KR20240036038A - 분해 세정 조성물 및 그 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
본 개시는 에칭 속도가 높은 분해 세정 조성물 및 그 제조 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다. 본 발명은 제 4 급 불화 알킬암모늄 또는 그 수화물과, 비프로톤성 용매로서 (A) 질소원자에 수소원자가 직접 결합하여 있지 않은 N-치환 아미드 화합물 및 (B) 에테르 화합물을 혼합하는 혼합 공정과, 상기 혼합 공정에서 얻어진 조성물을 광로장 10mm의 석영 셀에 수용해서 분광 분석하는 분석 공정과, 상기 분석 공정에서 측정되는 파장 262nm의 UV 흡광도가 1.40 이하인 조성물을 선택하는 선택 공정을 포함하는 것을 특징으로 하는 분해 세정 조성물의 제조 방법이다.
Description
본 개시는 분해 세정 조성물 및 그 제조 방법에 관한 것이다. 특히, 본 개시는 반도체 웨이퍼의 박형화 프로세스에 있어서, 디바이스 웨이퍼 상에 잔류한, 디바이스 웨이퍼와 지지 웨이퍼(캐리어 웨이퍼)의 가접착에 사용되는 접착성 폴리머를 포함하는 접착제를 분해 세정하기 위해서 사용할 수 있는 조성물, 및 그 제조 방법에 관한 것이다.
반도체의 고밀도화를 위한 3차원 실장 기술에 있어서는, 반도체 웨이퍼의 1매당 두께가 얇아져서, 실리콘 관통 전극(TSV)에 의해 결선된 복수의 반도체 웨이퍼가 적층되어 있다. 구체적으로는, 반도체 디바이스를 형성한 디바이스 웨이퍼의 디바이스가 형성되어 있지 않은 면(이면)을 연마에 의해 박형화한 후, 그 이면에 TSV를 포함하는 전극 형성이 행해진다.
디바이스 웨이퍼의 이면의 연마 공정에 있어서는, 디바이스 웨이퍼에 기계적 강도를 부여하기 위해서 캐리어 웨이퍼라고도 불리는 지지 웨이퍼가 디바이스 웨이퍼의 반도체 디바이스 형성면에 접착제를 사용해서 가접착된다. 지지 웨이퍼로서는, 예를 들면 유리 웨이퍼 또는 실리콘 웨이퍼가 사용된다. 연마 공정 후, 필요에 따라 디바이스 웨이퍼의 연마면(이면)에, Al, Cu, Ni, Au 등을 포함하는 금속 배선 또는 전극 패드, 산화막, 질화막 등의 무기막, 또는 폴리이미드 등을 포함하는 수지층이 형성된다. 그 후, 디바이스 웨이퍼의 이면을, 링 프레임에 의해 고정된 아크릴 점착층을 갖는 테이프에 접합시킴으로써, 디바이스 웨이퍼가 테이프에 고정된다. 그 후, 디바이스 웨이퍼는 지지 웨이퍼로부터 분리되고(디본딩), 디바이스 웨이퍼 상의 접착제는 박리되고, 디바이스 웨이퍼 상의 접착제의 잔류물은 세정제를 사용해서 세정 제거된다.
디바이스 웨이퍼의 가접착 용도에는 내열성이 양호한 폴리오르가노실록산 화합물을 접착성 폴리머로서 포함하는 접착제가 사용된다. 특히, 접착성 폴리머가 가교된 폴리오르가노실록산 화합물일 경우, Si-O 결합의 절단 및 용제에 의한 분해 생성물의 용해의 2개의 작용이 세정제에 요구된다. 그러한 세정제로서, 예를 들면 테트라부틸암모늄플루오라이드(TBAF) 등의 불소계 화합물을 극성의 비프로톤성 용매에 용해시킨 것을 들 수 있다. TBAF의 불화물 이온은 Si-F 결합 생성을 통한 Si-O 결합의 절단에 관여하기 때문에, 세정제에 에칭 성능을 부여할 수 있다. 극성의 비프로톤성 용매는 TBAF를 용해할 수 있고, 또한 불화물 이온에 대하여 수소결합을 통한 용매화를 형성하지 않기 때문에, 불화물 이온의 반응성을 높일 수 있다.
이러한 세정제에 관하여, 비특허문헌 1(Advanced Materials, 11, 6, 492(1999))에서는 용매로서 비프로톤성의 THF를 사용한 1.0M의 TBAF 용액이 폴리디메틸실록산(PDMS)의 분해 및 용해 제거에 사용되고 있다.
비특허문헌 2(Advanced Materials, 13, 8, 570(2001))에서는 TBAF의 용매로서 THF와 마찬가지로 비프로톤성 용매인 NMP, DMF 및 DMSO가 사용되고 있다.
비특허문헌 3(Macromolecular Chemistry and Physics, 217, 284-291(2016)) 에는 PDMS의 TBAF/유기용매에 의한 에칭 속도를 용매마다 조사한 결과가 기재되어 있고, 에칭 속도가 높은 THF 및 DMF에 대해서는 THF/DMF의 비율을 변경한 혼합 용매를 사용한 TBAF 용액의 에칭 속도의 비교도 기재되어 있다.
Advanced Materials, 11, 6, 492(1999)
Advanced Materials, 13, 8, 570(2001)
Macromolecular Chemistry and Physics, 217, 284-291(2016)
TBAF 등의 불소 화합물 및 용매를 포함하는 분해 세정 조성물에 있어서, 용매의 역할은 반응성 물질인 극성이 높은 불소 화합물을 충분히 용해시키고, 불소 화합물에 포함되는 불화물 이온의 반응성을 확보하면서, 접착제의 분해 생성물을 용해하는 것에 있다고 생각된다.
본 발명자들은 불화물 이온의 반응성을 확보하면서, 접착제의 분해 생성 물을 용해하기 위해서, 용매로서 비프로톤성의 N-치환 아미드 화합물 및 비프로톤성의 에테르 화합물을 사용했을 경우에도, 분해 세정 조성물의 에칭 속도가 저하되는 경우가 발생하는 것을 발견했다.
본 개시는 에칭 속도가 높은 분해 세정 조성물 및 그 제조 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은 제 4 급 불화 알킬암모늄 또는 그 수화물과, 비프로톤성 용매로서 (A) 질소원자에 수소원자가 직접 결합하여 있지 않은 N-치환 아미드 화합물 및 (B) 에테르 화합물을 포함하는 분해 세정 조성물로서, 광로장 10mm의 석영 셀에 수용해서 분광 분석을 행하는 경우, 측정되는 파장 262nm의 UV 흡광도가 1.40 이하인 조성물을 사용함으로써, 높은 에칭 속도를 달성할 수 있는 것을 발견했다.
본 발명은 다음의 [1]∼[14]의 양태를 포함한다.
[1] 제 4 급 불화 알킬암모늄 또는 그 수화물과, 비프로톤성 용매로서 (A) 질소원자에 수소원자가 직접 결합하여 있지 않은 N-치환 아미드 화합물 및 (B) 에테르 화합물을 혼합하는 혼합 공정과, 상기 혼합 공정에서 얻어진 조성물을 광로장 10mm의 석영 셀에 수용해서 분광 분석하는 분석 공정과, 상기 분석 공정에서 측정되는 파장 262nm의 UV 흡광도가 1.40 이하인 조성물을 선택하는 선택 공정을 포함하는 것을 특징으로 하는, 분해 세정 조성물의 제조 방법.
[2] 제 4 급 불화 알킬암모늄 또는 그 수화물과, 비프로톤성 용매로서 (A) 질소원자에 수소원자가 직접 결합하여 있지 않은 N-치환 아미드 화합물 및 (B) 에테르 화합물을 포함하는 분해 세정 조성물을 광로장 10mm의 석영 셀에 수용해서 분광 분석을 행하고, 측정되는 파장 262nm의 UV 흡광도가 소정값 이하인지의 여부에 의해 품질을 판정하는 것을 특징으로 하는, 분해 세정 조성물의 품질 판정 방법.
[3] 상기 소정값이 1.40인, [2]에 기재된 분해 세정 조성물의 품질 판정 방법.
[4] 제 4 급 불화 알킬암모늄 또는 그 수화물과, 비프로톤성 용매로서 (A) 질소원자에 수소원자가 직접 결합하여 있지 않은 N-치환 아미드 화합물 및 (B) 에테르 화합물을 포함하는 분해 세정 조성물로서, 상기 분해 세정 조성물은 광로장 10mm의 석영 셀에 수용해서 분광 분석을 행하는 경우, 측정되는 파장 262nm의 UV 흡광도가 1.40 이하인 것을 특징으로 하는, 분해 세정 조성물.
[5] 상기 (A) 질소원자에 수소원자가 직접 결합하여 있지 않은 N-치환 아미드 화합물이 하기의 식(1)으로 표시되는 2-피롤리돈 유도체 화합물인, [4]에 기재된 분해 세정 조성물.
(식(1)에 있어서, R1은 탄소원자수 1∼4의 알킬기를 나타낸다.)
[6] 상기 (A) 질소원자에 수소원자가 직접 결합하여 있지 않은 N-치환 아미드 화합물이 상기 식(1)에 있어서 R1이 메틸기 또는 에틸기인 2-피롤리돈 유도체 화합물인, [5]에 기재된 분해 세정 조성물.
[7] 상기 (B) 에테르 화합물이 하기의 식(2)으로 표시되는 글리콜의 디알킬에테르를 포함하는, [4]∼[6] 중 어느 하나에 기재된 분해 세정 조성물.
(식(2)에 있어서, R2 및 R3은 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기 및 t-부틸기로 이루어진 군에서 선택되는 알킬기를 나타내고, n은 2 또는 3이며, x는 1∼4의 정수이다.)
[8] 상기 글리콜의 디알킬에테르가 디에틸렌글리콜 디메틸에테르 또는 디프로필렌글리콜 디메틸에테르인, [7]에 기재된 분해 세정 조성물.
[9] 상기 (B) 에테르 화합물이 하기의 식(3)으로 표시되는 디알킬에테르를 더 포함하는, [7] 또는 [8]에 기재된 분해 세정 조성물.
(식(3)에 있어서, R4 및 R5는 각각 독립적으로 탄소원자수 4∼8의 알킬기를 나타낸다.)
[10] 상기 비프로톤성 용매는 상기 (A) 질소원자에 수소원자가 직접 결합하여 있지 않은 N-치환 아미드 화합물과 상기 (B) 에테르 화합물의 합계 함유량을 100질량%라고 했을 때에, 상기 (A) 질소원자에 수소원자가 직접 결합하여 있지 않은 N-치환 아미드 화합물의 함유량이 15∼85질량%이며, 상기 (B) 에테르 화합물의 함유량이 85∼15질량%인, [4]∼[9] 중 어느 하나에 기재된 분해 세정 조성물.
[11] 상기 제 4 급 불화 알킬암모늄의 함유량이 상기 분해 세정 조성물의 전질량에 대하여 0.01∼10질량%인, [4]∼[10] 중 어느 하나에 기재된 분해 세정 조성물.
[12] 상기 제 4 급 불화 알킬암모늄이 R6R7R8R9N+F-로 표시되는 불화 테트라알킬암모늄이며, R6∼R9가 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기 및 n-부틸기로 이루어진 군에서 선택되는 알킬기인, [4]∼[11] 중 어느 하나에 기재된 분해 세정 조성물.
[13] 상기 분해 세정 조성물이 접착성 폴리머의 분해 세정에 사용되는 조성물인, [4]∼[12] 중 어느 하나에 기재된 분해 세정 조성물.
[14] 상기 접착성 폴리머가 폴리오르가노실록산 화합물인, [13]에 기재된 분해 세정 조성물.
본 개시의 분해 세정 조성물은 높은 에칭 속도를 달성할 수 있다.
상술한 기재는 본 발명의 모든 실시형태 및 본 발명에 관한 모든 이점을 개시한 것으로 간주해서는 안된다.
도 1은 실시예 1∼40 및 비교예 1∼20의 분해 세정 조성물의 에칭 속도(ER)를 파장 262nm의 UV 흡광도에 대하여 플롯팅한 그래프이다.
도 2는 실시예 41∼47 및 비교예 21∼27의 분해 세정 조성물의 에칭 속도(ER)를 파장 262nm의 UV 흡광도에 대하여 플롯팅한 그래프이다.
도 2는 실시예 41∼47 및 비교예 21∼27의 분해 세정 조성물의 에칭 속도(ER)를 파장 262nm의 UV 흡광도에 대하여 플롯팅한 그래프이다.
이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 또한, 본 발명은 이하에 나타내는 실시형태에만 한정되는 것은 아니다.
본 개시의 분해 세정 조성물은 비프로톤성 용매로서, 질소원자에 수소원자가 직접 결합하여 있지 않은 N-치환 아미드 화합물(본 개시에 있어서는 단지 「N-치환 아미드 화합물」이라고 칭하는 경우가 있다.) 및 에테르 화합물을 함유한다. N-치환 아미드 화합물은 산소와 접촉함으로써 서서히 산화되어서 산화 유도체를 생성하는 것이 알려져 있다.
예를 들면, 공기 중의 산소 또는 용매 중 또는 분해 세정 조성물에 포함되는 용존 산소에 의해 N-메틸피롤리돈(NMP)이 산화되었을 경우는, 이하의 기구에 의해 과산화물인 5-하이드로퍼옥시-1-메틸-2-피롤리디논(NMP-5-OOH), 수산화물인 5-하이드록시-1-메틸-2-피롤리디논(NMP-5-OH) 및 이미드 화합물인 N-메틸숙신이미드(NMS)를 포함하는 NMP 산화 유도체가 생성된다. NMP-5-OOH 및 NMP-5-OH는 최종적으로는 화학적으로 안정한 구조를 갖는 NMS로 변환된다.
본 발명자들은 비프로톤성 용매로서 N-치환 아미드 화합물 및 에테르 화합물을 사용한 분해 세정 조성물에서는 산소와 접촉해서 산화가 진행함에 따라, 분광 분석에 의해 측정되는 파장 262nm의 UV 흡광도가 증대하는 것을 발견했다. 파장 262nm의 피크는 분해 세정 조성물이 산화됨으로써 생성되는 산화 유도체로부터 유래하는 피크인 것으로 추정된다.
어떤 이론에 구속되는 것을 바라는 바는 아니지만, N-치환 아미드 화합물의 산화 반응의 중간 생성물인 과산화물 및 수산화물은 제 4 급 불화 알킬암모늄이 공급하는 불화물 이온(F-)에 대하여 활성을 갖고 있어, 불화물 이온을 비플루오라이드 이온(HF2 -)으로 변환한다. 비플루오라이드 이온은 불화물 이온과 비교하여, 예를 들면 Si-O 결합을 절단하는 반응 활성이 낮다. 그 때문에, 분해 세정 조성물이 산화됨으로써 생성되는 산화 유도체로부터 유래하는 UV 흡광도가 큰 것은, 보다 낮은 에칭 속도를 나타내는 것으로 생각된다.
일 실시형태의 분해 세정 조성물은 제 4 급 불화 알킬암모늄 또는 그 수화물과, 비프로톤성 용매로서 (A) 질소원자에 수소원자가 직접 결합하여 있지 않은 N-치환 아미드 화합물 및 (B) 에테르 화합물을 포함하는 분해 세정 조성물로서, 광로장 10mm의 석영 셀에 수용해서 분광 분석을 행하는 경우, 측정되는 파장 262nm의 UV 흡광도가 1.40 이하인 조성물이다.
[분해 세정 조성물]
<제 4 급 불화 알킬암모늄 또는 그 수화물>
제 4 급 불화 알킬암모늄 또는 그 수화물은 Si-O 결합의 절단에 관여하는 불화물 이온을 방출한다. 제 4 급 알킬암모늄 부분에 의해, 염인 제 4 급 불화 알킬암모늄은 비프로톤성 용매 중에 용해될 수 있다. 제 4 급 불화 알킬암모늄으로서는 특별히 제한 없이 각종 화합물을 사용할 수 있다. 제 4 급 불화 알킬암모늄의 수화물로서는, 예를 들면 3수화물, 4수화물 및 5수화물을 들 수 있다. 제 4 급 불화 알킬암모늄은 1종 또는 2종 이상의 조합이어도 좋다.
일 실시형태에서는, 제 4 급 불화 알킬암모늄은 R6R7R8R9N+F-로 표시되는 불화 테트라알킬암모늄인 것이 바람직하다. R6∼R9는 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기 및 n-부틸기로 이루어진 군에서 선택되는 알킬기이다. 그러한 제 4 급 불화 알킬암모늄의 예로서 테트라메틸암모늄플루오라이드, 테트라에틸암모늄플루오라이드, 테트라프로필암모늄플루오라이드 및 테트라부틸암모늄플루오라이드 등을 들 수 있다. 분해 세정 성능, 입수 용이성 및 가격 등의 관점에서, 제 4 급 불화 알킬암모늄은 테트라부틸암모늄플루오라이드(TBAF)인 것이 바람직하다.
일 실시형태에서는, 분해 세정 조성물에 포함되는 제 4 급 불화 알킬암모늄의 함유량은 분해 세정 조성물의 전질량(즉, 100질량%)에 대하여 0.01∼10질량%인 것이 바람직하다. 여기에서, 「제 4 급 불화 알킬암모늄의 함유량」은 조성물에 제 4 급 불화 알킬암모늄의 수화물이 포함될 경우에는 수화물의 질량을 제외한 제 4 급 불화 알킬암모늄만의 질량으로서 환산한 값이다. 분해 세정 조성물에 포함되는 제 4 급 불화 알킬암모늄의 함유량은 분해 세정 조성물의 전질량에 대하여 0.01∼5질량%인 것이 보다 바람직하고, 0.05∼2질량%인 것이 더욱 바람직하고, 0.1∼1질량%인 것이 특히 바람직하다. 다른 실시형태에서는, 분해 세정 조성물에 포함되는 제 4 급 불화 알킬암모늄의 함유량은 분해 세정 조성물의 전질량에 대하여 0.5∼9질량%인 것이 바람직하고, 1∼8질량%인 것이 보다 바람직하고, 2∼5질량%인 것이 더욱 바람직하다. 제 4 급 불화 알킬암모늄의 함유량을 0.01질량% 이상으로 함으로써, 접착성 폴리머를 효과적으로 분해 및 세정할 수 있고, 10질량% 이하로 함으로써, 디바이스 웨이퍼의 디바이스 형성면에 포함되는 금속 부분의 부식을 방지 또는 억제할 수 있다. 금속 부분의 부식의 방지 또는 억제 또는 제 4 급 불화 알킬암모늄의 사용에 따른 비용의 저감이 특히 요구될 경우, 분해 세정 조성물에 포함되는 제 4 급 불화 알킬암모늄의 함유량을 4질량% 이하 또는 3질량% 이하로 해도 좋다. 보다 높은 에칭 속도가 요구될 경우, 분해 세정 조성물에 포함되는 제 4 급 불화 알킬암모늄의 함유량을 5질량% 이상, 6질량% 이상 또는 7질량% 이상으로 해도 좋다.
<비프로톤성 용매>
비프로톤성 용매는 (A) 질소원자에 수소원자가 직접 결합하여 있지 않은 N-치환 아미드 화합물 및 (B) 에테르 화합물을 포함한다.
일 실시형태로는 분해 세정 조성물에 포함되는 비프로톤성 용매의 합계 함유량은 분해 세정 조성물의 전질량(즉, 100질량%)에 대하여 70∼99.99질량%인 것이 바람직하고, 80∼99.95질량%인 것이 보다 바람직하고, 90∼99.9질량%인 것이 더욱 바람직하다.
<(A) 질소원자에 수소원자가 직접 결합하여 있지 않은 N-치환 아미드 화합물>
(A) 질소원자에 수소원자가 직접 결합하여 있지 않은 N-치환 아미드 화합물은 비교적 극성이 높은 비프로톤성 용매이며, 분해 세정 조성물에 포함되는 제 4 급 불화 알킬암모늄 및 그 수화물을 균일하게 용해 또는 분산시킬 수 있다. 본 개시에 있어서, 「N-치환 아미드 화합물」은 질소원자에 수소원자가 직접 결합하여 있지 않은 요소 화합물(즉, 카르바미드 화합물)도 포함한다. (A) N-치환 아미드 화합물로서는 특별히 제한 없이 각종 화합물을 사용할 수 있고, 예를 들면 N,N-디메틸포름아미드, N,N-디에틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N,N-디에틸아세트아미드, N,N-디메틸프로피온아미드, N,N-디에틸프로피온아미드 및 테트라메틸요소 등의 비환식 N-치환 아미드, 및 2-피롤리돈 유도체, 2-피페리돈 유도체, ε-카프로락탐 유도체, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 1-메틸-3-에틸-2-이미다졸리디논, 1,3-디에틸-2-이미다졸리디논 및 1,3-디메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2(1H)-피리미디논(N,N'-디메틸프로필렌요소) 등의 환식 N-치환 아미드를 들 수 있다. 이들 중에서도, 환식 N-치환 아미드를 사용하는 것이 바람직하다. (A) N-치환 아미드 화합물은 1종 또는 2종 이상의 조합이어도 좋다.
일 실시형태로는 (A) N-치환 아미드 화합물은 식(1):
(식(1)에 있어서, R1은 탄소원자수 1∼4의 알킬기를 나타낸다.)
으로 표시되는 2-피롤리돈 유도체 화합물인 것이 바람직하다. 탄소원자수 1∼4의 알킬기의 예로서 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기 및 t-부틸기 등을 들 수 있다. 식(1)으로 표시되는 2-피롤리돈 유도체 화합물로서, 예를 들면 N-메틸피롤리돈, N-에틸피롤리돈, N-프로필피롤리돈 및 N-부틸피롤리돈 등을 들 수 있다.
극성이 비교적 높고, 제 4 급 불화 알킬암모늄의 용해 능력이 우수하고, 입수가 용이하기 때문에, (A) N-치환 아미드 화합물은 식(1)에 있어서 R1이 메틸기 또는 에틸기인 2-피롤리돈 유도체 화합물인 것이 바람직하고, 식(1)에 있어서 R1이 메틸기인 2-피롤리돈 유도체 화합물, 즉 N-메틸피롤리돈인 것이 보다 바람직하다.
일 실시형태에서는, 분해 세정 조성물에 포함되는 (A) N-치환 아미드 화합물과 (B) 에테르 화합물의 합계 함유량은 분해 세정 조성물의 전질량(즉, 100질량%)에 대하여 70∼99.99질량%인 것이 바람직하고, 80∼99.95질량%인 것이 보다 바람직하고, 90∼99.9질량%인 것이 더욱 바람직하다.
<(B) 에테르 화합물>
(B) 에테르 화합물을 (A) N-치환 아미드 화합과 조합시킴으로써, 접착제 표면에 대하여 높은 친화성을 나타내는 혼합 용매계를 형성할 수 있다. 그러한 혼합 용매계를 비프로톤성 용매로서 사용한 분해 세정 조성물은 제 4 급 불화 알킬암모늄의 반응 활성이 유효하게 이용된 높은 에칭 속도를 달성할 수 있다. (B) 에테르 화합물로서는 특별히 제한 없이 각종 화합물을 사용할 수 있다. (B) 에테르 화합물은 1종 또는 2종 이상의 조합이어도 좋다. (B) 에테르 화합물은 에스테르 구조 또는 아미드 구조를 포함하지 않는 것이 바람직하다.
일 실시형태에서는, (B) 에테르 화합물은 식(2):
(식(2)에 있어서, R2 및 R3은 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기 및 t-부틸기로 이루어진 군에서 선택되는 알킬기를 나타내고, n은 2 또는 3이며, x는 1∼4의 정수이다.)
으로 표시되는 글리콜의 디알킬에테르를 포함하는 것이 바람직하다.
식(2)으로 표시되는 글리콜의 디알킬에테르의 예로서, 에틸렌글리콜 디메틸에테르, 프로필렌글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌글리콜 디메틸에테르, 디프로필렌글리콜 디메틸에테르, 트리프로필렌글리콜 디메틸에테르, 트리프로필렌글리콜 디에틸에테르, 트리프로필렌글리콜 디n-부틸에테르, 테트라에틸렌글리콜 디메틸에테르 및 테트라프로필렌글리콜 디메틸에테르 등을 들 수 있다. 식(2)으로 표시되는 글리콜의 디알킬에테르는 분해 세정 성능, 입수 용이성 및 가격 등의 관점에서, 디에틸렌글리콜 디메틸에테르 또는 디프로필렌글리콜 디메틸에테르인 것이 바람직하고, 폭넓은 조성에서 높은 에칭 속도가 얻어지기 때문에 디프로필렌글리콜 디메틸에테르인 것이 보다 바람직하다.
일 실시형태에서는, 식(2)으로 표시되는 글리콜의 디알킬에테르의 함유량은 (A) N-치환 아미드 화합물과 (B) 에테르 화합물의 합계 함유량을 100질량%라고 했을 때에, 1∼60질량%로 하는 것이 바람직하고, 3∼50질량%로 하는 것이 보다 바람직하고, 5∼40질량%로 하는 것이 더욱 바람직하다.
일 실시형태에서는, (B) 에테르 화합물은 식(3):
(식(3)에 있어서, R4 및 R5는 각각 독립적으로 탄소원자수 4∼8의 알킬기를 나타낸다.)
으로 표시되는 디알킬에테르를 포함하는 것이 바람직하다.
(B) 에테르 화합물은 식(2)으로 표시되는 글리콜의 디알킬에테르와, 식(3)으로 표시되는 디알킬에테르를 포함해도 좋다. 이와 같이 극성이 상이한 2종류 이상의 (B) 에테르 화합물을 조합시켜서 사용함으로써, 각종 접착제 표면에 대한 친화성을 효과적으로 높여서, 적용 범위가 넓은 분해 세정 조성물을 얻을 수 있다.
식(3)으로 표시되는 디알킬에테르의 예로서, 디부틸에테르, 디펜틸에테르, 디헥실에테르, 디헵틸에테르, 디옥틸에테르, 부틸헥실에테르 및 부틸옥틸에테르 등을 들 수 있다. 식(3)으로 표시되는 디알킬에테르는 분해 세정 성능, 입수 용이성 및 가격 등의 관점에서, 디부틸에테르인 것이 바람직하다.
분해 세정 조성물이 식(3)으로 표시되는 디알킬에테르를 포함할 경우, 식(3)으로 표시되는 디알킬에테르의 함유량은 (A) N-치환 아미드 화합물과 (B) 에테르 화합물의 합계를 100질량%라고 했을 때에, 0.1∼50질량%로 하는 것이 바람직하고, 1∼35질량%로 하는 것이 보다 바람직하고, 2∼30질량%로 하는 것이 더욱 바람직하다. 식(3)으로 표시되는 디알킬에테르의 함유량을 0.1질량% 이상, 50질량% 이하로 함으로써, 보다 높은 에칭 속도를 얻을 수 있다.
일 실시형태에서는, 비프로톤성 용매는 (A) N-치환 아미드 화합물과 (B) 에테르 화합물의 합계 함유량을 100질량%라고 했을 때에, (A) N-치환 아미드 화합물의 함유량을 15∼85질량%로 하고, (B) 에테르 화합물의 함유량을 85∼15질량%로 하는 것이 바람직하다. 비프로톤성 용매는 (A) N-치환 아미드 화합물과 (B) 에테르 화합물의 합계를 100질량%라고 했을 때에, (A) N-치환 아미드 화합물의 함유량을 40∼80질량%로 하고, (B) 에테르 화합물의 함유량을 60∼20질량%로 하는 것이 보다 바람직하다. (A) N-치환 아미드 화합물 및 (B) 에테르 화합물의 함유량을 상기 범위 로 함으로써, 제 4 급 불화 알킬암모늄 및 그 수화물을 조성물 중에 균일하게 용해할 수 있고, 각종 접착제 표면에 대하여 높은 에칭 속도를 얻을 수 있다.
일 실시형태에서는, 비프로톤성 용매는 (A) N-치환 아미드 화합물과 (B) 에테르 화합물의 합계를 100질량%라고 했을 때에, (A) N-치환 아미드 화합물의 함유량이 20∼85질량%이며, 또한 식(2)으로 표시되는 글리콜의 디알킬에테르의 함유량이 1∼60질량%이며, 또한 식(3)으로 표시되는 디알킬에테르의 함유량이 0∼30질량%인 것이 바람직하다. 보다 바람직하게는, 비프로톤성 용매는 (A) N-치환 아미드 화합물의 함유량이 30∼80질량%이며, 또한 식(2)으로 표시되는 글리콜의 디알킬에테르의 함유량이 3∼50질량%이며, 또한 식(3)으로 표시되는 디알킬에테르의 함유량이 0∼20질량%이다.
<첨가제 및 기타 성분>
분해 세정 조성물은 본 발명의 효과를 현저하게 손상하지 않는 범위에서, 임의 성분으로서 산화 방지제, 계면활성제, 방부제 및 발포 방지제 등의 첨가제를 포함해도 좋다.
일 실시형태에서는, 분해 세정 조성물은 프로톤성 용매를 실질적으로 포함하지 않거나 또는 전혀 포함하지 않는 것이 바람직하다. 예를 들면, 분해 세정 조성물에 포함되는 프로톤성 용매의 함유량을 분해 세정 조성물의 전질량(즉, 100질량%)에 대하여 5질량% 이하, 3질량% 이하 또는 1질량% 이하로 할 수 있다. 분해 세정 조성물에 포함될 수 있는 프로톤성 용매는 제 4 급 불화 알킬암모늄의 수화물로부터 유래하는 물이어도 좋다.
일 실시형태에서는, 분해 세정 조성물은 케톤 및 에스테르에서 선택되는 비프로톤성 용매를 실질적으로 포함하지 않거나 또는 전혀 포함하지 않는 것이 바람직하다. 예를 들면, 분해 세정 조성물에 포함되는 케톤 및 에스테르에서 선택되는 비프로톤성 용매의 함유량을 분해 세정 조성물의 전질량에 대하여 1질량% 이하, 0.5질량% 이하 또는 0.1질량% 이하로 할 수 있다.
일 실시형태에서는, 분해 세정 조성물은 산화 방지제를 실질적으로 포함하지 않거나 또는 전혀 포함하지 않는 것이 바람직하다. 예를 들면, 분해 세정 조성물에 포함되는 산화 방지제의 함유량을 분해 세정 조성물의 전질량에 대하여 1질량% 이하, 0.5질량% 이하 또는 0.1질량% 이하로 할 수 있다. 산화 방지제는 불화물 이온의 활성을 저하시킬 염려가 있다.
<흡광도>
분해 세정 조성물은 광로장 10mm의 석영 셀에 수용해서 분광 분석을 행하는 경우, 측정되는 파장 262nm의 UV 흡광도가 1.40 이하이다. 파장 262nm의 UV 흡광도는 1.30 이하인 것이 바람직하고, 1.25 이하인 것이 보다 바람직하고, 1.20 이하인 것이 더욱 바람직하다. 흡광도의 구체적인 측정 방법은 후술하는 실시예에 있어서 설명한다.
[분해 세정 조성물의 제조 방법]
분해 세정 조성물의 제조 방법은 이하의 공정 1∼3을 포함한다.
공정 1: 제 4 급 불화 알킬암모늄 또는 그 수화물과, 비프로톤성 용매로서 (A) 질소원자에 수소원자가 직접 결합하여 있지 않은 N-치환 아미드 화합물 및 (B) 에테르 화합물을 혼합하는 혼합 공정
공정 2: 상기 혼합 공정에서 얻어진 조성물을 광로장 10mm의 석영 셀에 수용해서 분광 분석하는 분석 공정
공정 3: 상기 분석 공정에서 측정되는 파장 262nm의 UV 흡광도가 1.40 이하인 조성물을 선택하는 선택 공정
<공정 1>
공정 1은 제 4 급 불화 알킬암모늄 또는 그 수화물과, 비프로톤성 용매로서의 (A) 질소원자에 수소원자가 직접 결합하여 있지 않은 N-치환 아미드 화합물 및 (B) 에테르 화합물을 혼합하는 혼합 공정이다. 혼합 방법은 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면 제 4 급 불화 알킬암모늄 또는 그 수화물, N-치환 아미드 화합물, 에테르 화합물 및 기타 임의 성분을 교반기 등을 사용해서 교반 혼합하여, 제 4 급 불화 알킬암모늄 또는 그 수화물을 용매에 용해시키는 방법을 들 수 있다.
혼합 공정은 불활성 가스 분위기하에서 행하는 것이 바람직하다. 이렇게 하여 조제된 분해 세정 조성물은 용존 산소가 적기 때문에, N-치환 아미드 화합물의 산화의 진행이 늦어서, 에칭 속도의 저하를 억제할 수 있다. 예를 들면, 불활성 가스를 봉입한 글러브 박스 내에 있어서, 제 4 급 불화 알킬암모늄 또는 그 수화물, N-치환 아미드 화합물, 에테르 화합물 및 기타 임의 성분을 교반 혼합하는 방법을 들 수 있다. 불활성 가스는 바람직하게는 아르곤 가스 또는 질소 가스이며, 보다 바람직하게는 질소 가스이다.
<공정 2>
공정 2는 혼합 공정에서 얻어진 조성물을 광로장 10mm의 석영 셀에 수용해서 분광 분석하는 분석 공정이다. 분석 공정에 있어서는 후술하는 실시예에 기재된 방법을 사용한다. 분석 공정은 공기 분위기하에서 행해도 좋고, 불활성 가스 분위기하에서 행해도 좋지만, 불활성 가스 분위기하에서 행하는 것이 바람직하다.
<공정 3>
공정 3은 분석 공정에서 측정되는 파장 262nm의 UV 흡광도가 1.40 이하인 조성물을 선택하는 선택 공정이다. 이 선택 공정에 있어서의 파장 262nm의 UV 흡광도는 1.30 이하인 것이 바람직하고, 1.25 이하인 것이 보다 바람직하고, 1.20 이하인 것이 더욱 바람직하다.
상세한 것은 명확하지 않지만, 파장 262nm의 UV 흡광도와 분해 세정 조성물의 에칭 속도에는 상관이 있다. 파장 262nm의 UV 흡광도가 1.40 이하인 조성물을 선택함으로써, 높은 에칭 속도를 달성할 수 있는 분해 세정 조성물이 얻어진다.
<기타 공정>
분해 세정 조성물의 제조 방법은 공정 1∼3 이외의 임의의 공정을 더 포함하고 있어도 좋다. 예를 들면, 공정 1 후 또한 공정 2 전에, 분해 세정 조성물의 보관 공정을 갖고 있어도 좋다. 즉, 분해 세정 조성물을 조제 후, 일정 기간 보관한 후에 공정 2의 분광 분석을 행해도 좋다.
보관 공정을 행하는 경우, 만일 보관 중에 N-치환 아미드 화합물의 산화가 진행되어 분해 세정 조성물의 에칭 속도가 저하했다고 해도, 공정 2 및 공정 3을 행함으로써 높은 에칭 속도를 달성할 수 있는 분해 세정 조성물을 선택할 수 있다.
[분해 세정 조성물의 품질 판정 방법]
분해 세정 조성물의 품질 판정 방법은 제 4 급 불화 알킬암모늄 또는 그 수화물과, 비프로톤성 용매로서 (A) 질소원자에 수소원자가 직접 결합하여 있지 않은 N-치환 아미드 화합물 및 (B) 에테르 화합물을 포함하는 분해 세정 조성물을 광로장 10mm의 석영 셀에 수용해서 분광 분석을 행하고, 측정되는 파장 262nm의 UV 흡광도가 소정값 이하인지의 여부에 의해 품질을 판정하는 방법이다. 분해 세정 조성물의 품질 판정 방법으로서는 상술한 제조 방법에 있어서의 공정 2 및 공정 3에서 설명한 방법을 사용할 수 있다. 상기 소정값은 1.40으로 하는 것이 바람직하다. 필요에 따라, 상기 소정값으로서 1.30, 1.25 또는 1.20을 선택할 수도 있다.
분해 세정 조성물의 품질 판정 방법을 행함으로써, 품질이 낮은 분해 세정 조성물(예를 들면, N-치환 아미드 화합물의 산화가 진행되어 에칭 속도가 저하한 분해 세정 조성물)을 제외하고, 품질이 높은 분해 세정 조성물(즉, 에칭 속도가 높은 분해 세정 조성물)만을 접착성 폴리머의 분해 세정 조성물로서 사용하는 것이 가능하게 된다.
[분해 세정 조성물의 사용 방법]
본 개시의 분해 세정 조성물은 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면 각종 접착제에 포함되는 접착성 폴리머의 세정 방법, 디바이스 웨이퍼의 제조 방법 및 디바이스 웨이퍼의 제조에 사용한 지지 웨이퍼의 재생 방법 등에 사용할 수 있다.
<접착성 폴리머의 세정 방법>
본 개시의 분해 세정 조성물은 각종 접착제에 포함되는 접착성 폴리머의 분해 세정 조성물로서 사용할 수 있다. 접착성 폴리머는 본 개시의 분해 세정 조성물을 사용해서 세정할 수 있는 것이면 특별히 제한되지 않는다. 접착제는 접착성 폴리머에 추가해서, 임의 성분으로서 경화제, 경화 촉진제, 가교제, 계면활성제, 레벨링제 및 충전재 등을 포함하고 있어도 좋다.
일 실시형태에서는, 접착성 폴리머는 Si-O 결합을 포함하는 것이 바람직하다. 접착성 폴리머는 제 4 급 불화 알킬암모늄의 불화물 이온에 의한 Si-O 결합의 절단에 의해 저분자화하거나 또는 가교 구조를 상실하여, 용매에 용해 가능하게 되고, 그 결과 디바이스 웨이퍼 등의 표면으로부터 접착성 폴리머를 제거할 수 있다.
Si-O 결합을 포함하는 접착성 폴리머는 폴리오르가노실록산 화합물인 것이 바람직하다. 폴리오르가노실록산 화합물은 다수의 실록산(Si-O-Si) 결합을 포함하기 때문에, 분해 세정 조성물을 사용해서 효과적으로 분해 및 세정할 수 있다. 폴리오르가노실록산 화합물로서는, 예를 들면 실리콘 엘라스토머, 실리콘겔 및 MQ 수지 등의 실리콘 레진, 및 그들의 에폭시 변성체, 아크릴 변성체, 메타크릴 변성체, 아미노 변성체 및 메르캅토 변성체 등의 변성체를 들 수 있다. 폴리오르가노실록산 화합물은 실리콘 변성 폴리우레탄 및 실리콘 변성 아크릴 수지 등의 실리콘 변성 폴리머이어도 좋다.
일 실시형태에서는, 접착성 폴리머는 부가 경화형의 실리콘 엘라스토머, 실리콘겔 또는 실리콘 레진인 것이 바람직하다. 이들의 부가 경화형 실리콘은 에틸렌성 불포화기 함유 폴리오르가노실록산(예를 들면, 비닐 말단 폴리디메틸실록산 또는 비닐 말단 MQ 수지)과, 가교제로서 폴리오르가노하이드로젠실록산(예를 들면, 폴리메틸하이드로젠실록산)을 포함하고, 백금 촉매 등의 하이드로실릴화 촉매를 사용해서 경화된다.
다른 실시형태에서는, 접착성 폴리머는 아랄킬기, 에폭시기 또는 페닐기 함유폴리디오르가노실록산을 포함하는 것이 바람직하고, 특히 아랄킬기, 에폭시기 또는 페닐기 함유 폴리디메틸실록산을 포함하는 것이 바람직하다. 이러한 접착성 폴리머를 포함하는 접착제를, 상기 부가 경화형 실리콘을 포함하는 접착제와 조합하여 가접착에 사용해도 좋다.
실리콘 웨이퍼 등의 기재 상에 있는 접착성 폴리머의 세정은 분해 세정 조성물을 사용하여 종래 알려진 각종 방법으로 행할 수 있다. 접착성 폴리머의 세정 방법으로서는, 예를 들면 스핀 코터 등을 사용해서 소정의 속도로 기재를 회전시키면서, 접착성 폴리머와 접촉하도록 기재 상에 분해 세정 조성물을 토출하는 방법(스핀 에칭법), 기재 상의 접착성 폴리머에 대하여 분해 세정 조성물을 분무하는 방법(스프레이법), 및 분해 세정 조성물을 넣은 배스에 접착성 폴리머를 갖는 기재를 침지하는 방법(침지법) 등을 들 수 있다. 분해 세정의 온도는 기재 상의 접착성 폴리머의 종류 및 부착량에 따라서 임의로 설정할 수 있고, 일반적으로 20∼90℃이며, 바람직하게는 40℃∼60℃이다. 분해 세정의 시간은 기재 상의 접착성 폴리머의 종류 및 부착량에 따라서 임의로 설정할 수 있고, 일반적으로 5초∼10시간이며, 바람직하게는 10초∼2시간이다. 분해 세정시에, 분해 세정 조성물의 욕(浴) 또는 기재에 초음파를 적용해도 좋다.
분해 세정 후에, 기재를 이소프로필알콜(IPA) 등의 알콜 또는 이온교환수(DIW) 등을 사용해서 린스해도 좋고, 기재에 질소 가스 또는 공기 등을 블로잉해도 좋고, 상압하 또는 감압하에서의 가열 등에 의해 기재를 건조해도 좋다.
<디바이스 웨이퍼의 제조 방법>
일 실시형태에서는, 디바이스 웨이퍼의 제조 방법은 분해 세정 조성물을 사용해서 디바이스 웨이퍼 상의 접착성 폴리머를 세정 제거하는 공정을 포함한다. 세정 제거 후, 필요에 따라 디바이스 웨이퍼를 린스 또는 건조해도 좋다.
디바이스 웨이퍼의 제조 방법은 또한 이하의 공정, 즉 실리콘 웨이퍼 등의 기재 상에 반도체 디바이스를 형성해서 디바이스 웨이퍼를 얻는 반도체 디바이스의 형성 공정, 디바이스 웨이퍼의 반도체 디바이스 형성면과 지지 웨이퍼를 대향시키고, 디바이스 웨이퍼와 지지 웨이퍼를 접착성 폴리머를 포함하는 접착제를 통해서 가접착하는 가접착 공정, 디바이스 웨이퍼의 디바이스 형성면의 반대면(이면)을 연마 함으로써 디바이스 웨이퍼를 박형화하는 연마 공정, 및 디바이스 웨이퍼로부터 지지 웨이퍼를 분리하는 분리 공정 등의 공정을 포함하고 있어도 좋다. 반도체 디바이스의 형성 공정, 디바이스 웨이퍼와 지지 웨이퍼의 가접착 공정, 디바이스 웨이퍼의 이면의 연마 공정 및 디바이스 웨이퍼의 지지 웨이퍼로부터의 분리 공정은 각각 종래 알려진 방법으로 행할 수 있고, 특별히 제한되지 않는다.
<지지 웨이퍼의 재생 방법>
분해 세정 조성물은 디바이스 웨이퍼의 제조에 사용한 지지 웨이퍼의 재생에 사용할 수 있다. 일 실시형태에서는, 지지 웨이퍼의 재생 방법은 분해 세정 조성물을 사용해서 지지 웨이퍼 상의 접착성 폴리머를 세정 제거하는 공정을 포함한다. 세정 제거 후, 필요에 따라 지지 웨이퍼를 린스 또는 건조해도 좋다.
본 개시의 분해 세정 조성물 및 그 제조 방법 등은 상술한 각 실시형태나 후술하는 실시예 등에 제한되는 일 없고, 본 발명의 목적, 취지를 일탈하지 않는 범위 내에 있어서 적당한 조합이나 대체, 변경 등이 가능하다.
실시예
이하, 실시예 및 비교예를 예시해서 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에만 한정되는 것은 아니다.
[GC 분석에 의한 NMP 중의 NMS 농도의 측정]
분해 세정 조성물의 원료로서 사용하는 NMP에 포함되는 N-메틸숙신이미드(NMS)의 농도를 가스 크로마토그래피에 의해 이하의 조건에서 측정했다. NMP 중의 NMS 농도는 11질량ppm이었다.
가스 크로마토그래프 장치: GC-17A(Shimadzu Corporation)
컬럼: Agilent J&W GC 컬럼 DB-WAX(Agilent Technologies, Inc.), 내경 0.32mm, 길이 60m
컬럼 온도: 140℃에서 13분 유지 → 20℃/분으로 승온 → 250℃
검출기: FID
[NMP/DPGDME/DBE 혼합 용매를 사용한 분해 세정 조성물의 조제]
(실시예 1)
질소 가스를 봉입한 글러브 박스 내에 있어서, 용량 125mL의 폴리에틸렌제 용기에 6.638g의 테트라부틸암모늄플루오라이드·3수화물(TBAF·3H2O)(98%)과, 49.239g의 N-메틸피롤리돈(NMP)(NMS 농도: 11질량ppm)과, 4.891g의 디프로필렌글리콜 디메틸에테르(DPGDME)와, 9.281g의 디부틸에테르(DBE)를 투입하고 혼함으로써 TBAF·3H2O를 용해시켰다. 이렇게 하여, NMP:DPGDME:DBE의 질량비가 0.777:0.077:0.146인 혼합 용매의 분해 세정 조성물(TBAF 함유량: 7.7질량%)을 조제했다.
글러브 박스 내에서, 조제한 분해 세정 조성물이 들어 있는 폴리에틸렌제 용기 내의 기상부를 질소 가스로 봉입하고, 폴리에틸렌제 용기의 뚜껑을 닫았다. 이 질소 가스 분위기하의 상태인 채로 7일간 실온(25℃)에서 보관함으로써, 실시예 1의 분해 세정 조성물을 얻었다. 이렇게 하여 얻어진 실시예 1의 분해 세정 조성물을 사용하여, 후술하는 분광 분석 및 세정 시험을 행했다.
(실시예 2∼20)
조성을 표 1에 나타낸 바와 같이 변경한 것 이외에는 실시예 1과 같은 순서로 분해 세정 조성물을 조제하고, 질소 가스로 봉입해서 7일간 실온에서 보관함으로써, 실시예 2∼20의 분해 세정 조성물을 얻었다. TBAF 함유량은 실시예 2∼6이 7.7질량%, 실시예 7∼13이 7.0질량%, 실시예 14∼20이 8.4질량%이었다. 이렇게 하여 얻어진 실시예 2∼20의 분해 세정 조성물을 사용하여 후술하는 분광 분석 및 세정 시험을 행했다.
(비교예 1∼20)
조제로부터 7일간 보관해서 분광 분석에 사용한 실시예 1∼20의 분해 세정 조성물의 샘플(내용량 약 40mL/용량 125mL의 폴리에틸렌제 용기)을 다시 질소 가스 분위기하에서 9일간 보관했다(조제로부터 16일간 경과). 또한, 조제로부터 16일간 경과한 분해 세정 조성물의 샘플이 들어 있는 폴리에틸렌제 용기의 뚜껑을 대기 개방하여 폴리에틸렌제 용기 내의 기상부를 공기로 치환했다. 공기 치환한 폴리에틸렌제 용기에 뚜껑을 덮고 격렬하게 흔듦으로써, 분해 세정 조성물을 공기와 충분히 혼합 접촉시켰다.
동일한 조작을, 조제로부터 17일, 18일, 19일, 20일, 21일 및 22일 경과 후에도 행했다. 즉, 폴리에틸렌제 용기 내의 기상부의 공기 치환을 계 7회 실시했다. 또한, 그 후 분해 세정 조성물의 샘플을 18일간 실온에서 보관했다(조제로부터 40일간 경과, 공기 분위기하에서 (40일-16일=) 24일간 보관했다). 이들 조작에 의해 공기와 충분히 접촉시킨(즉, 공기 분위기하에서 24일간 보관한) 비교예 1∼20의 분해 세정 조성물을 얻었다. 이렇게 하여 얻어진 비교예 1∼20의 분해 세정 조성물을 사용하여 후술하는 분광 분석 및 세정 시험을 행했다.
(실시예 21)
간이형 글러브 박스 내에 용량 25L의 스테인리스제 용기(SUS 304 제)를 배치하고, 글러브 박스의 내부를 질소 가스로 충분히 치환했다. 그 다음에, 이 스테인리스제 용기에 9651.7g의 NMP(NMS 농도: 11질량ppm)와, 1304.02g의 TBAF·3H2O(98%)와, 959.0g의 DPGDME와, 1815.2g의 DBE를 투입하고 혼합했다. 이 혼합물을 직경 140mm의 PTFE제 교반 날개(Flon Chemical Co., Ltd.제, PTFE 제트 교반봉, φ8×700mm NR26810-04)를 사용하여, 250rpm의 회전수로 1시간 교반함으로써 미용해의 TBAF·3H2O를 완전히 용해시켰다. 또한, 교반은 스테인리스제 용기에 뚜껑을 덮고, 스테인리스제 용기의 내부 및 글러브 박스 내에 질소 가스를 충분히 공급하면서 행했다. 이렇게 하여, NMP:DPGDME:DBE의 질량비가 0.777:0.077:0.146인 혼합 용매의 분해 세정 조성물(TBAF 함유량: 7.7질량%)을 조제했다.
조제한 분해 세정 조성물(혼합액)이 들어 있는 용기를 스테인리스제의 가압형 용기(Nitto Kinzoku Kogyo Co., Ltd.제, 플랜지 오픈 가압 용기 압송 유닛)에 넣고, 가압형 용기의 밖으로부터 불소 수지제의 배관의 일방의 단부를 분해 세정 조성물에 삽입했다. 또한, 가압 용기 내부를 질소 가스로 충분히 치환했다. 삽입한 불소 수지제의 배관의 타방의 단부에 0.2㎛의 카트리지 필터(Entegris, Inc.제, Optimizer(상표） D 필터(CWAG0S1S3))를 설치했다.
그 다음에, 가압 용기 내부를 0.05MPaG의 질소 가스로 가압함으로써, 분해 세정 조성물을 필터에 약 1L 송액해서 배관 및 필터 내부를 충분히 액으로 치환했다. 이 액을 폐기하고나서, 필터를 통과한 분해 세정 조성물의 충전을 개시했다. 용량 1L의 폴리에틸렌제 용기의 내부를 질소 가스로 충분히 치환한 후, 질소 가스로 충분히 치환한 간이 글러브 박스 중에서 필터를 통과한 분해 세정 조성물을 상기 폴리에틸렌제 용기에 충전하고, 상기 폴리에틸렌제 용기 내부의 기상부에 질소 가스를 블로잉하면서 봉지했다. 이 질소 가스 분위기하의 상태인 채로 25일간 실온에서 보관함으로써, 실시예 21의 분해 세정 조성물을 얻었다. 이렇게 하여 얻어진 실시예 21의 분해 세정 조성물을 사용하여 후술하는 분광 분석 및 세정 시험을 행했다.
(실시예 22∼40)
조성을 표 1에 나타낸 바와 같이 변경한 것 이외에는 실시예 21과 같은 순서로 분해 세정 조성물을 조제하고, 질소 가스로 봉입해서 표 1에 나타내는 소정 일간(즉, 25일간, 17일간, 15일간, 13일간, 12일간 및 9일간) 실온에서 보관함으로써, 실시예 22∼40의 분해 세정 조성물을 얻었다. 이렇게 하여 얻어진 실시예 22∼40의 분해 세정 조성물을 사용하여 후술하는 분광 분석 및 세정 시험을 행했다.
[분광 분석]
실시예 1∼40 및 비교예 1∼20의 분해 세정 조성물을 사용하여 이하의 조건에서 흡수 스펙트럼을 측정하고, 파장 262nm에 있어서의 UV 흡광도를 기록했다. 참조 셀에는 백그라운드 용매로서 NMP(NMS 농도: 11질량ppm)를 사용했다.
자외가시 분광 광도계: U-3900H(Hitachi High-Tech Science Corporation)
석영 셀: 광로장 10mm
[폴리오르가노실록산 화합물을 포함하는 접착제층을 갖는 실리콘 웨이퍼의 시험편의 제작]
12인치(300mm) 실리콘 웨이퍼(두께 770㎛) 상에 부가 경화형 실리콘 수지를 스핀 코트에 의해 건조 막두께가 110㎛가 되도록 도포했다. 그 후, 핫플레이트 상에 있어서 140℃에서 15분간 가열하고, 또한 190℃에서 10분간 가열하여, 실리콘 웨이퍼 상에 접착제층을 형성했다. 폴리오르가노실록산 화합물을 포함하는 접착제층을 갖는 실리콘 웨이퍼를 1.5cm×1.5cm의 사이즈로 분할해서 시험편으로 했다.
[세정 시험]
실시예 1∼40 및 비교예 1∼20의 분해 세정 조성물을 사용하여, 다음의 순서로 세정 시험을 행했다. 마그네틱 스터러 상에 용적 50cc의 스크류관병을 배치했다. 스크류관병에 15.0mL의 분해 세정 조성물과 교반자를 투입했다. 분해 세정 조성물 중에 상술한 실리콘 웨이퍼의 시험편 1매를 침지하고, 실온(25℃)에서 3분간, 900rpm의 회전수로 교반자를 회전시켰다. 침지 후, 시험편을 핀셋으로 꺼내고, 이소프로필알콜(IPA)의 세척병을 사용해서 충분히 린스했다. 시험편에 질소 가스를 블로잉하여 건조시킨 후, 시험편의 중심부의 두께를 마이크로미터를 사용해서 측정했다. 그리고, 하기의 식과 같이 침지 전후에서의 시험편의 두께의 차를 분해 세정 조성물에의 침지 시간으로 나눔으로써, 분해 세정 조성물의 에칭 속도(ER)를 산출했다.
에칭 속도(ER)(㎛/분) = [(침지 전의 시험편의 두께-침지·세정·건조 후의 시험편의 두께)(㎛)]/침지 시간(3분)
실시예 1∼40 및 비교예 1∼20의 분해 세정 조성물의 분광 분석 및 세정 시험의 결과를 분해 세정 조성물의 조성과 함께 하기의 표 1에 나타낸다.
실시예 1∼40 및 비교예 1∼20의 분해 세정 조성물의 에칭 속도(ER)를 파장 262nm의 UV 흡광도에 대하여 플롯팅한 그래프를 도 1에 나타낸다. 또한, 도 1에 있어서, 원형의 플롯이 실시예 1∼20의 플롯이며, 마름모꼴의 플롯이 실시예 21∼40의 플롯이며, 삼각형의 플롯이 비교예 1∼20의 플롯이다.
[NMP/DPGDME 혼합 용매를 사용한 분해 세정 조성물의 조제]
(실시예 41)
질소 가스를 봉입한 글러브 박스 내에 있어서, 용량 125mL의 폴리에틸렌제 용기에 4.344g의 TBAF·3H2O(98%)와, 52.045g의 NMP(NMS 농도: 6질량ppm)와, 16.916g의 DPGDME를 투입하고 혼함으로써 TBAF·3H2O를 용해시켰다. 이렇게 하여, NMP:DPGDME의 질량비가 0.755:0.245인 혼합 용매의 분해 세정 조성물(TBAF 함유량: 5.0질량%)을 조제했다.
글러브 박스 내에서, 조제한 분해 세정 조성물이 들어 있는 폴리에틸렌제 용기 내의 기상부를 질소 가스로 봉입하고, 폴리에틸렌제 용기의 뚜껑을 닫았다. 이 질소 가스 분위기하의 상태인 채로 6일간 실온(25℃)에서 보관함으로써, 실시예 41의 분해 세정 조성물을 얻었다. 이렇게 하여 얻어진 실시예 41의 분해 세정 조성물을 사용하여, 상술한 분광 분석 및 세정 시험을 행했다.
(실시예 42∼47)
조성을 표 2에 나타낸 바와 같이 변경한 것 이외에는 실시예 41과 같은 순서로 분해 세정 조성물을 조제하고, 질소 가스로 봉입해서 6일간 실온에서 보관함으로써, 실시예 42∼47의 분해 세정 조성물을 얻었다. 이렇게 하여 얻어진 실시예 42∼47의 분해 세정 조성물을 사용하여, 상술한 분광 분석 및 세정 시험을 행했다.
(비교예 21∼27)
조제로부터 6일간 보관해서 분광 분석에 사용한 실시예 41∼47의 분해 세정 조성물의 샘플이 들어 있는 폴리에틸렌제 용기의 뚜껑을 대기 개방하여, 폴리에틸렌제 용기 내의 기상부를 공기로 치환했다. 공기 치환한 폴리에틸렌제 용기에 뚜껑을 덮고 격렬하게 흔듦으로써, 분해 세정 조성물을 공기와 충분히 혼합 접촉시켰다.
동일한 조작을 조제로부터 7일, 8일, 9일, 12일, 13일 및 19일 경과 후에도 행했다. 즉, 폴리에틸렌제 용기 내의 기상부의 공기 치환을 계 7회 실시했다. 이들 조작에 의해 공기와 충분히 접촉시킨(즉, 공기 분위기하에서 (19일-6일=) 13일간 보관한) 비교예 21∼27의 분해 세정 조성물을 얻었다. 이렇게 하여 얻어진 비교예 21∼27의 분해 세정 조성물을 사용하여 상술한 분광 분석 및 세정 시험을 행했다.
실시예 41∼47 및 비교예 21∼27의 분해 세정 조성물의 분광 분석 및 세정 시험의 결과를 분해 세정 조성물의 조성과 함께 하기 표 2에 나타낸다.
실시예 41∼47 및 비교예 21∼27의 분해 세정 조성물의 에칭 속도(ER)를 파장 262nm의 UV 흡광도에 대하여 플롯팅한 그래프를 도 2에 나타낸다. 또한, 도 2에 있어서, 원형의 플롯이 실시예 41∼47의 플롯이며, 삼각형의 플롯이 비교예 21∼27의 플롯이다.
도 1 및 도 2에 나타내는 결과로부터, 분해 세정 조성물의 에칭 속도와 파장 262nm의 UV 흡광도에는 상관이 있는 것을 확인할 수 있었다. 파장 262nm의 UV 흡광도가 1.40 이하인 본 발명의 각 실시예의 분해 세정 조성물은 에칭 속도가 높고, 고성능의 분해 세정 조성물인 것을 확인할 수 있었다.
본 발명의 분해 세정 조성물은 반도체 웨이퍼의 박형화 프로세스에서 사용되는 접착제, 특히 폴리오르가노실록산 화합물을 접착성 폴리머로서 포함하는 접착제의 잔류물을 디바이스 웨이퍼 상에서 분해 세정하는 용도에 적합하게 사용할 수 있다.
Claims (14)
- 제 4 급 불화 알킬암모늄 또는 그 수화물과, 비프로톤성 용매로서 (A) 질소원자에 수소원자가 직접 결합하여 있지 않은 N-치환 아미드 화합물 및 (B) 에테르 화합물을 혼합하는 혼합 공정과,
상기 혼합 공정에서 얻어진 조성물을 광로장 10mm의 석영 셀에 수용해서 분광 분석하는 분석 공정과,
상기 분석 공정에서 측정되는 파장 262nm의 UV 흡광도가 1.40 이하인 조성물을 선택하는 선택 공정을 포함하는 것을 특징으로 하는 분해 세정 조성물의 제조 방법. - 제 4 급 불화 알킬암모늄 또는 그 수화물과, 비프로톤성 용매로서 (A) 질소원자에 수소원자가 직접 결합하여 있지 않은 N-치환 아미드 화합물 및 (B) 에테르 화합물을 포함하는 분해 세정 조성물을 광로장 10mm의 석영 셀에 수용해서 분광 분석을 행하고, 측정되는 파장 262nm의 UV 흡광도가 소정값 이하인지의 여부에 의해 품질을 판정하는 것을 특징으로 하는 분해 세정 조성물의 품질 판정 방법.
- 제 2 항에 있어서,
상기 소정값이 1.40인 분해 세정 조성물의 품질 판정 방법. - 제 4 급 불화 알킬암모늄 또는 그 수화물과, 비프로톤성 용매로서 (A) 질소원자에 수소원자가 직접 결합하여 있지 않은 N-치환 아미드 화합물 및 (B) 에테르 화합물을 포함하는 분해 세정 조성물로서,
상기 분해 세정 조성물은 광로장 10mm의 석영 셀에 수용해서 분광 분석을 행하는 경우, 측정되는 파장 262nm의 UV 흡광도가 1.40 이하인 것을 특징으로 하는 분해 세정 조성물. - 제 4 항에 있어서,
상기 (A) 질소원자에 수소원자가 직접 결합하여 있지 않은 N-치환 아미드 화합물이 하기 식(1)으로 표시되는 2-피롤리돈 유도체 화합물인 분해 세정 조성물.
(식(1)에 있어서, R1은 탄소원자수 1∼4의 알킬기를 나타낸다.) - 제 5 항에 있어서,
상기 (A) 질소원자에 수소원자가 직접 결합하여 있지 않은 N-치환 아미드 화합물이, 상기 식(1)에 있어서 R1이 메틸기 또는 에틸기인 2-피롤리돈 유도체 화합물인 분해 세정 조성물. - 제 4 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 (B) 에테르 화합물이 하기 식(2)으로 표시되는 글리콜의 디알킬에테르를 포함하는 분해 세정 조성물.
(식(2)에 있어서, R2 및 R3은 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기 및 t-부틸기로 이루어진 군에서 선택되는 알킬기를 나타내고, n은 2 또는 3이며, x는 1∼4의 정수이다.) - 제 7 항에 있어서,
상기 글리콜의 디알킬에테르가 디에틸렌글리콜 디메틸에테르 또는 디프로필렌글리콜 디메틸에테르인 분해 세정 조성물. - 제 7 항에 있어서,
상기 (B) 에테르 화합물이 하기 식(3)으로 표시되는 디알킬에테르를 더 포함하는 분해 세정 조성물.
(식(3)에 있어서, R4 및 R5는 각각 독립적으로 탄소원자수 4∼8의 알킬기를 나타낸다.) - 제 4 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 비프로톤성 용매는 상기 (A) 질소원자에 수소원자가 직접 결합하여 있지 않은 N-치환 아미드 화합물과 상기 (B) 에테르 화합물의 합계 함유량을 100질량%라고 했을 때에, 상기 (A) 질소원자에 수소원자가 직접 결합하여 있지 않은 N-치환 아미드 화합물의 함유량이 15∼85질량%이며, 상기 (B) 에테르 화합물의 함유량이 85∼15질량%인 분해 세정 조성물. - 제 4 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 제 4 급 불화 알킬암모늄의 함유량이 상기 분해 세정 조성물의 전질량에 대하여 0.01∼10질량%인 분해 세정 조성물. - 제 4 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 제 4 급 불화 알킬암모늄이 R6R7R8R9N+F-로 표시되는 불화 테트라알킬암모늄이며, R6∼R9가 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기 및 n-부틸기로 이루어진 군에서 선택되는 알킬기인 분해 세정 조성물. - 제 4 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 분해 세정 조성물이 접착성 폴리머의 분해 세정에 사용되는 조성물인 분해 세정 조성물. - 제 13 항에 있어서,
상기 접착성 폴리머가 폴리오르가노실록산 화합물인 분해 세정 조성물.
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| KR20220108107A (ko) * | 2020-04-09 | 2022-08-02 | 쇼와 덴코 가부시키가이샤 | 조성물, 및 접착성 폴리머의 세정 방법 |
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2022
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Non-Patent Citations (3)
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| Advanced Materials, 11, 6, 492(1999) |
| Advanced Materials, 13, 8, 570(2001) |
| Macromolecular Chemistry and Physics, 217, 284-291(2016) |
Also Published As
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