지 않은 아미노, 메틸, 에틸 또는 클로로이다.
  31. 제28항에 있어서, 하기 일반식의 화합물.
    Figure kpo00086
  32. 제28항에 있어서, 하기 일반식의 화합물.
    Figure kpo00087
  33. 하기 일반식의 메틸렌 포스포노알킬포스핀산 화합물 또는 알칼리 금속, 알칼리토 금속, 비독성 중금속, 암모늄 및 저분자량의 치환된 암모늄 염 또는 이의 치환되지 않거나 치환된 알킬, 아릴 및 포스포릴 에스테르와 약제학적 담체를 함유함을 특징으로 하는, 비정상적 칼슘 및 인산염 대사가 특징인 질병의 치료 또는 예방용 약제학적 조성물.
    Figure kpo00088
    상기식에서, R은 수소, 치환되지 않은 저급 알킬 또는 치환된 저급 알킬(여기에서, 치환된 저급 알킬의 치환체는 할로겐, 치환되지 않거나 치환된 페닐, 치환되지 않거나 치환된 피리디닐, 치환되지 않은 아미노, 저급 알킬 그룹 1 또는 2개로 치환된 아미노, 하이드록시, 카복시, 또는 이의 배합물이다)이고, B는 수소, 할로겐, 치환되지 않거나 치환된 저급 알킬, 치환되지 않은 치환된 페닐, 치환되지 않거나 치환된 벤질, 티올, 하이드록시 또는 저급 알킬 그룹의 카복실산으로부터 유도된 이의 치환되지 않거나 치환된 알킬, 아릴 및 포스포릴 에스테르, 치환되지 않은 아미노 또는 저급 알킬 그룹의 카복실산으로부터 유도된 이의 아미드, 저급 알킬 그룹 1개로 치환된 아미노 및 저급 알킬 그룹의 카복실산으로부터 유도된 이의 아미드, 저급 알킬 그룹 2개로 독립적으로 치환된 아미노, 또는 -CO2H 또는 이의 알칼리금속, 알칼리토 금속, 비독성 중금속, 암모늄 및 저분자량의 치환된 암모늄 염, 저급 알킬 그룹의 알콜로부터 유도된 이의 치환되지 않거나 치환된 알킬, 아릴 및 포스포릴 에스테르, 이의 치환되지 않은 아미드 또는 알킬 그룹 1 또는 2개로 치환된 이의 아미드이며, Y는 수소, 할로겐, 치환되지 않은 아미노,또는 저급 알킬 그룹의 카복실산으로부터 유도된 이의 아미드 ; 저급 알킬 그룹 1개로 치환된 아미노 또는 저급 알킬 그룹의 카복실산으로부터 유도된 이의 아미드 ; 저급 알킬 그룹 2개로 독립적으로 치환된 아미노 ; 하이드록시, 또는 저급 알킬 그룹의 카복실산으로부터 유도된 이의 치환되지 않거나 치환된 알킬, 아릴 및 포스포릴 에스테르 ; -CO2H 또는 뷰의 알칼리 금속, 알칼리토 금속, 비독성 중금속, 암모늄 염, 저급 알킬 그룹의 알콜로부터 유도된 이의 치환되지 않거나 치환된 알킬, 아릴 및 포스포릴에스테르, 이의 치환되지 않은 아미드 또는 알킬 그룹 1 또는 2개로 치환된 이의 아미드이고, n은 0 내지 10의 정수이며, R1은 각각 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, 하이드록시 또는 치환되지 않은 아미노이거나, 동일한 탄소원자에 존재하는 2개의 R1은 =0 또는 =NR9(여기에서, R9는 치환되지 않은 저급 알킬이거나, =NR9잔기가 결합된 탄소원자와 동일한 탄소원자에 결합된 또 다른 질소원자가 존재하는 경우에는 수소일 수 있다)이거나, 인접한 탄소 원자에 존재하는 2개의 R1은 탄소원자들 사이의 추가의 결합으로 대체되고 ; 단 R1은 동일한 탄소원자에 단독으로 결합된 할로겐 및 산소 또는 황 또는 질소가 존재하지 않도록 하거나, 2개의 산소 또는 황 또는 질소가 동일한 탄소원자에 단독으로 결합하지 않도록 존재하여야 한다.
  34. 하기 일반식의 메틸렌 포스포노알킬포스핀산 화합물 또는 이의 알칼리 금속, 알칼리토 금속, 비독성 중금속, 암모늄 및 저분자량의 치환된 암모늄 염 또는 이의 치환되지 않거나 치환된 알킬, 아릴 및 포스포릴에스테르와 약제학적 담체를 함유함을 특징으로 하는, 비정상적 칼슘 및 인산염 대사가 특징인 질병의 치료 또는 예방용 약제학적 조성물.
    Figure kpo00089
    상기식에서, R은 수소, 치환되지 않은 저급 알킬 또는 치환된 저급 알킬(여기에서, 치환된 저급 알킬의 치환체는 할로겐, 치환되지 않거나 치환된 페닐, 치환되지 않거나 치환된 피리디닐, 치환되지 않은 아미노, 저급 알킬 그룹 1 또는 2개로 치환된 아미노, 하이드록시, 카복시, 또는 이의 배합물이다)이고, B는 수소, 할로겐, 치환되지 않거나 치환된 저급 알킬, 치환되지 않은 치환된 페닐, 치환되지 않거나 치환된 벤질, 티올, 하이드록시 또는 저급 알킬 그룹의 카복실산으로부터 유도된 이의 치환되지 않거나 치환된 알킬, 아릴 및 포스포릴 에스테르, 치환되지 않은 아미노 또는 저급 알킬 그룹의 카복실산으로부터 유도된 이의 아미드, 저급 알킬 그룹 1개로 치환된 아미노 및 저급 알킬 그룹의 카복실산으로부터 유도된 이의 아미드, 저급 알킬 그룹 2개로 독립적으로 치환된 아미노, 또는 -CO2H 또는 이의 알칼리금속, 알칼리토 금속, 비독성 중금속, 암모늄 및 저분자량의 치환된 암모늄 염, 저급 알킬 그룹의 알콜로부터 유도된 이의 치환되지 않거나 치환된 알킬, 아릴 및 포스포릴 에스테르, 이의 치환되지 않은 아미드 또는 알킬 그룹 1 또는 2개로 치환된 이의 아미드이며, Y는 치환되지 않거나 치환된 페닐, 또는 헤테로 원자 1 또는 2개를 함유하는 치환되지 않거나 치환된 5 또는 6원 환 헤테로사이클 또는 헤테로아릴이고, 여기에서 치환된 Y잔기는 할로겐, 저급 알킬, 치환되지 않은 아미노, 또는 저급 알킬 그룹의 카복실산으로부터 유도된 이의 아미드, 저급 알킬 그룹 1개로 치환된 아미노 또는 저급 알킬 그룹의 카복실산으로부터 유도된 이의 아미드, 저급 알킬 그룹 2개로 독립적으로 치환된 아미노 ; 하이드록시, 또는 저급 알킬 그룹의 카복실산으로부터 유도된 이의 치환되지 않거나 치환된 알킬, 아릴 및 포스포릴에스테르 , 저급 알킬 그룹을 갖는 에테르 ; -CO2H 또는 이의 알칼리 금속, 알칼리토 금속, 비독성 중금속, 암모늄 및 저분자량의 치환된 암모늄 염, 저급 알킬 그룹의 알콜로부터 유도된 이의 치환되지 않거나 치환된 알킬, 아릴 및 포스포릴 에스테르, 이의 치환되지 않은 아미드 또는 알킬 그룹 1 또는 2개로 치환된 이의 아미드 및 이들의 배합물 중의 하나 이상의 치환체에 의해 환의 탄소원자에서 치환되고, 헤테로사이클 환내의 비방향족 질소원자는 치환되지 않거나 저급 알킬 그룹으로 치환되며, n은 0내지 5의 정수이며, R은 각각 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, 하이드록시 또는 치환되지 않은 아미노이거나, 동일한 탄소원자에 존재하는 2개의 R1은 =0 또는 =NR9(여기에서, R9는 치환되지 않은 저급 알킬이거나, =NR9잔기가 결합된 탄소원자와 동일한 탄소원자에 결합된 또 다른 질소원자가 존재하는 경우에는 수소일 수 있다)이거나, 인접한 탄소 원자에 존재하는 2개의 R1은 탄소원자들 사이의 추가의 결합으로 대체되고 ; 단 R1은 동일한 탄소원자에 단독으로 결합된 할로겐 및 산소 또는 황 또는 질소가 존재하지 않도록 하거나, 2개의 산소 또는 황 또는 질소가 동일한 탄소원자에 단독으로 결합하지 않도록 존재하여야 한다.
  35. 제34항에 있어서, 메틸렌 포스포노알킬포스핀산이 제10항 내지 제15항 중의 어느 한 항에 따르는 화합물인 조성물.
  36. 하기 일반식의 메틸렌 포스포노알킬포스핀산 화합물 또는 이의 알칼리 금속, 알칼리토 금속, 비독성 중금속, 암모늄 및 저분자량의 치환된 암모늄 염 이의 치환되지 않거나 치환된 알킬, 아릴 및 포스포릴 에스테르와 약제학적 담체를 함유함을 특징으로 하는, 비정상적 칼슘 및 인산염 대사가 특징인 질병의 치료 또는 예방용 약제학적 조성물.
    Figure kpo00090
    상기식에서, R은 수소, 치환되지 않은 저급 알킬 또는 치환된 저급 알킬(여기에서, 치환된 저급 알킬의 치환체는 할로겐, 치환되지 않거나 치환된 페닐, 치환되지 않거나 치환된 피리디닐, 치환되지 않은 아미노, 저급 알킬 그룹 1 또는 2개로 치환된 아미노, 하이드록시, 카복시, 또는 이의 배합물이다)이고, B는 수소, 할로겐, 치환되지 않거나 치환된 저급 알킬, 치환되지 않은 치환된 페닐, 치환되지 않거나 치환된 벤질, 또는 -CO2H 또는 이의 알칼리 금속, 알칼리토 금속, 비독성 중금속, 암모늄 및 저분자량의 치환된 암모늄 염 이의 치환되지 않거나 치환된 알킬, 아릴 및 포스포릴 에스테르 또는 치환되지 않은 이의 아미드 또는 저급 알킬 그룹 1 또는 2개로 치환된 이의 아미드이며, Z는 치환되지 않거나 치환된 페닐, 또는 헤테로 원자 1 또는 2개를 함유하는 치환되지 않거나 치환된 5 또는 6원 한 헤테로사이클 또는 헤테로아릴이고, 여기에서 치환된 Z 잔기는 할로겐 ; 저급 알킬 ; 치환되지 않은 아미노, 또는 저급 알킬 그룹의 카복실산으로부터 유도된 이의 아미드 ; 저급 알킬 그룹 1개로 치환된 아미노, 및 저급 알킬 그룹의 카복실산으로부터 유도된 이의 아미드 ; 저급 알킬 그룹 2개로 독립적으로 치환된 아미노; 하이드록시, 또는 저급 알킬 그룹의 카복실산으로부터 유도된 이의 치환되지 않거나 치환된 알킬, 아릴 및 포스포릴 에스테르 ; 저급 알킬 그룹을 갖는 에테르 ; -CO2H 또는 이의 알칼리 금속, 알칼리토금속, 비독성 중금속, 암모늄 및 저분자량의 치환된 암모늄 염, 저급 알킬 그룹의 알콜로부터 유도된 이의 치환되지 않거나 치환된 알킬, 아릴 및 포스포릴 에스테르, 이의 치환되지 않은 아미드 또는 알킬그룹 1 또는 2개로 치환된 이의 아미드 ; 니트로 및 이의 배합물 중의 하나 이상의 치환체에 의해 환의 탄소원자에서 치환되고, 헤테로사이클 환내의 비방향족 질소원자는 치환되지 않거나 저급 알킬 그룹으로 치환되고, m은 0 내지 5의 정수이며, R1은 수소, 메틸, 에틸, 하이드록시 또는 치환되지 않은 아미노이고, 동일한 탄소원자에 존재하는 2개의 R1은 =0 또는 =NR9(여기에서, R9는 치환되지 않은 저급 알킬이거나, =NR9잔기가 결합된 탄소원자와 동일한 탄소원자에 결합된 또 다른 질소원자가 존재하는 경우에는 수소일 수 있다)이거나 인접한 탄소 원자에 존재하는 2개의 R1은 탄소원자들 사이의 추가의 결합으로 대체되며 ; 단, R1은 동일한 탄소원자에 단독으로 결합된 할로겐 및 산소 또는 황 또는 질소가 존재하지 않도록 하거나, 2개의 산소 또는 황 또는 질소가 동일한 탄소원자에 단독으로 결합하지 않도록 존재하여야 하며, Q는 산소, 황 또는 NR2이고, R2는 수소이거나, 질소와 인접한 원자 사이의 제2 결합으로 대체된다.
  37. 제36항에 있어서, 메틸렌 포스포노알킬포스핀산이 제17항 내지 제23항 중의 어느 한 항의 화합물인 조성물.
  38. 하기 일반식의 메틸렌 포스포노알킬포스핀산 화합물 또는 이의 알칼리 금속, 알칼리토 금속, 비독성 중금속, 암모늄 및 저분자량의 치환된 암모늄 염 이의 치환되지 않거나 치환된 알킬, 아릴 및 포스포릴 에스테르와 약제학적 담체를 함유함을 특징으로 하는, 비정상적 칼슘 및 인산염 대사가 특징인 질병의 치료 또는 예방용 약제학적 조성물.
    Figure kpo00091
    상기식에서, R은 치환되지 않은 직쇄 포화 저급 알킬이고, B는 수소, 하이드록시, 아미노 또는 티올이며, n은 1 내지 100의 정수이고, U 및 각각의 V는 천연 아미노산 잔기에 존재하는 잔기이며, R5, 각각의 R6및 R7은 모두 수소이고, 독립적으로 R5및 U 또는 각각의 R6및 V는 이들이 결합되어 있는 질소원자와 함께 천연 아미노산 잔기에 존재하는 환 잔기를 형성한다.
  39. 제27항 내지 제30항 중의 어느 한 항에 따르는 메틸렌 포스포노알킬포스핀산 화합물과 약제학적 담체를 함유함을 특징으로 하는, 비정상적 칼슘 및 인산염 대사가 특징인 질병의 치료 또는 예방용 약제학적 조성물.
  40. 제2항에 있어서, R이 치환되지 않은 직쇄 포화 저급 알킬이고 B가 수소, 하이드록시 아미노 또는 티올인 화합물.
  41. 제5항에 있어서, n이 1 내지 5의 정수인 메틸렌 포스포노알킬포스핀산 화합물 및 이의 알칼리금속, 알칼리 토금속, 비독성 중금속, 암모늄 및 저분자량의 치환된 암모늄 염.
  42. 제7항에 있어서, B가 수소, 하이드록시, 아미노 또는 티올인 화합물.
  43. 제9항에 있어서, n이 1 또는 2의 정수이고, Y가 치환되지 않거나 치환된 페닐 또는 헤테로원자를 1개 또는 2개 함유하는 치환되지 않거나 치환된 5 또는 6원 환 헤테로사이클 또는 헤테로아릴이며, R1이 수소인 화합물.
  44. 제10항에 있어서, R이 메틸인 화합물.
  45. 제18항에 있어서, Z가 페닐, 피리디닐 또는 피페리디닐인 화합물.
  46. 제22항에 있어서, m이 0이고, R이 치환되지 않은 직쇄 포화 저급 알킬이며, B가 수소인 화합물
  47. 제23항에 있어서, m이 0이고, R이 치환되지 않은 직쇄 포화 저급 알킬이며, B가 수소인 화합물.
  48. 제24항에 있어서, n이 1 내지 6의 정수인 메틸렌 포스포노알킬포스핀산 화합물.
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