JPWO2020162345A1 - ジベンゾピロメテンホウ素キレート化合物、近赤外光吸収材料、有機薄膜及び有機エレクトロニクスデバイス - Google Patents
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Abstract
Description
また特許文献2には、単純なBODIPY色素は500nm付近に強い吸収帯を有するとともに、π共役系の拡張や、電子供与性置換基を導入した芳香族基の導入により、近赤外光領域まで吸収波長を伸ばすことが可能であることが記載されている。
特許文献6には、チオフェン環とB−Oキレート化した化合物を用いた近赤外領域に吸収を有する光電変換素子が例示されているが、900nmを超える光に対する明暗比は低く、近赤外光電変換用途に使用するためには更なる光電変換波長の長波長化、近赤外領域における光電変換特性の高感度化が求められている。
[1]下記式(1)
[2]R1乃至R4の少なくとも一つが脂肪族炭化水素基、芳香族基、複素環基又はハロゲン原子であって、かつR5乃至R8の少なくとも一つが脂肪族炭化水素基、芳香族基、複素環基又はハロゲン原子である前項[1]に記載の化合物、
[3]R1乃至R4の少なくとも一つがハロゲン原子であって、かつR5乃至R8の少なくとも一つがハロゲン原子である前項[2]に記載の化合物、
[4]R1乃至R4の少なくとも一つが芳香族基又は複素環基であって、かつR5乃至R8の少なくとも一つが芳香族基又は複素環基である前項[2]に記載の化合物、
[5]R1とR8が同一であって、R2とR7が同一であって、R3とR6が同一であって、かつR4とR5が同一である前項[1]乃至[4]のいずれか一項に記載の化合物、
[6]R9及びR10の少なくとも一つが芳香族基又は複素環基であって、かつR11及びR12の少なくとも一つが芳香族基又は複素環基である前項[1]乃至[5]のいずれか一項に記載の化合物、
[7]R9及びR12が水素原子であって、かつR10及びR11が芳香族基又は複素環基である前項[6]に記載の化合物、
[8]R10及びR11が下記式(2)
[9]R21乃至R25の少なくとも一つが、ハロゲン原子、ホルミル基、アセチル基、アルコキシカルボニル基、トリフルオロメチル基、シアノ基、ニトロ基、トルエンスルホニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ピリジル基、キノリル基、ピラジル基、キノキサリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、インドリル基、ベンゾチアジアゾリル基、スクシンイミドイル基及びフタルイミドイル基からなる群より選択される電子受容性の置換基又は原子である前項[8]に記載の化合物、
[10]R21とR22が結合して、又はR22とR23が結合して、窒素原子及び/又は硫黄原子を含む複素環を形成している前項[8]に記載の化合物、
[11]前項[1]乃至[10]いずれか一項に記載の化合物を含む近赤外光吸収材料、
[12]前項[11]に記載の近赤外光吸収材料を含む有機薄膜、
[13]前項[12]に記載の有機薄膜を含む有機エレクトロニクスデバイス、及び
[14]前項[12]に記載の有機薄膜を含む有機光電変換素子。
式(1)中のR1乃至R8が表す脂肪族炭化水素基としては、直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族炭化水素基であることが好ましく、直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基であることがより好ましく、n−ブチル基、n−ヘキシル基、n−オクチル基、n−デシル基、n−ドデシル基、2−エチルへキシル基、2−メチルプロピル基又は2−ブチルオクチル基であることが更に好ましく、n−ヘキシル基、n−オクチル基又は2−メチルプロピル基であることが特に好ましい。
式(1)中のR1乃至R8が表すアルキルチオ基とは、硫黄原子とアルキル基が結合した置換基であり、アルキルチオ基中のアルキル基としては、例えば式(1)中のR1乃至R8が表す脂肪族炭化水素基の項に具体例として記載したアルキル基が挙げられる。式(1)中のR1乃至R8が表すアルキルチオ基は、例えばアルキルチオ基等の置換基を有していてもよい。
式(1)中のR1乃至R8が表す非置換アミノ基とはNH2基を意味する。
式(1)中のR1乃至R8が表すアシル基とは、カルボニル基と芳香族基又はアルキル基が結合した置換基であり、アシル基中のアルキル基及び芳香族基としては、式(1)中のR1乃至R8が表す脂肪族炭化水素基の項に記載したアルキル基、及び式(1)中のR1乃至R8が表す芳香族基と同じものが挙げられる。
例えば、上記したR2及びR7、又はR3及びR6が置換基又はハロゲン原子であってそれ以外が水素原子である態様の場合には、R2及びR7の両者が同一の脂肪族炭化水素基、芳香族基、複素環基、ハロゲン原子又は置換アミノ基であってR1、R3乃至R6及びR8が水素原子であるか、R3及びR6の両者が同一の脂肪族炭化水素基、芳香族基、複素環基、ハロゲン原子又は置換アミノ基であってR1、R2、R4、R5、R7及びR8が水素原子であることが好ましく、R2及びR7の両者が同一の脂肪族炭化水素基、芳香族基、複素環基又はハロゲン原子であってR1、R3乃至R6及びR8が水素原子であるか、R3及びR6の両者が同一の脂肪族炭化水素基、芳香族基、複素環基又はハロゲン原子であってR1、R2、R4、R5、R7及びR8が水素原子であることがより好ましく、R2及びR7の両者が同一の芳香族基、複素環基又はハロゲン原子であってR1、R3乃至R6及びR8が水素原子であるか、R3及びR6の両者が同一の芳香族基、複素環基又はハロゲン原子であってR1、R2、R4、R5、R7及びR8が水素原子であることが更に好ましく、R2及びR7の両者が同一のハロゲン原子であってR1、R3乃至R6及びR8が水素原子であるか、R3及びR6の両者が同一のハロゲン原子であってR1、R2、R4、R5、R7及びR8が水素原子であることが特に好ましい。
更には、R1乃至R4のうちの二つがそれぞれ独立に脂肪族炭化水素基、芳香族基、複素環基、ハロゲン原子又は置換アミノ基であって残りの二つが水素原子であり、かつR5乃至R8のうちの二つがそれぞれ独立に脂肪族炭化水素基、芳香族基、複素環基、ハロゲン原子又は置換アミノ基であって残りの二つが水素原子であることが好ましく、R1乃至R4のうちの二つがそれぞれ独立に脂肪族炭化水素基、芳香族基、複素環基又はハロゲン原子であって残りの二つが水素原子であり、かつR5乃至R8のうちの二つがそれぞれ独立に脂肪族炭化水素基、芳香族基、複素環基又はハロゲン原子であって残りの二つが水素原子であることがより好ましく、R1乃至R4のうちの一つがハロゲン原子であって別の一つがハロゲン原子、芳香族基又は複素環基であって残りの二つが水素原子であり、かつR5乃至R8のうちの一つがハロゲン原子であって別の一つがハロゲン原子、芳香族基又は複素環基であって残りの二つが水素原子であることが更に好ましい。
式(1)のR9乃至R12が表す脂肪族炭化水素基、アルコキシ基、アルキルチオ基、芳香族基、複素環基、ハロゲン原子、置換アミノ基及びアシル基としては、式(1)のR1乃至R8が表す脂肪族炭化水素基、アルコキシ基、アルキルチオ基、芳香族基、複素環基、ハロゲン原子、置換アミノ基及びアシル基と同じものが挙げられ、好ましいものも同様である。
より詳しくは、R9及びR10の少なくとも一つが芳香族基、複素環基、ハロゲン原子又はシアノ基であって、かつR11及びR12の少なくとも一つが芳香族基、複素環基、ハロゲン原子又はシアノ基であることが好ましく、R9及びR10の少なくとも一つが芳香族基又は複素環基であって、かつR11及びR12の少なくとも一つが芳香族基又は複素環基であることがより好ましく、R10及びR11が芳香族基又は複素環基であることが更に好ましく、R9及びR12が水素原子であって、かつR10及びR11が芳香族基又は複素環基であることが更に好ましい。
更に詳しくは、R9及びR10の少なくとも一つが下記式(2)で表される置換基であって、かつR11及びR12の少なくとも一つが下記式(2)で表される置換基であることが好ましく、R10及びR11が下記式(2)で表される置換基であることがより好ましく、R9及びR12が水素原子であって、かつR10及びR11が同一の又は異なる下記式(2)で表される置換基であることが更に好ましく、R9及びR12が水素原子であって、かつR10及びR11が同一の下記式(2)で表される置換基であることが特に好ましい。
式(2)のR21乃至R25が表すアルコキシ基、アルキルチオ基、芳香族基、複素環基、置換アミノ基及びアシル基としては、式(1)のR1乃至R8が表すアルコキシ基、アルキルチオ基、芳香族基、複素環基、置換アミノ基及びアシル基と同じものが挙げられ、好ましいものも同様である。
R21とR22が結合して、又はR22とR23が結合して形成する芳香族環又は複素環の具体例としては、ベンゼン環、ナフタレン環、フラン環、ピロール環、イミダゾール環、チオフェン環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピリジン環、ピラジン環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環等の五員環又は六員環の芳香族環または複素環が挙げられる。
上記したR21とR22が結合して、又はR22とR23が結合して形成する芳香族環又は複素環の具体例のうち、電子受容性を有するものは、オキサゾール環、チアゾール環、ピリジン環、ピラジン環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環であり、窒素原子及び/又は硫黄原子を含む複素環を形成することがより好ましい。
R21とR22が結合して、又はR22とR23が結合して形成する芳香族環又は複素環は置換基を有してもよく、該有していてもよい置換基としては、式(1)中のR1乃至R8が表す脂肪族炭化水素基、アルコキシ基、アルキルチオ基、芳香族基、複素環基、ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、ニトロ基、置換アミノ基、非置換アミノ基、シアノ基、スルホ基及びアシル基と同様のものが挙げられる。
尚、化合物(A)乃至(D)中のR1乃至R12は、式(1)中のR1乃至R12と同じ意味を表す。
式(1)で表される化合物の精製方法は特に限定されず、例えば洗浄、再結晶、カラムクロマトグラフィー、真空昇華等が採用でき、必要に応じてこれらの方法を組み合わせることができる。
本発明の近赤外光吸収材料中の式(1)で表される化合物の含有量は、近赤外光吸収材料を用いる用途において必要とされる近赤外光の吸収能力が発現する限り特に限定されないが、通常は50質量%以上であり、80質量%以上が好ましく、90質量%以上がより好ましく、95質量%以上が更に好ましい。
本発明の近赤外光吸収材料には、式(1)で表される化合物以外の化合物(例えば式(1)で表される化合物以外の近赤外光吸収材料(色素)等)や添加剤等を併用してもよい。併用し得る化合物や添加剤等は、近赤外光吸収材料を用いる用途において必要とされる近赤外光の吸収能力が発現する限り特に限定されない。
本発明の有機薄膜は、本発明の近赤外光吸収材料を含有する。
本発明の有機薄膜は、一般的な乾式成膜法や湿式成膜法により作製することができる。具体的には真空プロセスである抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング及び分子積層法、溶液プロセスであるキャスティング、スピンコーティング、ディップコーティング、ブレードコーティング、ワイヤバーコーティング、スプレーコーティング等のコーティング法、インクジェット印刷、スクリーン印刷、オフセット印刷、凸版印刷等の印刷法、マイクロコンタクトプリンティング法等のソフトリソグラフィーの手法等が挙げられる。
一般的な近赤外光吸収材料の有機薄膜の形成は、加工の容易性という観点から化合物を溶液状態で塗布するようなプロセスが望まれているが、有機膜を積層するような有機エレクトロニクスデバイスの場合、塗布溶液が下層の有機膜を侵す恐れがあることから不向きである。
なお、式(1)で表される化合物は、分子量にかかわらず塗布法で成膜してもよい。塗布法を用いれば、分子量が比較的大きな化合物であっても成膜することが可能である。
尚、本明細書における分子量は、EI−GCMS法で算出した値を意味する。
本発明の有機エレクトロニクスデバイスは本発明の有機薄膜(以下、有機薄膜を単に「薄膜」と言う場合もある)を含む。有機エレクトロニクスデバイスとしては、例えば、有機薄膜トランジスタ、有機光電変換素子、有機太陽電池素子、有機エレクトロルミネッセンス素子(以下、「有機EL素子」又は「有機発光素子」と表す。)、有機発光トランジスタ素子、有機半導体レーザー素子などが挙げられる。本発明では、特に近赤外用途の展開が期待される有機光電変換素子、有機EL素子に着目する。ここでは本発明の実施形態の一つである近赤外光吸収材料を用いた有機光電変換素子、近赤外発光特性を利用した有機EL素子、有機半導体レーザー素子について説明する。
なお、ここでは詳細に説明しないが、700nmを超える近赤外光は、生体組織に対する透過性が高い。従って、生体内組織の観測のための利用も可能であるため、近赤外蛍光プローブ等、医療分野での病理解明、診断等において、その目的に応じて様々な態様での適用が可能である。
上記式(1)で表される化合物は近赤外光吸収特性を有する化合物であることから、有機光電変換素子としての利用が期待される。特に、上記式(1)で表される化合物は、本発明の有機光電変換素子に於ける光電変換層に用いることができる。当該素子に於いては、光に対する応答波長光の吸収帯の極大吸収が700乃至2500nmであることが好ましい。ここで、有機光電変換素子としては近赤外光センサ、有機撮像素子、近赤外光イメージセンサ等が挙げられる。
尚、本明細書における吸収帯の極大吸収とは、吸収スペクトル測定で測定した吸光度のスペクトルにおける極大の吸光度の値を意味し、極大吸収波長(λmax)は極大吸収の中で最も長波長側の極大吸収となる波長を意味する。
光電変換部は、光電変換層と、電子輸送層、正孔輸送層、電子ブロック層、正孔ブロック層、結晶化防止層及び層間接触改良層等から成る群より選択される一種又は複数種の光電変換層以外の有機薄膜層とから成ることが多い。上記式(1)の化合物は光電変換層以外にも用いることもできるが、光電変換層の有機半導体膜の材料として用いることが好ましい。光電変換層は上記式(1)で表される化合物のみで構成されていてもよいが、上記式(1)で表される化合物以外に、公知の近赤外光吸収材料やその他を含んでいてもよい。
次に有機EL素子について説明する。
本発明の式(1)で表される化合物は近赤外発光特性を有することから、有機EL素子への利用が期待される。
1)正孔輸送層/電子輸送性発光層。
2)正孔輸送層/発光層/電子輸送層。
3)正孔輸送性発光層/電子輸送層。
4)正孔輸送層/発光層/正孔阻止層。
5)正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層。
6)正孔輸送性発光層/正孔阻止層/電子輸送層。
7)前記1)から6)の組み合わせのそれぞれにおいて、正孔輸送層もしくは正孔輸送性発光層の前に正孔注入層を更にもう一層付与した構成。
8)前記1)から3)、5)から7)の組み合わせのそれぞれにおいて、電子輸送層もしくは電子輸送性発光層の前に電子注入層を更にもう一層付与した構成。
9)前記1)から8)の組み合わせにおいて使用する材料をそれぞれ混合し、この混合した材料を含有する一層のみを有する構成。
なお、前記9)は、一般にバイポーラー性の発光材料と言われる材料で形成される単一の層;又は、発光材料と正孔輸送材料又は電子輸送材料を含む層を一層設けるだけでもよい。一般的に多層構造とすることで、効率良く電荷、すなわち正孔及び/又は電子を輸送し、これらの電荷を再結合させることができる。また電荷のクエンチングなどが抑えられることにより、素子の安定性の低下を防ぎ、発光の効率を向上させることができる。
上記式(1)で表される化合物は近赤外発光特性を有する化合物であることから、有機半導体レーザー素子としての利用が期待される。すなわち、上記式(1)で表される化合物を含有する有機半導体レーザー素子と共振器構造を組み合わせ、効率的にキャリアを注入して励起状態の密度を十分に高めることが出来れば、光が増幅されレーザー発振に至る事が期待される。従来、有機半導体レーザー素子は、光励起によるレーザー発振が観測されるのみであり、電気励起によるレーザー発振に必要とされる高密度の励起状態を発生させるのは非常に困難と言われてきた。しかし、上記式(1)で表される化合物を含有する有機半導体素子を用いることで、高効率な発光(電界発光)が起こる可能性が期待される。
実施例1では、3−メトキシ−2−チエノチオフェンカルボン酸メチルを原料として既報(例えばTetrahedron Letters,2008,49,3716−3721)と同様の方法によって合成した下記式(2−1)で表される化合物を出発原料として、下記の合成フローに準じて下記式(1−1)で表される本発明の化合物を合成した。
フラスコ内で、上記式(2−1)で表される(1−アセチル−4−フルオロフェニル)(3−メトキシ−2−チエノチエニル)メタノン(32mmol)をエタノール(350mL)及び酢酸(75mL)に溶解し、65℃に加熱して酢酸アンモニウム(200mmol)及び塩化アンモニウム(35mmol)を加え、90℃に昇温して3時間撹拌した。反応液を空冷して飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和したのち、生じた固体を濾過により回収することにより、式(2−2)で表される中間体化合物を得た(8.4mmol、収率:53%)。
式(2−2)で表される中間体化合物の質量分析スペクトルの測定結果は以下の通りであった。
EI−MS(m/z):616[M]+
フラスコに、工程1で得られた式(2−2)で表される化合物(8.4mmol)、トルエン(350mL)及びトリエチルアミン(84mmol)を加えて80℃に加熱後、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体(84mmol)を滴下して100℃まで昇温して一晩撹拌した。反応液を空冷して飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和したのち、生じた固体を濾過により回収することにより、式(2−3)で表される中間体化合物を得た(3.0mmol、収率:36%)。
式(2−3)で表される中間体化合物の核磁気共鳴スペクトル(NMR)の測定結果は以下の通りであった。
1H−NMR(400MHz,CDCl3) δ(ppm)=7.86(q,2H),7.67(s,1H),7.43(d,2H),7.33(dd,2H),7.24−7.22(m,2H),7.21(d,2H),3.96(s,6H)
フラスコに、工程2で得られた式(2−3)で表される中間体化合物(1.8mmol)及びジクロロメタン(60mL)を加えて攪拌し、三臭化ホウ素(9mL)を滴下した後に室温で5時間攪拌した。飽和重曹水を加えて生じた沈殿をろ過により回収し、水とメタノールで繰り返し洗浄することにより、黒色の式(1−1)で表される本発明の化合物1を得た(1.6mmol、収率:89%)。
式(1−1)で表される化合物1の質量分析スペクトル及び吸収スペクトルの測定結果は以下の通りであった。
EI−MS(m/z):596[M]+
λmax=845nm(クロロホルム)
(工程4)下記式(1−2)で表される本発明の化合物2の合成
式(2−1)で表される化合物のかわりに、(1−アセチル−4−フルオロフェニル)(5−(4−シアノフェニル)−3−メトキシ−2−チエノチエニル)メタノンを用いたこと以外は実施例1の工程1乃至3に準じて、式(1−2)で表される本発明の化合物2を得た(収率:89%)。
式(1−2)で表される本発明の化合物2の質量分析スペクトル及び吸収スペクトルの測定結果は以下の通りであった。
EI−MS(m/z):798[M]+
λmax=890nm(クロロホルム)
(工程5)下記式(1−3)で表される本発明の化合物3の合成
式(2−1)で表される化合物のかわりに、(1−アセチル−4−フルオロフェニル)(5−(ベンゾビスチアジアゾール)−3−メトキシ−2−チエノチエニル)メタノンを用いたこと以外は実施例1の工程1乃至3に準じて、式(1−3)で表される本発明の化合物3を得た(収率:55%)。
式(1−3)で表される本発明の化合物3の質量分析スペクトル及び吸収スペクトルの測定結果は以下の通りであった。
EI−MS(m/z):864[M]+
λmax=900nm(クロロホルム)
(工程6)下記式(1−4)で表される本発明の化合物4の合成
式(2−1)で表される化合物のかわりに、(1−アセチル−3−フェニル)―4−フルオロフェニル)(5−(ベンゾビスチアジアゾール)−3−メトキシ−2−チエノチエニル)メタノンを用いたこと以外は実施例1の工程1乃至3に準じて、式(1−4)で表される本発明の化合物4を得た(収率:30%)。
式(1−4)で表される本発明の化合物4の質量分析スペクトル及び吸収スペクトルの測定結果は以下の通りであった。
EI−MS(m/z):1016[M]+
λmax=913nm(クロロホルム)
比較用化合物1の合成
特許文献2に記載の方法に準じて、下記式(3−1)で表される比較用化合物1を得た。この化合物のクロロホルム溶液のλmaxは790nmであった。
比較用化合物2の合成
特許文献6に記載の方法に準じて、下記式(3−2)で表される比較用化合物2を得た。この化合物のクロロホルム溶液のλmaxは769nmであった。
本発明の有機薄膜1の作製及び吸収スペクトル測定
ガラス基板上に実施例1で得られた式(1−1)で表される本発明の化合物1を真空下、抵抗加熱法により蒸着して本発明の有機薄膜1を得た。得られたガラス基板上の有機薄膜1の吸収スペクトルを測定した結果、吸収スペクトルのλmaxは870nmであった。
本発明の有機薄膜2の作製及び吸収スペクトル測定
実施例1で得られた式(1−1)で表される本発明の化合物1の代りに、実施例2で得られた式(1−2)で表される本発明の化合物2を用いた以外は実施例5に準じて、本発明の有機薄膜2を得た。得られたガラス基板上の有機薄膜2の吸収スペクトルを測定した結果、吸収スペクトルのλmaxは905nmであった。
本発明の有機薄膜3の作製及び吸収スペクトル測定
実施例1で得られた式(1−1)で表される本発明の化合物1の代りに、実施例3で得られた式(1−3)で表される本発明の化合物3を用いた以外は実施例5に準じて、本発明の有機薄膜3を得た。得られたガラス基板上の有機薄膜3の吸収スペクトルを測定した結果、吸収スペクトルのλmaxは960nmであった。
本発明の有機薄膜4の作製及び吸収スペクトル測定
実施例1で得られた式(1−1)で表される本発明の化合物1の代りに、実施例4で得られた式(1−4)で表される本発明の化合物3を用いた以外は実施例5に準じて、本発明の有機薄膜3を得た。得られたガラス基板上の有機薄膜3の吸収スペクトルを測定した結果、吸収スペクトルのλmaxは984nmであった。
比較用有機薄膜1の作製及び吸収スペクトル測定
実施例1で得られた式(1−1)で表される本発明の化合物1の代りに、比較例1で得られた式(3−1)で表される比較用化合物1を用いた以外は実施例5に準じて、比較用有機薄膜1を得た。得られたガラス基板上の比較用の有機薄膜1の吸収スペクトルを測定した結果、吸収スペクトルのλmaxは760nmであった。
比較用有機薄膜2の作製及び吸収スペクトル測定
実施例1で得られた式(1−1)で表される本発明の化合物1の代りに、比較例2で得られた式(3−2)で表される比較用化合物2を用いた以外は実施例5に準じて、比較用有機薄膜2を得た。得られたガラス基板上の比較用の有機薄膜2の吸収スペクトルを測定した結果、吸収スペクトルのλmaxは810nmであった。
本発明の有機薄膜を含む有機光電変換素子1の作製と評価
予め洗浄したITO透明導電硝子(ジオマテック社製、ITO膜厚150nm)上に、実施例1で得られた式(1−1)で表される本発明の化合物1を抵抗加熱真空蒸着して厚さ100nmの有機薄膜を形成した。次いで、得られた有機薄膜上に、アルミニウムを抵抗加熱真空蒸着して厚さ100nmの電極を成膜することにより、本発明の有機光電変換素子1を作製した。ITOとアルミニウムを電極として、350nmから1100nmの光照射を行った状態で電圧1Vを印加した際の光電流応答性を測定した結果、最大光電流波長は906nmであった。
本発明の有機薄膜を含む有機光電変換素子2の作製と評価
予め洗浄したITO透明導電硝子(ジオマテック社製、ITO膜厚150nm)上に、実施例2で得られた式(1−2)で表される本発明の化合物2を抵抗加熱真空蒸着して厚さ100nmの有機薄膜を形成した。次いで、得られた有機薄膜上に、アルミニウムを抵抗加熱真空蒸着して厚さ100nmの電極を成膜することにより、本発明の有機光電変換素子2を作製した。ITOとアルミニウムを電極として、350nmから1100nmの光照射を行った状態で電圧1Vを印加した際の光電流応答性を測定した結果、最大光電流波長は981nmであった。
本発明の有機薄膜を含む有機光電変換素子3の作製と評価
予め洗浄したITO透明導電硝子(ジオマテック社製、ITO膜厚150nm)上に、実施例3で得られた式(1−3)で表される本発明の化合物3を抵抗加熱真空蒸着して厚さ100nmの有機薄膜を形成した。次いで、得られた有機薄膜上に、アルミニウムを抵抗加熱真空蒸着して厚さ100nmの電極を成膜することにより、本発明の有機光電変換素子3を作製した。ITOとアルミニウムを電極として、350nmから1100nmの光照射を行った状態で電圧1Vを印加した際の光電流応答性を測定した結果、最大光電流波長は990nmであった。
比較用有機薄膜を含む比較用有機光電変換素子1の作製と評価
式(1−1)で表される化合物1の代わりに式(3−1)で表される比較用化合物1を用いたこと以外は実施例9に準じて比較用有機光電変化素子1を作製し、光電流応答性を測定した。ITOとアルミニウムを電極として、350nmから1100nmの光照射を行った状態で電圧1Vを印加した際の光電流応答性を測定した結果、最大光電流波長は772nmであった。
比較用有機薄膜を含む比較用有機光電変換素子2の作製と評価
式(1−1)で表される化合物1の代わりに式(3−2)で表される比較用化合物2を用いたこと以外は実施例9に準じて比較用有機光電変化素子2を作製し、光電流応答性を測定した。ITOとアルミニウムを電極として、350nmから1100nmの光照射を行った状態で電圧1Vを印加した際の光電流応答性を測定した結果、最大光電流波長は824nmであった。
実施例9乃至11で得られた本発明の有機光電変換素子1、2、3を用いて、実施例9乃至11と同じ条件の光照射及び印可電圧で光電流値(A/cm2)と暗電流値(A/cm2)を測定し、900nm及び1000nmにおける明暗比を算出し、結果を表1に示した。
比較例5乃至6で得られた比較用有機光電変換素子1、2を用いて、比較例5乃至6と同じ条件の光照射及び印可電圧で光電流値(A/cm2)と暗電流値(A/cm2)を測定し、900nm及び1000nmにおける明暗比を算出し、結果を表1に示した。
近赤外付近でも高い明暗比であり、撮像素子の材料として有効であることがわかった。
1 絶縁部
2 上部電極膜
3 電子ブロック層
4 光電変換層
5 正孔ブロック層
6 下部電極膜
7 絶縁基材若しくは他光電変換素子
1E 基板
2E 陽極
3E 正孔注入層
4E 正孔輸送層
5E 発光層
6E 電子輸送層
7E 陰極
Claims (14)
- 下記式(1)
- R1乃至R4の少なくとも一つが脂肪族炭化水素基、芳香族基、複素環基又はハロゲン原子であって、かつR5乃至R8の少なくとも一つが脂肪族炭化水素基、芳香族基、複素環基又はハロゲン原子である請求項1に記載の化合物。
- R1乃至R4の少なくとも一つがハロゲン原子であって、かつR5乃至R8の少なくとも一つがハロゲン原子である請求項2に記載の化合物。
- R1乃至R4の少なくとも一つが芳香族基又は複素環基であって、かつR5乃至R8の少なくとも一つが芳香族基又は複素環基である請求項2に記載の化合物。
- R1とR8が同一であって、R2とR7が同一であって、R3とR6が同一であって、かつR4とR5が同一である請求項1乃至4のいずれか一項に記載の化合物。
- R9及びR10の少なくとも一つが芳香族基又は複素環基であって、かつR11及びR12の少なくとも一つが芳香族基又は複素環基である請求項1乃至5のいずれか一項に記載の化合物。
- R9及びR12が水素原子であって、かつR10及びR11が芳香族基又は複素環基である請求項6に記載の化合物。
- R21乃至R25の少なくとも一つが、ハロゲン原子、ホルミル基、アセチル基、アルコキシカルボニル基、トリフルオロメチル基、シアノ基、ニトロ基、トルエンスルホニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ピリジル基、キノリル基、ピラジル基、キノキサリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、インドリル基、ベンゾチアジアゾリル基、スクシンイミドイル基及びフタルイミドイル基からなる群より選択される電子受容性の置換基又は原子である請求項8に記載の化合物。
- R21とR22が結合して、又はR22とR23が結合して、窒素原子及び/又は硫黄原子を含む複素環を形成している請求項8に記載の化合物。
- 請求項1乃至10のいずれか一項に記載の化合物を含む近赤外光吸収材料。
- 請求項11に記載の近赤外光吸収材料を含む有機薄膜。
- 請求項12に記載の有機薄膜を含む有機エレクトロニクスデバイス。
- 請求項12に記載の有機薄膜を含む有機光電変換素子。
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