JPWO2020071461A1 - 光学フィルタ - Google Patents
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-
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- C08K5/5317—Phosphonic compounds, e.g. R—P(:O)(OR')2
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Abstract
Description
120μm以下の厚みを有し、下記(i)、(ii)、(iii)、及び(iv)の条件を満たす光吸収層を備えた、光学フィルタを提供する。
(i)波長450nm〜600nmにおける平均透過率は74%以上である。
(ii)波長750nm〜1080nmにおける最大透過率は1%以下である。
(iii)波長550nm〜700nmの範囲において50%の分光透過率を示す波長である赤外側カットオフ波長が600nm〜680nmの範囲にある。
(iv)波長350nm〜500nmの範囲において50%の分光透過率を示す波長である紫外側カットオフ波長が350nm〜420nmの範囲にある。
80μm以下の厚みを有し、下記(I)、(II)、(III)、及び(IV)の条件を満たす光吸収層を備えた、光学フィルタを提供する。
(I)波長450nm〜600nmにおける平均透過率は74%以上である。
(II)波長750nm〜1080nmにおける最大透過率は5%以下である。
(III)波長550nm〜700nmの範囲において50%の分光透過率を示す波長である赤外側カットオフ波長が600nm〜680nmの範囲にある。
(IV)波長350nm〜500nmの範囲において50%の分光透過率を示す波長である紫外側カットオフ波長が350nm〜420nmの範囲にある。
ホスホン酸銅と、有機溶媒とを含有しており、
前記ホスホン酸銅の生成における副生物である酸の濃度が1.0質量%以下である、
光吸収性組成物を提供する。
(i)波長450nm〜600nmにおける平均透過率は74%以上である。
(ii)波長750nm〜1080nmにおける最大透過率は1%以下である。
(iii)波長550nm〜700nmの範囲において50%の分光透過率を示す波長である赤外側カットオフ波長が600nm〜680nmの範囲にある。
(iv)波長350nm〜500nmの範囲において50%の分光透過率を示す波長である紫外側カットオフ波長が350nm〜420nmの範囲にある。
(I)波長450nm〜600nmにおける平均透過率は74%以上である。
(II)波長750nm〜1080nmにおける最大透過率は5%以下である。
(III)波長550nm〜700nmの範囲において50%の分光透過率を示す波長である赤外側カットオフ波長が600nm〜680nmの範囲にある。
(IV)波長350nm〜500nmの範囲において50%の分光透過率を示す波長である紫外側カットオフ波長が350nm〜420nmの範囲にある。
(光吸収性組成物の調製)
酢酸銅一水和物(関東化学社製)5.86gと、エタノール(関東化学社製、電子工業用ELグレード)234.14gとを混合して、1時間撹拌後、フィルタ(メルクミリポア社製、商品名:マイレックス、型番:SLLHH25NS、孔径:0.45μm、直径:25mm)によってろ過して、酢酸銅溶液を得た。次に、200gの酢酸銅溶液に、リン酸エステル化合物(第一工業製薬社製、製品名:プライサーフA208N)を2.572g加えて30分間撹拌し、A液を得た。n−ブチルホスホン酸(城北化学工業社製)2.886gに40gのエタノールを加えて10分間撹拌し、B液を得た。次にA液を撹拌しながらA液にB液を加え、室温で15分間撹拌して反応させてC液を得た。C液には、ホスホン酸と銅イオンを含み、反応により生成されたと考えられる固形物(以下、ホスホン酸銅の固形物をいう)が沈降していた。このC液に対して吸引ろ過を行ってホスホン酸銅の固形物を得た。得られたホスホン酸銅の固形物を、200gのエタノールに加えて、室温で10分間撹拌を行ったうえで、再度吸引ろ過を行い、精製されたホスホン酸銅の固形物を得た。さらにこの精製されたホスホン酸銅を、トルエン140gに加えて、室温で1分間撹拌することでD液を得た。D液においては、ホスホン酸銅の固形物は視認できず、ホスホン酸銅が分散している状態となっていた。このことからホスホン酸銅の固形物には分散作用のあるリン酸エステルも一定量含まれており、トルエン中のホスホン酸銅の分散にリン酸エステルが寄与していると考えられる。D液をフラスコに入れて105℃に温度設定されたオイルバス(東京理化器械社製、型式:OSB−2100)で加温しながら、ロータリーエバポレータ(東京理化器械社製、型式:N−1110SF)を用いて脱溶媒処理を行った。その結果、光吸収性組成物として、94.606gの光吸収性銅錯体であるブチルホスホン酸銅の分散液を得た。このプロセスにおいて、酢酸銅の使用により、ホスホン酸銅の生成に伴い副生物として酢酸が生成したと考えられる。しかし、得られたホスホン酸銅及びホスホン酸銅の分散液には、酢酸特有の匂いは感じられず、酢酸が十分に除去されていたことが示唆された。
調製直後の光吸収性組成物に純水を加えて液液抽出を行い、水層を採取してキャピラリー電気泳動(CE)用の測定試料を調製した。CE装置(アジレントテクノロジー社製、製品名:Agilent 1600)を用いて、CE用の測定試料に対し、間接吸光法に従ってキャピラリー電気泳動を実施した。ここで、2,6−ピリジンジカルボン酸系の泳動液(pH:12)を用い、かつ、フューズドシリカ製のキャピラリーを用いた。その結果、調製直後の光吸収性組成物における酢酸の濃度は0.20質量%であった。
有機色素(QCR Solutions社製、製品名:NIR768A、吸収極大波長:768nm)を0.1g秤量し、シクロペンタノン20gを添加して、30分間撹拌し、「有機色素含有液<1>」を得た。なお、有機色素の種類及びシクロペンタノンの添加量を表1に示す通りに調整した以外は、有機色素含有液<1>と同様にして、有機色素含有液<2>〜<6>を調製した。なお、NIR740Cは、QCR Solutions社製の有機色素であり、DLS740D、DLS740E、DLS744A、及びDLS745Bは、Crysta-Lyn Chemical社製の有機色素である。各有機色素の吸収極大波長は、有機色素のメタノール溶液の吸光スペクトルから決定した。
3gのポリビニルブチラール樹脂(積水化学社製、製品名:エスレックKS−10)と、30gのシクロペンタノンとを混合して8時間撹拌し、「PVB溶解液」を得た。0.2gのPVB溶解液と、0.2gの有機色素含有液<1>と、2gのシクロペンタノンと、1.5gのトルエンとを混合して得た混合液を30分間撹拌した。その後、6.15gの上記の光吸収性組成物をその混合液に添加し、さらに10分間撹拌して、実施例1に係る光吸収層用組成物を得た。表2に、実施例1に係る光吸収層用組成物における各成分の含有量を示す。実施例1に係る光吸収層用組成物において、有機色素の含有量に対する銅の含有量に対する比(銅の含有量/有機色素の含有量)は質量基準で102であった。実施例1に係る光吸収層用組成物において、有機色素の含有量に対するホスホン酸の含有量に対する比(ホスホン酸の含有量/有機色素の含有量)は質量基準で189であった。
76mm×76mm×0.21mmの寸法を有するホウケイ酸ガラスでできた透明ガラス基板(SCHOTT社製、製品名:D263 T eco)の30×30mmの範囲にディスペンサによって、実施例1に係る光吸収層用組成物を塗布して塗膜を形成し、加熱オーブン内で、45℃で2時間、次に85℃で0.5時間の条件で塗膜の焼成を行い、光吸収層用組成物を硬化させて、光吸収層を有する実施例1に係る光学フィルタを得た。実施例1に係る光学フィルタにおける光吸収層の厚みは81μmであった。光吸収層の厚みは、キーエンス社製レーザー変位計LK−H008を用いて、光吸収層の表面と光吸収層とガラス基板との界面との距離を計測して求めた。
光吸収層用組成物の調製において、PVB溶解液の添加量を0.40gに変更した以外は、実施例1と同様にして実施例2に係る光吸収層用組成物を得た。
光吸収層用組成物の調製において、有機色素含有液の種類及び各成分の含有量を、表1及び表2に示す通りに調整した以外は、実施例1と同様にして、実施例3〜8に係る光吸収層用組成物を得た。
(光吸収性組成物の調製)
酢酸銅一水和物5.86gと、エタノール234.14gとを混合して、1時間撹拌後、フィルタ(メルクミリポア社製、商品名:マイレックス、型番:SLLHH25NS、孔径:0.45μm、直径:25mm)によってろ過して、酢酸銅溶液を得た。次に、200gの酢酸銅溶液に、リン酸エステル化合物(第一工業製薬社製、製品名:プライサーフA208N)を2.572g加えて30分間撹拌し、A液を得た。エチルホスホン酸(ジョンソン・マッセイ社製)2.296gに40gのエタノールを加えて10分間撹拌し、B液を得た。次にA液を撹拌しながらA液にB液を加え、室温で15分間撹拌して反応させてC液を得た。C液にはホスホン酸と銅イオンを含み、反応して生成したと考えられるホスホン酸銅の固形物が沈降していた。このC液に対して吸引ろ過を行ってホスホン酸銅の固形物を得た。得られたホスホン酸銅の固形物を、200gのエタノールに加えて、室温で10分間撹拌を行ったうえで、再度吸引ろ過を行い、精製されたホスホン酸銅の固形物を得た。さらにこの精製されたホスホン酸銅を、トルエン90gに加えて、室温で1分間撹拌することでD液を得た。D液においては、ホスホン酸銅の固形物は視認できず、ホスホン酸銅が分散している状態となっていた。このことからホスホン酸銅の固形物には分散作用のあるリン酸エステルも一定量含まれており、トルエン中のホスホン酸銅の分散にリン酸エステルが寄与していると考えられる。D液をフラスコに入れて105℃に温度設定されたオイルバスで加温しながら、ロータリーエバポレータを用いて脱溶媒処理を行った。その結果、光吸収性組成物として、82.080gの光吸収性銅錯体であるエチルホスホン酸銅の分散液を得た。実施例1に係るホスホン酸銅及びホスホン酸銅の分散液のときと同様に、実施例9に係るホスホン酸銅及びホスホン酸銅の分散液には酢酸特有の匂いは感じられず、酢酸が十分に除去されていたことが示唆された。実施例9に係るホスホン酸銅分散液の粘度は0.84mPa・sであった。
3gのポリビニルブチラール樹脂(エスレックKS−10)と、30gのシクロペンタノンとを混合して8時間撹拌し、「PVB溶解液」を得た。0.2gのPVB溶解液と、0.2gの有機色素含有液<1>と、2gのシクロペンタノンと、1.5gのトルエンとを混合して得た混合液を30分間撹拌した。その後、5.34gの上記の光吸収性組成物をその混合液に添加し、さらに10分間撹拌して、実施例9に係る光吸収層用組成物を得た。表2に、実施例9に係る光吸収層用組成物における各成分の含有量を示す。実施例9に係る光吸収層用組成物において、有機色素の含有量に対する銅の含有量に対する比(銅の含有量/有機色素の含有量)は質量基準で102であった。実施例1に係る光吸収層用組成物において、有機色素の含有量に対するホスホン酸の含有量に対する比(ホスホン酸の含有量/有機色素の含有量)は質量基準で150であった。
実施例1に係る光吸収層用組成物の代わりに、実施例9に係る光吸収層用組成物を用いた以外は、実施例1と同様にして、実施例9に係る光学フィルタを得た。
光吸収層用組成物の調製において、ホスホン酸銅の分散液である光吸収性組成物及びトルエンを加えなかったこと以外は、実施例1と同様にして、比較例1に係る光吸収層用組成物を調製した。光学フィルタの作製において、実施例1に係る光吸収層用組成物の代わりに、比較例1に係る光吸収層用組成物を用いた以外は、実施例1と同様にして、比較例1に係る光学フィルタを得た。
光吸収層用組成物の調製において、有機色素含有液<1>を加えなかったこと以外は、実施例1と同様にして、比較例2に係る光吸収層用組成物を調製した。光学フィルタの作製において、実施例1に係る光吸収層用組成物の代わりに、比較例2に係る光吸収層用組成物を用いた以外は、実施例1と同様にして、比較例2に係る光学フィルタを得た。比較例2に係る光学フィルタの光吸収層の厚みは130μmであった。
光吸収層用組成物の調製において、有機色素含有液<1>を加えなかったこと以外は、実施例1と同様にして、比較例3に係る光吸収層用組成物を調製した。光学フィルタの作製において、実施例1に係る光吸収層用組成物の代わりに、比較例3に係る光吸収層用組成物を用いた以外は、実施例1と同様にして、比較例3に係る光学フィルタを得た。比較例3に係る光学フィルタの光吸収層の厚みは96μmであった。
得られたホスホン酸銅の固形物を200gのエタノールに加えて室温で10分間撹拌を行うことと、吸引ろ過を行うことを省略した以外は、実施例1と同様にして、比較例4に係る光吸収性組成物を調製した。調製直後の、比較例4に係る光吸収性組成物の酢酸の濃度を実施例1に係る光吸収性組成物と同様にしてキャピラリー電気泳動によって求めた。その結果、比較例4に係る光吸収性組成物の酢酸濃度は、3.20質量%であった。その後、実施例1に係る光吸収性組成物の代わりに比較例4に係る光吸収性組成物を用いた以外は、実施例1と同様にして、比較例4に係る光学フィルタを得た。比較例4に係る光学フィルタの厚みは118μmであった。
光吸収層用組成物の調製において、0.2gの有機色素含有液<1>の代わりに、表2に記載の添加量の有機色素含有液<7>を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、比較例5に係る光吸収層用組成物を調製した。光学フィルタの作製において、実施例1に係る光吸収層用組成物の代わりに、比較例5に係る光吸収層用組成物を用いた以外は、実施例1と同様にして、比較例5に係る光学フィルタを得た。比較例5に係る光学フィルタの光吸収層の厚みは77μmであった。S2084は、FEWケミカルズ社製の有機色素である。
紫外可視近赤外分光光度計(日本分光社製、製品名:V670)を用いて、0°の入射角における、各実施例及び各比較例に係る光学フィルタの透過率スペクトルを測定した。実施例1〜9に係る光学フィルタにおいて、波長750〜1080nmの範囲における最大の透過率は5%以下であり、波長800〜950nmの範囲における最大の透過率は5%以下であり、波長800〜1000nmの範囲における最大の透過率は5%以下であった。加えて、実施例1〜9に係る光学フィルタにおいて、波長1000〜1100nmの範囲における最大の透過率は4.28%以下であり、波長1100〜1200nmの範囲における最大の透過率は11.44%以下であった。さらに、実施例1〜9に係る光学フィルタにおいて、IRカットオフ波長は611〜644nmであり、UVカットオフ波長は362〜394nmであった。光吸収層の吸収極大波長は、750〜780nmであった。実施例1〜9に係る光学フィルタの透過率スペクトルをそれぞれ図3〜11に示す。加えて、比較例1〜5に係る光学フィルタの透過率スペクトルをそれぞれ図12〜16に示す。図3〜16に示す透過率スペクトルから看取できる特性値を表3に示す。実施例1及び2に係る光学フィルタは上記要件(i)〜(iv)を満足する良好な光学特性を有しており、光吸収性の光学フィルタとして使用した場合に良好な特性を発揮することが示唆された。なお、表4に上記の透明ガラス基板のみの分光透過率を示し、図17に上記の透明ガラス基板の透過率スペクトルを示す。実施例1において、透明ガラス基板のみの透過率スペクトルを踏まえると、実施例1に係る光学フィルタにおける光吸収層が上記要件(i)〜(iv)を満たすことが示唆された。実施例3〜9に係る光学フィルタは、上記要件(I)〜(IV)を満足する良好な光学特性を有しており、光吸収性の光学フィルタとして使用した場合に良好な特性を発揮することが示唆された。なお、実施例3〜9において、透明ガラス基板のみの透過率スペクトルを踏まえると、実施例3〜9に係る光学フィルタにおける光吸収層が上記要件(I)〜(IV)を満たすことが示唆された。
Claims (6)
- 120μm以下の厚みを有し、下記(i)、(ii)、(iii)、及び(iv)の条件を満たす光吸収層を備えた、光学フィルタ。
(i)波長450nm〜600nmにおける平均透過率は74%以上である。
(ii)波長750nm〜1080nmにおける最大透過率は1%以下である。
(iii)波長550nm〜700nmの範囲において50%の分光透過率を示す波長である赤外側カットオフ波長が600nm〜680nmの範囲にある。
(iv)波長350nm〜500nmの範囲において50%の分光透過率を示す波長である紫外側カットオフ波長が350nm〜420nmの範囲にある。 - 80μm以下の厚みを有し、下記(I)、(II)、(III)、及び(IV)の条件を満たす光吸収層を備えた、光学フィルタ。
(I)波長450nm〜600nmにおける平均透過率は74%以上である。
(II)波長750nm〜1080nmにおける最大透過率は5%以下である。
(III)波長550nm〜700nmの範囲において50%の分光透過率を示す波長である赤外側カットオフ波長が600nm〜680nmの範囲にある。
(IV)波長350nm〜500nmの範囲において50%の分光透過率を示す波長である紫外側カットオフ波長が350nm〜420nmの範囲にある。 - 前記光吸収層は、ホスホン酸銅及び有機色素を含有しており、
前記有機色素の吸収極大波長は、720nm〜780nmである、
請求項1又は2に記載の光学フィルタ。 - 波長650nm〜1000nmにおける前記光吸収層の吸収極大波長は、700nm〜900nmである、請求項3に記載の光学フィルタ。
- ホスホン酸銅と、有機溶媒とを含有しており、
前記ホスホン酸銅の生成における副生物である酸の濃度が1.0質量%以下である、
光吸収性組成物。 - 20〜25℃の大気圧環境で72時間保管された後に、100mPa・s以下の粘度を有する、請求項5に記載の光吸収性組成物。
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