JPWO2019208210A1 - 分散剤組成物、着色組成物およびカラーフィルタ - Google Patents
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Abstract
Description
前記分散剤組成物は、(a)ブロック共重合体を含有する。前記(a)ブロック共重合体は、1種類のみを配合してもよいし、2種以上を併用してもよい。前記(a)ブロック共重合体は、酸性基を有するビニルモノマーに由来する構造単位を含むAブロックと、後述する一般式(1)で表される構造単位および後述する一般式(2)で表される構造単位を含むBブロックとを有する。
Aブロックは、酸性基を有するビニルモノマーに由来する構造単位を有するポリマーブロックである。Aブロックは、酸性基を有することで、アルカリ現像が容易になると考えられる。そのため、前記ブロック共重合体は、アルカリ現像を採用したカラーフィルタの製造に使用されるカラーフィルタ用の着色組成物に好適に使用できる。
芳香族ビニルモノマーとしては、スチレン、α−メチルスチレン、4−メチルスチレン、2−メチルスチレン、3−メチルスチレン、4−メトキシスチレン、2−ヒドロキシメチルスチレン、1−ビニルナフタレン等が挙げられる。
ヘテロ環を含有するビニルモノマーとしては、2−ビニルチオフェン、N−メチル−2−ビニルピロール、2−ビニルピリジン、4−ビニルピリジン等が挙げられる。
ビニルアミドとしては、N−ビニルホルムアミド、N−ビニルアセトアミド、1−ビニル−2−ピロリドン、N−ビニル−ε−カプロラクタム等が挙げられる。
カルボン酸ビニルとしては、酢酸ビニル、ピバル酸ビニル、安息香酸ビニル等が挙げられる。
ジエン類としては、ブタジエン、イソプレン、4−メチル−1,4−ヘキサジエン、7−メチル−1,6−オクタジエン等が挙げられる。
ポリアルキレングリコール構造単位を有する(メタ)アクリレートとしては、ポリエチレングリコール(重合度=2〜10)メチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(重合度=2〜10)エチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(重合度=2〜10)プロピルエーテル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(重合度=2〜10)フェニルエーテル(メタ)アクリレート等のポリエチレングリコール構造単位を有する(メタ)アクリレート;ポリプロピレングリコール(重合度=2〜10)メチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(重合度=2〜10)エチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(重合度=2〜10)プロピルエーテル(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(重合度=2〜10)フェニルエーテル(メタ)アクリレート等のポリプロピレングリコール構造単位を有する(メタ)アクリレート等が挙げられる。
Bブロックは、一般式(1)で表される構造単位および一般式(2)で表される構造単位を有するポリマーブロックである。Bブロックは、3級アミノ基に加え4級アンモニウム塩基を有することから、着色材との高い親和性を有すると考えられる。
一般式(1)で表される構造単位は、構造中に4級アンモニウム塩を有する。Bブロックにおける一般式(1)で表される構造単位は、1種のみであってもよいし2種以上を有していてもよい。
前記カルボキシレートアニオンとしては、酢酸アニオン、プロピオン酸アニオン等のアルキルカルボキシレートアニオン;安息香酸アニオン等の芳香族カルボキシレートアニオンが挙げられる。
前記スルフェートアニオンとしては、メチル硫酸アニオン、エチル硫酸アニオン等アルキルスルフェートアニオン;フェニル硫酸アニオン、ベンジル硫酸アニオン等の芳香族硫酸アニオンが挙げられる。
前記スルホネートアニオンとしては、メタンスルホン酸アニオン、エタンスルホン酸アニオン等のアルキルスルホネートアニオン;ベンゼンスルホン酸アニオン、トルエンスルホン酸アニオン等の芳香族スルホネートアニオンが挙げられる。
前記ホスフェートアニオンとしては、メチルホスフェートアニオン等のアルキルホスフェートアニオン;フェニルホスフェートアニオン等の芳香族ホスフェートアニオンが挙げられる。
一般式(2)で表される構造単位は、3級アミン構造を有する。Bブロックにおける一般式(2)で表される構造単位は、1種のみであってもよいし2種以上を有していてもよい。
前記ブロック共重合体の構造は、線状ブロック共重合体であることが好ましい。また、線状ブロック共重合体は、いずれの構造(配列)であっても良いが、線状ブロック共重合体の物性、または組成物の物性の観点から、AブロックをA、BブロックをBと表現したとき、(A−B)m型、(A−B)m−A型、(B−A)m−B型(mは1以上の整数、例えば1〜3の整数)よりなる群から選択される少なくとも1種の構造を持つ共重合体であることが好ましい。これらの中でも、加工時の取扱い性、組成物の物性の観点から、A−Bで表されるジブロック共重合体であることが好ましい。A−Bで表されるジブロック共重合体を構成することで、Aブロックに有する酸性基を有するビニルモノマーに由来する構造単位と、Bブロックに有する3級アミノ基を有するビニルモノマーに由来する構造単位および4級アンモニウム塩基を有するビニルモノマーに由来する構造単位とが局在化し、効率的に着色材と、溶媒、バインダー樹脂(アルカリ可溶性樹脂)と好適に作用することができると考えられる。
前記ブロック共重合体の製造方法としては、ビニルモノマーの重合反応によって、Aブロックを先に製造し、AブロックにBブロックのモノマーを重合する方法;Bブロックを先に製造し、BブロックにAブロックのモノマーを重合する方法;AブロックとBブロックとを別々に製造した後、AブロックとBブロックとをカップリングする方法;Aブロックを先に製造し、Bブロックに式(2)で表される構造単位を形成し得るビニルモノマーを含有するモノマー組成物を重合し、得られた重合物中の式(2)で表される構造単位の一部の3級アミン構造を4級化する方法;式(2)で表される構造単位を形成し得るビニルモノマーを含有するモノマー組成物を重合し、この重合物にAブロックのモノマーを重合し、得られた重合物中の式(2)で表される構造単位の一部の3級アミン構造を4級化する方法;Aブロックと式(2)で表される構造単位を有するブロックとを別々に製造し、これらのブロックをカップリングした後、得られた重合物中の式(2)で表される構造単位の一部の3級アミン構造を4級化する方法等が挙げられる。
(a)ビニルモノマーを、一般式(11)で表される有機テルル化合物を用いて重合する。
(b)ビニルモノマーを、一般式(11)で表される有機テルル化合物とアゾ系重合開始剤との混合物を用いて重合する。
(c)ビニルモノマーを、一般式(11)で表される有機テルル化合物と一般式(12)で表される有機ジテルリド化合物との混合物を用いて重合する。
(d)ビニルモノマーを、一般式(11)で表される有機テルル化合物とアゾ系重合開始剤と一般式(12)で表される有機ジテルリド化合物との混合物を用いて重合する。
一般式(12)において、R1は、炭素数1〜8のアルキル基、アリール基または芳香族ヘテロ環基を示す。]
炭素数1〜8のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等の直鎖または分岐鎖アルキル基や、シクロヘキシル基等の環状アルキル基等を挙げることができる。好ましくは炭素数1〜4の直鎖または分岐鎖アルキル基であり、更に好ましくはメチル基またはエチル基である。
アリール基としては、フェニル基、ナフチル基等を挙げることができる。
芳香族ヘテロ環基としては、ピリジル基、フリル基、チエニル基等を挙げることができる。
炭素数1〜8のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等の直鎖または分岐鎖アルキル基や、シクロヘキシル基等の環状アルキル基等を挙げることができる。好ましくは炭素数1〜4の直鎖または分岐鎖アルキル基であり、更に好ましくはメチル基またはエチル基である。
炭素数1〜8のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等の直鎖または分岐鎖アルキル基、シクロヘキシル基等の環状アルキル基等を挙げることができる。好ましくは炭素数1〜4の直鎖または分岐鎖アルキル基であり、更に好ましくはメチル基またはエチル基である。
アリール基としては、フェニル基、ナフチル基等を挙げることができる。好ましくはフェニル基である。
置換アリール基としては、置換基を有しているフェニル基、置換基を有しているナフチル基等を挙げることができる。前記置換基を有しているアリール基の置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、−COR411で示されるカルボニル含有基(R411は炭素数1〜8のアルキル基、アリール基、炭素数1〜8のアルコキシ基またはアリーロキシ基)、スルホニル基、トリフルオロメチル基等を挙げることができる。また、これらの置換基は、1個または2個置換しているのがよい。
芳香族ヘテロ環基としては、ピリジル基、フリル基、チエニル基等を挙げることができる。
アルコキシ基としては、炭素数1〜8のアルキル基が酸素原子に結合した基が好ましく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基等を挙げることができる。
アシル基としては、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基等を挙げることができる。
アミド基としては、−CONR421R422(R421、R422は、それぞれ独立に水素原子、炭素数1〜8のアルキル基またはアリール基)を挙げることがきる。
オキシカルボニル基としては、−COOR431(R431は水素原子、炭素数1〜8のアルキル基またはアリール基)で表される基が好ましく、例えばカルボキシル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、n−ブトキシカルボニル基、sec−ブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基、n−ペンチルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基等を挙げることができる。好ましいオキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基が挙げられる。
アリル基としては、−CR441R442−CR443=CR444R445(R441、R442は、それぞれ独立に水素原子または炭素数1〜8のアルキル基、R443、R444、R445は、それぞれ独立に水素原子、炭素数1〜8のアルキル基またはアリール基であり、それぞれの置換基が環状構造で繋がっていてもよい)等を挙げることができる。
プロパルギル基としては、−CR451R452−C≡CR453(R451、R452は、水素原子または炭素数1〜8のアルキル基、R453は、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、アリール基またはシリル基)等を挙げることができる。
本発明の分散剤組成物は、(b)芳香族ジカルボン酸イミド、酸性基含有芳香族化合物およびフェノール性ヒドロキシ基含有芳香族化合物よりなる群から選択される少なくとも1種の芳香族化合物を含有する。分散剤組成物が、(b)芳香族化合物を含有することで、分散性が良好となる。(b)芳香族化合物は、1種類のみを配合してもよいし、2種以上を併用してもよい。
前記分散剤組成物は、(c)3級アミン化合物を含有する。前記(c)3級アミン化合物は、分子中に3級アミン構造を有する。分散剤組成物が、(c)3級アミン化合物を含有することで、前記(b)芳香族化合物と塩形成が可能となる。(c)3級アミン化合物は、1種類のみを配合してもよいし、2種以上を併用してもよい。
本発明の着色組成物は、前記分散剤組成物、着色材、分散媒体およびバインダー樹脂を含有する。
前記着色材の種類は、その用途に応じて適宜選択すればよく、例えば顔料、染料が挙げられる。前記着色組成物は、耐光性および耐熱性の観点から、着色材として顔料を含有することが好ましい。顔料としては、有機顔料および無機顔料のいずれでもよいが、有機化合物を主成分とする有機顔料が特に好ましい。顔料としては、例えば、赤色顔料、黄色顔料、橙色顔料、青色顔料、緑色顔料、紫色顔料等の各色の顔料が挙げられる。顔料の構造は、モノアゾ系顔料、ジアゾ系顔料、縮合ジアゾ系顔料等のアゾ系顔料、ジケトピロロピロール系顔料、フタロシアニン系顔料、イソインドリノン系顔料、イソインドリン系顔料、キナクリドン系顔料、インディゴ系顔料、チオインディゴ系顔料、キノフタロン系顔料、ジオキサジン系顔料、アントラキノン系顔料、ペリレン系顔料、ペリノン系顔料等の多環系顔料等が挙げられる。着色組成物に含まれる顔料は、1種類のみであってもよいし、色度などの調整のために複数種類であってもよい。
前記着色組成物は、分散媒体としては、着色組成物を構成する他の成分を分散または溶解し、かつこれらの成分と反応せず、適度に揮発性を有するものである限り、適宜に選択して使用できる。例えば、従来公知の有機溶媒を使用することができ、前記分散剤組成物の溶媒として例示したものを使用できる。有機溶媒は、着色材等の分散性、分散剤の溶解性、着色組成物の塗布性等の観点から、グリコールアルキルエーテルアセテート類、1価または多価アルコール類であることが好ましい。着色組成物に含まれる溶媒は、1種類のみであってもよいし、複数種類であってもよい。
本発明の着色組成物は、バインダー樹脂(ただし、前記(a)ブロック共重合体は除く。)を含有する。これにより、着色組成物のアルカリ現像性や基板への結着性を高めることができる。このようなバインダー樹脂としては、特に限定されるものではないが、カルボキシ基、フェノール性ヒドロキシ基等の酸性基を有する樹脂であることが好ましい。前記バインダー樹脂としては、例えば、エポキシ基含有(メタ)アクリレートと、他のラジカル重合性単量体との共重合体に対し、該共重合体が有するエポキシ基の少なくとも一部に不飽和一塩基酸を付加させてなる樹脂、あるいは該付加反応により生じたヒドロキシ基の少なくとも一部に多塩基酸無水物を付加させて得られるアルカリ可溶性樹脂;主鎖にカルボキシ基を含有する直鎖状アルカリ可溶性樹脂;カルボキシ基含有樹脂のカルボキシ基部分に、エポキシ基含有不飽和化合物を付加させた樹脂;(メタ)アクリル系樹脂;カルボキシ基を有するエポキシ(メタ)アクリレート樹脂等を挙げることができ、これらを単独または2種以上を混合して使用することができる。
前記着色組成物は、架橋剤を含有してもよい。架橋剤とは、2個以上の重合可能な基を有する化合物をいう。重合可能な基としては、例えば、エチレン性不飽和基、オキシラニル基、オキセタニル基、N−アルコキシメチルアミノ基等を挙げることができる。前記架橋剤としては、2個以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物、または2個以上のN−アルコキシメチルアミノ基を有する化合物が好ましい。前記架橋剤は、単独または2種以上を混合して使用することができる。
前記着色組成物は、光重合開始剤を含有することが好ましい。これにより、着色組成物に感放射線性を付与することができる。前記光重合開始剤は、可視光線、紫外線、遠赤外線、電子線、X線等の放射線の露光により、架橋剤の重合を開始し得る活性種を発生する化合物である。
前記着色組成物には、本発明の好ましい物性を損なわない範囲であれば、前記配合剤以外に、他の配合剤を配合することができる。他の配合剤としては、増感色素、熱重合防止剤、非イオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、両性界面活性剤、可塑剤、有機カルボン酸化合物、有機カルボン酸無水物、pH調整剤、前記フェノール系酸化防止剤以外の酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、防腐剤、防カビ剤、凝集防止剤、密着性改良剤、現像改良剤、保存安定剤等を挙げることができる。
カチオン系界面活性剤としては、第4級アンモニウム塩類、イミダゾリン誘導体類、アルキルアミン塩類等が挙げられる。
両性界面活性剤としては、ベタイン型化合物類、イミダゾリウム塩類、イミダゾリン類、アミノ酸類等が挙げられる。
着色組成物は、分散剤組成物、着色材、分散媒体、バインダー樹脂、必要に応じて架橋剤、光重合開始剤、他の添加剤等を混合することで調製できる。なお、着色組成物は、(a)ブロック共重合体、(b)芳香族化合物、(c)3級アミン化合物、着色材、分散媒体、バインダー樹脂、必要に応じて他の成分を混合することで調製してもよい。混合は、例えば、ペイントシェーカー、ビーズミル、ボールミル、ディゾルバー、ニーダー等の混合分散機を用いることができる。着色組成物は、混合後に濾過することが好ましい。他の添加剤としては、例えば、pH調整剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、防腐剤、防カビ剤、界面活性剤、凝集防止剤等が挙げられる。
このようにして得られた画素パターン上に、必要に応じて保護膜を形成した後、透明導電膜(ITOなど)をスパッタリングにより形成する。透明導電膜を形成した後、更にスペーサーを形成してカラーフィルタとすることもできる。また、赤色、緑色および青色の三原色の画素アレイを形成に用いる透明基板上には、ブラックマトリックスが設けられていてもよい。
また、前記着色組成物は、粘度が低く、着色組成物から形成される塗膜(着色体)の輝度が優れていることから、液晶層を間に挟んで位置するTFT基板とカラーフィルタ基板に支持する着色カラムスペーサとして好適に使用することができる。例えば、特開2015−191234号公報に記載の高い光学密度(Optical Depth:OD)の組成物が挙げられる。
BTEE:エチル−2−メチル−2−n−ブチルテラニル−プロピオネート
DBDT:ジブチルジテルリド
AIBN:2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)
MMA:メチルメタクリレート
BMA:ブチルメタクリレート
EHMA:2−エチルヘキシルメタクリレート
BzMA:ベンジルメタクリレート
M4EGM:メトキシポリエチレングリコールモノメタクリレート(商品名:ブレンマーPME−200、日油社製)
DMAEMA:ジメチルアミノエチルメタクリレート
BzCl:塩化ベンジル
MAA:メタクリル酸
PI:フタルイミド
2−NA:2−ナフトエ酸
2−NAOH:2−ナフトール
7−HC:7−ヒドロキシクマリン
4−MU:4−メチルウンベリフェロン
DBU:ジアザビシクロウンデセン
DIPEA:ジイソプロピルエチルアミン
TEA:トリエチルアミン
PIDBU:フタルイミドジアザビシクロウンデセン
PMA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
MP:1−メトキシ−2−プロパノール
核磁気共鳴(NMR)測定装置(Bruker社製、型式:AVANCE500(周波数500MHz))を用いて、1H−NMRを測定(溶媒:重水素化クロロホルム、内部標準:テトラメチルシラン)した。得られたNMRスペクトルについて、モノマー由来のビニル基と、ポリマー由来のエステル側鎖のピークの積分比を求め、モノマーの重合率を算出した。
高速液体クロマトグラフ(東ソー製、型式:HLC8320)を用いて、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)により求めた。カラムはSHODEX KF−603(Φ6.0mm×150mm)(SHODEX社製)を1本、移動相に30mmol/L臭化リチウム−30mmol/L酢酸−N−メチルピロリドン、検出器に示差屈折率検出器を使用した。測定条件は、カラム温度を40℃、試料濃度を20mg/mL、試料注入量を10μL、流速を0.2mL/minとした。標準物質としてポリスチレン(分子量427,000、190,000、96,400、37,400、10,200、2,630、906)を使用して検量線(校正曲線)を作成し、重量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)を測定した。これらの測定値から分子量分布(PDI=Mw/Mn)を算出した。
アミン価は、固形分1gあたりの塩基性成分と当量の水酸化カリウム(KOH)の質量で表したものである。測定試料をテトラヒドロフランに溶解し、電位差滴定装置(商品名:GT−06、三菱化学社製)を用いて、得られた溶液を0.1mol/L塩酸/2−プロパノール溶液で中和滴定した。滴定pH曲線の変曲点を滴定終点として次式によりアミン価(B)を算出した。
B=56.11×Vs×0.1×f/w
B:アミン価(mgKOH/g)
Vs:滴定に要した0.1mol/L塩酸/2−プロパノール溶液の使用量(mL)
f:0.1mol/L塩酸/2−プロパノール溶液の力価
w:測定試料の質量(g)(固形分換算)
酸価は、固形分1gあたりの酸性成分を中和するのに要する水酸化カリウムの質量を表したものである。測定試料をテトラヒドロフランに溶解し、指示薬としてフェノールフタレインエタノール溶液を数滴加え、0.1mol/L水酸化カリウム/エタノール溶液で中和滴定した。次式により酸価(A)を算出した。
A=56.11×Vs×0.1×f/w
A:酸価(mgKOH/g)
Vs:滴定に要した0.1mol/L水酸化カリウム/エタノール溶液の使用量(mL)
f:0.1mol/L水酸化カリウム/エタノール溶液の力価
w:測定試料の質量(g)(固形分換算)
E型粘度計(商品名:TVE−22L、東機産業社製)を用い、コーンローター(1°34’×R24)を使用して、25℃下、ローター回転数60rpmで粘度を測定した。
着色組成物は、調製後、25℃にて2時間保管した後、粘度を測定した。粘度が10mPa・s未満であるものを「A」、粘度が10mPa・s以上であるものを「B」と評価した。
ガラス板に着色組成物を塗布し、乾燥後に230℃、30分間熱処理することで塗布膜を形成し着色ガラスを作製した。着色ガラス板を分光測色計(商品名:CM−3700d、コニカミノルタセンシング(株)製)にセットし、C光源におけるXYZ座標軸での透過色度を測定した。この際のY値を輝度(Y)として採用した。表2において、輝度は、着色組成物No.1〜8は着色組成物No.8を用いた着色ガラス板の輝度を基準として評価し、測定値と基準値との差(測定値−基準値)が0.4以上を「A」、差が0超0.4未満を「B」、差が0を「C」とした。また、着色組成物No.9〜11は着色組成物No.11を用いた着色ガラス板の輝度を基準として評価し、測定値と基準値との差(測定値−基準値)が0超0.2未満を「A」、差が0を「B」とした。
アルゴンガス導入管、撹拌機を備えたフラスコにMMA 46.1g、BMA 22.2g、EHMA 20.9g、BzMA 15.4g、M4EGM 8.1g、MAA 8.1g、AIBN 0.82g、PMA 80.5gを仕込み、アルゴン置換後、BTEE 7.49g、DBDT 4.61gを加え、60℃で15時間反応させAブロックを重合した。重合率は99%であった。
(分散剤組成物No.A)
撹拌機を備えたフラスコに、ブロック共重合体 87.5g、PI 8.91g、DBU 9.23g、PMA 110g、MP 110gを加え、60℃で20時間加熱混合し、分散剤組成物を調製した。
各成分の配合を表1に示すように変更して、分散剤組成物No.Aの調製法と同様にして分散剤組成物No.B〜Hを得た。
(着色組成物No.1)
顔料(C.I.Pigment Green 58、商品名:FASTOGEN(登録商標) GREEN A310、DIC社製)18質量部、分散剤組成物12質量部、バインダー樹脂としてアルカリ可溶性樹脂(商品名:リポキシ(登録商標)SPC−2000、昭和高分子株式会社製)5.4質量部、PMA64.6質量部を内容量500mlの混合槽に投入し、ディスパーを用いて2000rpmで10分間撹拌し、予備分散を行った。得られた予備分散物に直径0.5mmのジルコニアビーズ640質量部を加え、2000rpmで2時間撹拌して本分散を行った。得られた分散物にPMA28.5質量部を添加し、さらに1500rpmで10分間撹拌した。得られた最終分散物を2.5μmメッシュのフィルター(商品名:HDC II Membrene Fillter、PALL社製)で濾過してジルコニアビーズを除去した。得られた着色組成物の粘度および輝度を評価した。結果を表2に示す。
分散剤を表2に示したものに変更したこと以外は、着色組成物No.1の調製法と同様にして、着色組成物No.2〜8を調製した。着色組成物No.8では、分散剤として前記で得たブロック共重合体を使用した。
顔料(C.I.Pigment Blue 15:6、商品名:FASTGEN(登録商標) Blue A540、DIC社製)16質量部、分散剤組成物24質量部、バインダー樹脂としてアルカリ可溶性樹脂(商品名:リポキシ(登録商標)SPC−2000、昭和高分子社製)16質量部、PMA44質量部を内容量500mlの混合槽に投入し、ディスパーを用いて2000rpmで10分間撹拌し、予備分散を行った。得られた予備分散物に直径0.5mmのジルコニアビーズ640質量部を加え、2000rpmで2時間撹拌して本分散を行った。得られた分散物にPMA33.3質量部を添加し、さらに1500rpmで10分間撹拌した。得られた最終分散物を2.5μmメッシュのフィルター(商品名:HDC II Membrene Fillter、PALL社製)で濾過してジルコニアビーズを除去した。得られた着色組成物の粘度および輝度を評価した。結果を表2に示す。
分散剤を表2に示したものに変更したこと以外は、着色組成物No.9の調製法と同様にして、着色組成物No.10、11を調製した。着色組成物No.11では、分散剤として前記で得たブロック共重合体を使用した。
(実施態様1)
(a)酸性基を有するビニルモノマーに由来する構造単位を含むAブロックと、下記一般式(1)で表される構造単位および下記一般式(2)で表される構造単位を含むBブロックとを有するブロック共重合体、(b)芳香族ジカルボン酸イミド、酸性基含有芳香族化合物およびフェノール性ヒドロキシ基含有芳香族化合物よりなる群から選択される少なくとも1種の芳香族化合物、および、(c)3級アミン化合物を混合してなることを特徴とする分散剤組成物。
前記(a)ブロック共重合体中の4級アンモニウム塩基と前記(b)芳香族化合物とのモル比((b)/(a)中の4級アンモニウム塩基)が、0.5〜1.2である実施態様1に記載の分散剤組成物。
前記(a)ブロック共重合体中の4級アンモニウム塩基と前記(c)3級アミン化合物とのモル比((c)/(a)中の4級アンモニウム塩基)が、0.5〜1.2である実施態様1または2に記載の分散剤組成物。
前記(a)ブロック共重合体における酸性基を有するビニルモノマーに由来する構造単位の含有率が、1質量%〜20質量%である実施態様1〜3のいずれか一項に記載の分散剤組成物。
前記(a)ブロック共重合体における前記一般式(1)で表される構造単位および前記一般式(2)で表される構造単位の合計含有率が、5質量%〜50質量%である実施態様1〜4のいずれか一項に記載の分散剤組成物。
前記(c)3級アミン化合物が、一般式(6)で表される化合物および/または一般式(7)で表される化合物である実施態様1〜5のいずれか一項に記載の分散剤組成物。
実施態様1〜6のいずれか一項に記載の分散剤組成物、着色材、分散媒体およびバインダー樹脂を含有する着色組成物。
(a)酸性基を有するビニルモノマーに由来する構造単位を含むAブロックと、下記一般式(1)で表される構造単位および下記一般式(2)で表される構造単位を含むBブロックとを有するブロック共重合体、(b)芳香族ジカルボン酸イミド、酸性基含有芳香族化合物およびフェノール性ヒドロキシ基含有芳香族化合物よりなる群から選択される少なくとも1種の芳香族化合物、(c)3級アミン化合物、着色材、分散媒体およびバインダー樹脂を混合してなることを特徴とする着色組成物。
前記着色材がフタロシアニン系顔料である、実施態様7または8に記載の着色組成物。
カラーフィルタ用である、実施態様7〜9のいずれか一項に記載の着色組成物。
実施態様10に記載の着色組成物を用いて形成された着色層を備えることを特徴とするカラーフィルタ。
Claims (11)
- (a)酸性基を有するビニルモノマーに由来する構造単位を含むAブロックと、下記一般式(1)で表される構造単位および下記一般式(2)で表される構造単位を含むBブロックとを有するブロック共重合体、
(b)芳香族ジカルボン酸イミド、酸性基含有芳香族化合物およびフェノール性ヒドロキシ基含有芳香族化合物よりなる群から選択される少なくとも1種の芳香族化合物、および、
(c)3級アミン化合物を混合してなることを特徴とする分散剤組成物。
- 前記(a)ブロック共重合体中の4級アンモニウム塩基と前記(b)芳香族化合物とのモル比((b)/(a)中の4級アンモニウム塩基)が、0.5〜1.2である請求項1に記載の分散剤組成物。
- 前記(a)ブロック共重合体中の4級アンモニウム塩基と前記(c)3級アミン化合物とのモル比((c)/(a)中の4級アンモニウム塩基)が、0.5〜1.2である請求項1または2に記載の分散剤組成物。
- 前記(a)ブロック共重合体における酸性基を有するビニルモノマーに由来する構造単位の含有率が、1質量%〜20質量%である請求項1〜3のいずれか一項に記載の分散剤組成物。
- 前記(a)ブロック共重合体における前記一般式(1)で表される構造単位および前記一般式(2)で表される構造単位の合計含有率が、5質量%〜50質量%である請求項1〜4のいずれか一項に記載の分散剤組成物。
- 前記(c)3級アミン化合物が、一般式(6)で表される化合物および/または一般式(7)で表される化合物である請求項1〜5のいずれか一項に記載の分散剤組成物。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の分散剤組成物、着色材、分散媒体およびバインダー樹脂を含有する着色組成物。
- (a)酸性基を有するビニルモノマーに由来する構造単位を含むAブロックと、下記一般式(1)で表される構造単位および下記一般式(2)で表される構造単位を含むBブロックとを有するブロック共重合体、(b)芳香族ジカルボン酸イミド、酸性基含有芳香族化合物およびフェノール性ヒドロキシ基含有芳香族化合物よりなる群から選択される少なくとも1種の芳香族化合物、(c)3級アミン化合物、着色材、分散媒体およびバインダー樹脂を混合してなることを特徴とする着色組成物。
- 前記着色材がフタロシアニン系顔料である、請求項7または8に記載の着色組成物。
- カラーフィルタ用である、請求項7〜9のいずれか一項に記載の着色組成物。
- 請求項10に記載の着色組成物を用いて形成された着色層を備えることを特徴とするカラーフィルタ。
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