JPWO2020100977A1 - カーボネート誘導体の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
また、特許文献3の発明でハロゲン化ギ酸エステルが得られるのは、塩基を用いないことから反応がそれ以上進行しないためであると考えられる。しかし塩基を使用すると、例えばポリカーボネートでは、残留塩基が着色や分解の原因となり、光学材料としての利用価値が減ぜられることがある。また、ハロゲン化炭化水素から生成した塩化水素を回収して再利用することが好ましい。具体的には、回収した塩化水素を塩素と水に分解し、得られた塩素をメタンと反応させてクロロホルム等のクロロメタンを製造し、再利用することができる。しかし、塩基を用いると塩化水素から塩が生じ、塩化水素を回収するには電解処理が必要となる。
そこで本発明は、塩基を用いなくても安全かつ効率的にカーボネート誘導体を製造するための方法を提供することを目的とする。
以下、本発明を示す。
ハロゲン化メタンおよび水酸基含有化合物を含む組成物に酸素存在下で高エネルギー光を照射する工程を含み、
前記ハロゲン化メタン1モルに対する前記水酸基含有化合物の総使用量のモル比が0.05以上であり、
前記水酸基含有化合物が下式(i)で表される化合物であり且つ前記カーボネート誘導体が下式(I)で表される鎖状カーボネート誘導体であるか、または、
前記水酸基含有化合物が下式(ii)で表される化合物であり且つ前記カーボネート誘導体が下式(II−1)で表される単位を含むポリカーボネート誘導体もしくは下式(II−2)で表される環状カーボネート誘導体であることを特徴とする方法。
(i) R1−OH
(ii) HO−R2−OH
(I) R1−O−C(=O)−O−R1
(II−1) [−O−R2−O−C(=O)−]
[式中、
R1は、ヘテロ原子を含んでもよい一価C1-200有機基であり、
R2は、ヘテロ原子を含んでもよい二価C1-200有機基である。]
本発明に係る反応においてハロゲン化メタンは、おそらく高エネルギー光と酸素により分解され、ハロゲン化カルボニルまたはハロゲン化カルボニル様の化合物に変換され、水酸基含有化合物と反応してカーボネート誘導体が生成すると考えられる。たとえ有害なハロゲン化カルボニル化合物が生成しても、ハロゲン化カルボニル化合物は反応性が極めて高いために水酸基含有化合物と直ぐに反応し、反応液外へは漏出しないか、或いは漏出してもその漏出量は僅かである。特に本発明では、ハロゲン化メタンに対する水酸基含有化合物の使用量の割合が比較的高いため、生じたハロゲン化カルボニル化合物は水酸基含有化合物と速やかに反応すると考えられる。なお、例えばハロゲン化カルボニルであるホスゲンは非常に毒性が高く、その運搬などには厳しい規制が課せられているが、ハロゲン化メタンは勿論それほど危険ではない。
本発明において「水酸基含有化合物」とは、求核性の水酸基を含む化合物であって、式(i)または式(ii)で表される化合物であり、それぞれ「水酸基含有化合物(i)」または「水酸基含有化合物(ii)」と略記する場合がある。本発明で用いる水酸基含有化合物は、フルオロを置換基として有さない。その結果、本発明方法で製造されるカーボネート誘導体もフルオロを置換基として有さない。また、本発明では特定量の水酸基含有化合物を用いることによって、塩基を用いなくてもカーボネート誘導体までの反応の進行が可能になる。
(i) R1−OH
(ii) HO−R2−OH
(I) R1−O−C(=O)−O−R1
(II−1) [−O−R2−O−C(=O)−]
[式中、
R1は、ヘテロ原子を含んでもよい一価C1-200有機基であり、
R2は、ヘテロ原子を含んでもよい二価C1-200有機基である]
(ii−1) HO−R5−OH
[式中、R5は、置換基αを有してもよい二価C1-20脂肪族炭化水素基、置換基αを有してもよいC3-20シクロアルキレン基、置換基βを有してもよい二価C6-32芳香族炭化水素基、置換基βを有してもよい5−20員飽和ヘテロシクリレン基、置換基βを有してもよい5−20員芳香族ヘテロシクリレン基、または二価(ポリ)アルキレングリコール基を示す。]
[式中、
R7とR8は、独立して−(CR11R12)q1−または−(−O−(CR11R12)q2−)q3−(式中、R11とR12は、独立して、HまたはC1-6アルキル基を表し、q1は0以上、10以下の整数を表し、q2は1以上、10以下の整数を表し、q3は1以上、10以下の整数を表し、q1またはq2が2以上の整数である場合、複数のR11またはR12は互いに同一であっても異なっていてもよい)を表し、
R9とR10は、独立して、ハロゲノ基、C1-20脂肪族炭化水素基、C1-20アルコキシル基、C3-20シクロアルキル基、C6-20芳香族炭化水素基、C7-20アラルキル基、C6-20芳香族炭化水素オキシ基、またはC3-20シクロアルコキシル基を表し、
X1は下記に示す基または単結合を表し、
(式中、
R13とR14は、独立して、H、ハロゲノ基、置換基αを有してもよいC1-20脂肪族炭化水素基、置換基αを有してもよいC1-20アルコキシル基、置換基βを有してもよいC6-20芳香族炭化水素基を表すか、或いはR13とR14が結合して、C3-20炭素環または5−12員ヘテロ環を形成してもよく、
R15とR16は、独立して、HまたはC1-6アルキル基を表し、r1が2以上の整数である場合、複数のR15またはR16は互いに同一であっても異なっていてもよく、
R17〜R24は、独立して、ハロゲノ基、置換基αを有してもよいC1-20脂肪族炭化水素基、置換基αを有してもよいC1-20アルコキシル基、または置換基βを有してもよいC6-12芳香族炭化水素基を表し、
R25は置換基αを有してもよいC1-9アルキレン基を表し、
r1は1以上、20以下の整数を表し、
r2は1以上、500以下の整数を表す。)
p1とp2は、独立して、0以上、4以下の整数を表す。]
ヒドロキシエトキシフェニル)−9H−フルオレン−9−イル)フェノール、2,2−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)プロパン、4、4−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)ビフェニル、2,2’(9H−フルオレン−9,9’−ジイル)ビス(エタン−1−オール)、9H−フルオレン−9,9−ジイルジメタノール、2,2’−(1,4−フェニレン)ビス(エタン−1−オール)、2,2’−(1,4−フェニレン)ビス(メタン−1−オール)、2,2’−(1,4フェニレンビス(オキシ))ビス(エタン−1−オール)、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロドデカン、1,1−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)シクロドデカン、1,1−ビス(4−ヒドロキシ−3−フェニルフェニル)シクロドデカン、1,1−ビス(4−ヒドロキシ−3−t−ブチルフェニル)シクロドデカン、1,1−ビス(4−ヒドロキシ−3−sec−ブチルフェニル)シクロドデカン、1,1−ビス(4−ヒドロキシ−3−アリルフェニル)シクロドデカン、1,1−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)シクロドデカン、1,1−ビス(4−ヒドロキシ−3−フルオロフェニル)シクロドデカン、1,1−ビス(4−ヒドロキシ−3−クロロフェニル)シクロドデカン、1,1−ビス(4−ヒドロキシ−3−ブロモフェニル)シクロドデカン、7−エチル−1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロドデカン、5,6−ジメチル−1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロドデカンを挙げることができる。
カン及び1,1−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)シクロドデカンが好ましい。更に、代表的な水酸基含有化合物(ii−2)を以下に示す。
(ii−4) HO−R26−X2−R27−OH
[式中、
R26とR27は、独立して−(CR11R12)m1−または−(−O−(CR11R12)m2−)m3−(式中、R11とR12は前記と同義を表し、m1は1以上、10以下の整数を表し、m2は1以上、10以下の整数を表し、m3は1以上、10以下の整数を表し、m1またはm2が2以上の整数である場合、複数のR11またはR12は互いに同一であっても異なっていてもよい)を表し、
X2は、1以上の炭化水素環またはヘテロ環を含む二価の基を表す。]
本発明方法は、上記ハロゲン化メタンおよび水酸基含有化合物を含む組成物に、酸素存在下で高エネルギー光を照射する工程を含む。
本発明において水酸基含有化合物(ii)を用いる場合、ポリカーボネート誘導体(II−1)が生成するか或いは環状カーボネート誘導体(II−2)が生成するか、またそれらの生成割合は、主に水酸基含有化合物(ii)における2つの水酸基間の距離や化学構造のフレキシビリティに依存する。具体的には、予備実験などにより確認すればよい。
直径42mm、容量100mLの筒状反応容器内に、直径30mmの石英ガラスジャケットを装入し、さらに石英ガラスジャケット内に低圧水銀ランプ(「UVL20PH−6」SEN Light社製,20W,φ24×120mm)を装入した反応システムを構築した。当該反応システムの模式図を図1に示す。なお、当該低圧水銀ランプからの照射光には波長254nmのUV−Cが含まれ、管壁から5mmの位置における波長254nmの光の照度は6.23〜9.07mW/cm2であった。反応容器内に精製したクロロホルム(20mL,250mmol)、および表1に示す脂肪族アルコール(250mmol)を入れ、攪拌混合した。当該反応液を攪拌しつつ、50℃で0.5L/minの酸素ガスをバブリングで吹き込み、UV−Cを含む高エネルギー光を照射した。次いで、反応液を1H NMRで分析し、収率を算出した。結果を表1に示す。
実施例1で用いた反応システムの反応容器内に精製したクロロホルム(16mL,200mmol)とエチレングリコール(5.6mL,100mmol)を入れ、表2に示す温度で攪拌しつつ0.5L/minの酸素ガスをバブリングで吹き込み、UV−Cを含む高エネルギー光を照射した。
8時間後、反応液に水とジクロロメタンを加えて分液し、有機相を80℃で減圧濃縮することにより白色固体であるエチレンカーボネートを得た。収率を表2に示す。
図2に示す結果の通り、反応の進行につれてエチレンカーボネートが生成するものの、反応時間が長くなると、エチレンカーボネート量は減少する傾向が認められた。その理由としては、1H NMRスペクトルの経時的変化から、エチレングリコール量が多い場合には、反応時間が長くなると下記式のように開環重合反応が進行してポリカーボネートジオールが生成していることが考えられた。
上記実施例5〜7において、クロロホルムの使用量を8mL(100mmol)に変更し、クロロホルムとエチレングリコールのモル比を1:1とした以外は同様にして、エチレンカーボネートを合成した。結果を表3に示す。
実施例1で用いた反応システムの反応容器内に、精製クロロホルム(4mL,50mmol)、およびポリ(テトラメチレンエーテル)グリコール(「PolyTHF2000S」BASF社製,分子量:2000g/mol,上記式中の「k」は、繰り返しを示す。)(10.3g,5mmol)を入れ、攪拌混合した。当該反応液を攪拌しつつ、20℃で1L/minの酸素ガスをバブリングで吹き込み、UV−Cを含む高エネルギー光を6時間照射した。
次いで、上記低圧水銀ランプの電源を切り、PTMG2000(10.3g,5mmol)を追加し、120℃で3時間攪拌した。
反応液に水とクロロホルムを添加した後、分液した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮し、50℃で2時間減圧乾燥することにより、黄色液体を得た(収量:15.1g,収率:72%)。得られた液体を1H NMRで分析したところ、目的化合物が生成していることが確認された。
下記の条件のゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)で分析し、分子量を求めた。結果を表4に示す。
装置: 高速GPC装置(「HLC−8320GPC」東ソー社製)
カラム: 「SuperMultipore HZ−M」 (4.6mm×150mm)×3本直列 東ソー社製
移動相: クロロホルム 流速: 0.35mL/min
オーブン温度: 40℃ 濃度: 0.2w/v%
注入量: 10μL 分子量標準: ポリスチレン
検出器: RI
実施例1で用いた反応システムの反応容器内に、精製クロロホルム(8mL,100mmol)、および1,3−プロパンジオール(100mmol)を入れ、攪拌混合した。当該反応液を攪拌しつつ、50℃で0.5L/minの酸素ガスをバブリングで吹き込み、UV−Cを含む高エネルギー光を10分間照射した後、上記低圧水銀ランプの電源を切り、高エネルギー光の非照射下で10分間攪拌した。かかるサイクルを24回繰り返した。反応開始から2時間後、4時間後および6時間後に、揮発または分解したクロロホルムを補うために、それぞれ精製クロロホルム(8mL,100mmol)を追加した。反応後、反応液を50℃で2時間減圧乾燥することにより、無色液体を得た。分子量を実施例11と同様の条件により求めた。結果を表5に示す。
実施例1で用いた反応システムの反応容器内に、精製クロロホルム(8mL,100mmol)、および1,4−ブタンジオール(100mmol)を入れ、攪拌混合した。当該反応液を攪拌しつつ、20℃で0.5L/minの酸素ガスをバブリングで吹き込み、UV−Cを含む高エネルギー光を10時間照射した。次いで、上記低圧水銀ランプの電源を切り、高エネルギー光の非照射下、室温で12時間攪拌した。
反応後、反応液を50℃で2時間減圧乾燥することにより、黄色液体を得た。分子量を実施例11と同様の条件により求めた。結果を表6に示す。
実施例1で用いた反応システムの反応容器内に、精製クロロホルム(24mL,300mmol)、およびグリセリン(100mmol)を入れ、攪拌混合した。当該反応液を攪拌しつつ、50℃で0.5L/minの酸素ガスをバブリングで吹き込み、UV−Cを含む高エネルギー光を3時間照射した。
反応後、反応液に内部標準としてアセトンを添加し、1H NMRで分析したところ、目的化合物である4−ヒドロキシメチルエチレンカーボネートの生成を確認することができた(収率:65%)。
実施例1で用いた反応システムの反応容器内に、精製クロロホルム(1mL,12.5mmol)、およびポリ(テトラメチレンエーテル)グリコール(「PolyTHF2000S」BASF社製,分子量:2000g/mol,上記式中の「k」は、繰り返しを示す。)(10.3g,5mmol)を入れ、攪拌混合した。当該反応液を攪拌しつつ、20℃で1L/minの酸素ガスをバブリングで吹き込み、UV−Cを含む高エネルギー光を2時間照射した。
次いで、上記低圧水銀ランプの電源を切り、PTMG2000(10.3g,5mmol)を追加し、アルゴンガス雰囲気下、80℃で17時間攪拌し、1H NMRで分析したところ、目的化合物が生成していることが確認された(収量:16.1g,収率:77%)。また、反応液は、室温で固体になった。得られた固体を実施例11と同様の条件のゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)で分析し、分子量を求めた。結果を表7に示す。
実施例1で用いた反応システムの反応容器内に、表8に示す量の精製クロロホルムとエチレングリコール(EG)を入れ、20℃で攪拌しつつ0.5L/minの酸素ガスをバブリングで吹き込み、UV−Cを含む高エネルギー光を照射した。
1時間後、光照射を停止し、更に50℃で1時間撹拌した。次いで、反応液を1H NMRで分析し、エチレンカーボネート、カーボネートジオール、クロロギ酸エステル、および未反応エチレングリコールの使用エチレングリコールに対する割合を求めた。また、本実験の反応では、クロロホルムから生じたホスゲンとエチレングリコールは主に1:1で反応するはずであるから、相対量が少ない方、即ち実験番号1,2ではクロロホルムを、実験番号3,4ではエチレングリコールを基準として収率を算出した。結果を表8に示す。
また、ハロゲン化メタンであるクロロホルム1モルに対する水酸基含有化合物であるエチレングリコールのモル比が0.1である場合には、反応が良好に進行して目的化合物であるエチレンカーボネートが80%という高収率で得られた。
一方、その理由は明らかではないが、ハロゲン化メタンであるクロロホルム1モルに対する水酸基含有化合物であるエチレングリコールのモル比が0.01である場合、反応は十分に進行せずに目的化合物であるエチレンカーボネートの収率が低い一方で、クロロギ酸エステルの収率は比較的高かった。
よって、ハロゲン化メタン1モルに対してモル比が0.05以上の水酸基含有化合物を用いることによって、カーボネート誘導体が良好に得られると考えられる。
実施例1で用いた反応システムの反応容器内に精製したクロロホルム(8mL,100mmol)、および9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]フルオレン(BPEF,田岡化学工業社製,2.19g,5mmol)を入れ、攪拌混合した。当該反応液を攪拌しつつ、20℃で1.0L/minの酸素ガスをバブリングで吹き込み、UV−Cを含む高エネルギー光を3.5時間照射した。
次に、上記低圧水銀ランプの電源を切り、反応液を50℃で1時間撹拌した後、BPEF(2.19g,5mmol)を追加し、180℃で1時間撹拌した。反応液にジクロロメタンとメタノールを加え、析出した沈殿を吸引しつつ濾取し、真空乾燥することにより茶色固体のポリカーボネートを63%の収率で得た。生成物の同定は1H NMRおよびFT−IRによって行った。得られたポリカーボネートを下記の条件のゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)で分析し、分子量を求めた。結果を表9に示す。
装置: 高速液体クロマトグラフシステム(「MD−2060」,「PU−2089」,「LC−NetII/ADC」,「CO−2060」日本分光社製)
カラム: 「TSKgel G3000HR」(7.8mm×300mm),「TSKgel G4000HR」(7.8mm×300mm,2本直列)東ソー社製
移動相: THF 流速: 0.5mL/min
オーブン温度: 20℃ 濃度: 0.2w/v%
注入量: 10μL 分子量標準: ポリスチレン
検出器: PDA
実施例1で用いた反応システムの反応容器内に精製したクロロホルム(40mL,50mmol)、およびペンタシクロペンタデカン ジメタノール(PCPDM,三菱瓦斯化学社製,1.31g,5mmol)を入れ、攪拌混合した。当該反応液を攪拌しつつ、0℃で1.0L/minの酸素ガスをバブリングで吹き込み、UV−Cを含む高エネルギー光を2時間照射した。更に温度を20℃に昇温して、反応を1時間行った。
次に、上記低圧水銀ランプの電源を切り、反応液を50℃で1時間撹拌した後、120℃で1時間撹拌し、更に160℃で1時間撹拌した。反応液にクロロホルムとメタノールを加え、析出した沈殿を吸引しつつ濾取し、50℃で真空乾燥することにより肌色固体のポリカーボネートを51%の収率で得た。生成物の同定は1H NMRおよびFT−IRによって行った。分子量を実施例11と同様の条件により求めた。結果を表10に示す。
実施例1で用いた反応システムの反応容器内に精製したクロロホルム(4mL,50mmol)、およびトリシクロ[5.2.1.0(2,6)]デカンジメタノール(TCDDM,オクセア社製,0.98g,5mmol)を入れ、攪拌混合した。当該反応液を攪拌しつつ、0℃で1.0L/minの酸素ガスをバブリングで吹き込み、UV−Cを含む高エネルギー光を3時間照射した。
次に、上記低圧水銀ランプの電源を切り、反応液を50℃で1時間撹拌した後、TCDDM(0.82g,4.18mmol)を追加し、更に120℃で1時間、160℃で1時間撹拌した。反応液にクロロホルムとメタノールを加え、析出した沈殿を吸引しつつ濾取し、80℃で真空乾燥することにより茶色固体のポリカーボネートを87%の収率で得た。生成物の同定は1H NMRおよびFT−IRによって行った。分子量を実施例11と同様の条件により求めた。結果を表11に示す。
実施例1で用いた反応システムの反応容器内に精製したクロロホルム(4mL,50mmol)、9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]フルオレン(BPEF,田岡化学工業社製)(2.19g,5mmol)、およびペンタシクロペンタデカン ジメタノール(PCPDM,三菱瓦斯化学社製)(1.31g,5mmol)を入れ、攪拌混合した。当該反応液を攪拌しつつ、0℃で1.0L/minの酸素ガスをバブリングで吹き込み、UV−Cを含む高エネルギー光を3時間照射した。
次に、上記低圧水銀ランプの電源を切り、反応液を50℃で1時間撹拌した。反応液を、アルゴン雰囲気下、120℃で1時間撹拌し、更に温度を200℃に昇温して1時間撹拌した。反応液にジクロロメタンとメタノールを加え、析出した沈殿を吸引ろ過によって濾取し、真空乾燥することにより肌色固体のポリカーボネートを40%の収率で単離した。生成物を1H−NMRとFT−IRスペクトルで分析することにより、目的とするBPEF−PCPDM共重合ポリカーボネートが生成していることが確認された。分子量を実施例17と同様の条件により求めた。結果を表12に示す。
実施例1で用いた反応システムの反応容器内に精製したクロロホルム(8mL,50mmol)、9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]フルオレン(BPEF,2.19g,5mmol)およびトリシクロ[5.2.1.0(2,6)]デカンジメタノール(TCDDM,0.98g,5mmol)を入れ、攪拌混合した。当該反応液を攪拌しつつ、0℃で1.0L/minの酸素ガスをバブリングで吹き込み、UV−Cを含む高エネルギー光を3時間照射した。ランプをOFFにして、更にサンプル溶液を50℃で1時間撹拌した。
このサンプル溶液にTCDDM(0.98g,5mmol)を追加し、アルゴン雰囲気下、反応液を120℃で1時間撹拌し、更に、温度を200℃に昇温して1時間撹拌した。反応液が室温に戻るまで放置すると、茶色固体のポリカーボネートが95%の収率で得られた。生成物は1H−NMR測定によって同定した。分子量を実施例17と同様の条件により求めた。結果を表13に示す。
4: 撹拌子, 5: 熱媒または冷媒, 6: 筒状反応容器
Claims (5)
- カーボネート誘導体を製造するための方法であって、
ハロゲン化メタンおよび水酸基含有化合物を含む組成物に酸素存在下で高エネルギー光を照射する工程を含み、
前記ハロゲン化メタン1モルに対する前記水酸基含有化合物の総使用量のモル比が0.05以上であり、
前記水酸基含有化合物が下式(i)で表される化合物であり且つ前記カーボネート誘導体が下式(I)で表される鎖状カーボネート誘導体であるか、または、
前記水酸基含有化合物が下式(ii)で表される化合物であり且つ前記カーボネート誘導体が下式(II−1)で表される単位を含むポリカーボネート誘導体もしくは下式(II−2)で表される環状カーボネート誘導体であることを特徴とする方法。
(i) R1−OH
(ii) HO−R2−OH
(I) R1−O−C(=O)−O−R1
(II−1) [−O−R2−O−C(=O)−]
[式中、
R1は、ヘテロ原子を含んでもよい一価C1-200有機基であり、
R2は、ヘテロ原子を含んでもよい二価C1-200有機基である。] - 前記ハロゲン化メタンがクロロホルムである請求項1に記載の方法。
- 更に、高エネルギー光を照射せずに前記組成物を攪拌する工程を含む請求項1または2に記載の方法。
- 前記高エネルギー光が180nm以上、280nm以下の波長の光を含む請求項1〜3のいずれかに記載の方法。
- 2種以上の前記水酸基含有化合物を用いる請求項1〜4のいずれかに記載の方法。
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