JPWO2020162464A1 - 感光性樹脂組成物、感光性エレメント、レジストパターンの形成方法及びプリント配線板の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本実施形態の感光性樹脂組成物は、(A)成分:バインダーポリマーと、(B)成分:光重合性化合物と、(C)成分:光重合開始剤と、を含有する。バインターポリマーは、ジシクロペンタニル基を有する(メタ)アクリレート化合物に由来する構造単位を含む。上記感光性樹脂組成物は、必要に応じて、(D)成分:340nm〜430nmに吸収極大を有する増感色素、水素供与体又はその他の成分を更に含有してもよい。以下、本実施形態の感光性樹脂組成物で用いられる各成分についてより詳細に説明する。
本実施形態の感光性樹脂組成物によれば、上記(A)〜(C)成分を含有することにより、解像性及び密着性に優れ、微細なレジストパターンを形成することが可能である。特に、ジシクロペンタニル基を有する(メタ)アクリレート化合物に由来する構造単位を含むバインターポリマーを用いることにより、解像性及び密着性をより高めることができたものと推察する。
酸価=0.1×Vf×56.1/(Wp×I/100)
式中、VfはKOH水溶液の滴定量(mL)を示し、Wpは測定したバインダーポリマーを含有する溶液の質量(g)を示し、Iは測定したバインダーポリマーを含有する溶液中の不揮発分の割合(質量%)を示す。
なお、バインダーポリマーを合成溶媒、希釈溶媒等の揮発分と混合した状態で配合する場合は、精秤前に予め、揮発分の沸点よりも10℃以上高い温度で1〜4時間加熱し、揮発分を除去してから酸価を測定することもできる。
(B)成分としては、エチレン性不飽和結合の少なくとも1つを有し、光重合可能な化合物であれば特に限定されない。(B)成分としては、アルカリ現像性、解像性、及び硬化後の剥離特性を向上させる観点から、ビスフェノール型(メタ)アクリレートの少なくとも1種を含むことが好ましく、ビスフェノール型(メタ)アクリレートの中でもビスフェノールA型(メタ)アクリレートを含むことがより好ましい。ビスフェノールA型(メタ)アクリレートとしては、例えば、2,2−ビス(4−((メタ)アクリロキシポリエトキシ)フェニル)プロパン、2,2−ビス(4−((メタ)アクリロキシポリプロポキシ)フェニル)プロパン、2,2−ビス(4−((メタ)アクリロキシポリブトキシ)フェニル)プロパン、及び2,2−ビス(4−((メタ)アクリロキシポリエトキシポリプロポキシ)フェニル)プロパンが挙げられる。中でも、解像性、及び剥離特性を更に向上させる観点から2,2−ビス(4−((メタ)アクリロキシポリエトキシ)フェニル)プロパンが好ましい。
(C)成分としては、特に制限はないが、感度及び解像性をバランスよく向上する点で、ヘキサアリールビイミダゾール誘導体、又は、アクリジニル基を1つ以上有するアクリジン化合物を用いてよい。特に、390nm〜420nmの活性光線を用いて感光層の露光を行う場合には、感度及び密着性の観点から、(C)成分は、アクリジニル基を1つ以上有するアクリジン化合物を含んでよい。
本実施形態の感光性樹脂組成物は、増感剤を更に含有してよい。これにより、感光性樹脂組成物の光感度が更に良好となる。増感剤としては、例えば、ジアルキルアミノベンゾフェノン化合物、ピラゾリン化合物、アントラセン化合物、クマリン化合物、キサントン化合物、オキサゾール化合物、ベンゾオキサゾール化合物、チアゾール化合物、ベンゾチアゾール化合物、トリアゾール化合物、スチルベン化合物、トリアジン化合物、チオフェン化合物、ナフタルイミド化合物、及びトリアリールアミン化合物が挙げられる。これらは1種単独で又は2種以上を組み合わせて使用される。(D)成分は、340〜430nmに吸収極大を有する増感色素を含んでよい。340〜430nmの活性光線を用いて感光層の露光を行う場合には、感度及び密着性の観点から、ピラゾリン化合物、アントラセン化合物、クマリン化合物及びトリアリールアミン化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種を含んでよく、中でもピラゾリン化合物、アントラセン化合物及びトリアリールアミン化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種を含んでよい。
感光性樹脂組成物は、水素供与体を更に含有してよい。これにより、感光性樹脂組成物の感度が更に良好となる。水素供与体としては、例えば、ビス[4−(ジメチルアミノ)フェニル]メタン、ビス[4−(ジエチルアミノ)フェニル]メタン、N−フェニルグリシン、及びロイコクリスタルバイオレットが挙げられる。これらは1種単独で又は2種以上を組み合わせて使用される。
感光性樹脂組成物は、必要に応じて、その他の成分を更に含有することができる。その他の成分としては、例えば、分子内に少なくとも1つのカチオン重合可能な環状エーテル基を有する光重合性化合物(オキセタン化合物等)、カチオン重合開始剤、染料(マラカイトグリーン等)、トリブロモフェニルスルホン、光発色剤、熱発色防止剤、可塑剤(p−トルエンスルホンアミド等)、重合禁止剤(tert−ブチルカテコール等)、シランカップリング剤、顔料、充填剤、消泡剤、難燃剤、安定剤、密着性付与剤(ベンゾトリアゾール等)、レベリング剤、剥離促進剤、酸化防止剤、香料、イメージング剤、熱架橋剤等が挙げられる。これらは1種単独で又は2種以上を組み合わせて使用される。その他の成分の含有量は、それぞれ0.01〜20質量%程度であってもよい。
本実施形態の感光性エレメントは、支持体と、該支持体上に形成された上記感光性樹脂組成物を含む感光層と、を備える。本実施形態の感光性エレメントを用いる場合には、感光層を基板上にラミネートした後、支持体を剥離することなく露光してもよい。
支持体しては、ポリエチレンテレフタレート(PET)等のポリエステル、ポリプロピレン、ポリエチレン等のポリオレフィンなどの耐熱性及び耐溶剤性を有する重合体フィルム(支持フィルム)を用いることができる。中でも、入手し易く、かつ、製造工程におけるハンドリング性(特に、耐熱性、熱収縮率、破断強度)に優れる点で、PETフィルムであってもよい。
感光性エレメントは、必要に応じて保護層を更に備えてもよい。保護層としては、感光層と支持体との間の接着力よりも、感光層と保護層との間の接着力が小さくなるようなフィルムを用いてもよく、また、低フィッシュアイのフィルムを用いてもよい。具体的には、例えば、上述する支持体として用いることができるものが挙げられる。感光層からの剥離性の見地から、ポリエチレンフィルムであってもよい。保護層の厚さは、用途により異なるが、1〜100μm程度であってよい。
感光性エレメントは、例えば、以下のようにして製造することができる。上述する塗布液を調製することと、塗布液を支持体上に塗布して塗布層を形成することと、塗布層を乾燥して感光層を形成することと、を含む製造方法で製造することができる。塗布液の支持体上への塗布は、例えば、ロールコート、コンマコート、グラビアコート、エアーナイフコート、ダイコート、バーコート等の公知の方法により行うことができる。
本実施形態のレジストパターンの形成方法は、上記感光性樹脂組成物を含む感光層、又は上記感光性エレメントの感光層を基板上に積層する感光層形成工程と、感光層の所定部分に活性光線を照射して光硬化部を形成する露光工程と、感光層の所定部分以外の領域を基板上から除去する現像工程と、を有する。レジストパターンの形成方法は、必要に応じてその他の工程を有してもよい。なお、レジストパターンとは、感光性樹脂組成物の、光硬化物パターンともいえ、レリーフパターンともいえる。また、レジストパターンの形成方法は、レジストパターン付き基板の製造方法ともいえる。
基板上に感光層を形成する方法としては、例えば、感光性樹脂組成物を塗布及び乾燥してもよく、又は、感光性エレメントから保護層を除去した後、感光性エレメントの感光層を加熱しながら上記基板に圧着してもよい。感光性エレメントを用いた場合、基板と感光層と支持体とからなり、これらが順に積層された積層体が得られる。基板としては特に制限されないが、通常、絶縁層と絶縁層上に形成された導体層とを備えた回路形成用基板、又は合金基材等のダイパッド(リードフレーム用基材)が用いられる。
露光工程においては、基板上に形成された感光層の少なくとも一部に活性光線を照射することで、活性光線が照射された部分が光硬化して、潜像が形成される。この際、感光性樹脂層上に存在する支持体が活性光線に対して透過性である場合には、支持体を通して活性光線を照射することができるが、支持体が遮光性の場合には、支持体を除去した後に感光性樹脂層に活性光線を照射する。
現像工程においては、感光層の光硬化部以外の少なくとも一部が基板上から除去されることで、レジストパターンが基板上に形成される。感光層上に支持体が存在している場合には、支持体を除去してから、上記光硬化部以外の領域(未露光部分ともいえる)の除去(現像)を行う。現像方法には、ウェット現像とドライ現像とがあるが、ウェット現像が広く用いられている。
本実施形態のプリント配線板の製造方法は、上記レジストパターンの形成方法によりレジストパターンが形成された基板をエッチング処理又はめっき処理して、導体パターンを形成する工程を含む。プリント配線板の製造方法は、必要に応じて、レジストパターン除去工程等のその他の工程を含んでもよい。
重合性単量体(モノマー)であるメタクリル酸95g、スチレン232g、ジシクロペンタニルメタクリレート26g、及びアゾビスイソブチロニトリル4gを混合して、溶液aを調製した。また、1−メトキシ2−プロパノール11g及びトルエン6gの混合液(質量比3:2)にアゾビスイソブチロニトリル0.4gを混合して、溶液bを調製した。
カラム:Gelpack GL−R440、Gelpack GL−R450及びGelpack GL−R400M(以上、日立化成(株))を連結
溶離液:テトラヒドロフラン
測定温度:40℃
流量:2.05mL/分
検出器:日立 L−2490型RI((株)日立製作所)
重合性単量体として、表1に示す質量比でメタクリル酸、スチレン、メタクリル酸ベンジル、及びジシクロペンタニルメタクリレートを用いた以外は、バインダーポリマー(A−1)の溶液を得るのと同様にしてバインダーポリマー(A−2)及び(A−3)の溶液を得た。
重合性単量体として、表1に示す質量比でメタクリル酸、メタクリル酸メチル、スチレン、及びメタクリル酸ベンジルを用いた以外は、バインダーポリマー(A−1)の溶液を得るのと同様にしてバインダーポリマー(A−4)の溶液を得た。
<感光性樹脂組成物の調製>
下記表2に示す配合量(質量部)で、バインダーポリマー(A−1)〜(A−4)を、(B)光重合性化合物、(C)光重合開始剤、(D)増感剤、その他の成分、及び溶剤と混合することにより、実施例及び比較例の感光性樹脂組成物をそれぞれ調製した。なお、表2に示すバインダーポリマーの配合量は、不揮発分の質量(固形分量)である。
FA−024M:(PO)(EO)(PO)変性ポリエチレングリコールジメタクリレート(EO平均6mol及びPO平均12mol変性)(日立化成(株)製、商品名)
FA−321M:2,2−ビス(4−(メタクリロキシペンタエトキシ)フェニル)プロパン(日立化成(株)製、商品名)
BPE−200:エトキシ化ビスフェノールAジメタクリレート(EO平均4mol変性)(新中村化学工業(株)製、商品名)
((C)光重合開始剤)
B−CIM:2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2−ビイミダゾール(保土ヶ谷化学工業(株)製、商品名)
((D)増感剤)
PZ―501D:1−フェニル−3−(4―メトキシスチリル)−5−(4−メトキシフェニル)ピラゾリン((株)日本化学工業所製、商品名)
SF−808H:ベンゾトリアゾール誘導体(サンワ化成(株)製、商品名)
(その他の成分)
LCV:ロイコクリスタルバイオレット(山田化学(株)製、商品名)
MKG:マラカイトグリーン(大阪有機化学工業(株)製、商品名)
TBC:tert−ブチルカテコール(富士フイルム和光純薬(株)製、商品名)
KBM−803:3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製、商品名)
感光性樹脂組成物の溶液を、16μm厚のポリエチレンテレフタレートフィルム(東レ(株)製、商品名「FB40」)上に均一に塗布し、90℃の熱風対流式乾燥機で10分間乾燥した後、ポリエチレンフィルム(タマポリ(株)製、商品名「NF−15A」)で保護し感光性樹脂組成物積層体(感光性エレメント)を得た。感光層の乾燥後の膜厚は、5μmであった。
銅スパッタウエハ(商品名「AMT」)を水洗、酸洗及び水洗後、空気流で乾燥した。その後、銅スパッタウエハを80℃に加温し、感光性エレメントを銅スパッタウエハの銅表面にラミネート(積層)した。ラミネートは、保護層を剥離しながら、感光性エレメントの感光層が銅スパッタウエハの銅表面に接するようにして、110℃のヒートロールを用いて、0.4MPaの圧着圧力、1.0m/分のロール速度で行った。こうして、銅スパッタウエハと感光層と支持体とがこの順で積層された積層体を得た。得られた積層体は以下に示す試験の試験片として用いた。
試験片の支持体の上に、ネガマスクとして濃度領域0.00〜2.00、濃度ステップ0.05、タブレットの大きさが20mm×187mm、各ステップの大きさが3mm×12mmである41段ステップタブレットを有するフォトツール載置した。次いで、波長355nmの半導体レーザを光源とする投影露光装置((株)サーマプレシジョン製、商品名「ASS Mk1.3 Ck−Lens」)を用いて、所定のエネルギー量で感光層を露光した。
試験片の支持体上に、解像性ネガ及び密着性評価用ネガとしてガラスクロムタイプのフォトツール(解像性ネガ:ライン幅/スペース幅がx/x(x:1〜18、単位:μm)の配線パターンを有するもの、密着性ネガ:ライン幅/スペース幅がx/x(x:1〜18、単位:μm)の配線パターンを有するもの)を使用し、日立41段ステップタブレットの現像後の残像後の残存ステップ段数が10.0となるエネルギー量で露光を行った。露光後、上記光感度測定試験と同様に、現像処理した。
Claims (7)
- バインターポリマーと、光重合性化合物と、光重合開始剤と、を含有する感光性樹脂組成物であって、
前記バインターポリマーが、ジシクロペンタニル基を有する(メタ)アクリレート化合物に由来する構造単位を含む、感光性樹脂組成物。 - 前記ジシクロペンタニル基を有する(メタ)アクリレート化合物に由来する構造単位の含有量が、前記バインターポリマーを構成する重合性単量体に由来する構造単位の全質量を基準として、1〜50質量%である、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 340〜430nmに吸収極大を有する増感色素を更に含有する、請求項1又は2に記載の感光性樹脂組成物。
- 支持体と、該支持体上に形成された請求項1〜3のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物を含む感光層と、を備える感光性エレメント。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物を含む感光層、又は請求項4に記載の感光性エレメントの感光層を基板上に積層する感光層形成工程と、
前記感光層の所定部分に活性光線を照射して光硬化部を形成する露光工程と、
前記感光層の前記所定部分以外の領域を前記基板上から除去する現像工程と、を有するレジストパターンの形成方法。 - 前記活性光線の波長が340nm〜430nmの範囲内である、請求項5に記載のレジストパターンの形成方法。
- 請求項5又は請求項6に記載のレジストパターンの形成方法によりレジストパターンが形成された基板をエッチング処理又はめっき処理して、導体パターンを形成する工程を含む、プリント配線板の製造方法。
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