JPWO2021062318A5 - - Google Patents

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JPWO2021062318A5
JPWO2021062318A5 JP2022519206A JP2022519206A JPWO2021062318A5 JP WO2021062318 A5 JPWO2021062318 A5 JP WO2021062318A5 JP 2022519206 A JP2022519206 A JP 2022519206A JP 2022519206 A JP2022519206 A JP 2022519206A JP WO2021062318 A5 JPWO2021062318 A5 JP WO2021062318A5
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特定の実施形態の変更を加えることができ、それらの変更が依然、添付の特許請求の範囲内に含まれ得る通り、本発明は、前述の本発明の特定の実施形態に限定されないことを理解されたい。
一実施形態において、例えば、以下の項目が提供される。
（項目１）
式（Ｉ）または式（ＩＩ）の化合物
Figure 2021062318000009
［式中、
Ｒ １ は、水素、（Ｃ １ ～Ｃ １１ ）アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、またはシクロアルコキシであり、
Ｒ ２ は、水素、アルキル、シクロアルキル、ＣＮ、またはハロゲンであり、
Ｒ ３ ＮＨは、
（ｉ）（Ｃ ４ ～Ｃ ６ ）アルキル－ＮＨもしくは（Ｃ ４ ～Ｃ ７ ）アルキル－ＮＨ、
（ｉｉ）（Ｃ ５ ～Ｃ １０ ）シクロアルキル－ＮＨ、
（ｉｉｉ）－ＣＨ ２ －（Ｃ ５ ～Ｃ ７ ）シクロアルキル－ＮＨ、
（ｉｖ）スピロ（Ｃ ８ ～Ｃ １１ ）シクロアルキル－ＮＨ、
（ｖ）フェニル－ＮＨ、
（ｖｉ）
Figure 2021062318000010
（ここで、ｍは、１または２である）、または
（ｖｉｉ）
Figure 2021062318000011
（ここで、ｍは、１、２または３であり、ｎは、１、２、３、または４である）
である］
または薬学的に許容されるその塩。
（項目２）
Ｒ １ が、水素、（Ｃ １ ～Ｃ ６ ）アルキル、（Ｃ ７ ～Ｃ １０ ）アラ－アルキル、（Ｃ ６ ～Ｃ ９ ）ヘテロアラ－アルキル、フルオロ置換（Ｃ １ ～Ｃ ６ ）アルキル、またはアルコキシ置換（Ｃ １ ～Ｃ ６ ）アルキルである、項目１に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
（項目３）
Ｒ １ が、水素、メチル、シクロプロピル、ピリジニル、またはフェニルである、項目１に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
（項目４）
Ｒ １ が、（Ｃ １ ～Ｃ １０ ）アルキル、－ＯＣＨ ２ ＣＨ ２ ＯＣＨ ３ 、または－ＣＨ ２ ＯＣＨ ３ である、項目１に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
（項目５）
Ｒ １ が、
（ｉ）アルコキシ、ハロゲン、ＣＮ、またはアリールからそれぞれ独立に選択される１～４個の置換基で置換されている（Ｃ １ ～Ｃ １１ ）アルキル、
（ｉｉ）アルキル、ハロゲン、アルコキシ、およびトリフルオロメチルからそれぞれ独立に選択される１～４個の置換基で置換されているアリール、
（ｉｉｉ）アルキル、ハロゲン、アルコキシ、およびトリフルオロメチルからそれぞれ独立に選択される１～４個の置換基で置換されているフェニル、または
（ｉｖ）アルコキシで置換されているアルコキシ
である、項目１に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
（項目６）
Ｒ ２ が、水素、（Ｃ １ ～Ｃ ３ ）アルキル、クロロ、またはブロモである、項目１に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
（項目７）
Ｒ ２ が、水素またはメチルである、項目４に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
（項目８）
Ｒ ２ が、低級アルキル、ＣＨ ２ Ｆ、ＣＨＦ ２ 、またはＣＦ ３ である、項目１に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
（項目９）
Ｒ ３ ＮＨが、（Ｃ ５ ～Ｃ ９ ）シクロアルキル－ＮＨ、または架橋シクロアルキル－ＮＨである、項目１に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
（項目１０）
Ｒ ３ ＮＨが、
（ｉ）低級アルキルおよびヒドロキシルから選択される１～４個の置換基で置換されている架橋シクロアルキル－ＮＨ、
（ｉｉ）（Ｃ １ ～Ｃ ４ ）アルキル、フルオロ置換（Ｃ １ ～Ｃ ４ ）アルキル、メトキシ、ヒドロキシ（Ｃ １ ～Ｃ ４ ）アルキル、メトキシ（Ｃ １ ～Ｃ ４ ）アルキル、エチニル、シアノ、ハロ、ヒドロキシおよびヒドロキシルからそれぞれ独立に選択される１個または２個の置換基で置換されている（Ｃ ４ ～Ｃ ６ ）アルキル－ＮＨ、
（ｉｉｉ）（Ｃ １ ～Ｃ ４ ）アルキル、フルオロ置換（Ｃ １ ～Ｃ ４ ）アルキル、メトキシ、およびヒドロキシルからそれぞれ独立に選択される１～２個の置換基で置換されている（Ｃ ５ ～Ｃ ９ ）シクロアルキル－ＮＨ、
（ｉｖ）－ＣＨ ２ －（Ｃ ５ ～Ｃ ７ ）シクロアルキル－ＮＨ（ここで、前記（Ｃ ５ ～Ｃ ７ ）シクロアルキルは、（Ｃ １ ～Ｃ ４ ）アルキル、フルオロ置換（Ｃ １ ～Ｃ ４ ）アルキル、メトキシおよびヒドロキシルからそれぞれ独立に選択される１～２個の置換基で置換されている）、
（ｖ）スピロ（Ｃ ８ ～Ｃ １１ ）シクロアルキル－ＮＨ、または
（Ｃ １ ～Ｃ ４ ）アルキル、フルオロ置換（Ｃ １ ～Ｃ ４ ）アルキル、メトキシ、ヒドロキシ（Ｃ １ ～Ｃ ４ ）アルキル、メトキシ（Ｃ １ ～Ｃ ４ ）アルキル、エチニル、シアノ、ハロ、またはヒドロキシルからそれぞれ独立に選択される１～２個の置換基で置換されているフェニル－ＮＨ
である、項目１に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
（項目１１）
Ｒ ３ ＮＨが、
Figure 2021062318000012
である、項目１に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
（項目１２）
Ｒ ３ ＮＨが、
Figure 2021062318000013
である、項目１に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
（項目１３）
Ｒ ３ ＮＨが、
Figure 2021062318000014
Figure 2021062318000015
である、項目１に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
（項目１４）
ＮＨＲ ３ が、
Figure 2021062318000016
である、項目１に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
（項目１５）
式（Ｉ）を有する、項目１に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
（項目１６）
式（ＩＩ）を有する、項目１に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
（項目１７）
Ｎ－（４，４－ジメチルシクロヘキシル）－２－メチル－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
Ｎ－（４，４－ジメチルシクロヘキシル）－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
２－メチル－Ｎ－［（１Ｓ，２Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）－２，６，６－トリメチルノルピナン－３－イル］－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
Ｎ－［（１Ｓ，２Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）－２，６，６－トリメチルノルピナン－３－イル］－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
Ｎ－シクロオクチル－２－メチル－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
２－メチル－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）－２，６，６－トリメチルビシクロ［３．１．１］ヘプタン－３－イル）－４Ｈ－ピロロ［３，２－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
Ｎ－シクロオクチル－２－メチル－４Ｈ－ピロロ［３，２－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
Ｎ－シクロオクチル－２－シクロプロピル－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
２－シクロプロピル－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）－２，６，６－トリメチルビシクロ［３．１．１］ヘプタン－３－イル）－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
２－シクロプロピル－６－メチル－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）－２，６，６－トリメチルビシクロ［３．１．１］ヘプタン－３－イル）－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
Ｎ－（１，１－ジメチルシリナン－４－イル）－２－メチル－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
Ｎ－（１，１－ジメチルシリナン－４－イル）－２－メチル－４Ｈ－ピロロ［３，２－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
Ｎ－［（１Ｒ，２Ｒ，３Ｓ，５Ｒ）－２－ヒドロキシ－２，６，６－トリメチル－ノルピナン－３－イル］－２－メチル－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
２－シクロプロピル－Ｎ－（１，１－ジメチルシリナン－４－イル）－６－メチル－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
２－シクロプロピル－Ｎ－（１，１－ジメチルシリナン－４－イル）－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
Ｎ－シクロオクチル－２－シクロプロピル－６－メチル－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
２－シクロプロピル－Ｎ－（１，１－ジメチルシロカン－４－イル）－６－メチル－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
２－シクロプロピル－Ｎ－（１，１－ジメチルシロラン－３－イル）－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
２－シクロプロピル－Ｎ－（１，１－ジメチルシロカン－５－イル）－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
Ｎ－（１，１－ジメチルシリナン－４－イル）－２－フェニル－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
Ｎ－（１，１－ジメチルシリナン－４－イル）－２－メトキシ－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
Ｎ－（１，１－ジメチルシレパン－４－イル）－２－フェニル－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１，１－ジメチルシレパン－４－イル）－２－フェニル－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
（Ｓ）－Ｎ－（１，１－ジメチルシレパン－４－イル）－２－フェニル－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド
２－フェニル－Ｎ－（５－シラスピロ［４．５］デカン－８－イル）－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
２－フェニル－Ｎ－（６－シラスピロ［５．５］ウンデカン－３－イル）－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
Ｎ－（１，１－ジメチルシレパン－４－イル）－２－（２－ピリジル）－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
Ｎ－（１，１－ジメチルシレパン－４－イル）－２－（３－ピリジル）－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
Ｎ－（１，１－ジメチルシロカン－５－イル）－２－フェニル－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
Ｎ－（１，１－ジメチルシリナン－４－イル）－２－（４－ピリジル）－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
Ｎ－（１，１－ジメチルシリナン－４－イル）－２－（ｏ－トリル）－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
Ｎ－（１，１－ジメチルシリナン－４－イル）－２－（２－メトキシフェニル）－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
Ｎ－（１，１－ジメチルシリナン－４－イル）－２－（２－フルオロフェニル）－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
２－メトキシ－Ｎ－（５－シラスピロ［４．５］デカン－８－イル）－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
２－メトキシ－Ｎ－（６－シラスピロ［５．５］ウンデカン－３－イル）－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
Ｎ－（１，１－ジメチルシレパン－４－イル）－２－メトキシ－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（１，１－ジメチルシレパン－４－イル）－２－メトキシ－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
（Ｓ）－Ｎ－（１，１－ジメチルシレパン－４－イル）－２－メトキシ－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
Ｎ－（１，１－ジメチルシロカン－５－イル）－２－メトキシ－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
Ｎ－（１，１－ジメチルシロラン－３－イル）－２－メトキシ－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
Ｎ－（１，１－ジメチルシロラン－３－イル）－２－フェニル－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
２－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－Ｎ－（６－シラスピロ［５．５］ウンデカン－３－イル）－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
２－（２－メトキシエトキシ）－Ｎ－（６－シラスピロ［５．５］ウンデカン－３－イル）－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
２－（メトキシメチル）－Ｎ－（６－シラスピロ［５．５］ウンデカン－３－イル）－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
６－メチル－２－フェニル－Ｎ－（６－シラスピロ［５．５］ウンデカン－３－イル）－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
Ｎ－（４－メチルシクロヘキシル）－２－フェニル－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
ｃｉｓ－Ｎ－（４－メチルシクロヘキシル）－２－フェニル－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
ｔｒａｎｓ－Ｎ－（４－メチルシクロヘキシル）－２－フェニル－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
Ｎ－（４，４－ジメチルシクロヘキシル）－２－メトキシ－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
Ｎ－［（１Ｒ，２Ｒ，３Ｓ，５Ｒ）－２－ヒドロキシ－２，６，６－トリメチル－ノルピナン－３－イル］－２－メトキシ－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
２－（シクロプロポキシ）－Ｎ－（５－シラスピロ［４．５］デカン－８－イル）－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
２－（シクロブトキシ）－Ｎ－（５－シラスピロ［４．５］デカン－８－イル）－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
２－（シクロプロポキシ）－Ｎ－（１，１－ジメチルシレパン－４－イル）－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
２－シクロペンチル－Ｎ－（１，１－ジメチルシリナン－４－イル）－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
２－（シクロブトキシ）－Ｎ－（１，１－ジメチルシレパン－４－イル）－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
２－（シクロペントキシ）－Ｎ－（１，１－ジメチルシレパン－４－イル）－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
６－ブロモ－２－シクロプロピル－Ｎ－（１，１－ジメチルシリナン－４－イル）－４Ｈ－ピロロ［３，２－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
Ｎ－（１，１－ジメチルシリナン－４－イル）－２－イソプロピル－６－メチル－４Ｈ－ピロロ［３，２－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；または
Ｎ－（１，１－ジメチルシリナン－４－イル）－２－メトキシ－４Ｈ－ピロロ［３，２－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
である化合物、または薬学的に許容されるその塩。
（項目１８）
項目１に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩、ならびに１つまたは複数の薬学的に許容される担体および／または添加物質を含む医薬組成物。
（項目１９）
１つまたは複数の追加の抗感染症剤をさらに含む、項目１８に記載の医薬組成物。
（項目２０）
前記追加の抗感染症剤が、リファンピシン、リファブチン、リファペンテン、イソニアジド、エタンブトール、カナマイシン、アミカシン、カプレオマイシン、クロファジミン、サイクロセリン、パラ－アミノサリチル酸、リネゾリド、ステゾリド、ベダキリン、デラマニド、プレトマニド、モキシフロキサシンもしくはレボフロキサシン、またはそれらの組合せである、項目１９に記載の医薬組成物。
（項目２１）
マイコバクテリア感染症を処置する方法であって、治療有効量の項目１に記載の化合物または薬学的に許容されるその塩を、前記処置を必要とする患者に投与するステップを含む、方法。
（項目２２）
前記マイコバクテリア感染症が、Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｔｕｂｅｒｃｕｌｏｓｉｓ、Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ａｖｉｕｍ、Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｋａｎｓａｓｉｉ、Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ａｂｓｃｅｓｓｕｓまたはＭｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｃｈｅｌｏｎａｅによって引き起こされる、項目２１に記載の方法。
（項目２３）
前記マイコバクテリア感染症が、Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｔｕｂｅｒｃｕｌｏｓｉｓによって引き起こされる、項目２１に記載の方法。
（項目２４）
前記患者が、結核（ＴＢ）、多剤耐性結核（ＭＤＲ－ＴＢ）、プレ超多剤耐性（Ｐｒｅ－ＸＤＲ－ＴＢ）または超多剤耐性結核（ＸＤＲ－ＴＢ）に罹患している、項目２１に記載の方法。

Claims (24)

  1. 式（Ｉ）または式（ＩＩ）の化合物
    Figure 2021062318000001
    ［式中、
    Ｒ１は、水素、（Ｃ１～Ｃ１１）アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、またはシクロアルコキシであり、
    Ｒ２は、水素、アルキル、シクロアルキル、ＣＮ、またはハロゲンであり、
    Ｒ３ＮＨは、
    （ｉ）（Ｃ４～Ｃ６）アルキル－ＮＨもしくは（Ｃ４～Ｃ７）アルキル－ＮＨ、
    （ｉｉ）（Ｃ５～Ｃ１０）シクロアルキル－ＮＨ、
    （ｉｉｉ）－ＣＨ２－（Ｃ５～Ｃ７）シクロアルキル－ＮＨ、
    （ｉｖ）スピロ（Ｃ８～Ｃ１１）シクロアルキル－ＮＨ、
    （ｖ）フェニル－ＮＨ、
    （ｖｉ）
    Figure 2021062318000002
    （ここで、ｍは、１または２である）、または
    （ｖｉｉ）
    Figure 2021062318000003
    （ここで、ｍは、１、２または３であり、ｎは、１、２、３、または４である）
    である］
    または薬学的に許容されるその塩。
  2. Ｒ１が、水素、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、（Ｃ７～Ｃ１０）アラ－アルキル、（Ｃ６～Ｃ９）ヘテロアラ－アルキル、フルオロ置換（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、またはアルコキシ置換（Ｃ１～Ｃ６）アルキルである、請求項１に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
  3. Ｒ１が、水素、メチル、シクロプロピル、ピリジニル、またはフェニルである、請求項１に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
  4. Ｒ１が、（Ｃ１～Ｃ１０）アルキル、－ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、または－ＣＨ２ＯＣＨ３である、請求項１に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
  5. Ｒ１が、
    （ｉ）アルコキシ、ハロゲン、ＣＮ、またはアリールからそれぞれ独立に選択される１～４個の置換基で置換されている（Ｃ１～Ｃ１１）アルキル、
    （ｉｉ）アルキル、ハロゲン、アルコキシ、およびトリフルオロメチルからそれぞれ独立に選択される１～４個の置換基で置換されているアリール、
    （ｉｉｉ）アルキル、ハロゲン、アルコキシ、およびトリフルオロメチルからそれぞれ独立に選択される１～４個の置換基で置換されているフェニル、または
    （ｉｖ）アルコキシで置換されているアルコキシ
    である、請求項１に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
  6. Ｒ２が、水素、（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、クロロ、またはブロモである、請求項１に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
  7. Ｒ２が、水素またはメチルである、請求項４に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
  8. Ｒ２が、低級アルキル、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、またはＣＦ３である、請求項１に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
  9. Ｒ３ＮＨが、（Ｃ５～Ｃ９）シクロアルキル－ＮＨ、または架橋シクロアルキル－ＮＨである、請求項１に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
  10. Ｒ３ＮＨが、
    （ｉ）低級アルキルおよびヒドロキシルから選択される１～４個の置換基で置換されている架橋シクロアルキル－ＮＨ、
    （ｉｉ）（Ｃ１～Ｃ４）アルキル、フルオロ置換（Ｃ１～Ｃ４）アルキル、メトキシ、ヒドロキシ（Ｃ１～Ｃ４）アルキル、メトキシ（Ｃ１～Ｃ４）アルキル、エチニル、シアノ、ハロ、ヒドロキシおよびヒドロキシルからそれぞれ独立に選択される１個または２個の置換基で置換されている（Ｃ４～Ｃ６）アルキル－ＮＨ、
    （ｉｉｉ）（Ｃ１～Ｃ４）アルキル、フルオロ置換（Ｃ１～Ｃ４）アルキル、メトキシ、およびヒドロキシルからそれぞれ独立に選択される１～２個の置換基で置換されている（Ｃ５～Ｃ９）シクロアルキル－ＮＨ、
    （ｉｖ）－ＣＨ２－（Ｃ５～Ｃ７）シクロアルキル－ＮＨ（ここで、前記（Ｃ５～Ｃ７）シクロアルキルは、（Ｃ１～Ｃ４）アルキル、フルオロ置換（Ｃ１～Ｃ４）アルキル、メトキシおよびヒドロキシルからそれぞれ独立に選択される１～２個の置換基で置換されている）、
    （ｖ）スピロ（Ｃ８～Ｃ１１）シクロアルキル－ＮＨ、または
    （Ｃ１～Ｃ４）アルキル、フルオロ置換（Ｃ１～Ｃ４）アルキル、メトキシ、ヒドロキシ（Ｃ１～Ｃ４）アルキル、メトキシ（Ｃ１～Ｃ４）アルキル、エチニル、シアノ、ハロ、またはヒドロキシルからそれぞれ独立に選択される１～２個の置換基で置換されているフェニル－ＮＨ
    である、請求項１に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
  11. Ｒ３ＮＨが、
    Figure 2021062318000004
    である、請求項１に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
  12. Ｒ３ＮＨが、
    Figure 2021062318000005
    である、請求項１に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
  13. Ｒ３ＮＨが、
    Figure 2021062318000006
    Figure 2021062318000007
    である、請求項１に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
  14. ＮＨＲ３が、
    Figure 2021062318000008
    である、請求項１に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
  15. 式（Ｉ）を有する、請求項１に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
  16. 式（ＩＩ）を有する、請求項１に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
  17. Ｎ－（４，４－ジメチルシクロヘキシル）－２－メチル－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
    Ｎ－（４，４－ジメチルシクロヘキシル）－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
    ２－メチル－Ｎ－［（１Ｓ，２Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）－２，６，６－トリメチルノルピナン－３－イル］－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
    Ｎ－［（１Ｓ，２Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）－２，６，６－トリメチルノルピナン－３－イル］－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
    Ｎ－シクロオクチル－２－メチル－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
    ２－メチル－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）－２，６，６－トリメチルビシクロ［３．１．１］ヘプタン－３－イル）－４Ｈ－ピロロ［３，２－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
    Ｎ－シクロオクチル－２－メチル－４Ｈ－ピロロ［３，２－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
    Ｎ－シクロオクチル－２－シクロプロピル－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
    ２－シクロプロピル－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）－２，６，６－トリメチルビシクロ［３．１．１］ヘプタン－３－イル）－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
    ２－シクロプロピル－６－メチル－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ，３Ｓ，５Ｒ）－２，６，６－トリメチルビシクロ［３．１．１］ヘプタン－３－イル）－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
    Ｎ－（１，１－ジメチルシリナン－４－イル）－２－メチル－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
    Ｎ－（１，１－ジメチルシリナン－４－イル）－２－メチル－４Ｈ－ピロロ［３，２－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
    Ｎ－［（１Ｒ，２Ｒ，３Ｓ，５Ｒ）－２－ヒドロキシ－２，６，６－トリメチル－ノルピナン－３－イル］－２－メチル－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
    ２－シクロプロピル－Ｎ－（１，１－ジメチルシリナン－４－イル）－６－メチル－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
    ２－シクロプロピル－Ｎ－（１，１－ジメチルシリナン－４－イル）－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
    Ｎ－シクロオクチル－２－シクロプロピル－６－メチル－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
    ２－シクロプロピル－Ｎ－（１，１－ジメチルシロカン－４－イル）－６－メチル－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
    ２－シクロプロピル－Ｎ－（１，１－ジメチルシロラン－３－イル）－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
    ２－シクロプロピル－Ｎ－（１，１－ジメチルシロカン－５－イル）－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
    Ｎ－（１，１－ジメチルシリナン－４－イル）－２－フェニル－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
    Ｎ－（１，１－ジメチルシリナン－４－イル）－２－メトキシ－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
    Ｎ－（１，１－ジメチルシレパン－４－イル）－２－フェニル－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１，１－ジメチルシレパン－４－イル）－２－フェニル－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
    （Ｓ）－Ｎ－（１，１－ジメチルシレパン－４－イル）－２－フェニル－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド
    ２－フェニル－Ｎ－（５－シラスピロ［４．５］デカン－８－イル）－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
    ２－フェニル－Ｎ－（６－シラスピロ［５．５］ウンデカン－３－イル）－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
    Ｎ－（１，１－ジメチルシレパン－４－イル）－２－（２－ピリジル）－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
    Ｎ－（１，１－ジメチルシレパン－４－イル）－２－（３－ピリジル）－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
    Ｎ－（１，１－ジメチルシロカン－５－イル）－２－フェニル－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
    Ｎ－（１，１－ジメチルシリナン－４－イル）－２－（４－ピリジル）－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
    Ｎ－（１，１－ジメチルシリナン－４－イル）－２－（ｏ－トリル）－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
    Ｎ－（１，１－ジメチルシリナン－４－イル）－２－（２－メトキシフェニル）－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
    Ｎ－（１，１－ジメチルシリナン－４－イル）－２－（２－フルオロフェニル）－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
    ２－メトキシ－Ｎ－（５－シラスピロ［４．５］デカン－８－イル）－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
    ２－メトキシ－Ｎ－（６－シラスピロ［５．５］ウンデカン－３－イル）－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
    Ｎ－（１，１－ジメチルシレパン－４－イル）－２－メトキシ－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（１，１－ジメチルシレパン－４－イル）－２－メトキシ－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
    （Ｓ）－Ｎ－（１，１－ジメチルシレパン－４－イル）－２－メトキシ－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
    Ｎ－（１，１－ジメチルシロカン－５－イル）－２－メトキシ－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
    Ｎ－（１，１－ジメチルシロラン－３－イル）－２－メトキシ－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
    Ｎ－（１，１－ジメチルシロラン－３－イル）－２－フェニル－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
    ２－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－Ｎ－（６－シラスピロ［５．５］ウンデカン－３－イル）－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
    ２－（２－メトキシエトキシ）－Ｎ－（６－シラスピロ［５．５］ウンデカン－３－イル）－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
    ２－（メトキシメチル）－Ｎ－（６－シラスピロ［５．５］ウンデカン－３－イル）－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
    ６－メチル－２－フェニル－Ｎ－（６－シラスピロ［５．５］ウンデカン－３－イル）－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
    Ｎ－（４－メチルシクロヘキシル）－２－フェニル－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
    ｃｉｓ－Ｎ－（４－メチルシクロヘキシル）－２－フェニル－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
    ｔｒａｎｓ－Ｎ－（４－メチルシクロヘキシル）－２－フェニル－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
    Ｎ－（４，４－ジメチルシクロヘキシル）－２－メトキシ－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
    Ｎ－［（１Ｒ，２Ｒ，３Ｓ，５Ｒ）－２－ヒドロキシ－２，６，６－トリメチル－ノルピナン－３－イル］－２－メトキシ－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
    ２－（シクロプロポキシ）－Ｎ－（５－シラスピロ［４．５］デカン－８－イル）－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
    ２－（シクロブトキシ）－Ｎ－（５－シラスピロ［４．５］デカン－８－イル）－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
    ２－（シクロプロポキシ）－Ｎ－（１，１－ジメチルシレパン－４－イル）－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
    ２－シクロペンチル－Ｎ－（１，１－ジメチルシリナン－４－イル）－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
    ２－（シクロブトキシ）－Ｎ－（１，１－ジメチルシレパン－４－イル）－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
    ２－（シクロペントキシ）－Ｎ－（１，１－ジメチルシレパン－４－イル）－４Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
    ６－ブロモ－２－シクロプロピル－Ｎ－（１，１－ジメチルシリナン－４－イル）－４Ｈ－ピロロ［３，２－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
    Ｎ－（１，１－ジメチルシリナン－４－イル）－２－イソプロピル－６－メチル－４Ｈ－ピロロ［３，２－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；または
    Ｎ－（１，１－ジメチルシリナン－４－イル）－２－メトキシ－４Ｈ－ピロロ［３，２－ｄ］チアゾール－５－カルボキサミド；
    である化合物、または薬学的に許容されるその塩。
  18. 請求項１に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩、ならびに１つまたは複数の薬学的に許容される担体および／または添加物質を含む医薬組成物。
  19. １つまたは複数の追加の抗感染症剤をさらに含む、請求項１８に記載の医薬組成物。
  20. 前記追加の抗感染症剤が、リファンピシン、リファブチン、リファペンテン、イソニアジド、エタンブトール、カナマイシン、アミカシン、カプレオマイシン、クロファジミン、サイクロセリン、パラ－アミノサリチル酸、リネゾリド、ステゾリド、ベダキリン、デラマニド、プレトマニド、モキシフロキサシンもしくはレボフロキサシン、またはそれらの組合せである、請求項１９に記載の医薬組成物。
  21. 処置を必要とする患者において、マイコバクテリア感染症を処置するための、請求項１に記載の化合物または薬学的に許容されるその塩を含む組成物。
  22. 前記マイコバクテリア感染症が、Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｔｕｂｅｒｃｕｌｏｓｉｓ、Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ａｖｉｕｍ、Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｋａｎｓａｓｉｉ、Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ａｂｓｃｅｓｓｕｓまたはＭｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｃｈｅｌｏｎａｅによって引き起こされる、請求項２１に記載の組成物。
  23. 前記マイコバクテリア感染症が、Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｔｕｂｅｒｃｕｌｏｓｉｓによって引き起こされる、請求項２１に記載の組成物。
  24. 前記患者が、結核（ＴＢ）、多剤耐性結核（ＭＤＲ－ＴＢ）、プレ超多剤耐性（Ｐｒｅ－ＸＤＲ－ＴＢ）または超多剤耐性結核（ＸＤＲ－ＴＢ）に罹患している、請求項２１に記載の組成物。

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