JPWO2020040175A1 - ホットメルト弾性接着剤 - Google Patents
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Abstract
Description
Ar1a−Da−Ar2a (A)
(Arb−Db)n−X (B)
(一般式(A)および(B)において、Ar1aおよびArbは、それぞれ、重量平均分子量が6000〜20000の芳香族ビニル重合体ブロックであり、Ar2aは、重量平均分子量が22000〜400000の芳香族ビニル重合体ブロックであり、DaおよびDbは、それぞれ、ビニル結合含有量が1〜20モル%の共役ジエン重合体ブロックであり、Xは単結合またはカップリング剤の残基であり、nは2以上の整数である。)
本発明のホットメルト弾性接着剤は、前記ブロック共重合体として、末端ブロックと中間ブロックとを有しており、前記中間ブロックが、前記共役ジエン重合体ブロックにより構成されているブロック共重合体を含有することが好ましい。
本発明のホットメルト弾性接着剤において、前記共役ジエン重合体ブロックが、イソプレン単位を含有することが好ましい。
本発明のホットメルト弾性接着剤は、前記ブロック共重合体として、
一般式(A):Ar1a−Da−Ar2a
(式中、Ar1aは、重量平均分子量が5000〜20000の芳香族ビニル重合体ブロック、Ar2aは、重量平均分子量が22000〜400000の芳香族ビニル重合体ブロック、Daは、共役ジエン重合体ブロックを表す)で表されるブロック共重合体Aを含有することが好ましい。
本発明のホットメルト弾性接着剤は、前記ブロック共重合体として、
一般式(B):(Arb−Db)n−X
(Arbは、重量平均分子量が5000〜20000の芳香族ビニル重合体ブロック、Dbは、共役ジエン重合体ブロック、Xは単結合またはカップリング剤の残基であり、nは2以上の整数を表す)で表されるブロック共重合体Bをさらに含有することが好ましい。
本発明のホットメルト弾性接着剤は、粘着付与樹脂をさらに含有することが好ましい。
本発明のホットメルト弾性接着剤は、紙おむつに好適に用いることができる。
本発明のホットメルト弾性接着剤に含有されるブロック共重合体のメルトフローレートは、40〜200g/10分であり、好ましくは42.5〜175g/10分であり、より好ましくは45〜150g/10分である。ブロック共重合体のメルトフローレートが上記範囲内にあることにより、本発明のホットメルト弾性接着剤は、クリープレジスタンスおよび接着力に優れる。ブロック共重合体のメルトフローレートが小さすぎると、十分なクリープレジスタンスが得られない。
本発明のホットメルト弾性接着剤は、より一層優れたクリープレジスタンスおよび接着力が得られることから、ブロック共重合体として、ブロック共重合体Aを含有することが好ましい。ブロック共重合体Aは、下記の一般式(A)で表される共重合体である。
一般式(A):Ar1a−Da−Ar2a
(式中、Ar1aは、重量平均分子量が5000〜20000の芳香族ビニル重合体ブロック、Ar2aは、重量平均分子量が22000〜400000の芳香族ビニル重合体ブロック、Daは、共役ジエン重合体ブロックを表す)
本発明のホットメルト弾性接着剤は、より一層優れたクリープレジスタンスおよび接着力が得られることから、ブロック共重合体Aに加えて、ブロック共重合体Bをさらに含有することが好ましい。ブロック共重合体Bは、下記の一般式(B)で表される共重合体である。
一般式(B):(Arb−Db)n−X
(Arbは、重量平均分子量が5000〜20000の芳香族ビニル重合体ブロック、Dbは、共役ジエン重合体ブロック、Xは単結合またはカップリング剤の残基であり、nは2以上の整数を表す)
本発明の組成物は、ブロック共重合体として、ブロック共重合体Cをさらに含有してもよい。ブロック共重合体Cは、下記の一般式(C)で表される共重合体である。
一般式(C):Arc−Dc
(式中、Arcは、芳香族ビニル重合体ブロック、Dcは、共役ジエン重合体ブロックを表す)
溶媒中で、重合開始剤の存在下で、芳香族ビニル単量体を含む単量体を重合することで、芳香族ビニル重合体ブロック鎖を含有する溶液を得る第1重合工程と、
芳香族ビニル重合体ブロック鎖を含有する溶液に、共役ジエン単量体を含む単量体を添加し、重合することで、ジブロック鎖を含有する溶液を得る第2重合工程と、
ジブロック鎖を含有する溶液に、芳香族ビニル単量体を含む単量体を添加し、重合することで、ブロック共重合体Aを含有する溶液を得る第3重合工程と
を備える製造方法が好ましい。
以上のようにして、ブロック共重合体Aを含有するブロック共重合体を製造することができる。
第2重合工程で得られたジブロック鎖を含有する溶液に、芳香族ビニル単量体を含む単量体を添加し、重合することで、トリブロック鎖を含有する溶液を得る第3−1重合工程と、
トリブロック鎖を含有する溶液に、トリブロック鎖が有する活性末端に対して1モル当量未満となる量で重合停止剤を添加し、活性末端の一部を失活させて、ブロック共重合体Bおよびトリブロック鎖を含有する溶液を得る停止工程と、
トリブロック鎖およびブロック共重合体Bを含有する溶液に、芳香族ビニル単量体を含む単量体を添加し、重合することで、ブロック共重合体Aおよびブロック共重合体Bを含有する溶液を得る第3−2重合工程と、
を備える製造方法により実施する。
以上のようにして、ブロック共重合体Aおよびブロック共重合体Bを含有するブロック共重合体を製造することができる。
本発明のホットメルト弾性接着剤は、粘着付与樹脂をさらに含有する。粘着付与樹脂としては、特に限定されないが、従来公知の粘着付与樹脂が使用できる。
流速0.35ml/分のテトラヒドロフランをキャリアとする高速液体クロマトグラフィによりポリスチレン換算分子量として、重量平均分子量を求めた。装置は、東ソー社製HLC8320、カラムは昭和電工社製Shodex KF−404HQを3本連結したもの(カラム温度40℃)、検出器は示差屈折計および紫外検出器を用い、分子量の較正は東ソー社製の標準ポリスチレン(500から300万)の12点で実施した。
上記の高速液体クロマトグラフィにより得られたチャートの各ブロック共重合体に対応するピークの面積比から求めた。
Rubber Chem. Technol.,45,1295(1972)に記載された方法に従い、ブロック共重合体をオゾンと反応させ、水素化リチウムアルミニウムで還元することにより、ブロック共重合体のイソプレン重合体ブロックを分解した。具体的には、以下の手順で行なった。すなわち、モレキュラーシーブで処理したジクロロメタン100mlを入れた反応容器に、試料を300mg溶解した。この反応容器を冷却槽に入れ−25℃としてから、反応容器に170ml/minの流量で酸素を流しながら、オゾン発生器により発生させたオゾンを導入した。反応開始から30分経過後、反応容器から流出する気体をヨウ化カリウム水溶液に導入することにより、反応が完了したことを確認した。次いで、窒素置換した別の反応容器に、ジエチルエーテル50mlと水素化リチウムアルミニウム470mgを仕込み、氷水で反応容器を冷却しながら、この反応容器にオゾンと反応させた溶液をゆっくり滴下した。そして、反応容器を水浴に入れ、徐々に昇温して、40℃で30分間還流させた。その後、溶液を攪拌しながら、反応容器に希塩酸を少量ずつ滴下し、水素の発生がほとんど認められなくなるまで滴下を続けた。この反応の後、溶液に生じた固形の生成物をろ別し、固形の生成物は、100mlのジエチルエーテルで10分間抽出した。この抽出液と、ろ別した際のろ液とをあわせ、溶媒を留去することにより、固形の試料を得た。このようにして得られた試料につき、上記の重量平均分子量の測定法に従い、重量平均分子量を測定し、その値をスチレン重合体ブロックの重量平均分子量とした。
それぞれ上記のようにして求められた、ブロック共重合体の重量平均分子量から、対応するスチレン重合体ブロックの重量平均分子量を引き、その計算値に基づいてイソプレン重合体ブロックの重量平均分子量を求めた。
プロトンNMRの測定に基づき求めた。
上記の高速液体クロマトグラフィの測定における、示差屈折計と紫外検出器との検出強度比に基づいて求めた。なお、予め、異なるスチレン単位含有量を有する共重合体を用意し、それらを用いて、検量線を作成した。
ISO 1133(G条件、200℃、5kg)に準拠して測定した。
ISO 7619に準拠して求めた。詳細は以下のとおりである。
ブロック共重合体組成物15gを170℃に温度設定したプレス成型機に入れ、0.1〜0.5MPa加圧化で1分間予備溶融させたのち、20MPaの圧力を掛け、シート状に成形した。この操作を2〜3回繰り返し、均一なシートを作成した。
得られたシートを4cm×4cmの大きさに折り畳んだのち、厚さ2mmの型枠を使用して再度プレス成型機に入れ、0.1〜0.5MPa加圧化で1分間予備溶融させたのち、10MPaの圧力を掛け、厚さ2mmの板状に成形した。
得られた板状サンプルを3cm×4cmの大きさにカットし、これを3毎重ねたものを硬度測定用サンプルとした。
測定にはデュロメーター(タイプA)を使用した。硬度測定用サンプルを所定の場所に置き、サンプル上に測定針をゆっくりとおろし、針をおろしてから10秒後の指示値を読み取った。測定位置を変えて5回測定し、それらの平均値を算出した。
・塗工サンプル作製
Vスリット塗工でホットメルト弾性接着剤を糸ゴムに塗布し、糸ゴムを延伸させて不織布に貼り合せたものを塗工サンプルとした。塗工温度は140℃とした。塗布量は30gsmであった。糸ゴムの延伸倍率は1.5倍であった。
・クリープレジスタンス評価
糸ゴムを不織布に貼り合せたものをサンプルとし、このサンプルを250mm〜300mmの長さにカットし、完全に延伸させた状態でダンボール板に貼り付けた。次いで、貼り付けた試験体のゴム長さが200mmとなるような任意の2点に油性ペンで印をつけ、この印のところでゴムをカットし37.7℃で4時間放置した。
4時間後、ゴム長さを測定し、クリープレジスタンスを算出した。クリープレジスタンスを算出する式を以下に示す。
クリープレジスタンス(%)=(200−4時間後の糸ゴム長さ)/200×100
クリープレジスタンスの値が小さいほど、試験時に糸ゴムが不織布からずれることが少なく、弾性保持力に優れることを示す。
常温での剥離接着強さ(N/m)を、23℃で、被着体として硬質ポリエチレン板を使用してPSTC−1(米国粘着テープ委員会による180°剥離接着試験)に準じて測定することにより、接着力を評価した。値が大きいものほど、接着力に優れる。
耐圧反応器に、シクロヘキサン23.3kg、N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン(以下、「TMEDA」と称する)2.2ミリモル、およびスチレン1.20kgを添加した。全容を40℃で攪拌しながら、n−ブチルリチウム148.1ミリモルを添加した。添加終了後、50℃に昇温して1時間重合反応を行った。このときのスチレンの重合転化率は100重量%であった。
引き続き、50〜60℃を保つように温度制御しながら、反応器に、イソプレン6.50kgを1時間にわたり連続的に添加した。イソプレンの添加を完了した後、さらに1時間重合反応を行った。このときのイソプレンの重合転化率は100%であった。
次いで、50〜60℃を保つように温度制御しながら、スチレン1.20kgを1時間にわたり連続的に添加した。スチレンの添加を完了した後、さらに1時間重合反応を行うことで、活性末端を有するトリブロック鎖を含有する液を得た。このときのスチレンの重合転化率は100%であった。
次いで、重合停止剤として、メタノール110.3ミリモルを添加して、混合することにより、トリブロック鎖のうちの一部の活性末端を失活させて、スチレン−イソプレン−スチレントリブロック共重合体Bを形成させた。
この後、さらに引き続き50〜60℃を保つように温度制御しながら、スチレン1.10kgを1時間にわたり連続的に添加した。スチレンの添加を完了した後、さらに1時間重合反応を行い、活性末端を有するトリブロック鎖を含有する溶液を得た。このときのスチレンの重合転化率は100%であった。
最後に、重合停止剤として、メタノール296.2ミリモルを添加して、混合することにより、トリブロック鎖の活性末端を全て失活させて、スチレン−イソプレン−スチレントリブロック共重合体Aを形成させた。
反応に用いた各試剤の量を表1にまとめて示す。また、以上のようにして得られたブロック共重合体組成物(1)を含有する反応液の一部を取り出し、上記測定方法に従ってブロック共重合体組成物(1)を評価した。結果を表2に示す。
重合に用いた各試剤の量を、それぞれ、表1に示すように変更したこと以外は製造例1と同様にして、反応液およびブロック共重合体組成物(2)を得た。結果を表2に示す。
耐圧反応器に、シクロヘキサン23.3kg、TMEDA1.9ミリモルおよびスチレン1.52kgを添加し、40℃で攪拌しているところに、n−ブチルリチウム127.4ミリモルを添加し、50℃に昇温しながら1時間重合した。スチレンの重合転化率は100%であった。
引き続き、50〜60℃を保つように温度制御しながら、反応器にイソプレン6.50kgを1時間にわたり連続的に添加した。
イソプレンの添加を完了した後、さらに1時間重合し、この後、反応器に重合停止剤としてメタノールを51ミリモル添加して1時間重合停止反応を行い、活性末端を有するジブロック鎖の一部の活性末端を失活させることにより、スチレン−イソプレンジブロック共重合体Cを形成させた。
この後、50〜60℃を保つように温度制御しながら、スチレン1.98kgを1時間にわたり連続的に添加した。スチレンの添加を完了した後、さらに1時間重合し、トリブロック鎖を形成させた。スチレンの重合転化率は100%であった。この後、重合停止剤としてメタノール254.8ミリモルを添加して、混合することにより、トリブロック鎖の活性末端を全て失活させて、スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体Aを形成させた。
反応に用いた各試剤の量を表1にまとめて示す。また、以上のようにして得られたブロック共重合体組成物(3)を含む反応液の一部を取り出し、上記測定方法に従ってブロック共重合体組成物(3)を評価した。結果を表2に示す。
また、製造例1と同様にして、ブロック共重合体組成物(3)を回収した。
耐圧反応器に、シクロヘキサン23.3kg、N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン(以下、TMEDAと称する)2.6ミリモルおよびスチレン1.83kgを添加し、40℃で攪拌しているところに、n−ブチルリチウム175.7ミリモルを添加し、50℃に昇温しながら1時間重合した。スチレンの重合転化率は100重量%であった。
引き続き、50〜60℃を保つように温度制御しながら、反応器にイソプレン5.20kgを1時間にわたり連続的に添加した。
イソプレンの添加を完了した後、さらに1時間重合した。イソプレンの重合転化率は100%であった。次いで、カップリング剤としてジメチルジクロロシラン60.7ミリモルを添加して2時間カップリング反応を行い、スチレン−イソプレン−スチレンカップリングブロック共重合体Bを形成させた。
この後、50〜60℃を保つように温度制御しながら、スチレン2.97kgを1時間にわたり連続的に添加した。スチレンの添加を完了した後、さらに1時間重合し、活性末端を有するトリブロック鎖を形成させた。スチレンの重合転化率は100%であった。この後、重合停止剤としてメタノール351.4ミリモルを添加して、混合することにより、トリブロック鎖の活性末端を全て失活させて、スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体Aを形成させた。
反応に用いた各試剤の量を表1にまとめて示す。また、以上のようにして得られたブロック共重合体組成物(4)を含む反応液の一部を取り出し、上記測定方法に従ってブロック共重合体組成物(4)を評価した。結果を表2に示す。
また、製造例1と同様にして、ブロック共重合体組成物(4)を回収した。
ブロック共重合体組成物(5)
商品名「Vector 4411」、DEXCO polymers社製
ブロック共重合体組成物(6)
商品名「Vector 4211」、DEXCO polymers社製
ブロック共重合体組成物(7)
商品名「Vector 4111」、DEXCO polymers社製
ブロック共重合体組成物(8)
商品名「アサプレンT439」、旭化成ケミカルズ社製、リニア型スチレン−ブタジエンブロック共重合体
製造例1で得られたブロック共重合体組成物(1)25部を攪拌翼型混練機に投入し、粘着付与樹脂(商品名「エスコレッツ5300」、軟化点105℃、水添ジシクロペンタジエン系樹脂、エクソンモービル社製)50部、粘着付与樹脂(商品名「エンデックス155」、軟化点155℃、ポリスチレン樹脂、イーストマンケミカル社製)9部、軟化剤(商品名「ダイアナプロセスオイルNS−90S」、ナフテンオイル、出光興産社製)15部および酸化防止剤(商品名「イルガノックス1010」、BASF社製)1部を添加して、系内を窒素ガスで置換したのち、160〜180℃で1時間混練することにより、ホットメルト弾性接着剤を調製した。得られたホットメルト弾性接着剤の一部を用いて、上述した方法により、クリープレジスタンスを評価した。また、硬質ポリエチレン板に、160℃に加熱したホットメルト弾性接着剤を塗工し、厚さ30μmの塗膜を形成して、これにより得られた試料について、接着力を評価した。結果を表4に示す。
表4に示す配合に変更した以外は、実施例1と同様にして、ホットメルト弾性接着剤を調製し、同様に評価した。結果を表4に示す。
表4に示す配合に変更した以外は、実施例1と同様にして、ホットメルト弾性接着剤を調製し、同様に評価した。結果を表4に示す。
また、一般式(A):Ar1a−Da−Ar2aで表されるブロック共重合体Aに加えて、一般式(B):(Arb−Db)n−Xで表されるブロック共重合体Bをさらに含有するホットメルト弾性接着剤は、優れた接着力を示すと同時に、クリープレジスタンスに非常に優れていた(実施例1〜4および実施例6)。
一方、メルトフローレート、芳香族ビニル単量体単位の含有量、および、ショアーA硬度のうち、1つでも小さすぎたり、大きすぎたりすると、クリープレジスタンスに優れており、接着力にも優れるホットメルト弾性接着剤を得ることができなかった(比較例1〜7)。
Claims (8)
- ブロック共重合体を含有するホットメルト弾性接着剤であって、
前記ブロック共重合体のメルトフローレートが、40〜200g/10分であり、
前記ブロック共重合体が芳香族ビニル重合体ブロックおよび共役ジエン重合体ブロックを含有し、
前記ブロック共重合体中の芳香族ビニル単量体単位の含有量が、前記ブロック共重合体を構成する全単量体単位に対して、30〜80重量%であり、
前記ブロック共重合体のショアーA硬度が、65以下である
ホットメルト弾性接着剤。 - 前記ブロック共重合体として、末端ブロックと中間ブロックとを有しており、前記末端ブロックが、前記芳香族ビニル重合体ブロックにより構成されているブロック共重合体を含有する請求項1に記載のホットメルト弾性接着剤。
- 前記ブロック共重合体として、末端ブロックと中間ブロックとを有しており、前記中間ブロックが、前記共役ジエン重合体ブロックにより構成されているブロック共重合体を含有する請求項1または2に記載のホットメルト弾性接着剤。
- 前記共役ジエン重合体ブロックが、イソプレン単位を含有する請求項1〜3のいずれかに記載のホットメルト弾性接着剤。
- 前記ブロック共重合体として、
一般式(A):Ar1a−Da−Ar2a
(式中、Ar1aは、重量平均分子量が5000〜20000の芳香族ビニル重合体ブロック、Ar2aは、重量平均分子量が22000〜400000の芳香族ビニル重合体ブロック、Daは、共役ジエン重合体ブロックを表す)で表されるブロック共重合体Aを含有する請求項1〜4のいずれかに記載のホットメルト弾性接着剤。 - 前記ブロック共重合体として、
一般式(B):(Arb−Db)n−X
(Arbは、重量平均分子量が5000〜20000の芳香族ビニル重合体ブロック、Dbは、共役ジエン重合体ブロック、Xは単結合またはカップリング剤の残基であり、nは2以上の整数を表す)で表されるブロック共重合体Bをさらに含有する請求項5に記載のホットメルト弾性接着剤。 - 粘着付与樹脂をさらに含有する請求項1〜6のいずれかに記載のホットメルト弾性接着剤。
- 紙おむつに用いる請求項1〜7のいずれかに記載のホットメルト弾性接着剤。
Applications Claiming Priority (3)
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