JP7405100B2 - 分解洗浄組成物、接着性ポリマーの洗浄方法、及びデバイスウェハの製造方法 - Google Patents
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Description
[1]
第四級フッ化アルキルアンモニウム又は第四級フッ化アルキルアンモニウムの水和物と、非プロトン性溶媒とを含む、接着性ポリマーの分解洗浄組成物であって、前記非プロトン性溶媒が、
(A)窒素原子上に活性水素を有さないN-置換アミド化合物、及び
(B)スルホキシド化合物及びスルホン化合物からなる群より選択される少なくとも1種の有機硫黄酸化物
を含む、分解洗浄組成物。
[2]
前記(A)N-置換アミド化合物が式(1):
で表される2-ピロリドン誘導体化合物である、[1]に記載の分解洗浄組成物。
[3]
前記(A)N-置換アミド化合物が、式(1)においてR1がメチル基又はエチル基である2-ピロリドン誘導体化合物である、[2]に記載の分解洗浄組成物。
[4]
前記スルホキシド化合物が、炭素原子数4~6の環状スルホキシド化合物、又は式(2):
R2(SO)R3 (2)
(式(2)において、R2及びR3はそれぞれ独立してメチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、及びt-ブチル基からなる群より選択されるアルキル基を表す。)
で表される非環状スルホキシド化合物である、[1]~[3]のいずれかに記載の分解洗浄組成物。
[5]
前記スルホキシド化合物がジメチルスルホキシドである、[4]に記載の分解洗浄組成物。
[6]
前記スルホン化合物が、炭素原子数4~6の環状スルホン化合物、又は式(3):
R4(SO2)R5 (3)
(式(3)において、R4及びR5はそれぞれ独立して炭素原子数1~8のアルキル基、フェニル基、及びベンジル基からなる群より選択される基を表す。)
で表される非環状スルホン化合物である、[1]~[5]のいずれかに記載の分解洗浄組成物。
[7]
前記スルホン化合物がスルホラン又は3-メチルスルホランである、[6]に記載の分解洗浄組成物。
[8]
前記非プロトン性溶媒100質量%に対して、前記(A)N-置換アミド化合物の含有量が10~99.9質量%であり、前記(B)有機硫黄酸化物の含有量が0.1~90質量%である、[1]~[7]のいずれかに記載の分解洗浄組成物。
[9]
前記非プロトン性溶媒100質量%に対して、前記(A)N-置換アミド化合物の含有量が70~98質量%であり、前記(B)有機硫黄酸化物の含有量が2~30質量%である、[1]~[7]のいずれかに記載の分解洗浄組成物。
[10]
前記第四級フッ化アルキルアンモニウムの含有量が、0.1~15質量%である、[1]~[9]のいずれかに記載の分解洗浄組成物。
[11]
前記第四級フッ化アルキルアンモニウムが、R6R7R8R9N+F-で表されるフッ化テトラアルキルアンモニウムであり、R6~R9がそれぞれ独立してメチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、及びn-ブチル基からなる群より選択されるアルキル基である、[1]~[10]のいずれかに記載の分解洗浄組成物。
[12]
前記接着性ポリマーがポリオルガノシロキサン化合物である、[1]~[11]のいずれかに記載の分解洗浄組成物。
[13]
[1]~[12]のいずれかに記載の分解洗浄組成物を用いて基材上の接着性ポリマーを洗浄する方法。
[14]
前記基材がアクリル粘着剤に接触した状態で前記洗浄を行うことを含む、[13]に記載の方法。
[15]
[1]~[12]のいずれかに記載の分解洗浄組成物を用いてデバイスウェハおもて面上の接着性ポリマーを洗浄することを含む、デバイスウェハの製造方法。
[16]
前記デバイスウェハがアクリル粘着剤に接触した状態で前記洗浄を行うことを含む、[15]に記載の方法。
一実施態様の分解洗浄組成物は、第四級フッ化アルキルアンモニウム又は第四級フッ化アルキルアンモニウムの水和物と、特定の非プロトン性溶媒とを含む。非プロトン性溶媒は、(A)窒素原子上に活性水素を有さないN-置換アミド化合物、及び(B)スルホキシド化合物及びスルホン化合物からなる群より選択される少なくとも1種の有機硫黄酸化物を含む。
第四級フッ化アルキルアンモニウム又はその水和物は、Si-O結合の切断に関与するフッ化物イオンを放出する。第四級アルキルアンモニウム部分は、塩である第四級フッ化アルキルアンモニウムを非プロトン性溶媒に溶解させることができる。第四級フッ化アルキルアンモニウムとしては、特に制限なく様々な化合物を使用することができる。第四級フッ化アルキルアンモニウムの水和物として、例えば三水和物、四水和物及び五水和物が挙げられる。第四級フッ化アルキルアンモニウムは、1種又は2種以上の組み合わせであってよい。
非プロトン性溶媒は、(A)窒素原子上に活性水素を有さないN-置換アミド化合物、及び(B)スルホキシド化合物及びスルホン化合物からなる群より選択される少なくとも1種の有機硫黄酸化物を含む。これらの非プロトン性溶媒は水に対して相溶性を有していることから、接着性ポリマーの分解洗浄後、基材又はデバイスウェハを安価かつ安全な水でリンスすることができる。
(A)窒素原子上に活性水素を有さないN-置換アミド化合物(本開示において単に「(A)N-置換アミド化合物」ともいう。)は、比較的極性が高い非プロトン性溶媒であり、分解洗浄組成物中に第四級フッ化アルキルアンモニウム及びその水和物を均一に溶解又は分散することができる。本開示において「(A)N-置換アミド化合物」は、窒素原子上に活性水素を有さない尿素化合物(カルバミド化合物)も包含する。(A)N-置換アミド化合物として、特に制限なく様々な化合物を使用することができる。一実施態様では(A)N-置換アミド化合物の炭素原子数は3~12であることが好ましい。(A)N-置換アミド化合物としては、例えば、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジエチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N,N-ジエチルアセトアミド、N,N-ジメチルプロピオンアミド、N,N-ジエチルプロピオンアミド、テトラメチル尿素などの非環状N-置換アミド、2-ピロリドン誘導体、2-ピペリドン誘導体、ε-カプロラクタム誘導体、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、1-メチル-3-エチル-2-イミダゾリジノン、1,3-ジエチル-2-イミダゾリジノン、1,3-ジメチル-3,4,5,6-テトラヒドロ-2(1H)-ピリミジノン(N,N’-ジメチルプロピレン尿素)などの環状N-置換アミドが挙げられる。(A)N-置換アミド化合物は、1種又は2種以上の組み合わせであってよい。
で表される2-ピロリドン誘導体化合物であることが好ましい。炭素原子数1~4のアルキル基として、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、t-ブチル基などが挙げられ、メチル基又はエチル基が好ましい。式(1)で表される2-ピロリドン誘導体化合物として、例えば、N-メチルピロリドン、N-エチルピロリドン、N-プロピルピロリドン、N-ブチルピロリドンなどが挙げられる。
スルホキシド化合物及びスルホン化合物からなる群より選択される少なくとも1種の(B)有機硫黄酸化物を(A)N-置換アミド化合物と組み合わせることで、接着性ポリマーに対して高い親和性を示す混合溶媒系を形成することができる。そのような混合溶媒系を用いた分解洗浄組成物は、第四級フッ化アルキルアンモニウムの反応活性が有効に利用された高いエッチング速度を達成することができ、かつ分解洗浄組成物のデバイスウェハ固定テープの粘着層との親和性、特にアクリル粘着層との親和性を低下させて、基材と粘着層の接触界面への分解洗浄組成物の浸入を抑制することができる。(B)有機硫黄酸化物として、スルホキシド化合物及びスルホン化合物であれば、特に制限なく様々な化合物を使用することができる。(B)有機硫黄酸化物は、1種又は2種以上の組み合わせであってよい。
R2(SO)R3 (2)
(式(2)において、R2及びR3はそれぞれ独立してメチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、及びt-ブチル基からなる群より選択されるアルキル基を表す。)
で表される非環状スルホキシド化合物であることが好ましい。
R4(SO2)R5 (3)
(式(3)において、R4及びR5はそれぞれ独立して炭素原子数1~8のアルキル基、フェニル基、及びベンジル基からなる群より選択される基を表す。)
で表される非環状スルホン化合物であることが好ましい。
分解洗浄組成物は、本発明の効果を顕著に損なわない範囲で、任意成分として、酸化防止剤、界面活性剤、防腐剤、発泡防止剤などの添加剤を含んでもよい。
本開示の分解洗浄組成物は、様々な接着剤に含まれる接着性ポリマーの分解洗浄組成物として使用することができる。接着性ポリマーは、本開示の分解洗浄組成物を用いて洗浄することができるものであれば特に制限されない。接着剤は接着性ポリマーに加えて、任意成分として、硬化剤、硬化促進剤、架橋剤、界面活性剤、レベリング剤、充填材などを含んでもよい。
一実施態様では、デバイスウェハの製造方法は、分解洗浄組成物を用いてデバイスウェハおもて面上の接着性ポリマーを洗浄することを含む。洗浄後、必要に応じてデバイスウェハをイソプロピルアルコール(IPA)などのアルコール、又はイオン交換水(DIW)などの水を用いてリンスしてもよく、デバイスウェハを窒素ガス、空気等の吹付け、常圧下又は減圧下での加熱などにより乾燥してもよい。分解洗浄組成物に含まれる非プロトン性溶媒は水に対して相溶性を有していることから、デバイスウェハを安価かつ安全な水でリンスすることができる。
実施例1
125mLのポリエチレン容器に、0.272gのテトラブチルアンモニウムフルオライド・三水和物(TBAF・3H2O)(関東化学株式会社、97%特級)を投入し、3.135gのN-メチル-2-ピロリドン(以下、「NMP」という。)を投入し、その後有機硫黄酸化物として0.976gのジメチルスルホキシド(以下、「DMSO」という。)を投入し、混合することでTBAF・3H2Oを溶解させた。このようにして、NMP:DMSOの質量比が0.763:0.237である5質量%TBAF/混合溶媒の分解洗浄組成物を調製した。
組成が表1に記載したとおりとなるようにした以外は、実施例1と同様の手順で分解洗浄組成物を調製した。
12インチ(300mm)シリコンウェハ(厚さ770μm)を分割して、3cm×3cmの正方形に切り出した。これをSi試験片という。UV硬化型アクリル粘着層に紫外線照射処理を行ったSiウェハ固定テープを2cm×2cmの正方形のサイズに切り取り、カバーフィルムを取り外してSi試験片の中央にSiウェハ固定テープを貼り付け、浸入試験用試験片とした。Siウェハ固定テープの各辺の外側にはSi試験片の表面が幅0.5cmで露出していた。Siウェハ固定テープは、50μm厚のポリエステル基材、100μm厚のアクリル中間層、及び20μm厚のUV硬化型アクリル粘着層をこの順で含む、厚さ170μmの積層体であった。
浸入試験用試験片を直径50mm、深さ15mmのSUS304製のシャーレに、Siウェハ固定テープが上になるように入れた。分解洗浄組成物(5質量%TBAF/溶媒)3.5mLを、ピペットを用いてSUS304製シャーレに投入し、試験片を分解洗浄組成物に浸漬し、ガラス製のシャーレで蓋をした。試験片を室温(25℃)で30分間分解洗浄組成物に浸漬させた後に、ピンセットで取り出し、イオン交換水(DIW)の洗瓶を用いて十分にリンスをした後、窒素ガスを吹き付けて水分を除去し、室温で十分に乾燥した。浸漬及び乾燥後の試験片の写真を、Siウェハ固定テープが貼られた面から撮影した。Siウェハ固定テープのアクリル粘着層とSi試験片の接触界面に分解洗浄組成物が浸入した長さを、正方形のテープの各辺に直交する方向に沿ってその辺から浸入痕までの最大直線距離として測定した。正方形のSi固定テープの4つの辺からの浸入長さの平均値を算出して平均浸入長さ(mm)とし、これを浸漬時間30分で割って平均浸入速度(mm/分)を算出した。また、Si試験片及び浸入試験用試験片(Si試験片+Siウェハ固定テープ)の浸漬前及び浸漬・水洗・乾燥後の質量を秤量し、浸漬後のテープの質量増加及び質量増加率を算出した。
12インチ(300mm)シリコンウェハ(厚さ770μm)上に、付加硬化型シリコーン樹脂をスピンコートにより乾燥膜厚が110μmとなるように塗布した。その後、ホットプレート上で、140℃で15分間、190℃で10分間加熱して、シリコンウェハ上にポリオルガノシロキサン化合物を接着性ポリマーとして含む接着剤層を形成した。この接着剤層を有するシリコンウェハを4cm×4cmのサイズに分割して洗浄試験用試験片とし、マイクロメーターを用いて試験片の中心部の厚さを測定した。
直径90mmのSUS製シャーレに、7.0mLの調製直後(調製後30分以内)の分解洗浄組成物を投入した。分解洗浄組成物の中に上記の方法Aで作製した洗浄試験用試験片1枚を浸漬し、室温(25℃)で5分間、1Hzの振動数で前後にシャーレを振とうさせた。浸漬後、試験片をピンセットで取り出し、イソプロピルアルコール(IPA)に浸漬し、さらにIPAの洗瓶を用いて十分にリンスした。その後、試験片をイオン交換水(DIW)に浸漬し、同様にDIWの洗瓶を用いて十分にリンスした。試験片に窒素ガスを吹き付けて付着した水を除去した後、125℃の乾燥機で30分間加熱乾燥した。マイクロメーターを用いて乾燥後の試験片の中心部の厚さを測定した。
エッチング速度(ER)(μm/分)=[(浸漬前の試験片の厚さ-浸漬・洗浄・乾燥後の試験片の厚さ)(μm)]/浸漬時間(5分)
接着剤層を有するシリコンウェハを1.5cm×1.5cmのサイズに分割して試験片とした以外は、上記の方法Aと同様にして、シリコンウェハ試験片を作製した。
マグネチックスターラーの上に容積50mLのスクリュー管瓶を置いた。スクリュー管瓶に15.0mLの調製直後(調製後30分以内)の分解洗浄組成物と撹拌子を投入した。分解洗浄組成物の中に上記の方法Bで作製した試験片1枚を浸漬し、室温(25℃)で3分間、900rpmの回転数で撹拌子を回転させた。浸漬後、試験片をピンセットで取り出し、イソプロピルアルコール(IPA)の洗瓶を用いて十分にリンスした。試験片に窒素ガスを吹き付けて乾燥させた後、マイクロメーターを用いて試験片の中心部の厚さを測定した。
エッチング速度(ER)(μm/分)=[(浸漬前の試験片の厚さ-浸漬・洗浄・乾燥後の試験片の厚さ)(μm)]/浸漬時間(3分)
12インチ(300mm)シリコンウェハ(厚さ770μm)を、1.5cm×1.5cmのサイズに分割した。SYLGARD(登録商標)184(東レ・ダウコーニング株式会社製)の主剤2.036gと硬化剤0.209gを混合した接着剤をパスツールピペットで吸い出し、分割したシリコンウェハ上に1滴滴下した。その後、乾燥機(125℃)で20分間加熱して、シリコンウェハ上に接着剤層を形成した。これを試験片とし、マイクロメーターを用いて試験片の中心部の厚さを測定した。
上記の方法Cで作製した試験片を用いたこと以外は、洗浄試験2と同様にして、分解洗浄組成物のエッチング速度(ER)を算出した。
N-置換アミド化合物としてN-エチル-2-ピロリドン(NEP)を用い、組成を表3に記載したとおりとした以外は、実施例1と同様の手順で分解洗浄組成物を調製した。
N-置換アミド化合物として1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン(DMI)を用い、組成を表4に記載したとおりとした以外は、実施例1と同様の手順で分解洗浄組成物を調製した。
Claims (16)
- 第四級フッ化アルキルアンモニウム又は第四級フッ化アルキルアンモニウムの水和物と、非プロトン性溶媒とを含む、接着性ポリマーの分解洗浄組成物であって、前記非プロトン性溶媒が、
(A)窒素原子上に活性水素を有さないN-置換アミド化合物、及び
(B)スルホキシド化合物及びスルホン化合物からなる群より選択される少なくとも1種の有機硫黄酸化物
を含み、
前記非プロトン性溶媒100質量%に対して、前記(A)N-置換アミド化合物の含有量が30~99質量%であり、前記(B)有機硫黄酸化物の含有量が1~70質量%である、分解洗浄組成物。 - 前記(A)N-置換アミド化合物が、式(1)においてR1がメチル基又はエチル基である2-ピロリドン誘導体化合物である、請求項2に記載の分解洗浄組成物。
- 前記スルホキシド化合物が、炭素原子数4~6の環状スルホキシド化合物、又は式(2):
R2(SO)R3 (2)
(式(2)において、R2及びR3はそれぞれ独立してメチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、及びt-ブチル基からなる群より選択されるアルキル基を表す。)
で表される非環状スルホキシド化合物である、請求項1~3のいずれか一項に記載の分解洗浄組成物。 - 前記スルホキシド化合物がジメチルスルホキシドである、請求項4に記載の分解洗浄組成物。
- 前記スルホン化合物が、炭素原子数4~6の環状スルホン化合物、又は式(3):
R4(SO2)R5 (3)
(式(3)において、R4及びR5はそれぞれ独立して炭素原子数1~8のアルキル基、フェニル基、及びベンジル基からなる群より選択される基を表す。)
で表される非環状スルホン化合物である、請求項1~5のいずれか一項に記載の分解洗浄組成物。 - 前記スルホン化合物がスルホラン又は3-メチルスルホランである、請求項6に記載の分解洗浄組成物。
- 前記非プロトン性溶媒100質量%に対して、前記(A)N-置換アミド化合物の含有量が50~99質量%であり、前記(B)有機硫黄酸化物の含有量が1~50質量%である、請求項1~7のいずれか一項に記載の分解洗浄組成物。
- 前記非プロトン性溶媒100質量%に対して、前記(A)N-置換アミド化合物の含有量が70~98質量%であり、前記(B)有機硫黄酸化物の含有量が2~30質量%である、請求項1~7のいずれか一項に記載の分解洗浄組成物。
- 前記第四級フッ化アルキルアンモニウムの含有量が、0.1~15質量%である、請求項1~9のいずれか一項に記載の分解洗浄組成物。
- 前記第四級フッ化アルキルアンモニウムが、R6R7R8R9N+F-で表されるフッ化テトラアルキルアンモニウムであり、R6~R9がそれぞれ独立してメチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、及びn-ブチル基からなる群より選択されるアルキル基である、請求項1~10のいずれか一項に記載の分解洗浄組成物。
- 前記接着性ポリマーがポリオルガノシロキサン化合物である、請求項1~11のいずれか一項に記載の分解洗浄組成物。
- 請求項1~12のいずれか一項に記載の分解洗浄組成物を用いて基材上の接着性ポリマーを洗浄する方法。
- 前記基材がアクリル粘着剤に接触した状態で前記洗浄を行うことを含む、請求項13に記載の方法。
- 請求項1~12のいずれか一項に記載の分解洗浄組成物を用いてデバイスウェハおもて面上の接着性ポリマーを洗浄することを含む、デバイスウェハの製造方法。
- 前記デバイスウェハがアクリル粘着剤に接触した状態で前記洗浄を行うことを含む、請求項15に記載の方法。
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