JPWO2020080060A1 - 組成物、接着性ポリマーの洗浄方法、デバイスウェハの製造方法、及び支持ウェハの再生方法 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]
第四級フッ化アルキルアンモニウム又は第四級フッ化アルキルアンモニウムの水和物と、非プロトン性溶媒とを含む組成物であって、前記非プロトン性溶媒が、
(A)窒素原子上に活性水素を有さない炭素原子数4以上のN−置換アミド化合物、及び
(B)エーテル化合物
を含む、組成物。
[2]
前記(A)N−置換アミド化合物が式(1):
で表される2−ピロリドン誘導体化合物である、[1]に記載の組成物。
[3]
前記(A)N−置換アミド化合物が、式(1)においてR1がメチル基又はエチル基である2−ピロリドン誘導体化合物である、[2]に記載の組成物。
[4]
前記(B)エーテル化合物の引火点が21℃以上である、[1]〜[3]のいずれかに記載の組成物。
[5]
前記(B)エーテル化合物が、式(2):
R2O(CnH2nO)xR3 (2)
(式(2)において、R2及びR3はそれぞれ独立してメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、及びt−ブチル基からなる群より選択されるアルキル基を表し、nは2又は3であり、xは1〜4の整数である。)
で表されるグリコールのジアルキルエーテルを含む、[1]〜[4]のいずれかに記載の組成物。
[6]
前記グリコールのジアルキルエーテルが、ジエチレングリコールジメチルエーテル又はジプロピレングリコールジメチルエーテルである、[5]に記載の組成物。
[7]
前記(B)エーテル化合物が、式(3):
R4OR5 (3)
(式中、R4及びR5はそれぞれ独立して炭素原子数4〜8のアルキル基を表す。)
で表されるジアルキルエーテルをさらに含む、[5]又は[6]のいずれかに記載の組成物。
[8]
前記非プロトン性溶媒100質量%に対して、前記(A)N−置換アミド化合物の含有量が15〜85質量%であり、前記(B)エーテル化合物の含有量が85〜15質量%である、[1]〜[7]のいずれかに記載の組成物。
[9]
前記第四級フッ化アルキルアンモニウムの含有量が、0.01〜10質量%である、[1]〜[8]のいずれかに記載の組成物。
[10]
前記第四級フッ化アルキルアンモニウムが、R6R7R8R9N+F−で表されるフッ化テトラアルキルアンモニウムであり、R6〜R9がそれぞれ独立してメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、及びn−ブチル基からなる群より選択されるアルキル基である、[1]〜[9]のいずれかに記載の組成物。
[11]
接着性ポリマーの分解洗浄組成物である、[1]〜[10]のいずれかに記載の組成物。
[12]
前記接着性ポリマーがポリオルガノシロキサン化合物である、[11]に記載の組成物。
[13]
[1]〜[12]のいずれかに記載の組成物を用いて基材上の接着性ポリマーを洗浄する方法。
[14]
[1]〜[12]のいずれかに記載の組成物を用いてデバイスウェハ上の接着性ポリマーを洗浄することを含む、デバイスウェハの製造方法。
[15]
[1]〜[12]のいずれかに記載の組成物を用いて支持ウェハ上の接着性ポリマーを洗浄することを含む、支持ウェハの再生方法。
一実施態様の組成物は、第四級フッ化アルキルアンモニウム又は第四級フッ化アルキルアンモニウムの水和物と、特定の非プロトン性溶媒とを含む。
第四級フッ化アルキルアンモニウム又はその水和物は、Si−O結合の切断に関与するフッ化物イオンを放出する。第四級アルキルアンモニウム部分は、塩である第四級フッ化アルキルアンモニウムを非プロトン性溶媒に溶解させることができる。第四級フッ化アルキルアンモニウムとしては、特に制限なく様々な化合物を使用することができる。第四級フッ化アルキルアンモニウムの水和物として、例えば三水和物、四水和物及び五水和物が挙げられる。第四級フッ化アルキルアンモニウムは、1種又は2種以上の組み合わせであってよい。
非プロトン性溶媒は、(A)窒素原子上に活性水素を有さない炭素原子数4以上のN−置換アミド化合物、及び(B)エーテル化合物を含む。
(A)窒素原子上に活性水素を有さない炭素原子数4以上のN−置換アミド化合物(本開示において単に「(A)N−置換アミド化合物」ともいう。)は、比較的極性が高い非プロトン性溶媒であり、組成物中に第四級フッ化アルキルアンモニウム及びその水和物を均一に溶解又は分散することができる。本開示において「(A)N−置換アミド化合物」は、窒素原子上に活性水素を有さない炭素原子数4以上の尿素化合物(カルバミド化合物)も包含する。(A)N−置換アミド化合物として、特に制限なく様々な化合物を使用することができ、例えば、N,N−ジエチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジエチルアセトアミド、N,N−ジメチルプロピオンアミド、N,N−ジエチルプロピオンアミド、テトラメチル尿素などの非環式N−置換アミド、2−ピロリドン誘導体、2−ピペリドン誘導体、ε−カプロラクタム誘導体、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、1−メチル−3−エチル−2−イミダゾリジノン、1,3−ジエチル−2−イミダゾリジノン、1,3−ジメチル−3,4,5,6−テトラヒドロ−2(1H)−ピリミジノン(N,N’−ジメチルプロピレン尿素)などの環式N−置換アミドが挙げられる。(A)N−置換アミド化合物は、1種又は2種以上の組み合わせであってよい。
で表される2−ピロリドン誘導体化合物である。炭素原子数1〜4のアルキル基として、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基などが挙げられる。式(1)で表される2−ピロリドン誘導体化合物として、例えば、N−メチルピロリドン、N−エチルピロリドン、N−プロピルピロリドン、N−ブチルピロリドンなどが挙げられる。
(B)エーテル化合物を(A)N−置換アミド化合物と組み合わせることで、接着剤表面に対して高い親和性を示す混合溶媒系を形成することができる。そのような混合溶媒系を用いた組成物は、第四級フッ化アルキルアンモニウムの反応活性が有効に利用された高いエッチング速度を達成することができる。(B)エーテル化合物として、特に制限なく様々な化合物を使用することができる。(B)エーテル化合物は、1種又は2種以上の組み合わせであってよい。(B)エーテル化合物は、エステル構造又はアミド構造を含まないものが好ましい。
R2O(CnH2nO)xR3 (2)
(式(2)において、R2及びR3はそれぞれ独立してメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、及びt−ブチル基からなる群より選択されるアルキル基を表し、nは2又は3であり、xは1〜4の整数である。)
で表されるグリコールのジアルキルエーテルを含む。
R4OR5 (3)
(式中、R4及びR5はそれぞれ独立して炭素原子数4〜8のアルキル基を表す。)
で表されるジアルキルエーテルをさらに含む。式(3)で表されるジアルキルエーテルは、式(2)で表されるグリコールのジアルキルエーテルと比較して低極性であり、このように極性の異なる2種類以上の(B)エーテル化合物を組み合わせて用いることにより、様々な接着剤表面に対する親和性を効果的に高めて、適用範囲の広い組成物を得ることができる。
R4OR5 (3)
(式中、R4及びR5はそれぞれ独立して炭素原子数4〜8のアルキル基を表す。)
で表されるジアルキルエーテルである。
組成物は、本発明の効果を顕著に損なわない範囲で、任意成分として、酸化防止剤、界面活性剤、防腐剤、発泡防止剤などの添加剤を含んでもよい。
本開示の組成物は、様々な接着剤に含まれる接着性ポリマーの分解洗浄組成物として使用することができる。接着性ポリマーは、本開示の組成物を用いて洗浄することができるものであれば特に制限されない。接着剤は接着性ポリマーに加えて、任意成分として、硬化剤、硬化促進剤、架橋剤、界面活性剤、レベリング剤、充填材などを含んでもよい。
一実施態様では、デバイスウェハの製造方法は、組成物を用いてデバイスウェハ上の接着性ポリマーを洗浄することを含む。洗浄後、必要に応じてデバイスウェハをリンス又は乾燥してもよい。
組成物は、デバイスウェハの製造に使用した支持ウェハの再生に使用することができる。一実施態様では、支持ウェハの再生方法は、組成物を用いて支持ウェハ上の接着性ポリマーを洗浄することを含む。洗浄後、必要に応じて支持ウェハをリンス又は乾燥してもよい。
実施例1
125mLのポリエチレン容器に、0.935gのテトラブチルアンモニウムフルオライド・三水和物(TBAF・3H2O)(関東化学株式会社、97%特級)を投入し、5.085gのN−メチル−2−ピロリドン(NMP)、8.229gのジエチレングリコールジメチルエーテル(以下、「DMDG」という。)、0.79gのジブチルエーテル(DBE)の順に投入し、混合することでTBAF・3H2Oを溶解させた。このようにして、NMP:ジエチレングリコールジメチルエーテル:ジブチルエーテルの質量比が0.361:0.583:0.056である5質量%TBAF混合溶媒の組成物を調製した。
組成を表1に記載したとおりとした以外は、実施例1と同様の手順で組成物を調製した。
N−置換アミド化合物としてN,N−ジメチルプロピオンアミド(DMPA)を用い、組成を表2に記載したとおりとした以外は、実施例1と同様の手順で組成物を調製した。
12インチ(300mm)シリコンウェハ(厚さ770μm)上に、付加硬化型シリコーン樹脂をスピンコートにより乾燥膜厚が110μmとなるように塗布した。その後、ホットプレート上で、140℃で15分間、190℃で10分間加熱して、シリコンウェハ上に接着剤層を形成した。接着剤層を有するシリコンウェハを4cm×4cmのサイズに分割して試験片とし、試験片の中心部の厚さをマイクロメーターを用いて測定した。
直径90mmのSUS製シャーレに、7.0mLの調製直後(調製後30分以内)の組成物を投入した。組成物の中に上記の方法Aで作製した試験片1枚を浸漬し、室温(25℃)で5分間、1Hzの振動数で前後にシャーレを振とうさせた。浸漬後、試験片をピンセットで取り出し、イソプロピルアルコール(IPA)に浸漬し、さらにIPAの洗瓶を用いて十分にリンスした。その後、試験片をイオン交換水(DIW)に浸漬し、同様にDIWの洗瓶を用いて十分にリンスした。試験片に窒素ガスを吹き付けて付着した水を乾燥した後、125℃の乾燥機で30分間加熱乾燥した。乾燥後の試験片の中心部の厚さをマイクロメーターを用いて測定した。
エッチング速度(ER)(μm/分)=[(浸漬前の試験片の厚さ−浸漬・洗浄・乾燥後の試験片の厚さ)(μm)]/浸漬時間(5分)
調製した直後、及び室温(25℃)で所定日数保存した後の組成物を使用して洗浄試験1を行い、組成物のエッチング速度を算出した。結果を表3に示す。表3において、エッチング速度の後ろの括弧内の数値は、調製直後(調製後の経過日数0日)を100%としたときのエッチング速度の維持率を表す。
実施例43〜49及び比較例11〜14
TBAFを組成物中の濃度が7.7質量%となる量で用い、組成を表4に記載したとおりとした以外は、実施例1と同様の手順で組成物を調製した。
N−置換アミド化合物としてN−エチル−2−ピロリドン(NEP)を用い、組成を表5に記載したとおりとした以外は、実施例43と同様の手順で組成物を調製した。
N−置換アミド化合物として1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン(DMI)を用い、組成を表6に記載したとおりとした以外は、実施例43と同様の手順で組成物を調製した。
接着剤層を有するシリコンウェハを1.5cm×1.5cmのサイズに分割して試験片とした以外は、上記の方法Aと同様にして、シリコンウェハ試験片を作製した。
マグネチックスターラーの上に容積50ccのスクリュー管瓶を置いた。スクリュー管瓶に15.0mLの調製直後(調製後30分以内)の組成物と撹拌子を投入した。組成物の中に上記の方法Bで作製した試験片1枚を浸漬し、室温(25℃)で3分間、900rpmの回転数で撹拌子を回転させた。浸漬後、試験片をピンセットで取り出し、イソプロピルアルコール(IPA)の洗瓶を用いて十分にリンスした。試験片に窒素ガスを吹き付けて乾燥させた後、試験片の中心部の厚さをマイクロメーターを用いて測定した。
エッチング速度(ER)(μm/分)=[(浸漬前の試験片の厚さ−浸漬・洗浄・乾燥後の試験片の厚さ)(μm)]/浸漬時間(3分)
12インチ(300mm)シリコンウェハ(厚さ770μm)を、1.5cm×1.5cmのサイズに分割した。SYLGARD(登録商標)184(東レ・ダウコーニング株式会社製)の主剤2.036gと硬化剤0.209gを混合した接着剤をパスツールピペットで吸い出し、分割したシリコンウェハ上に1滴滴下した。その後、乾燥機(125℃)で20分間加熱して、シリコンウェハ上に接着剤層を形成した。これを試験片とし、試験片の中心部の厚さをマイクロメーターを用いて測定した。
上記の方法Cで作製した試験片を用いたこと以外は、洗浄試験2と同様にして、組成物のエッチング速度(ER)を算出した。
調製した直後、及び室温(25℃)で所定日数保存した後の組成物を使用して洗浄試験2を行い、組成物のエッチング速度を算出した。結果を表7に示す。表7において、エッチング速度の後ろの括弧内の数値は、調製直後(調製後の経過日数0日)を100%としたときのエッチング速度の維持率を表す。
調製した直後、及び室温(25℃)で所定日数保存した後の組成物を使用して洗浄試験3を行い、組成物のエッチング速度を算出した。結果を表8に示す。表8において、エッチング速度の後ろの括弧内の数値は、調製直後(調製後の経過日数0日)を100%としたときのエッチング速度の維持率を表す。
Claims (15)
- 第四級フッ化アルキルアンモニウム又は第四級フッ化アルキルアンモニウムの水和物と、非プロトン性溶媒とを含む組成物であって、前記非プロトン性溶媒が、
(A)窒素原子上に活性水素を有さない炭素原子数4以上のN−置換アミド化合物、及び
(B)エーテル化合物
を含む、組成物。 - 前記(A)N−置換アミド化合物が、式(1)においてR1がメチル基又はエチル基である2−ピロリドン誘導体化合物である、請求項2に記載の組成物。
- 前記(B)エーテル化合物の引火点が21℃以上である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記(B)エーテル化合物が、式(2):
R2O(CnH2nO)xR3 (2)
(式(2)において、R2及びR3はそれぞれ独立してメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、及びt−ブチル基からなる群より選択されるアルキル基を表し、nは2又は3であり、xは1〜4の整数である。)
で表されるグリコールのジアルキルエーテルを含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の組成物。 - 前記グリコールのジアルキルエーテルが、ジエチレングリコールジメチルエーテル又はジプロピレングリコールジメチルエーテルである、請求項5に記載の組成物。
- 前記(B)エーテル化合物が、式(3):
R4OR5 (3)
(式中、R4及びR5はそれぞれ独立して炭素原子数4〜8のアルキル基を表す。)
で表されるジアルキルエーテルをさらに含む、請求項5又は6のいずれかに記載の組成物。 - 前記非プロトン性溶媒100質量%に対して、前記(A)N−置換アミド化合物の含有量が15〜85質量%であり、前記(B)エーテル化合物の含有量が85〜15質量%である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記第四級フッ化アルキルアンモニウムの含有量が、0.01〜10質量%である、請求項1〜8のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記第四級フッ化アルキルアンモニウムが、R6R7R8R9N+F−で表されるフッ化テトラアルキルアンモニウムであり、R6〜R9がそれぞれ独立してメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、及びn−ブチル基からなる群より選択されるアルキル基である、請求項1〜9のいずれか一項に記載の組成物。
- 接着性ポリマーの分解洗浄組成物である、請求項1〜10のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記接着性ポリマーがポリオルガノシロキサン化合物である、請求項11に記載の組成物。
- 請求項1〜12のいずれか一項に記載の組成物を用いて基材上の接着性ポリマーを洗浄する方法。
- 請求項1〜12のいずれか一項に記載の組成物を用いてデバイスウェハ上の接着性ポリマーを洗浄することを含む、デバイスウェハの製造方法。
- 請求項1〜12のいずれか一項に記載の組成物を用いて支持ウェハ上の接着性ポリマーを洗浄することを含む、支持ウェハの再生方法。
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