JPWO2019221249A1 - 低水分量ポリロタキサンモノマー、および該モノマーを含む硬化性組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
環状分子と、該環状分子の環内を貫通し、該環が脱離しない様に、両末端に嵩高い基を有する軸分子と、からなる複合分子構造を有するポリロタキサンモノマーであって、分子内に重合性官能基を有し、かつ、水分量が5000ppm以下であるポリロタキサンモノマーである。なお、本発明のポリロタキサンモノマーを(A)ポリロタキサンモノマーと記載する場合もある。
環状分子と、該環状分子の環内を貫通し、該環が脱離しない様に、両末端に嵩高い基を有する軸分子と、からなる複合分子構造を有し、かつ分子内に重合性基を有するポリロタキサンモノマー、および5000ppm以下の水を含む、ポリロタキサンモノマー組成物である。
前記(A)ポリロタキサンモノマー以外の(B)重合性モノマーを含む硬化性組成物である。
(D)フォトクロミック化合物を含むフォトクロミック硬化性組成物である。
ポリロタキサンモノマーは公知の化合物であり、図1に示されているように、全体として"1"で示されているポリロタキサン分子は、鎖状の軸分子"2"と環状分子"3"とから形成されている複合分子構造を有している。即ち、鎖状の軸分子"2"を環状分子"3"が包接しており、環状分子"3"が有する環の内部を軸分子"2"が貫通している。従って、環状分子"3"は、軸分子“2”上を自由にスライドし得るのであるが、軸分子“2”の両端には、嵩高い末端基“4”が形成されており、環状分子“3”の軸分子“2”からの脱落が防止されている。
このような軸分子を形成するポリマーとしては、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、セルロース系樹脂(カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロースなど)、ポリアクリルアミド、ポリエチレンオキサイド、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリビニルアセタール、ポリビニルメチルエーテル、ポリアミン、ポリエチレンイミン、カゼイン、ゼラチン、でんぷん、オレフィン系樹脂(ポリエチレン、ポリプロピレンなど)、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、スチレン系樹脂(ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレン共重合樹脂など)、アクリル系樹脂(ポリ(メタ)アクリレート酸、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、アクリロニトリル−メチルアクリレート共重合樹脂など)、ポリカーボネート、ポリウレタン、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合樹脂、ポリビニルブチラール、ポリイソブチレン、ポリテトラヒドロフラン、ポリアニリン、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン共重合体(ABS樹脂)、ポリアミド(ナイロンなど)、ポリイミド、ポリジエン(ポリイソプレン、ポリブタジエンなど)、ポリシロキサン(ポリジメチルシロキサンなど)、ポリスルホン、ポリイミン、ポリ無水酢酸、ポリ尿素、ポリスルフィド、ポリフォスファゼン、ポリケトンポリフェニレン、ポリハロオレフィン等を挙げることができる。これらのポリマーは、適宜共重合されていてもよく、また変性されたものであってもよい。
上記軸分子は、環状分子の環内を貫通し、該環が離脱しない様に、両末端に嵩高い基を有する。軸分子の両末端(軸分子の両端)に形成される嵩高い基としては、軸分子からの環状分子の脱離を防ぐ基であれば、特に制限されないが、嵩高さの観点から、アダマンチル基、トリチル基、フルオレセイニル基、ジニトロフェニル基、及びピレニル基体を挙げることができ、特に導入のし易さなどの点で、アダマンチル基を挙げることができる。
また、環状分子は、上記のような軸分子を包接し得る大きさの環を有するものであればよく、このような環としては、シクロデキストリン環、クラウンエーテル環、ベンゾクラウン環、ジベンゾクラウン環及びジシクロヘキサノクラウン環を挙げることができ、特にシクロデキストリン環が好ましい。
また、本発明で使用する(A)ポリロタキサンモノマーにおいては、上述した環状分子が有する環は、少なくとも一部に側鎖が導入されていてもよい。この側鎖は、図1において”5”で示されている。
反応性官能基としては、例えば、水酸基、アミノ基などが挙げられ、中でも水酸基が好ましい。例えば、α−シクロデキストリン環は、反応性官能基として18個のOH基(水酸基)を有しており、このOH基を介して(このOH基を反応させて)側鎖が導入される。即ち、1つのα−シクロデキストリン環に対しては最大で18個の側鎖を導入できることとなる。本発明においては、前述した側鎖の機能を十分に発揮させるためには、全環状分子が有する全反応性官能基の6%〜60%が、側鎖で修飾されていることが好ましい(全環状分子が有する全反応性官能基の6%〜60%に側鎖が導入されていることが好ましい。)。なお、このような、環が有する全反応性官能基のうち、側鎖で修飾されている官能基の割合(%)を修飾度ともいう。
エチレンオキシド、1,2−プロピレンオキシド、エピクロロヒドリン、エピブロモヒドリン、1,2−ブチレンオキシド、2,3−ブチレンオキシド、イソブチレンオキシド、オキセタン、3−メチルオキセタン、3,3−ジメチルオキセタン、テトラヒドロフラン、2−メチルテトラヒドロフラン、3−メチルテトラヒドロフランなど。
4員環ラクトン、例えば、β−プロピオラクトン、β−メチルプロピオラクトン、L−セリン−β−ラクトンなど。
この他、開環重合により、環状アセタール、環状アミン、環状カーボネート、環状イミノエーテル、環状チオカーボネート等の環状化合物に由来する側鎖を導入することにより、活性水素基を有する側鎖を導入することができる。これらの中でも、好適な環状化合物の具体例は、国際公開第2015/068798号に記載されているものである。
さらに、上述した方法で側鎖を導入した後に、側鎖の官能基を他の官能基に変性させ使用しても良い。本発明においては、側鎖の官能基と他の化合物とを反応させて、該化合物に由来する構造を導入する反応を「変性」とする。変性に用いる化合物は、特に、側鎖の官能基と反応可能な化合物であれば使用できる。該化合物を選定することで、側鎖に様々な重合性官能基を導入したり、重合性基を有さない基に変性することも可能である。
本発明のポリロタキサンモノマーは、分子内に重合性官能基を有する。重合性官能基は、ポリロタキサンモノマーのいずれかの部分に導入されればよいが、後述する(B)重合性モノマーとの反応性などの観点から、側鎖に導入されることが好ましい。重合性官能基としては、例えば、水酸基、チオール基、アミノ基、エポキシ基、(メタ)アクリレート基、イソ(チオ)シアネート基などが挙げられる。
重合性官能基としては、特に限定されないが、本発明において最も好ましいのは水酸基(OH基)、及び、(メタ)アクリレート基から選択される少なくとも一つの基である。すなわち、ポリロタキサンモノマーは、重合性官能基として、OH基のみを有する場合、(メタ)アクリレート基のみを有する場合、OH基及び(メタ)アクリレート基の両方を有する場合などが好ましい態様として挙げられる。OH基(水酸基)の場合には、環状分子の反応性官能基を反応させた際に導入される側鎖の末端が水酸基の場合には、そのまま重合性官能基とすればよい。(メタ)アクリレート基の場合には、前記方法に従い、側鎖の末端に導入することができる。
本発明の(A)ポリロタキサンモノマーの水分量は、5000ppm以下でなければならない。(A)ポリロタキサンモノマーの水分量がこの範囲にあることで、優れた機械特性を維持しつつ、生産性が高く、高品質な材料を安定的に製造可能なポリロタキサンを提供できる。なお、この水分量は、下記の実施例で示した方法で測定した値であり、質量ppmである。
本発明において、好適に使用される(A)ポリロタキサンモノマーは、
両端にアダマンチル基で結合しているポリエチレングリコールを軸分子とし、
α−シクロデキストリン環を有する環状分子とし、さらに、ポリカプロラクトンにより該環に側鎖(末端がOH基)が導入されており、
その末端に、重合性官能基として、OH基、或いは(メタ)アクリレート基が導入されているものであり、最も好ましいのは、末端にOH基を有しているものが最も好適に使用される。
α−シクロデキストリン環の水酸基の6%以上60%以下に、ポリカプロラクトンにより側鎖が導入されており、その側鎖の数平均分子量が300〜600であることが好ましい。また、側鎖の末端の重合性官能基の数が、分子内に2個以上5mmol/g以下となる数存在することが好ましい。そして、水分量が100〜1500ppmとなることが好ましい。
本発明において、前記(A)ポリロタキサンモノマーの製造方法は、以下の方法を採用することができる。具体的には、公知の方法でポリロタキサンモノマーを製造した後、水と共沸可能な芳香族系溶媒と混合し、共沸脱水して、乾燥することにより、水分量を5000ppm以下にすることが好ましい。特に、ポリロタキサンモノマーが重合性官能基として水酸基を多く含む場合は、水を含有しやすいため、上記のような製造方法を採用することが好ましい。
次に、(A)ポリロタキサンモノマー以外の(B)重合性モノマーについて説明する(以下、単に「(B)重合性モノマー」又は「(B)成分」とする場合もある。)。
本発明の硬化性組成物は、上記した(A)ポリロタキサンモノマー、及び該(A)ポリロタキサンモノマー以外の(B)重合性モノマーを含有することが好ましい。
本発明において、(B)重合性モノマーは、(A)ポリロタキサンモノマーと反応しうる重合性化合物を少なくとも1種類有していればよく、何ら制限なく使用することが出来る。上述したように、(A)ポリロタキサンモノマーには様々な重合性官能基を導入できる。それに応じて(B)重合性モノマーを選択すればよい。例えば、国際公開第2015/068798号に記載されている(B)重合性モノマーがあげられる。
(B1)イソ(チオ)シアネート化合物は、イソシアネート基、又はイソチオシアネート基を少なくとも1種類有するモノマーである。もちろん、イソシアネート基とイソチオシアネート基の二つの基を有しているモノマーも選択される。中でも、イソ(チオ)シアネート基を分子内に、2〜6個有する化合物が好ましく、2〜4個有する化合物がより好ましく、2個有する化合物がさらに好ましい。
エチレンジイソシアネート、トリメチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、オクタメチレンジイソシアネート、ノナメチレンジイソシアネート、2,2’−ジメチルペンタンジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、デカメチレンジイソシアネート、ブテンジイソシアネート、1,3−ブタジエン−1,4−ジイソシアネート、2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、1,6,11−トリメチルウンデカメチレンジイソシアネート、1,3,6−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、1,8−ジイソシアネート−4−イソシアネートメチルオクタン、2,5,7−トリメチル−1,8−ジイソシアネート−5−イソシアネートメチルオクタン、ビス(イソシアネートエチル)カーボネート、ビス(イソシアネートエチル)エーテル、1,4−ブチレングリコールジプロピルエーテル−ω,ω’−ジイソシアネート、リジンジイソシアネートメチルエステル、2,4,4,−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート等の2官能イソシアネートモノマー、(下記に詳述する(B12)ウレタンプレポリマーを構成する(B13)2官能ポリイソ(チオ)シアネート基含有モノマーに該当する)、
エチルイソシアネート、n−プロピルイソシアネート、i−プロピルイソシアネート、ブチルイソシアネート、オクタデシルイソシアネート等の単官能イソシアネートモノマー。
イソホロンジイソシアネート、(ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,5−ジイル)ビスメチレンジイソシアネート、(ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,6−ジイル)ビスメチレンジイソシアネート、2β,5α−ビス(イソシアネート)ノルボルナン、2β,5β−ビス(イソシアネート)ノルボルナン、2β,6α−ビス(イソシアネート)ノルボルナン、2β,6β−ビス(イソシアネート)ノルボルナン、2,6−ジ(イソシアネートメチル)フラン、ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタン−4,4’−ジイソシアネート、4,4−イソプロピリデンビス(シクロヘキシルイソシアネート)、シクロヘキサンジイソシアネート、メチルシクロヘキサンジイソシアネート、ジシクロヘキシルジメチルメタンジイソシアネート、2,2’−ジメチルジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、ビス(4−イソシアネート−n−ブチリデン)ペンタエリスリトール、ダイマー酸ジイソシアネート、2,5−ビス(イソシアネートメチル)−ビシクロ〔2,2,1〕−ヘプタン、2,6−ビス(イソシアネートメチル)−ビシクロ〔2,2,1〕−ヘプタン、3,8−ビス(イソシアネートメチル)トリシクロデカン、3,9−ビス(イソシアネートメチル)トリシクロデカン、4,8−ビス(イソシアネートメチル)トリシクロデカン、4,9−ビス(イソシアネートメチル)トリシクロデカン、1,5−ジイソシアネートデカリン、2,7−ジイソシアネートデカリン、1,4−ジイソシアネートデカリン、2,6−ジイソシアネートデカリン、ビシクロ[4.3.0]ノナン−3,7−ジイソシアネート、ビシクロ[4.3.0]ノナン−4,8−ジイソシアネート、ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,5−ジイソシアネートとビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,6−ジイソシアネート、ビシクロ[2,2,2]オクタン−2,5−ジイソシアネート、ビシクロ[2,2,2]オクタン−2,6−ジイソシアネート、トリシクロ[5.2.1.02.6]デカン−3,8−ジイソシアネート、トリシクロ[5.2.1.02.6]デカン−4,9−ジイソシアネート等の2官能イソシアネートモノマー(下記に詳述する(B12)ウレタンプレポリマーを構成する(B13)2官能ポリイソ(チオ)シアネート基含有モノマーに該当する)、
2−イソシアネートメチル−3−(3−イソシアネートプロピル)−5−イソシアネートメチル−ビシクロ〔2,2,1〕−ヘプタン、2−イソシアネートメチル−3−(3−イソシアネートプロピル)−6−イソシアネートメチル−ビシクロ〔2,2,1〕−ヘプタン、2−イソシアネートメチル−2−(3−イソシアネートプロピル)−5−イソシアネートメチル−ビシクロ〔2,2,1〕−ヘプタン、2−イソシアネートメチル−2−(3−イソシアネートプロピル)−6−イソシアネートメチル−ビシクロ〔2,2,1〕−ヘプタン、2−イソシアネートメチル−3−(3−イソシアネートプロピル)−5−(2−イソシアネートエチル)−ビシクロ〔2,2,1〕−ヘプタン、2−イソシアネートメチル−3−(3−イソシアネートプロピル)−6−(2−イソシアネートエチル)−ビシクロ〔2,1,1〕−ヘプタン、2−イソシアネートメチル−2−(3−イソシアネートプロピル)−5−(2−イソシアネートエチル)−ビシクロ〔2,2,1〕−ヘプタン、2−イソシアネートメチル−2−(3−イソシアネートプロピル)−6−(2−イソシアネートエチル)−ビシクロ〔2,2,1〕−ヘプタン、1,3,5−トリス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン等の多官能イソシアネートモノマー、
シクロヘキシルイソシアネート等の単官能イソシアネートモノマー。
キシリレンジイソシアネート(o−、m−,p−)、テトラクロロ−m−キシリレンジイソシアネート、メチレンジフェニル−4,4’−ジイソシアネート、4−クロル−m−キシリレンジイソシアネート、4,5−ジクロル−m−キシリレンジイソシアネート、2,3,5,6−テトラブロム−p−キシリレンジイソシアネート、4−メチル−m−キシリレンジイソシアネート、4−エチル−m−キシリレンジイソシアネート、ビス(イソシアネートエチル)ベンゼン、ビス(イソシアネートプロピル)ベンゼン、1,3−ビス(α,α−ジメチルイソシアネートメチル)ベンゼン、1,4−ビス(α,α−ジメチルイソシアネートメチル)ベンゼン、α,α,α’,α’−テトラメチルキシリレンジイソシアネート、ビス(イソシアネートブチル)ベンゼン、ビス(イソシアネートメチル)ナフタリン、ビス(イソシアネートメチル)ジフェニルエーテル、ビス(イソシアネートエチル)フタレート、2,6−ジ(イソシアネートメチル)フラン、フェニレンジイソシアネート(o−,m−,p−)、トリレンジイソシアネート、エチルフェニレンジイソシアネート、イソプロピルフェニレンジイソシアネート、ジメチルフェニレンジイソシアネート、ジエチルフェニレンジイソシアネート、ジイソプロピルフェニレンジイソシアネート、トリメチルベンゼントリイソシアネート、ベンゼントリイソシアネート、1,3,5−トリイソシアネートメチルベンゼン、1,5−ナフタレンジイソシアネート、メチルナフタレンジイソシアネート、ビフェニルジイソシアネート、2,4−トリレンジイソシアネート、2,6−トリレンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、2,2'−ジフェニルメタンジイソシアネート、2,4'−ジフェニルメタンジイソシアネート、3,3’−ジメチルジフェニルメタン−4,4’−ジイソシアネート、ビベンジル−4,4’−ジイソシアネート、ビス(イソシアネートフェニル)エチレン、3,3’−ジメトキシビフェニル−4,4’−ジイソシアネート、フェニルイソシアネートメチルイソシアネート、フェニルイソシアネートエチルイソシアネート、テトラヒドロナフチレンジイソシアネート、ヘキサヒドロベンゼンジイソシアネート、ヘキサヒドロジフェニルメタン−4,4’−ジイソシアネート、ジフェニルエーテルジイソシアネート、エチレングリコ−ルジフェニルエーテルジイソシアネート、1,3−プロピレングリコールジフェニルエーテルジイソシアネート、ベンゾフェノンジイソシアネート、ジエチレングリコ−ルジフェニルエーテルジイソシアネート、ジベンゾフランジイソシアネート、カルバゾールジイソシアネート、エチルカルバゾールジイソシアネート、ジクロロカルバゾールジイソシアネート、2,4−トリレンジイソシアネート、2,6−トリレンジイソシアネート等の2官能イソシアネートモノマー(下記に詳述する(B12)ウレタンプレポリマーを構成する(B13)2官能ポリイソ(チオ)シアネート基含有モノマーに該当する)、
メシチリレントリイソシアネート、トリフェニルメタントリイソシアネート、ポリメリックMDI、ナフタリントリイソシアネート、ジフェニルメタン−2,4,4’−トリイソシアネート、3−メチルジフェニルメタン−4,4’,6−トリイソシアネート、4−メチル−ジフェニルメタン−2,3,4’,5,6−ペンタイソシアネート等の多官能イソシアネートモノマー。
p−フェニレンジイソチオシアネート、キシリレン−1,4−ジイソチオシアネート、及びエチリジンジイソチオシアネート等の2官能イソ(チオ)シアネート基含有モノマー(下記に詳述する(B12)ウレタンプレポリマーを構成する(B13)2官能ポリイソ(チオ)シアネート基含有モノマーに該当する)。
本発明においては、前記(B13)2官能ポリイソ(チオ)シアネート基含有モノマーと後述する(B32)2官能ポリ(チ)オールとを反応して得られる(B12)ウレタンプレポリマーを、(B1)イソ(チオ)シアネート化合物として使用することもできる。
エポキシ基含有モノマーは、重合性基として、分子内にエポキシ基を有するものであり、特に、(A)ポリロタキサンモノマーの重合性官能基として、水酸基、NH2基、NCO基が導入されている場合に好適である。
(チ)オール化合物は、OH基、及びSH基からなる群から選択される基を1分子中に1個以上有しているモノマーである。もちろん、OH基とSH基の二つの基を有しているモノマーも選択される。
エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ブチレングリコール、1,5−ジヒドロキシペンタン、1,6−ジヒドロキシヘキサン、1,7−ジヒドロキシヘプタン、1,8−ジヒドロキシオクタン、1,9−ジヒドロキシノナン、1,10−ジヒドロキシデカン、1,11−ジヒドロキシウンデカン、1,12−ジヒドロキシドデカン、ネオペンチルグリコール、モノオレイン酸グリセリル、モノエライジン、ポリエチレングリコール、3−メチル−1,5−ジヒドロキシペンタン、ジヒドロキシネオペンチル、2−エチル−1,2−ジヒドロキシヘキサン、2−メチル−1,3−ジヒドロキシプロパン等の2官能ポリオールモノマー(前記ウレタンプレポリマー(B12)を構成する2官能ポリ(チ)オール(B32)に該当する)、
グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、トリメチロールプロパントリポリオキシエチレンエーテル(例えば、日本乳化剤株式会社のTMP−30、TMP−60、TMP−90等)、ブタントリオール、1,2−メチルグルコサイド、ペンタエリトリトール、ジペンタエリトリトール、トリペンタエリトリトール、ソルビトール、エリスリトール、スレイトール、リビトール、アラビニトール、キシリトール、アリトール、マンニトール、ドルシトール、イディトール、グリコール、イノシトール、ヘキサントリオール、トリグリセロール、ジグリセロール、トリエチレングリコール等の多官能ポリオールモノマー。
水添ビスフェノールA、シクロブタンジオール、シクロペンタンジオール、シクロヘキサンジオール、シクロヘプタンジオール、シクロオクタンジオール、シクロヘキサンジメタノール、ヒドロキシプロピルシクロヘキサノール、トリシクロ〔5,2,1,02,6〕デカン−ジメタノール、ビシクロ〔4,3,0〕−ノナンジオール、ジシクロヘキサンジオール、トリシクロ〔5,3,1,13,9〕ドデカンジオール、ビシクロ〔4,3,0〕ノナンジメタノール、トリシクロ〔5,3,1,13,9〕ドデカン−ジエタノール、ヒドロキシプロピルトリシクロ〔5,3,1,13,9〕ドデカノール、スピロ〔3,4〕オクタンジオール、ブチルシクロヘキサンジオール、1,1’−ビシクロヘキシリデンジオール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、1,3−シクロヘキサンジメタノール、1,2−シクロヘキサンジメタノール、及びo−ジヒドロキシキシリレン等の2官能ポリオールモノマー(前記(B12)ウレタンプレポリマーを構成する(B32)2官能ポリ(チ)オールに該当する)、
トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、シクロヘキサントリオール、スクロース、マルチトール、ラクチトール等の多官能ポリオールモノマー。
ジヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシベンゼン、ビスフェノールA、ビスフェノールF、キシリレングリコール、テトラブロムビスフェノールA、ビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、1,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)フェニルメタン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)ジフェニルメタン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−ナフチルメタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−フェニルエタン、2−(4−ヒドロキシフェニル)−2−(3−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ブタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−3−メチルブタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ペンタン、3,3−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ペンタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)オクタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−4−メチルペンタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘプタン、4,4−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘプタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)トリデカン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)オクタン、2,2−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−エチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−n−プロピル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−イソプロピル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−sec−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−シクロヘキシル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−アリル−4'−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−メトキシ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(2,3,5,6−テトラメチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)シアノメタン、1−シアノ−3,3−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロペンタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘプタン、1,1−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)−4−メチルシクロヘキサン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ノルボルナン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)アダマンタン、4,4'− ジヒドロキシジフェニルエーテル、4,4'− ジヒドロキシ−3,3'−ジメチルジフェニルエーテル、エチレングリコールビス(4−ヒドロキシフェニル)エーテル、4,4'− ジヒドロキシジフェニルスルフィド、3,3'−ジメチル−4,4'−ジヒドロキシジフェニルスルフィド、3,3'−ジシクロヘキシル−4,4'−ジヒドロキシジフェニルスルフィド、3,3'−ジフェニル−4,4'−ジヒドロキシジフェニルスルフィド、4,4'−ジヒドロキシジフェニルスルホキシド、3,3'−ジメチル−4,4'−ジヒドロキシジフェニルスルホキシド、4,4'−ジヒドロキシジフェニルスルホン、4,4'−ジヒドロキシ−3,3'−ジメチルジフェニルスルホン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)ケトン、ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)ケトン、7,7'−ジヒドロキシ−3,3',4,4'−テトラヒドロ−4,4,4',4'−テトラメチル−2,2'−スピロビ(2H−1−ベンゾピラン)、トランス−2,3−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−2−ブテン、9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン、3,3−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−2−ブタノン、1,6−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1,6−ヘキサンジオン、4,4'−ジヒドロキシビフェニル、m−ジヒドロキシキシリレン、p−ジヒドロキシキシリレン、1,4−ビス(2−ヒドロキシエチル)ベンゼン、1,4−ビス(3−ヒドロキシプロピル)ベンゼン、1,4−ビス(4−ヒドロキシブチル)ベンゼン、1,4−ビス(5−ヒドロキシペンチル)ベンゼン、1,4−ビス(6−ヒドロキシヘキシル)ベンゼン、2,2−ビス〔4−(2”−ヒドロキシエチルオキシ)フェニル〕プロパン、及びハイドロキノン、レゾールシン等の2官能ポリオールモノマー(前記(B12)ウレタンプレポリマーを構成する(B32)2官能ポリ(チ)オールに該当する)、
トリヒドロキシナフタレン、テトラヒドロキシナフタレン、ベンゼントリオール、ビフェニルテトラオール、ピロガロール、(ヒドロキシナフチル)ピロガロール、トリヒドロキシフェナントレン等の多官能ポリオールモノマー。
ポリオールと多塩基酸との縮合反応により得られる化合物が挙げられる。中でも、数平均分子量が400〜2000であることが好ましく、500〜1500より好ましく、600〜1200が最も好ましい。分子の両末端にのみ(分子内に2つの)水酸基を有するものは、前記(B12)ウレタンプレポリマーを構成する(B32)2官能ポリ(チ)オールに該当する。
アルキレンオキシドの開環重合、または、分子中に活性水素含有基を2個以上有する化合物とアルキレンオキサイドとの反応により得られる化合物およびその変性体が挙げられる。中でも、数平均分子量が400〜2000であることが好ましく、500〜1500より好ましく、600〜1200が最も好ましい。分子の両末端にのみ(分子内に2つの)水酸基を有するものは、前記(B12)ウレタンプレポリマーを構成する(B32)2官能ポリ(チ)オールに該当する。
ε−カプロラクトンの開環重合により得られる化合物が挙げられる。中でも、数平均分子量が400〜2000であることが好ましく、500〜1500より好ましく、600〜1200が最も好ましい。分子の両末端にのみ(分子内に2つの)水酸基を有するものは、前記(B12)ウレタンプレポリマーを構成する(B32)2官能ポリ(チ)オールに該当する。
低分子ポリオールの1種類以上をホスゲン化して得られる化合物あるいはエチレンカーボネート、ジエチルカーボネート、ジフェニルカーボネート等を用いてエステル交換して得られる化合物が挙げられる。中でも、数平均分子量が400〜2000であることが好ましく、500〜1500より好ましく、600〜1200が最も好ましい。分子の両末端にのみ(分子内に2つの)水酸基を有するものは、前記(B12)ウレタンプレポリマーを構成する(B32)2官能ポリ(チ)オールに該当する。
(メタ)アクリレート酸エステルやビニルモノマーを重合させて得られるポリオール化合物が挙げられる。分子の両末端にのみ(分子内に2つの)水酸基を有するものは、前記(B12)ウレタンプレポリマーを構成する(B32)2官能ポリ(チ)オールに該当する。
チオールの好適な具体例としては、国際公開第WO2015/068798号パンフレットに記載されているものを用いることが出来る。その中でも、特に好適なものを例示すれば以下のものが挙げられる。
2−メルカプトエタノール、1−ヒドロキシ−4−メルカプトシクロヘキサン、2−メルカプトハイドロキノン、4−メルカプトフェノール、1−ヒドロキシエチルチオ−3−メルカプトエチルチオベンゼン、4−ヒドロキシ−4’−メルカプトジフェニルスルホン、2−(2−メルカプトエチルチオ)エタノール、ジヒドロキシエチルスルフィドモノ(3−メルカプトプロピオネート)、ジメルカプトエタンモノ(サルチレート)(前記(B12)ウレタンプレポリマーを構成する(B32)2官能ポリ(チ)オールに該当する)。
(B4)アミノ基含有モノマーは、一分子中に1級、または2級のアミノ基を1つ以上有しているモノマーであり、その中でも大きく分けて、脂肪族アミン、脂環族アミン、芳香族アミンに分類され、その具体例としては、以下のモノマーを挙げることができる。
エチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ノナメチレンジアミン、ウンデカンメチレンジアミン、ドデカメチレンジアミン、メタキシレンジアミン、1,3−プロパンジアミン、プトレシン、ジエチレントリアミン等のポリアミン。
イソホロンジアミン、シクロヘキシルジアミン等のポリアミン。
4,4’−メチレンビス(o−クロロアニリン)(MOCA)、2,6−ジクロロ−p−フェニレンジアミン、4,4’−メチレンビス(2,3−ジクロロアニリン)、4,4’−メチレンビス(2−エチル−6−メチルアニリン)、3,5−ビス(メチルチオ)−2,4−トルエンジアミン、3,5−ビス(メチルチオ)−2,6−トルエンジアミン、3,5−ジエチルトルエン−2,4−ジアミン、3,5−ジエチルトルエン−2,6−ジアミン、トリメチレングリコール−ジ−p−アミノベンゾエート、ポリテトラメチレングリコール−ジ−p−アミノベンゾエート、4,4’−ジアミノ−3,3’,5,5’−テトラエチルジフェニルメタン、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジイソプロピル−5,5’−ジメチルジフェニルメタン、4,4’−ジアミノ−3,3’,5,5’−テトライソプロピルジフェニルメタン、1,2−ビス(2−アミノフェニルチオ)エタン、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジエチル−5,5’−ジメチルジフェニルメタン、N,N’−ジ−sec−ブチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、3,3’−ジエチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、m−キシリレンジアミン、N,N’−ジ−sec−ブチル−p−フェニレンジアミン、m−フェニレンジアミン、p−キシリレンジアミン、p−フェニレンジアミン、3,3’−メチレンビス(メチル−6−アミノベンゾエート)、2,4−ジアミノ−4−クロロ安息香酸−2−メチルプロピル、2,4−ジアミノ−4−クロロ安息香酸−イソプロピル、2,4−ジアミノ−4−クロロフェニル酢酸−イソプロピル、テレフタル酸−ジ−(2−アミノフェニル)チオエチル、ジフェニルメタンジアミン、トリレンジアミン、ピペラジン、1,3,5−ベンゼントリアミン、メラミン等のポリアミン。
ベンジルアミン、ジベンジルアミン等の単官能アミン。
本発明において、(B1)成分、(B2)成分、(B3)成分、および(B4)成分を含む硬化性組成物の場合、すなわち、(A)ポリロタキサンモノマーにおける重合性官能基がラジカル重合性基ではなく、重縮合、又は重付加反応により重合硬化して硬化体を製造する場合には、以下の配合割合とすることが好ましい。
本発明の硬化性組成物は、(B5)ラジカル重合性モノマーを含んでもよい。
(B5)ラジカル重合性モノマー(以下、単に(B5)成分とする場合もある。)とは、ラジカル重合性基を有するものであれば、特に制限されるものではない。ラジカル重合性モノマーを、大きく分類すると(メタ)アクリレート基を有する(メタ)アクリレート化合物、ビニル基を有するビニル化合物、アリル基を有するアリル化合物に分類できる。
(B51)(メタ)アクリレート化合物(以下、単に「(B51)成分」とする場合もある。)は、例えば、下記式(1)〜(4)に示される化合物が挙げられる。
トリメチロールプロパントリメタクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラメタクリレート等が挙げられる。
トリプロピレングリコールジメタクリレート、テトラプロピレングリコールジメタクリレート等が挙げられる。
ビスフェノールAジメタクリレート、2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシ(ポリエトキシ)フェニル]プロパン(e+f=2.6)、2,2−ビス[4−メタクリロキシ(ポリエトキシ)フェニル]プロパン(e+f=10)、2,2−ビス[4−メタクリロキシ(ポリエトキシ)フェニル]プロパン(e+f=17)、2,2−ビス[4−メタクリロキシ(ポリエトキシ)フェニル]プロパン(e+f=30)2,2−ビス(3,5−ジブロモ−4−メタクリロイルオキシエトキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシジプロポキシフェニル)プロパン、ビスフェノールAジアクリレート、2,2−ビス[4−アクリロキシ(ポリエトキシ)フェニル]プロパン(e+f=10)、2,2−ビス[4−アクリロキシ(ポリエトキシ)フェニル]プロパン(e+f=20)等が挙げられる。
シルセルキオキサンモノマーは、ケージ状、ハシゴ状、ランダムといった種々の分子構造を取るものであり、(メタ)アクリレート基等のラジカル重合性基を有しているモノが好ましい。
上記式(1)〜(4)で表される化合物以外におけるモノマーを例示すると、
メトキシポリエチレングリコールメタクリレート(特に平均分子量293)、メトキシポリエチレングリコールメタクリレート(特に平均分子量468)、メトキシポリエチレングリコールアクリレート(特に平均分子量218)、メトキシポリエチレングリコールアクリレート(特に平均分子量454)、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、ペンタエチレングリコールジメタクリレート、ペンタプロピレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、ペンタエチレングリコールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、テトラプロピレングリコールジアクリレート、ペンタプロピレングリコールジアクリレート、ポリプロピレングリコールとポリエチレングリコールの混合物よりなるジメタアクリレート(ポリエチレンが2個、ポリプロピレンが2個の繰り返し単位を有する)、ポリエチレングリコールジメタクリレート(特に平均分子量330)、ポリエチレングリコールジメタクリレート(特に平均分子量536)、ポリテトラメチレングリコールジメタクリレート(特に平均分子量736)、トリプロピレングリコールジメタクリレート、テトラプロピレングリコールジメタクリレート、ポリプロピレングリコールジメタクリレート(特に平均分子量536)、ポリエチレングリコールジアクリレート(特に平均分子量258)、ポリエチレングリコールジアクリレート(特に平均分子量308)、ポリエチレングリコールジアクリレート(特に平均分子量508)、ポリエチレングリコールジアクリレート(特に平均分子量708)、ポリエチレングリコールメタクリレートアクリレート(特に平均分子量536)、(ポリエチレングリコール/ポリプロピレングリコール)ジアクリレート共重合体(特に平均分子量330)、エトキシ化シクロヘキサンジメタノールアクリレート(特に平均分子量434)、ポリエステルオリゴマーヘキサアクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、4官能ポリエステルオリゴマー(分子量2500〜3500、ダイセルユーシービー社、EB80等)、4官能ポリエステルオリゴマー(分子量6000〜8000、ダイセルユーシービー社、EB450等)、6官能ポリエステルオリゴマー(分子量45000〜55000、ダイセルユーシービー社、EB1830等)、4官能ポリエステルオリゴマー(特に分子量10000の第一工業製薬社、GX8488B等)、エチレングリコールビスグリシジルメタクリレート、1,4−ブチレングリコールジメタクリレート、1,9−ノニレングリコールジメタクリレート、ネオペンチレングリコールジメタクリレート、ビス(2−メタクリロイルオキシエチルチオエチル)スルフィド、ビス(メタクリロイルオキシエチル)スルフィド、ビス(アクリロイルオキシエチル)スルフィド、1,2−ビス(メタクリロイルオキシエチルチオ)エタン、1,2−ビス(アクリロイルオキシエチル)エタン、ビス(2−メタクリロイルオキシエチルチオエチル)スルフィド、ビス(2−アクリロイルオキシエチルチオエチル)スルフィド、1,2−ビス(メタクリロイルオキシエチルチオエチルチオ)エタン、1,2−ビス(アクリロイルオキシエチルチオエチルチオ)エタン、1,2−ビス(メタクリロイルオキシイソプロピルチオイソプロピル)スルフィド、1,2−ビス(アクリロイルオキシイソプロピルチオイソプロピル)スルフィド、ステアリルメタクリレート、ラウリルメタクリレート、メチルアクリレート、エチルアクリレート、ブチルアクリレート、オクチルアクリレート、ラウリルアクリレート、
(メタ)アクリレート酸のエステル、例えば、(メタ)アクリレート酸メチル、(メタ)アクリレート酸ベンジル、(メタ)アクリレート酸フェニル、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、
チオアクリル酸もしくはチオメタクリル酸のエステル、例えばメチルチオアクリレート、ベンジルチオアクリレート、ベンジルチオメタクリレート、
多官能性ウレタン(メタ)アクリレート、例えば、新中村化学工業(株)製のU−4HA(分子量596、官能基数4)、U−6HA(分子量1019、官能基数6)、U−6LPA(分子量818、官能基数6)、U−15HA(分子量2300、官能基数15)、新中村化学工業(株)製のU−2PPA(分子量482)、UA−122P(分子量1100)、U−122P(分子量1100)、及びダイセルユーシービー社製のEB4858(分子量454)、新中村化学工業(株)製のU−108A、U−200PA、UA−511、U−412A、UA−4100、UA−4200、UA−4400、UA−2235PE、UA−160TM、UA−6100、UA−6200、U−108、UA−4000、UA−512および日本化薬(株)製UX−2201、UX3204、UX4101、6101、7101、8101が挙げられる。
ビニル化合物としては、スチレン、α−メチルスチレンおよびα−メチルスチレンダイマー等が挙げられる。また、前記シルセスキオキサンモノマーにおいて、R13がビニル基;ビニルプロピル基、ビニルジメチルシロキシ基等のビニル基を有する有機基となる化合物が挙げられる。
アリル化合物としては、メトキシポリエチレングリコールアリルエーテル(特に平均分子量550)、メトキシポリエチレングリコールアリルエーテル(特に平均分子量350)、メトキシポリエチレングリコールアリルエーテル(特に平均分子量1500)等が挙げられる。前記シルセスキオキサンモノマーにおいて、R13がアリル基;アリルプロピル基、アリルプロピルジメチルシロキシ基等のアリル基を有する有機基となる化合物が挙げられる。
本発明においては、分子中に異なるタイプの複数種の重合性基を有する複合型重合性化合物も使用することができる。具体的な化合物を例示すれば、以下のものが挙げられる。なお、ここでは、分子内に1つでもラジカル重合性基を有するものであれば、この分類に該当するものとした。
グリシジルメタクリレート、グリシジルオキシメチルメタクリレート、2−グリシジルオキシエチルメタクリレート、3−グリシジルオキシプロピルメタクリレート、4−グリシジルオキシブチルメタクリレート、ポリエチレングリコールグリシジルメタクリレート、ポリプロピレングリコールグリシジルメタクリレート、ビスフェノールA−モノグリシジルエーテル−メタクリレート、ポリエチレングリコールグリシジルアクリレート、ポリエチレングリコールグリシジルアクリレート。
2−ヒドロキシメタクリレート、2−ヒドロキシアクリレート、アクリル酸2−ヒドロキシプロピル等。
2−イソシアナトエチルメタクリレート、2−イソシアナトエチルアクリレート等が挙げられる。
γ−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシラン等が挙げられる。
本発明において、(B5)成分を含む硬化性組成物の場合、すなわち、(A)ポリロタキサンモノマーにおける重合性官能基がラジカル重合性基である場合には、以下の配合割合とすることが好ましい。
本発明の硬化性組成物は、上記した(A)ポリロタキサンモノマーと、(B)重合性モノマーを含むことが好ましい。(B)重合性モノマーの種類は、ポリロタキサンモノマーが有する重合性官能基の種類に応じて適宜選択することが好ましい。
例えば、ポリロタキサンモノマーが水酸基を含む場合は、(B)重合性モノマーは、(B1)イソ(チオ)シアネート化合物を含むことが好ましい。
ポリロタキサンモノマーが水酸基を含む場合は、(B)重合性モノマーは、(B1)イソ(チオ)シアネート化合物に加え、(B2)エポキシ基含有モノマー、(B3)(チ)オール化合物、及び(B4)アミノ基含有モノマーから選ばれる少なくとも一つのモノマーを含むことがより好ましい。
ポリロタキサンモノマーが水酸基を含む場合は、(B)重合性モノマーは、(B1)イソ(チオ)シアネート化合物に加え、(B3)(チ)オール化合物、及び(B4)アミノ基含有モノマーから選ばれる少なくとも一つのモノマーを含むことがさらに好ましい。
本発明の硬化性組成物においては、上述した(A)ポリロタキサンモノマーや、(B)重合性モノマーに導入された重合性官能基の種類に応じて、その重合硬化を速やかに促進させるために各種の(C)重合硬化促進剤を使用することもできる。
例えば、(A)ポリロタキサンモノマーが有している重合性官能基がOH基、アミノ基、エポキシ基、及び、SH基等の重合性基の場合であり、(B)成分が、(B1)イソ(チオ)シアネート化合物から選択される場合には、(C1)ウレタン或いはウレア用反応触媒や(C2)縮合剤が重合硬化促進剤として使用される。
上記した硬化性組成物に、さらに(D)フォトクロミック化合物を配合してもよい。すなわち、上記した硬化性組成物、および(D)フォトクロミック化合物を含むフォトクロミック硬化性組成物としてもよい。
言い換えると、本発明の硬化性組成物を硬化させた硬化体は、その用途に応じて、硬化体中に(D)フォトクロミック化合物を含有させてもよい。このような用途としては、フォトクロミック硬化性組成物を硬化して得られるフォトクロミック硬化体が知られている。該フォトクロミック硬化体は、フォトクロミック眼鏡などに好適に使用することができる。上述したフォトクロミック化合物には、公知のフォトクロミック化合物を使用できるが、フォトクロミック組成物として使用する場合には、発色濃度、初期着色性、耐久性、退色速度などのフォトクロミック性の観点から、インデノ〔2,1−f〕ナフト〔1,2−b〕ピラン骨格を有するクロメン化合物を用いることがより好ましく、特に分子量が540以上のクロメン化合物が、発色濃度及び退色速度に特に優れるため好適に使用される。
本発明における硬化体は、マトリックス樹脂に、ポリロタキサン、あるいは必要に応じて配合されるフォトクロミック化合物などが分散した構造であり、該マトリックス樹脂は、(B)重合性モノマーの種類によって、(チオ)ウレタン樹脂、(メタ)アクリル樹脂など種々の種類が選択できる。
例えば、(A)ポリロタキサンモノマーが水酸基を含み、(B)重合性モノマーが、(B1)イソ(チオ)シアネート化合物を含む場合は、硬化性組成物を硬化した硬化体は、(チオ)ウレタン樹脂中にポリロタキサンが分散した構造となる。このような場合において、硬化性組成物に配合される(A)ポリロタキサンモノマーの水分量が5000ppm以下であると、優れた外観の硬化体が得られやすく、生産性が向上する。また、(D)フォトクロミック化合物を用いる場合、すなわち、(チオ)ウレタン樹脂中にポリロタキサン及びフォトクロミック化合物が分散している場合は、硬化性組成物に配合される(A)ポリロタキサンモノマーの水分量が5000ppm以下であることで、優れた外観となり、かつ発色濃度が高くなりやすい。この理由は定かではないが、(A)ポリロタキサンモノマーの水分量が低いことで、フォトクロミック化合物がポリロタキサン周辺に存在し易くなり、その結果、発色し易くなるものと推定される。
また、硬化性組成物を硬化して得られる研磨用パッドの場合、該組成物に含有される(A)ポリロタキサンモノマーの水分量が5000ppm以下であると、優れた外観となり、かつ優れた研磨パット特性を示す。
硬化性組成物が(D)フォトクロミック化合物を含む場合には、そのまま重合硬化することによって、フォトクロミック硬化体を製造できる。
本発明の硬化性組成物の硬化体を研磨用パッド等に用いる際は、硬化体は上記記載の微小中空体(マイクロバルーン)などの中空粒子を含むことが好ましい。すなわち、中空粒子を含む硬化性組成物を重合硬化して、中空粒子を含む硬化体を製造することが好ましい。ここで該硬化体におけるマトリックス樹脂は、ウレタン樹脂であることが好ましく、硬化体を得るための硬化性組成物としては、ウレタン樹脂を形成しうる硬化性組成物を用いることが好ましい。
中空粒子は、公知のものを何ら制限なく使用することが出来る。中空粒子は、外殻部と、該外殻部に囲まれた中空部とから構成されることが好ましい。外殻部は、通常は樹脂から形成され、その具体例を示せば、塩化ビニリデン樹脂、(メタ)アクリル系樹脂、アクリル系モノマーと塩化ビニリデンとの共重合体、アクリルニトリルと塩化ビニリデンとの共重合体、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、ウレタン系樹脂等が挙げられる。中でも、中空粒子の外殻部は、ウレタン系樹脂からなることが好ましく、具体的には、ウレタン系樹脂からなる外殻部と、該外殻部に囲まれた中空部とから構成される中空粒子であることが好ましい。該ウレタン系樹脂とは、ウレタン結合、および/又はウレア結合を有する樹脂である。この中空粒子を使用した場合には、効率よく、容易に、均一な発泡体を製造でき、スクラッチ等の欠陥が出にくくなり、さらにヒステリシスロスも低減される。
また、中空粒子の密度も、特に制限されるものではないが、以下の範囲であることが好ましい。具体的には、0.01g/cm3〜0.5g/cm3であることが好ましく、0.02g/cm3〜0.3g/cm3であることがより好ましい。なお、前記密度は、膨張した際の中空粒子の密度である。未膨張タイプの粒子であり、硬化性組成物と混合し、硬化させる際の熱によって膨張する中空粒子であれば、膨張した際の密度が、上記の密度であることが好ましい。
本発明を研磨用パッド等に用いる際は、本発明の硬化体は、任意の適当な硬さを有することができる。硬さは、ショアー(Shore)法に従って測定することができ、例えば、JIS規格(硬さ試験)K6253に従って測定することができる。本発明の硬化体を研磨用パッド等で用いる際は、20A〜90Dのショアー硬さを有することが好ましい。さらに、30A〜70Dであることが好ましく、40A〜50Dであることがさらに好ましい(「A」はショアー「A」スケールを、「D」はショアー「D」スケールでの硬さを示している)。すなわち、本発明の硬化体を研磨用パッドとして用いる際は、好ましくはショアーA硬度で20以上、より好ましくはショアーA硬度で30以上、さらに好ましくはショアーA硬度で40以上であり、そして、好ましくはショアーD硬度で90以下、より好ましくはショアーD硬度で70以下、さらに好ましくはショアーD硬度で50以下である。硬さは、必要に応じて配合組成、及び配合量を変えることにより、任意の硬さを有すればよい。
上記溝構造の作製方法は特に限定されるものではないが、例えば、所定サイズのバイトのような治具を用い機械切削する方法、所定の表面形状を有した金型に樹脂を流しこみ、硬化させることにより作製する方法、所定の表面形状を有したプレス板で樹脂をプレスし作製する方法、フォトリソグラフィを用いて作製する方法、印刷手法を用いて作製する方法、炭酸ガスレーザーなどを用いたレーザー光による作製方法などが挙げられる。
本発明の硬化体は、例えば不織布に本発明のウレタン樹脂を形成しうる硬化性組成物を含浸させ、その後硬化して得られる不織布ウレタン樹脂研磨パッドとして用いることもできる。また、本発明のウレタン樹脂をマトリックス樹脂とする硬化体は、上述した研磨パッドの他にも、緩衝材、制振材料、吸音材料等に用いることも可能である。さらに、本発明で使用する硬化性組成物を、不織布に塗布あるいは含浸後、硬化させることで、前述した不織布研磨パッドや、緩衝材、制振材料、吸音材料用途に適用することも可能である。
GPCの測定は、装置として液体クロマトグラフ装置(日本ウォーターズ社製)を用いた。カラムは分析するサンプルの分子量に応じて、昭和電工株式会社製Shodex GPC KF−802(排除限界分子量:5000)、KF802.5(排除限界分子量:20000)、KF−803(排除限界分子量:70000)、KF−804(排除限界分子量:400000)、KF−805(排除限界分子量:2000000)を適宜使用した。また、展開液としてジメチルホルムアミド(DMF)を用い、流速1ml/min、温度40℃の条件にて測定した。標準試料にポリスチレンを用い、比較換算により重量平均分子量を求めた。なお、検出器には示差屈折率計を用いた。
水分量は、カールフィッシャー法により測定した。該測定に使用した装置、測定の条件は、以下のとおりである。
装置:自動水分測定装置KF−31(三菱ケミカルアナリテック社製)。
方式:カールフィッシャー容量滴定方式。
滴定試薬:アクアミクロン滴定剤SS−Z (三菱ケミカル社製)。
溶媒:アクアミクロン脱水溶剤KTX(三菱ケミカル社製)。
<実施例1>
(1−1)PEG−COOHの調製;
軸分子形成用のポリマーとして、分子量10000の直鎖状ポリエチレングリコール(PEG)を用意した。
下記処方;
PEG 10g、
TEMPO (2,2,6,6−テトラメチル−1−ピペリジニルオキシラジカル)100mg
臭化ナトリウム 1g
を準備し、各成分を水100mLに溶解させた。この溶液に、市販の次亜塩素酸ナトリウム水溶液(有効塩素濃度5%)5mLを添加し、室温で10分間撹拌した。その後、エタノールを最大5mLまでの範囲で添加して反応を終了させた。そして、50mLの塩化メチレンを用いた抽出を行った後、塩化メチレンを留去し、250mLのエタノールに溶解させてから、−4℃の温度で12時間かけて再沈させ、PEG−COOHを回収し、乾燥した。
上記で調製されたPEG−COOH 3gおよびα−シクロデキストリン(α−CD)12gを、それぞれ、70℃の温水50mLに溶解させ、得られた各溶液を混合し、よく振り混ぜた。次いで、この混合溶液を、4℃の温度で12時間再沈させ、析出した包接錯体を凍結乾燥して回収した。その後、室温でジメチルホルムアミド(DMF)50mlに、アダマンタンアミン0.13gを溶解した後、上記の包接錯体を添加して速やかによく振り混ぜた。続いてBOP試薬(ベンゾトリアゾール−1−イル−オキシ−トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート)0.38gをDMFに溶解した溶液をさらに添加して、よく振り混ぜた。さらにジイソプロピルエチルアミン0.14mlをDMFに溶解させた溶液を添加してよく振り混ぜてスラリー状の試薬を得た。
ここで、X,Y及びX/(Y−X)は、以下の意味を示す。
X:4〜6ppmのシクロデキストリンの水酸基由来プロトンの積分値。
Y:3〜4ppmのシクロデキストリン及びPEGのメチレン鎖由来プロトンの積分値。
先ず、理論的に最大包接数1の時のX/(Y−X)を予め算出し、この値と実際の化合物の分析値から算出されたX/(Y−X)を比較することにより包接数を算出した。
上記で精製されたポリロタキサン500mgを1mol/LのNaOH水溶液50mLに溶解し、プロピレンオキシド3.83g(66mmol)を添加し、アルゴン雰囲気下、室温で12時間撹拌した。次いで、1mol/LのHCl水溶液を用い、上記のポリロタキサン溶液を、pHが7〜8となるように中和し、透析チューブにて透析した後、凍結乾燥し、ヒドロキシプロピル化ポリロタキサンを得た。得られたヒドロキシプロピル化ポリロタキサンは、1H−NMRおよびGPCで同定し、所望の構造を有するヒドロキシプロピル化ポリロタキサンであることを確認した。
上記で調製されたポリカプロラクトン修飾ポリロタキサンキシレン溶液をヘキサン中に滴下し、回収し、乾燥させることによりポリカプロラクトン修飾ポリロタキサン(RX)を取得した。なお、(RX)は、下記の比較例1に相当するポリロタキサンモノマーである。
その後、取得したポリロタキサンモノマー(RX)10gを、トルエン30gに溶解させ、共沸脱水を行った後、さらに、回収したサンプルを真空乾燥させることで、水分量の調整を行った。そして、側鎖の末端としてOH基を有する側鎖修飾ポリロタキサン(RX−1)を得た。
この(A)ポリロタキサンモノマー;RX−1の物性は以下の通りであった。
ポリロタキサン重量平均分子量Mw(GPC):200000。
側鎖の修飾度:0.5(%で表示すると50%となる)。
側鎖の分子量:平均で約350。
水分量:500ppm
環状分子の包接数:0.25
軸分子の両末端にアダマンチル基を有し、側鎖の末端に水酸基を有する(A)ポリロタキサンモノマーである。結果を表1にまとめた。
実施例1の(1−5)水分量低減工程において、使用したトルエンの量を10gに変更した以外は実施例1と同様の方法で取得した。このポリロタキサン(A);RX−2の物性は以下の通りであった。
ポリロタキサン重量平均分子量Mw(GPC):200000。
側鎖の修飾度:0.5(%で表示すると50%となる)。
側鎖の分子量:平均で約350。
水分量:3000ppm
環状分子の包接数:0.25
軸分子の両末端にアダマンチル基を有し、側鎖の末端に水酸基を有する(A)ポリロタキサンモノマーである。結果を表1にまとめた。
実施例1の(1−5)水分量低減工程において、使用したトルエンの量を5gにした以外は実施例1と同様の方法で取得した。このポリロタキサン(A);RX−3の物性は以下の通りであった。
ポリロタキサン重量平均分子量Mw(GPC):200000。
側鎖の修飾度:0.5(%で表示すると50%となる)。
側鎖の分子量:平均で約350。
水分量:5000ppm
環状分子の包接数:0.25
軸分子の両末端にアダマンチル基を有し、側鎖の末端に水酸基を有する(A)ポリロタキサンモノマーである。結果を表1にまとめた。
実施例1の直鎖のポリエチレングリコールの分子量を35000、ε−カプロラクトンを30gとした以外は、実施例1と同様の方法で取得した。このポリロタキサン(A);RX−4の物性は以下の通りであった。
ポリロタキサン重量平均分子量Mw(GPC):700000。
側鎖の修飾度:0.5(%で表示すると50%となる)。
側鎖の分子量:平均で約500。
水分量:800ppm
環状分子の包接数:0.25
軸分子の両末端にアダマンチル基を有し、側鎖の末端に水酸基を有する(A)ポリロタキサンモノマーである。結果を表1にまとめた。
アクリレート基導入側鎖修飾ポリロタキサンモノマーの調製
上記実施例4で調製されたポリカプロラクトン修飾ポリロタキサン(RX−4)を用いた。ポリカプロラクトン修飾ポリロタキサン(RX−4)10.0gをメチルエチルケトン50mlに溶解し、ジブチルヒドロキシトルエン(重合禁止剤)5mgを添加した後、2−アクリロイルオキシエチルイソシアネート1.94gを滴下した。触媒としてジラウリン酸ジブチルスズを10mg添加し、70℃で4時間攪拌し、ポリカプロラクトン末端にアクリレート基を導入したポリロタキサンのメチルエチルケトン溶液を得た。この溶液をヘキサン中に滴下し、析出した固体を回収した。回収したサンプルを平たく広げ、50℃で減圧乾燥を24時間実施し乾燥することで、ラジカル重合性基としてアクリレート基が側鎖に導入されたポリロタキサンモノマー(RX−5)を得た。
側鎖の分子量:平均で約600。
ポリロタキサンモノマー重量平均分子量Mw(GPC):880000。
アクリレート基 変性率(側鎖の末端のOH基にアクリレート基が導入された割合):85モル%。
残存する側鎖の末端のOH基の割合:15モル%。
水分量:400ppm
環状分子の包接数:0.25
軸分子の両末端にアダマンチル基を有し、側鎖の末端にアクリレート基と水酸基を有する(A)ポリロタキサンモノマーである。
実施例1において、(1−5)水分量低減工程を行わなかったポリロタキサンモノマー(RX)である。このポリロタキサンモノマー;RXの物性は以下の通りであった。
ポリロタキサン重量平均分子量Mw(GPC):200000。
側鎖の修飾度:0.5(%で表示すると50%となる)。
側鎖の分子量:平均で約350。
水分量:10000ppm
環状分子の包接数:0.25
軸分子の両末端にアダマンチル基を有し、側鎖の末端に水酸基を有するポリロタキサンモノマーである。結果を表1にまとめた。
実施例4において、水分量低減工程を行わなかったポリロタキサンモノマーである。それ以外は、実施例4と同様の方法で製造した。このポリロタキサンモノマー(RX−6)の物性は以下の通りであった。
ポリロタキサン重量平均分子量Mw(GPC):700000。
側鎖の修飾度:0.5(%で表示すると50%となる)。
側鎖の分子量:平均で約500。
水分量:12000ppm
環状分子の包接数:0.25
軸分子の両末端にアダマンチル基を有し、側鎖の末端に水酸基を有するポリロタキサンモノマーである。結果を表1にまとめた。
実施例5において、RX−4の代わりに、上記比較例2で調製されたポリカプロラクトン修飾ポリロタキサン(RX−6)を用いた。それ以外は、実施例5と同様の方法で、ラジカル重合性基としてアクリレート基が側鎖に導入されたポリロタキサンモノマー(RX−7)を製造した。
このポリロタキサンモノマー(RX−7)の物性は以下の通りであった。
側鎖の分子量:平均で約600。
ポリロタキサンモノマー重量平均分子量Mw(GPC):880000。
アクリレート基 変性率(側鎖の末端のOH基にアクリレート基が導入された割合):85モル%。
残存する側鎖の末端のOH基の割合:15モル%。
水分量:9900ppm
環状分子の包接数:0.25
軸分子の両末端にアダマンチル基を有し、側鎖の末端にアクリレート基と水酸基を有するポリロタキサンモノマーである。結果を表1にまとめた。
(B1)イソ(チオ)シアネート化合物
IPDI: イソホロンジイソシアネート。
XDI: m−キシレンジイソシアネート。
Pre−1:イソ(チオ)シアネート当量が905の末端イソシアネートウレタンプレポリマー。
Pre−1の製造方法
窒素導入管、温度計、攪拌機を備えたフラスコに窒素雰囲気下中、2,4−トリレンジイソシアネート50gとポリオキシテトラメチレングリコール(数平均分子量;1000)90gとジエチレングリコール12gを、80℃で6時間反応させ、イソ(チオ)シアネート当量が905の末端イソシアネートウレタンプレポリマーを得た(Pre−1を得た)。
PL1: 旭化成ケミカルズ株式会社製デュラノール(ポリカーボネートジオール、数平均分子量500)。
PL2:旭化成ケミカルズ株式会社製デュラノール(ポリカーボネートジオール、数平均分子量800)。
TMP:トリメチロールプロパン。
PEMP:ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)。
PELE23:ポリオキシエチレンラウリルエーテル(n≒23)。
MOCA:4,4’−メチレンビス(o−クロロアニリン)。
IPDA:イソホロンジアミン。
(B511)成分
TMPT:トリメチロールプロパントリメタクリレート。
(B512)成分
3PG:トリプロピレングリコールジメタクリレート。
(B516)成分
9G:ポリエチレングリコールジメタクリレート(エチレングリコール鎖の平均鎖長が9、平均分子量が536)。
14G:ポリエチレングリコールジメタクリレート(エチレングリコール鎖の平均鎖長が14、平均分子量が736)。
EB4858:ダイセルユーシービー社製2官能ウレタンメタクリレート(アクリル当量が227)。
(B52)成分
αMS: α−メチルスチレン。
MSD:α−メチルスチレンダイマー。
(B54)成分
GMA:グリシジルメタアクリレート。
MOPMS:γ−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン。
(C)重合硬化促進剤
(C1)ウレタン或いはウレア用反応触媒
DBTD:ジブチルチンジラウレート。
(C5)ラジカル重合開始剤
<熱重合開始剤>
パーブチルND:t−ブチルパーオキシネオデカネート(商品名:パーブチルND、日本油脂(株)製)。
パーオクタO:1,1,3,3−テトラメチルブチル パーオキシ−2−エチルヘキサネート(商品名:パーオクタO、日本油脂(株)製)。
<光重合開始剤>
PI:フェニルビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−ホスフィンオキシド(商品名:Irgacure819、BASF社製)。
<離型剤>
DBP:ジ−n−ブチル錫。
<溶媒>
DMF:ジメチルスルホキシド。
IPA:イソプロピルアルコール。
<安定剤>
HALS:ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート(分子量508)。
<レベリング剤>
L1:東レ・ダウコーニング株式会社製 商品名;L7001。
920−40:密度0.03g/cm3のマイクロカプセル920−40(日本フィライト社製)。外殻部がアクリル系モノマーと塩化ビニリデンとの共重合体からなる中空粒子。
中空粒子2:密度0.13g/cm3のウレタン樹脂製マイクロカプセル。中空粒子2は外殻部がウレタン系樹脂からなるマイクロカプセルである。
<中空粒子2の製造方法/ウレタン樹脂製のマイクロバルーンの製造方法>
固形分約25% 、分子量が約15万のポリアクリル酸溶液(富士フイルム和光製薬社製)200g、および重合度22,000〜70,000のポリアクリル酸ナトリウム(富士フイルム和光製薬社製)50gを、純水1900gに加えて加熱溶解し、ポリアクリル酸/ポリアクリル酸ナトリウム水溶液を調製した。このポリアクリル酸/ ポリアクリル酸ナトリウム水溶液1000gに、トルエン120g添加した後、ホモミキサーで3000rpmで10分間乳化した。その後、再度3000rpmで攪拌しながら、水分散性イソシアネートのタケネートWD−730(三井化学社製)を10.5g添加し、さらに10分間混合した。その後、得られた分散液を80 ℃ で4時間重合した。得られた微粒子を濾別し、真空乾燥してマイクロバルーン(中空粒子2)を得た。得られたマイクロバルーンは、粒径50μm、密度0.15g/cm3のウレタン樹脂製のマイクロバルーン。
上述したポリロタキサンモノマーを用い、フォロクトミック硬化性組成物を下記処方により調合した。各成分は、混合して均一液(フォトクロミック硬化性組成物)とした。各配合量を表1に示す。
処方;
(A)ポリロタキサンモノマー:RX−1 10質量部
(B1)イソ(チオ)シアネート化合物:XDI 40質量部
(B3)(チ)オール化合物:PEMP 50質量部
(C1)ウレタン或いはウレア用反応触媒:DBTD 0.1質量部
(D)フォトクロミック化合物:PC1 0.04質量部
(その他)内部離型剤:DBP: 0.1質量部
上記のフォトクロミック硬化性組成物を用い、練り込み法にてフォトクロミック硬化体を得た。なお、(B)重合性モノマー(XDIとPEMPとの合計量)の水分量は、1500ppm以下であった。重合方法を以下に示す。即ち、前記均一液を十分に脱泡した後、離型処理を施したカーブがついたガラスモ−ルドとエチレン−酢酸ビニル共重合体からなるガスケットで構成された鋳型よりなるモ−ルド型に注入した。ついで、凸面が下になるようにオーブンにモノマーを注入したガラスモールドを静置させ、30℃から95℃まで徐々に昇温しながら、15時間かけて硬化させた。重合終了後、フォトクロミック硬化体を鋳型のガラス型から取り外した。この操作を行い、フォトクロミック硬化体を50枚準備した。各成分の配合割合を表2にまとめた。
(1)外観の評価:成型したフォトクロミック硬化体50枚中(80mmΦ)、エッジ部位に気泡が見られる不良の枚数で評価した。
1:50枚中0枚。
2:50枚中1〜2枚。
3:50枚中3〜4枚。
4:50枚中5枚〜10枚。
表2に示した組成のフォトクロミック硬化性組成物を用いた以外、実施例6と同様な方法でフォトクロミック硬化体を作製し、評価を行なった。各成分の配合割合を表2にまとめた。評価結果を表3にした。なお、実施例7、8、比較例4において、(B)重合性モノマーの水分量は、1500ppm以下であった。
上述したポリロタキサンモノマーを用い、フォロクトミック硬化性組成物を下記処方により調合した。各成分は、混合して均一液(フォトクロミック硬化性組成物)とした。各配合量を表4に示す。
処方;
(A)ポリロタキサン:RX−4 5質量部
(B1)イソ(チオ)シアネート化合物:IPDI 49質量部
(B3)(チ)オール化合物:PL1 21質量部、TMP 17質量部、PELE23 8質量部
(C1)ウレタン或いはウレア用反応触媒:DBTD 0.1質量部
(D)フォトクロミック化合物:PC1 4質量部
上記のフォトクロミック硬化性組成物を用い、コーティング方法によりフォトクロミック積層体を得た。(B)重合性モノマーの水分量は、1500ppm以下であった。
(6)外観の評価:成型したフォトクロミック硬化体(80mmΦ)50枚中、気泡が見られる不良の枚数で評価した。
1:50枚中0枚。
2:50枚中1〜2枚。
3:50枚中3〜4枚。
4:50枚中5枚〜10枚。
表4に示した組成のフォトクロミック硬化性組成物を用いた以外、実施例9と同様な方法でフォトクロミック積層体を作製し、評価を行なった。各成分の配合割合を表4にまとめた。評価結果を表5に示した。(B)重合性モノマーの水分量は1500ppm以下であった。
上述したポリロタキサンモノマーを用い、フォトクロミック硬化性組成物を下記処方により調合した。下記処方により、各成分を反応器に仕込み、窒素雰囲気下、120℃で5時間反応させた。
処方;
(B1)イソ(チオ)シアネート化合物:IPDI 24質量部
(B3)(チ)オール化合物:PL2 61質量部
(その他)溶媒:DMF 300質量部
その後、25℃まで冷却し、鎖延長剤である
(B4)成分:IPDA 4質量部
を滴下し、25℃で1時間反応させた。その後、さらに
(A) ポリロタキサンモノマー(A):RX−1 11質量部
を添加し、100℃で反応させ、ポリウレタン−ウレア樹脂(U1)を得た。
処方;
(D)フォトクロミック化合物:PC1 0.3質量部
(その他)溶媒:イソプロピルアルコール400質量部
(その他)安定剤:HALS 0.5質量部
添加後、80℃で攪拌しながら、超音波により溶解し、フォトクロミック硬化性組成物を得た。このフォトクロミック硬化性組成物の組成を表6に示した。(B)重合性モノマーの水分量は、1500ppm以下であった。
(8)シート成型性評価:取得したフォトクロミック積層シート(50mm×50mm)50枚中の気泡の有無を確認した。
1:50枚中0枚。
2:50枚中1〜2枚。
3:50枚中3〜4枚。
4:50枚中5枚〜10枚。
表6に示した組成のフォトクロミック硬化性組成物を用いた以外、実施例10と同様な方法でフォトクロミック積層シートを作製し、評価を行なった。各成分の配合割合を表6にまとめた。結果を表7に示した。(B)重合性モノマーの水分量は1500ppm以下であった。
下記処方により、各成分を十分に混合し、フォトクロミック硬化性組成物を調製した。
処方;
(A)ポリロタキサンモノマー:RX−5 15質量部
(B511)ラジカル重合性モノマー:TMPT 13質量部
(B512)ラジカル重合性モノマー:3PG 45質量部
(B516)ラジカル重合性モノマー:EB4858 24質量部
(B52)ラジカル重合性モノマー:αMS 0.5重量部
:MSD 1.5重量部
(B54)ラジカル重合性モノマー:GMA 1重量部
(D)フォトクロミック化合物:PC1 0.04質量部
(その他)安定剤:HALS 0.1質量部
上記の処方(フォトクロミック硬化性組成物の組成)は、表8に示した。
処方;
(C5)ラジカル重合開始剤:パーブチルND 1.5質量部
:パーオクタ O 0.1質量部
得られた混合液(重合開始剤入りのフォトクロミック硬化性組成物)をガラス板とエチレン−酢酸ビニル共重合体からなるガスケットで構成された鋳型の中に注入し、カーブがついたガラスモ−ルドとエチレン−酢酸ビニル共重合体からなるガスケットで構成された鋳型よりなるモ−ルド型に注入した。ついで、凸面が下になるようにオーブンにモノマーを注入したガラスモールドを静置させ、30℃〜90℃まで18時間かけ徐々に昇温しながら加熱硬化した。重合終了後、フォトクロミック硬化体(レンズ)を鋳型のガラス型から取り外した。
表8に示した組成のフォトクロミック硬化性組成物を用いた以外、実施例11と同様な方法でフォトクロミック硬化体を作製し、評価を行なった。各成分の配合割合を表8にまとめた。結果を表9に示した。(B)重合性モノマーの水分量は1500ppm以下であった。
処方;
(A)ポリロタキサンモノマー:RX−5 10質量部
(B511)ラジカル重合性モノマー:TMPT 40重量部
(B516)ラジカル重合性モノマー:14G 40質量部
:9G 7質量部
(B54)ラジカル重合性モノマー:GMA 1質量部
(C5)ラジカル重合開始剤: PI 0.3質量部
(D)フォトクロミック化合物:PC1 3質量部
(その他)安定剤:HALS 3質量部
得られた混合液(フォトクロミック組成物)は遮光下で、6カ月間30℃で保存安定試験を実施した。保存後の混合液に、下記処方でレベリング剤とラジカル重合性モノマーを添加し、均一攪拌と脱泡を実施し、フォトクロミック硬化性組成物を得た。各成分の配合割合を表10に示した。(B)重合性モノマーの水分量は1500ppm以下であった。
処方;
(その他)レベリング剤:L7001 0.1質量部
(B54)ラジカル重合性モノマー:MOPMS 2質量部
上記フォトクロミック硬化性組成物を用いて、以下の方法によりフォトクロミック積層体を得た。
保存安定試験を実施したフォトクロミックコーティング組成物から得られたフォトクロミック積層体の外観は1、ビッカース硬度は5.5であり、フォトクロミック特性は、最大吸収波長590nm、発色濃度0.97、退色速度50秒であった。これらの値は、保存安定試験を実施していないフォトクロミック硬化性組成物から得られたフォトクロミック積層体(レンズ)と同一の値であった。
表10に示した組成のフォトクロミック硬化性組成物を用いた以外、実施例12と同様な方法でフォトクロミック硬化体を作製し、評価を行なった。各成分の配合割合を表10にまとめた。結果を表11に示した。(B)重合性モノマーの水分量は1500ppm以下であった。
ポリロタキサンモノマーを用い、研磨パッド用組成物を下記処方により調合した。
各配合量を表12に示した。(B)重合性モノマーの水分量は、1500ppm以下であった。
(A)ポリロタキサンモノマー:RX−1 24質量部。
(B12)ウレタンプレポリマー:Pre−1 71質量部。
(B4)アミンモノマー:MOCA 5質量部。
(その他)中空粒子:920−40 0.8質量部
上記で得られたウレタン樹脂からなる研磨用パッドの発泡外観評価は1、研磨レートは3.0μm/hr、耐スクラッチ性は1、縁ダレは1、テーバー摩耗量は20mg、硬度はD硬度で21、密度は0.8g/cm3、ヒステリシスロスは25%であった。各評価方法を以下に示す。
(9)発泡外観評価(発泡タイプのもの)
作製した研磨用パッド(10mm×10mm)50枚の表面外観(片面)の評価で300μmを超える気泡が見られる枚数
1:50枚中0枚
2:50枚中1〜2枚
3:50枚中3〜4枚
4:50枚中5枚〜10枚。
研磨パッド:表面にスパイラル状の溝を形成した、大きさ380mmφ、厚さ1mmのパッド。
被研磨物:2インチサファイアウエハ。
スラリー:FUJIMI コンポール 80原液。
圧力:411g/cm2。
回転数:60rpm。
時間:1時間。
上記条件にて、研磨を実施した際の研磨レートを測定した。研磨レートは50枚ウエハの平均値である。
1:50枚のウエハ全てにスクラッチがないもの。
2:50枚のウエハ中、1〜2枚スクラッチが確認できるもの。
3:50枚のウエハ中、3〜4枚スクラッチが確認できるもの。
4:50枚のウエハ中、5〜10枚スクラッチが確認できるもの。
1:縁ダレが0〜400μm以下のもの。
2:縁ダレが400μmを超え800μm以下のもの。
3:縁ダレが800μm以上を超えるもの。
平均値で評価した。
以上の評価結果を表13に示した。
表12に示した組成の硬化性組成物を用いた以外は、実施例13と同様な方法でウレタン樹脂からなる研磨用パッドを作製し、評価を行なった。各成分の配合割合を表12にまとめた。結果を表13に示した。実施例14〜16、比較例9において、(B)重合性モノマーの水分量は1500ppm以下であった。
2:軸分子
3:環状分子
4:嵩高い末端基
5:側鎖
Claims (15)
- 環状分子と、
該環状分子の環内を貫通し、該環が脱離しない様に、両末端に嵩高い基を有する軸分子と、
からなる複合分子構造を有するポリロタキサンモノマーであって、
分子内に重合性官能基を有し、かつ、
水分量が5000ppm以下であることを特徴とする(A)ポリロタキサンモノマー。 - 前記環状分子の少なくとも一部に、側鎖が導入されている請求項1に記載の(A)ポリロタキサンモノマー。
- 前記(A)ポリロタキサンモノマーの側鎖の数平均分子量が5000以下である請求項2に記載の(A)ポリロタキサンモノマー。
- 前記環状分子が、反応性官能基を有し、
前記側鎖が、該反応性官能基と反応して導入されており、且つ、前記全環状分子の全反応性官能基の6%以上60%以下に該側鎖が導入されてなる請求項2又は3に記載の(A)ポリロタキサンモノマー。 - 前記重合性官能基が、前記側鎖に導入されてなる請求項2〜4の何れかに記載の(A)ポリロタキサンモノマー。
- 前記重合性官能基が、水酸基、及び(メタ)アクリレート基から選択される少なくとも一つの基である請求項1〜5の何れかに記載の(A)ポリロタキサンモノマー。
- 請求項1〜6の何れかに記載の(A)ポリロタキサンモノマー、および
前記(A)ポリロタキサンモノマー以外の(B)重合性モノマーを含む硬化性組成物。 - 前記(B)重合性モノマーの水分量が3000ppm以下である請求項7に記載の硬化性組成物。
- 前記(A)ポリロタキサンモノマーの重合性官能基が、水酸基を含み、
前記(B)重合性モノマーが、(B1)イソ(チオ)シアネート基を有するイソ(チオ)シアネート化合物を含む請求項7又は8に記載の硬化性組成物。 - 前記(B)重合性モノマーが、
(B2)エポキシ基を有するエポキシ基含有モノマー、
(B3)水酸基、およびチオール基から選ばれる基を少なくとも1つ有する(チ)オール化合物、並びに
(B4)アミノ基を有するアミノ基含有モノマー
から選ばれる少なくとも1つのモノマーをさらに含む請求項9に記載の硬化性組成物。 - 前記(A)ポリロタキサンモノマーの重合性官能基が、(メタ)アクリレート基を含み、
前記(B)重合性モノマーが、(メタ)アクリレート基を有する(メタ)アクリレート化合物である請求項7又は8に記載の硬化性組成物。 - さらに中空粒子を含有する、請求項7〜10の何れかに記載の硬化性組成物。
- 請求項7〜11の何れかに記載の硬化性組成物、および
(D)フォトクロミック化合物を含むフォトクロミック硬化性組成物。 - 請求項7〜10、又は12の何れかに記載の硬化性組成物を硬化して得られる研磨用パッド。
- 請求項13に記載のフォトクロミック硬化性組成物を硬化して得られるフォトクロミック硬化体。
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