JPWO2020017197A1 - 銅フタロシアニン顔料組成物及びこれを有するインキ組成物 - Google Patents
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Abstract
銅フタロシアニン顔料に対し、特定の銅フタロシアニン酸誘導体を組み合わせることで、グリコールエーテル系インキとした際の顕著に粘度が低く、かつ、同インキとの馴染みが良好な顔料組成物が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
Description
『項1.銅フタロシアニン顔料と、
一般式(I)で表される銅フタロシアニンスルホン酸誘導体と、
一般式(II)で表される銅フタロシアニン誘導体と、
一般式(III)で表される銅フタロシアニン誘導体
と、を含有することを特徴とする銅フタロシアニン顔料組成物。
本発明に用いる銅フタロシアニン顔料は、銅フタロシアニンクルード(β)を乾式磨砕により微細化し、その後、溶剤顔料化にてβ型に結晶変換されたもの、或いは銅フタロシアニンクルード(β)を溶剤と共に無機塩の結晶を用いて加熱磨砕処理して得られたβ型の銅フタロシアニンなどが挙げられる。本発明に用いる銅フタロシアニン顔料は、市販品(たとえば、DIC社製FASTOGEN BLUE 5362KやFASTOGEN BLUE TGRなどが挙げられる)を用いても良いし、公知慣用の方法で製造して用いても良い。また色相調整など必要に応じて性能に悪影響を及ぼさない範囲で、α型銅フタロシアニン顔料や他構造顔料を含んでいても構わない。もちろん製造後に適宜公知の処理を加えて本発明に用いても良い。
本発明においては、上述のように、銅フタロシアニン顔料に対し、一般式(I)で表される銅フタロシアニンスルホン酸誘導体と、一般式(II)で表される銅フタロシアニン誘導体及び一般式(III)で表される銅フタロシアニン誘導体の3種の顔料誘導体を併用することで上記した優れた効果を得ることができる。
銅フタロシアニン顔料組成物中に
一般式(I)で表される銅フタロシアニンスルホン酸誘導体が2.0質量%以上4.0質量%以下、一般式(II)で表される銅フタロシアニン誘導体が5.0質量%以上6.0質量%以下、
一般式(III)で表される銅フタロシアニン誘導体が0.5質量%以上5.0質量%以下で含有するように用いることにより、本発明の効果をより好適に得ることができる。
ここで、各顔料誘導体の製法を示す。いずれの方法を採用しても良い。原料となる、一般式(I)の銅フタロシアニンスルホン酸誘導体は、市販もしくは公知慣用の方法で製造したものを使用することができ、市販品としては、銅フタロシアニンスルホン酸誘導体(Lubrizol社製 Solsperse 12000)を使用することができ、公知慣用の方法としては、例えば、銅フタロシアニン顔料を濃硫酸または発煙硫酸によりスルホン化することによって、または上記出発物質をクロロスルホン酸でスルホクロロ化し、次いで水で加水分解することによって一般式(I)の銅フタロシアニンスルホン酸誘導体を製造できる。
<顔料組成物の製造方法>
原料となる銅フタロシアニンクルードを乾式磨砕し、粗銅フタロシアニン顔料を得る。この粗銅フタロシアニンクルード顔料と一般式(I)の銅フタロシアニンスルホン酸を溶媒に添加、攪拌し顔料スラリーを得る。その後加熱攪拌し、脱溶媒工程にて顔料スラリーと溶媒を離別する。離別した顔料スラリーへ1級アミン溶解液を添加、攪拌、pH調整を行う表面処理工程と、顔料スラリーを濾過し、濾物を乾燥、粉砕させる工程を経てパウダー状の顔料組成物を得る。このパウダー状の顔料組成物に一般式(III)の銅フタロシアニン誘導体をパウダー配合する工程を経て目的の顔料組成物を得ることができる。
トルエン、キシレンなどの芳香族有機溶剤;
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノンなどのケトン系溶剤;
酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸イソブチル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートなどのエステル系溶剤;
メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール、イソブタノール、t−ブタノールなどのアルコール系溶剤;
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−i−プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、エチレングリコールモノ−i−ブチルエーテル、エチレングリコールモノ−t−ブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ−i−プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、プロピレングリコールモノ−i−ブチルエーテル、プロピレングリコールモノ−t−ブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジ−n−プロピルエーテル、エチレングリコールジ−i−プロピルエーテル、エチレングリコールジ−n−ブチルエーテル、エチレングリコールジ−i−ブチルエーテル、エチレングリコールジ−t−ブチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジ−n−プロピルエーテル、プロピレングリコールジ−i−プロピルエーテル、プロピレングリコールジ−n−ブチルエーテル、プロピレングリコールジ−i−ブチルエーテル、プロピレングリコールジ−t−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ−i−プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−i−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−t−ブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジ−n−プロピルエーテル、ジエチレングリコールジ−i−プロピルエーテル、ジエチレングリコールジ−n−ブチルエーテル、ジエチレングリコールジ−i−ブチルエーテル、ジエチレングリコールジ−t−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−i−プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−i−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−t−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、ジプロピレングリコールジ−n−プロピルエーテル、ジプロピレングリコールジ−i−プロピルエーテル、ジプロピレングリコールジ−n−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールジ−i−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールジ−t−ブチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテートなどのグリコールエーテル系溶剤;などが挙げられる。
(第一工程)DIC株式会社製銅フタロシアニンクルードをアトライターにて乾式磨砕を行い、銅フタロシアニン磨砕物を得た。
・ロジン溶解液について
水320.0部に20.0%水酸化ナトリウム水溶液を15.0部、水添ロジンを15.0部加え、加熱攪拌により水添ロジンを溶解させたもの。
・上記(1)銅フタロシアニンスルホン酸溶解液について
水434.3部へ20%水酸化ナトリウム水溶液7.4部、平均置換基数1.0の銅フタロシアニンスルホン酸8.3部を加え、加熱攪拌により平均置換基数1.0のフタロシアニンスルホン酸を溶解させたもの。
・上記(2)銅フタロシアニンスルホン酸溶解液について
水323.2部へ20%水酸化ナトリウム水溶液4.3部、平均置換基数1.0の銅フタロシアニンスルホン酸9.0部を加え、加熱攪拌により平均置換基数1.0の銅フタロシアニンスルホン酸を溶解させたもの。
・ラウリルアミン(1級アンモニウム(モノアルキル))酢酸溶解液について
水471.8部へ99%酢酸22.0部、ラウリルアミン4.7部を加え、ラウリルアミンを加熱攪拌によりを溶解させたもの。
・銅フタロシアニンスルホン酸4級ジメチルジアルキル(C=18)塩のパウダー作成方法
水440.0部に20%水酸化ナトリウム水溶液3.6部と平均置換基数1.0の銅フタロシアニンスルホン酸17.3部を加え加熱攪拌により溶解させた。そこへ水471.8部に99%酢酸22,0部と塩化ジメチルジアルキル(C=18)アンモニウム27.5部を加え、加熱攪拌により溶解させたものを滴下した。pHを7〜8の弱アルカリに調整し、ろ過により平均置換基数1.0の銅フタロシアニンスルホン酸4級ジメチルジアルキル(C=18)アンモニウム塩のプレスケーキを得た。これを乾燥、粉砕しパウダー状の平均置換基数1.0の銅フタロシアニンスルホン酸4級ジメチルジアルキル(C=18)アンモニウム塩を得た。
(第一工程)DIC株式会社製銅フタロシアニンクルードをアトライターにて乾式磨砕を行い、銅フタロシアニン磨砕物を得た。
・ロジン溶解液について
水320.0部に20.0%水酸化ナトリウム水溶液を15.0部、水添ロジンを15.0部加え、加熱攪拌により水添ロジンを溶解させたもの。
・上記(1)銅フタロシアニンスルホン酸溶解液について
水434.3部へ20%水酸化ナトリウム水溶液7.4部、平均置換基数1.0の銅フタロシアニンスルホン酸8.3部を加え、加熱攪拌により平均置換基数1.0の銅フタロシアニンスルホン酸を溶解させたもの。
・上記(2)銅フタロシアニンスルホン酸溶解液について
水323.2部へ20%水酸化ナトリウム水溶液4.3部、平均置換基数1.0の銅フタロシアニンスルホン酸9.0部を加え、加熱攪拌により平均置換基数1.0の銅フタロシアニンスルホン酸を溶解させたもの。
・ラウリルアミン(1級アンモニウム(モノアルキル))酢酸溶解液について
水471.8部へ99%酢酸22.0部、ラウリルアミン4.7部を加え、ラウリルアミンを加熱攪拌によりを溶解させたもの。
・銅フタロシアニンスルホン酸4級ジメチルジアルキル(C=18)塩のパウダー作成方法
水440.0部に20%水酸化ナトリウム水溶液3.6部と平均置換基数1.0の銅フタロシアニンスルホン酸17.3部を加え加熱攪拌により溶解させた。そこへ水471.8部に99%酢酸22,0部と塩化ジメチルジアルキル(C=18)アンモニウム27.5部を加え、加熱攪拌により溶解させたものを滴下した。pHを7〜8の弱アルカリに調整し、ろ過により平均置換基数1.0の銅フタロシアニンスルホン酸4級ジメチルジアルキル(C=18)アンモニウム塩のプレスケーキを得た。これを乾燥、粉砕しパウダー状の平均置換基数1.0の銅フタロシアニンスルホン酸4級ジメチルジアルキル(C=18)アンモニウム塩を得た。
(第一工程)DIC株式会社製銅フタロシアニンクルードをアトライターにて乾式磨砕を行い、銅フタロシアニン磨砕物を得た。
・ロジン溶解液について
水320.0部に20.0%水酸化ナトリウム水溶液を15.0部、水添ロジンを15.0部加え、加熱攪拌により水添ロジンを溶解させたもの。
・上記(1)銅フタロシアニンスルホン酸溶解液について
水434.3部へ20%水酸化ナトリウム水溶液7.4部、平均置換基数1.0の銅フタロシアニンスルホン酸8.3部を加え、加熱攪拌により平均置換基数1.0の銅フタロシアニンスルホン酸を溶解させたもの。
・上記(2)銅フタロシアニンスルホン酸溶解液について
水323.2部へ20%水酸化ナトリウム水溶液4.3部、平均置換基数1.0の銅フタロシアニンスルホン酸9.0部を加え、加熱攪拌により平均置換基数1.0の銅フタロシアニンスルホン酸を溶解させたもの。
・ラウリルアミン(1級アンモニウム(モノアルキル))酢酸溶解液について
水471.8部へ99%酢酸22.0部、ラウリルアミン4.7部を加え、ラウリルアミンを加熱攪拌によりを溶解させたもの。
・銅フタロシアニンスルホン酸4級ジメチルジアルキル(C=18)塩のパウダー作成方法
水440.0部に20%水酸化ナトリウム水溶液3.6部と平均置換基数1.0の銅フタロシアニンスルホン酸17.3部を加え加熱攪拌により溶解させた。そこへ水471.8部に99%酢酸22,0部と塩化ジメチルジアルキル(C=18)アンモニウム27.5部を加え、加熱攪拌により溶解させたものを滴下した。pHを7〜8の弱アルカリに調整し、ろ過により平均置換基数1.0の銅フタロシアニンスルホン酸4級ジメチルジアルキル(C=18)アンモニウム塩のプレスケーキを得た。これを乾燥、粉砕しパウダー状の平均置換基数1.0の銅フタロシアニンスルホン酸4級ジメチルジアルキル(C=18)アンモニウム塩を得た。
(第一工程)DIC株式会社製銅フタロシアニンクルードをアトライターにて乾式磨砕を行い、銅フタロシアニン磨砕物を得た。
・ロジン溶解液について
水320.0部に20.0%水酸化ナトリウム水溶液を15.0部、水添ロジンを15.0部加え、加熱攪拌により水添ロジンを溶解させたもの。
・上記(1)銅フタロシアニンスルホン酸溶解液について
水434.3部へ20%水酸化ナトリウム水溶液7.4部、平均置換基数1.0の銅フタロシアニンスルホン酸8.3部を加え、加熱攪拌により平均置換基数1.0の銅フタロシアニンスルホン酸を溶解させたもの。
・上記(2)銅フタロシアニンスルホン酸溶解液について
水323.2部へ20%水酸化ナトリウム水溶液4.3部、平均置換基数1.0の銅フタロシアニンスルホン酸9.0部を加え、加熱攪拌により平均置換基数1.0の銅フタロシアニンスルホン酸を溶解させたもの。
・ラウリルアミン(1級アンモニウム(モノアルキル))酢酸溶解液について
水471.8部へ99%酢酸22.0部、ラウリルアミン4.7部を加え、ラウリルアミンを加熱攪拌によりを溶解させたもの。
・銅フタロシアニンスルホン酸4級ジメチルジアルキル(C=18)塩のパウダー作成方法
水440.0部に20%水酸化ナトリウム水溶液3.6部と平均置換基数1.0の銅フタロシアニンスルホン酸17.3部を加え加熱攪拌により溶解させた。そこへ水471.8部に99%酢酸22,0部と塩化ジメチルジアルキル(C=18)アンモニウム27.5部を加え、加熱攪拌により溶解させたものを滴下した。pHを7〜8の弱アルカリに調整し、ろ過により平均置換基数1.0の銅フタロシアニンスルホン酸4級ジメチルジアルキル(C=18)アンモニウム塩のプレスケーキを得た。これを乾燥、粉砕しパウダー状の平均置換基数1.0の銅フタロシアニンスルホン酸4級ジメチルジアルキル(C=18)アンモニウム塩を得た。
(第一工程)DIC株式会社製銅フタロシアニンクルードをアトライターにて乾式磨砕を行い、銅フタロシアニン磨砕物を得た。
・ロジン溶解液について
水320.0部に20.0%水酸化ナトリウム水溶液を15.0部、水添ロジンを15.0部加え、加熱攪拌により水添ロジンを溶解させたもの。
・上記(1)銅フタロシアニンスルホン酸溶解液について
水434.3部へ20%水酸化ナトリウム水溶液7.4部、平均置換基数1.0の銅フタロシアニンスルホン酸8.3部を加え、加熱攪拌により平均置換基数1.0の銅フタロシアニンスルホン酸を溶解させたもの。
・上記(2)銅フタロシアニンスルホン酸溶解液について
水323.2部へ20%水酸化ナトリウム水溶液4.3部、平均置換基数1.0の銅フタロシアニンスルホン酸9.0部を加え、加熱攪拌により平均置換基数1.0の銅フタロシアニンスルホン酸を溶解させたもの。
・ラウリルアミン(1級アンモニウム(モノアルキル))酢酸溶解液について
水471.8部へ99%酢酸22.0部、ラウリルアミン4.7部を加え、ラウリルアミンを加熱攪拌によりを溶解させたもの。
・銅フタロシアニンスルホン酸4級ジメチルジアルキル(C=18)塩のパウダー作成方法
水440.0部に20%水酸化ナトリウム水溶液3.6部と平均置換基数1.0の銅フタロシアニンスルホン酸17.3部を加え加熱攪拌により溶解させた。そこへ水471.8部に99%酢酸22,0部と塩化ジメチルジアルキル(C=18)アンモニウム27.5部を加え、加熱攪拌により溶解させたものを滴下した。pHを7〜8の弱アルカリに調整し、ろ過により平均置換基数1.0の銅フタロシアニンスルホン酸4級ジメチルジアルキル(C=18)アンモニウム塩のプレスケーキを得た。これを乾燥、粉砕しパウダー状の平均置換基数1.0の銅フタロシアニンスルホン酸4級ジメチルジアルキル(C=18)アンモニウム塩を得た。
(第一工程)DIC株式会社製銅フタロシアニンクルードをアトライターにて乾式磨砕を行い、銅フタロシアニン磨砕物を得た。
・ロジン溶解液について
水320.0部に20.0%水酸化ナトリウム水溶液を15.0部、水添ロジンを15.0部加え、加熱攪拌により水添ロジンを溶解させたもの。
・上記(1)銅フタロシアニンスルホン酸溶解液について
水434.3部へ20%水酸化ナトリウム水溶液7.4部、平均置換基数1.0の銅フタロシアニンスルホン酸8.3部を加え、加熱攪拌により平均置換基数1.0の銅フタロシアニンスルホン酸を溶解させたもの。
・上記(2)銅フタロシアニンスルホン酸溶解液について
水323.2部へ20%水酸化ナトリウム水溶液4.3部、平均置換基数1.0の銅フタロシアニンスルホン酸9.0部を加え、加熱攪拌により平均置換基数1.0の銅フタロシアニンスルホン酸を溶解させたもの。
・ラウリルアミン(1級アンモニウム(モノアルキル))酢酸溶解液について
水471.8部へ99%酢酸22.0部、ラウリルアミン4.7部を加え、ラウリルアミンを加熱攪拌によりを溶解させたもの。
・銅フタロシアニンスルホン酸4級ジメチルジアルキル(C=18)塩のパウダー作成方法
水440.0部に20%水酸化ナトリウム水溶液3.6部と平均置換基数1.0の銅フタロシアニンスルホン酸17.3部を加え加熱攪拌により溶解させた。そこへ水471.8部に99%酢酸22,0部と塩化ジメチルジアルキル(C=18)アンモニウム27.5部を加え、加熱攪拌により溶解させたものを滴下した。pHを7〜8の弱アルカリに調整し、ろ過により平均置換基数1.0の銅フタロシアニンスルホン酸4級ジメチルジアルキル(C=18)アンモニウム塩のプレスケーキを得た。これを乾燥、粉砕しパウダー状の平均置換基数1.0の銅フタロシアニンスルホン酸4級ジメチルジアルキル(C=18)アンモニウム塩を得た。
(第一工程)DIC株式会社製銅フタロシアニンクルードをアトライターにて乾式磨砕を行い、銅フタロシアニン磨砕物を得た。
・ロジン溶解液について
水320.0部に20.0%水酸化ナトリウム水溶液を15.0部、水添ロジンを15.0部加え、加熱攪拌により水添ロジンを溶解させたもの。
・上記(1)銅フタロシアニンスルホン酸溶解液について
水434.3部へ20%水酸化ナトリウム水溶液7.4部、平均置換基数0.8の銅フタロシアニンスルホン酸8.3部を加え、加熱攪拌により平均置換基数0.8のフタロシアニンスルホン酸を溶解させたもの。
・上記(2)銅フタロシアニンスルホン酸溶解液について
水323.2部へ20%水酸化ナトリウム水溶液4.3部、平均置換基数0.8の銅フタロシアニンスルホン酸9.0部を加え、加熱攪拌により平均置換基数0.8の銅フタロシアニンスルホン酸を溶解させたもの。
・ラウリルアミン(1級アンモニウム(モノアルキル))酢酸溶解液について
水471.8部へ99%酢酸22.0部、ラウリルアミン4.7部を加え、ラウリルアミンを加熱攪拌によりを溶解させたもの。
・銅フタロシアニンスルホン酸4級ジメチルジアルキル(C=18)塩のパウダー作成方法
水440.0部に20%水酸化ナトリウム水溶液3.6部と平均置換基数0.8の銅フタロシアニンスルホン酸17.3部を加え加熱攪拌により溶解させた。そこへ水471.8部に99%酢酸22,0部と塩化ジメチルジアルキル(C=18)アンモニウム27.5部を加え、加熱攪拌により溶解させたものを滴下した。pHを7〜8の弱アルカリに調整し、ろ過により平均置換基数0.8の銅フタロシアニンスルホン酸4級ジメチルジアルキル(C=18)アンモニウム塩のプレスケーキを得た。これを乾燥、粉砕しパウダー状の平均置換基数0.8の銅フタロシアニンスルホン酸4級ジメチルジアルキル(C=18)アンモニウム塩を得た。
(第一工程)DIC株式会社製銅フタロシアニンクルードをアトライターにて乾式磨砕を行い、銅フタロシアニン磨砕物を得た。
・ロジン溶解液について
水320.0部に20.0%水酸化ナトリウム水溶液を15.0部、水添ロジンを15.0部加え、加熱攪拌により水添ロジンを溶解させたもの。
・上記(1)銅フタロシアニンスルホン酸溶解液について
水434.3部へ20%水酸化ナトリウム水溶液7.4部、平均置換基数1.0の銅フタロシアニンスルホン酸8.3部を加え、加熱攪拌により平均置換基数1.0の銅フタロシアニンスルホン酸を溶解させたもの。
・上記(2)銅フタロシアニンスルホン酸溶解液について
水323.2部へ20%水酸化ナトリウム水溶液4.3部、平均置換基数1.0の銅フタロシアニンスルホン酸9.0部を加え、加熱攪拌により平均置換基数1.0の銅フタロシアニンスルホン酸を溶解させたもの。
・ラウリルアミン(1級アンモニウム(モノアルキル))酢酸溶解液について
水471.8部へ99%酢酸22.0部、ラウリルアミン4.7部を加え、ラウリルアミンを加熱攪拌によりを溶解させたもの。
(第一工程)DIC株式会社製銅フタロシアニンクルードをアトライターにて乾式磨砕を行い、銅フタロシアニン磨砕物を得た。
・ロジン溶解液について
水320.0部に20.0%水酸化ナトリウム水溶液を15.0部、水添ロジンを15.0部加え、加熱攪拌により水添ロジンを溶解させたもの。
・上記(1)銅フタロシアニンスルホン酸溶解液について
水434.3部へ20%水酸化ナトリウム水溶液7.4部、平均置換基数1.0の銅フタロシアニンスルホン酸8.3部を加え、加熱攪拌により平均置換基数1.0の銅フタロシアニンスルホン酸を溶解させたもの。
・上記(2)銅フタロシアニンスルホン酸溶解液について
水323.2部へ20%水酸化ナトリウム水溶液4.3部、平均置換基数1.0の銅フタロシアニンスルホン酸9.0部を加え、加熱攪拌により平均置換基数1.0の銅フタロシアニンスルホン酸を溶解させたもの。
・ジメチルジアルキル(C=18)酢酸溶解液について
水465.0部へ99%酢酸22部、塩化ジメチルジアルキル(C=18)アンモニウム13.0部(4級アンモニウムとして9.8部)を加え、塩化ジメチルジアルキル(C=118)アンモニウムを加熱攪拌によりを溶解させたもの。
DIC株式会社製銅フタロシアニンクルードをアトライターにて乾式磨砕を行い、銅フタロシアニン磨砕物を得た。この銅フタロシアニン磨砕物1350部に対し3960部のイソブタノールと8040部の水を加えた。89℃まで加熱し1時間還流顔料化させた後イソブタノールを留去した。その後全量が12000部となるまで水を追加した。それをスプレードライヤーにて乾燥しパウダー顔料を得た。この銅フタロシアニンパウダー顔料100.0部に対し、銅フタロシアニンスルホン酸4級ジメチルジアルキル(C=18)アンモニウム塩13.0部をパウダー配合した。これによりパウダー状の顔料組成物を得た。
・銅フタロシアニンスルホン酸4級ジメチルジアルキル(C=18)塩のパウダー作成方法
水440.0部に20%水酸化ナトリウム水溶液3.6部と平均置換基数1.0の銅フタロシアニンスルホン酸17.3部を加え加熱攪拌により溶解させた。そこへ水471.8部に99%酢酸22,0部と塩化ジメチルジアルキル(C=18)アンモニウム27.5部を加え、加熱攪拌により溶解させたものを滴下した。pHを7〜8の弱アルカリに調整し、ろ過により平均置換基数1.0の銅フタロシアニンスルホン酸4級ジメチルジアルキル(C=18)アンモニウム塩のプレスケーキを得た。これを乾燥、粉砕しパウダー状の平均置換基数1.0の銅フタロシアニンスルホン酸4級ジメチルジアルキル(C=18)アンモニウム塩を得た。
DIC株式会社製銅フタロシアニンクルードをアトライターにて乾式磨砕を行い、銅フタロシアニン磨砕物を得た。この銅フタロシアニン磨砕物1350部に対し3960部のイソブタノールと8040部の水を加えた。89℃まで加熱し1時間還流顔料化させた後イソブタノールを留去した。その後全量が12000部となるまで水を追加した。それをスプレードライヤーにて乾燥しパウダー顔料を得た。この銅フタロシアニンパウダー顔料100.0部に対し、銅フタロシアニンスルホン酸4級ジメチルジアルキル(C=18)アンモニウム塩6.5部をパウダー配合した。これによりパウダー状の顔料組成物を得た。
・銅フタロシアニンスルホン酸4級ジメチルジアルキル(C=18)塩のパウダー作成方法
水440.0部に20%水酸化ナトリウム水溶液3.6部と平均置換基数1.0の銅フタロシアニンスルホン酸17.3部を加え加熱攪拌により溶解させた。そこへ水471.8部に99%酢酸22,0部と塩化ジメチルジアルキル(C=18)アンモニウム27.5部を加え、加熱攪拌により溶解させたものを滴下した。pHを7〜8の弱アルカリに調整し、ろ過により平均置換基数1.0の銅フタロシアニンスルホン酸4級ジメチルジアルキル(C=18)アンモニウム塩のプレスケーキを得た。これを乾燥、粉砕しパウダー状の平均置換基数1.0の銅フタロシアニンスルホン酸4級ジメチルジアルキル(C=18)アンモニウム塩を得た。
DIC株式会社製銅フタロシアニンクルードをアトライターにて乾式磨砕を行い、銅フタロシアニン磨砕物を得た。この銅フタロシアニン磨砕物1350部に対し3960部のイソブタノールと8040部の水を加えた。89℃まで加熱し1時間還流顔料化させた後イソブタノールを留去した。その後全量が12000部となるまで水を追加した。それをスプレードライヤーにて乾燥しパウダー顔料を得た。この銅フタロシアニンパウダー顔料100.0部に対し、銅フタロシアニンスルホン酸4級ジメチルジアルキル(C=18)アンモニウム塩11.0部をパウダー配合した。これによりパウダー状の顔料組成物を得た。
・銅フタロシアニンスルホン酸4級ジメチルジアルキル(C=18)塩のパウダー作成方法
水440.0部に20%水酸化ナトリウム水溶液3.6部と平均置換基数1.0の銅フタロシアニンスルホン酸17.3部を加え加熱攪拌により溶解させた。そこへ水471.8部に99%酢酸22,0部と塩化ジメチルジアルキル(C=18)アンモニウム27.5部を加え、加熱攪拌により溶解させたものを滴下した。pHを7〜8の弱アルカリに調整し、ろ過により平均置換基数1.0の銅フタロシアニンスルホン酸4級ジメチルジアルキル(C=18)アンモニウム塩のプレスケーキを得た。これを乾燥、粉砕しパウダー状の平均置換基数1.0の銅フタロシアニンスルホン酸4級ジメチルジアルキル(C=18)アンモニウム塩を得た。
DIC株式会社製銅フタロシアニンクルードをアトライターにて乾式磨砕を行い、銅フタロシアニン磨砕物を得た。この銅フタロシアニン磨砕物1350部に対し3960部のイソブタノールと8040部の水を加えた。89℃まで加熱し1時間還流顔料化させた後イソブタノールを留去した。その後全量が12000部となるまで水を追加した。それをスプレードライヤーにて乾燥しパウダー顔料を得た。この銅フタロシアニンパウダー顔料100.0部に対し、銅フタロシアニンスルホン酸4級ジメチルジアルキル(C=18)アンモニウム塩17.0部をパウダー配合した。これによりパウダー状の顔料組成物を得た。
・銅フタロシアニンスルホン酸4級ジメチルジアルキル(C=18)塩のパウダー作成方法
水440.0部に20%水酸化ナトリウム水溶液3.6部と平均置換基数1.0の銅フタロシアニンスルホン酸17.3部を加え加熱攪拌により溶解させた。そこへ水471.8部に99%酢酸22,0部と塩化ジメチルジアルキル(C=18)アンモニウム27.5部を加え、加熱攪拌により溶解させたものを滴下した。pHを7〜8の弱アルカリに調整し、ろ過により平均置換基数1.0の銅フタロシアニンスルホン酸4級ジメチルジアルキル(C=18)アンモニウム塩のプレスケーキを得た。これを乾燥、粉砕しパウダー状の平均置換基数1.0の銅フタロシアニンスルホン酸4級ジメチルジアルキル(C=18)アンモニウム塩を得た。
DIC株式会社製銅フタロシアニンクルードをアトライターにて乾式磨砕を行い、銅フタロシアニン磨砕物を得た。この銅フタロシアニン磨砕物1350部に対し3960部のイソブタノールと8040部の水を加えた。89℃まで加熱し1時間還流顔料化させた後イソブタノールを留去した。その後全量が12000部となるまで水を追加した。それをスプレードライヤーにて乾燥しパウダー顔料を得た。
(1)評価インキの作成
顔料17.3部、NC樹脂8.9部、1−エトキシ−2−プロパノール(関東化学株式会社製)48.7部、n−プロピルアルコール(関東化学株式会社製)8.0部、エタノール(関東化学株式会社製)11.0部、酢酸エチル(関東化学株式会社製)6.1部、SAZビーズ(東京硝子器械株式会社製ジルコニアYTZボール1.25φ)150部を200mLガラス瓶に入れ、Shaker Skandex SK550(Fast & Fluid Management B.V.Company製)にて2時間分散し、評価用インキを得た。
(2)インキ粘度調整
必要に応じてエタノール(関東化学株式会社製)を加え粘度を調整した。粘度はザーンカップNo.2(株式会社メイセイ社製)を用いて、23秒で落ちきるように調整した。(3)色相評価方法
(2)で粘度調整したインキをバーコーター No.2(RK Print Coat Instruments社製)を用い展色紙又はアセテートフィルムに展色し、目視にて色相判別を行った。
(4)粘度評価法
ブルックフィールド社製粘度計(モデル:DV3TRVTJO)を使用し、6〜120RPMで粘度を測定した。
(5)再溶解性試験方法
(2)で調整したインキを再溶解性評価用版(名称、メーカー不明)に展色した。その後1分間ドライヤーにて乾燥させた。その後再溶解性評価用版を垂直に立て、上部から乾燥させたインキに対してエタノール(関東化学株式会社製)をかけ流した。乾燥したインキが流れ落ちれば再溶解性良(◎)、落ちなければ不良(×)と判断した。単独で判断がつかない場合は対象とするインキと並べて展色し、比較により優劣を判断した。
<粘度>
◎:測定粘度が1500mPa・s以下で良好
○:測定粘度が1500〜2000mPa・s間で良好
×:測定粘度が2000〜3000mPa・s以上で不良
××:測定粘度が3000mPa・s以上で使用不可
◎:インキが全量流れ落ち再溶解性良好
×:インキ流れ落ちず再溶解性不良
◎:目視判定で発色・透明性良好
○:目視判定で発色・透明性が使用範囲内
×:目視判定で発色・透明性が劣り使用不可
Claims (3)
- 銅フタロシアニン顔料と、一般式(I)で表される銅フタロシアニンスルホン酸誘導体と、
[式中、nは0.5〜1.5で平均置換基数を示す。]
一般式(II)で表される銅フタロシアニン誘導体と、
[式中、R1はC1〜C20のアルキル基を示す。nは0.5〜1.5で平均置換基数を示す。]
一般式(III)で表される銅フタロシアニン誘導体
[式中、R2、R3、R4及びR5はそれぞれ独立に、C1〜C20のアルキル基を示し、R2、R3、R4及びR5のうち少なくとも一つはC6〜C20のアルキル基である。nは0.5〜1.5で平均置換基数を示す。]
と、を含有することを特徴とする銅フタロシアニン顔料組成物。 - 請求項1記載の一般式(I)で表される銅フタロシアニンスルホン酸誘導体が2質量%以上4質量%以下、項1記載の一般式(II)で表される銅フタロシアニン誘導体が5質量%以上6質量%以下、項1記載の一般式(III)で表される銅フタロシアニン誘導体が0.5質量%以上5質量%以下で含有することを特徴とする項1に記載の銅フタロシアニン顔料組成物。
- 請求項1または2に記載の銅フタロシアニン顔料組成物と、ニトロセルロース樹脂と、グリコールエーテル系溶剤と、を含むことを特徴とするインキ組成物。
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