JPWO2020171197A1 - 樹脂組成物、硬化物、回折光学素子、多層型回折光学素子 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、回折光学素子の製造に適した樹脂組成物を提供することを課題とする。より詳細には、本発明は、ITO粒子を含む樹脂組成物であって、特許文献1と同程度の屈折率の波長依存性を維持したまま、近赤外波長域の透過率が高い樹脂組成物を提供することを課題とする。
すなわち、上記の課題を解決するための具体的手段は、以下の通りである。
近紫外光吸収性有機化合物を含み、
上記近紫外光吸収性有機化合物は、波長800nmから吸光度測定を行ったときに最初に極大値を示す最初の波長が340nm〜400nmにあり、かつ
340nm〜400nmにおける最大の吸光度をAbs(λmax)、
波長410nmにおける吸光度をAbs(410nm)、
波長430nmにおける吸光度をAbs(430nm)としたときに、以下の2つの式をいずれも満たす、上記樹脂組成物。
(Abs(λmax)−Abs(410nm))/Abs(λmax)≧0.97
1.00≧(Abs(λmax)−Abs(410nm))/(Abs(λmax)−Abs(430nm))≧0.97
[2]上記近紫外光吸収性有機化合物における下記P1が0.005以上である[1]に記載の樹脂組成物。
P1=(Abs(λmax)−Abs(410nm))/(410−λmax)
[3]上記近紫外光吸収性有機化合物が下記一般式1で表される化合物である[1]又は[2]に記載の樹脂組成物;
Y1は、置換基を有していてもよい炭素数1〜6のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜12の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数3〜12の芳香族複素環基を表し、
Z1,Z2,及びZ3は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数3〜20の脂環式炭化水素基、置換基を有していてもよい1価の炭素数6〜20の芳香族炭化水素基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−NR12R13又はSR12を表し、Z1及びZ2は、互いに結合して置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環又は置換基を有していてもよい芳香族複素環を形成してもよく、R12及びR13は、それぞれ独立に水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表し、
A1及びA2は各々独立に、−O−、−NR21−、−S−、及びCO−からなる群から選ばれる基を表し、R21は水素原子又は置換基を表し、
XはO、S、水素原子もしくは置換基が結合しているC、又は水素原子もしくは置換基が結合しているNを表し、
Axは芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する炭素数1〜30の有機基を表し、Ayは水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜6のアルキル基、又は、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する炭素数1〜30の有機基を表し、Ax及びAyが有する芳香環は置換基を有していてもよく、AxとAyは互いに結合して、置換基を有していてもよい環を形成していてもよく、
Q2は、水素原子、又は、置換基を有していてもよい炭素数1〜6のアルキル基を表し、
L1、L2はそれぞれ独立に、単結合、−O−、−S−、−C(=O)−、−OC(=O)−、−C(=O)O−、−OC(=O)O−、−NR101C(=O)−、−C(=O)NR102−、−OC(=O)NR103−、−NR104C(=O)O−、−SC(=O)−又はC(=O)S−からなる群から選択される連結基を表し、R101、R102、R103、R104は、それぞれ独立に、−Sp3−Pol3又はハロゲン原子を表し、
Sp1、Sp2は、それぞれ独立に、単結合、又は置換基を有していてもよい炭素数1から30の直鎖アルキレン基、及び置換基を有していてもよい炭素数2から30の直鎖アルキレン基において1つもしくは隣接しない2つ以上の−CH2−が−O−、−S−、−C(=O)−、−OC(=O)−、−C(=O)O−、−OC(=O)O−、−NR201C(=O)−、−C(=O)NR202−、−OC(=O)NR203−、−NR204C(=O)O−、−SC(=O)−又は−C(=O)S−で置換された基からなる群から選択される連結基を表し、
R201、R202、R203、R204は、それぞれ独立に、−Sp4−Pol4又はハロゲン原子を表し、
Sp3、Sp4はそれぞれ独立に単結合又は2価の連結基を表し、
Pol1、Pol2、Pol3、Pol4はそれぞれ独立に水素原子又は重合性基を表し、
一般式1で表される化合物は、少なくとも一つの重合性基を有する。
[4]Arが一般式2−2で表される芳香環基である[3]に記載の樹脂組成物。
[5]L1及びL2がいずれも−O−、−OC(=O)−、−OC(=O)O−、又はO−C(=O)NH−である[3]又は[4]に記載の樹脂組成物。
[6]L1及びL2がいずれも−O−である[5]に記載の樹脂組成物。
[7]上記重合性基がいずれも(メタ)アクリロイルオキシ基である[3]〜[6]のいずれかに記載の樹脂組成物。
[8]Pol1又はPol2のいずれかが(メタ)アクリロイルオキシ基である[3]〜[7]のいずれかに記載の樹脂組成物。
[10][9]に記載の硬化物を含み、
上記硬化物で形成された回折格子形状を有する面を含む回折光学素子。
[11]第1の回折光学素子と第2の回折光学素子とを含み、
第1の回折光学素子が[10]に記載の回折光学素子であり、
第1の回折光学素子の回折格子形状を有する上記面と第2の回折光学素子の回折格子形状を有する面とが対向している多層型回折光学素子。
[12]第2の回折光学素子の波長486.13nmにおける屈折率が1.55以上1.70以下であり、かつ、第1の回折光学素子の波長486nmにおける屈折率よりも大きく、第2の回折光学素子のアッベ数が第1の回折光学素子のアッベ数が35以上60以下である[11]に記載の多層型回折光学素子。
[13]第1の回折光学素子の回折格子形状を有する上記面と第2の回折光学素子の回折格子形状を有する上記面とが接している[11]又は[12]に記載の多層型回折光学素子。
[14]透明基板を含み、
第1の回折光学素子、第2の回折光学素子、及び上記透明基板がこの順で配置されている[11]〜[13]のいずれかに記載の多層型回折光学素子。
また、本明細書において、直鎖アルキレン基の例としては、上記アルキル基のうち、直鎖アルキル基から末端の炭素に結合する水素原子をそれぞれ1つずつ除いて得られる基が挙げられる。
本明細書において、不飽和炭化水素環の例としては、インデン、インダン、フルオレンが挙げられる。
本明細書において、シクロアルキレン基は、シクロアルカンから、任意の水素原子を2つ除いて得られる2価の基を表す。シクロアルキレン基の例としては、シクロヘキシレン基が挙げられる。
本発明の樹脂組成物は酸化インジウム錫粒子及び近紫外光吸収性有機化合物を含む。本発明の樹脂組成物はこれらの成分以外に他の成分を含んでいてもよい。以下各成分について説明する。
本発明の樹脂組成物は近紫外波長域において光吸収を示す近紫外光吸収性有機化合物を含む。近紫外光吸収性有機化合物の上記の光吸収は、可視光域までに及ぶものではなく、近紫外光吸収性有機化合物は波長430〜800nmにおいては実質的に光吸収を示さない。酸化インジウム錫粒子を含む樹脂組成物にこのような近紫外光吸収性有機化合物を添加することにより、酸化インジウム錫粒子添加量が少なくても、多層型回折光学素子における低屈折率かつ低アッベ数の材料として使用したときに、広い波長範囲で色収差低減作用を得ることができる。そして、酸化インジウム錫粒子添加量を減らすことができるため、近赤外波長域での透過率低下を抑えることができる。
(Abs(λmax)−Abs(410nm))/Abs(λmax)≧0.97
1.00≧(Abs(λmax)−Abs(410nm))/(Abs(λmax)−Abs(430nm))≧0.97
(Abs(λmax)−Abs(410nm))/Abs(λmax)≧0.98
1.00≧(Abs(λmax)−Abs(410nm))/(Abs(λmax)−Abs(430nm))≧0.98
すなわち、Abs(410nm))及びAbs(430nm))は、いずれもAbs(λmax)に対して小さい値であり、実質的に0に近い値である。
(Abs(λmax)−Abs(410nm))/(410−λmax)≧0.005
本発明の樹脂組成物に含まれる近紫外光吸収性有機化合物は、下記一般式1で表される化合物であることが好ましい。一般式1で表される化合物は、その構造中にベンゾジチオールもしくはベンゾチアゾール等のベンゼンとヘテロ環との縮合環又はヒドラゾン等を置換基として有するベンゼン環を含む。本発明者らは、一般式1で表される化合物が上記のスペクトル特性を有するとともに、一般式1で表される化合物を含有する樹脂組成物から形成された硬化物は、アッベ数(νD)が低いことを見出した。本発明者らは、さらに、一般式1で表される化合物を含有する樹脂組成物から形成された硬化物はヒートショック耐性が高いことを見出した。なお、本明細書において、ヒートショック耐性は、硬化物の熱変化時の応力を緩和する能力を表す。
Y1は、置換基を有していてもよい炭素数1〜6のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜12の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数3〜12の芳香族複素環基を表し、
Z1,Z2,及びZ3は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数3〜20の脂環式炭化水素基、置換基を有していてもよい1価の炭素数6〜20の芳香族炭化水素基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−NR12R13又はSR12を表し、Z1及びZ2は、互いに結合して置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環又は置換基を有していてもよい芳香族複素環を形成してもよく、R12及びR13は、それぞれ独立に水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表し、
A1及びA2は各々独立に、−O−、−NR21−(R21は水素原子又は置換基を表す。)、−S−及び−C(=O)−からなる群から選ばれる基を表し、XはO、S、水素原子もしくは置換基が結合しているC、又は水素原子もしくは置換基が結合しているNを表し、
Axは芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する、炭素数1〜30の有機基を表し、Ayは水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜6のアルキル基、又は、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する、炭素数1〜30の有機基を表し、Ax及びAyが有する芳香環は置換基を有していてもよく、AxとAyは互いに結合して、置換基を有していてもよい環を形成していてもよく、
Q2は、水素原子、又は、置換基を有していてもよい炭素数1〜6のアルキル基を表す。
なお、*はL1又はL2との結合位置を示す。
一般式2−2で表される芳香環基としては、特に、下記一般式2−2−1で表される芳香環基が好ましい。
L1及びL2は、同一でも異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。
置換基を有していてもよい直鎖アルキレン基;置換基を有していてもよいシクロアルキレン基(例えば、トランス−1,4−シクロヘキシレン基);置換基を有していてもよい2価の芳香族炭化水素基(例えば、1,4−フェニレン基);置換基を有していてもよい2価の芳香族複素環基;−O−;−S−;−C(=O)−;−OC(=O)−;−C(=O)O−;−OC(=O)O−;−NR201C(=O)−;−C(=O)NR202−;−OC(=O)NR203−;−NR204C(=O)O−;−SC(=O)−;−C(=O)S−。
−Sp3−Pol3としては、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜4のアルキル基が好ましく、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基がより好ましい。
炭素数2から30の直鎖アルキレン基において−CH2−が上記の−O−、−S−、−C(=O)−、−OC(=O)−、−C(=O)O−、−OC(=O)O−、−NR201C(=O)−、−C(=O)NR202−、−OC(=O)NR203−、−NR204C(=O)O−、−SC(=O)−及びC(=O)S−からなる群より選択される他の2価の基に置換されている基であるSp1及びSp2において、置換された他の2価の基はL1又はL2に直接結合していないことが好ましい。すなわち、上記の他の2価の基に置換された部位はSp1のL1側末端及びSp2のL2側末端ではないことが好ましい。
重合性基Pol1又はPol2のいずれか一方は(メタ)アクリロイルオキシ基であることが好ましく、双方が(メタ)アクリロイルオキシ基であることがより好ましい。
Pol1及びPol2は同一であっても異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。
なお、Pol1−Sp1−L1−及びPol2−Sp2−L2−は同一であっても異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。
樹脂組成物中における近紫外光吸収性有機化合物の含有量は、近紫外光吸収性有機化合物の上記Abs(λmax)値に応じて、また近紫外光吸収性有機化合物の重合性化合物であるか否かに応じて調整すればよい。典型的には、樹脂組成物の全質量(溶媒が含まれている場合は溶媒を除く固形分質量)に対して、1〜60質量%であることが好ましく、5〜50質量%であることがより好ましく、10質量%〜40質量%であることがさらに好ましく、15〜35質量%であることが特に好ましい。近紫外光吸収性有機化合物の含有量を上記範囲内とすることにより、近紫外光領域で屈折率を上げる効果を十分に得ることができる。
本発明の樹脂組成物は酸化インジウム錫(ITO)粒子を含む。樹脂組成物にITO粒子を添加することにより可視光領域において長波長ほど低屈折率である硬化物を得ることができる。
SP値の極性項の成分(δp)は、Hansen溶解度パラメーターにより算出される値である。Hansen溶解度パラメーターは、分子間の分散力エネルギー(δd)、分子間の極性エネルギー(δp)、及び分子間の水素結合性エネルギー(δh)により構成される。本明細書において、Hansen溶解度パラメーターは、HSPiP(version 4.1.07)ソフトウェアを用いて算出されたものとする。
具体的には溶媒はトルエン(1.4)、キシレン(1.0)、又はヘキサン(0)が好ましく、トルエンがより好ましい。なお、括弧内はδpの値である。
具体的には、炭素数6〜20のモノカルボン酸とインジウム塩(例えば酢酸インジウム)と錫塩(例えば酢酸錫)とを混合した溶液を高温に加熱したアルコール(オレイルアルコールなどの長鎖アルコール)に滴下し、高温を保持して粒子を形成することができる。その後、高分子の溶解度が低い貧溶媒(エタノールなどの低級アルコール)を加えて粒子を沈降させたあと、上澄みを除去し、上記のトルエンなどの溶媒に再分散させることにより表面修飾されたITO粒子の分散液を得ることができる。
本発明の樹脂組成物はITO粒子を組成物中に分散させるための分散剤を含むことが好ましい。分散剤としてはカチオン系、ノニオン系、あるいは両界面活性剤を用いることができる。具体的には、カルボン酸、リン酸、アミン、ポリカルボン酸、ポリリン酸、ハイドロステアリン酸、アミドスルホン酸、アクリル酸、ポリアクリル酸、あるいはこれらの塩を有する分散剤を用いることができる。
樹脂組成物は、近紫外光吸収性有機化合物、ITO粒子、及び分散剤の他に、さらにその他の成分を含んでいてもよい。その他の成分としては、具体的には、例えば、(メタ)アクリレートモノマー、重合体、光ラジカル重合開始剤及び熱ラジカル重合開始剤から選択される少なくとも1種等が挙げられる。
樹脂組成物は、(メタ)アクリレートモノマーを含んでもよい。特に、近紫外光吸収性有機化合物が重合性化合物ではない場合、樹脂組成物は(メタ)アクリレートモノマーを含むことにより、硬化性の組成物となっていることが好ましい。(メタ)アクリレートモノマーは、分子中に2つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する多官能(メタ)アクリレートモノマーであってもよく、分子中に1つの(メタ)アクリロイル基を有する単官能(メタ)アクリレートモノマーであってもよい。
(メタ)アクリレートモノマーの具体例としては、例えば、以下のモノマー1(フェノキシエチルアクリレート)、モノマー2(ベンジルアクリレート)でモノマー3(トリシクロデカンジメタノールジアクリレート)モノマー4(ジシクロペンタニルアクリレート)、及び特開2012−107191号公報の段落0037〜0046に記載の(メタ)アクリレートモノマーなどを挙げることができる。(メタ)アクリレートモノマーの分子量は100〜500であることが好ましい。
本発明の樹脂組成物は、上述した化合物とは別に、重合体をさらに含んでもよい。特に、ラジカル重合性基を有する重合体は樹脂組成物の粘度を高める働きをするため、増粘剤もしくは増粘ポリマーと呼ぶこともできる。重合体は、樹脂組成物の粘度の調整のために添加することができる。ただし、重合体はラジカル重合性基を含んでいなくてもよい。
ラジカル重合性基を有する重合体は、単独重合体であってもよく、共重合体であってもよい。ポリアクリル酸エステル、ウレタンオリゴマー、ポリエステル、ポリアルキレンに対してラジカル重合性基を有する部位が側鎖に導入された重合体であることがより好ましい。
一般式1で表される化合物を含む樹脂組成物は、熱ラジカル重合開始剤及び光ラジカル重合開始剤から選択される少なくとも1種を含んでいることが好ましい。
樹脂組成物は、熱ラジカル重合開始剤を含むことが好ましい。この作用によって、樹脂組成物を熱重合することにより、耐熱性が高い硬化物を成形することができる。
樹脂組成物は、光ラジカル重合開始剤を含むことが好ましい。光ラジカル重合開始剤としては、具体的には以下の化合物を用いることができる。例えば、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルホスフィンオキシド、ビス(2,6−ジメチルベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルホスフィンオキシド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルホスフィンオキシド、ビス(2,6−ジクロルベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルホスフィンオキシド、1−フェニル−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、1,2−ジフェニルエタンジオン、メチルフェニルグリオキシレート、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、2−ヒロドキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル)−ベンジル]フェニル}−2−メチル−プロパン−1−オン、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−ホスフィンオキサイド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイド等を挙げることができる。
なお、樹脂組成物は、光ラジカル重合開始剤と熱ラジカル重合開始剤の両方を含むことが好ましく、この場合、光ラジカル重合開始剤と熱ラジカル重合開始剤の合計含有量は、樹脂組成物の全質量に対して、0.01〜5質量%であることが好ましく、0.05〜1.0質量%であることがより好ましく、0.05〜0.5質量%であることがさらに好ましい。
本発明の趣旨に反しない限りにおいて、近紫外光吸収性有機化合物を含む樹脂組成物は上述した成分以外のポリマーやモノマー、分散剤、可塑剤、熱安定剤、離型剤等の添加剤を含んでいてもよい。
本発明の樹脂組成物の粘度は、5000mPa・s以下であることが好ましく、3000mPa・s以下であることがより好ましく、2500mPa・s以下であることがさらに好ましく、2000mPa・s以下であることが特に好ましい。樹脂組成物の粘度を上記範囲内とすることにより、硬化物を成形する際のハンドリング性を高め、高品質な硬化物を形成することができる。なお、硬化性樹脂組成物の粘度は、50mPa・s以上であることが好ましく、100mPa・s以上であることがより好ましく、200mPa・s以上であることがさらに好ましく、500mPa・s以上であることが特に好ましい。
本発明の硬化物は、上記樹脂組成物から形成されるものである。硬化物は重合性の化合物(一般式1で表される化合物、(メタ)アクリレートモノマー等)が重合することにより得られるものであるが、本発明の硬化物は未反応のモノマーを含んでいてもよい。
本発明の樹脂組成物を硬化して得られる硬化物は、透明であり、アッベ数(νD)が低く、屈折率(nF)が低い。
例えば、上記硬化物を6μmの厚みのシートとして形成したときの波長780nmの透過率として83%以上の値を得ることができる。ここで、透過率は、すなわち分光光度計(例えば日本分光(株)製分光光度計「V−670」)にて、測定したものを意味する。
νD=(nD−1)/(nF−nC)
ここで、nDは波長587.56nmにおける屈折率、nFは波長486.13nmにおける屈折率、nCは波長656.27nmにおける屈折率を表す。
本発明の樹脂組成物の用途は特に限定されないが、回折光学素子作製用材料として用いることが好ましい。特に、多層型回折光学素子における低アッベ数回折光学素子の作製のための材料として用いられ、優れた回折効率を与えることができる。
本発明の樹脂組成物を硬化して形成される回折光学素子は、最大厚みが2μm〜100μmであることが好ましい。最大厚みは、より好ましくは2〜50μmであり、特に好ましくは2μm〜30μmである。また回折光学素子の段差は1μm〜100μmであることが好ましく、1μm〜50μmであることがより好ましい。さらに回折光学素子のピッチは0.1mm〜10mmの間であればよく、必要とされる光収差に応じて同一回折光学素子内で変化していることが好ましい。
樹脂組成物を回折格子形状に加工された表面を有する金型の上記表面と透明基板との間に挟み込む。この後、樹脂組成物を加圧し所望の範囲まで延伸させてもよい。挟み込んだ状態で、透明基板側から光照射し、樹脂組成物を硬化させる。その後、硬化物を金型から離型する。離型後、さらに、透明基板側とは反対側から光照射してもよい。
上記製造に用いられた透明基板はそのまま回折光学素子に含まれていてもよく、剥離されていてもよい。
窒化クロム処理としては、例えば金型表面に窒化クロム膜を成膜する方法を挙げることができる。金型表面に窒化クロム膜を製膜する方法としては、例えばCVD(Chemical Vapor Deposition)法とPVD(Physical Vapor Deposition)法とがある。CVD法は、クロムを含む原料ガスと窒素を含む原料ガスとを高温で反応させて基体表面に窒化クロム膜を形成する方法である。また、PVD法は、アーク放電を利用して基体表面に窒化クロム膜を形成する方法(アーク式真空蒸着法)である。このアーク式真空蒸着法は、真空容器内に例えばクロムよりなる陰極(蒸発源)を配置し、陰極と真空容器の壁面との間でトリガを介してアーク放電を起こさせ、陰極を蒸発させると同時にアークプラズマによる金属のイオン化を図り、基体に負の電圧をかけておき、かつ真空容器に反応ガス(例えば窒素ガス)を数10mTorr(1.33Pa)程度入れることにより、イオン化した金属と反応ガスを基体の表面で反応させて化合物の膜を作るという方法である。
本発明の樹脂組成物を硬化して形成された回折光学素子は第1の回折光学素子とし、さらに異なる材料により形成された第2の回折光学素子を互いの格子形状の面で対向するように重ねて多層型回折光学素子とすることが好ましい。このとき、互いの格子形状の面は接していることが好ましい。
第2の回折光学素子を第1の回折光学素子よりも高屈折率かつ高アッベ数の材料で形成することによりフレアの発生などを抑え、多層型回折光学素子の色収差低減作用を十分に利用することができる。
本発明の樹脂組成物を硬化して形成された回折光学素子の回折格子形状表面(上記離型後に得られる面)と透明基板との間に第2の回折光学素子を形成するための材料を挟み込む。この後、材料を加圧し所望の範囲まで延伸させてもよい。挟み込んだ状態で、透明基板側から光照射し、上記の材料を硬化させる。その後、硬化物を金型から離型する。
上記製造に用いられた透明基板はそのまま多層型回折光学素子に含まれていてもよく、剥離されていてもよい。
上記回折光学素子及び多層型回折光学素子は、それぞれレンズとして使用することができる。
レンズの表面や周囲には、レンズの使用環境や用途に応じて膜や部材を設けることができる。例えば、レンズの表面には、保護膜、反射防止膜、ハードコート膜等を形成することができる。また、ガラスレンズや、プラスチックレンズに積層させた複合レンズにすることができる。さらにレンズの周囲を基材保持枠などに嵌入して固定することもできる。但し、これらの膜や枠などは、レンズに付加される部材であり、本明細書中でいうレンズそのものとは区別される。
化合物(I−1D)の合成は、“Journal of Chemical Crystallography”(1997);27(9);p.515−526.に記載の方法で行った。
化合物(I−4A)は特開2016−81035号公報記載の化合物(I−4A)の合成法に従い合成した。
カルボン酸化合物(I−4A)15.5g(67.4mmol)、酢酸エチル185mL、N,N−ジメチルアセトアミド46mL、及び、2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール60mgを混合し、内温を0℃まで冷却した。混合物に、塩化チオニル7.75g(65.1mmol)を内温0〜5℃にて滴下した。5℃で60分間撹拌した後、化合物(I−1D)6.85g(27.6mmol)、及びTHF(テトラヒドロフラン)52mLの溶液を、内温0〜8℃にて滴下した。
その後、N,N−ジイソプロピルエチルアミン16.8gを内温0〜10℃にて滴下した。内温20〜25℃で1時間撹拌した後、酢酸エチル40mL、水165mL、及び、濃塩酸14mLを加え、洗浄した。有機層を飽和食塩水140mLで洗浄、分液し、続いて、飽和食塩水100mL、7.5質量%炭酸水素ナトリウム水溶液10mLで洗浄、分液した。その後、濃縮を行い、オイル状の組成物を得たのち、カラムクロマトグラフィーで精製し、化合物(I−4)を得た(収率85%)。
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ(ppm)1.25−1.35(d,6H)、2.78(t,4H)、2.95(t,4H)、4.10−4.35(m,4H)、5.25(sext,2H)、5.83(d,2H)、6.05−6.15(m,2H)、6.40(d,2H)、7.33(s,2H)
化合物(III−3Db)の合成は、“Journal of Organic Chemistry”(2004);69(6);p.2164−2177.に記載の方法で行った。
化合物(III−3Db)5.0g(15.3mmol)、シアノ酢酸メチル1.66g(16.80mmol)、イソプロピルアルコール25mLを混合し、加熱還流下で3時間撹拌した。その後室温まで冷却し、混合物に水50mLを加え、析出した結晶をろ過した。得られた結晶を、水−イソプロピルアルコール(10対1)の混合溶液、0.5N塩酸溶液で洗浄した後、N,N−ジメチルアセトアミドに溶解させて濾過を行った。得られた濾液に水を加え、析出した結晶をろ過することで化合物(III−3D)2.2g(7.82mmol)を得た(収率51%)。
実施例1に記載されている化合物(I−4)の合成法における化合物(I−1D)を、化合物(III−3D)に変更した以外は実施例1と同様の方法で化合物(III−3)を得た(収率86%)。
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ(ppm)1.25−1.35(d,6H)、2.78(t,4H)、2.95(t,4H)、3.89(s,3H)、4.10−4.35(m,4H)、5.25(sext,2H)、5.83(d,2H)、6.05−6.15(m,2H)、6.40(d,2H)、7.28(s,2H)
化合物(V−3D)の合成は、特開2013−71956号公報の段落0282記載の化合物(11−d)の合成法を参考に実施した。
実施例1に記載されている化合物(I−4)の合成法における化合物(I−1D)を、化合物(V−3D)に変更した以外は実施例1と同様の方法で化合物(V−3)を得た(収率82%)。
1H−NMR(400MHz,DMSO−d6):δ(ppm)1.25−1.35(d,6H)、2.78(t,4H)、2.95(t,4H)、4.10−4.35(m,4H)、5.25(sext,2H)、5.83(d,2H)、6.05−6.15(m,2H)、6.40(d,2H)、7.03(s,1H)、7.35−7.45(m,3H)、7.80(s,1H)
カレンズMOI−EG(I−7A,昭和電工株式会社製)3.9g(19.5mmol)、化合物(I−1D)2.7g(10.9mmol)、N,N−ジメチルアセトアミド2mL、クロロホルム20mLを混合し、内温を60℃まで加熱した。12時間撹拌した後、室温へと冷却してさらに12時間撹拌した。次に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて1時間撹拌した後、分液を行った。集めた有機層を1N塩酸、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥して、ロータリーエバポレーターにて溶媒を除去し、シリカゲルクロマトグラフィに精製を行うことで化合物(I−7)を5.7g(8.90mmol)得た(収率82%)。
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ(ppm)1.95(s,6H)、3.37(m,4H)、3.60−3.70(m,8H)、4.20(t,4H)、5.15(br,s,2H)、5.58(s,2H)、6.13(s,2H)、7.32(s,2H)
ブロモ酢酸t−ブチル 55.8g(285.9mmol)、化合物(IV−1D)30g(114.4mmol)、炭酸セシウム111.8g(343.1mmol)、臭化テトラブチルアンモニウム3.7g(11.4mmol)、THF300mL、N,N−ジメチルアセトアミド150mLを混合し、内温を75℃まで加熱した。5時間撹拌したのち、25℃に冷却し、水750mLを加え、析出した固体をろ過した。水とメタノールで洗浄することで、化合物(IV−14A)を得た(収率92%)。
t−ブチルエステル化合物(IV−14A)50g(102mmol)、ジクロロメタン500mLを混合後、トリフルオロ酢酸150mLを添加し25℃で2時間撹拌した。内温を5℃に冷却し、析出した結晶をろ過したのち、ジクロロメタンで洗浄することで、化合物(IV−14B)を得た(収率98%)。
カルボン酸化合物(IV−14B)33.0g(87.2mmol)、ジクロロメタン500mL、ヒドロキシプロピルアクリレート26.1g(200.6mmol)、N,N−ジメチルアミノピリジン1.1g(8.7mmol)、及び、塩酸1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド38.3g(200.6mmol、略称:EDAC)を混合した。40℃で2時間撹拌したのち、1N塩酸水300mlを加え、洗浄、分液した。硫酸マグネシウムによる脱水とろ過、濃縮を行うことでオイル状の組成物を得たのち、カラムクロマトグラフィーで精製した(収率60%)。
合成例11に記載されている化合物(IV−14A)の合成法におけるブロモ酢酸t−ブチルを4-ブロモ酢酸エチルに変更した以外は、同様の方法で化合物(IV−15A)を得た(収率75%)。
エステル化合物(IV−15A)2.5g(102mmol)、濃塩酸5mL、酢酸25mLを混合後、60℃で1時間撹拌した。その後、水80mLを添加し析出した固体をろ過した。得られた固体をカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物(IV−15B)を得た(収率80%)。
カルボン酸化合物(IV−15B)37.9g(87.2mmol)、ジクロロメタン500mL、ヒドロキシプロピルアクリレート26.1g(200.6mmol)、N,N−ジメチルアミノピリジン1.1g(8.7mmol)、及び、塩酸1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド38.3g(200.6mmol、略称:EDAC)を混合した。40℃で2時間撹拌したのち、1N塩酸水300mlを加え、洗浄、分液した。硫酸マグネシウムによる脱水とろ過、濃縮を行うことでオイル状の組成物を得たのち、カラムクロマトグラフィーで精製した(収率55%)。
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ(ppm)1.20−1.35(m,6H)、2.10−2.20(m,4H)、2.32(s,3H)、2.60−2.75(m,4H)、3.91(t,2H)、4.10−4.30(m,6H)、5.24(sext,2H)、5.84(d,2H)、6.05−6.15(m,2H)、6.40(d,2H)、6.70(s,1H)
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ(ppm)1.20−1.35(m,6H)、1.93(s,6H)、2.10−2.20(m,4H)、2.32(s,3H)、2.60−2.75(m,4H)、3.92(t,2H)、4.10−4.30(m,6H)、5.15−5.35(m,2H)、5.57(s,2H)、6.10(s,2H)、6.69(s,1H)
各化合物を50mg精秤し、5mLメスフラスコを用いてテトラヒドロフラン(THF)で希釈したのち、さらに、溶液濃度が1/500倍となるようTHFで希釈し測定溶液を得た。測定は島津製作所(株)製UV−2550を用いて行った。初めに試料光路、対照光路の両方対照試料(THF)を入れた角型石英セル(セル長10mm)を置き、250〜800nmの波長域での吸光度をゼロに合わせた。次に、試料光路側セル内の試料を、近紫外光吸収性有機化合物の溶液に入れ替えて、250〜800nmの吸収スペクトルを測定した。いずれの化合物も波長410〜800nmにおいては実質的に光吸収を示さなかった。測定結果から得た、340nm〜400nmにおける最大の吸光度Abs(λmax)ならびに、410nm及び430nmにおけるそれぞれの吸光度と、各式の値を表1に示す。また、化合物IV−15及び化合物C−1の波長250〜450nmにおける吸収スペクトルを図1に示す。
PA−1=(Abs(λmax)−Abs(410nm))/Abs(λmax)
PA−2=(Abs(λmax)−Abs(410nm))/(Abs(λmax)−Abs(430nm))
P1=(Abs(λmax)−Abs(410nm))/(410−λmax)
フラスコ中に75mlのオレイン酸(シグマアルドリッチ社製、technical grade、90%)と、10.060g(34.5mmol)の酢酸インジウム(Alfa Aesar社製、99.99%)と、1.079g(3.0mmol)の酢酸錫(IV)(Alfa Aesar社製)とを投入した。このフラスコ中の混合物を窒素フローの環境中で160℃で1時間加熱し、黄色透明な前駆体溶液を得た。
上記ITO粒子(ITO−1)をTEM観察したところ、平均粒径は21nmであった。
ITO−1のトルエン分散液58.9gに、化合物(V−3)3.1g、ホスマーPP(ユニケミカル株式会社製)0.28g、及び1,6−ヘキサンジオールジアクリレート(HDDA、東京化成工業株式会社製)3.82gを加え溶解させた。約70℃のウォーターバスで加熱しながら減圧吸引してトルエンを留去した。留去後得られた混合物に、IRGACURE 819(BASF社製)を0.01g加え溶解させて樹脂組成物1−1を得た。
樹脂組成物1−1の調製方法に記載の化合物(V−3)を、表2に記載の近紫外光吸収性有機化合物に変更した以外は、同様の方法で樹脂組成物1−2〜1−6を得た。
ITO−1のトルエン分散液58.9gに、化合物(IV−16)3.1g、ホスマーPP(ユニケミカル株式会社製)0.28g、及び1,6−ヘキサンジオールジメタクリレート(HDDMA、東京化成工業株式会社製)3.82gを加え溶解させた。約70℃のウォーターバスで加熱しながら減圧吸引してトルエンを留去した。留去後得られた混合物に、IRGACURE 819(BASF社製)を0.01g加え溶解させて樹脂組成物1−7を得た。
表記載の組成比率に従い、ITO−1のトルエン分散液、化合物(IV−15)、ホスマーPP(ユニケミカル株式会社製)、1,6−ヘキサンジオールジメタクリレート(HDDA、東京化成工業株式会社製)を加え溶解させた。約70℃のウォーターバスで加熱しながら減圧吸引してトルエンを留去した。留去後得られた混合物に、IRGACURE 819(BASF社製)を0.01g加え溶解させて樹脂組成物1−8〜1−12を得た。
ITO−1のトルエン分散液90.5gに、ホスマーPP(ユニケミカル株式会社製)0.43g、及び1,6−ヘキサンジオールジメタクリレート(HDDMA、東京化成工業株式会社製)53.7gを加え溶解させた。約70℃のウォーターバスで加熱しながら減圧吸引してトルエンを留去した。留去後得られた混合物に、IRGACURE 819(BASF社製)を0.01g加え溶解させて樹脂組成物Aを得た。
ITO−1のトルエン分散液58.9gに、ホスマーPP(ユニケミカル株式会社製)0.28g、及び1,6−ヘキサンジオールジメタクリレート(HDDMA、東京化成工業株式会社製)69.2gを加え溶解させた。約70℃のウォーターバスで加熱しながら減圧吸引してトルエンを留去した。留去後得られた混合物に、IRGACURE 819(BASF社製)を0.01g加え溶解させて樹脂組成物Bを得た。
ITO−1のトルエン分散液58.9gに、化合物(C−1)3.1g、ホスマーPP(ユニケミカル株式会社製)0.28g、及び1,6−ヘキサンジオールジメタクリレート(HDDA、東京化成工業株式会社製)3.82gを加え溶解させた。約70℃のウォーターバスで加熱しながら減圧吸引してトルエンを留去した。留去後得られた混合物に、IRGACURE 819(BASF社製)を0.01g加え溶解させて樹脂組成物1−7を得た。
酸化ジルコニウム分散液(SZR−K、堺化学株式会社製)55.5gにFA−512AS(19.2g、日立化成株式会社製)とA9300−1CL(1.1g、新中村化学工業株式会社製)を加え均一になるまで撹拌した。約70℃のウォーターバスで加熱しながら減圧吸引してメタノール及びMEK(メチルエチルケトン)を留去した。留去後得られた混合物に、IRGACURE 651(0.40g、BASF社製)を加え溶解させて樹脂組成物2−1を調製した。樹脂組成物2−1の光学特性は(nF=1.610、νD=48.7)であった。
酸化ジルコニウム分散液(SZR−K、堺化学株式会社製)48.1gにFA−512AS(21.5g、日立化成株式会社製)とA9300−1CL(1.1g、新中村化学工業株式会社製)を加え均一になるまで撹拌した。約70℃の約70℃のウォーターバスで加熱しながら減圧吸引してメタノール及びMEK(メチルエチルケトン)を留去した。留去後得られた混合物に、IRGACURE 651(0.40g、BASF社製)を加え溶解させて樹脂組成物2−2を調製した。樹脂組成物2−2の光学特性は(nF=1.598、νD=48.1)であった。
酸化ジルコニウム分散液(SZR−K、堺化学株式会社製)51.2gにFA−512AS(20.5g、日立化成株式会社製)とA9300−1CL(1.1g、新中村化学工業株式会社製)を加え均一になるまで撹拌した。約70℃の約70℃のウォーターバスで加熱しながら減圧吸引してメタノール及びMEK(メチルエチルケトン)を留去した。留去後得られた混合物に、IRGACURE 651(0.40g、BASF社製)を加え溶解させて樹脂組成物2−3を調製した。樹脂組成物2−3の光学特性は(nF=1.601、νD=48.2)であった。
酸化ジルコニウム分散液(SZR−K、堺化学株式会社製)58.6gにFA−512AS(18.3g、日立化成株式会社製)とA9300−1CL(1.1g、新中村化学工業株式会社製)を加え均一になるまで撹拌した。約70℃のウォーターバスで加熱しながら減圧吸引してメタノール及びMEK(メチルエチルケトン)を留去した。留去後得られた混合物に、IRGACURE 651(0.40g、BASF社製)を加え溶解させて樹脂組成物2−4を調製した。樹脂組成物2−4の光学特性は(nF=1.618、νD=49.1)であった。
樹脂組成物1−1を疎水化処理したガラス板で挟み込み、UV照射装置(EXECURE 3000、HOYA CANDEO OPTRONICS(株)製)を用い、1.0J/cm2(30mW/cm2)でUV照射した後、再度1.0J/cm2(5mW/cm2)でUV照射した硬化物を作製した。上記単膜の膜厚は6μmとした。
樹脂組成物1−1の硬化物作製方法と同様の方法で、樹脂組成物1−2〜1−12、樹脂組成物A〜Cの硬化物を得た。波長587.56nm、486.13nm、656.27nmにおける屈折率を多波長アッベ屈折計DR−M2(株式会社アタゴ製)にて測定し、アッベ数νDを求めた。波長486.13nmでの屈折率とアッベ数νDとを表2に示す。
樹脂組成物2を疎水化処理したガラス板で挟み込み、UV照射装置(EXECURE 3000、HOYA CANDEO OPTRONICS(株)製)を用い、2.0J/cm2(5mW/cm2)でUV照射し硬化物を作製した。上記単膜の膜厚は6μmとした。
樹脂組成物2−1の硬化物作製方法と同様の方法で、樹脂組成物2−2〜2−4の硬化物を得た。
上記条件で作製した各樹脂組成物の硬化物を用い、波長400から800nmの透過率を測定し、780nmの透過率を基準に評価を行った。B以上であれば実用性がある。結果を表2に示す。
A:透過率が86%以上
B:透過率が83%以上86%未満
C:透過率が83%未満
樹脂組成物1−1〜1−12、樹脂組成物A〜Cの硬化物と、樹脂組成物2−1、2−2、2−3、2−4の硬化物の波長486.13(486)nmにおける屈折率を多波長アッベ屈折計DR−M2(株式会社アタゴ製)測定した。表2に記載の組み合わせの樹脂組成物の硬化物を用い、特開2008−241734号公報の式23、24を参照して、波長486nmにおける1次光の回折効率を算出した。評価B以上であれば良好といえる。結果を表2に示す。
A:回折効率が96%以上であった。
B:回折効率が93%以上、96%未満であった。
C:回折効率が90%以上、93%未満であった。
D:回折効率が90%未満であった
樹脂組成物1−1〜1−12、樹脂組成物A〜Cそれぞれを、硬化物の厚みが20μmとなるように、直径30mmの円形の金型に注入したのち、上から平板ガラス(BK−7)を載せ酸素濃度1%以下の雰囲気下でUV照射装置(EXECURE3000、HOYA株式会社製)を用いて、1.0J/cm2(30mW/cm2)UV照射した。BK−7と一体化した硬化物を金型から離型し、樹脂側から再度1.0J/cm2(5mW/cm2)UV照射を行った。
上記方法によりヒートサイクル試験用硬化物をそれぞれ10個作製した。100℃で12時間加熱後、室温に戻し、更に−20℃で12時間経時させたのち室温に戻す工程を1サイクルとし、4回繰り返した。試験サンプルの形態観察をキーエンス社製デジタルマイクロスコープ及び、レーザー顕微鏡で行なった。ゆがみやヒビ、界面剥離といった形状変化が認められるものを不良品とし、発生していないものを良品とした。10個の硬化物を評価し、その良品の割合を良品率とし、以下の基準で評価した。結果を表2に示す。
A:良品率が80%以上であった。
B:良品率が70%以上80%未満であった。
C:良品率が70%未満であった。
Claims (14)
- 酸化インジウム錫粒子を含む樹脂組成物であって、
近紫外光吸収性有機化合物を含み、
前記近紫外光吸収性有機化合物は、波長800nmから吸光度測定を行ったときに最初に極大値を示す最初の波長が340nm〜400nmにあり、かつ
340nm〜400nmにおける最大の吸光度をAbs(λmax)、
波長410nmにおける吸光度をAbs(410nm)、
波長430nmにおける吸光度をAbs(430nm)としたときに、以下の2つの式をいずれも満たす、前記樹脂組成物。
(Abs(λmax)−Abs(410nm))/Abs(λmax)≧0.97
1.00≧(Abs(λmax)−Abs(410nm))/(Abs(λmax)−Abs(430nm))≧0.97 - 前記近紫外光吸収性有機化合物における下記P1が0.005以上である請求項1に記載の樹脂組成物。
P1=(Abs(λmax)−Abs(410nm))/(410−λmax) - 前記近紫外光吸収性有機化合物が下記一般式1で表される化合物である請求項1又は2に記載の樹脂組成物;
Y1は、置換基を有していてもよい炭素数1〜6のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜12の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数3〜12の芳香族複素環基を表し、
Z1,Z2,及びZ3は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数3〜20の脂環式炭化水素基、置換基を有していてもよい1価の炭素数6〜20の芳香族炭化水素基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−NR12R13又はSR12を表し、Z1及びZ2は、互いに結合して置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環又は置換基を有していてもよい芳香族複素環を形成してもよく、R12及びR13は、それぞれ独立に水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表し、
A1及びA2は各々独立に、−O−、−NR21−、−S−、及びCO−からなる群から選ばれる基を表し、R21は水素原子又は置換基を表し、
XはO、S、水素原子もしくは置換基が結合しているC、又は水素原子もしくは置換基が結合しているNを表し、
Axは芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する炭素数1〜30の有機基を表し、Ayは水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜6のアルキル基、又は、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する炭素数1〜30の有機基を表し、Ax及びAyが有する芳香環は置換基を有していてもよく、AxとAyは互いに結合して、置換基を有していてもよい環を形成していてもよく、
Q2は、水素原子、又は、置換基を有していてもよい炭素数1〜6のアルキル基を表し、
L1、L2はそれぞれ独立に、単結合、−O−、−S−、−C(=O)−、−OC(=O)−、−C(=O)O−、−OC(=O)O−、−NR101C(=O)−、−C(=O)NR102−、−OC(=O)NR103−、−NR104C(=O)O−、−SC(=O)−又はC(=O)S−からなる群から選択される連結基を表し、R101、R102、R103、R104は、それぞれ独立に、−Sp3−Pol3又はハロゲン原子を表し、
Sp1、Sp2は、それぞれ独立に、単結合、又は置換基を有していてもよい炭素数1から30の直鎖アルキレン基、及び置換基を有していてもよい炭素数2から30の直鎖アルキレン基において1つもしくは隣接しない2つ以上の−CH2−が−O−、−S−、−C(=O)−、−OC(=O)−、−C(=O)O−、−OC(=O)O−、−NR201C(=O)−、−C(=O)NR202−、−OC(=O)NR203−、−NR204C(=O)O−、−SC(=O)−又は−C(=O)S−で置換された基からなる群から選択される連結基を表し、
R201、R202、R203、R204は、それぞれ独立に、−Sp4−Pol4又はハロゲン原子を表し、
Sp3、Sp4はそれぞれ独立に単結合又は2価の連結基を表し、
Pol1、Pol2、Pol3、Pol4はそれぞれ独立に水素原子又は重合性基を表し、
一般式1で表される化合物は、少なくとも一つの重合性基を有する。 - Arが一般式2−2で表される芳香環基である請求項3に記載の樹脂組成物。
- L1及びL2がいずれも−O−、−OC(=O)−、−OC(=O)O−、又はO−C(=O)NH−である請求項3又は4に記載の樹脂組成物。
- L1及びL2がいずれも−O−である請求項5に記載の樹脂組成物。
- 前記重合性基がいずれも(メタ)アクリロイルオキシ基である請求項3〜6のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- Pol1又はPol2のいずれかが(メタ)アクリロイルオキシ基である請求項3〜7のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の樹脂組成物の硬化物であって、波長486.13nmにおける屈折率が1.42以上1.60以下であり、アッベ数が15以上25以下である硬化物。
- 請求項9に記載の硬化物を含み、
前記硬化物で形成された回折格子形状を有する面を含む回折光学素子。 - 第1の回折光学素子と第2の回折光学素子とを含み、
第1の回折光学素子が請求項10に記載の回折光学素子であり、
第1の回折光学素子の回折格子形状を有する前記面と第2の回折光学素子の回折格子形状を有する面とが対向している多層型回折光学素子。 - 第2の回折光学素子の波長486.13nmにおける屈折率が1.55以上1.70以下であり、かつ、第1の回折光学素子の波長486nmにおける屈折率よりも大きく、第2の回折光学素子のアッベ数が第1の回折光学素子のアッベ数が35以上60以下である請求項11に記載の多層型回折光学素子。
- 第1の回折光学素子の回折格子形状を有する前記面と第2の回折光学素子の回折格子形状を有する前記面とが接している請求項11又は12に記載の多層型回折光学素子。
- 透明基板を含み、
第1の回折光学素子、第2の回折光学素子、及び前記透明基板がこの順で配置されている請求項11〜13のいずれか一項に記載の多層型回折光学素子。
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