JPWO2020017535A1 - 医療用潤滑性部材に用いる積層材料用組成物、医療用潤滑性部材に用いる積層材料、医療用潤滑性部材、及び医療機器、並びに医療用潤滑性部材に用いる積層材料の製造方法。 - Google Patents
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Abstract
Description
また、医療用チューブを体腔内に挿入し、このチューブ内に水を通しながらカメラ、治具等を挿入して体腔内を観察したり、生検を採取したりする場合がある。したがって、湿潤状態において、チューブ内壁に設けられた表面部材と治具との滑り性を高めることも求められる。
また、医療機器を乾熱滅菌、酸化エチレンガス滅菌等により滅菌ないし薬液により消毒して繰り返し使用するため、医療機器の表面部材には耐熱性ないし耐薬品性も要求される。
また、医療機器の耐用期間の長期化の観点から、医療機器の表面部材には医療機器から剥離しにくいこと(基材との密着性に優れること)が求められる。
しかし、上記特許文献1記載の技術では、上記の各特性を十分に満足するには至っていない。
<1>
ポリシロキサン構造を含むポリマーbと、架橋反応用触媒と、架橋剤とを含み、
上記ポリマーbが、構成成分としてアクリル酸成分、アクリル酸エステル成分、アクリルアミド成分及びスチレン成分の少なくとも1種を含有し、かつ上記ポリマーbは、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アミノ基、イソシアナト基、オキサゾリン環基、エポキシ基、ビニル基、エチニル基、スルファニル基、アジド基、トリアルコキシシリル基及び酸無水物構造の少なくとも1種を有し、
上記架橋剤が、下記式(CL1)で表される構造単位を有する架橋剤及び下記式(CL2)で表される架橋剤の少なくとも1種を含む、医療用潤滑性部材に用いる積層材料用組成物。
Yはm価の連結基を示し、mは2以上の整数である。RdmはXと同義である。
医療用潤滑性部材に用いる積層材料であって、
上記積層材料は、基材aと、基材a上に配された層bとを有し、層bが、ポリシロキサン構造を含むポリマーbを構成成分として含む架橋ポリマーと、架橋反応用触媒とを含有し、
上記ポリマーbが、構成成分としてアクリル酸成分、アクリル酸エステル成分、アクリルアミド成分及びスチレン成分の少なくとも1種を含有し、かつ上記ポリマーbは、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アミノ基、イソシアナト基、オキサゾリン環基、エポキシ基、ビニル基、エチニル基、スルファニル基、アジド基、トリアルコキシシリル基及び酸無水物構造の少なくとも1種を有し、
上記架橋ポリマーが、下記式(CL1)で表される構造単位を有する架橋剤及び下記式(CL2)で表される架橋剤の少なくとも1種を含む架橋剤からの架橋剤成分を有する、医療用潤滑性部材に用いる積層材料。
Yはm価の連結基を示し、mは2以上の整数である。RdmはXと同義である。
上記層bが、充填剤、成膜助剤及び粘度調節剤の少なくとも1種を含む、<2>に記載の医療用潤滑性部材に用いる積層材料。
<4>
上記ポリマーbが上記ポリシロキサン構造をグラフト鎖中に有するグラフトポリマーである、<2>又は<3>に記載の医療用潤滑性部材に用いる積層材料。
上記ポリマーbが、下記式(1)で表される構造単位を含有し、かつ、下記式(2)で表される構造単位、下記式(3)で表される構造単位及び下記式(4)で表される構造単位の少なくとも1種を含有する、<2>〜<4>のいずれか1つに記載の医療用潤滑性部材に用いる積層材料。
上記Raが下記式(5)で表される基又は含窒素有機基である、<5>に記載の医療用潤滑性部材に用いる積層材料。
上記n1が135〜10,000である、<5>又は<6>に記載の医療用潤滑性部材に用いる積層材料。
<8>
上記架橋反応用触媒が、ブロックされた酸、スルホン酸、ホスフェート酸、ルイス酸及びカルボン酸の少なくとも1種を含む、<2>〜<7>のいずれか1つに記載の医療用潤滑性部材に用いる積層材料。
<9>
上記充填剤が、ケイ素、アルミニウム、チタン、ジルコニウム、亜鉛、スズ、鉄、これらの酸化物及び上記酸化物の加水分解縮合物の少なくとも1種を含む、<3>に記載の医療用潤滑性部材に用いる積層材料。
<10>
上記成膜助剤が、アニオン系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、ポリエーテル変性シロキサン及びシリコーンオイルの少なくとも1種を含む、<3>又は<9>に記載の医療用潤滑性部材に用いる積層材料。
<11>
上記粘度調節剤が、セルロース系粘度調整剤、ポリカルボン酸系粘度調整剤、ポリエチレングリコール系粘度調整剤、水溶性高分子系粘度調整剤及びスメクタイト系粘度調整剤の少なくとも1種を含む、<3>、<9>及び<10>のいずれか1つに記載の医療用潤滑性部材に用いる積層材料。
<12>
上記基材aが、ウレタン樹脂、シリコーン樹脂、フッ素樹脂、オレフィン樹脂及びアクリル樹脂の少なくとも1種で構成される、<2>〜<11>のいずれか1つに記載の医療用潤滑性部材に用いる積層材料。
<13>
上記医療用潤滑性部材が、医療用チューブ、ガイドワイヤ、内視鏡、手術針、手術用縫合糸、鉗子、人工血管、人工心臓及びコンタクトレンズから選ばれる医療機器の部材として用いられる、<2>〜<12>のいずれか1つに記載の医療用潤滑性部材に用いる積層材料。
<14>
<2>〜<12>のいずれか1つに記載の医療用潤滑性部材に用いる積層材料と、積層材料を構成する上記層b上に配された、親水性ポリマーを含有する層cとを有する、医療用潤滑性部材。
<15>
<14>に記載の医療用潤滑性部材を用いた、医療用チューブ、ガイドワイヤ、内視鏡、手術針、手術用縫合糸、鉗子、人工血管、人工心臓及びコンタクトレンズから選ばれる医療機器。
基材aと、基材a上に配された層bとを有する医療用潤滑性部材に用いる積層材料の製造方法であって、
上記層bを形成する工程が、上記基材aにポリシロキサン構造を含むポリマーbと、架橋反応用触媒と、架橋剤とを含む組成物を塗布することを含み、
上記ポリマーbが、構成成分としてアクリル酸成分、アクリル酸エステル成分、アクリルアミド成分及びスチレン成分の少なくとも1種を含有し、かつ上記ポリマーbは、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アミノ基、イソシアナト基、オキサゾリン環基、エポキシ基、ビニル基、エチニル基、スルファニル基、アジド基、トリアルコキシシリル基及び酸無水物構造の少なくとも1種を有し、
上記架橋剤が下記式(CL1)で表される構造単位を有する架橋剤及び下記式(CL2)で表される架橋剤の少なくとも1種を含む、医療用潤滑性部材に用いる積層材料の製造方法。
Yはm価の連結基を示し、mは2以上の整数である。RdmはXと同義である。
<17>
<16>に記載の医療用潤滑性部材に用いる積層材料の製造方法により積層材料を得、この積層材料の層b上に親水性ポリマーを含有する層cを設けることを含む、医療用潤滑性部材の製造方法。
本明細書において、特定の符号で表示された置換基及び連結基、並びに特定の符号で表示された置換基、連結基を有する構造単位等(以下、置換基等という)が複数あるとき、あるいは複数の置換基等を同時若しくは択一的に規定するときには、それぞれの置換基等は互いに同一でも異なっていてもよいことを意味する。このことは、置換基等の数の規定についても同様である。また、複数の置換基等が近接(特に隣接)するときにはそれらが互いに連結したり縮環したりして環を形成していてもよい意味である。
本明細書において、特に断りがない限り、ポリマーの形態は、特に制限されず、本発明の効果を損なわない範囲で、ランダム、ブロック及びグラフト等のいずれの形態であってもよい。
本明細書において、ポリマーの末端構造は、特に制限はなく、合成時に使用した基質の種類、及び、合成時のクエンチ剤(反応停止剤)の種類等により適宜に定まり、一義的に定まるものではない。末端の構造としては、例えば、水素原子、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、エチレン性不飽和基及びアルキル基が挙げられる。
本明細書において、「アクリル酸」、「アクリルアミド」及び「スチレン」との用語は通常よりも広義の意味で用いている。
すなわち、「アクリル酸」は、RA−C(=CRB 2)COOHの構造を有する化合物すべてを包含する意味に用いる(RA及びRBは各々独立に水素原子又は置換基を示す)。
また、「アクリルアミド」はRC−C(=CRD 2)CONRE 2の構造を有する化合物すべてを包含する意味に用いる(RC、RD及びREは各々独立に水素原子又は置換基を示す)。
また、「スチレン」はRF−C(=CRG 2)C6RH 6の構造を有する化合物すべてを包含する意味に用いる(RF、RG及びRHは各々独立に水素原子又は置換基を示す)。
親水コート層に用いたポリマーの分子量測定には、溶離液としてはN−メチル−2−ピロリドン(和光純薬工業社製)を用い、カラムとしては東ソー(株)社製 TSK−gel Super AWM−H(商品名)を用いる。
本発明の組成物は、ポリシロキサン構造を含むポリマーと、架橋反応用触媒と、架橋剤とを含む。以下、本発明の組成物に含まれるポリシロキサン構造を含むポリマーを「ポリマーb」とも称する。上記のポリシロキサン構造を含むポリマー、架橋反応用触媒、及び架橋剤については、後述の本発明の積層材料におけるポリシロキサン構造を含むポリマー、架橋反応用触媒、及び架橋剤の記載を好ましく適用することができる。
上記ポリマーbは、構成成分としてアクリル酸成分、アクリル酸エステル成分、アクリルアミド成分及びスチレン成分の少なくとも1種を含有し、かつ上記ポリマーbは、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アミノ基、イソシアナト基、オキサゾリン環基、エポキシ基、ビニル基、エチニル基、スルファニル基、アジド基、トリアルコキシシリル基及び酸無水物構造の少なくとも1種を有する。
また、上記架橋剤は、下記式(CL1)で表される構造単位を有する架橋剤及び下記式(CL2)で表される架橋剤の少なくとも1種を含む。
Yはm価の連結基を示し、mは2以上の整数である。RdmはXと同義である。
ポリマーbの重量平均分子量は、10,000〜300,000が好ましく、20,000〜150,000がより好ましく、20,000〜120,000がさらに好ましい。
本発明の組成物に含まれ得る溶媒としては、例えばジブチルエーテル、ジメトキシメタン、ジメトキシエタン、ジエトキシエタン、プロピレンオキシド、1,4−ジオキサン、1,3−ジオキソラン、1,3,5−トリオキサン、テトラヒドロフラン、アニソール及びフェネトール等のエーテル溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、ジプロピルケトン、ジイソブチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、及びジメチルシクロヘキサノン等のケトン溶媒、蟻酸エチル、蟻酸プロピル、蟻酸n−ペンチル、酢酸メチル、酢酸エチル、プロピオン酸メチル、プロピオン醸エチル、酢酸n−ペンチル、及びγ−ブチロラクトン等のエステル溶媒、メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール(イソプロピルアルコール)、1−ブタノール、2−ブタノール、tert−ブタノール、1−ペンタノール、2−メチル−2−ブタノール、及びシクロヘキサノール等のアルコール溶媒、キシレン、及びトルエン等の芳香族炭化水素溶媒、メチレンクロライド、クロロホルム、及び1,1−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素溶媒、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)、及びN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)等のアミド系溶媒、アセトニトリル等のニトリル溶媒、2−メトキシ酢酸メチル、2−エトキシ酢酸メチル、2−エトキシ酢酸エチル、2−エトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシエタノール、2−プロポキシエタノール、2−ブトキシエタノール、1,2−ジアセトキシアセトン、アセチルアセトン、ジアセトンアルコール、アセト酢酸メチル、N−メチルピロリドン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、及びアセト酢酸エチル等の2種類以上の官能基を有する有機溶媒を挙げることができる。
本発明の組成物に含まれる溶媒以外の成分の固形分含有量(含有比)は、本発明の積層材料において説明する通りである。上記の溶媒以外の成分の固形分とは、本発明の積層材料を構成した際に、積層材料中に残存する溶媒以外の成分を意味する。
本発明の積層材料は、後述する本発明の医療用潤滑性部材を形成するための材料である。本発明の積層材料は、基材(以下、「基材a」ともいう。)と、この基材a上に配された、後述するポリシロキサン構造を含むポリマーbを構成成分として含む架橋ポリマーと、架橋反応用触媒とを含有する層(以下、「層b」ともいう。)とを有する積層体である。この積層体の形状に特に制限はなく、図1に示すように積層材料の表面は平面でもよいし、曲面でもよい。また、積層材料は例えば、管状(チューブ状)であることも好ましく、球状であってもよい。層bは基材a上に直接設けられていることが好ましい。
本発明の積層材料を構成する基材aの構成材料は、特に限定されず、医療機器等に用いうる材料を広く採用することができる。例えば、目的に応じてガラス、プラスチック、金属、セラミックス、繊維、布帛、紙、皮革及び合成樹脂、並びにこれらの組合せを使用することができる。なかでも基材aは樹脂で形成されていることが好ましい。基材aの形状に特に制限はなく、例えば板状でもよいし、曲面を有していてもよい。また、管状(チューブ状)であることも好ましく、球状であってもよい。
表面自由エネルギーは通常の方法で測定することができる。すなわち、膜の接触角を水及びジヨードメタンの双方で測定し、下記Owensの式に代入することで求めることができる(下記は有機溶媒にジヨードメタン(CH2I2)を用いる場合の式である)。
1+cosθH2O=2(γS d)1/2(γH2O d)1/2/γH2O,V+2(γS h)1/2(γH2O h)1/2/γH2O,V
1+cosθCH2I2=2(γS d)1/2(γCH2I2 d)1/2/γCH2I2,V+2(γS h)1/2(γCH2I2 h)1/2/γCH2I2,V
接触角は、液滴容量を純水、ジヨードメタンとも1μLとし、滴下後10秒後に接触角を読み取ることにより測定する。その際、測定雰囲気を温度23℃、相対湿度50%とする。
基材aの構成材料として用いうるウレタン樹脂に特に制限はない。一般にウレタン樹脂はポリイソシアネートとポリオールの付加重合により合成される。例えば、ポリイソシアネート原料として脂肪族イソシアネートを用いた脂肪族ポリウレタン、ポリイソシアネート原料として芳香族イソシアネートを用いた芳香族ポリウレタン、及び、これらの共重合体等を用いることできる。
また、ウレタン樹脂としてパンデックスシリーズ(商品名、DIC社製)、ウレタン樹脂塗料のVグラン、Vトップシリーズ及びDNTウレタンスマイルクリーンシリーズ(商品名、いずれも大日本塗料社製)、ポリフレックスシリーズ(商品名、第一工業製薬社製)、タイプレンシリーズ(商品名、タイガースポリマー社製)、Tecoflex(登録商標)シリーズ(Thermedics社製)、ミラクトランシリーズ(商品名、日本ミラクトン社製)、ペレセンシリーズ(商品名、ダウケミカル社製)等を用いることもできる。
基材aの構成材料として用いうるシリコーン樹脂に特に制限はなく、シリコーン樹脂は硬化剤を用いて硬化させたものであってもよい。硬化反応は通常の反応を適用することができる。例えば、オルガノハイドロジェンポリシロキサンとエチレン性C=C二重結合を有するオルガノポリシロキサンとを白金触媒を用いて硬化させることができ、過酸化物架橋により硬化させる場合は過酸化物を用いられる。
また、シリコーン樹脂としてゴムコンパウンドKEシリーズ(商品名、信越化学工業社製)、ELASTOSIL(登録商標)シリーズ(旭化成ワッカーシリコーン社製)、SILASTIC(登録商標)シリーズ(東レ・ダウコーニング社製)及びTSEシリーズ(商品名、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製)等を用いることもできる。
基材aの構成材料として用いうるフッ素樹脂に特に制限はない。例えば、ポリテトラフルオロエチレン、ポリフッ化ビニル、ポリフッ化ビニリデン、ポリトリフルオロエチレン及びその共重合体等を用いることできる。
また、フッ素樹脂としてテフロン(登録商標、DUPON社製)、ポリフロン及びネオフロンシリーズ(商品名、ダイキン工業社製)、Fluon(登録商標)シリーズ及びcytop(登録商標)シリーズ(旭硝子社製)並びにダイニオンシリーズ(商品名、3M社製)等を用いることもできる。
基材aの構成材料として用いうるオレフィン樹脂に特に制限はない。例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン、ポリペンテン、ポリシクロペンテン、ポリメチルペンテン、ポリスチレン、ポリブタジエン、ポリイソプレン、これらの共重合体、天然ゴム等を用いることできる。また、オレフィン樹脂としてARTON(アートン)(登録商標)シリーズ(JSR社製)、サーフレン(登録商標)シリーズ(三菱化学社製)、ZEONOR(登録商標)シリーズ及びZEONEX(登録商標)(いずれも日本ゼオン社製)等を用いることもできる。
基材aの構成材料として用いうるアクリル樹脂に特に制限はない。例えば、ポリメタクリル酸メチル、ポリメタクリル酸、ポリアクリル酸メチル、ポリアクリル酸、ポリメタクリル酸エチル、ポリアクリル酸エチルなどの単独重合体、及びその共重合体などのアクリル樹脂を用いることできる。
また、アクリル樹脂としてアクリライトシリーズ、アクリペットシリーズ、アクリプレンシリーズ(商品名、いずれも三菱レイヨン社製)、コーティング用溶剤型アクリル樹脂アクリディックシリーズ(商品名、DIC社製)、アルマテックス(登録商標、三井化学社製)、ヒタロイド(商品名、日立化成社製)等を用いることもできる。
本発明の積層材料において、層bは、ポリシロキサン構造を含むポリマーb(以下、「ポリマーb」とも称す。)を構成成分として含む架橋ポリマー(以下、「架橋ポリマー」とも称す。)と、架橋反応用触媒とを含有する。架橋ポリマーがポリシロキサン構造と、比較的親水的な構造とを共に有することにより、基材aの表面自由エネルギーが低い場合であっても基材a表面に対する架橋ポリマーの親和性を高めることができる。この結果、ハジキないしは斑のない状態で、基材a上に架橋ポリマーを含有する層を形成することが可能となる。また、架橋ポリマーが上記構造を有することにより、本発明の積層材料上に後述の層cを設けた状態で、層bと層cとの密着性が高まり、基材上に設けられた層の厚さが均一となり、耐屈曲性に優れるという作用効果を奏することができる。さらに、本発明の積層材料において、層b内に架橋反応用触媒を含有させておくことにより、層bを構成する架橋ポリマーの架橋密度が、層b内においてさらに高まり、より強靭で、かつ密着性の高い積層材料とすることができる。結果、上記効果に加えて耐熱性および耐薬品性を向上させることが可能となる。
ポリマーbは、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アミノ基、イソシアナト基、オキサゾリン環基(オキサゾリル基)、エポキシ基、ビニル基、エチニル基、スルファニル基、アジド基、トリアルコキシシリル基及び酸無水物構造のうちの少なくとも1種を有している(以下、これらの基及び構造をまとめて「反応性官能基」あるいは単に「反応性基」ともいう。)。これらの反応性官能基が、層b上に適用される後述する親水性ポリマーと相互作用し、あるいはこの親水性ポリマーと反応して、層bと親水性ポリマーとの密着性(密着力)をより高めることができる。
ポリマーb中に含まれる上記反応性官能基は、好ましくはヒドロキシ基、カルボキシ基、アミノ基、イソシアナト基及びトリアルコキシシリル基のうちの少なくとも1種である。
反応性官能基は、ポリマーbの構成成分である上記のアクリル酸成分、アクリル酸エステル成分、アクリルアミド成分及びスチレン成分のうちの少なくとも1種中に含まれることが好ましい。
ポリマーbが1分子中に有する反応性官能基の数は、本発明の効果を損なわない限り特に限定されず、通常、2個以上であり、2〜300個が好ましく、50〜300個がより好ましい。
ポリマーbが主鎖中にポリシロキサン構造を有する場合、ポリシロキサンの平均繰り返し数は3〜10000が好ましく、135〜5000がより好ましく、200〜1000がさらに好ましい。この平均繰り返し数は100以上としてもよく、120以上としてもよい。また、ポリマーb中のポリシロキサン構造の含有量は、1〜70質量%が好ましく、5〜60質量%がより好ましく、10〜50質量%がさらに好ましい。
ポリマーbが側鎖(グラフト鎖)中にポリシロキサン構造を有する場合、後述の式(1)における平均繰り返し数n1の記載を好ましく適用することができる。また、この場合、ポリマーb中のポリシロキサン構造の含有量は、1〜70質量%が好ましく、5〜60質量%がより好ましく、10〜50質量%がさらに好ましい。
上記平均繰り返し数は、例えば、NMR測定等により算出することができる。
また、上記ポリマーb中のポリシロキサン構造の含有量は、NMR等により測定したSi原子の含有量に基づき算出することができる。
ここで、「ポリシロキサン構造をグラフト鎖中に有するグラフトポリマー」とは、ポリマー主鎖に結合する側鎖として、ポリシロキサン構造を有するグラフト鎖を有するポリマーを意味する。すなわち、グラフト鎖は主鎖を構成する原子を含まない鎖である。
R1〜R6として採り得る有機基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロアリールチオ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヘテロアリールアミノ基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロアリールオキシカルボニル基、アルキルアミノカルボニル基、アリールアミノカルボニル基、ヘテロアリールアミノカルボニル基、及びハロゲン原子が挙げられ、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基又はアリール基が好ましい。
L1として採り得る2価の連結基としては、本発明の効果を奏する限り特に制限されない。L1が2価の連結基の場合、L1の分子量は10〜200が好ましく、20〜100がより好ましく、30〜70がさらに好ましい。
L1を構成しうる上記アルキレン基は直鎖でもよく分岐を有してもよい。このアルキレン基の炭素数は1〜10が好ましく、1〜6がより好ましく、1〜3がさらに好ましい。
また、L1を構成しうる上記アリーレン基は、その炭素数は6〜20が好ましく、6〜15がより好ましく。6〜12がさらに好ましく、特に好ましくはフェニレン基である。
L1は、アルキレン基、−C(=O)−、−O−及びNRL−から選ばれる2価の基の2つ以上を組み合わせてなる2価の連結基であることが好ましい。
L1として採りうる上記2価の基の組合わせ数は、上記L1としての分子量を満たす限り特に制限されないが、例えば、2〜10が好ましく挙げられる。
上記平均繰り返し数は、例えば、NMR測定等により算出することができる。
R7として採り得る有機基の形態としては、上記式(1)におけるR1として採り得る有機基の形態が挙げられる。なかでもR7は水素原子又はアルキル基が好ましい。アルキル基の炭素数は1〜10が好ましく、1〜4がより好ましく、1又は2がさらに好ましく、1が特に好ましい。このアルキル基の具体例としては、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、n−ヘキシル、n−オクチル、2−エチルへキシル及びn−デシルが挙げられる。
Raとして採り得るアリール基は、炭素数が6〜12は好ましく、6〜10がより好ましく、6〜8がさらに好ましく、6が特に好ましい。このアリール基の具体例としては、例えば、フェニル、トリル及びナフチルが挙げられる。
上記平均繰り返し数は、例えば、NMR測定等により算出することができる。
R10は水素原子又は有機基を示す。R10として採り得る有機基の形態としては、上記式(1)におけるR1として採り得る有機基の形態が挙げられる。R10が有機基の場合、この有機基は無置換でもよく、置換基を有した形態であってもよい。R10は好ましくは水素原子又はアルキル基である。このアルキル基の具体例としては、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、n−ヘキシル、n−オクチル、2−エチルへキシル及びn−デシルが挙げられる。
*は式(2)中の酸素原子(−O−)との結合部位を示す。
上記Raが上記式(5)で表される基又は上記含窒素有機基であることにより、ポリシロキサン構造を含むポリマーbと架橋剤成分との相互作用が強化されると考えられる。
R8として採り得る有機基としては、上記式(1)におけるR1として採り得る有機基の形態が挙げられる。R8は、水素原子又はアルキル基が好ましく、アルキル基がより好ましい。このアルキル基の炭素数は1〜10が好ましく、1〜4がより好ましく、1又は2がさらに好ましく、1が特に好ましい。アルキル基の具体例としては、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、n−ヘキシル、n−オクチル、2−エチルへキシル及びn−デシルが挙げられる。
R9として採り得る有機基としては、上記式(1)におけるR1として採り得る有機基の形態が挙げられる。なかでもR9は、水素原子が好ましい。
また、ポリマーbが上記式(2)〜(4)のいずれかの式で表され、かつ上記反応性官能基を有する構造単位を有する場合、かかる構造単位のポリマーb中の含有量は5〜70質量%が好ましく、10〜50質量%がより好ましく、10〜30質量%がさらに好ましく、15〜30質量%が特に好ましい。この場合、上記式(2)〜(4)のいずれかの式で表され、かつ上述したポリマーbが有する反応性官能基を有する構造単位を有しない構造単位を併用することが好ましい。
なお、ポリマーbは、本発明の効果を奏する限り、上記式(1)で表される構造単位及び上記式(2)〜(4)のいずれかの式で表される構造単位の他に、その他の構造単位を有していてもよい。
式(CL1)で表される架橋剤として、例えば、オキサゾリン環含有ポリマー(商品名:エポクロス(登録商標)、日本触媒社製)を挙げることができる。オキサゾリン環含有ポリマーは、例えば下記構造単位で構成されるポリマーである。本明細書においてMeはメチルを意味する。
なお、架橋剤がポリマーであり、その構成成分としてアクリル酸成分、アクリル酸エステル成分、アクリルアミド成分又はスチレン成分を含む場合、これらの成分はそれぞれ、前述のポリマーbの構成成分として記載する、アクリル酸成分、アクリル酸エステル成分、アクリルアミド成分及びスチレン成分の記載を好ましく適用することができる。式(CL1)で表される架橋剤の一例を以下に示す。
式(CL2)で表される架橋剤として、ポリイソシアネート化合物(好ましくはジイソシアネート化合物)、シランカップリング剤及びチタンカップリング剤等を挙げることができる。式(CL2)で表される架橋剤の一例を以下に示す。
例えば、ラジカル重合開始剤の具体例としては、有機過酸化物及びアゾ化合物等が挙げられる。
本発明に用いられる架橋反応用触媒は、上述の特定の架橋構造の形成反応を促進する触媒であれば特に制限されない。すなわち、本明細書において、「架橋反応用触媒」とは、(i)ポリマーbと架橋剤との共有結合による架橋構造形成、及び、(ii)ポリマーbと架橋剤との相互作用、例えばファン・デル・ワールス力及び水素結合等の分子間相互作用による架橋構造形成等を促進する触媒である。
これらの架橋反応用触媒は1種単独、又は、2種以上の組合せで使用することができる。
上記金属アルコラートの具体例として、テトライソプロポキシチタン及びテトラブトキシジルコニウムが挙げられる。
有機酸金属塩の具体例として、オクチル酸錫、オクチル酸鉛、オクチル酸コバルト、オクチル酸亜鉛、オクチル酸カルシウム、ナフテン酸亜鉛、ナフテン酸コバルト、ジ−n−ブチル錫ジアセテート、ジ−n−ブチル錫ジオクトエート、ジ−n−ブチル錫ジラウレート及びジ−n−ブチル錫マレエートが挙げられる。
配位子は、一般に、部分構造に、水酸基若しくはそのアニオン、又は、孤立電子対を有する原子(例えば、−O−、>C(=O)のような酸素原子、−NH2、−NH−のような窒素原子、−SH、−S−、−S−、>C(=S)のような硫黄原子等)のような配位原子もしくは基を有する化合物である。配位子は、分子内にこれらの配位原子若しくは基を2つ以上有するものが好ましい。この場合、金属キレート化合物は、中心の金属若しくは金属イオンと、配位子とがイオン若しくは配位結合を通じて、5又は6員環を形成するものが好ましい。
配位子は、金属若しくは金属イオンに2つ以上の配位子が配位したものでもよい。
配位原子を1つ有する1座の配位子としては、例えば、アルコキシ基、アシルオキシ基、ハロゲン基、イソシアナト基が挙げられ、炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数1〜4のアシルオキシ基が好ましい。
また、配位原子を2つ有する2座の配位子としては、β−ケトカルボニル化合物、β−ケトエステル化合物、及びα−ヒドロキシエステル化合物が好ましく、具体的には、アセト酢酸メチル、アセト酢酸n−プロピル、アセト酢酸イソプロピル、アセト酢酸n−ブチル、アセト酢酸sec−ブチル、アセト酢酸tert−ブチル等のβ−ケトエステル類;アセチルアセトン、へキサン−2,4−ジオン、ヘプタン−2,4−ジオン、ヘプタン−3,5−ジオン、オクタン−2,4−ジオン、ノナン−2,4−ジオン、5−メチル−へキサン−2,4−ジオン等のβ−ジケトン類;グリコール酸、乳酸等のα−ヒドロキシカルボン酸等が配位した化合物が挙げられる。
なお、上記以外に、配位子として、モノアルキル燐酸、ジアルキル燐酸、モノアルキル亜燐酸及びジアルキル亜燐酸を用いることもできる。
モノアルキル燐酸、ジアルキル燐酸、モノアルキル亜燐酸、及びジアルキル亜燐酸において、アルキル基の炭素数は1〜20が好ましく、4〜16がより好ましい。
金属キレート化合物の加水分解物の具体例として例えば、ケイ酸、チタン酸、ジルコン酸及び錫酸が挙げられる。
ブロックされた酸を用いることにより、本発明の組成物のポットライフを長くすることができる。ブロックされた酸の具体例として、2−アミノ−2−メチル−1−プロパノールブロックp−トルエンスルホン酸、トリエチルアミンブロックp−トルエンスルホン酸、ジメチルアミノエタノールブロックp−トルエンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸及び塩化アンモニウムが挙げられる。
なお、「ブロックされた酸」とは、「酸の官能基を塩又はエステルに変換し、加熱等のトリガーで再び酸に戻すことができるもの」を意味する。
スルホン酸の具体例として、アルキルベンゼンスルホン酸(例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸)、アルキルスルホン酸(例えば、メタンスルホン酸)、アルキルスルホコハク酸、ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテルスルホン酸、p−トルエンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸・一水和物、ジノニルナフタレンモノスルホン酸及びジノニルナフタレンジスルホン酸が挙げられる。
ホスフェート酸の具体例として、n−ブチル酸ホスフェート及びフェニル酸ホスフェートが挙げられる。また、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、トリフェニルホスホニウムヘキサフルオロホスフェート等の光照射によって酸を発生する光酸発生剤も挙げられる。
ルイス酸の具体例として、臭化マグネシウム、硝酸マグネシウム及びシュウ酸亜鉛が挙げられる。
カルボン酸の具体例として、酢酸、ギ酸、シュウ酸、フタル酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸、オクタン酸、シクロヘキサンカルボン酸、安息香酸、トルイル酸、フェニル酢酸、p−tert−ブチル安息香酸、p−メトキシフェニル酢酸等が挙げられる。
本発明の積層材料中、架橋反応用触媒の含有量は、0.1〜20質量%が好ましく、0.5〜10質量%がより好ましく、1.0〜5.0質量%がさらに好ましい。
また、架橋ポリマー中のポリマーbの含有量は10質量%以上が好ましく、20質量%以上がより好ましく、30質量%以上がさらに好ましい。上限は90質量%以下が好ましく、80質量%以下がより好ましく、70質量%以下がさらに好ましい。
層b中の架橋ポリマーの含有量は10質量%以上が好ましく、20質量%以上がより好ましく、30質量%以上がさらに好ましい。上限は90質量%以下が好ましく、80質量%以下がより好ましく、70質量%以下がさらに好ましい。
層bが架橋ポリマー以外の成分を含有する場合、架橋ポリマー以外の成分としては、例えば、充填剤、成膜助剤及び粘度調節剤を挙げることができる。
本発明において、充填材として、例えば金属粉末を用いることができる。この金属粉末は、単独の金属原子で構成される金属粉末であっても、複数の金属原子で構成される合金粉末であってもよい。金属粉末を構成する金属元素としては、ケイ素、アルミニウム、銀、銅、マグネシウム、鉄、クロム、ニッケル、チタン、ジルコニウム、亜鉛、錫、モリブデン及びタングステン等の金属原子の酸化物並びにこれらの酸化物の加水分解縮合物が挙げられる。
また、乾式法シリカ及び湿式法シリカ等のシリカ類、窒化ホウ素、窒化アルミニウム及び窒化ケイ素等の窒化物類、硫酸バリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、硫酸鉄及び硫酸銅等の硫化物類、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム及び水酸化カルシウム等の水酸化物類、珪酸、珪酸アルミニウム、珪酸マグネシウム及び珪酸カルシウム等の珪酸類、炭酸カルシウム、炭酸カルシウム・マグネシウム塩(CaMg(CO3)2)及び炭酸マグネシウム等の炭酸塩類、硼酸アルミニウム、硼酸亜鉛及び硼酸カルシウム等の硼酸塩類、チタン酸カリウム等のチタン酸塩類、及び、カオリナイト、タルク、天然マイカ及び合成マイカ等の鉱物類、並びに、炭化ケイ素等の炭化物類、石英微粉末、ケイソウ土粉末、及びガラス繊維が挙げられる。
これらはそのまま使用してもよいが、必要特性に応じてシランカップリング剤、アルミネートカップリング剤、チタネートカップリング剤、シラン類、シラザン類、低重合度ポリシロキサン類などで表面処理をしたものを使用してもよい。さらに、これらをシリコーンオイルなどで表面処理した微粉末状の無機充填剤が挙げられる。
充填剤は1種単独又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
本発明において、滑り性、密着性、及び耐薬品性を悪化させにくいため、ケイ素、アルミニウム、チタン、ジルコニウム、亜鉛、スズ、鉄、これらの酸化物及びこれらの酸化物の加水分解縮合物の少なくとも1種を用いることが好ましく、耐熱性をより向上させるため、ケイ素、アルミニウム、これらの酸化物及びこれらの酸化物の加水分解縮合物の少なくとも1種を用いることがより好ましく、ケイ素の酸化物及びアルミニウムの酸化物がさらに好ましい。
また、ヒュームドシリカを用いることで耐熱性及び層均一性を両立して向上させることができる。
本発明に用いられる成膜助剤は、特に限定されないが、滑り性、密着性、耐薬品性、及び耐熱性を悪化させ難いため、アニオン系界面活性剤(ジオクチルスルホコハク酸エステルソーダ塩など)、ノニオン系界面活性剤(ソルビタンモノオレエートなど)、ポリエーテル変性シロキサン、シリコーンオイルを用いることが好ましく、層均一性をより向上させるため、アニオン系界面活性剤及びノニオン系界面活性剤がより好ましい。
スルホン酸型アニオン系界面活性剤としては、例えば、ブチルベンゼンスルホン酸塩、ヘキシルベンゼンスルホン酸塩、オクチルベンゼンスルホン酸塩、デシルベンゼンスルホン酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸塩、テトラデシルベンゼンスルホン酸塩、ヘキサデシルベンゼンスルホン酸塩、オクタデシルベンゼンスルホン酸塩、ジブチルナフタレンスルホン酸塩、トリイソプロピルナフタレンスルホン酸塩等のアルキルアリールスルホン酸塩、デシルスルホン酸塩、ドデシルスルホン酸塩、テトラデシルスルホン酸塩、ヘキサデシルスルホン酸塩、オクタデシルスルホン酸塩等のアルキルスルホン酸塩、ジブチルスルホコハク酸エスエル塩、ジオクチルスルホコハク酸エステル塩、ドデシルスルホ酢酸エステル塩、ノニルフェノキシポリエチレングリコールスルホ酢酸エステル塩等のエステルスルホン酸塩が挙げられる。これらの中でも耐熱性に優れるという観点において、アルキル基の炭素数は8以上、好ましくは10〜22、さらに好ましくは12〜18の範囲のものである。また、塗布液の保存安定性に優れるという観点において、アリール基の炭素数は、6〜14が好ましく、6〜10がより好ましい。また、塩としては金属塩が好ましく、特にリチウム、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属塩がより好ましく、ナトリウム塩がさらに好ましい。種類としては、他の特性を悪化させずに層均一性を高める観点から、アルキルアリールスルホン酸塩又はアルキルスルホン酸塩が好ましい。
なお、「EO」は「−C2H4O−」を表し、「PO」は「−C3H6O−」を表す。
成膜助剤は1種単独又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
粘度調整剤を使用することにより、本発明の組成物の粘度及びチキソトロピーを所望のレベルまで調整することができる。本発明の組成物の粘度が、基材a上に所望の厚さで層bを形成することができるものとなることが望ましい。本発明の組成物を50cps〜500cpsの粘度に調整することができるが、場合によってはより高い又はより低い粘度が望ましい場合がある。粘度調整剤としては例えば、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、セルロースアセテートブチレートなどのセルロース系粘度調整剤;ポリアクリル酸ナトリウム、アルカリ可溶性エマルション、会合型アルカリ可溶性エマルションなどのポリカルボン酸系粘度調整剤;ポリエチレングリコール、ポリエチレングリコールアルキルエーテル、ポリエチレングリコールアルキルエステル、会合型ポリエチレングリコール誘導体などのポリエチレングリコール系粘度調整剤;ポリビニルアルコールなどのその他の水溶性高分子系粘度調整剤;モンモリロナイト、ヘクトライト、サポナイトなどのスメクタイト系の粘度調整剤;エチルアクリレート/2−エチルヘキシルアクリレートコポリマーなどアクリレートポリマー等が挙げられる。ポリエチレングリコールアルキルエーテル及びポリエチレングリコールアルキルエステルの炭素数は1〜25が好ましく、4〜20がより好ましい。
上記粘度調整剤は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
本発明において、ポリマーb及び架橋剤との相溶性に優れ、ヘイズの発生を抑制することができ、また、層の機械強度を悪化させにくいため、エチルアクリレート/2−エチルヘキシルアクリレートコポリマー及びセルロースアセテートブチレートの少なくとも1種を用いることが好ましい。
本発明の積層材料中、充填剤、成膜助剤及び粘度調節剤の含有量は合計で、0.1〜50質量%が好ましく、1〜30質量%がより好ましく、3〜20質量%がさらに好ましい。
ただし、充填剤、成膜助剤及び粘度調節剤が共有結合を介して架橋ポリマーの構成成分となっている場合、上記含有量は、本発明の積層材料を形成するための組成物(例えば、本発明の組成物)を調製する際の添加量とする。
親水化処理の方法は、層b表面(層b表面に存在する架橋ポリマー)に親水性基を付与できれば特に制限はない。例えば、酸性溶液浸漬、アルカリ性溶液浸漬、過酸化物溶液浸漬、プラズマ処理、及び電子線照射を行うことにより、層bの表面を親水化処理することができる。
本発明の積層材料の製造方法は、基材aと、基材a上に配された層bとを有する医療用潤滑性部材に用いる積層材料の製造方法であり、上記層bを形成する工程が、上記基材aに上述のポリマーbと、上述の架橋反応用触媒と、上述の架橋剤とを含む組成物を塗布することを含む。
塗布する方法は特に限定されず、例えば、上記基材aを上記組成物に浸漬させることにより塗布する方法、基材a上に上記組成物をブレードコーター、ダイコーター、又はバーコーターで塗布する方法、基材a上に上記組成物をスプレー塗布する方法、スピンナーを用いて回転塗布する方法、インクジェットで塗布する方法、及びスクリーン印刷、グラビア印刷、又はフレキソ印刷で塗布する方法が挙げられる。
また、本発明の積層材料の製造方法は、加熱する工程を含んでもよい。加熱条件は、例えば40〜250℃で1〜120分である。
また、本発明の積層材料の製造方法は、親水化処理を含んでもよい。親水化処理は、10%塩酸水溶液、5%水酸化ナトリウム水溶液、酢酸、又は過酸化水素水に30〜640分浸漬させた後、メタノール、エタノール、プロパノール、又はイソプロパノールで洗浄し、40〜100℃で10〜90分乾燥することを含む。
本発明の積層材料を構成する層bの表面に、親水性ポリマーを含有してなる層cを形成することにより、本発明の医療用潤滑性部材が提供される。すなわち、本発明の医療用潤滑性部材は、図2に示すように(図2は、図1の形態の積層材料を用いて医療用潤滑性部材を製造した場合の形態の一例である)、本発明の積層材料と、この積層材料を構成する層b上(層bの表面)に配された、親水性ポリマーを含有してなる層cとを有する。親水性ポリマーとしては、例えば、ポリビニルピロリドン、ビニルエーテル−無水マレイン酸共重合体、ポリエチレングリコール、ポリアクリル酸、ポリアクリルアミド及びヒアルロン酸が挙げられ、これらの1種又は2種以上を用いることができる。親水性ポリマーはポリビニルピロリドン、無水マレイン酸−ビニルエーテル共重合体及びポリエチレングリコールのうちの少なくとも1種が好ましく、層均一性、耐熱性及び耐屈曲性をより向上させる観点から、ポリビニルピロリドンまたは無水マレイン酸−ビニルエーテル共重合体がより好ましい。
層c中の親水性ポリマーの含有量は、50質量%以上が好ましく、70質量%以上がより好ましく、80質量%以上がさらに好ましく、90質量%以上が特に好ましい。層cが親水性ポリマー以外の成分を含有する場合、親水性ポリマー以外の成分としては、例えば、高分子バインダー、界面活性剤、高分子微粒子、無機微粒子、及び架橋剤を挙げることができる。
層cの厚さは0.1〜100μmが好ましく、0.5〜50μmがより好ましく、1〜10μmがさらに好ましい。
本発明において医療機器に特に制限はなく、例えば、医療用チューブ、ガイドワイヤ、内視鏡、手術針、手術用縫合糸、鉗子、人工血管、人工心臓及びコンタクトレンズが挙げられる。なかでも本発明の医療用潤滑性部材が適用される医療機器は、本発明の医療用潤滑性部材の湿潤状態における滑り特性を効果的に利用する観点から、内視鏡、ガイドワイヤ、医療用チューブ又は手術針であることが好ましい。
[合成例1]
還流塔を装着した攪拌可能な反応装置に、シリコーンマクロマーAK−32(商品名、東亞合成社製、数平均分子量20,000)16.0g、ヒドロキシエチルメタクリレート(東京化成工業社製)4.0g、メトキシポリエチレングリコールメタクリレート(以下、MPEGAと表記する)(Aldrich社製、数平均分子量5,000)10.0g、メチルメタクリレート(東京化成工業社製)10.0g、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)(和光純薬工業社製)0.03g及びメチルエチルケトン(MEK)(和光純薬社製)60gを加え、80℃、20時間の条件で撹拌し、重合反応を行った。得られた反応液をポリマー溶液A−1として用いた。このポリマー溶液A−1中のポリマーの重量平均分子量は20,000であった。
上記合成例1において、ヒドロキシエチルメタクリレート(東京化成工業社製)4.0gに代えてアクリル酸(東京化成工業社製)4.0gを用いた以外は合成例1と同様にして、ポリマー溶液A−2を調製した。このポリマー溶液A−2中のポリマーの重量平均分子量は30,000であった。
上記合成例1において、ヒドロキシエチルメタクリレート4.0gに代えてメタクリル酸2−(ジメチルアミノ)エチル(東京化成工業社製)6.0gを用い、メチルメタクリレートを8.0gとした以外は合成例1と同様にして、ポリマー溶液3を調製した。このポリマー溶液3中のポリマーの重量平均分子量は22,000であった。
シリコーンマクロマーAK−32:東亞合成社製、数平均分子量20,000 式(1)の構造単位を有する
MPEGA:メトキシポリエチレングリコールメタクリレート、Aldrich社製、数平均分子量5,000
後記表2記載の配合量で、ポリマー溶液(A)、架橋剤(B)、架橋反応用触媒(C)、充填剤(D)、成膜助剤(E)及び粘度調節剤(F)から選択される成分を溶媒(G)に溶解させ、実施例1〜23及び比較例1〜5で用いる下塗り液を調製した。表2中、配合量はg単位であり、ポリマー溶液(A)の配合量は溶液としての質量であり、「−」はその成分を含有しないことを意味する。
(1)親水コート液1
ポリビニルピロリドン(K−90(商品名) 和光純薬製)2.0gと4,4−ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)(東京化成製)0.25gとをクロロホルム100gに溶解させ、親水コート液1を調製した。
(2)親水コート液2
無水マレイン酸−ビニルエーテル共重合体(数平均分子量311,000、Aldrich社製)2.0gをクロロホルム100gに溶解させ、親水コート液2を調製した。
[実施例1]
厚さ500μm、幅50mm、長さ50mmのシリコーンゴムシート(商品名:KE−880−U、硬度80A、信越化学工業社製、表面自由エネルギー:22mN/m)を、後記表2に記載の下塗り液に3分間浸漬した後、150℃で30分間加熱乾燥させた。この乾燥後のシートを、10%塩酸水溶液に12時間以上浸漬させた後に、メタノールで洗浄し、室温で1時間風乾させた。この風乾後のシートを、親水コート液1に3分間浸漬させた後、60℃で30分間、次いで135℃で30分間、加熱乾燥させ、親水性潤滑コートを形成し、親水性潤滑コート層付きシート(以下、「親水コート層付きシート」と称す。)を作製した。
実施例1に用いた下塗り液に代えて、後記表2に記載された組成の実施例2〜21に用いる下塗り液を使用した以外は実施例1と同様にして、実施例2〜21の親水コート層付きシートを作製した。
実施例1に用いたシリコーンゴムシートに代えて、後記表2に記載された組成のウレタンシート(ショアA硬度80)とした以外は実施例17と同様にして、実施例22の親水コート層付きシートを作製した。
実施例1に用いた親水コート液1に代えて、後記表2に記載された組成の上記親水コート液2とした以外は実施例17と同様にして、実施例23の親水コート層付きシートを作製した。
実施例1に用いた下塗り液に代えて比較例1〜5に用いる下塗り液を使用した以外は実施例1と同様にして、比較例1〜5の親水コート層付きシートを作製した。
上記で作製した親水コート層付きシートについて、以下の試験を行った。試験結果を後記表2にまとめて記載する。
湿潤時の滑り性は連続加重式引掻強度試験機 TYPE:18type(HEIDON製)にて評価した。得られた親水コート層付きシートの親水コート層側に対し、テトラフルオロエチレン製圧子を用い、水浸漬下、荷重500gで1往復の摩擦を加え、動摩擦係数(μk)を計測し、下記評価基準により評価した。「A」〜「C」が本試験における合格レベルである。
A:μk≦0.03
B:0.03<μk≦0.06
C:0.06<μk≦0.1
D:0.1<μk
得られた親水コート層付きシートの、親水コート層面に対しJIS K5600−5−6(1999)に準拠してクロスカット試験を行った。試験部分を上記JIS記載の分類0〜5の6段階に分類し、以下基準で評価した。「A」〜「C」が本試験における合格レベルである。
A:分類0
B:分類1
C:分類2又は3
D:分類4又は5
上記の作製方法により、親水コート層付きシートを10枚作製し、サンプルとした。各サンプル1枚につき5か所の計50箇について、下塗り層コート厚みを堀場製作所社製「分光エリプソメーター UVISEL2」(商品名)を用いて測定した。ここで、上記5か所とは、50mm×50mmの正方形のサンプル面において、サンプル面中心と、その中心点と各角との中間4点である。
測定値の個数nを50として相対標準偏差を算出し、以下基準で評価した。いずれにおいても、「A」〜「C」が本試験における合格レベルである。
A:相対標準偏差が20%以内
B:相対標準偏差が20%を超え、30%以内
C:相対標準偏差が30%を超え、40%以内
D:相対標準偏差が40%を超える
得られた親水コート層付きシートを、予め150℃に加熱したオーブン中で10分間加熱し、取り出した直後に、コート層が上面となるように23℃のステレンレス板上に置き、1時間空冷した。空冷後、コート層表面についてのひび割れの発生有無を目視にて観察し、以下基準で評価した。「A」〜「C」が本試験における合格レベルである。
A:全くひび割れが認められない
B:僅かにひび割れが認められる(シート1枚あたりクラック2本以内)
C:広範囲にひび割れが認められる(シート1枚あたりクラック3本以上6本以内)
D:全体に著しいひび割れが認められる(シート1枚あたりクラック7本以上)
得られた親水コート層付きシートを、親水コート層側を内側にして丸めたときに、はじめにコート層にクラックが発生した曲率直径Rを以下基準で評価した。「A」〜「C」が本試験における合格レベルである。
−評価基準−
A:R≦20mm
B:20mm<R≦50mm
C:50mm<R≦100mm
D:100mm<R
得られた親水コート層付きシートに対してエチレンオキシドガス滅菌処理(エチレンオキシドガス濃度:100%、湿度:70%RH、時間:2時間45分間)を25サイクル行い、測色計(コニカミノルタ社製「CM−700d」型)を用いて明度L*(L)を測定し、白化の度合いについて処理前の親水コート層付きシートの明度L*(L0)との差(ΔL=L0−L)を求め、以下基準で評価した。「A」〜「C」が本試験における合格レベルである。
−評価基準−
A:ΔL≦3
B:3<ΔL≦5
C:5<ΔL≦10
D:10<ΔL
[ポリマー溶液(A)]
ポリマー溶液A−1〜A−3:上記で作製したポリマー溶液、いずれも固形分40質量%
B−1:オキサゾリン系ポリマー(日本触媒社製「エポクロスWS−500」(商品名))
B−2:イソシアネート(日本ポリウレタン社製「コロネートHX」(商品名))
B−3:4,4'−ジベンゾイルキノンジオキシム(東京化成工業社製試薬)
C−1:p−トルエンスルホン酸・一水和物(明友産業社製「PTSA」(商品名))
C−2:n−ブチル酸ホスフェート(城北化学社製「JP−504」(商品名))
C−3:2−エチルヘキシル酸(KHネオケム社製「オクチル酸」)
C−4:ブロック型ドデシルベンゼンスルホン酸(楠本化成社製「NACURE5525」(商品名))
C−5:臭化マグネシウム(ルイス酸)
D−1:シリカ(日本アエロジル社製「アエロジル200」(商品名)、平均一次粒子径12nm)
D−2:アルミナ(大明化学社製「タイミクロンTM−DA」(商品名)、平均一次粒子径0.10um、)
D−3:酸化チタン(堺化学社製「A−190」、平均粒子径0.15um)
D−4:酸化亜鉛(堺化学社製「FINEX−50−LPT」(商品名)、平均一次粒子径20nm)
D−5:酸化ジルコニウム(共立マテリアル社製「KZ−0Y−LSF」(商品名)、平均一次粒子径100nm)
E−1:アニオン系界面活性剤(ジオクチルスルホコハク酸エステルソーダ塩、三洋化成工業社製「サンセパラー100」(商品名))
E−2:ノニオン系界面活性剤(ソルビタンモノオレエート、花王社製「レオドール AO−10V」(商品名))
E−3:ポリエーテル変性シロキサン(PEG9−ジメチコン、信越化学社製「KF−6013」(商品名))
E−4:シリコーンオイル(信越化学社製「KF−54」(商品名))
F−1:セルロースアセテートブチレート(CAB樹脂、イーストマンケミカル社製「EASTMANCAB(商品名)」
F−2:エチルアクリレート/2−エチルヘキシルアクリレートコポリマー(日本サイテックインダストリーズ社製「Modaflow PowderIII」(商品名))
IPA:イソプロピルアルコール
これに対して、実施例1〜23の結果から、本発明の規定を満たす親水コート層付きシート(医療用潤滑性部材)は、滑り性、密着性、層均一性、耐熱性、耐屈曲性及び耐薬品性に優れることが分かる。
20 医療用潤滑性部材
a 基材
b ポリシロキサン構造を有する架橋ポリマーを含有する層
c 親水性ポリマーを含有する層
Claims (17)
- ポリシロキサン構造を含むポリマーbと、架橋反応用触媒と、架橋剤とを含み、
前記ポリマーbが、構成成分としてアクリル酸成分、アクリル酸エステル成分、アクリルアミド成分及びスチレン成分の少なくとも1種を含有し、かつ前記ポリマーbは、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アミノ基、イソシアナト基、オキサゾリン環基、エポキシ基、ビニル基、エチニル基、スルファニル基、アジド基、トリアルコキシシリル基及び酸無水物構造の少なくとも1種を有し、
前記架橋剤が、下記式(CL1)で表される構造単位を有する架橋剤及び下記式(CL2)で表される架橋剤の少なくとも1種を含む、医療用潤滑性部材に用いる積層材料用組成物。
Yはm価の連結基を示し、mは2以上の整数である。RdmはXと同義である。 - 医療用潤滑性部材に用いる積層材料であって、
前記積層材料は、基材aと、該基材a上に配された層bとを有し、該層bが、ポリシロキサン構造を含むポリマーbを構成成分として含む架橋ポリマーと、架橋反応用触媒とを含有し、
前記ポリマーbが、構成成分としてアクリル酸成分、アクリル酸エステル成分、アクリルアミド成分及びスチレン成分の少なくとも1種を含有し、かつ前記ポリマーbは、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アミノ基、イソシアナト基、オキサゾリン環基、エポキシ基、ビニル基、エチニル基、スルファニル基、アジド基、トリアルコキシシリル基及び酸無水物構造の少なくとも1種を有し、
前記架橋ポリマーが、下記式(CL1)で表される構造単位を有する架橋剤及び下記式(CL2)で表される架橋剤の少なくとも1種を含む架橋剤からの架橋剤成分を有する、医療用潤滑性部材に用いる積層材料。
Yはm価の連結基を示し、mは2以上の整数である。RdmはXと同義である。 - 前記層bが、充填剤、成膜助剤及び粘度調節剤の少なくとも1種を含む、請求項2に記載の医療用潤滑性部材に用いる積層材料。
- 前記ポリマーbが前記ポリシロキサン構造をグラフト鎖中に有するグラフトポリマーである、請求項2又は3に記載の医療用潤滑性部材に用いる積層材料。
- 前記n1が135〜10,000である、請求項5又は6に記載の医療用潤滑性部材に用いる積層材料。
- 前記架橋反応用触媒が、ブロックされた酸、スルホン酸、ホスフェート酸、ルイス酸及びカルボン酸の少なくとも1種を含む、請求項2〜7のいずれか1項に記載の医療用潤滑性部材に用いる積層材料。
- 前記充填剤が、ケイ素、アルミニウム、チタン、ジルコニウム、亜鉛、スズ、鉄、これらの酸化物及び前記酸化物の加水分解縮合物の少なくとも1種を含む、請求項3に記載の医療用潤滑性部材に用いる積層材料。
- 前記成膜助剤が、アニオン系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、ポリエーテル変性シロキサン及びシリコーンオイルの少なくとも1種を含む、請求項3又は9に記載の医療用潤滑性部材に用いる積層材料。
- 前記粘度調節剤が、セルロース系粘度調整剤、ポリカルボン酸系粘度調整剤、ポリエチレングリコール系粘度調整剤、水溶性高分子系粘度調整剤及びスメクタイト系粘度調整剤の少なくとも1種を含む、請求項3、9及び10のいずれか1項に記載の医療用潤滑性部材に用いる積層材料。
- 前記基材aが、ウレタン樹脂、シリコーン樹脂、フッ素樹脂、オレフィン樹脂及びアクリル樹脂の少なくとも1種で構成される、請求項2〜11のいずれか1項に記載の医療用潤滑性部材に用いる積層材料。
- 前記医療用潤滑性部材が、医療用チューブ、ガイドワイヤ、内視鏡、手術針、手術用縫合糸、鉗子、人工血管、人工心臓及びコンタクトレンズから選ばれる医療機器の部材として用いられる、請求項2〜12のいずれか1項に記載の医療用潤滑性部材に用いる積層材料。
- 請求項2〜12のいずれか1項に記載の医療用潤滑性部材に用いる積層材料と、該積層材料を構成する前記層b上に配された、親水性ポリマーを含有する層cとを有する、医療用潤滑性部材。
- 請求項14に記載の医療用潤滑性部材を用いた、医療用チューブ、ガイドワイヤ、内視鏡、手術針、手術用縫合糸、鉗子、人工血管、人工心臓及びコンタクトレンズから選ばれる医療機器。
- 基材aと、該基材a上に配された層bとを有する医療用潤滑性部材に用いる積層材料の製造方法であって、
前記層bを形成する工程が、前記基材aにポリシロキサン構造を含むポリマーbと、架橋反応用触媒と、架橋剤とを含む組成物を塗布することを含み、
前記ポリマーbが、構成成分としてアクリル酸成分、アクリル酸エステル成分、アクリルアミド成分及びスチレン成分の少なくとも1種を含有し、かつ前記ポリマーbは、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アミノ基、イソシアナト基、オキサゾリン環基、エポキシ基、ビニル基、エチニル基、スルファニル基、アジド基、トリアルコキシシリル基及び酸無水物構造の少なくとも1種を有し、
前記架橋剤が下記式(CL1)で表される構造単位を有する架橋剤及び下記式(CL2)で表される架橋剤の少なくとも1種を含む、医療用潤滑性部材に用いる積層材料の製造方法。
Yはm価の連結基を示し、mは2以上の整数である。RdmはXと同義である。 - 請求項16に記載の医療用潤滑性部材に用いる積層材料の製造方法により積層材料を得、該積層材料の前記層b上に親水性ポリマーを含有する層cを設けることを含む、医療用潤滑性部材の製造方法。
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