JPWO2020138493A1 - 組成物および成形品 - Google Patents
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Abstract
Description
一般式(1):
一般式(2):
で表される基である。)
一般式(1):
一般式(3−1):
一般式(3−2):
本開示の組成物において、前記ケイ素含有化合物の含有量が、前記含フッ素ポリマー100質量部に対して、0.5〜100質量部であることが好ましい。
本開示の組成物は、フッ素原子を含まない溶媒の含有量が1000ppm未満であることが好ましい。
本開示の組成物は、成形材料であることが好ましい。
一般式(1):
R1〜R8が芳香族環等の環状構造を含むことにより、かご型シルセスキオキサン格子の頂点に剛直な構造が放射状に配置されることから、かご型シルセスキオキサンの耐熱性、耐プラズマ性が優れたものとなる。
なお、本明細書中で「n価のベンゼン環」と記載する場合は、ベンゼン環のn個の水素原子が、他の有機基に置換されているものを意味する。
上記分子量分布は、ゲル浸透クロマトグラフィー分析により求めることができる。
上記数平均分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィー分析により求めることができる。
上記ハイパーブランチポリマーは、多官能基を有するモノマーを一段階ずつ化学反応させて規則的な分岐構造(コア部分を中心に複数の分岐した鎖状部分を有する構造)を形成させるデンドリマーに比べ、モノマーから重縮合で一気に製造することができるため、デンドリマーよりも製造が容易である。また、製造コストも安価である。
さらに、合成条件を適宜調整することにより分岐の数を制御でき、用途に応じた分子設計も容易に実施できる。
で表される基(2−3)であり、−NH2、−NH−CO−Arまたは基(2−3)であることが好ましく、−NH−CO−Arまたは基(2−3)であることがより好ましい。X1およびX2の一方または両方が−NH−CO−Arまたは基(2−3)であると、かご型シルセスキオキサンがアルコールに溶解しにくく、合成反応によりかご型シルセスキオキサンを得た後に、アルコールによって洗浄することが可能となり、高純度のかご型シルセスキオキサンを容易に製造できる。結果として、高純度の組成物を容易に製造できることとなる。
で表される基であることが好ましい。
上記かご型シルセスキオキサンの含有量は、含フッ素ポリマー100質量部に対して、好ましくは0.5〜100質量部であり、より好ましくは5〜50質量部であり、さらに好ましくは5〜25質量部である。かご型シルセスキオキサンが少なすぎると補強性に乏しくなるおそれがあり、かご型シルセスキオキサンが多すぎると、得られる成形品が硬くてシール性が低下するおそれがある。
一般式(13):CF2=CF−ORf13
(式中、Rf13は、炭素数1〜8のパーフルオロアルキル基を表す。)で表されるフルオロモノマー、
一般式(14):CF2=CFOCF2ORf14
(式中、Rf14は炭素数1〜6の直鎖または分岐状パーフルオロアルキル基、炭素数5〜6の環式パーフルオロアルキル基、1〜3個の酸素原子を含む炭素数2〜6の直鎖または分岐状パーフルオロオキシアルキル基である)で表されるフルオロモノマー、および、
一般式(15):CF2=CFO(CF2CF(Y15)O)m(CF2)nF
(式中、Y15はフッ素原子またはトリフルオロメチル基を表す。mは1〜4の整数である。nは1〜4の整数である。)で表されるフルオロモノマー
からなる群より選択される少なくとも1種であることが好ましく、一般式(13)で表されるフルオロモノマーがより好ましい。
これらの組成の範囲を外れると、ゴム弾性体としての性質が失われ、樹脂に近い性質となる傾向がある。
一般式(16):CX4 2=CX5Rf 2X6
(式中、X4、X5は、それぞれ独立に、H、Fまたは炭素数1〜5のアルキル基であり、Rf 2は1個以上のエーテル結合性酸素原子を有していてもよく、芳香環を有していてもよい、水素原子の一部または全部がフッ素原子で置換されていてもよい直鎖状または分岐鎖状のアルキレン基またはオキシアルキレン基であり、X6はヨウ素原子、臭素原子、ニトリル基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、水酸基、ビニル基、アジド基、スルホニルアジド基、カルボニルアジド基またはアルキン基である)で表されるモノマーが挙げられる。アルキン基は、エチニル基であってよい。
一般式(17):CX16 2=CX16−Rf16CHR16X17
(式中、X16は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子またはCH3、Rf16は、フルオロアルキレン基、パーフルオロアルキレン基、フルオロ(ポリ)オキシアルキレン基またはパーフルオロ(ポリ)オキシアルキレン基、R16は、水素原子またはCH3、X17は、ヨウ素原子または臭素原子である)で表されるフルオロモノマー、
一般式(18):CX16 2=CX16−Rf17X17
(式中、X16は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子またはCH3、Rf17は、フルオロアルキレン基、パーフルオロアルキレン基、フルオロ(ポリ)オキシアルキレン基またはパーフルオロ(ポリ)オキシアルキレン基、X17は、ヨウ素原子または臭素原子である)で表されるフルオロモノマー、
一般式(19):CF2=CFO(CF2CF(CF3)O)m(CF2)n−X18
(式中、mは0〜5の整数、nは1〜3の整数、X18は、シアノ基、アジド基、スルホニルアジド基、カルボニルアジド基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アルキン基、ヨウ素原子、臭素原子、または、−CH2Iである)で表されるフルオロモノマー、
一般式(20):CH2=CFCF2O(CF(CF3)CF2O)m(CF(CF3))n−X19
(式中、mは0〜5の整数、nは1〜3の整数、X19は、シアノ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、ヨウ素原子、臭素原子、またはCH2OHである)で表されるフルオロモノマー、および、
一般式(21):CR20 2=CR20−Z−CR20=CR20 2
(式中、R20は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数1〜5のアルキル基である。Zは、直鎖または分岐状で酸素原子を有していてもよい、炭素数1〜18のアルキレン基、炭素数3〜18のシクロアルキレン基、少なくとも部分的にフッ素化している炭素数1〜10のアルキレン基もしくはオキシアルキレン基、または、
−(Q)p−CF2O−(CF2CF2O)m(CF2O)n−CF2−(Q)p−
(式中、Qはアルキレン基またはオキシアルキレン基である。pは0または1である。m/nが0.2〜5である。)で表され、分子量が500〜10000である(パー)フルオロポリオキシアルキレン基である。)で表されるモノマーからなる群より選択される少なくとも1種であることが好ましい。
R21IxBry
(式中、xおよびyはそれぞれ0〜2の整数であり、かつ1≦x+y≦2を満たすものであり、R21は炭素数1〜16の飽和もしくは不飽和のフルオロ炭化水素基またはクロロフルオロ炭化水素基、または炭素数1〜3の炭化水素基であり、酸素原子を含んでいてもよい)で表される化合物が挙げられる。ヨウ素化合物または臭素化合物を使用することによって、ヨウ素原子または臭素原子が重合体に導入され、架橋点として機能する。
式:CY1 2=CY1(CF2)n−CN
(式中、Y1は、それぞれ独立に、水素原子またはフッ素原子、nは1〜8の整数である)
式:CF2=CFCF2Rf8−CN
(式中、Rf8は−(OCF2)n−または−(OCF(CF3))n−であり、nは0〜5の整数である)
式:CF2=CFCF2(OCF(CF3)CF2)m(OCH2CF2CF2)nOCH2CF2−CN
(式中、mは0〜5の整数、nは0〜5の整数である)
式:CF2=CFCF2(OCH2CF2CF2)m(OCF(CF3)CF2)nOCF(CF3)−CN
(式中、mは0〜5の整数、nは0〜5の整数である)
式:CF2=CF(OCF2CF(CF3))mO(CF2)n−CN
(式中、mは0〜5の整数、nは1〜8の整数である)
式:CF2=CF(OCF2CF(CF3))m−CN
(式中、mは1〜5の整数)
式:CF2=CFOCF2(CF(CF3)OCF2)nCF(−CN)CF3
(式中、nは1〜4の整数)
式:CF2=CFO(CF2)nOCF(CF3)−CN
(式中、nは2〜5の整数)
式:CF2=CFO(CF2)n−(C6H4)−CN
(式中、nは1〜6の整数)
式:CF2=CF(OCF2CF(CF3))nOCF2CF(CF3)−CN
(式中、nは1〜2の整数)
式:CH2=CFCF2O(CF(CF3)CF2O)nCF(CF3)−CN
(式中、nは0〜5の整数)、
式:CF2=CFO(CF2CF(CF3)O)m(CF2)n−CN
(式中、mは0〜5の整数、nは1〜3の整数である)
式:CH2=CFCF2OCF(CF3)OCF(CF3)−CN
式:CH2=CFCF2OCH2CF2−CN
式:CF2=CFO(CF2CF(CF3)O)mCF2CF(CF3)−CN
(式中、mは0以上の整数である)
式:CF2=CFOCF(CF3)CF2O(CF2)n−CN
(式中、nは1以上の整数)
式:CF2=CFOCF2OCF2CF(CF3)OCF2−CN
で表されるモノマーなどがあげられ、これらをそれぞれ単独で、または任意に組み合わせて用いることができる。
式:CF2=CF(OCF2CF(CF3))mO(CF2)n−CN
(式中、mは0〜5の整数、nは1〜8の整数である)で表されるモノマーが好ましく、CF2=CFOCF2CF(CF3)OCF2CF2CNがより好ましい。
(式中、R45は、H、NH2、およびNHR47からなる群から選択され、R46は、Ph、SO2H、NR48R49、2−ピリジン、およびCH2CONH2からなる群から選択され、R47は、Ph、NH2、およびCNからなる群から選択され、R48は、H、NHPh、CH2CONH2、炭素数1〜8の直鎖アルキル基、および炭素数1〜8の分枝アルキル基からなる群から選択され、かつ、R49は、Ph、COOC(CH3)3、NH2、CH2COOH、CSNH2、CNHNH3 +Cl−、p−フェニルCN、
i)炭素数3〜10のフルオロアルキレン基、
ii)炭素数3〜10のフルオロアルコキシレン基、
iii)置換アリーレン基、
iv)フッ化ビニリデンおよびパーフルオロ(メチルビニルエーテル)の共重合単位を含むオリゴマー、
v)フッ化ビニリデンおよびヘキサフルオロプロピレンの共重合単位を含むオリゴマー、
vi)テトラフルオロエチレンおよびパーフルオロ(メチルビニルエーテル)の共重合単位を含むオリゴマー、および、
vii)テトラフルオロエチレンおよび炭化水素オレフィンの共重合単位を含むオリゴマーからなる群から選択される)で表される架橋剤を挙げることもできる。この架橋剤は、ニトリル基、アジド基、スルホニルアジド基、カルボニルアジド基またはアルキン基を有する含フッ素エラストマーとともに用いることが好ましい。たとえば、含フッ素エラストマーのニトリル基と、架橋剤のアジド基とが反応して、テトラゾール環を形成し、架橋物を与える。
式:H2N−C(O)−(CH2)11−CH=CH−(CH2)7CH3のエルカアミド;
式:H2N−C(O)−(CH2)7−CH=CH−(CH2)7CH3のオレアミド;
式:H2N−(CH2)6−NH2のヘキサメチレンジアミン
式:
そのほか、半導体製造装置に使用される各種のポリマー製品、例えばダイヤフラム、チューブ、ホース、各種ゴムロール、ベルト等としても使用できる。また、コーティング用材料、ライニング用材料としても使用できる。
ドライエッチング装置
プラズマエッチング装置
反応性イオンエッチング装置
反応性イオンビームエッチング装置
スパッタエッチング装置
イオンビームエッチング装置
ウェットエッチング装置
アッシング装置
(2)洗浄装置乾式エッチング洗浄装置
UV/O3洗浄装置
イオンビーム洗浄装置
レーザービーム洗浄装置
プラズマ洗浄装置
ガスエッチング洗浄装置
抽出洗浄装置
ソックスレー抽出洗浄装置
高温高圧抽出洗浄装置
マイクロウェーブ抽出洗浄装置
超臨界抽出洗浄装置
(3)露光装置
ステッパー
コータ・デベロッパー
(4)研磨装置
CMP装置
(5)成膜装置
CVD装置
スパッタリング装置
(6)拡散・イオン注入装置
酸化拡散装置
イオン注入装置
分子量および分子量分布は、ゲル浸透クロマトグラフィー(カラム:東ソー株式会社製TSKgel GMHHR−M)により,標準ポリスチレン換算値として測定した。
含フッ素エラストマー組成物をシート状に成形後、蛍光X線分析法により、リン含有量を測定した。この測定方法の定量限界は20ppmである。
ハイパーブランチポリマーを試料作製用溶媒に溶解し、ガスクロマトグラフィー(カラム:RESTEK社製Rtx−5 Amine)を用いて、ハイパーブランチポリマーのクロマトグラムを得た。
NMP、DMAcなどの合成に使用した溶媒について、検量線を作成した。
検量線に基づき、ハイパーブランチポリマーの合成に使用した溶媒の、ハイパーブランチポリマー中の溶媒含有量を算出した。
この測定方法の定量限界は1ppmである。
着火源をもたない内容積6リットルのステンレススチール製オートクレーブに、純水2.3リットル、乳化剤(C3F7OCF(CF3)CF2OCF(CF3)COONH4)23g、pH調整剤として炭酸アンモニウム0.2gを仕込み、系内を窒素ガスで充分に置換し脱気したのち、600rpmで撹拌しながら、50℃に昇温し、内圧が0.8MPaになるようにテトラフルオロエチレン(TFE)とパーフルオロ(メチルビニルエーテル)(PMVE)をTFE/PMVE=24/76(モル比)で仕込んだ。ついで、CF2=CFOCF2CF(CF3)OCF2CF2CN(CNVE)0.8gを窒素圧にて圧入した。過硫酸アンモニウム(APS)の1.2g/mLの濃度の水溶液10mLを窒素圧で圧入して反応を開始した。
Polymer、2003、44、4491−4499に記載の方法を参照し、下記式:
減圧乾燥条件を200℃で3時間に変更した以外は、合成例2と同様にして、ハイパーブランチポリマーを得た。収率は93%であった。得られたハイパーブランチポリマーは、第2世代相当であり、重量平均分子量(Mw)が26,900であり、分子量分布(Mw/Mn)が1.1であった。得られたハイパーブランチポリマーのガスクロマトグラフィーにより求められた残存NMP量が101ppm、残存DMAc量は検出限界未満(1ppm未満)であった。
なお、合成例2で得られたハイパーブランチポリマーの残存NMP量は13183ppmであった。
SOCl2と混合する溶媒をNMPからDMAcに変更し、減圧乾燥条件を200℃で3時間に変更した以外は、合成例2と同様にして、ハイパーブランチポリマーを得た。得られたハイパーブランチポリマーのガスクロマトグラフィーにより求められた残存NMP量は20ppm、DMAc量は40ppmであった。
SOCl2と混合する溶媒、3,5−ビス(4−アミノフェノキシ)安息香酸を溶解させるための溶媒およびアミノ基を有するPOSSを溶解させるための溶媒を、NMPからDMAcに変更し、10倍量のスケールに変更し、減圧乾燥条件を200℃で3時間に変更した以外は、合成例2と同様にして、ハイパーブランチポリマーを得た。得られたハイパーブランチポリマーのガスクロマトグラフィーにより求められた残存NMP量は検出限界未満(1ppm未満)、残存DMAc量は280ppmであった。
製造例1で得られた含フッ素エラストマー100質量部に対して、合成例3で得られたハイパーブランチポリマー10質量部、架橋剤2,2−ビス[3−アミノ−4−(N−フェニルアミノ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン0.8質量部をオープンロールにて混練して含フッ素エラストマー組成物を得た。得られた含フッ素エラストマー組成物について、上記の方法により、リン含有量を測定したところ、20ppm未満であった。
合成例3で得られたハイパーブランチポリマーに代えて、合成例4で得られたハイパーブランチポリマーを用いた以外は、調製例1と同様にして、含フッ素エラストマー組成物および成形品を得た。
得られた含フッ素エラストマー組成物について、上記の方法により、リン含有量を測定したところ、20ppm未満であった。
また、調製に用いたハイパーブランチポリマーの残存NMP量が101ppm、残存DMAc量が1ppm未満であり、調製例2においては他の溶媒を用いなかったことから、得られた含フッ素エラストマー組成物のアミド溶媒およびフッ素原子を含まない溶媒の含有量は、101ppm以下と推測された。
合成例3で得られたハイパーブランチポリマーに代えて、合成例5で得られたハイパーブランチポリマーを用いた以外は、調製例1と同様にして、含フッ素エラストマー組成物および成形品を得た。
得られた含フッ素エラストマー組成物について、上記の方法により、リン含有量を測定したところ、20ppm未満であった。
また、調製に用いたハイパーブランチポリマーの残存NMP量は20ppm、DMAc量は40ppmであり、調製例3においては他の溶媒を用いなかったことから、得られた含フッ素エラストマー組成物のアミド溶媒およびフッ素原子を含まない溶媒の含有量は、60ppm以下と推測された。
合成例3で得られたハイパーブランチポリマーに代えて、合成例6で得られたハイパーブランチポリマーを用いた以外は、調製例1と同様にして、含フッ素エラストマー組成物および成形品を得た。
得られた含フッ素エラストマー組成物について、上記の方法により、リン含有量を測定したところ、20ppm未満であった。
また、調製に用いたハイパーブランチポリマーの残存NMP量は検出限界未満(1ppm未満)、残存DMAc量が280ppmであり、調製例4においては他の溶媒を用いなかったことから、得られた含フッ素エラストマー組成物のアミド溶媒およびフッ素原子を含まない溶媒の含有量は、280ppm以下と推測された。
Claims (18)
- 含フッ素ポリマー、および、ケイ素含有化合物を含有する組成物であって、前記組成物のリン含有量が、20ppm以下である組成物。
- 前記かご型シルセスキオキサンが、デンドリマーまたはハイパーブランチポリマーである請求項2〜5のいずれかに記載の組成物。
- 前記含フッ素ポリマーは、含フッ素エラストマーである請求項1〜6のいずれかに記載の組成物。
- 前記ケイ素含有化合物の含有量が、前記含フッ素ポリマー100質量部に対して、0.5〜100質量部である請求項1〜7のいずれかに記載の組成物。
- 前記組成物のアミド溶媒の含有量が1000ppm未満である請求項1〜8のいずれかに記載の組成物。
- 前記組成物のフッ素原子を含まない溶媒の含有量が1000ppm未満である請求項1〜9のいずれかに記載の組成物。
- 架橋剤をさらに含有する請求項1〜10のいずれかに記載の組成物。
- 成形材料である請求項1〜11のいずれかに記載の組成物。
- 請求項1〜12のいずれかに記載の組成物から得られる成形品。
- 含フッ素ポリマー、および、ケイ素含有化合物を含有する組成物であって、前記組成物のアミド溶媒の含有量が1000ppm未満である組成物。
- フッ素原子を含まない溶媒の含有量が1000ppm未満である請求項14に記載の組成物。
- 前記含フッ素ポリマーは、含フッ素エラストマーである請求項14〜16のいずれかに記載の組成物。
- 架橋剤をさらに含有する請求項14〜17のいずれかに記載の組成物。
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