JP6751196B2 - 光学フィルタ用組成物 - Google Patents
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Description
)等の固体撮像素子を用いた撮像装置において、良好な色再現性を有する画像を得るために様々な光学フィルタが固体撮像素子の前面に配置されている。一般的に、固体撮像素子は紫外線領域から赤外線領域に至る広い波長範囲で分光感度を有する。一方、人間の視感度は可視光の領域にのみに存在する。このため、撮像装置における固体撮像素子の分光感度を人間の視感度に近づけるために、固体撮像素子の前面に赤外線又は紫外線の一部の光を遮蔽する光学フィルタを配置する技術が知られている。
アリール基を有するホスホン酸と銅イオンとによって形成された光吸収剤と、
アルコキシシラン及びアルコキシシランの加水分解物の少なくとも1つと、
7〜16のHLB値を有するリン酸エステルと、
硬化性樹脂成分と、を含み、
前記光吸収剤が分散している、
光学フィルタ用液状組成物を提供する。
減できる。
減できることが望ましい。言い換えれば、20℃において比誘電率が7以下の有機溶剤の使用量を低減できることが望ましい。そこで、本発明者らは、上記の光吸収剤を含有している光学フィルタ用液状組成物において、低い比誘電率を有する有機溶剤の含有量を低減するための技術について日夜検討を重ねた。多大な試行錯誤を重ねた結果、光学フィルタ用液状組成物が、リン酸エステルに加えて、アルコキシシラン及びアルコキシシランの加水分解物の少なくとも1つをさらに含有していることによって、トルエン及びキシレン等の低い比誘電率を有する有機溶剤の含有量を低減できることを新たに見出した。本発明者らは、この新たな知見に基づいて、本発明に係る光学フィルタ用液状組成物を案出した。
きる。
HLB値=7+11.7log(親水部の式量の総和/親油部の式量の総和) 式(1)
5の整数であり、R4は、炭素数6〜25のアルキル基を示す。R21、R22、及びR3は、互いに同一又は異なる種類の官能基である。
(i)波長350nm〜450nmの範囲において波長の増加に伴い増加する分光透過率を有し、かつ、波長350nm〜450nmの範囲において透過率が50%になる波長である紫外側カットオフ波長が380nm〜420nmである。
(ii)波長600nm〜800nmの範囲において波長の増加に伴い減少する分光透過率を有し、かつ、波長600nm〜800nmの範囲において透過率が50%になる波長である赤外側カットオフ波長が600nm〜690nmである。
物の透過率スペクトルが上記(i)の条件を満たすことにより、撮像装置を構成する部材が劣化しにくい。液状組成物の透過率スペクトルの紫外側カットオフ波長は、望ましくは、385nm〜415nmである。液状組成物の透過率スペクトルが上記(ii)の条件を満たすことにより、液状組成物を用いて作製された光学フィルタが撮像装置において撮像に不要な近赤外線を遮蔽しやすい。液状組成物の透過率スペクトルの赤外側カットオフ波長は、望ましくは、605nm〜680nmである。条件(i)及び(ii)が満たされていると、液状組成物を用いて作製された光学フィルタの透過率スペクトルが人間の比視感度に近しくなりやすい。
(I)積層体は、波長350nm〜450nmの範囲において波長の増加に伴い増加する分光透過率を有し、かつ、波長350nm〜450nmの範囲において積層体の透過率が50%になる波長である紫外側カットオフ波長が380nm〜420nmである。
(II)積層体は、波長600nm〜800nmの範囲において波長の増加に伴い減少する分光透過率を有し、かつ、波長600nm〜800nmの範囲において積層体の透過率が50%になる波長である赤外側カットオフ波長が600nm〜690nmである。
屈折率材料とTiO2又はTa2O5等の高屈折率材料とからなる誘電体多層膜であっても
よい。この場合、光学フィルタと空気との界面におけるフレネル反射が低減され、光学フィルタを透過する可視光の光量を増大させることができる。
リン酸ジエステル又は式(c2)で表されるリン酸モノエステル等のリン酸エステル化合物を加えて撹拌し、A液を得る。また、上記のホスホン酸をTHFなどの所定の溶剤に加えて撹拌し、アルコキシシラン又はアルコキシシランの加水分解物をさらに加えて撹拌し、B液を調製する。B液が複数種類のホスホン酸を含む場合、ホスホン酸の種類ごとにTHFなどの所定の溶剤を加えて予め調製された複数の液を混合してB液を調製してもよい。
石英セル(日本分光社製、型番:J/1/Q/1、光路長:1mm、光路幅:10mm、外寸:長さ3.5mm、幅12.5mm、高さ45mm、容量:0.400ml)に液状組成物及び硬化性のマトリクス樹脂を含む液状組成物(樹脂含有液状組成物)を入れて透過率スペクトル測定用のサンプルを作製した。紫外可視近赤外分光光度計(日本分光社製、型番:V770)を用いて、液状組成物及び樹脂含有液状組成物を入れた石英セルの0°の入射角における透過率スペクトルを測定した。上記石英セルは、そのブランク(中に何も入れない状態)において、波長300〜2200nmにおける透過率が90%以上であった。
紫外可視近赤外分光光度計(日本分光社製、型番:V670)を用いて、各光学フィルタの0°の入射角における透過率スペクトルを測定した。
レーザー変位計(キーエンス社製、製品名:LK−H008)を用いて、各光学フィルタにおける光吸収膜の厚みを測定した。結果を表5に示す。
(液状組成物1の調製)
酢酸銅一水和物2.93gとテトラヒドロフラン(THF)117.07gとを混合して、1時間撹拌して酢酸銅溶液を得た。その際、撹拌で溶け残ったものは5μm径のフィルタにて除去した。次に、その酢酸銅溶液を100g秤量し、リン酸エステル化合物であるプライサーフA219B(第一工業製薬社製、HLB値:16)を3.000g加えて
30分間撹拌し、A液を得た。一方で、フェニルホスホン酸0.357gにTHF20gを加えて10分間撹拌し、B−1液を得た。さらに、4‐ブロモフェニルホスホン酸2.143gにTHF20gを加えて10分間撹拌し、B−2液を得た。次に、B−1液とB−2液とを混ぜて1分間撹拌し、メチルトリエトキシシラン(MTES:信越化学工業社製)4.332gとテトラエトキシシラン(TEOS:キシダ化学社製 特級)1.420gとを加えてさらに1分間撹拌し、B液を得た。撹拌しながらA液にB液を加え、室温で1分間撹拌した。次に、この溶液にシクロペンタノン(CP)40gを加えた後、室温でさらに1分間撹拌し、C液を得た。C液をフラスコに入れて105℃に温度設定されたオイルバス(東京理化器械社製、型式:OSB−2100)で加温しながら、ロータリーエバポレータ(東京理化器械社製、型式:N−1110SF)によって、溶剤置換処理を行った。その結果、シクロペンタノンに分散した、フェニル系ホスホン酸と銅イオンとからなる光吸収剤を含有している液状組成物1を得た。液状組成物1における原料の添加量及び原料又は成分の質量比を表1に示す。液状組成物1の透過率スペクトルを図1に示し、この透過率スペクトルから看取された特性値を表2に示す。液状組成物1は近紫外線及び近赤外線の両方を吸収する良好な光学特性を有することが確認された。
22.59gの液状組成物1に、マトリクス樹脂として1.76gのシリコーン樹脂(信越化学工業社製、製品名:KR−300)を加えて30分間撹拌し、樹脂含有液状組成物1−1を調製した。加えて、22.59gの液状組成物1に、マトリクス樹脂として3.52gのシリコーン樹脂(信越化学工業社製、製品名:KR−300)を加えて30分間撹拌し、樹脂含有液状組成物1−2を調製した。樹脂含有液状組成物1−1及び1−2における、リン酸エステル、アルコキシシラン固形分、及び比誘電率が7以下の溶剤のそれぞれの質量基準の含有率を表3に示す。樹脂含有液状組成物1−1及び1−2の透過率スペクトルをそれぞれ図2A及び図2Bに示す。また、この透過率スペクトルから看取された特性値を表4に示す。これらの結果より、樹脂含有液状組成物1−1及び1−2は、近紫外線及び近赤外線の両方を吸収する良好な光学特性を有することが確認された。なお、ここで硬化性樹脂として用いたシリコーン樹脂を含むKR−300は、信越化学工業社発行のMSDS(Material Safety Data Sheet)によれば、質量基準で、キシレンを20〜25%、エチルベンゼン(20℃における比誘電率:2.45)を20〜25%、2−プロパノール(20℃における比誘電率:19.9)を0.1〜0.5%含むことが記載されている。従って、KR−300は、比誘電率が7以下の溶剤を、質量基準で最大50%含むことが示唆される。このため、表3記載の樹脂含有液状組成物における比誘電率が7以下の溶剤の質量基準の含有率(比誘電率が7以下の溶剤/樹脂含有液状組成物)は、KR−300には比誘電率が7以下の溶剤が質量基準で50%含まれていると仮定して算出した。
76mm×76mm×0.21mmの寸法を有するホウケイ酸ガラスでできた透明ガラス基板(SCHOTT社製、製品名:D263T eco)の40×40mmの範囲にディスペンサにて樹脂含有液状組成物1−1を塗布し、その後45℃で1時間及び85℃で2時間の条件で塗膜を加熱して硬化させ、光吸収膜を形成した。このようにして、実施例1に係る光学フィルタを得た。加えて、樹脂含有液状組成物1−2を用いた以外は、実施例1と同様にして、実施例2に係る光学フィルタを得た。実施例1及び2に係る光学フィルタの透過率スペクトルをそれぞれ図3A及び図3Bに示す。また、これらの透過率スペクトルから看取された特性値を表5に示す。これらの結果より、実施例1及び2に係る光学フィルタは、近紫外線及び近赤外線の両方を吸収する良好な光学特性を有することが確認された。実施例1に係る光学フィルタにおける透明ガラス基板の透過率スペクトルを表6及び図32に示す。
(液状組成物2〜8の調製)
表1に示す通り原料の添加量を調整した以外は、液状組成物1と同様にして、液状組成物2〜8を調製した。液状組成物6及び8の透過率スペクトルをそれぞれ図4及び図5に示す。液状組成物2〜8の透過率スペクトルから看取された特性値を表2に示す。
表3に示す通り、液状組成物1の代わりに液状組成物2〜8を用いつつ、マトリクス樹脂及び液状組成物の添加量を調整した以外は、樹脂含有液状組成物1−1と同様にして、樹脂含有液状組成物2−1、2−2、3−1、3−2、4−1、4−2、5−1、5−2、6−1、6−2、7−1、7−2、及び8−1を作製した。なお、表3に記載したすべての樹脂含有液状組成物の「比誘電率が7以下の溶剤/樹脂含有液状組成物」は、上述の樹脂含有液状組成物1−1及び1−2と同様に、KR−300には比誘電率が7以下の溶剤が質量基準で50%含まれると仮定して算出した。樹脂含有液状組成物6−1及び6−2の透過率スペクトルをそれぞれ図6A及び図6Bに示す。樹脂含有液状組成物8−1の透過率スペクトルを図7に示す。樹脂含有液状組成物2−1、2−2、3−1、3−2、4−1、4−2、5−1、5−2、6−1、6−2、7−1、7−2、及び8−1の透過率スペクトルから看取された特性値を表4に示す。
樹脂含有液状組成物1−1の代わりに、樹脂含有液状組成物2−1、2−2、3−1、3−2、4−1、4−2、5−1、5−2、6−1、6−2、7−1、7−2、及び8−1を用いた以外は、実施例1に係る光学フィルタと同様にして、それぞれ、実施例3〜15に係る光学フィルタを作製した。実施例11、12、及び15に係る光学フィルタの透過率スペクトルをそれぞれ図8、図9、及び図10に示す。実施例3〜15に係る光学フィルタの透過率スペクトルから看取された特性値を表5に示す。
(液状組成物9の調製)
シクロペンタノン(CP)に代えて、シクロヘキサノン(CH)を用いつつ、表1に示す通り原料の添加量を調整した以外は、液状組成物1と同様にして、液状組成物9を調製した。液状組成物9の透過率スペクトルを図11に示す。この透過率スペクトルから看取された特性値を表2に示す。
表3に示す通り、液状組成物1の代わりに液状組成物9を用いつつ、マトリクス樹脂及び液状組成物の添加量を調整した以外は、樹脂含有液状組成物1−1と同様にして、樹脂含有液状組成物9−1を調製した。樹脂含有液状組成物9−1の透過率スペクトルを図12に示す。この透過率スペクトルから看取された特性値を表4に示す。
樹脂含有液状組成物1−1の代わりに、樹脂含有液状組成物9−1を用いた以外は、実施例1に係る光学フィルタと同様にして、実施例16に係る光学フィルタを作製した。実施例16に係る光学フィルタの透過率スペクトルを図13に示す。この透過率スペクトルから看取された特性値を表5に示す。
(液状組成物10の調製)
リン酸エステルとして、プライサーフA219Bの代わりに、プライサーフA215C(第一工業製薬社製、HLB値:11)を用いつつ、表1に示す通り原料の添加量を調整した以外は、液状組成物1と同様にして、液状組成物10を調製した。液状組成物10の透過率スペクトルを図14に示す。この透過率スペクトルから看取された特性値を表2に示す。
表3に示す通り、液状組成物1の代わりに液状組成物10を用いつつ、マトリクス樹脂及び液状組成物の添加量を調整した以外は、樹脂含有液状組成物1−1と同様にして、樹脂含有液状組成物10−1を調製した。樹脂含有液状組成物10−1の透過率スペクトルを図15に示す。この透過率スペクトルから看取された特性値を表4に示す。
樹脂含有液状組成物1−1の代わりに、樹脂含有液状組成物10−1を用いた以外は、実施例1に係る光学フィルタと同様にして、実施例17に係る光学フィルタを作製した。実施例17に係る光学フィルタの透過率スペクトルを図16に示す。この透過率スペクトルから看取された特性値を表5に示す。
(樹脂含有液状組成物の調製)
表3に示す通り、液状組成物1の代わりに液状組成物10を用いつつ、マトリクス樹脂及び液状組成物の添加量を調整した以外は、樹脂含有液状組成物1−1と同様にして、樹脂含有液状組成物10−2を調製した。樹脂含有液状組成物10−2の透過率スペクトルを図17に示す。この透過率スペクトルから看取された特性値を表4に示す。
樹脂含有液状組成物1−1の代わりに、樹脂含有液状組成物10−2を用いた以外は、実施例1に係る光学フィルタと同様にして、実施例18に係る光学フィルタを作製した。実施例18に係る光学フィルタの透過率スペクトルを図18に示す。この透過率スペクトルから看取された特性値を表5に示す。
(液状組成物11の調製)
リン酸エステルとして、プライサーフA219Bの代わりに、プライサーフA212C(第一工業製薬社製、HLB値:11)を用いつつ、表1に示す通り原料の添加量を調整した以外は、液状組成物1と同様にして、液状組成物11を調製した。液状組成物11の透過率スペクトルを図19に示す。この透過率スペクトルから看取された特性値を表2に示す。
表3に示す通り、液状組成物1の代わりに液状組成物11を用いつつ、マトリクス樹脂及び液状組成物の添加量を調整した以外は、樹脂含有液状組成物1−1と同様にして、樹脂含有液状組成物11−1を調製した。樹脂含有液状組成物11−1の透過率スペクトルを図20に示す。この透過率スペクトルから看取された特性値を表4に示す。
樹脂含有液状組成物1−1の代わりに、樹脂含有液状組成物11−1を用いた以外は、実施例1に係る光学フィルタと同様にして、実施例19に係る光学フィルタを作製した。実施例19に係る光学フィルタの透過率スペクトルを図21に示す。この透過率スペクトルから看取された特性値を表5に示す。
(樹脂含有液状組成物の調製)
表3に示す通り、液状組成物1の代わりに液状組成物11を用いつつ、マトリクス樹脂及び液状組成物の添加量を調整した以外は、樹脂含有液状組成物1−1と同様にして、樹脂含有液状組成物11−2を調製した。樹脂含有液状組成物11−2の透過率スペクトルを図22に示す。この透過率スペクトルから看取された特性値を表4に示す。
樹脂含有液状組成物1−1の代わりに、樹脂含有液状組成物11−2を用いた以外は、実施例1に係る光学フィルタと同様にして、実施例20に係る光学フィルタを作製した。実施例20に係る光学フィルタの透過率スペクトルを図23に示す。この透過率スペクトルから看取された特性値を表5に示す。
(液状組成物12の調製)
リン酸エステルとして、プライサーフA219Bの代わりに、プライサーフA208N(第一工業製薬社製、HLB値:7)を用いつつ、表1に示す通り原料の添加量を調整した以外は、液状組成物1と同様にして、液状組成物12を調製した。液状組成物12の透過率スペクトルを図24に示す。この透過率スペクトルから看取された特性値を表2に示す。
表3に示す通り、液状組成物1の代わりに液状組成物12を用いつつ、マトリクス樹脂及び液状組成物の添加量を調整した以外は、樹脂含有液状組成物1−1と同様にして、樹脂含有液状組成物12−1を調製した。樹脂含有液状組成物12−1の透過率スペクトルを図25に示す。この透過率スペクトルから看取された特性値を表4に示す。
樹脂含有液状組成物1−1の代わりに、樹脂含有液状組成物12−1を用いた以外は、実施例1に係る光学フィルタと同様にして、実施例21に係る光学フィルタを作製した。実施例21に係る光学フィルタの透過率スペクトルを図26に示す。この透過率スペクトルから看取された特性値を表5に示す。
(樹脂含有液状組成物の調製)
表3に示す通り、液状組成物1の代わりに液状組成物12を用いつつ、マトリクス樹脂及び液状組成物の添加量を調整した以外は、樹脂含有液状組成物1−1と同様にして、樹脂含有液状組成物12−2を調製した。樹脂含有液状組成物12−2の透過率スペクトルを図27に示す。この透過率スペクトルから看取された特性値を表4に示す。
樹脂含有液状組成物1−1の代わりに、樹脂含有液状組成物12−2を用いた以外は、実施例1に係る光学フィルタと同様にして、実施例22に係る光学フィルタを作製した。実施例22に係る光学フィルタの透過率スペクトルを図28に示す。この透過率スペクトルから看取された特性値を表5に示す。
(液状組成物13の調製)
リン酸エステルとして、プライサーフA219Bの代わりに、プライサーフA208N(第一工業製薬社製、HLB値:7)を用いつつ、表1に示す通り原料の添加量を調整した以外は、液状組成物1と同様にして、液状組成物13を調製した。液状組成物13の透過率スペクトルから看取された特性値を表2に示す。
表3に示す通り、液状組成物1の代わりに液状組成物13を用いつつ、マトリクス樹脂及び液状組成物の添加量を調整した以外は、樹脂含有液状組成物1−1と同様にして、樹脂含有液状組成物13−1を調製した。樹脂含有液状組成物13−1の透過率スペクトルから看取された特性値を表4に示す。
樹脂含有液状組成物1−1の代わりに、樹脂含有液状組成物13−1を用いた以外は、実施例1に係る光学フィルタと同様にして、実施例23に係る光学フィルタを作製した。実施例23に係る光学フィルタの透過率スペクトルから看取された特性値を表5に示す。
(樹脂含有液状組成物の調製)
表3に示す通り、液状組成物1の代わりに液状組成物13を用いつつ、マトリクス樹脂及び液状組成物の添加量を調整した以外は、樹脂含有液状組成物1−1と同様にして、樹脂含有液状組成物13−2を調製した。樹脂含有液状組成物13−2の透過率スペクトルから看取された特性値を表4に示す。
樹脂含有液状組成物1−1の代わりに、樹脂含有液状組成物13−2を用いた以外は、実施例1に係る光学フィルタと同様にして、実施例24に係る光学フィルタを作製した。実施例24に係る光学フィルタの透過率スペクトルから看取された特性値を表5に示す。
(液状組成物14の調製)
リン酸エステルとして、プライサーフA219Bの代わりに、プライサーフA208F(第一工業製薬社製、HLB値:9)を用いつつ、表1に示す通り原料の添加量を調整した以外は、液状組成物1と同様にして、液状組成物14を調製した。液状組成物14の透過率スペクトルを図29に示す。この透過率スペクトルから看取された特性値を表2に示す。
表3に示す通り、液状組成物1の代わりに液状組成物14を用いつつ、マトリクス樹脂及び液状組成物の添加量を調整した以外は、樹脂含有液状組成物1−1と同様にして、樹脂含有液状組成物14−1を調製した。樹脂含有液状組成物14−1の透過率スペクトルを図30に示す。この透過率スペクトルから看取された特性値を表4に示す。
樹脂含有液状組成物1−1の代わりに、樹脂含有液状組成物14−1を用いた以外は、実施例1に係る光学フィルタと同様にして、実施例25に係る光学フィルタを作製した。実施例25に係る光学フィルタの透過率スペクトルを図31に示す。この透過率スペクトルから看取された特性値を表5に示す。
(液状組成物15及び組成物16の調製)
下記の点以外は、液状組成物1と同様にして液状組成物15を調製した。リン酸エステルとして、プライサーフA219Bの代わりに、プライサーフA208F(第一工業製薬社製、HLB値:9)を用いた。加えて、シクロペンタノンの代わりにトルエン(TL)を用いた。また、MTES及びTEOSを添加せずに、表1に示す通り各原料を加えた。
脂含有液状組成物の硬化においては、硬化物の機械的性質及び耐候性などの観点で、相互に補完するような関係を有すると考えられる。このため、液状組成物において、リン酸エステルの添加量に対するアルコキシシランの添加量の質量基準の比を広い範囲で選択できることは、光学フィルタの作製にとって望ましいことである。
を表4に示す。シリコーン樹脂(KR−300)は溶剤として50質量%のキシレンを含むので、樹脂含有液状組成物は、所定量のキシレンを含有していた。樹脂含有液状組成物から作製された光学フィルタの透過率特性を表5に示す。樹脂含有液状組成物から作製された光学フィルタが良好な光学特性を有することが理解される。
Claims (10)
- アリール基を有するホスホン酸と銅イオンとによって形成された光吸収剤と、
アルコキシシラン及びアルコキシシランの加水分解物の少なくとも1つと、
7〜16のHLB値を有するリン酸エステルと、
硬化性樹脂成分と、
20℃において7以下の比誘電率を有する第一溶剤と、を含み、
前記光吸収剤が分散しており、
前記第一溶剤の含有率は、50質量%以下であり、
アルコキシシラン及びアルコキシシランの加水分解物の固形分の質量基準の含有率は、1.82%〜6.09%である、
光学フィルタ用液状組成物。 - 前記第一溶剤の含有率は、20質量%以下である、請求項1に記載の液状組成物。
- 20℃において7より高い比誘電率を有する第二溶剤をさらに含む、請求項1又は2に記載の液状組成物。
- 1mmの光路長を有する石英セルに当該液状組成物を入れて測定される透過率スペクトルは、下記の(i)及び(ii)の条件を満たす、請求項1〜3のいずれか1項に記載の液状組成物。
(i)波長350nm〜450nmの範囲において波長の増加に伴い増加する分光透過率を有し、かつ、波長350nm〜450nmの範囲において透過率が50%になる波長である紫外側カットオフ波長を有する。
(ii)波長600nm〜800nmの範囲において波長の増加に伴い減少する分光透過率を有し、かつ、波長600nm〜800nmの範囲において透過率が50%になる波長である赤外側カットオフ波長が600nm〜690nmである。 - 前記透過率スペクトルは、波長300nm〜350nmの範囲において2%以下の平均透過率を有する、請求項4に記載の液状組成物。
- 前記透過率スペクトルは、波長400nm〜600nmの範囲において70%以上の平均透過率を有する、請求項4又は5に記載の液状組成物。
- 前記透過率スペクトルは、波長900nmにおいて25%以下の透過率を有する、請求項4〜6のいずれか1項に記載の液状組成物。
- 前記透過率スペクトルは、波長700〜900nmにおいて極小値を有する、請求項4〜7のいずれか1項に記載の液状組成物。
- 前記透過率スペクトルは、波長1500〜1700nmにおいて極大値を有する、請求項4〜8のいずれか1項に記載の液状組成物。
- 前記硬化性樹脂成分は、20℃において7以下の比誘電率を有する溶剤を含み、
前記硬化性樹脂成分における前記溶剤の含有率は、50質量%以下である、請求項1〜9に記載の液状組成物。
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